DE102019134849A1 - Organische licht emittierende vorrichtung - Google Patents

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Heejun Park
Seonkeun YOO
Soyoung JANG
Jicheol Shin
Sangbeom Kim
Sunghoon Kim
Tae Wan LEE
Dong Hun Lee
Jeonghoe Heo
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LG Display Co Ltd
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Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung bereit, die eine neue Verbindung umfasst. Wenn die neue Verbindung als Lochtransportmaterial auf eine organische Licht emittierende Vorrichtung angewandt wird, ermöglicht die neue Verbindung, dass die Vorrichtung verbesserte Ansteuerspannung, Effizienz und Lebensdauer Eigenschaften aufweist.

Description

  • HINTERGRUND
  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine neue Verbindung und eine diese enthaltende organische Licht emittierende Vorrichtung.
  • Beschreibung der artverwandten Technik
  • Da eine Anzeigevorrichtung in letzter Zeit größer wird, wird einer flachen Anzeigevorrichtung mit guter Raumnutzung mehr Aufmerksamkeit geschenkt. Eine solche flache Anzeigevorrichtung kann eine organische Licht emittierende Anzeigevorrichtung mit einer organischen Licht emittierenden Diode (OLED) enthalten. Die organische Licht emittierende Anzeigevorrichtung entwickelt sich schnell.
  • Wenn in der organischen Leuchtdiode (OLED) Ladungen in eine Licht emittierende Schicht injiziert werden, die zwischen einer ersten Elektrode und einer zweiten Elektrode ausgebildet ist, um gepaarte Elektronen und Löcher zur Bildung von Exzitonen zu bilden, wird die Energie der Exzitonen in Licht zur Emission umgewandelt. Die organische Leuchtdiode kann mit einer niedrigeren Spannung betrieben werden und hat einen relativ geringeren Energieverbrauch als eine herkömmliche Anzeigevorrichtung. Die organische Leuchtdiode kann Vorteile haben, darin dass sie eine hervorragende Farbwiedergabe aufweist und für verschiedene Anwendungen auf ein flexibles Substrat aufgebracht werden kann.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Ein Zweck der vorliegenden Offenbarung besteht darin, eine neue Verbindung mit einer neuen Struktur bereitzustellen, die materialmäßig stabil ist und eine hohe Lochbeweglichkeit aufweist.
  • Ein weiterer Zweck der vorliegenden Offenbarung besteht darin, eine organische Licht emittierende Vorrichtung mit hohem Wirkungsgrad, geringem Stromverbrauch und langer Lebensdauer zu entwickeln, indem die neue Verbindung bei einer Lochtransportschicht oder einer Hilfslochtransportschicht der organischen Licht emittierenden Vorrichtung eingesetzt wird.
  • Die Zwecke der vorliegenden Offenbarung sind nicht auf die oben genannten Zwecke beschränkt. Andere Zwecke und Vorteile der vorliegenden Offenbarung, wie oben nicht erwähnt, können aus den folgenden Beschreibungen verstanden und aus den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung klarer verstanden werden. Ferner ist leicht zu ersehen, dass die Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Offenbarung durch Merkmale und Kombinationen daraus realisiert werden können, wie sie in den Ansprüchen offenbart sind.
  • Verschiedene Ausführungsformen stellen Verbindungen gemäß den unabhängigen Ansprüchen 1 und 2 bereit. Weitere Ausführungsformen sind in den abhängigen Ansprüchen beschrieben.
  • Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Offenbarung wird eine Verbindung bereitgestellt, die durch die folgende chemische Formel 1 dargestellt wird:
    Figure DE102019134849A1_0001
    wobei in der chemischen Formel 1,
    X für O oder S steht,
    jedes von R1 und R2 unabhängig voneinander für einen Substituenten steht, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus einer Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Heteroaryl Gruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoff Atomen, einem Halogen Atom, und einem Deuterium Atom,
    a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wenn a mindestens 2 ist, sind mehrere R1'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R1'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden,
    b eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, wenn b mindestens 2 ist, sind mehrere R2'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R2'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden,
    n gleich 0 oder 1 ist, n = 0 steht für eine direkte Bindung,
    m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
    c und d jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind,
    wenn m gleich 1 ist, ist c + d = 2,
    wenn m gleich 2 ist, ist c + d = 1,
    wenn m gleich 3 ist, ist c + d = 0,
    jedes von Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander für etwas steht, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkenyl Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkinyl Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoff Atomen, einer Alkoxyl Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoff Atomen und einer Aryloxy Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen.
  • Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Offenbarung wird eine Verbindung bereitgestellt, die durch die folgende chemische Formel 1-1 dargestellt wird:
    Figure DE102019134849A1_0002
    wobei in der chemischen Formel 1-1,
    wobei X für S steht,
    wobei jedes von R1 und R2 unabhängig voneinander einen Substituenten darstellt, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Heteroaryl Gruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoff Atomen, einem Halogen Atom, und einem Deuterium Atom,
    wobei a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wenn a mindestens 2 ist, sind mehrere R1'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R1'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden,
    wobei b eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, wenn b mindestens 2 ist, sind mehrere R2'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R2'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden,
    wobei n gleich 0 oder 1 ist, n = 0 steht für eine direkte Bindung,
    wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
    wobei c und d jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind und m + c + d = 3 erfüllen,
    wobei jedes von R1, R2, Ar1 und Ar2 nicht Carbazol oder frei von einer Carbazol Gruppe ist.
  • Die Verbindung kann durch eine folgende chemische Formel 2 dargestellt werden:
    Figure DE102019134849A1_0003
    wobei in der chemischen Formel 2 die Definitionen von R1, R2, X, Ar1, Ar2, a, b, c und d, m die gleichen sind wie in der chemischen Formel 1 oder 1-1 definiert.
  • Die Verbindung kann durch eine der folgenden chemischen Formeln 3 bis 5 dargestellt werden:
    Figure DE102019134849A1_0004
    Figure DE102019134849A1_0005
    Figure DE102019134849A1_0006
    wobei in den chemischen Formeln 3 bis 5 die Definitionen von R1, R2, X, Ar1, Ar2, a, b, c und d, m die gleichen sind wie in der chemischen Formel 1 oder 1-1 definiert.
  • Jedes von Ar1 und Ar2 der chemischen Formel 1 kann unabhängig ausgewählt sein aus folgenden Substituenten:
    Figure DE102019134849A1_0007
    Figure DE102019134849A1_0008
    Figure DE102019134849A1_0009
  • Die Verbindung kann durch eine der folgenden chemischen Formeln dargestellt werden:
    Figure DE102019134849A1_0010
    Figure DE102019134849A1_0011
    Figure DE102019134849A1_0012
    Figure DE102019134849A1_0013
    Figure DE102019134849A1_0014
    Figure DE102019134849A1_0015
    Figure DE102019134849A1_0016
    Figure DE102019134849A1_0017
    Figure DE102019134849A1_0018
    Figure DE102019134849A1_0019
    Figure DE102019134849A1_0020
    Figure DE102019134849A1_0021
    Figure DE102019134849A1_0022
    Figure DE102019134849A1_0023
    Figure DE102019134849A1_0024
  • In einem weiteren Aspekt der vorliegenden Offenbarung wird eine organische Licht emittierende Vorrichtung bereitgestellt, die eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Materialschicht zwischen der ersten und der zweiten Elektrode umfasst, wobei die organische Materialschicht die Verbindung enthält wie durch die chemische Formel 1 dargestellt.
  • Die organische Materialschicht kann mindestens eine Schicht enthalten, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Lochtransportschicht und einer Hilfslochtransportschicht besteht, wobei die ausgewählte mindestens eine Schicht eine der vorgenannten Verbindungen enthält.
  • Die ausgewählte mindestens eine Schicht kann mindestens zwei Arten der Verbindungen enthalten.
  • Die organische Materialschicht kann mindestens eine Schicht enthalten, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Hilfslochtransportschicht, einer Licht emittierenden Schicht, einer Hilfselektronentransportschicht, einer Elektronentransportschicht und einer Elektroneninjektionsschicht besteht.
  • Die organische Licht emittierende Vorrichtung kann ferner eine auf der zweiten Elektrode ausgebildete Einkapselungsschicht und eine auf der Einkapselungsschicht ausgebildete Sperrschicht umfassen.
  • Die Einkapselungsschicht kann auf gesamten Oberflächen der zweiten Elektrode ausgebildet sein.
  • Die Sperrschicht kann über einen Klebstoff mit der Einkapselungsschicht verbunden sein.
  • Die organische Licht emittierende Vorrichtung kann ferner einen Treiber-Dünnfilmtransistor mit einer aktiven Schicht umfassen, die elektrisch mit der ersten Elektrode verbunden ist.
  • Die aktive Schicht kann eine Oxidhalbleiterschicht enthalten.
