KR102169567B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR102169567B1
KR102169567B1 KR1020180167668A KR20180167668A KR102169567B1 KR 102169567 B1 KR102169567 B1 KR 102169567B1 KR 1020180167668 A KR1020180167668 A KR 1020180167668A KR 20180167668 A KR20180167668 A KR 20180167668A KR 102169567 B1 KR102169567 B1 KR 102169567B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
layer
electrode
light emitting
organic light
emitting device
Prior art date
Application number
KR1020180167668A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20200078089A (ko
Inventor
박희준
유선근
장소영
신지철
김상범
김성훈
이태완
이동훈
허정회
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
머티어리얼사이언스 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지디스플레이 주식회사, 머티어리얼사이언스 주식회사 filed Critical 엘지디스플레이 주식회사
Priority to KR1020180167668A priority Critical patent/KR102169567B1/ko
Priority to CN201911294317.XA priority patent/CN111349073B/zh
Priority to DE102019134849.8A priority patent/DE102019134849A1/de
Priority to US16/721,777 priority patent/US11515480B2/en
Publication of KR20200078089A publication Critical patent/KR20200078089A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102169567B1 publication Critical patent/KR102169567B1/ko
Priority to US17/978,065 priority patent/US11895911B2/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
    • H01L27/02—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having at least one potential-jump barrier or surface barrier; including integrated passive circuit elements with at least one potential-jump barrier or surface barrier
    • H01L27/12—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having at least one potential-jump barrier or surface barrier; including integrated passive circuit elements with at least one potential-jump barrier or surface barrier the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body
    • H01L27/1214—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having at least one potential-jump barrier or surface barrier; including integrated passive circuit elements with at least one potential-jump barrier or surface barrier the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body comprising a plurality of TFTs formed on a non-semiconducting substrate, e.g. driving circuits for AMLCDs
    • H01L27/1255—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having at least one potential-jump barrier or surface barrier; including integrated passive circuit elements with at least one potential-jump barrier or surface barrier the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body comprising a plurality of TFTs formed on a non-semiconducting substrate, e.g. driving circuits for AMLCDs integrated with passive devices, e.g. auxiliary capacitors
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L29/00—Semiconductor devices adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching, or capacitors or resistors with at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof  ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
    • H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
    • H01L29/772—Field effect transistors
    • H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
    • H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
    • H01L29/78606—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film with supplementary region or layer in the thin film or in the insulated bulk substrate supporting it for controlling or increasing the safety of the device
    • H01L29/78633—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film with supplementary region or layer in the thin film or in the insulated bulk substrate supporting it for controlling or increasing the safety of the device with a light shield
    • H01L51/0074—
    • H01L51/50—
    • H01L51/5012—
    • H01L51/5048—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L29/00—Semiconductor devices adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching, or capacitors or resistors with at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof  ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
    • H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
    • H01L29/772—Field effect transistors
    • H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
    • H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
    • H01L29/7869—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film having a semiconductor body comprising an oxide semiconductor material, e.g. zinc oxide, copper aluminium oxide, cadmium stannate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H10K2102/351—Thickness
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings

Abstract

본 발명은 신규한 화합물을 제공하고, 상기 화합물을 정공수송 재료로 적용함으로써 구동전압, 효율 및 수명 특성이 개선된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.

Description

유기 발광 소자{Organic Light Emitting Device}
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
표시장치가 대형화됨에 따라 최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자에 대한 관심이 높아지고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)를 포함하는 유기 발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드는 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자(엑시톤)을 형성한 후, 여기자의 에너지를 빛으로 방출하는 소자이다. 유기발광다이오드는 기존의 디스플레이 기술에 비해 저 전압 구동이 가능하고 전력소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색감을 가질 뿐만 아니라, 플랙서블 기판 적용이 가능하여 다양한 활용이 가능하다는 장점을 가지고 있다.
본 발명의 목적은 재료적으로 안정하며 정공 이동도가 높은 신규한 구조의 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 상기 신규한 재료를 개발하여, 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 정공 수송보조층에 적용시 고효율, 저소비전력 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구 범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018129282906-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S 이고,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 C1~C15의 알킬기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 중수소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고,
a 는 0 내지 4의 정수이며, a 가 2 이상일 경우, 복수 개의 R1은 서로 상이하거나 동일하고, 근접한 R1 이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,
b 는 0 내지 3의 정수이며, b 가 2 이상일 경우, 복수 개의 R2는 서로 상이하거나 동일하고, 근접한 R2가 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,
n 은 0 또는 1 이며, n=0 은 직접결합을 의미하고,
m 은 1 내지 3의 정수이고,
c 및 d 는 0 또는 1의 정수이고,
m 이 1일 경우 c+d=2 이고,
m 이 2일 경우 c+d=1 이고,
m 이 3일 경우 c+d=0 이고,
Ar1 및 Ar2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 C6~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 구현예는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자이고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 구동전압, 효율 및 수명이 개선된다.