  • Der Treiber-Dünnfilmtransistor kann einen auf der aktiven Schicht ausgebildeten Gate-Isolierfilm und eine auf dem Gate-Isolierfilm ausgebildete Gate-Elektrode aufweisen.
  • Die organische Licht emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine verbesserte Treiber-Spannung, Effizienz und Lebensdauer aufweisen.
  • Weitere spezifische Wirkungen der vorliegenden Offenbarung sowie die Wirkungen, wie sie oben beschrieben wurden, werden in Verbindung mit Darstellungen spezifischer Details zum Ausführen der vorliegenden Offenbarung beschrieben.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine schematische Querschnittsansicht einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthält.
    • 2 ist eine schematische Querschnittsansicht einer organischen Licht emittierenden Anzeigevorrichtung, die die organische Licht emittierende Vorrichtung gemäß einer anderen Implementierung der vorliegenden Offenbarung verwendet.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNGEN
  • Zur Vereinfachung und Klarheit der Darstellung sind Elemente in den Figuren nicht unbedingt maßstabsgetreu gezeichnet. Gleiche Bezugszeichen in unterschiedlichen Figuren bezeichnen gleiche oder ähnliche Elemente und führen als solche ähnliche Funktionen aus. Ferner werden Beschreibungen und Details bekannter Schritte und Elemente zur Vereinfachung der Beschreibung weggelassen. Darüber hinaus werden in der folgenden detaillierten Beschreibung der vorliegenden Offenbarung zahlreiche spezifische Details dargelegt, um ein gründliches Verständnis der vorliegenden Offenbarung zu ermöglichen. Es versteht sich jedoch, dass die vorliegende Offenbarung auch ohne diese spezifischen Details ausgeführt werden kann. In anderen Fällen wurden bekannte Verfahren, Prozeduren, Komponenten und Schaltungen nicht im Detail beschrieben, um Aspekte der vorliegenden Offenbarung nicht unnötig zu vernebeln.
  • Beispiele für verschiedene Ausführungsformen sind weiter unten dargestellt und beschrieben.
  • Die hierin verwendete Terminologie dient nur dem Zweck der Beschreibung bestimmter Ausführungsformen und soll die vorliegende Offenbarung nicht einschränken. Wie hierin verwendet, sollen die Singularformen „einer“, „eine“ und „eines“ auch die Pluralformen einschließen, sofern der Kontext nicht eindeutig etwas anderes angibt. Es versteht sich ferner, dass die Begriffe „umfasst“, „umfassend“, „aufweisen“ und „aufweisend“, wenn sie in dieser Beschreibung verwendet werden, das Vorhandensein der angegebenen Merkmale, ganzen Zahlen, Operationen, Elemente und/oder Komponenten angeben, jedoch nicht das Vorhandensein oder Hinzufügen eines oder mehrerer anderer Merkmale, ganzer Zahlen, Operationen, Elemente, Komponenten und/oder Teilen davon ausschließen. Der Ausdruck „und/oder“, wie er hier verwendet wird, schließt jegliche und alle Kombinationen von einem oder mehrerer dazugehörig aufgelisteter Gegenstände ein. Ausdrücke wie „mindestens eines von“, wenn sie einer Liste von Elementen vorausgehen, können die gesamte Liste von Elementen und nicht die einzelnen Elemente der Liste einschränken.
  • Es versteht sich, dass, obwohl die Ausdrücke „erste“, „zweite“, „dritte“ usw. hierin verwendet werden können, um verschiedene Elemente, Komponenten, Bereiche, Schichten und/oder Abschnitte zu beschreiben, sollten diese Elemente, Komponenten, Bereiche, Schichten und/oder Abschnitte nicht durch diese Begriffe beschränkt werden. Diese Begriffe werden verwendet, um ein Element, eine Komponente, einen Bereich, eine Schicht oder einen Abschnitt von einem anderen Element, einer Komponente, einem Bereich, einer Schicht oder einem Abschnitt zu unterscheiden. Somit könnte ein erstes Element, eine Komponente, ein Bereich, eine Schicht oder ein Abschnitt, der nachstehend beschrieben wird, als ein zweites Element, eine Komponente, ein Bereich, eine Schicht oder ein Abschnitt bezeichnet werden, ohne vom Umfang der vorliegenden Offenbarung abzuweichen.
  • Außerdem versteht es sich auch, dass, wenn ein erstes Element oder eine erste Schicht als „auf“ einem zweiten Element oder einer zweiten Schicht vorhanden bezeichnet wird, das erste Element direkt auf dem zweiten Element oder indirekt auf dem zweiten Element angeordnet sein kann, wobei ein drittes Element oder eine dritte Schicht zwischen dem ersten und dem zweiten Element oder der zweiten Schicht angeordnet ist. Es versteht sich, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „verbunden mit“ oder „gekoppelt mit“ einem anderen Element oder einer anderen Schicht bezeichnet wird, es direkt auf, verbunden mit oder gekoppelt mit dem anderen Element oder der anderen Schicht sein kann, oder es können mehrere dazwischenliegende Elemente oder Schichten vorhanden sein. Außerdem versteht es sich auch, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „zwischen“ zwei Elementen oder Schichten befindlich bezeichnet wird, es bzw. sie das einzige Element oder die einzige Schicht zwischen den zwei Elementen oder Schichten sein kann oder ein bzw. eine oder mehrere dazwischenliegende Elemente oder Schichten vorhanden sein können.
  • Sofern nicht anders definiert, haben alle Begriffe, einschließlich der hierin verwendeten technischen und wissenschaftlichen Begriffe, die gleiche Bedeutung, wie sie von einem Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet, zu dem dieses erfinderische Konzept gehört, allgemein verstanden wird. Es versteht sich ferner, dass Begriffe, wie sie in gebräuchlichen Wörterbüchern definiert sind, so interpretiert werden sollten, dass sie eine Bedeutung haben, die mit ihrer Bedeutung im Kontext des relevanten Fachgebiets übereinstimmt, und sofern nicht ausdrücklich so hierin definiert, nicht in einem idealisierten oder übermäßig formalen Sinne interpretiert werden.
  • Wie hier verwendet, bedeutet ein Ausdruck „substituiert“, dass ein Wasserstoff Atom substituiert wurde.
  • Wie hierin verwendet, kann ein Substituent im Begriff „substituiert“ einen Substituenten umfassen, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die beispielsweise aus Deuterium, Tritium, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoff Atomen, unsubstituiert oder substituiert mit Halogen, einer Alkoxy Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoff Atomen, unsubstituiert oder substituiert mit Halogen, Halogen, einer Cyano Gruppe, einer Carboxy Gruppe, einer Carbonyl Gruppe, einer Amin Gruppe, einer Alkylamin Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoff Atomen, einer Nitro Gruppe, einer Alkylsilyl Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoff Atomen, einer Alkoxysilyl Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoff Atomen, einer Cycloalkylsilyl Gruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Arylsilyl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Arylamin Gruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoff Atomen, einer Heteroaryl Gruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoff Atomen und aus einer Kombination davon besteht. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet ein Ausdruck „Alkyl“ ein beliebiges Alkyl, einschließlich eines gerade-kettigen Alkyls und eines verzweigt-kettigen Alkyls.
  • Wie hierin verwendet, umfasst ein Begriff „hetero cyclischer Ring“ einen hetero aromatischen Ring und einen hetero alicyclischen Ring. Der „hetero aromatische Ring“ und der „hetero alicyclische Ring“ können jeweils einen einzelnen Ring oder einen polycyclischen Ring enthalten.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet der Begriff „hetero“, wie er in dem Begriff „Heteroaryl Gruppe“ verwendet wird, dass ein oder mehrere Kohlenstoff Atome, beispielsweise 1 bis 5 Kohlenstoff Atome unter den Kohlenstoff Atomen, die den aromatischen Ring bilden, mit mindestens einem Hetero Atom substituiert sind, das ausgewählt ist aus einer Gruppe bestehend aus N, O, S und Kombinationen davon.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet die in der Definition des Substituenten verwendete Phrase „Kombination davon“, dass zwei oder mehr Substituenten über eine Verknüpfungs-Gruppe aneinander gebunden sind oder zwei oder mehr Substituenten mittels Kondensation aneinander gebunden sind, sofern nicht anders definiert.
  • Im Folgenden beschreibt die vorliegende Offenbarung eine neue Verbindung gemäß einigen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung und eine organische Licht emittierende Vorrichtung, die die Verbindung enthält.