상술한 효과와 더불어 본 발명의 구체적인 효과는 이하 발명을 실시하기 위한 구체적인 사항을 설명하면서 함께 기술한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 도면에서 동일한 참조부호는 동일 또는 유사한 구성요소를 가리키는 것으로 사용된다.
이하에서 구성요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성요소와 상기 구성요소 상에 (또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다.
또한 어떤 구성요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 상기 구성요소들은 서로 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성요소 사이에 다른 구성요소가 "개재"되거나, 각 구성요소가 다른 구성요소를 통해 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있는 것으로 이해되어야 할 것이다.
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '치환된'에서 치환기는, 예를 들어, 중수소, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, 탄소수 1 내지 20의 알킬 아민기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알킬 실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬 실릴기, 탄소수 5 내지 30의 아릴 실릴기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 5 내지 20의 아릴 아민기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 '알킬'은 직쇄알킬, 분지쇄알킬을 포함하는 모든 알킬을 의미한다.
본 명세서에서 '헤테로고리'는 헤테로 방향족 고리 및 헤테로 지환족 고리를 포함한다. 상기 '헤테로 방향족 고리' 및 상기 '헤테로 지환족 고리'는 각각 단일 고리 또는 다환 고리를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 '헤테로아릴기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족(aromatic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 정의 중 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
이하에서는, 본 발명의 몇몇 실시예에 따른 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 설명하도록 한다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018129282906-pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S 이고,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 C1~C15의 알킬기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 중수소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고,
a 는 0 내지 4의 정수이며, a 가 2 이상일 경우, 복수 개의 R1은 서로 상이하거나 동일하고, 근접한 R1 이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,
b 는 0 내지 3의 정수이며, b 가 2 이상일 경우, 복수 개의 R2는 서로 상이하거나 동일하고, 근접한 R2가 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,
n 은 0 또는 1 이며, n=0 은 직접결합을 의미하고,
m 은 1 내지 3의 정수이고,
c 및 d 는 0 또는 1의 정수이고,
m 이 1일 경우 c+d=2 이고,
m 이 2일 경우 c+d=1 이고,
m 이 3일 경우 c+d=0 이고,
Ar1 및 Ar2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 C6~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
상기 근접한 R1 이 서로 결합하여 환을 형성하는 경우, 상기 환은 탄소수 5 내지 30의 지환족 또는 탄소수 5 내지 30의 방향족의, 단일환 또는 다환 고리의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 근접한 R2가이 서로 결합하여 환을 형성하는 경우, 상기 환은 탄소수 5 내지 30의 지환족 또는 탄소수 5 내지 30의 방향족의, 단일환 또는 다환 고리의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112018129282906-pat00003
상기 화학식 2에서,
R1, R2, X, Ar1, Ar2, a, b, c 및 d, m 의 정의는 화학식 1에서와 같다.
상기 화학식 1에서, 페닐렌의 결합 위치가 오르쏘, 메타 또는 파라 위치일 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112018129282906-pat00004
[화학식 4]
Figure 112018129282906-pat00005
[화학식 5]
Figure 112018129282906-pat00006
상기 화학식 3 내지 5에서,
R1, R2, X, Ar1, Ar2, a, b, c 및 d, m 의 정의는 화학식 1에서와 같다.
일 구현예에서, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 하기 치환기로부터 선택될 수 있다.
Figure 112018129282906-pat00007
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공수송 특성과 재료의 안정성이 우수하고, 유기 발광 소자에 적용시 소자의 구동전압을 낮추고, 효율 및 소비전력을 개선하며, 높은 열적 및 전기적 안정성으로 장수명을 가지는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 정공 수송보조층으로 적용할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 카바졸기를 포함하지 않는다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1, R2, Ar1 및 Ar2는 카바졸이 아니다. 기존의 알려진 정공수료 재료로서 카바졸을 포함하는 아민 유도체는 정공 이동도가 이동도가 낮아 소자의 효율이 낮고 소비전력이 높아지는 단점을 가지고 있다. 일 구현예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 카바졸을 배제한 아민 유도체이고, 그 골격 구조로 인하여 정공 이동도가 높은 특징을 가지기 때문에 유기 발광 소자에 적용시 소비전력 개선에 장점을 가지고 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 골격 구조는 디벤조싸이오펜 또는 디벤조퓨란이 도입된 아민 화합물의 구조로서, 높은 정공 이동도를 통해 소비전력 개선에 장점을 가지고 있으며 소자의 효율 및 수명을 개선하는데 도움을 준다.