  • Gemäß einer Implementierung der vorliegenden Offenbarung wird eine Verbindung bereitgestellt, die durch eine folgende chemische Formel 1 dargestellt wird:
    Figure DE102019134849A1_0025
    wobei in der chemischen Formel 1,
    X für O oder S steht,
    jedes von R1 und R2 unabhängig voneinander für einen Substituenten steht, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus einer Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Heteroaryl Gruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoff Atomen, einem Halogen Atom, und einem Deuterium Atom,
    a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wenn a mindestens 2 ist, sind mehrere R1'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R1'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden,
    b eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, wenn b mindestens 2 ist, sind mehrere R2'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R2'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden,
    n gleich 0 oder 1 ist, n = 0 steht für eine direkte Bindung,
    m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
    c und d jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind,
    wenn m gleich 1 ist, ist c + d = 2,
    wenn m gleich 2 ist, ist c + d = 1,
    wenn m gleich 3 ist, ist c + d = 0,
    jedes von Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander für etwas steht, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkenyl Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkinyl Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoff Atomen, einer Alkoxyl Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoff Atomen und einer Aryloxy Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen.
  • Wenn die benachbarten R1'en unter Bildung eines Rings aneinander gebunden sind, kann der Ring einen alicyclischen C5 bis C30 oder aromatischen C6 bis C30, einzeln oder polycyclisch ringbasierten, gesättigten oder ungesättigten Ring enthalten.
  • Wenn die benachbarten R2'en unter Bildung eines Rings aneinander gebunden sind, kann der Ring einen alicyclischen C5 bis C30 oder aromatischen C6 bis C30, einzeln oder polycyclisch ringbasierten, gesättigten oder ungesättigten Ring enthalten.
  • In einer Implementierung kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung durch folgende chemische Formel 2 dargestellt werden.
    Figure DE102019134849A1_0026
  • Wobei in der chemischen Formel 2,
  • Definitionen von R1, R2, X, Ar1, Ar2, a, b, c und d, m die gleichen sind wie in der chemischen Formel 1.
  • In der chemischen Formel 1 kann eine Bindungsposition von Phenylen eine ortho-, meta- oder para-Position sein. Insbesondere kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung durch eine der folgenden chemischen Formeln 3 bis 5 dargestellt werden.
    Figure DE102019134849A1_0027
    Figure DE102019134849A1_0028
    Figure DE102019134849A1_0029
    worin in jeder der chemischen Formeln 3 bis 5,
  • Definitionen von R1, R2, X, Ar1, Ar2, a, b, c und d, m die gleichen sind wie in der chemischen Formel 1.
  • In einer Ausführungsform kann jedes von Ar1 und Ar2 der chemischen Formel 1 aus folgenden Substituenten ausgewählt werden.
    Figure DE102019134849A1_0030
  • Die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung weist ausgezeichnete Lochtransporteigenschaften und Materialstabilität auf, um dadurch die Ansteuerspannung einer Vorrichtung zu senken, und die Effizienz und Stromverbrauch zu verbessern, wenn die Verbindung bei einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung angewandt wird. Ferner weist die organische Licht emittierende Vorrichtung, wenn die Verbindung bei der organischen Licht emittierenden Vorrichtung angewandt wird, eine hohe thermische und elektrische Stabilität auf, um eine lange Lebensdauer zu erreichen.
  • Die Verbindung kann bei einer Lochtransportschicht oder einer Hilfslochtransportschicht einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung angewandt werden.
  • In einer Implementierung ist die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung frei von einer Carbazol Gruppe. Insbesondere ist in der durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindung jedes von R1, R2, Ar1 und Ar2 nicht Carbazol oder frei von Carbazol. Aminderivate die Carbazol als vorbekanntes Lochtransportmaterial enthalten, haben den Nachteil, dass die Lochbeweglichkeit darin gering ist, so dass die Effizienz der Vorrichtung gering und der Energieverbrauch hoch ist. In einer Implementierung ist die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung ein Aminderivat ohne das Carbazol und aufweisend eine Gerüststruktur auf, die zur Lochbeweglichkeit beiträgt. Somit realisiert die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung eine hohe Lochbeweglichkeit, wodurch der Energieverbrauch verbessert wird, wenn die Verbindung bei der organischen Licht emittierenden Vorrichtung angewandt wird.
  • Ferner ist eine Gerüststruktur der durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindung eine Struktur einer Aminverbindung, in die Dibenzothiophen oder Dibenzofuran eingeführt wurde, und den Vorteil hat, dass der Energieverbrauch durch hohe Lochbeweglichkeit sowie die Effizienz und Lebensdauer der Vorrichtung verbessert werden.
  • Daher enthält in einer Ausführungsform die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung ein Nicht-Carbazol-basiertes Aminderivat als Lochtransportmaterial, weist jedoch eine hohe Lochmobilitätseigenschaft auf. Somit kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung die Ansteuerspannung der Vorrichtung senken. Eine verschmolzene Ringstruktur eines Kerns in der Verbindung ist eine neue Struktur in einem Lochtransportmaterial und kann somit zur Implementierung einer thermisch und elektrisch stabilen Vorrichtung beitragen.
  • Insbesondere kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung durch eine der folgenden 64 chemischen Formeln dargestellt werden:
    Figure DE102019134849A1_0031
    Figure DE102019134849A1_0032
    Figure DE102019134849A1_0033
    Figure DE102019134849A1_0034
    Figure DE102019134849A1_0035
    Figure DE102019134849A1_0036
    Figure DE102019134849A1_0037
    Figure DE102019134849A1_0038
    Figure DE102019134849A1_0039
    Figure DE102019134849A1_0040
    Figure DE102019134849A1_0041
    Figure DE102019134849A1_0042
    Figure DE102019134849A1_0043
    Figure DE102019134849A1_0044
    Figure DE102019134849A1_0045
  • In einer anderen Implementierung der vorliegenden Offenbarung wird eine organische Licht emittierende Vorrichtung bereitgestellt, die eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und mindestens eine organische Materialschicht zwischen der ersten und der zweiten Elektrode umfasst, wobei die organische Materialschicht die Verbindung dargestellte durch die chemische Formel 1 enthält:
    Figure DE102019134849A1_0046
    wobei in der chemischen Formel 1,
    X für O oder S steht,
    jedes von R1 und R2 unabhängig voneinander für einen Substituenten steht, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus einer Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Heteroaryl Gruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoff Atomen, einem Halogen Atom, und einem Deuterium Atom,
    a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wenn a mindestens 2 ist, sind mehrere R1'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R1'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden,
    b eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, wenn b mindestens 2 ist, sind mehrere R2'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R2'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden,
    n gleich 0 oder 1 ist, n = 0 steht für eine direkte Bindung,
    m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
    c und d jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind,
    wenn m gleich 1 ist, ist c + d = 2,
    wenn m gleich 2 ist, ist c + d = 1,
    wenn m gleich 3 ist, ist c + d = 0,
    jedes von Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander für etwas steht, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkenyl Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkinyl Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoff Atomen, einer Alkoxyl Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoff Atomen und einer Aryloxy Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen.
  • Wenn die benachbarten R1'en unter Bildung eines Rings aneinander gebunden sind, kann der Ring einen alicyclischen C5 bis C30 oder aromatischen C6 bis C30, einzeln oder polycyclisch ringbasierten, gesättigten oder ungesättigten Ring enthalten.
  • Wenn die benachbarten R2'en unter Bildung eines Rings aneinander gebunden sind, kann der Ring einen alicyclischen C5 bis C30 oder aromatischen C6 bis C30, einzeln oder polycyclisch ringbasierten, gesättigten oder ungesättigten Ring enthalten.
  • Eine detaillierte Beschreibung der durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindung lautet wie oben beschrieben.
  • Die organische Licht emittierende Vorrichtung kann eine organische Materialschicht enthalten, die die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung wie oben beschrieben enthält.
  • Insbesondere kann die organische Materialschicht, die die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung enthält, eine Lochtransportschicht oder eine Hilfslochtransportschicht aufweisen. In einer Implementierung umfasst die organische Materialschicht eine Lochtransportschicht oder eine Hilfslochtransportschicht, die die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung enthält.
  • In einer Implementierung kann die organische Materialschicht mindestens zwei oder mehr Verbindungen enthalten, die durch die chemische Formel 1 dargestellt werden.
  • Die organische Materialschicht kann zusätzlich zu der organischen Materialschicht, die die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung enthält, mindestens eine organische Materialschicht enthalten, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Hilfslochtransportschicht, einer Licht emittierenden Schicht, einer Hilfselektronentransportschicht, einer Elektronentransportschicht und einer Elektroneninjektionsschicht besteht.
  • Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann die Lochtransportschicht als einzelne Schicht oder als Stapel aus mehreren Schichten ausgeführt sein.
  • Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann die Hilfslochtransportschicht als einzelne Schicht oder als Stapel aus mehreren Schichten ausgeführt sein.
  • 1 zeigt eine organische Licht emittierende Vorrichtung gemäß einer Implementierung der vorliegenden Offenbarung. In 1 umfasst die organische Licht emittierende Vorrichtung 100 eine Anode 110, eine Lochinjektionsschicht 131, eine Lochtransportschicht 132, eine Licht emittierende Schicht 133, eine Elektronentransportschicht 134 und eine Kathode 120 in dieser Reihenfolge. Die Lochinjektionsschicht 131, die Lochtransportschicht 132, die Licht emittierende Schicht 133 und die Elektronentransportschicht 134 bilden die organische Materialschicht 130.
  • Die Anode 110 speist ein Loch in die Licht emittierende Schicht 133 ein. Die Anode kann ein leitendes Material mit hoher Austrittsarbeit enthalten, um das Einspeisen des Lochs zu erleichtern. Wenn die organische Licht emittierende Vorrichtung auf eine organische Licht emittierende Anzeigevorrichtung mit Boden-Emission angewendet wird, kann die Anode eine transparente Elektrode sein, die aus einem transparenten leitenden Material hergestellt ist. Wenn die organische Licht emittierende Vorrichtung auf eine organische Licht emittierende Anzeigevorrichtung mit Top-Emission angewendet wird, kann die Anode eine Mehrschichtstruktur mit einer transparenten Elektrodenschicht und einer reflektierenden Schicht aus einem transparenten leitenden Material sein.
  • Die Kathode 120 führt der Licht emittierenden Schicht 133 Elektronen zu. Die Kathode kann ein leitendes Material mit einer geringen Austrittsarbeit enthalten, um das Zuführen von Elektronen zu erleichtern. Wenn die organische Licht emittierende Vorrichtung auf eine organische Licht emittierende Anzeigevorrichtung mit Bodenemission angewendet wird, kann die Kathode eine reflektierende Elektrode aus Metall sein. Wenn die organische Licht emittierende Vorrichtung auf eine organische Licht emittierende Anzeigevorrichtung mit Top-Emission angewendet wird, kann die Kathode als transparente Elektrode aus einem Metall mit geringer Dicke ausgeführt sein.
  • Jede der Licht emittierenden Schichten 133 kann rote R, grüne G und blaue B Lichtstrahlen emittieren und kann aus einem phosphoreszierenden Material oder einem fluoreszierenden Material hergestellt sein.
  • Wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 rotes Licht emittiert und wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 aus einem phosphoreszierenden Material besteht, kann jede der Licht emittierenden Schichten 133 folgendes enthalten: ein Wirtsmaterial, das CBP (Carbazolbiphenyl) oder mCP(1,3-bis (Carbazol-9-yl) enthält; und Dotierstoffe, die in den Wirt dotiert sind, umfassend mindestens eines aus einer Gruppe bestehend aus PIQIr(Acac)(bis(1-Phenylisoquinolin)Acetylacetonat Iridium), PQIr(Acac)(bis(1-Phenylquinolin)Acetylacetonat Iridium), PQIr(tris(1-Phenylquinolin)Iridium), PtOEP(Octaethylporphyrin Platin) und Kombinationen davon. Alternativ, wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 rotes Licht emittiert und wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 aus einem fluoreszierenden Material besteht, kann jede der Licht emittierenden Schichten 133 PBD:Eu(DBM)3(Phen) oder Perylen enthalten. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 grünes Licht emittiert und wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 aus einem phosphoreszierenden Material besteht, kann jede der Licht emittierenden Schichten 133 folgendes enthalten: ein Wirtsmaterial, das CBP oder mCP enthält; und Dotierstoffe, die in den Wirt dotiert sind, umfassend Ir(ppy)3(fac tris(2-Phenylpyridin)Iridium). Wenn alternativ jede der Licht emittierenden Schichten 133 grünes Licht emittiert und wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 aus einem fluoreszierenden Material besteht, kann jede der Licht emittierenden Schichten 133 Alq3(tris(8-Hydroxyquinolino)Aluminium) enthalten. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 blaues Licht emittiert und wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 aus einem phosphoreszierenden Material besteht, kann jede der Licht emittierenden Schichten 133 folgendes enthalten: ein Wirtsmaterial, das CBP oder mCP enthält; und Dotierstoffe, die in den Wirt dotiert sind, umfassend (4,6-F2ppy)2Irpic. Wenn alternativ jede der Licht emittierenden Schichten 133 blaues Licht emittiert und wenn jede der Licht emittierenden Schichten 133 aus einem fluoreszierenden Material besteht, kann jede der Licht emittierenden Schichten 133 mindestens eine Schicht enthalten, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Spiro-DPVBi, Spiro-6P, Distyrylbenzol (DSB), Distyrylarylen (DSA), PFO-basiertem Polymer und PPV-basiertem Polymer und Kombinationen davon, oder kann die Verbindung der chemischen Formel 1 als das blau fluoreszierende Material enthalten. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Jede der Lochinjektionsschichten 131 kann das Injizieren von Löchern erleichtern.
  • Jede der Lochinjektionsschichten 131 kann aus mindestens einer Schicht bestehen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist bestehend beispielsweise aus CuPc(Kupferphthalocyanin), PEDOT(Poly(3,4)-Ethylendioxythiophen), PANI(Polyanilin), NPD(N,N-Dinaphthyl-N,N'-Diphenyl Benzidin) und Kombinationen davon. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Jede der Lochtransportschichten 132 kann als Lochtransportmaterial ein Material enthalten, das durch Kationisierung (d.h. durch Verlust von Elektronen) elektrochemisch stabilisiert ist. Alternativ kann jede der Lochtransportschichten 132 ein Material enthalten, das ein stabiles Radikalkation als Lochtransportmaterial erzeugt. Jede der Lochtransportschichten 132 kann ein bekanntes Lochtransportmaterial oder die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung enthalten. Die detaillierte Beschreibung der durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindung ist wie oben beschrieben.
  • Jede der Lochtransportschichten 132 kann ferner ein zusätzliches Lochtransportmaterial enthalten, das von der durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindung verschieden ist.
  • Das bekannte Lochtransportmaterial oder das zusätzliche Lochtransportmaterial kann aromatisches Amin enthalten, das leicht zu kationisieren ist. In einem Beispiel kann das zusätzliche Lochtransportmaterial mindestens eines umfassen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus NPD(N,N-Dinaphthyl-N,N'-Diphenylbenzidin), TPD(N,N'-bis-(3-Methylphenyl)-N,N'-bis-(Phenyl)-Benzidin), Spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-Dimethylamino)-9,9-Spirofluoren), MTDATA (4,4',4-tris(N-3-Methylphenyl-N-Phenylamino)Triphenylamin) und Kombinationen davon besteht. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Eine Hilfslochtransportschicht kann zwischen jeder der Lochtransportschichten 132 und jeder der Licht emittierenden Schichten 133 angeordnet sein.
  • Die Hilfslochtransportschicht kann die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung enthalten oder kann ein bekanntes Hilfslochtransportmaterial enthalten. Die detaillierte Beschreibung der durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindung ist wie oben beschrieben.
  • Die Hilfslochtransportschicht kann ferner ein zusätzliches Hilfslochtransportmaterial enthalten, das von der durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindung verschieden ist.
  • Das bekannte Hilfslochtransportmaterial und das zusätzliche Hilfslochtransportmaterial können jeweils mindestens eines enthalten, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die beispielsweise aus TCTA, Tris[4-(Diethylamino)Phenyl]Amin, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-Dimethyl-N-(4-(9-Phenyl-9H-Carbazol-3-yl)Phenyl)-9H-Fluoren-2-Amin, Tri-p-Tolylamin, 1,1-bis(4-(N,N'-Di(Ptolyl)Amino)Phenyl)Cyclohexan (TAPC), MTDATA, mCP, mCBP, CuPc, N,N'-bis[4-[bis(3-Methylphenyl)Amino]Phenyl]-N,N'-Diphenyl-[1,1'-Biphenyl]-4,4'-Diamin (DNTPD), TDAPB und Kombinationen davon besteht. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Die Hilfselektronentransportschicht kann zwischen jeder der Elektronentransportschichten 134 und jede der Licht emittierenden Schichten 133 angeordnet sein. Die Hilfselektronentransportschicht kann ferner ein Hilfselektronentransportmaterial enthalten.
  • Das Hilfselektronentransportmaterial kann mindestens eines enthalten, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die beispielsweise aus Oxadiazol, Triazol, Phenanthrolin, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Triazin und Kombinationen davon besteht. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Jede der Elektronentransportschichten 134 empfängt Elektronen von der Kathode. Jede der Elektronentransportschichten 134 kann die zugeführten Elektronen an die Licht emittierende Schicht übertragen.
  • Jede der Elektronentransportschichten 134 kann dazu dienen, den Elektronentransport zu erleichtern. Jede der Elektronentransportschichten 134 enthält ein Elektronentransportmaterial.
  • Das Elektronentransportmaterial kann elektrochemisch stabilisiert sein, indem es anionisch ist (d.h. indem es Elektronen aufnimmt). Alternativ kann das Elektronentransportmaterial das stabile Radikalanion erzeugen. Alternativ kann das Elektronentransportmaterial einen heterocyclischen Ring enthalten, der leicht durch Hetero Atome anionisiert werden kann.