따라서, 일 구현예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 비-카바졸 계열의 아민 유도체를 정공수송 재료로 사용하지만, 높은 이동도의 특성을 가지므로, 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 코어의 축합고리 구조는 정공수송 재료로서 신규한 구조로서, 열적 및 전기적으로 안정한 소자를 구현하는데 기여할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112018129282906-pat00008
Figure 112018129282906-pat00009
Figure 112018129282906-pat00010
Figure 112018129282906-pat00011
Figure 112018129282906-pat00012
본 발명의 일 구현예에서, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자이고, 상기 유기물층은 제 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018129282906-pat00013
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S 이고,
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 C1~C15의 알킬기, 할로겐 원자, 수소 원자 및 중수소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고,
a 는 0 내지 4의 정수이며, a 가 2 이상일 경우, 복수 개의 R1은 서로 상이하거나 동일하고, 근접한 R1 이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,
b 는 0 내지 3의 정수이며, b 가 2 이상일 경우, 복수 개의 R2는 서로 상이하거나 동일하고, 근접한 R2가 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고,
n 은 0 또는 1 이며, n=0 은 직접결합을 의미하고,
m 은 1 내지 3의 정수이고,
c 및 d 는 0 또는 1의 정수이고,
m 이 1일 경우 c+d=2 이고,
m 이 2일 경우 c+d=1 이고,
m 이 3일 경우 c+d=0 이고,
Ar1 및 Ar2 는, 각각 독립적으로, 탄소수 C6~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
상기 근접한 R1 이 서로 결합하여 환을 형성하는 경우, 상기 환은 탄소수 5 내지 30의 지환족 또는 탄소수 5 내지 30의 방향족의, 단일환 또는 다환 고리의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 근접한 R2가이 서로 결합하여 환을 형성하는 경우, 상기 환은 탄소수 5 내지 30의 지환족 또는 탄소수 5 내지 30의 방향족의, 단일환 또는 다환 고리의 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 유기 발광 소자는, 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층 또는 정공 수송보조층일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 유기물층은 정공 수송층 또는 정공 수송보조층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 유기물층에 포함되는 상기 적어도 하나의 층은 적어도 2종 이상의 제 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에도 추가적으로, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 발광층, 전자 수송보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 정공 수송층은 단층 또는 복수의 층일 수 있다.
본 발명에서 상기 정공 수송보조층은 단층 또는 복수의 층일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다. 도 1에서, 유기 발광 소자(100)는 양극(110), 정공 주입층(131), 정공 수송층(132), 발광층(133), 전자 수송층(134), 음극 (120)을 순차적으로 포함한다.
양극(110)는 발광층(133)에 정공(hole)을 제공한다. 양극은 정공을 용이하게 제공하기 위해, 높은 일함수(work function)를 갖는 도전성 물질을 포함할 수 있다. 유기 발광 소자가 바텀 에미션(bottom emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 양극은 투명 도전성 물질로 형성된 투명 전극일 수 있다. 유기 발광 소자가 탑 에미션(top emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 양극은 투명 도전성 물질로 형성된 투명 전극과 반사층이 적층된 다층 구조일 수도 있다.
음극(120)는 발광층(133)에 전자(electron)를 제공한다. 음극은 전자를 용이하게 제공하기 위해, 낮은 일함수를 갖는 도전성 물질을 포함할 수 있다. 유기 발광 소자가 바텀 에미션(bottom emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 음극은 금속으로 형성된 반사 전극일 수 있다. 유기 발광 소자가 탑 에미션(top emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 음극은 얇은 두께의 금속으로 형성된 투과 전극일 수 있다.
발광층(133)은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다.
발광층(133)이 적색인 경우, CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 페릴렌(Perylene)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(133)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(133)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있거나, 또는 상기 화학식 1의 화합물을 청색 형광물질로 포함할 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
정공 주입층(131)은 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다.
상기 정공 주입 재료는, 예를 들어, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline), NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
정공 수송층(132)은 양이온화됨으로써 (즉, 전자를 잃음으로써) 전기화학적으로 안정화되는 물질을 정공 수송 재료로 포함할 수 있다. 또는, 안정한 라디칼 양이온을 생성하는 물질은 정공 수송 재료가 될 수 있다. 상기 정공 수송층(132)은 알려진 정공 수송 재료 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 정공 수송층(132)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외의 추가적인 정공 수송 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 알려진 정공 수송 재료 또는 상기 추가적인 정공 수송 재료는 방향족 아민(Aromatic Amine)을 포함함으로써, 양이온화 되기에 용이한 물질일 수 있다. 예를 들어, 상기 추가적인 정공 수송 재료는, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-dimethylamino)-9,9-spirofluorene), MTDATA(4,4',4-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
상기 정공 수송보조층(233)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하거나, 알려진 정공 수송보조 재료를 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 정공 수송보조층(233)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외의 추가적인 정공 수송보조 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 알려진 정공 수송보조 및 상기 추가적인 정공 수송보조 재료는, 예를 들어, TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, 트리-p-톨릴아민(tri-p-tolylamine), 1,1-비스(4-(N,N-디(p-톨릴)아미노)페닐)시클로헥산(1,1-bis(4-(N,N'-di(ptolyl)amino)phenyl)cyclohexane; TAPC), MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), TDAPB 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
전자 수송보조층은 전자 수송층(134)과 발광층(133) 사이에 위치할 수 있다. 상기 전자 수송보조층은 전자 수송보조 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 전자 수송보조 재료는, 예를 들어, 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
전자 수송층(134)은 음극으로부터 전자를 공급받는다. 전자 수송층(134)은 공급받은 전자를 발광층으로 전달한다.
상기 전자 수송층(134)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, 상기 전자 수송층(134)은 전자 수송 재료를 포함한다.
상기 전자 수송 재료로는 음이온화됨으로써(즉, 전자를 얻음으로써) 전기화학적으로 안정화되는 물질일 수 있다. 또는, 안정한 라디칼 음이온을 생성하는 물질은 전자수송 재료가 될 수 있다. 또는, 헤테로시클릭 링(Heterocyclic Ring)을 포함함으로써, 헤테로 원자에 의해 음이온화되기에 용이한 물질은 전자수송 재료일 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 재료는, PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤즈티아졸(benzthiazole) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
예를 들어, 전자 수송 재료는 유기금속화합물일 수 있고, 구체적으로, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq 등의 유기알루미늄화합물, 또는 유기리튬화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 유기금속화합물은 유기리튬화합물일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 유기리튬화합물의 리튬에 결합한 리간드가 히드록시퀴놀린 계열일 수 있다.
상기 유기물층은 전자 주입층을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 재료로는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 또는, 전자 주입층은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 발광층, 전자 수송보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 발광층, 전자 수송보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층은 각각 단일 층 또는 복수 층으로 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 모바일, TV 등의 유기발광 표시장치에 활용될 수 있다. 일례로, 도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(1000)는 기판(1100)과, 유기 발광 소자(3000)와, 유기 발광 소자(3000)를 덮는 봉지층(2200)을 포함할 수 있다.
기판(1100) 상에는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(TFT)와, 구동 박막트랜지스터(TFT)에 연결되는 유기 발광 소자(3000)가 위치한다.
도시하지 않았으나, 기판(1100) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 및 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(TFT)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 액티브층(1520)과, 게이트 전극(1720), 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)을 포함하고, 이들 사이에 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)이 개재되어 형성된다. 도 2에서 나타난 바와 같이, 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)은 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)에 형성된 컨택홀에 의해 액티브층(1520)과 전기적으로 연결되고, 드레인 전극(1940)은 유기 발광 소자(3000)의 제1 전극(3100)으로 연결된다.
스토리지 캐패시터 (Cst)는 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되며, 스토리지 제1 전극(1540), 스토리지 제2 전극(1740) 및 스토리지 제3 전극(1960)을 포함한다. 도 2에서 나타난 바와 같이, 스토리지 제1 전극(1540)과 스토리지 제2 전극(1740)의 사이 및 스토리지 제2 전극(1740)과 스토리지 제3 전극(1960)의 사이에 각각 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)이 개재되어 형성된다.
기판(1100)은 폴리이미드와 같은 가요성 물질로 형성되거나, 유리와 같은 강직한 물질로 형성될 수 있다.