  • In einem Beispiel kann das Elektronentransportmaterial mindestens eines enthalten, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die beispielsweise aus PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-Butylphenyl)-1,3,4Oxadiazol), TAZ(3-(4-Biphenyl)4-Phenyl-5-tert-Butylphenyl-1,2,4-Triazol), Spiro-PBD, TPBi(2,2',2-(1,3,5-Benzintriyl)-tris(1-Phenyl-1 -H-Benzimidazol), Oxadiazol, Triazol, Phenanthrolin, Benzoxazol, Benzthiazol und Kombinationen davon besteht. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • In einem Beispiel kann das Elektronentransportmaterial eine organische Metallverbindung wie eine organische Aluminiumverbindung, oder eine organische Lithiumverbindung enthalten, die mindestens eines enthält, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die beispielsweise aus Alq3(tris(8-Hydroxyquinolino)Aluminium), Liq(8-Hydroxyquinolinolatolithium), BAlq(bis(2-Methyl-8-Quinolinolat)-4-(Phenylphenolato)Aluminium) und SAlq, usw. besteht. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Insbesondere kann die metallorganische Verbindung eine organische Lithiumverbindung sein.
  • Insbesondere kann ein an das Lithium der Organolithiumverbindung gebundener Ligand ein Hydroxyquinolin basierter Ligand sein.
  • Die organische Materialschicht kann ferner eine Elektroneninjektionsschicht enthalten.
  • Die Elektroneninjektionsschicht dient zur Erleichterung der Injektion von Elektronen und enthält ein Elektroneninjektionsmaterial. Das Elektroneninjektionsmaterial kann ohne Beschränkung darauf, mindestens eines umfassen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Alq3(tris(8-Hydroxyquinolino)Aluminium), PBD, TAZ, Spiro-PBD, BAlq, SAlq und Kombinationen davon besteht. Alternativ kann die Elektroneninjektionsschicht aus einer Metallverbindung bestehen. Die Metallverbindung kann ohne Beschränkung darauf, mindestens eines einschließen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die beispielsweise aus LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 und besteht RaF2 besteht.
  • Die organische Materialschicht kann ferner mindestens eines enthalten, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Hilfslochtransportschicht, der Licht emittierenden Schicht, der Hilfselektronentransportschicht, der Elektronentransportschicht und der Elektroneninjektionsschicht besteht. Die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Hilfslochtransportschicht, die Licht emittierende Schicht, die Hilfselektronentransportschicht, die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht können jeweils als einzelne Schicht oder als Stapel aus mehreren Schichten ausgeführt sein.
  • Die organische Licht emittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann auf organische Licht emittierende Anzeigevorrichtungen wie ein Mobiltelefon und ein Fernsehgerät angewendet werden. Zum Beispiel ist 2 eine schematische Querschnittsansicht einer organischen Licht emittierenden Anzeigevorrichtung, die für ein Mobiltelefon gemäß einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung anwendbar ist.
  • Wie in 2 gezeigt, kann die organische Licht emittierende Anzeigevorrichtung 1000 ein Substrat 1100, eine organische Licht emittierende Vorrichtung 3000 und eine die organische Licht emittierende Vorrichtung 3000 bedeckende Einkapselungsschicht 2200 enthalten.
  • Auf dem Substrat 1100 sind ein ansteuernder Dünnfilmtransistor TFT, der eine Ansteuervorrichtung ist, und die organische Licht emittierende Vorrichtung 3000, die mit dem ansteuernden Dünnfilmtransistor TFT verbunden ist, angeordnet.
  • Obwohl nicht gezeigt, sind auf dem Substrat 1100 eine Gate-Leitung und eine Daten-Leitung, die einen Pixelbereich definieren, eine Stromversorgungsleitung, die sich parallel zu der Gate-Leitung oder der Daten-Leitung erstreckt und von der Gate-Leitung oder der Daten-Leitung beabstandet ist, und ein schaltender Dünnfilmtransistor, der an die Gate-Leitung und die Daten-Leitung angeschlossen ist, ausgebildet.
  • Der ansteuernde Dünnfilmtransistor TFT ist mit dem schaltenden Dünnfilmtransistor verbunden und umfasst eine aktive Schicht 1520, eine Gate-Elektrode 1720, eine Source-Elektrode 1920 und eine Drain-Elektrode 1940. Ein Gate-Isolierfilm 1600 und ein Zwischenschichtisolierfilm 1800 sind dazwischen angeordnet. Wie in 2 gezeigt, sind die Source-Elektrode 1920 und die Drain-Elektrode 1940 über ein in dem Gate-Isolierfilm 1600 und dem Zwischenschichtisolierfilm 1800 ausgebildetes Kontaktloch elektrisch mit der aktiven Schicht 1520 verbunden. Die Drain-Elektrode 1940 ist mit einer ersten Elektrode 3100 der organischen Licht emittierenden Vorrichtung 3000 verbunden.
  • Ein Speicherkondensator Cst ist mit einer Stromversorgungsleitung und einer Elektrode des schaltenden Dünnfilmtransistors verbunden und umfasst eine erste Speicherelektrode 1540, eine zweite Speicherelektrode 1740 und eine dritte Speicherelektrode 1960. Wie in 2 gezeigt, ist der Gate-Isolierfilm 1600 zwischen der ersten Speicherelektrode 1540 und der zweiten Speicherelektrode 1740, und der Zwischenschichtisolierfilm 18 zwischen der zweiten Speicherelektrode 1740 und der dritten Speicherelektrode 1960 angeordnet.
  • Das Substrat 1100 kann aus einem flexiblen Material wie Polyimid oder aus einem starren Material wie Glas bestehen.
  • Eine mehrschichtige strukturierte Pufferschicht 1200 aus einem isolierenden Material wie Siliziumoxid oder Siliziumnitrid ist auf der gesamten Oberfläche über einer gesamten Oberseite des Substrats 1100 ausgebildet. Die mehrschichtige strukturierte Pufferschicht 1200 ist als Stapel von mehreren Schichten ausgebildet, zum Beispiel mindestens zwei Schichten oder mehr.
  • Eine Licht blockierende Schicht 1300 ist auf der mehrschichtigen strukturierten Pufferschicht 1200 ausgebildet und besteht in einem Beispiel aus einer Molybdän-TitanLegierung (MoTi). Die Licht blockierende Schicht 1300 verhindert, dass Licht auf die aktive Schicht 1520 fällt, wodurch verhindert wird, dass die aktive Schicht 1520 durch Licht beeinträchtigt wird. Ein Isolierfilm 1400 aus einem Isoliermaterial wie Siliziumoxid oder Siliziumnitrid ist auf der Licht blockierenden Schicht 1300 über eine gesamten Oberseite des Substrats 1100 ausgebildet. Alternativ kann ein Kontaktloch ausgebildet sein, um die aktive Schicht 1520 mit der Licht blockierenden Schicht 1300 zu verbinden. Um eine Änderung der Schwellenspannung des Dünnfilmtransistors zu minimieren, die auftreten kann, wenn sich die Licht blockierende Schicht 1300 in einem schwebenden Zustand befindet, kann die Licht blockierende Schicht 1300 elektrisch mit der aktiven Schicht 1520 verbunden sein.
  • Die als Halbleiterfilm ausgebildete aktive Schicht 1520 ist auf dem Isolierfilm 1400 ausgebildet. Der Halbleiterfilm kann aus einem Oxidhalbleitermaterial oder einem Einzelkristall-Silizium hergestellt sein. Alternativ kann die aktive Schicht 1520 aus polykristallinem Silizium hergestellt sein. In diesem Fall kann die aktive Schicht 1520 mit Verunreinigungen in ihre beiden Kanten dotiert sein.
  • Die erste Speicherelektrode 1540 wird zusammen mit der aktiven Schicht 1520 auf dem Isolierfilm 1400 gebildet. In diesem Zusammenhang kann die erste Speicherelektrode 1540 auf die gleiche Weise wie die aktive Schicht 1520 aus polykristallinem Silizium hergestellt sein. Die erste Speicherelektrode 1540, die aus polykristallinem Silizium hergestellt ist, ist mit Verunreinigungen dotiert, um Leitfähigkeit zu haben.
  • Auf dem Isolierfilm 1400 ist ein Gate-Isolierfilm 1600 ausgebildet, so dass die aktive Schicht 1520 und die erste Speicherelektrode 1540 mit dem Gate-Isolierfilm 1600 bedeckt sind. Der Gate-Isolierfilm 1600 ist über einer gesamten Oberseite des Substrats 1100 ausgebildet. Der Gate-Isolierfilm 1600 kann zum Beispiel aus Siliziumoxid bestehen.