기판(1100) 상부에 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 절연물질로 형성되는 멀티버퍼층(1200)이 전면에 형성된다. 멀티버퍼층(1200)은 다층으로 형성되고, 예를 들어, 적어도 2층 이상의 다층으로 형성될 수 있다.
광차단막(1300)은 멀티버퍼층(1200) 상에 형성되며, 몰리브덴 티타늄의 합금 (MoTi) 등의 금속으로 형성한다. 광차단막(1300)은 액티브층(1520)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 액티브층(1520)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 광차단막(1300) 상부에는 다시 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 절연물질로 이루어진 절연막(1400)이 기판(3010) 전면에 형성되지만, 컨택홀을 형성하여 액티브층(1520)이 광차단막(1300)에 연결되게 할 수 있다. 광차단막(1300)이 플로팅(floating)되는 경우 발생할 수 있는 박막 트랜지스터의 문턱 전압 변화를 최소화하기 위하여, 광차단막(1300)을 액티브층(1520)과 전기적으로 연결시킬 수 있다.
절연막(1400) 상부에는 반도체막으로 형성되는 액티브층(1520)이 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 단결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 또는, 액티브층(1520)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 액티브층(1520)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
절연막(1400) 상부에는 액티브층(1520)과 함께 스토리지 제1 전극(1540)을 액티브층(1520)과 동일하게 다결정 실리콘으로 형성한다. 다결정 실리콘으로 형성된 스토리지 제1 전극(1540)에 불순물을 도핑하여 도전성을 갖게 한다.
절연막(1400) 상부에, 액티브층(1520)과 스토리지 제1 전극(1540)이 덮히도록 게이트 절연막(1600)을 형성한다. 게이트 절연막(1600)은 기판(1100)의 상부 전면에 형성된다. 게이트 절연막(1600)은, 예를 들어, 실리콘산화물로 형성할 수 있다.
액티브층(1520)에 대하여 게이트 절연막(1600)을 사이에 두고 게이트 전극(1720)과 스토리지 제2 전극(1740)을 함께 형성할 수 있다. 게이트 절연막(1600) 상부에, 예를 들어, Cu 막과 MoTi 합금막의 이중 금속층으로 게이트 전극(1720) 및 스토리지 제2 전극(1740)이 형성될 수 있다.
절연물질로 이루어진 층간 절연막(1800)이 게이트 전극(1720) 및 스토리지 제2 전극(1740)을 덮도록 게이트 절연막(1600) 상의 전면에 형성된다. 층간 절연막(1800)은 실리콘산화물이나 실리콘질화물과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조시클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
도 2에 나타나듯이, 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)은 액티브층(1520)의 양측을 노출하는 두 개의 액티브층 콘택홀을 형성한다. 액티브층 콘택홀은 게이트 전극(1720)의 양측에, 게이트 전극(1720)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(1800) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(1920)과 드레인 전극(1940)이 형성된다. 소스 전극(1920)과 드레인 전극(1940)은 게이트 전극(1720)을 중심으로 이격되어 위치하며, 전술한 두 개의 액티브층 콘택홀 각각을 통해 액티브층(1520)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(1920)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
또한, 층간 절연막(1800) 상에는, 소스 전극(1920)과 드레인 전극(1940)과 함께, 스토리지 캐패시터 (Cst)를 형성하기 위한 스토리지 제3 전극 (1960)이 금속과 같은 도전성 물질로 형성된다.
액티브층(1520), 게이트 전극(1720), 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)은 구동 박막트랜지스터(TFT)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(TFT)는 액티브층(1520)의 상부에 게이트 전극(1720), 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(TFT)는 액티브층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 액티브층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 액티브층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(TFT)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
구동 박막트랜지스터(TFT)의 드레인 전극(1940)을 노출하는 드레인 콘택홀을 갖는 평탄화층(2000)이 구동 박막트랜지스터(TFT) 및 스토리지 캐패시터 (Cst)를 덮으며 형성된다. 평탄화층(2000)은 무기 절연 물질 또는 유기 절연 물질로 형성될 수 있다.
제1 전극(3100)이 구동 박막트랜지스터(TFT)의 드레인 전극(1940)과 평탄화층(2000)에 형성된 드레인 콘택홀을 통해 연결되도록 평탄화층(2000) 상부에 형성된다. 그에 따라, 구동 박막트랜지스터(TFT)의 액티브층(1520)은 제1 전극(3100)과 전기적으로 연결된다.