  • Eine Gate-Elektrode 1720 und eine zweite Speicherelektrode 1740 können zusammen auf dem Gate-Isolierfilm 1600 ausgebildet sein. Die Gate-Elektrode 1720 überlappt die aktive Schicht 1520 und eine zweite Speicherelektrode 1740 überlappt die erste Speicherelektrode 1540. Sowohl die Gate-Elektrode 1720 als auch die zweite Speicherelektrode 1740 können aus einem Stapel von Doppelmetallschichten mit einer ersten Schicht aus Cu und einer zweiten Schicht aus einer MoTi-Legierung gebildet sein.
  • Ein Zwischenschichtisolierfilm 1800 aus Isoliermaterial ist auf einer gesamten Oberseite des Gate-Isolierfilms 1600 ausgebildet, um die Gate-Elektrode 1720 und die zweite Speicherelektrode 1740 zu bedecken. Der Zwischenschichtisolierfilm 1800 kann aus einem anorganischen Isoliermaterial wie Siliziumoxid oder Siliziumnitrid, oder aus einem organischen Isoliermaterial wie Benzocyclobuten oder Photo-Acryl hergestellt sein.
  • Wie in 2 gezeigt, haben der Gate-Isolierfilm 1600 und der Zwischenschichtisolierfilm 1800 zwei darin definierte Kontaktlöcher zur aktiven Schicht, um die aktive Schicht 1520 an beiden Flanken freizulegen. Die beiden Kontaktlöcher zur aktiven Schicht sind jeweils so angeordnet, dass sie von beiden Seiten der Gate-Elektrode 1720 beabstandet sind.
  • Auf dem Zwischenschichtisolierfilm 1800 sind eine Source-Elektrode 1920 und eine Drain-Elektrode 1940 aus einem leitenden Material wie einem Metall ausgebildet. Die Source-Elektrode 1920 und die Drain-Elektrode 1940 sind um die Gate-Elektrode 1720 herum angeordnet und voneinander beabstandet. Die Source-Elektrode 1920 und die Drain-Elektrode 1940 sind elektrisch mit beiden Flanken der aktiven Schicht 1520 über die zwei Kontaktlöcher zur aktiven Schicht verbunden, wie oben beschrieben. Die Source-Elektrode 1920 ist mit der Stromversorgungsleitung (nicht gezeigt) verbunden.
  • Ferner ist auf dem Zwischenschichtisolierfilm 1800 eine dritte Speicherelektrode 1960, die den Speicherkondensator Cst definiert und aus einem leitenden Material wie einem Metall hergestellt ist, zusammen mit der Source-Elektrode 1920 und der Drain-Elektrode 1940 ausgebildet.
  • Die aktive Schicht 1520, die Gate-Elektrode 1720, die Source-Elektrode 1920 und die Drain-Elektrode 1940 bilden den ansteuernden Dünnfilmtransistor TFT. Der ansteuernde Dünnfilmtransistor TFT weist eine koplanare Struktur auf, bei der die Gate-Elektrode 1720, die Source-Elektrode 1920 und die Drain-Elektrode 1940 über der aktiven Schicht 1520 angeordnet sind.
  • Alternativ kann der ansteuernde Dünnfilmtransistor TFT eine invertierte gestufte Struktur aufweisen, wobei die Gate-Elektrode unter der aktiven Schicht angeordnet ist, während die Source- und Drain-Elektroden über der aktiven Schicht angeordnet sind. In diesem Fall kann die aktive Schicht aus amorphem Silizium bestehen. In einem Beispiel kann der schaltende Dünnfilmtransistor (nicht gezeigt) im Wesentlichen die gleiche Struktur wie der ansteuernde Dünnfilmtransistor TFT aufweisen.
  • Eine Planarisierungsschicht 2000 mit einem darin definierten Drain-Kontaktloch zum Freilegen der Drain-Elektrode 1940 des ansteuernden Dünnfilmtransistors TFT ist so ausgebildet, dass sie den ansteuernden Dünnfilmtransistor TFT und den Speicherkondensator Cst bedeckt. Die Planarisierungsschicht 2000 kann aus einem anorganischen Isoliermaterial oder einem organischen Isoliermaterial bestehen.
  • Auf der Planarisierungsschicht 2000 ist eine erste Elektrode 3100 derart ausgebildet, dass die erste Elektrode 3100 über das in der Planarisierungsschicht 2000 definierte Drain-Kontaktloch mit der Drain-Elektrode 1940 des ansteuernden Dünnfilmtransistors TFT verbunden ist. Die aktive Schicht 1520 des ansteuernden Dünnfilmtransistors TFT ist elektrisch mit der ersten Elektrode 3100 verbunden.
  • Die erste Elektrode 3100 kann als Anode wirken und kann aus einem leitenden Material mit einem relativ großen Austrittsarbeitswert hergestellt sein. Beispielsweise kann die erste Elektrode 3100 aus einem transparenten leitenden Material wie ITO, IZO oder ZnO hergestellt sein.
  • In einem Beispiel kann, wenn die organische Licht emittierende Anzeigevorrichtung 1000 vom Top-Emissionstyp ist, ferner eine reflektierende Elektrode oder eine reflektierende Schicht unter der ersten Elektrode 3100 ausgebildet sein. Beispielsweise kann die reflektierende Elektrode oder die reflektierende Schicht aus irgendeinem von Aluminium (AI), Silber (Ag), Nickel (Ni) oder Aluminium-Palladium-Kupfer (APC-Legierung) bestehen.
  • Auf der Planarisierungsschicht 2000 ist eine Bankschicht 2100 ausgebildet, um jeden Pixelbereich zu definieren. Die Bankschicht 2100 kann ermöglichen, dass zu jedem Pixelbereich ein entsprechendes Bank-Loch definiert wird, um die erste Elektrode 3100 teilweise freizulegen.
  • Eine organische Materialschicht 3300 ist auf der Bankschicht 2100 ausgebildet und ein Teil der ersten Elektrode 3100 ist durch das Bank-Loch freigelegt. Ein Teil der organischen Materialschicht 3300, der mit der ersten Elektrode 3100 in Kontakt steht, entspricht jedem Pixelbereich und insbesondere einem Licht-Emissionsbereich.
  • Eine zweite Elektrode 3200 ist auf der organischen Materialschicht 3300 über einer gesamten Oberseite des Substrats 1100 ausgebildet. Die zweite Elektrode 3200 ist auf der Gesamtheit des exprimierenden Bereichs ausgebildet und kann aus einem leitenden Material mit einem relativ kleinen Austrittsarbeitswert hergestellt sein und somit als Kathode wirken. Beispielsweise kann die zweite Elektrode 3200 aus irgendeinem von Aluminium Al, Magnesium Mg oder einer Aluminium-Magnesium-Legierung AlMg hergestellt sein.
  • Die erste Elektrode 3100, die organische Materialschicht 3300 und die zweite Elektrode 3200 bilden die organische Licht emittierende Vorrichtung 3000.
  • Die Einkapselungsschicht 2200 ist auf der organischen Licht emittierenden Vorrichtung 3000 ausgebildet, um zu verhindern, dass äußere Feuchtigkeit in die organische Licht emittierende Vorrichtung 3000 eindringt.
  • Die Einkapselungsschicht 2200 kann, sie ist jedoch nicht darauf beschränkt, eine Dreifachschichtstruktur (nicht gezeigt) aufweisen, die sequentiell aus einer ersten anorganischen Schicht und einer organischen Schicht und einer zweiten anorganischen Schicht zusammengesetzt ist.
  • Auf der Einkapselungsschicht 2200 kann eine Barriere-Schicht 2300 ausgebildet sein, um wirksamer zu verhindern, dass äußere Feuchtigkeit oder Sauerstoff in die organische Licht emittierende Vorrichtung 3000 eindringen.
  • Die Barriere-Schicht 2300 kann in Form eines Films hergestellt und über einen Klebstoff an die Einkapselungsschicht 2200 geklebt werden.
  • Nachfolgend werden Beispiele und Vergleichsbeispiele aufgeführt. Die Beispiele können nur ein Beispiel der vorliegenden Offenbarung sein. Somit ist die vorliegende Offenbarung nicht auf die Beispiele beschränkt.
  • (Beispiele)
  • Nachfolgend wurden Verbindungen gemäß den Beispielen und Vergleichsbeispielen wie folgt synthetisiert.
  • Synthesebeispiel 1: Verbindung A
  • Herstellung der Verbindung A
  • Figure DE102019134849A1_0047
    Figure DE102019134849A1_0048
  • Eine Verbindung SM (Ausgangsmaterial)-1 (4,6 g, 20 mmol), SM (Ausgangsmaterial)-2 (5,7 g, 20 mmol), Pd (PPh3)4 (1,2 g, 1 mmol) und K2CO3 (8,3 g) 60 mmol) wurden in einer gemischten Lösung von 200 ml Toluol und 50 ml Wasser in einem 500 ml Rundkolben unter einer Stickstoffatmosphäre gelöst, um eine Mischung zu bilden. Dann wurde das Gemisch erhitzt und gerührt, während es 12 Stunden refluxiert wurde. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter vermindertem Druck destilliert und von der organischen Schicht entfernt und einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung A (6,5 g, Ausbeute: 96%) erhalten wurde.
  • Synthesebeispiel 2: Verbindung B
  • Herstellung der Verbindung B
  • Figure DE102019134849A1_0049
  • Eine Verbindung SM (Ausgangsmaterial)-1 (4,6 g, 20 mmol), SM (Ausgangsmaterial)-3 (5,7 g, 20 mmol), Pd (PPh3)4 (1,2 g, 1 mmol) und K2CO3 (8,3 g, 60 mmol) wurden in einer gemischten Lösung von 200 ml Toluol und 50 ml Wasser in einem 500 ml Rundkolben unter einer Stickstoffatmosphäre gelöst, um eine Mischung zu bilden. Dann wurde das Gemisch erhitzt und gerührt, während es 12 Stunden refluxiert wurde. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter vermindertem Druck destilliert und von der organischen Schicht entfernt und einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung B (6,6 g, Ausbeute: 97%) erhalten wurde.
  • Synthesebeispiel 3: Verbindung C
  • Herstellung der Verbindung C
  • Figure DE102019134849A1_0050
  • Eine Verbindung SM (Ausgangsmaterial)-1 (4,6 g, 20 mmol), SM (Ausgangsmaterial)-4 (5,7 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1,2 g, 1 mmol) und K2CO3 (8,3 g, 60 mmol) wurden in einer gemischten Lösung von 200 ml Toluol und 50 ml Wasser in einem 500 ml Rundkolben unter einer Stickstoffatmosphäre gelöst, um eine Mischung zu bilden. Dann wurde das Gemisch erhitzt und gerührt, während es 12 Stunden refluxiert wurde. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter vermindertem Druck destilliert und wurde von der organischen Schicht entfernt und einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung C (6,0 g, Ausbeute: 89%) erhalten wurde.
  • Synthesebeispiel 4: Verbindung 2
  • Herstellung von Verbindung 2
  • Figure DE102019134849A1_0051
    Figure DE102019134849A1_0052
  • Eine Verbindung SM (Ausgangsmaterial)-1 (5,3 g, 20 mmol), SM (Ausgangsmaterial)-2 (9,5 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden in einem 500-ml-Rundkolben unter einer Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst, um eine Mischung zu bilden. Dann wurde das Gemisch erhitzt und gerührt, während es 12 Stunden refluxiert wurde. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter vermindertem Druck destilliert und von der organischen Schicht entfernt und dann einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 2 (12,6 g, Ausbeute: 96%) erhalten wurde.
  • Synthesebeispiel 5: Verbindung 14
  • Herstellung von Verbindung 14
  • Figure DE102019134849A1_0053
    Figure DE102019134849A1_0054
  • Die Verbindung A (6,8 g, 20 mmol), SM (Ausgangsmaterial) (7,2 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden in einem 500-ml-Rundkolben unter einer Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst, um eine Mischung zu bilden. Dann wurde das Gemisch erhitzt und gerührt, während es 12 Stunden refluxiert wurde. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter vermindertem Druck destilliert und von der organischen Schicht entfernt und einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 14 (13,4 g, Ausbeute: 90%) erhalten wurde.
  • Synthesebeispiel 6: Verbindung 18
  • Herstellung von Verbindung 18
  • Figure DE102019134849A1_0055
    Figure DE102019134849A1_0056
  • Die Verbindung B (6,8 g, 20 mmol), SM (Ausgangsmaterial) (9,5 g, 20 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden in einem 500-ml-Rundkolben unter einer Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst, um eine Mischung zu bilden. Dann wurde das Gemisch erhitzt und gerührt, während es 12 Stunden refluxiert wurde. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter vermindertem Druck destilliert und von der organischen Schicht entfernt und einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 18 (13,5 g, Ausbeute: 92%) erhalten wurde.
  • Synthesebeispiel 7: Verbindung 44
  • Herstellung von Verbindung 44
  • Figure DE102019134849A1_0057
    Figure DE102019134849A1_0058
  • Die Verbindung A (6,8 g, 20 mmol), SM (Ausgangsmaterial) (2,4 g, 10 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden in einem 500-ml-Rundkolben unter einer Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst, um eine Mischung zu bilden. Dann wurde das Gemisch erhitzt und gerührt, während es 12 Stunden refluxiert wurde. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter vermindertem Druck destilliert und von der organischen Schicht entfernt und einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 44 (6,7 g, Ausbeute: 88%) erhalten wurde.
  • Synthesebeispiel 8: Verbindung 57
  • Herstellung von Verbindung 57
  • Figure DE102019134849A1_0059
  • Die Verbindung C (6,8 g, 20 mmol), SM (Ausgangsmaterial) (2,5 g, 10 mmol), Pd(OAc)2 (0,45 g, 2 mmol), P(t-Bu)3 (0,81 g, 4 mmol) und NaOtBu (7,7 g, 80 mmol) wurden in einem 500-ml-Rundkolben unter einer Stickstoffatmosphäre in 200 ml Toluol gelöst, um eine Mischung zu bilden. Dann wurde das Gemisch erhitzt und gerührt, während es 12 Stunden refluxiert wurde. Eine organische Schicht wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser gewaschen. Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat aus der organischen Schicht entfernt und die organische Schicht wurde filtriert. Dann wurde ein organisches Lösungsmittel unter vermindertem Druck destilliert und von der organischen Schicht entfernt und einer Säulenreinigung unterzogen, wodurch die Verbindung 57 (6,7 g, Ausbeute: 88%) erhalten wurde.
  • [Herstellung der organischen Licht emittierenden Vorrichtung 1]
  • <Verbindung, die in der organischen Licht emittierenden Vorrichtung 1 verwendet wird>
  • Figure DE102019134849A1_0060
    Figure DE102019134849A1_0061
  • Beispiel 1
  • Nach dem Reinigen eines Glassubstrats mit einem darauf mit einer Dicke von 1000 Ä aufgebrachten ITO-Dünnfilm (Indiumzinnoxid) wurde das Substrat mit Ultraschall mit einem Lösungsmittel wie Isopropyl Alkohol, Aceton oder Methanol gewaschen und getrocknet. Dann wurde HI-1 als Lochinjektionsmaterial mit einer Dicke von 60 nm auf der transparenten ITO-Elektrode mittels thermischer Vakuumabscheidung abgeschieden. Dann wurde die Verbindung 2 als Lochtransportmaterial mittels thermischer Vakuumabscheidung mit einer Dicke von 80 nm auf dem Lochinjektionsmaterial abgeschieden. Anschließend wurden BH-1 und BD-1 als Wirtsmaterial und als Dotierungsmaterial (5 Gew. %) in einer Licht emittierenden Schicht verwendet. Somit wurde das Wirtsmaterial auf dem Lochtransportmaterial mit einer Dicke von 30 nm mittels thermischer Vakuumabscheidung abgeschieden, während die Dotierstoffe in das Wirtsmaterial dotiert wurden, wodurch die Licht emittierende Schicht gebildet wurde. Dann wurde eine ET-1: Liq(1: 1) Verbindung bei 30 nm Dicke als sowohl Elektronentransportschichtmaterial als auch Elektroneninjektionsschichtmaterial auf der Licht emittierenden Schicht mittels thermischer Vakuumabscheidung abgeschieden. Dann führte das Abscheiden von Aluminium als Kathodenmaterial mit einer Dicke von 100 nm auf der Elektroneninjektionsschicht zu einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung 1.