제1 전극(3100)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(410)은 ITO. IZO 또는 ZnO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(1000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제1 전극(3100) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
평탄화층(2000) 상에서 뱅크층(2100)에 의해 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 뱅크층(2100)은 화소 영역에 대응하여 뱅크 홀을 형성함으로써 제1 전극(3100)을 노출시킨다.
뱅크층(2100) 상부와 뱅크홀에 의해 노출된 제1 전극(3100) 상에는 유기물층(3300)이 형성된다. 유기물층(3300)이 제1 전극(3100)과 접하여 형성된 부분은 화소 영역, 더욱 구체적으로는 발광 영역에 대응한다.
유기물층(3300)이 형성된 기판(1100) 상부로 제2 전극(3200)이 형성된다. 제2 전극(3200)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(3200)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제1 전극(3100), 유기물층(3300) 및 제2 전극(3200)은 유기 발광 소자(3000)를 이룬다.
유기 발광 소자(3000) 상에 외부 수분이 유기 발광 소자(3000)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 봉지층(2200)이 형성된다.
봉지층(2200)은 제1 무기층과, 유기층과 제2 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조(미도시)를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 봉지층(2200) 상부에, 배리어층(2300)을 형성하여, 외부 수분이나 산소가 침투하는 것을 더욱 효과적으로 방지할 수 있다.
배리어층(2300)은 필름 형태로 제조되어, 봉지층(2200) 상에 접착제를 매개로 접착될 수 있다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예에 사용된 화합물은 다음과 같이 합성하였다.
합성예 1: 화합물 A
화합물 A 의 제조
[반응식 1]
Figure 112018129282906-pat00014
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (4.6 g, 20 mmol), SM-2 (5.7 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml 와 물 50 ml 혼합물에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 A (6.5 g, 수율 : 96 %)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 B
화합물 B의 제조
[반응식 2]
Figure 112018129282906-pat00015
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (4.6 g, 20 mmol), SM-2 (5.7 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml 와 물 50 ml 혼합물에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 B (6.6 g, 수율 : 97 %)을 얻었다.
합성예 3: 화합물 C
화합물 C 의 제조
[반응식 3]
Figure 112018129282906-pat00016
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (4.6 g, 20 mmol), SM-2 (5.7 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml 와 물 50 ml 혼합물에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 C (6.0 g, 수율 : 89 %)을 얻었다.
합성예 4: 화합물 2
화합물 2의 제조
[반응식 4]
Figure 112018129282906-pat00017
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM (5.3 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 2 (12.6 g, 수율 : 96 %)을 얻었다.
합성예 5: 화합물 14
[반응식 5]
Figure 112018129282906-pat00018
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (6.8 g, 20 mmol), SM (9.7 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 14 (13.4 g, 수율 : 90 %)을 얻었다.
합성예 6: 화합물 18
화합물 18의 제조
[반응식 6]
Figure 112018129282906-pat00019
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (6.8 g, 20 mmol), SM (9.5 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 18 (13.5 g, 수율 : 92 %)을 얻었다.
합성예 7: 화합물 44
화합물 44의 제조
[반응식 7]
Figure 112018129282906-pat00020
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (6.8 g, 20 mmol), SM (2.4 g, 10 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 44 (6.7 g, 수율 : 88 %)을 얻었다.
합성예 8: 화합물 57
화합물 57의 제조
[반응식 8]
Figure 112018129282906-pat00021
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (6.8 g, 20 mmol), SM (2.5 g, 10 mmol), Pd(OAc)2 (0.45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0.81 g, 4 mmol), NaOtBu (7.7 g, 80 mmol) 을 톨루엔 (toluene) 200 ml에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거하여 컬럼정제하여 화합물 57 (6.7 g, 수율 : 88 %)을 얻었다.
[유기 발광 소자 1의 제조]
<유기 발광 소자 1에서 사용된 화합물>
Figure 112018129282906-pat00022
실시예 1
ITO (인듐 주석 산화물) 가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척한 후, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공 주입 재료로 HI-1을 60 nm 두께로 열 진공 증착한 후, 정공 수송 재료로 위 실시 구조 중에서 화합물 2를 80 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 그 다음에 발광층으로 BH-1과 BD-1을 각각 호스트와 도펀트 재료로 5wt% 도핑하여 30 nm 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서 ET-1 : Liq (1:1) (30 nm) 화합물을 각각 전자 수송층과 전자 주입층의 재료로 열 진공 증착한 후, 100 nm 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 ~ 14
상기 실시예 1에서 정공 수송 재료로서 화합물 2 대신 표 1에 나타낸 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자 을 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서, 화합물 2 대신 NPB 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자 1를 제작하였다.