  • Beispiele 2 bis 14
  • Organische Licht emittierende Vorrichtungen 1 wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass Verbindungen die in Tabelle 1 gezeigten werden anstelle der Verbindung 2 in Beispiel 1 verwendet wurden.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine organische Licht emittierende Vorrichtung 1 wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer dass eine NPB-Verbindung anstelle der Verbindung 2 im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Die in den Beispielen 1 bis 14 und im Vergleichsbeispiel 1 hergestellten organischen Licht emittierenden Vorrichtungen wurden hinsichtlich der optischen Eigenschaften der Vorrichtung bei einem konstanten Strom von 10 mA/cm2 analysiert. Die in den Beispielen 1 bis 14 und im Vergleichsbeispiel 1 hergestellten organischen Licht emittierenden Vorrichtungen wurden hinsichtlich Lebensdauer unter einer Ansteuervorgabe von 20 mA/cm2 analysiert. Die Ergebnisse davon sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt. [Tabelle 1]
    Beispiele Lochtransportmaterial Ansteuerspannung (V) mA/c m2 Cd/A Im/W Clix CIEy LT95 (hrs)
    Vergleichsbeispiel 1 NPB 4.52 100% 100% 100% 0.141 0.110 100%
    Beispiel 1 Verbindung 2 4.03 110% 108% 103% 0.141 0.110 128%
    Beispiel 2 Verbindung 3 4.05 111% 108% 105% 0.141 0.111 125%
    Beispiel 3 Verbindung 4 4.06 109% 106% 106% 0.141 0.110 122%
    Beispiel 4 Verbindung 14 4.08 109% 107% 106% 0.140 0.111 134%
    Beispiel 5 Verbindung 15 4.09 108% 106% 105% 0.141 0.110 137%
    Beispiel 6 Verbindung 18 4.16 114% 110% 111% 0.139 0.110 138%
    Beispiel 7 Verbindung 22 4.19 116% 111% 110% 0.140 0.111 135%
    Beispiel 8 Verbindung 24 4.17 114% 112% 109% 0.141 0.110 137%
    Beispiel 9 Verbindung 44 4.21 122% 119% 118% 0.141 0.110 146%
    Beispiel 10 Verbindung 45 4.20 120% 116% 115% 0.141 0.111 142%
    Beispiel 11 Verbindung 46 4.19 125% 120% 119% 0.141 0.110 144%
    Beispiel 12 Verbindung 57 4.38 128% 122% 120% 0.141 0.111 152%
    Beispiel 13 Verbindung 58 4.33 126% 125% 122% 0.141 0.110 149%
    Beispiel 14 Verbindung 59 4.30 122% 121% 120% 0.141 0.111 151%
  • Wie oben beschrieben, wird die vorliegende Offenbarung unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben. Es ist offensichtlich, dass Fachleute im Rahmen der vorliegenden Offenbarung verschiedene Modifikationen daran vornehmen können. Obwohl der sich aus den Merkmalen der vorliegenden Offenbarung ergebende Effekt in der Beschreibung der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung nicht explizit beschrieben wurde, ist es offensichtlich, dass ein sich aus den Merkmalen der vorliegenden Offenbarung ergebender vorhersagbarer Effekt erkannt werden sollte.

Claims (16)

  1. Verbindung dargestellt durch folgende chemische Formel 1:
    Figure DE102019134849A1_0062
    wobei in der chemischen Formel 1, wobei X für O oder S steht, wobei jedes von R1 und R2 unabhängig voneinander für einen Substituenten steht, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus einer Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Heteroaryl Gruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoff Atomen, einem Halogen Atom, und einem Deuterium Atom, wobei a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wenn a mindestens 2 ist, sind mehrere R1'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R1'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden, wobei b eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, wenn b mindestens 2 ist, sind mehrere R2'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R2'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden, wobei n gleich 0 oder 1 ist, n = 0 steht für eine direkte Bindung, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei c und d jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind, wobei wenn m gleich 1 ist, c + d = 2 ist, wobei wenn m gleich 2 ist, c + d = 1 ist, wobei wenn m gleich 3 ist, c + d = 0 ist, wobei jedes von Ar1 und Ar2 unabhängig voneinander für etwas steht, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus einer substituierten oder unsubstituierten Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkenyl Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkinyl Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoff Atomen, einer Alkoxyl Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoff Atomen und einer Aryloxy Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen.
  2. Verbindung dargestellt durch folgende chemische Formel 1-1:
    Figure DE102019134849A1_0063
    wobei in der chemischen Formel 1-1, wobei X für S steht, wobei jedes von R1 und R2 unabhängig voneinander einen Substituenten darstellt, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer Aryl Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Heteroaryl Gruppe mit 5 bis 30 Kohlenstoff Atomen, einer Alkyl Gruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoff Atomen, einem Halogen Atom, und einem Deuterium Atom, wobei a eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, wenn a mindestens 2 ist, sind mehrere R1'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R1'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden, wobei b eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, wenn b mindestens 2 ist, sind mehrere R2'en zueinander gleich oder voneinander verschieden, und benachbarte R2'en können miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden, wobei n gleich 0 oder 1 ist, n = 0 steht für eine direkte Bindung, wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei c und d jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind und m + c + d = 3 erfüllen, wobei jedes von R1, R2, Ar1 und Ar2 nicht Carbazol oder frei von einer Carbazol Gruppe ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Verbindung durch die folgende chemische Formel 2 dargestellt ist:
    Figure DE102019134849A1_0064
    wobei in der chemischen Formel 2 die Definitionen von R1, R2, X, Ar1, Ar2, a, b, c und d, m die gleichen sind wie in der chemischen Formel 1 oder 1-1 definiert.
  4. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Verbindung durch eine der folgenden chemischen Formeln 3 bis 5 dargestellt ist:
    Figure DE102019134849A1_0065
    Figure DE102019134849A1_0066
    Figure DE102019134849A1_0067
    Figure DE102019134849A1_0068
    wobei in den chemischen Formeln 3 bis 5, Definitionen von R1, R2, X, Ar1, Ar2, a, b, c und d, m die gleichen sind wie in der chemischen Formel 1 oder 1-1.
  5. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei jedes von Ar1 und Ar2 der chemischen Formel 1 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus folgenden Substituenten:
    Figure DE102019134849A1_0069
    Figure DE102019134849A1_0070
    Figure DE102019134849A1_0071
  6. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Verbindung durch eine der folgenden chemischen Formeln dargestellt ist:
    Figure DE102019134849A1_0072
    Figure DE102019134849A1_0073
    Figure DE102019134849A1_0074
    Figure DE102019134849A1_0075
    Figure DE102019134849A1_0076
    Figure DE102019134849A1_0077
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    Figure DE102019134849A1_0079
    Figure DE102019134849A1_0080
    Figure DE102019134849A1_0081
    Figure DE102019134849A1_0082
    Figure DE102019134849A1_0083
    Figure DE102019134849A1_0084
    Figure DE102019134849A1_0085
    Figure DE102019134849A1_0086
  7. Organische Licht emittierende Vorrichtung (100, 3000), umfassend: eine erste Elektrode (110, 3100); eine zweite Elektrode (120, 3200); und mindestens eine organische Materialschicht (131, 132, 133, 134, 3300) zwischen der ersten und der zweiten Elektrode (110, 3100, 120, 3200), wobei die organische Materialschicht (131, 132, 133, 134, 3300) die Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  8. Organische Licht emittierende Vorrichtung (100, 3000) nach Anspruch 7, wobei die organische Materialschicht (131, 132, 133, 134, 3300) mindestens eine Schicht enthält, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Lochtransportschicht (132) und einer Hilfslochtransportschicht besteht, wobei die ausgewählte mindestens eine Schicht die Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  9. Organische Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 8, wobei die ausgewählte mindestens eine Schicht mindestens zwei Arten der Verbindungen enthält.
  10. Organische Licht emittierende Vorrichtung (100, 3000) nach Anspruch 7, wobei die organische Materialschicht (131, 132, 133, 134, 3300) mindestens eine Schicht enthält, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Lochinjektionsschicht (131), einer Lochtransportschicht (132), einer Hilfslochtransportschicht, einer Licht emittierenden Schicht (133), einer Hilfselektronentransportschicht, einer Elektronentransportschicht (134) und einer Elektroneninjektionsschicht besteht.
  11. Organische Licht emittierende Vorrichtung (3000) nach einem der Ansprüche 7 bis 10, wobei die organische Licht emittierende Vorrichtung (3000) ferner eine auf der zweiten Elektrode (3200) ausgebildete Einkapselungsschicht (2200) und eine auf der Einkapselungsschicht (2200) ausgebildete Barriere-Schicht (2300) umfasst.
  12. Organische Licht emittierende Vorrichtung (3000) nach Anspruch 11, wobei die Einkapselungsschicht (2200) auf der gesamten Oberseite der zweiten Elektrode (3200) ausgebildet ist.
  13. Organische Licht emittierende Vorrichtung (3000) nach Anspruch 11 oder 12, wobei die Barriere-Schicht (2300) über einen Klebstoff mit der Einkapselungsschicht (2200) verbunden ist.
  14. Organische Licht emittierende Vorrichtung (3000) nach einem der Ansprüche 7 bis 13, wobei die organische Licht emittierende Vorrichtung (3000) ferner einen ansteuernden Dünnfilmtransistor (TFT) umfasst, der eine aktive Schicht (1520) aufweist, die elektrisch verbunden ist zur ersten Elektrode (3100).
  15. Organische Licht emittierende Vorrichtung (3000) nach Anspruch 14, wobei die aktive Schicht (1520) eine Oxidhalbleiterschicht aufweist.
  16. Organische Licht emittierende Vorrichtung (3000) nach Anspruch 14 oder 15, wobei der ansteuernden Dünnfilmtransistor (TFT) einen auf der aktiven Schicht (1520) ausgebildeten Gate-Isolierfilm (1600) und eine auf dem Gate-Isolierfilm (1600) ausgebildete Gate-Elektrode (1720) aufweist.
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