상기에서 실시예 1-14 및 비교예 1에서 제조한 유기 발광 소자에 대해 정전류 10mA/cm2의 조건에서 소자의 전광특성을 분석하고 20mA/cm2의 구동조건에서 수명을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 정공 수송 재료 구동전압 (V) mA/cm2 Cd/A lm/W CIEx CIEy LT95(hrs)
비교예 1 NPB 4.52 100% 100% 100% 0.141 0.110 100%
실시예 1 화합물 2 4.03 110% 108% 103% 0.141 0.110 128%
실시예 2 화합물 3 4.05 111% 108% 105% 0.141 0.111 125%
실시예 3 화합물 4 4.06 109% 106% 106% 0.141 0.110 122%
실시예 4 화합물 14 4.08 109% 107% 106% 0.140 0.111 134%
실시예 5 화합물 15 4.09 108% 106% 105% 0.141 0.110 137%
실시예 6 화합물 18 4.16 114% 110% 111% 0.139 0.110 138%
실시예 7 화합물 22 4.19 116% 111% 110% 0.140 0.111 135%
실시예 8 화합물 24 4.17 114% 112% 109% 0.141 0.110 137%
실시예 9 화합물 44 4.21 122% 119% 118% 0.141 0.110 146%
실시예 10 화합물 45 4.20 120% 116% 115% 0.141 0.111 142%
실시예 11 화합물 46 4.19 125% 120% 119% 0.141 0.110 144%
실시예 12 화합물 57 4.38 128% 122% 120% 0.141 0.111 152%
실시예 13 화합물 58 4.33 126% 125% 122% 0.141 0.110 149%
실시예 14 화합물 59 4.30 122% 121% 120% 0.141 0.111 151%
이상과 같이 본 발명에 대해서 예시한 도면을 참조로 하여 설명하였으나, 본 명세서에 개시된 실시 예와 도면에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술사상의 범위 내에서 통상의 기술자에 의해 다양한 변형이 이루어질 수 있음은 자명하다. 아울러 앞서 본 발명의 실시 예를 설명하면서 본 발명의 구성에 따른 작용 효과를 명시적으로 기재하여 설명하지 않았을 지라도, 해당 구성에 의해 예측 가능한 효과 또한 인정되어야 함은 당연하다.
110: 양극
131: 정공 주입층
132: 정공 수송층
133: 발광층
134: 전자 수송층
120: 음극
100: 유기 발광 소자
1000: 유기발광 표시장치
1100: 기판
1200: 멀티버퍼층
1300: 광차단막
1400: 절연막
1520: 액티브층
1540: 스토리지 제1 전극
1600: 게이트 절연막
1720: 게이트 전극
1740: 스토리지 제2 전극
1800: 층간 절연막
1920: 소스 전극
1940: 드레인 전극
1960: 스토리지 제3 전극
2000: 평탄화층
2100: 뱅크층
2200: 봉지층
2300: 배리어층
3000: 유기 발광 소자
3100: 제1 전극
3200: 제2 전극
3300: 유기물층
TFT: 구동 박막트랜지스터
Cst: 스토리지 캐패시터

Claims (15)

  1. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층은 정공 수송층 및 정공 수송보조층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 층을 포함하고, 상기 적어도 하나의 층은 하기 화합물 중 어느 하나를 포함하는
    유기 발광 소자.

    Figure 112020054129478-pat00036
    Figure 112020054129478-pat00037
    Figure 112020054129478-pat00038

  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 발광층, 전자 수송보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 층을 더 포함하는
    유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제2 전극 상에 형성된 제1 보호막 및 상기 제1 보호막 상에 형성된 제2 보호막을 포함하는
    유기 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 제1 보호막은 상기 유기물층 및 상기 제2 전극의 전면에 형성된
    유기 발광 소자.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 제2 보호막 상에 형성되고, 접착 필름을 매개로 합착된 인캡슐레이션 필름을 포함하는
    유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1 전극과 전기적으로 연결되는 액티브층을 포함하는 구동 박막트랜지스터를 포함하는
    유기 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 액티브층은 산화물 반도체층인
    유기 발광 소자.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 구동 박막트랜지스터는 상기 액티브층 상에 형성된 게이트 절연막 및 상기 게이트 절연막 상에 형성된 게이트 전극을 포함하는
    유기 발광 소자.
KR1020180167668A 2018-12-21 2018-12-21 유기 발광 소자 KR102169567B1 (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180167668A KR102169567B1 (ko) 2018-12-21 2018-12-21 유기 발광 소자
CN201911294317.XA CN111349073B (zh) 2018-12-21 2019-12-16 有机发光装置
DE102019134849.8A DE102019134849A1 (de) 2018-12-21 2019-12-18 Organische licht emittierende vorrichtung
US16/721,777 US11515480B2 (en) 2018-12-21 2019-12-19 Organic light emitting device
US17/978,065 US11895911B2 (en) 2018-12-21 2022-10-31 Organic light emitting device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180167668A KR102169567B1 (ko) 2018-12-21 2018-12-21 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200078089A KR20200078089A (ko) 2020-07-01
KR102169567B1 true KR102169567B1 (ko) 2020-10-23

Family

ID=70969276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180167668A KR102169567B1 (ko) 2018-12-21 2018-12-21 유기 발광 소자

Country Status (4)

Country Link
US (2) US11515480B2 (ko)
KR (1) KR102169567B1 (ko)
CN (1) CN111349073B (ko)
DE (1) DE102019134849A1 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020241826A1 (ja) 2019-05-31 2020-12-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20200139398A (ko) * 2019-06-04 2020-12-14 주식회사 동진쎄미켐 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20230172058A1 (en) * 2020-03-25 2023-06-01 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
KR20220162113A (ko) * 2020-03-31 2022-12-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20230051663A (ko) * 2020-08-17 2023-04-18 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자
CN111883574A (zh) * 2020-09-02 2020-11-03 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 Oled显示面板及其制作方法
CN114057718A (zh) * 2022-01-17 2022-02-18 浙江华显光电科技有限公司 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100786292B1 (ko) * 2005-07-15 2007-12-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP6367117B2 (ja) * 2012-08-30 2018-08-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101684979B1 (ko) 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR102085319B1 (ko) * 2013-07-30 2020-03-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 디스플레이 장치 및 이의 제조 방법
KR20150102734A (ko) * 2014-02-28 2015-09-07 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자용 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
KR101878398B1 (ko) * 2014-05-30 2018-07-13 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101733151B1 (ko) 2014-08-21 2017-05-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101825542B1 (ko) * 2014-08-26 2018-02-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시장치
JP6516433B2 (ja) * 2014-10-06 2019-05-22 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10014480B2 (en) 2014-11-12 2018-07-03 E-Ray Optoelectronics Technology Co., Ltd. Heterocyclic compounds and organic electroluminescent devices using the same
JP6850261B2 (ja) 2015-12-17 2021-03-31 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
KR20170127353A (ko) 2016-05-11 2017-11-21 에스케이케미칼주식회사 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
WO2017196081A1 (en) 2016-05-11 2017-11-16 Sk Chemicals Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same
KR101961346B1 (ko) * 2016-05-27 2019-03-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102096867B1 (ko) 2016-12-29 2020-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20180113015A (ko) * 2017-04-05 2018-10-15 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190101739A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200062616A (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 동진쎄미켐 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN111349073B (zh) 2023-08-01
DE102019134849A1 (de) 2020-06-25
US11515480B2 (en) 2022-11-29
US20230172060A1 (en) 2023-06-01
US11895911B2 (en) 2024-02-06
KR20200078089A (ko) 2020-07-01
US20200203619A1 (en) 2020-06-25
CN111349073A (zh) 2020-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102169567B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102136806B1 (ko) 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자
KR102245875B1 (ko) 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기
KR102169568B1 (ko) 유기 발광 소자
CN111834535A (zh) 有机电致发光装置
KR102632079B1 (ko) 유기전계발광소자
KR102583566B1 (ko) 신규한 화합물 및 유기 발광 소자
KR20150007605A (ko) 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200122116A (ko) 신규 화합물 및 유기 발광 소자
KR20140083622A (ko) 아릴아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102044866B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
DE102021126547A1 (de) Organische Metallverbindung, organische Leuchtdiode und organische Lichtemissi-onsvorrichtung mit der Verbindung
CN111825558B (zh) 新的化合物和有机发光装置
CN113745420B (zh) 有机发光装置
KR20230099168A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20230101150A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20230018117A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20210062553A (ko) 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
JP2023097427A (ja) 有機金属化合物、及びこれを含む有機発光素子
KR20230018115A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20200051478A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20180064216A (ko) 인광 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
KR20180044695A (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant