DE102020101561A1 - Organische licht emittierende materialien, die einen cyano-substituierten liganden enthalten - Google Patents

Organische licht emittierende materialien, die einen cyano-substituierten liganden enthalten Download PDF

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Abstract

Es wird ein organisches lichtemittierendes Material offenbart, das einen Cyano-substituierten Liganden enthält. Das organische lichtemittierende Material ist ein Metallkomplex, das einen Cyano-substituierten Liganden enthält, der als ein lichtemittierendes Material in einer lichtemittierenden Schicht von einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden kann. Diese neuen Komplexe können eine bessere Vorrichtungsperformance bereitstellen, z.B. eine engere Halbwertsbreite, niedrigere Spannungswerte und höhere Quantenausbeute usw. Eine Elektrolumineszenzvorrichtung und eine Verbindungsformulierung, die den Metallkomplex enthalten, und eine Verbindung, die verwendet werden kann, um den Metallkomplex herzustellen, werden auch offenbart.

Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine Verbindung zur Verwendung in einer organischen elektronischen Vorrichtung, wie z.B. einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung. Insbesondere betrifft sie einen Metallkomplex, der einen Cyano-substituierten Liganden enthält, und eine Elektrolumineszenzvorrichtung und eine Verbindungsformulierung, umfassend den Metallkomplex.
  • HINTERGRUND
  • Organische elektronische Vorrichtungen beinhalten die folgende Typen, sind aber nicht darauf beschränkt: organische Leuchtdioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische lichtemittierende Transistoren (OLETs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), farbstoffsensibilisierte Solarzellen (DSSCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Vorrichtungen (OFQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs), organische Laserdioden und organische Plasmonemissionsvorrichtungen.
  • 1987 berichteten Tang und Van Slyke von Eastman Kodak über eine zweischichtige organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die eine Arylamin-Lochtransportschicht und eine Tris-8-hydroxychinolatoaluminiumschicht als Elektronen- und emittierende Schicht umfasst (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913-915). Sobald eine Vorspannung an das Gerät angelegt wurde, wurde grünes Licht von dem Gerät abgegeben. Mit dieser Offenbarung wurde der Grundstein für die Entwicklung moderner organischer Leuchtdioden (OLEDs) gelegt. OLEDs nach dem Stand der Technik können mehrere Schichten, wie z.B. Ladungsinjektions- und Transportschichten, Ladungs- und Exzitonblockierschichten und eine oder mehrere emittierende Schichten zwischen der Kathode und Anode umfassen. Da es sich bei der OLED um eine selbstemittierende Festkörpervorrichtung handelt, bietet es ein enormes Potenzial für Display- und Beleuchtungsanwendungen. Darüber hinaus machen die inhärenten Eigenschaften organischer Materialien, wie z.B. ihre Flexibilität, sie für bestimmte Anwendungen, wie z.B. die Herstellung auf flexiblen Substraten, gut geeignet.
  • Eine OLED kann entsprechend ihrem Emissionsmechanismus in drei verschiedene Typen eingeteilt werden. Die von Tang und van Slyke erfundene OLED ist eine fluoreszierende OLED. Es wird nur die Singulett-Emission verwendet. Die im Gerät erzeugten Tripletts werden über nichtstrahlende Zerfallskanäle verschwendet. Daher beträgt die interne Quanteneffizienz (IQE) einer Fluoreszenz-OLED nur 25%. Diese Einschränkung behinderte die Vermarktung von OLEDs. Forrest und Thompson berichteten 1997 über phosphoreszierende OLED, die als den Emitter Triplett-Emission von Schwermetall enthaltenden Komplexen einsetzten. Dadurch können sowohl Singulett als auch Tripletts genutzt werden, wodurch 100% IQE erreicht wird. Die Entdeckung und Entwicklung von phosphoreszierenden OLEDs trug aufgrund ihrer hohen Effizienz direkt zur Vermarktung von Aktivmatrix-OLED (AMOLED) bei. Kürzlich erreichte Adachi eine hohe Effizienz durch thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) von organischen Verbindungen. Diese Emitter haben eine kleine Singulett-Triplett-Lücke, die den Übergang vom Triplett zurück zum Singulett ermöglicht. In der TADF-Vorrichtung können die Triplett-Exzitonen durch ein reverses Intersystem Crossing gehen, um Singulett-Exzitonen zu erzeugen, was zu einem hohen IQE führt.
  • OLEDs können auch je nach Form der verwendeten Materialien als Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs eingeteilt werden. Kleines Molekül bezieht sich auf jedes organische oder metallorganische Material, das kein Polymer ist. Das Molekulargewicht eines kleinen Moleküls kann groß sein, solange es eine gut definierte Struktur hat. Dendrimere mit klar definierten Strukturen gelten als kleine Moleküle. Polymer-OLEDs beinhalten konjugierte Polymere und nicht-konjugierte Polymere mit seitenständigen emittierenden Gruppen. Eine Kleinmolekül-OLED kann zu einer Polymer-OLED werden, wenn während des Herstellungsprozesses eine Nachpolymerisation stattfindet.
  • Für die OLED-Herstellung gibt es verschiedene Verfahren. Kleinmolekül-OLEDs werden im Allgemeinen durch thermische Vakuumverdampfung hergestellt. Polymer-OLEDs werden durch Lösungsverfahren, wie z.B. Schleuderbeschichten, Tintenstrahldruck und Schlitzdruck (slit printing) hergestellt. Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann die Kleinmolekül-OLED auch im Lösungsverfahren hergestellt werden.
  • Die emittierte Farbe einer OLED kann durch das Design der Emitterstruktur erreicht werden. Eine OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Vielzahl von emittierenden Schichten umfassen, um das gewünschte Spektrum zu erreichen. Bei grünen, gelben und roten OLEDs haben phosphoreszierende Emitter den Vermarktungsgrad erfolgreich erreicht. Eine blaue phosphoreszierende Vorrichtung leidet immer noch an nicht gesättigter blauer Farbe, kurzer Lebensdauer der Vorrichtung und hoher Betriebsspannung. Handelsübliche vollfarbige OLED-Displays verfolgen in der Regel eine Hybridstrategie, wobei Fluoreszenz-Blau und Phosphoreszenz-Gelb oder -Rot und -Grün verwendet werden. Derzeit bleibt der Effizienzabfall von phosphoreszierenden OLEDs bei hoher Helligkeit ein Problem. Darüber hinaus ist eine gesättigtere Emissionsfarbe, eine höhere Effizienz und eine längere Lebensdauer der Vorrichtungen wünschenswert.
  • In phosphoreszierenden Metallkomplexen, wie z.B. Iridiumkomplexen, wird die Cyanosubstitution nicht oft eingeführt. US20140252333A1 offenbart eine Reihe von Iridiumkomplexen, die mit Cyanophenyl substituiert sind, und im Ergebnis ist die Wirkung, die die Cyanogruppe mit sich bringt, nicht klar angegeben. Da die Cyanogruppe überdies ein sehr elektronenziehender Substituent ist, wird sie auch zur Blauverschiebung des Emissionsspektrums von phosphoreszierenden Metallkomplexen verwendet, wie in US20040121184A1 offenbart.
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Die vorliegende Offenbarung zielt darauf ab, eine Reihe technischer Lösungen bereitzustellen, um zumindest einen Teil der vorstehend genannten Probleme zu lösen.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung eines Metallkomplexes, der einen durch die Formel 1 dargestellten Liganden La umfasst:
    Figure DE102020101561A1_0001
    worin Cy eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 24 Ringatomen ist;
    worin Cy durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung an ein Metall gebunden ist;
    worin X1 bis X4 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus C, CRx1 oder N, und mindestens einer von X1 bis X4 C ist und mit Cy verbunden ist; wenn mehr als einer von X1 bis X4 CRx1 ist, kann das Rx1 gleich oder verschieden sein;
    worin X5 bis X8 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CRx2 oder N; wenn mehr als einer von X5 bis X8 CRx2 ist, kann das Rx2 gleich oder verschieden sein;
    worin X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRx3, CRx4Rx5 und SiRx6Rx7;
    worin Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rx6 und Rx7 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, an Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon;
    worin mindestens einer von Rx1 und Rx2 eine Cyanogruppe ist;
    zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    X1, X2, X3 oder X4 mit dem Metall durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung verbunden ist.
  • Eine zweite Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer Elektrolumineszenzvorrichtung, die eine Anode, eine Kathode und eine zwischen der Anode und der Kathode angeordnete organische Schicht umfasst, wobei die organische Schicht den Metallkomplex gemäß der ersten Aufgabe der vorliegenden Offenbarung umfasst.
  • Eine dritte Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer Verbindungsformulierung, die den Metallkomplex gemäß der ersten Aufgabe der vorliegenden Offenbarung umfasst.
  • Eine vierte Aufgabe der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung einer Verbindung, die für die Herstellung des Metallkomplexes gemäß der ersten Aufgabe der vorliegenden Offenbarung verwendet werden kann.
  • Der neuartige Metallkomplex mit einem Cyano-substituierten Liganden, der durch die vorliegende Offenbarung offenbart ist, kann als Licht emittierendes Material in einer Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden. Bei Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen können diese neuartigen Verbindungen eine bessere Leistung der Vorrichtung bieten, z.B. eine schmalere Halbwertsbreite, niedrigere Spannungswerte und höhere Quanteneffizienz usw.
  • Die vorliegende Erfindung offenbart eine Reihe neuartiger Cyano-substituierter Metallkomplexe, die unerwartet viele Eigenschaften aufweisen, wie z.B. hohe Effizienz, niedrige Spannung und keine offensichtliche blau- oder rotverschobene Lumineszenz. Es wurde am wenigsten erwartet, dass sie eine sehr schmale Peakbreite des emittierten Lichts aufweisen. Diese Vorteile werden in hohem Maße dazu beitragen, das Niveau und die Farbsättigung von Geräten mit grünem Licht zu verbessern.
  • Figurenliste
    • 1 ist ein schematisches Diagramm einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung, die einen Metallkomplex und eine Verbundformulierung wie hier offenbart enthalten kann.
    • 2 ist ein schematisches Diagramm einer anderen organischen lichtemittierenden Vorrichtung, die einen Metallkomplex und eine Verbundformulierung wie hier offenbart enthalten kann.
    • 3 ist ein Diagramm, das einen durch Formel 1 dargestellten Liganden La wie hier offenbart zeigt.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG
  • OLEDs können auf verschiedenen Substrattypen, wie z.B. Glas, Kunststoff und Metallfolie, hergestellt werden. 1 zeigt schematisch die organische lichtemittierende Vorrichtung 100 ohne Einschränkung. Die Figuren sind nicht unbedingt maßstabsgetreu dargestellt. Ein Teil der Schichten in den Figuren kann bei Bedarf auch weggelassen werden. Die Vorrichtung 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 130, eine Elektronenblockierschicht 140, eine Emissionsschicht 150, eine Lochblockierschicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 beinhalten. Die Vorrichtung 100 kann durch Aufbringen der beschriebenen Schichten in dieser Reihenfolge hergestellt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten sowie beispielhafte Materialien werden im US-Pat. Nr. 7,279,704 in den Sp. 6-10 näher beschrieben, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen werden.
  • Weitere Beispiele für jede dieser Schichten sind verfügbar. So wird z.B. eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in der US-Pat. Nr. 5,844,363 offenbart, das hier durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit aufgenommen wird. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, das mit F4-TCNQ in einem Molverhältnis von 50:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung Nr. 2003/0230980 offenbart, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen wird. Beispiele für Wirtsmaterialien werden in der US-Pat. Nr. 6,303,238 von Thompson et al. offenbart, das hier durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit aufgenommen wird. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, das mit Li in einem Molverhältnis von 1:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung Nr. 2003/0230980 offenbart, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen wird. US-Pat. Nr. 5,703,436 und Nr. 5,707,745 , die hier unter Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen sind, offenbaren Beispiele für Kathoden, einschließlich Kompositkathoden mit einer dünnen Metallschicht, wie z.B. Mg:Ag, mit einer darüber liegenden transparenten, elektrisch leitfähigen, gesputterten ITO-Schicht. Die Theorie und Verwendung von Blockierschichten werden im US-Pat. Nr. 6,097,147 und der US-Patentanmeldung Nr. 2003/0230980 näher beschrieben, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen werden. Beispiele für Injektionsschichten sind in der US-Patentanmeldung Nr. 2004/0174116 enthalten, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist. Eine Beschreibung von Schutzschichten findet sich in der US-Patentanmeldung Nr. 2004/0174116 , die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist.
  • Die vorstehend beschriebene Schichtstruktur wird als nicht einschränkendes Beispiel dargestellt. Funktionelle OLEDs können durch Kombination der verschiedenen beschriebenen Schichten auf unterschiedliche Weise erreicht werden, oder es können Schichten ganz weggelassen werden. Sie kann auch andere Schichten beinhalten, die nicht speziell beschrieben sind. Innerhalb jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus mehreren Materialien verwendet werden, um eine optimale Leistung zu erzielen. Jede Funktionsschicht kann mehrere Unterschichten beinhalten. So kann beispielsweise die emittierende Schicht zwei Schichten aus unterschiedlichen emittierenden Materialien aufweisen, um das gewünschte Emissionsspektrum zu erreichen.
  • In einer Ausführungsform kann eine OLED so beschrieben werden, dass sie eine „organische Schicht“ angeordnet zwischen einer Kathode und einer Anode aufweist. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten umfassen.
  • Eine OLED kann durch eine Barriereschicht verkapselt werden. 2 zeigt schematisch die organische lichtemittierende Vorrichtung 200 ohne Einschränkung. 2 unterscheidet sich von 1 dadurch, dass die organische lichtemittierende Vorrichtung eine Barriereschicht 102 beinhaltet, die sich oberhalb der Kathode 190 befindet, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umwelt, wie z.B. Feuchtigkeit und Sauerstoff, zu schützen. Als Barriereschicht kann jedes Material verwendet werden, das die Barrierefunktion bereitstellen kann, wie z.B. Glas- und organisch-anorganische Hybridschichten. Die Barriereschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb der OLED-Vorrichtung platziert werden. Eine mehrschichtige Dünnschichtverkapselung wurde im US- Pat. Nr. 7,968,146 beschrieben, das hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist.
  • Vorrichtungen, die gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung hergestellt wurden, können in eine Vielzahl von Konsumgütern eingebaut werden, die ein oder mehrere elektronische Komponentenmodule (oder -einheiten) darin enthalten. Einige Beispiele für solche Konsumgüter sind Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernseher, Plakate, Leuchten für die Innen- oder Außenbeleuchtung und/oder -signalisierung, Head-up-Displays, ganz oder teilweise transparente Displays, flexible Displays, Smartphones, Tablets, Phablets, tragbare Geräte, smarte Uhren, Laptops, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikrodisplays, 3D-Displays, Fahrzeugdisplays und Fahrzeugrückleuchten.
  • Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können in anderen organischen elektronischen Vorrichtungen verwendet werden, die vorstehend aufgeführt sind.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet „oben“ den größten Abstand zum Substrat, während „unten“ am nächsten zum Substrat bedeutet. Wird eine erste Schicht als „angeordnet über“ einer zweiten Schicht beschrieben, so ist die erste Schicht weiter weg vom Substrat angeordnet. Zwischen der ersten und zweiten Schicht können weitere Schichten vorhanden sein, es sei denn, es wird angegeben, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht steht. So kann beispielsweise eine Kathode als „angeordnet über“ einer Anode bezeichnet werden, obwohl sich dazwischen verschiedene organische Schichten befinden.
  • Wie hierin verwendet, bedeutet „lösungsverarbeitbar“ die Fähigkeit, in einem flüssigen Medium gelöst, dispergiert oder transportiert und/oder aus diesem abgeschieden zu werden, entweder in Lösungs- oder Suspensionsform.
  • Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „Hilfe“ bezeichnet werden, wenn man davon ausgeht, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, obwohl ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
  • Es wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) von fluoreszierenden OLEDs durch verzögerte Fluoreszenz die 25% Spinstatistikgrenze überschreiten kann. Wie hier verwendet, gibt es zwei Arten der verzögerten Fluoreszenz, nämlich die verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ und die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ. Die verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ wird durch Triplett-Triplett-Annihilierung (TTA) erzeugt.
  • Andererseits beruht die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ nicht auf der Kollision zweier Tripletts, sondern auf dem Übergang zwischen den Triplettzuständen und den angeregten Singulett-Zuständen. Verbindungen, die in der Lage sind, verzögerte E-Typ-Fluoreszenz zu erzeugen, müssen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken aufweisen, um zwischen den Energiezuständen zu konvertieren. Wärmeenergie kann den Übergang vom Triplettzustand zurück in den Singulettzustand aktivieren. Diese Art der verzögerten Fluoreszenz wird auch als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) bezeichnet. Ein besonderes Merkmal von TADF ist, dass die verzögerte Komponente mit steigender Temperatur zunimmt. Wenn die Rate des reversen Intersystem Crossing schnell genug ist, um den nicht-strahlenden Abfall aus dem Triplettzustand zu minimieren, kann der Anteil wieder besetzten angeregten Singulett-Zuständen potenziell 75% erreichen. Die Singulett-Gesamtfaktion kann 100% betragen und liegt damit weit über 25% der Spinstatistikgrenze für elektrisch erzeugte Exzitone.
  • Verzögerte Fluoreszenzeigenschaften vom E-Typ finden sich in einem Exciplexsystem oder in einer einzelnen Verbindung. Ohne an die Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ erfordert, dass das lumineszierende Material eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke aufweist (ΔES-T). Organische, nichtmetallhaltige, lumineszierende Donor-Akzeptor-Materialien können dies erreichen. Die Emission in diesen Materialien wird oft als Emission vom Donor-Akzeptor-Charge-Transfer (CT)-Typ gekennzeichnet. Die räumliche Trennung von HOMO und LUMO in diesen Verbindungen vom Donor-Akzeptor-Typ führt oft zu einem kleinen ΔES-T. Diese Zustände können CT-Zustände beinhalten. Häufig werden lumineszierende Donor-Akzeptor-Materialien durch das Verbinden einer Elektronendonor-Einheit, wie z.B. Amino- oder Carbazolderivate, und einer Elektronenakzeptor-Einheit, wie z.B. N enthaltenden sechsgliedrigen aromatischen Ringen, hergestellt.
  • Definition der Begriffe der Substituenten
  • Halogen oder Halogenid - wie hierin verwendet beinhaltet Fluor, Chlor, Brom und Iod.
  • Alkyl - berücksichtigt sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkylgruppen. Beispiele für die Alkylgruppe beinhalten Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, s-Butylgruppe, Isobutylgruppe, tert.-Butylgruppe, n-Pentylgruppe, n-Hexylgruppe, n-Heptylgruppe, n-Octylgruppe, n-Nonylgruppe, n-Decylgruppe, n-Undecylgruppe, n-Dodecylgruppe, n-Tridecylgruppe, n-Tetradecylgruppe, n-Pentadecylgruppe, n-Hexadecylgruppe, n-Heptadecylgruppe, n-Octadecylgruppe, Neopentylgruppe, 1-Methylpentylgruppe, 2-Methylpentylgruppe, 1-Pentylhexylgruppe, 1-Butylpentylgruppe, 1-Heptyloctylgruppe und 3-Methylpentylgruppe. Zusätzlich kann die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein. Die Kohlenstoffe in der Alkylkette können durch andere Heteroatome ersetzt werden. Von den Vorstehenden werden Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, s-Butylgruppe, Isobutylgruppe, tert.-Butylgruppe, n-Pentylgruppe und Neopentylgruppe bevorzugt.
  • Cycloalkyl - wie hierin verwendet berücksichtigt cyclische Alkylgruppen. Bevorzugte Cycloalkylgruppen sind solche mit 4 bis 10 Ringkohlenstoffatomen und beinhalten Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcylcohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und dergleichen. Zusätzlich kann die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein. Die Kohlenstoffe im Ring können durch andere Heteroatome ersetzt werden.
  • Alkenyl - wie hier verwendet berücksichtigt sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkengruppen. Bevorzugte Alkenylgruppen sind solche mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Alkenylgruppe beinhalten Vinylgruppe, Allylgruppe,1-Butenylgruppe, 2-Butenylgruppe, 3-Butenylgruppe, 1,3-Butandienylgruppe, 1-Methylvinylgruppe, Styrylgruppe, 2,2-Diphenylvinylgruppe, 1,2-Diphenylvinylgruppe, 1-Methylallylgruppe, 1,1-Dimethylallylgruppe, 2-Methylallylgruppe, 1-Phenylallylgruppe, 2-Phenylallylgruppe, 3-Phenylallylgruppe, 3,3-Diphenylallylgruppe, 1,2-Dimethylallylgruppe, 1-Phenyl-1-butenylgruppe und 3-Phenyl-1-butenylgruppe. Zusätzlich kann die Alkenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkinyl - wie hierin verwendet berücksichtigt sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkingruppen. Bevorzugte Alkinylgruppen sind solche mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen. Zusätzlich kann die Alkinylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Aryl oder aromatische Gruppe - wie hierin verwendet berücksichtigt nicht kondensierte und kondensierte Systeme. Bevorzugte Arylgruppen sind solche mit sechs bis sechzig Kohlenstoffatomen, bevorzugt sechs bis zwanzig Kohlenstoffatomen, bevorzugt sechs bis zwölf Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylgruppe beinhalten Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen und Azulen, bevorzugt Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphtalin. Zusätzlich kann die Arylgruppe gegebenenfalls substituiert sein. Beispiele für die nicht kondensierte Arylgruppe beinhalten Phenylgruppe, Biphenyl-2-yl-Gruppe, Biphenyl-3-yl-Gruppe, Biphenyl-4-yl-Gruppe, p-Terphenyl-4-yl-Gruppe, p-Terphenyl-3-yl-Gruppe, p-Terphenyl-2-yl-Gruppe, m-Terphenyl-4-yl-Gruppe, m-Terphenyl-3-yl-Gruppe, m-Terphenyl-2-yl-Gruppe, o-Tolyl-Gruppe, m-Tolylgruppe, p-Tolylgruppe, p-t-Butylphenylgruppe, p-(2-Phenylpropyl)phenylgruppe, 4'-Methylbiphenylylgruppe, 4"-tert.-Butyl -p-terphenyl-4-ylgruppe, o-Cumenylgruppe, m-Cumenylgruppe, p-Cumenylgruppe, 2,3-Xylylgruppe, 3,4-Xylylgruppe, 2,5-Xylylgruppe, Mesitylgruppe und m-Quarterphenylgruppe.
  • Heterocyclische Gruppe oder Heterocyclus - wie hierin verwendet beinhaltet aromatische und nicht-aromatische cyclische Gruppen. Hetero-aromatisch bedeutet auch Heteroaryl. Bevorzugte nicht-aromatische heterocyclische Gruppen sind solche mit 3 bis 7 Ringatomen, die mindestens ein Heteroatom, wie z.B. Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, beinhalten. Die heterocyclische Gruppe kann auch eine aromatische heterocyclische Gruppe mit mindestens einem Heteroatom ausgewählt aus Stickstoffatom, Sauerstoffatom, Schwefelatom und Selenatom sein.
  • Heteroaryl - wie hierin verwendet beinhaltet nicht kondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, die ein bis fünf Heteroatome beinhalten können. Bevorzugte Heteroarylgruppen sind solche mit drei bis dreißig Kohlenstoffatomen, bevorzugt drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen, bevorzugter drei bis zwölf Kohlenstoffatomen. Zu den geeigneten Heteroarylgruppen gehören Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, bevorzugt Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoga davon. Zusätzlich kann die Heteroarylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkoxy - wird dargestellt durch -O-Alkyl. Beispiele und bevorzugten Beispiele hierfür sind die gleichen wie die vorstehend beschriebenen. Beispiele für die Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, beinhalten Methoxygruppe, Ethoxygruppe, Propoxygruppe, Butoxygruppe, Pentyloxygruppe und Hexyloxygruppe. Die Alkoxygruppe mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen kann linear, cyclisch oder verzweigt sein.
  • Aryloxy - wird dargestellt durch -O-Aryl oder -O-Heteroaryl. Beispiele und bevorzugte Beispiele dafür sind die gleichen wie die vorstehend beschriebenen. Beispiele für die Aryloxygruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen beinhalten die Phenoxygruppe und die Biphenyloxygruppe.
  • Arylalkyl - wie hierin verwendet berücksichtigt eine Alkylgruppe, die einen Arylsubstituenten aufweist. Zusätzlich kann die Arylalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein. Beispiele für die Arylalkylgruppe beinhalten Benzylgruppe, 1-Phenylethylgruppe, 2-Phenylethylgruppe, 1-Phenylisopropylgruppe, 2-Phenylisopropylgruppe, Phenyl-tert.-butylgruppe, alpha-Naphthylmethylgruppe, 1-alpha-Naphthylethylgruppe, 2-alpha-Naphthylethylgruppe, 1-alpha-Naphthylisopropylgruppe, 2-alpha-Naphthylisopropylgruppe, beta-Naphthylmethylgruppe, 1-beta-Naphthylethylgruppe, 2-beta-Naphthylethylgruppe, 1-beta-Naphthylisopropylgruppe, 2-beta-Naphthylisopropylgruppe, p-Methylbenzylgruppe, m-Methylbenzylgruppe, o-Methylbenzylgruppe, p-Chlorbenzylgruppe, m-Chlorbenzylgruppe, o-Chlorbenzylgruppe, p-Brombenzylgruppe, m-Brombenzylgruppe, o-Brombenzylgruppe, p-Iodbenzylgruppe, m-Iodbenzylgruppe, o-Iodbenzylgruppe, p-Hydroxybenzylgruppe, m-Hydroxybenzylgruppe, o-Hydroxybenzylgruppe, p-Aminobenzylgruppe, m-Aminobenzylgruppe, o-Aminobenzylgruppe, p-Nitrobenzylgruppe, m-Nitrobenzylgruppe, o-Nitrobenzylgruppe, p-Cyanobenzylgruppe, m-Cyanobenzylgruppe, o-Cyanobenzylgruppe, 1-Hydroxy-2-phenylisopropylgruppe und 1-Chlor-2-phenylisopropylgruppe. Von den oben genannten sind bevorzugt Benzylgruppe, p-Cyanobenzylgruppe, m-Cyanobenzylgruppe, o-Cyanobenzylgruppe, 1-Phenylethylgruppe, 2-Phenylethylgruppe, 1-Phenylisopropylgruppe und 2-Phenylisopropylgruppe.
  • Der Begriff „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen usw. bedeutet, dass eine oder mehrere der C-H-Gruppen im jeweiligen aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ersetzt sind. So umfasst z.B. Azatriphenylen Dibenzo[f,h]chinoxalin, Dibenzo[f,h]chinolin und andere Analoga mit zwei oder mehr Stickstoffen im Ringsystem. Ein Fachmann kann sich leicht andere Stickstoffanaloga der vorstehend beschriebenen Aza-Derivate vorstellen, und alle diese Analoga sind dazu bestimmt, von den hierin dargelegten Begriffen erfasst zu werden.
  • Die Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aralkyl-, heterocyclische Gruppe, Aryl und Heteroaryl können unsubstituiert sein oder mit einem oder mehreren Substituenten substituiert sein, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, cyclischem Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Ethergruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thioalkylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon.
  • Es versteht sich, dass, wenn ein Molekularfragment als Substituent oder anderweitig an einen anderen Teil gebunden beschrieben wird, sein Name so geschrieben werden kann, als wäre es ein Fragment (z.B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder als wäre es das ganze Molekül (z.B. Benzol, Naphthalin, Dibenzofuran). Wie hierin verwendet, gelten diese verschiedenen Methoden zur Bezeichnung eines Substituenten oder eines gebundenen Fragments als gleichwertig.
  • In den in dieser Offenbarung genannten Verbindungen können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Deuterium ersetzt werden. Andere Atome, wie z.B. Kohlenstoff und Stickstoff, können ebenfalls durch ihre anderen stabilen Isotope ersetzt werden. Der Ersatz durch andere stabile Isotope in den Verbindungen kann aufgrund der Verbesserung der Geräteeffizienz und -stabilität bevorzugt sein.
  • In den in dieser Offenbarung genannten Verbindungen beziehen sich mehrere Substitutionen auf einen Bereich, der eine doppelte Substitution bis hin zu den maximal verfügbaren Substitutionen beinhaltet. Wenn eine Substitution in den in dieser Offenbarung erwähnten Verbindungen mehrere Substitutionen darstellt (einschließlich Di-, Tri-, Tetra-Substitutionen usw.), d.h. der Substituent an einer Vielzahl von verfügbaren Substitutionspositionen auf seiner Verbindungsstruktur existieren kann, können die Substituenten, die an einer Vielzahl von verfügbaren Substitutionspositionen vorhanden sind, die gleiche Struktur oder verschiedene Strukturen aufweisen.
  • In den in dieser Offenbarung erwähnten Verbindungen ist der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, so zu verstehen, dass zwei Reste durch eine chemische Bindung miteinander verbunden sind. Dies wird durch das folgende Schema veranschaulicht:
    Figure DE102020101561A1_0002
  • Darüber hinaus soll der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, auch so verstanden werden, dass im Falle, dass einer der beiden Reste Wasserstoff darstellt, der zweite Rest an einer Position gebunden wird, an die das Wasserstoffatom gebunden war, um einen Ring zu bilden. Dies wird durch das folgende Schema veranschaulicht:
    Figure DE102020101561A1_0003
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ein Metallkomplex mit einem La-Liganden offenbart, worin La eine durch die Forme 1 dargestellte Struktur umfasst:
    Figure DE102020101561A1_0004
    worin Cy eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 24 Ringatomen ist;
    worin Cy durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung an ein Metall gebunden ist;
    worin X1 bis X4 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus C, CRx1 oder N, und mindestens einer von X1 bis X4 C ist und mit Cy verbunden ist; wenn mehr als einer von X1 bis X4 CRx1 ist, Rx1 gleich oder verschieden sein kann;
    worin X5 bis X8 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CRx2 oder N; wenn mehr als einer von X5 bis X8 CRx2 ist, Rx2 gleich oder verschieden sein kann;
    X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRx3, CRx4Rx5 und SiRx6Rx7;
    worin Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rx6 und Rx7 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon;
    worin mindestens einer von Rx1 und Rx2 eine Cyanogruppe ist;
    jeweils zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    X1, X2, X3 oder X4 verbunden ist mit dem Metall durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Cy irgendeine Struktur ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102020101561A1_0005
    Figure DE102020101561A1_0006
    Figure DE102020101561A1_0007
    worin
    R Mono-substitution, bis zu der maximal verfügbaren Mehrfachsubstitution oder keine Substitution darstellen kann; wenn mehr als ein R in irgendeiner der vorstehenden Strukturen existiert, das R gleich oder verschieden sein kann;
    worin R unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon;
    jeweils zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    worin „#“ eine Position darstellt, an der das Metall gebunden ist, und „*“ eine Position darstellt, an der X1, X2, X3 oder X4 gebunden ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die allgemeine Formel M(La)m(Lb)n(Lc)q auf, worin La ein erster Ligand ist, der an dem Metall M koordiniert ist, und Lb und Lc ein zweiter und ein dritter Ligand sind, die an dem Metall M koordiniert sind, worin Lb und Lc gleich oder verschieden sein können; La, Lb und Lc gegebenenfalls verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden;
    worin m 1, 2 oder 3 ist, n 0, 1 oder 2 ist, q 0, 1 oder 2 ist, und m + n + q gleich der Oxidationsstufe von M ist;
    worin das Metall M ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; wobei das Metall M ausgewählt ist aus Pt, Os oder Ir;
    worin La unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102020101561A1_0008
    Figure DE102020101561A1_0009
    Figure DE102020101561A1_0010
    Figure DE102020101561A1_0011
    Figure DE102020101561A1_0012
    Figure DE102020101561A1_0013
    Figure DE102020101561A1_0014
    Figure DE102020101561A1_0015
    Figure DE102020101561A1_0016
    Figure DE102020101561A1_0017
    Figure DE102020101561A1_0018
    Figure DE102020101561A1_0019
    Figure DE102020101561A1_0020
    Figure DE102020101561A1_0021
    Figure DE102020101561A1_0022
    Figure DE102020101561A1_0023
    Figure DE102020101561A1_0024
    Figure DE102020101561A1_0025
    Figure DE102020101561A1_0026
    worin in der Struktur von La,
    X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRx3, CRx4Rx5 und SiRx6Rx7;
    R1, R2, R3 und R4 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können;
    R1, R2, R3, R4, Rx3, Rx4, Rx5, Rx6 und Rx7 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon;
    worin mindestens einer von R3 und R4 eine Cyanogruppe ist;
    jeweils zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    worin Lb und Lc unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102020101561A1_0027
    Figure DE102020101561A1_0028
    worin
    Ra, Rb, und Rc Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können;
    Xb ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: O, S, Se, NRN1, und CRC1RC2;
    Ra, Rb, Rc, RN1, RC1 und RC2 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon;
    jeweils zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist in der Strukturformel des Liganden La X ausgewählt aus O, S oder Se.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex irgendeine der Strukturen gemäß der Formel 2 bis Formel 10 auf:
    Figure DE102020101561A1_0029
    Figure DE102020101561A1_0030
    Figure DE102020101561A1_0031
    Figure DE102020101561A1_0032
    Figure DE102020101561A1_0033
    worin
    m 1, 2 oder 3 ist;
    X ausgewählt ist aus O, S oder Se;
    R1, R3, und R4 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können;
    Ra, Rb, und Rc Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können;
  • R1, R3, R4, Ra, Rb und Rc jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon;
    worin mindestens einer von R3 und R4 eine Cyanogruppe ist;
    jeweils zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Struktur von Formel 2-a auf:
    Figure DE102020101561A1_0034
    worin
    m 1, 2 oder 3 ist;
    X ausgewählt ist aus O, S oder Se;
    R3 und R4 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können;
    Ra, Rb und Rc Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können;
    worin R11, R12, R13, R14, R3, R4, Ra und Rb jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon;
    worin mindestens einer von R3 und R4 eine Cyanogruppe ist;
    jeweils zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wenn mindestens einer von R11 und R14 in Formel 2-a nicht Wasserstoff ist, sind R12 und R13 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wenn R11 und R14 in Formel 2-a beide Wasserstoff sind, sind R12 und R13 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; und die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen in R12 und R13 weniger oder gleich 1 ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens einer von X5 bis X8 in der Formel 1 CRx2, und Rx2 ist eine Cyanogruppe.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind X5 bis X8 in der Formel 1 jeweils unabhängig ausgewählt aus CRx2, und mindestens einer von Rx2 ist eine Cyanogruppe.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann R4 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution darstellen; wenn mehr als einer von R4 existiert, kann R4 gleich oder verschieden sein; ist R4 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, und Kombinationen davon; und mindestens ein R4 ist eine Cyanogruppe.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist der Ligand La ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus La1 bis La575. Die speziellen Strukturen von La1 bis La575 sind in Anspruch 8 beschrieben.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist der Ligand La ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus La1 bis La957. Die speziellen Strukturen von La1 bis La957 sind in Anspruch 8 beschrieben.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann der Wasserstoff in La teilweise oder vollständig deuteriert sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann der Wasserstoff an der Arylgruppe in La teilweise oder vollständig deuteriert sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann der Wasserstoff an der Alkylgruppe in La teilweise oder vollständig deuteriert sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann der Wasserstoff in La teilweise oder vollständig deuteriert sein, und ist der Ligand La ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus La958 bis La1019, worin die speziellen Strukturen von La958 bis La1019 in Anspruch 9 beschrieben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Formel IrLa(Lb)2 oder Ir(La)2Lb auf, worin La ein oder zwei ausgewählt aus La1 bis La575 ist, und Lb ein oder zwei ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Lb1-Lb41 ist, worin die speziellen Strukturen von Lb1-Lb41 in Anspruch 10 beschrieben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Formel IrLa(Lb)2 oder Ir(La)2Lb auf, worin La ein oder zwei ausgewählt aus La1 bis La1019 ist, und Lb ist ein oder zwei ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102020101561A1_0035
    Figure DE102020101561A1_0036
    Figure DE102020101561A1_0037
    Figure DE102020101561A1_0038
    Figure DE102020101561A1_0039
    Figure DE102020101561A1_0040
    Figure DE102020101561A1_0041
    Figure DE102020101561A1_0042
    Figure DE102020101561A1_0043
    Figure DE102020101561A1_0044
    Figure DE102020101561A1_0045
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Formel Ir(La)2Lc oder IrLa(Lc)2 auf, worin La ein oder zwei ausgewählt aus La1 bis La1019 ist, und Lc ein oder zwei ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Lc1 bis Lc360 ist, worin die speziellen Strukturen von Lc1 bis Lc360 in Anspruch 11 beschrieben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex eine Struktur auf, die dargestellt ist durch irgendeinen ausgewählt aus Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 316:
    wobei Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 226 die Struktur von IrLa(Lb)2 aufweisen, worin die beiden Lb gleich sind, worin La und Lb den Strukturen entsprechen, die in der folgenden Tabelle gezeigt sind:
    Metallkomplex La Lb Metallkomplex La Lb
    1 La1 Lb1 2 La2 Lb1
    3 La3 Lb1 4 La4 Lb1
    5 La121 Lb1 6 La122 Lb1
    7 La123 Lb1 8 La137 Lb1
    9 La138 Lb1 10 La139 Lb1
    11 La153 Lb1 12 La154 Lb1
    13 La155 Lb1 14 La169 Lb1
    15 La170 Lb1 16 La171 Lb1
    17 La221 Lb1 18 La222 Lb1
    19 La293 Lb1 20 La294 Lb1
    21 La295 Lb1 22 La297 Lb1
    23 La298 Lb1 24 La299 Lb1
    25 La313 Lb1 26 La314 Lb1
    27 La415 Lb1 28 La416 Lb1
    29 La467 Lb1 30 La468 Lb1
    31 La487 Lb1 32 La488 Lb1
    33 La507 Lb1 34 La508 Lb1
    35 La516 Lb1 36 La517 Lb1
    37 La527 Lb1 38 La528 Lb1
    39 La547 Lb1 40 La548 Lb1
    41 La576 Lb1 42 La577 Lb1
    43 La592 Lb1 44 La593 Lb1
    45 La640 Lb1 46 La652 Lb1
    47 La692 Lb1 48 La693 Lb1
    49 La704 Lb1 50 La842 Lb1
    51 La854 Lb1 52 La896 Lb1
    53 La962 Lb1 54 La966 Lb1
    55 La970 Lb1 56 La973 Lb1
    57 La974 Lb1 58 La975 Lb1
    59 La976 Lb1 60 La978 Lb1
    61 La985 Lb1 62 La987 Lb1
    63 La988 Lb1 64 La999 Lb1
    65 La1003 Lb1 66 La1010 Lb1
    67 La1 Lb3 68 La2 Lb3
    69 La3 Lb3 70 La4 Lb3
    71 La121 Lb3 72 La122 Lb3
    73 La123 Lb3 74 La137 Lb3
    75 La138 Lb3 76 La139 Lb3
    77 La293 Lb3 78 La294 Lb3
    79 La297 Lb3 80 La298 Lb3
    81 La576 Lb3 82 La577 Lb3
    83 La592 Lb3 84 La593 Lb3
    85 La640 Lb3 86 La652 Lb3
    87 La692 Lb3 88 La693 Lb3
    89 La704 Lb3 90 La842 Lb3
    91 La854 Lb3 92 La896 Lb3
    93 La962 Lb3 94 La966 Lb3
    95 La970 Lb3 96 La973 Lb3
    97 La974 Lb3 98 La975 Lb3
    99 La976 Lb3 100 La978 Lb3
    101 La985 Lb3 102 La987 Lb3
    103 La988 Lb3 104 La999 Lb3
    105 La1003 Lb3 106 La1010 Lb3
    107 La1 Lb4 108 La2 Lb4
    109 La3 Lb4 110 La4 Lb4
    111 La121 Lb4 112 La122 Lb4
    113 La123 Lb4 114 La137 Lb4
    115 La138 Lb4 116 La139 Lb4
    117 La293 Lb4 118 La294 Lb4
    119 La297 Lb4 120 La298 Lb4
    121 La576 Lb4 122 La577 Lb4
    123 La592 Lb4 124 La593 Lb4
    125 La640 Lb4 126 La652 Lb4
    127 La692 Lb4 128 La693 Lb4
    129 La704 Lb4 130 La842 Lb4
    131 La854 Lb4 132 La896 Lb4
    133 La962 Lb4 134 La966 Lb4
    135 La970 Lb4 136 La973 Lb4
    137 La974 Lb4 138 La975 Lb4
    139 La976 Lb4 140 La978 Lb4
    141 La985 Lb4 142 La987 Lb4
    143 La988 Lb4 144 La999 Lb4
    145 La1003 Lb4 146 La1010 Lb4
    147 La1 Lb8 148 La2 Lb8
    149 La3 Lb8 150 La4 Lb8
    151 La121 Lb8 152 La122 Lb8
    153 La123 Lb8 154 La137 Lb8
    155 La138 Lb8 156 La139 Lb8
    157 La293 Lb8 158 La294 Lb8
    159 La297 Lb8 160 La298 Lb8
    161 La576 Lb8 162 La577 Lb8
    163 La592 Lb8 164 La593 Lb8
    165 La640 Lb8 166 La652 Lb8
    167 La692 Lb8 168 La693 Lb8
    169 La704 Lb8 170 La842 Lb8
    171 La854 Lb8 172 La896 Lb8
    173 La962 Lb8 174 La966 Lb8
    175 La970 Lb8 176 La973 Lb8
    177 La974 Lb8 178 La975 Lb8
    179 La976 Lb8 180 La978 Lb8
    181 La985 Lb8 182 La987 Lb8
    183 La988 Lb8 184 La999 Lb8
    185 La1003 Lb8 186 La1010 Lb8
    187 La1 Lb30 188 La2 Lb30
    189 La3 Lb30 190 La4 Lb30
    191 La121 Lb30 192 La122 Lb30
    193 La123 Lb30 194 La137 Lb30
    195 La138 Lb30 196 La139 Lb30
    197 La293 Lb30 198 La294 Lb30
    199 La297 Lb30 200 La298 Lb30
    201 La576 Lb30 202 La577 Lb30
    203 La592 Lb30 204 La593 Lb30
    205 La640 Lb30 206 La652 Lb30
    207 La692 Lb30 208 La693 Lb30
    209 La704 Lb30 210 La842 Lb30
    211 La854 Lb30 212 La896 Lb30
    213 La962 Lb30 214 La966 Lb30
    215 La970 Lb30 216 La973 Lb30
    217 La974 Lb30 218 La975 Lb30
    219 La976 Lb30 220 La978 Lb30
    221 La985 Lb30 222 La987 Lb30
    223 La988 Lb30 224 La999 Lb30
    225 La1003 Lb30 226 La1010 Lb30
    wobei Metallkomplex 227 bis Metallkomplex 274 die Struktur von Ir(La)2Lc aufweist, wobei die beiden La gleich sind, worin La und Lc den Strukturen entsprechen, die in der folgenden Tabelle gezeigt sind:
    Metallkomplex La Lc Metallkomplex La Lc
    227 La323 Lc1 228 La324 Lc1
    229 La328 Lc1 230 La329 Lc1
    231 La333 Lc1 232 La334 Lc1
    233 La338 Lc1 234 La339 Lc1
    235 La343 Lc1 236 La344 Lc1
    237 La348 Lc1 238 La349 Lc1
    239 La353 Lc1 240 La354 Lc1
    241 La358 Lc1 242 La359 Lc1
    243 La363 Lc1 244 La364 Lc1
    245 La368 Lc1 246 La369 Lc1
    247 La373 Lc1 248 La374 Lc1
    249 La388 Lc1 250 La389 Lc1
    251 La323 L31 252 La324 L31
    253 La328 L31 254 La329 L31
    255 La333 L31 256 La334 L31
    257 La338 L31 258 La339 L31
    259 La343 L31 260 La344 L31
    261 La348 L31 262 La349 L31
    263 La353 L31 264 La354 L31
    265 La358 L31 266 La359 L31
    267 La363 L31 268 La364 L31
    269 La368 L31 270 La369 L31
    271 La373 L31 272 La374 L31
    273 La388 L31 274 La389 L31
    wobei Metallkomplex 275 bis Metallkomplex 316 die Struktur von Ir(La)3 aufweisen, worin die drei La gleich sind, worin La den Strukturen entspricht, die in der folgenden Tabelle gezeigt sind:
    Metallkomplex La Metallkomplex La
    275 La1 296 La653
    276 La2 297 La692
    277 La3 298 La693
    278 La121 299 La704
    279 La122 300 La842
    280 La137 301 La854
    281 La138 302 La896
    282 La293 303 La962
    283 La297 304 La966
    284 La298 305 La970
    285 La487 306 La973
    286 La488 307 La974
    287 La507 308 La975
    288 La508 309 La976
    289 La547 310 La978
    290 La548 311 La985
    291 La576 312 La987
    292 La577 313 La988
    293 La640 314 La999
    294 La641 315 La1003
    295 La652 316 La1010
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist auch eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindung 1 bis Verbindung 136 offenbart, wobei die speziellen Strukturen von Verbindung 1 bis Verbindung 136 in Anspruch 13 beschrieben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird auch eine Elektrolumineszenzvorrichtung offenbart, die beinhaltet:
    • eine Anode,
    • eine Kathode und
    • eine zwischen der Anode und der Kathode angeordnete organische Schicht, worin die organische Schicht einen Metallkomplex umfasst, der den durch Formel 1 dargestellten Liganden La umfasst:
      Figure DE102020101561A1_0046
    • worin Cy eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 24 Ringatomen ist;
    • Cy durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung an ein Metall gebunden ist;
    • X1 bis X4 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus C, CRx1 oder N, und mindestens einer von X1 bis X4 C ist, das an das Cy gebunden ist; wenn mehr als einer von X1 bis X4 CRx1 ist, Rx1 gleich oder verschieden sein kann;
    • X5 bis X8 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CRx2 oder N; wenn mehr als einer von X5 bis X8 CRx2 ist, Rx2 gleich oder verschieden sein kann;
    • X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRx3, CRx4Rx5 und SiRx6Rx7;
    • Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rx6 und Rx7 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon;
    • worin mindestens einer von Rx1 und Rx2 eine Cyanogruppe ist;
    • jeweils zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    • X1, X2, X3 oder X4 durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung an das Metall gebunden sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist in der Elektrolumineszenzvorrichtung die organische Schicht eine lichtemittierende Schicht, und ist der Metallkomplex ein lichtemittierendes Material.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beinhaltet die organische Schicht in der Elektrolumineszenzvorrichtung ferner ein Wirtsmaterial.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung beinhaltet die organische Schicht in der Elektrolumineszenzvorrichtung ferner mindestens zwei Wirtsmaterialien.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung umfasst das Wirtsmaterial mindestens eine chemische Gruppe ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Biphenyl, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Azadibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Azadibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Siliciumfluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist die Elektrolumineszenzvorrichtung in eine Vorrichtung eingebaut, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Verbrauchsprodukt, einem elektronischen Bauteilmodul, einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung und einer Leuchttafel.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird auch eine Verbindungsformulierung offenbart, die einen Metallkomplex umfasst. Die spezielle Struktur des Metallkomplexes ist in irgendeiner der vorstehenden Ausführungsformen gezeigt.
  • Kombination mit anderen Materialien
  • Die in der vorliegenden Offenbarung für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung beschriebenen Materialien können in Kombination mit einer Vielzahl anderer in der Vorrichtung vorhandener Materialien verwendet werden. Die Kombinationen dieser Materialien werden ausführlicher in der US-Patentanmeldung Nr. 20160359122 in den Absätzen 0132-0161 beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen werden. Die Materialien, die beschrieben sind oder auf deren Offenbarung Bezug genommen wurde, sind nicht einschränkende Beispiele für Materialien, die in Kombination mit den hier offenbarten Verbindungen nützlich sein können, und ein Fachmann kann ohne weiteres die Literatur konsultieren, um andere Materialien zu identifizieren, die in Kombination nützlich sein können.
  • Die Materialien, die hier als nützlich für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung beschrieben sind, können in Kombination mit einer Vielzahl anderer in der Vorrichtung vorhandener Materialien verwendet werden. So können beispielsweise die hierin offenbarten Dotierstoffe in Kombination mit einer großen Vielzahl von Wirten, Transportschichten, Sperrschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen eventuell vorhandenen Schichten verwendet werden. Die Kombination dieser Materialien wird in den Absätzen 0080-0101 der US-Patentanmeldung Nr. 20150349273 ausführlich beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen wird. Die Materialien, die beschrieben sind oder auf deren Offenbarung Bezug genommen wird, sind nicht einschränkende Beispiele für Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sein können, und Fachmann kann ohne weiteres die Literatur konsultieren, um andere Materialien zu identifizieren, die in Kombination nützlich sein können.
  • In den Ausführungsformen der Materialsynthese wurden alle Reaktionen, sofern nicht anders angegeben, unter Stickstoffschutz durchgeführt. Alle Reaktionslösungsmittel waren wasserfrei und wurden verwendet wie aus kommerziellen Quellen bezogen. Synthetische Produkte wurden strukturell bestätigt und auf ihre Eigenschaften mit einer oder mehreren konventionellen Geräten der Technik getestet (einschließlich, aber nicht beschränkt auf, Kernspinresonanzgeräte von BRUKER, Flüssigkeitschromatographen von SHIMADZU, Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometer von SHIMADZU, Gaschromatographie-Massenspektrometer von SHIMADZU, Differentialscanningkalorimeter von SHIMADZU, Fluoreszenzspektrophotometer von SHANGHAI LENGGUANG TECH., elektrochemische Arbeitsstation, von WUHAN CORRTEST, und Sublimationsapparatur von ANHUI BEQ usw.) nach Methoden, die den Fachleuten gut bekannt sind. In den Ausführungsformen der Vorrichtung wurden die Eigenschaften der Vorrichtung auch mit herkömmlichen Geräten der Technik (einschließlich, aber nicht beschränkt auf, Verdampfer von ANGSTROM ENGINEERING, das von SUZHOU FATAR hergestellte optische Prüfsystem, das von SUZHOU FATAR hergestellte Lebensdauer-Prüfsystem und das von BEIJING ELLITOP hergestellte Ellipsometer usw.) nach Verfahren geprüft, die den Fachleuten gut bekannt sind. Da den Fachleuten die oben genannten Geräteverwendungen, Prüfmethoden und andere verwandte Inhalte bekannt sind, können die inhärenten Daten der Probe mit Sicherheit und ohne Einfluss gewonnen werden, so dass die oben genannten verwandten Inhalte in diesem Patent nicht weiter beschrieben werden.
  • Synthesebeispiele der Materialien:
  • Das Verfahren zur Herstellung der Verbindung der vorliegenden Offenbarung ist nicht beschränkt, und die folgenden Verbindungen werden als typische, aber nicht einschränkende Beispiele veranschaulicht. Deren Syntheseweg und Herstellungsmethode sind wie folgt:
  • Synthesebeispiel 1: Synthese von Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0047
  • In einen getrockneten 1000 mL Rundkolben wurden 3-Chlor-2-methoxyphenylboronsäure (20,00 g, 107,29 mmol), 2-Fluor-3-brombenzonitril (20,43 g, 102,20 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (Pd(PPh3)4) (4,39 g, 3,74 mmol), Kaliumcarbonat (32,48 g, 235,40 mmol), 1,4-Dioxan (500 mL) und Wasser (100 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, dann wurde es in einem Heizmantel erwärmt und 12 h unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie mit Ethylacetat extrahiert, dreimal mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, mit 5% (Vol./Vol.) Ethylacetat (EA)/Petrolether (PE) eluiert, um 22 g weißer Produktzwischenstufe 1 zu ergeben (74,8% Ausbeute).
  • Schritt 2:
  • Figure DE102020101561A1_0048
  • In einem getrockneten 500 mL Dreihalskolben wurden Zwischenstufe 1 (22,00 g, 84,30 mmol) und Dichlormethan (350 mL) zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt und dann in einem Eisbad bei 0 °C für 5 Minuten gerührt. Bortribromid wurde tropfenweise zugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe, wurde die Reaktion auf Raumtemperatur aufgewärmt und für 12 h gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde die Reaktion in einem Eisbad mit Eiswasser gequencht und mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumbicarbonat neutralisiert. Eine große Menge von weißem festem Produkt wurde ausgefällt, das direkt filtriert, dreimal mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet wurde, um 19,7 g weiße feste Produktzwischenstufe 2 zu erhalten (94,4% Ausbeute).
  • Schritt 3:
  • Figure DE102020101561A1_0049
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 2 (19,7 g, 79,6 mmol), Kaliumcarbonat (32,9 g, 238,8 mmol) und DMF (300 mL) nacheinander zugegeben, und dann wurde die Reaktion in einem Heizmantel auf 100 °C erwärmt und für 12 h gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie abgekühlt und über Celit filtriert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Salzlösung gewaschen, zweimal mit Ethylacetat extrahiert, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei mit einer 20% (Vol./Vol.) Dichlormethan/Petrolether-Lösung eluiert wurde, um 11 g Zwischenstufe 3 als weißen Feststoff zu ergeben (60,7% Ausbeute).
  • Schritt 4:
  • Figure DE102020101561A1_0050
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 3 (9,60 g, 42,19 mmol), Bis(pinacolato)dibor (13,93 g, 54,86 mmol), X-Phos (0,99 g, 2,10 mmol), Palladiumacetat (0,47 g, 2,10 mmol), Kaliumacetat (10,30 g, 105,00 mmol) und Dioxan (200 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, auf 100 °C erwärmt und über Nacht gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie über Celit und wasserfreiem Magnesiumsulfat filtriert und zweimal mit Ethylacetat gewaschen. Die organische Phase wurde gesammelt und unter vermindertem Druck konzentriert, um ein Rohprodukt zu erhalten, das direkt im nächsten Schritt verwendet wurde.
  • Schritt 5:
  • Figure DE102020101561A1_0051
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 4 (Rohprodukt), 2-Brompyridin (6,23 g, 39,45 mmol), Pd(PPh3)4 (2,07 g, 1,79 mmol), Natriumcarbonat (9,49 g, 89,50 mmol), Dioxan (250 mL) und Wasser (50 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2, geschützt, auf 100 °C erwärmt und 12 h umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie mit Ethylacetat extrahiert, dreimal mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt durch Elution mit einem Gradienten von PE: EA = 10: 1 bis 5: 1 (Vol./Vol.), um 11,4 g Zwischenstufe 5 als weißen Feststoff zu erhalten (98% Ausbeute). Zwischenstufe 5 ist Verbindung 1, die Ligand La entspricht, und die Struktur des Produkts wurde durch NMR und GCMS bestätigt.
  • Schritt 6:
  • Figure DE102020101561A1_0052
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 5 (3,52 g, 12,96 mmol), Iridiumkomplex (4,50 g, 6,31 mmol) und Ethanol (250 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt und dann 24 h unter Rückfluss erwärmt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert, und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) als gelben Feststoff zu erhalten (1,5 g, 28,7% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 770 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 2: Synthese von Verbindung IrLa4(Lb1)2 (Metallkomplex 4)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0053
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden 6-Chlor-dibenzofuran-1-nitril (4,6 g, 20,2 mmol), Bis(pinacolato)dibor (5,9 g, 23,2 mmol), Palladiumacetat (0,14 g, 0,6 mmol), Kaliumacetat (2,97 g, 30,3 mmol), X-Phos (0,58 g, 1,21 mmol) und 1,4-Dioxan (90 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, unter Rückfluss erwärmt und über Nacht gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie über Celit und wasserfreiem Magnesiumsulfat filtriert und zweimal mit Ethylacetat gewaschen. Die organische Phase wurde gesammelt und unter vermindertem Druck konzentriert, um Zwischenstufe 6 zu erhalten, das direkt im nächsten Schritt verwendet wurde.
  • Schritt 2:
  • Figure DE102020101561A1_0054
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 6 (6,4 g, 20,2 mmol), 2-Brompyridin (3,2 g, 20,2 mmol), Pd(PPh3)4 (1,4 g, 1,2 mmol), Kaliumcarbonat (4,2 g, 30,3 mmol), 1,4-Dioxan (90 mL) und Wasser (30 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, auf 100 °C erwärmt und 12 h umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie mit Ethylacetat extrahiert, dreimal mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie durch Elution mit einem Gradienten von PE: EA = 20: 1 bis 10: 1 (Vol./Vol.) gereinigt, um 4 g Zwischenstufe 7 als weißen Feststoff zu erhalten (74% Ausbeute). Zwischenstufe 7 ist Verbindung 4, die Ligand La entspricht, und die Struktur des Produkts wurde durch NMR und GCMS bestätigt.
  • Schritt 3:
  • Figure DE102020101561A1_0055
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 7 (2,9 g, 11,0 mmol), Iridiumkomplex (4,0 g, 5,5 mmol) und Ethanol (250 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, und dann unter Rückfluss 24 h erwärmt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa4(Lb1)2 (Metallkomplex 4) als gelben Feststoff zu erhalten (1,5 g, 36% Ausbeute). Die Produktstruktur wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 770 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 3: Synthese von Verbindung IrLa2(Lb1)2 (Metallkomplex 2)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0056
  • In einen getrockneten 1000 mL Rundkolben wurden 3-Chlor-2-methoxyphenylboronsäure (12,00 g, 64,37 mmol), 2-Fluor-3-brombenzonitril (12,26 g, 61,31 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (Pd(PPh3)4) (3,25 g, 3,05 mmol), Kaliumcarbonat (18,61 g, 134,80 mmol), 1,4-Dioxan (500 mL) und Wasser (100 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, dann wurde es in einem Heizmantel erwärmt und 12 h unter Rückfluss gerührt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie mit Ethylacetat extrahiert, dreimal mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie durch Elution mit 5% (Vol./Vol.) Ethylacetat (EA)/Petrolether (PE) gereinigt, um 13,2 g Zwischenstufe 8 als weißes Produkt zu ergeben (82,5% Ausbeute).
  • Schritt 2:
  • Figure DE102020101561A1_0057
  • In einem getrockneten 500 mL Dreihalskolben wurden Zwischenstufe 8 (13,20 g, 50,50 mmol) und 350 mL Dichlormethan nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, und in einem Eisbad bei 0 °C für 5 Minuten gerührt. Bortribromid (19,0 g, 75,74 mmol) wurde langsam tropfenweise zugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Reaktion auf Raumtemperatur aufgewärmt und für 12 h gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde die Reaktion in einem Eisbad mit Eiswasser gequencht und mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumbicarbonat neutralisiert. Eine große Menge von weißem festem Produkt wurde ausgefällt, das direkt abfiltriert, dreimal mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet wurde, um 11,75 g Zwischenstufe 9 als weißen Feststoff zu erhalten (94% Ausbeute).
  • Schritt 3:
  • Figure DE102020101561A1_0058
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 9 (11,75 g, 47,47 mmol), Kaliumcarbonat (19,6 g, 142,4 mmol) und DMF (300 mL) nacheinander zugegeben. Die Mischung wurde dann in einem Heizmantel auf 100 °C erwärmt und für 12 h gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie abgekühlt und über Celit filtriert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Salzlösung gewaschen, zweimal mit Ethylacetat extrahiert, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie durch Elution mit 20% (Vol./Vol.) Dichlormethan (DCM / Petrolether (PE)) gereinigt, um 7,09 g Zwischenstufe 10 als weißen Feststoff zu ergeben (65,7% Ausbeute).
  • Schritt 4:
  • Figure DE102020101561A1_0059
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 10 (4,10 g, 18,02 mmol), Bis(pinacolato)dibor (5,95 g, 23,42 mmol), X-Phos (0,43 g, 0,90 mmol), Palladiumacetat (0,20 g, 0,90 mmol), Kaliumacetat (4,46 g, 45,00 mmol) und Dioxan (100 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, auf 100 °C erwärmt und über Nacht gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie über Celit und wasserfreiem Magnesiumsulfat filtriert und zweimal mit Ethylacetat gewaschen. Die organische Phase wurde gesammelt und unter vermindertem Druck konzentriert, um rohe Produktzwischenstufe 11 zu erhalten, die direkt im nächsten Schritt verwendet wurde.
  • Schritt 5:
  • Figure DE102020101561A1_0060
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 11 (Rohprodukt), 2-Brompyridin (2,66 g, 16,85 mmol), Pd(PPh3)4 (0,88 g, 0,76 mmol), Natriumcarbonat (4,05 g, 38,25 mmol), Dioxan (150 mL) und Wasser (30 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, auf 100 °C erwärmt und 12 h umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie mit Ethylacetat extrahiert, dreimal mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie durch Elution mit einem Gradienten von PE: EA = 10: 1 bis 5: 1 (Vol./Vol.) gereinigt, um 4,1 g Zwischenstufe 12 als weißen Feststoff zu erhalten (90% Ausbeute). Zwischenstufe 12 ist Verbindung 2, die Ligand La entspricht, und die Struktur des Produkts wurde durch NMR und GCMS bestätigt.
  • Schritt 6:
  • Figure DE102020101561A1_0061
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 12 (3,52 g, 12,96 mmol), Iridiumkomplex (4,50 g, 6,31 mmol) und Ethanol (250 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt und dann wurde die Reaktion unter Rückfluss 24 h erwärmt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert, und durch Säulenchromatographie gereinigt, um IrLa2(Lb1)2 (Metallkomplex 2) als gelben Feststoff zu erhalten (1,3 g, 24,5% Ausbeute). Die Produktstruktur wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 770 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 4: Synthese von Verbindung IrLa3(Lb1)2 (Metallkomplex 3)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0062
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden 6-Chlor-dibenzofuran-2-nitril (5 g, 22,0 mmol), Bis(pinacolato)dibor (6,4 g, 25,3 mmol), X-Phos (0,6 g, 1,3 mmol), Palladiumacetat (0,15 g, 0,6 mmol), Kaliumacetat (3,2 g, 32,6 mmol) und Dioxan (90 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und unter Rückfluss erwärmt und über Nacht unter N2-Schutz gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie über Celit und wasserfreiem Magnesiumsulfat filtriert, und zweimal mit Ethylacetat gewaschen. Die organische Phase wurde gesammelt und unter vermindertem Druck konzentriert, um Zwischenstufe 13 zu erhalten, die direkt im nächsten Schritt verwendet wurde.
  • Schritt 2:
  • Figure DE102020101561A1_0063
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurde Zwischenstufe 13 (Rohprodukt), 2-Brompyridin (3,5 g, 22,2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0,48 g, 0,66 mmol), Kaliumcarbonat (3,5 g, 25,3 mmol), Dioxan (90 mL) und Wasser (30 mL) nacheinander zugegeben. Die Reaktion wurde unter N2-Schutz unter Rückfluss erwärmt und 12 h umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie mit Ethylacetat extrahiert, dreimal mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, um 3,9 g Zwischenstufe 14 als weißen Feststoff zu erhalten (65,6% Ausbeute), und die Struktur des Produkts wurde durch NMR und GCMS bestätigt.
  • Schritt 3:
  • Figure DE102020101561A1_0064
  • In einem getrockneten 250 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 14 (3,5 g, 12,9 mmol), Iridiumkomplex (4,6 g, 6,3 mmol), 2-Ethoxyethanol (50 mL) und DMF (50 mL) nacheinander zugegeben. Die Mischung wurde unter N2-Schutz auf 85 °C erwärmt und für 96 h umgesetzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa3(Lb1)2 (Metallkomplex 3) als gelben Feststoff zu erhalten (2,1 g, 43,3% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 770 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 5: Synthese von Verbindung IrLa1(Lb3)2 (Metallkomplex 67)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0065
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 5 (2,4 g, 8,9 mmol), Iridiumkomplex (3,3 g, 4,4 mmol) und Ethanol (250 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, und dann wurde die Reaktion unter Rückfluss 24 h erwärmt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt um die Verbindung IrLa1(Lb3)2 (Metallkomplex 67) als gelben Feststoff zu erhalten (2,2 g, 63,7% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 798 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 6: Synthese von Verbindung IrLa1(Lb4)2 (Metallkomplex 107)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0066
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 5 (2,2 g, 8,1 mmol), Iridiumkomplex (4,0 g, 5,4 mmol) und Ethanol (120 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, und dann wurde die Reaktion unter Rückfluss 24 h erwärmt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert, und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa1(Lb4)2 (Metallkomplex 107) als gelben Feststoff zu erhalten (0,8 g, 18,6% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 798 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 7: Synthese von Verbindung IrLa1(Lb8)2 (Metallkomplex 147)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0067
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 5 (2,4 g, 8,9 mmol), Iridiumkomplex (3,3 g, 4,4 mmol) und Ethanol (250 mL) nacheinander zugegeben. Das Reaktionssystem wurde dann dreimal mit N2 ersetzt und durch N2 geschützt, und dann wurde die Reaktion unter Rückfluss für 24 h erwärmt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert, und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa1(Lb8)2 (Metallkomplex 147) als gelben Feststoff zu erhalten (1,0 g, 27,5% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 826 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 8: Synthese von Verbindung IrLa221(Lb1)2 (Metallkomplex 17)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0068
  • In einem getrockneten 500 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 4 (7,0 g, 22,0 mmol), 4-Methyl-2-brompyridin (4,2 g, 24,4 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0,67 g, 0,9 mmol), Kaliumcarbonat (6,4 g, 46,3 mmol), Dioxan (90 mL) und Wasser (30 mL) nacheinander zugegeben. Die Reaktion wurde unter N2-Schutz unter Rückfluss erwärmt und 12 h umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde sie mit Ethylacetat extrahiert, dreimal mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt um 3 g Zwischenstufe 15 als weißen Feststoff zu erhalten (48,0% Ausbeute), und die Struktur des Produkts wurde durch NMR und LCMS bestätigt.
  • Schritt 2:
  • Figure DE102020101561A1_0069
  • In einem getrockneten 250 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 15 (3 g, 10,5 mmol), Iridiumkomplex (3,5 g, 5 mmol), und Ethanol (100 mL) nacheinander zugegeben. Die Mischung wurde unter N2-Schutz unter Rückfluss erwärmt und für 36 h umgesetzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa221(Lb1)2 (Metallkomplex 17) als gelben Feststoff zu erhalten (1,4 g, 33,6% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 784 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 9: Synthese von Verbindung IrLa962(Lb1)2 (Metallkomplex 53)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0070
  • In einem getrockneten 250 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 16 (2,6 g, 9 mmol), Iridiumkomplex (3,6 g, 5 mmol), 2-Ethoxyethanol (50 mL) und DMF (50 mL) nacheinander zugegeben. Die Mischung wurde unter N2-Schutz auf 85 °C erwärmt und für 96 h umgesetzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa962(Lb1)2 (Metallkomplex 53) als gelben Feststoff zu erhalten (1,3 g, 33,3% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 787 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 10: Synthese von Verbindung IrLa962(Lb3)2 (Metallkomplex 93)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0071
  • In einem getrockneten 250 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 16 (2,8 g, 9,7 mmol), Iridiumkomplex (4,0 g, 5,4 mmol), 2-Ethoxyethanol (50 mL) und DMF (50 mL) nacheinander zugegeben. Die Mischung wurde unter N2-Schutz auf 85 °C erwärmt und für 96 h umgesetzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa962(Lb3)2 (Metallkomplex 93) als gelben Feststoff zu erhalten (0,85 g, 19,3% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 815 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 11: Synthese von Verbindung IrLa293(Lb1)2 (Metallkomplex 19)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0072
  • In einem getrockneten 250 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 17 (2,6 g, 7,5 mmol), Iridiumkomplex (2,2 g, 6,0 mmol) und Ethanol (150 mL) nacheinander zugegeben. Die Mischung wurde unter N2-Schutz unter Rückfluss erwärmt und für 24 h umgesetzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa293(Lb1)2 (Metallkomplex 19) als gelben Feststoff zu erhalten (0,6 g, 12% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 846 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 12: Synthese von Verbindung IrLa293(Lb3)2 (Metallkomplex 77)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0073
  • In einem getrockneten 250 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 17 (2,6 g, 7,5 mmol), Iridiumkomplex (2,2 g, 6,0 mmol) und Ethanol (150 mL) nacheinander zugegeben. Die Mischung wurde unter N2-Schutz unter Rückfluss erwärmt und für 24 h umgesetzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa293(Lb3)2 (Metallkomplex 77) als gelben Feststoff zu erhalten (0,6 g, 12% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 874 identifiziert.
  • Synthesebeispiel 13: Synthese von Verbindung IrLa987(Lb3)2 (Metallkomplex 102)
  • Schritt 1:
  • Figure DE102020101561A1_0074
  • In einem getrockneten 250 mL Rundkolben wurden Zwischenstufe 18 (3,0 g, 8,5 mmol), Iridiumkomplex (4,2 g, 5,7 mmol), 2-Ethoxyethanol (100 mL) und DMF (100 mL) nacheinander zugegeben. Die Mischung wurde unter N2-Schutz auf 85 °C erwärmt und für 96 h umgesetzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde sie über Celit filtriert. Die Mischung wurde zweimal mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Der gelbe Feststoff oberhalb des Celits wurde in Dichlormethan gelöst. Die organische Phase wurde gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um die Verbindung IrLa987(Lb3)2 (Metallkomplex 102) als gelben Feststoff zu erhalten (0,9 g, 18,0% Ausbeute). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 879 identifiziert.
  • Die Fachleute sollten wissen, dass die vorstehende Zubereitungsmethode nur ein anschauliches Beispiel ist, und die Fachleute können andere Verbindungsstrukturen der vorliegenden Offenbarung durch dessen Verbesserung erhalten.
  • Vorrichtungsbeispiel
  • Beispiel 1:
  • Zunächst wurde ein Glassubstrat mit 120 nm dicker Indium-Zinn-Oxid (ITO)-Anode gereinigt und anschließend mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Nach der Verarbeitung wurde das Substrat in einer Glovebox im Ofen getrocknet, um Feuchtigkeit zu entfernen. Das Substrat wurde dann auf einen Substrathalter montiert und in eine Vakuumkammer platziert. Die nachfolgend aufgeführten organischen Schichten wurden nacheinander durch thermische Vakuumabscheidung auf der ITO-Anode mit einer Rate von 0,2-2 Angström pro Sekunde bei einem Vakuum von etwa 10-8 Torr abgeschieden. Die Verbindung HI (100 Å) wurde als Lochinjektionsschicht (HIL) verwendet. Als Lochtransportschicht (HTL) wurde Verbindung HT (350 Å) verwendet. Die Verbindung HI (50 Å) wurde als Elektronenblockierschicht (EBL) verwendet. Dann wurde die Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung in die Wirtsverbindungen H1 und H2 dotiert und als lichtemittierende Schicht (EML, 8:46:46, 400 Å) verwendet. Die Verbindung H2 (100 Å) wurde als Lochsperrschicht (HBL) eingesetzt. Auf die HBL wurde eine Mischung von Verbindung ET und 8-Hydroxychinolinolatolithium (Liq) als Elektronentransportschicht (ETL, 40:60, 350 Å) abgeschieden. Schließlich wurden 10 Å von Liq als Elektroneninjektionsschicht und 1200 Å von Al als Kathode abgeschieden. Die Vorrichtung wurde dann wieder in die Glovebox zurückgebracht und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsgetter gekapselt, um die Vorrichtung fertigzustellen.
  • Beispiel 2:
  • Die Durchführung von Beispiel 2 war gleich wie in Beispiel 1, außer dass die Verbindung IrLa2(Lb1)2 (Metallkomplex 2) der vorliegenden Offenbarung anstelle der Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung im Beispiel 1 in der lichtemittierenden Schicht verwendet wurde.
  • Beispiel 3:
  • Die Durchführung von Beispiel 3 war gleich wie in Beispiel 1, außer dass die Verbindung IrLa1(Lb3)2 (Metallkomplex 67) der vorliegenden Offenbarung in der lichtemittierenden Schicht anstelle der Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Beispiel 4:
  • Die Durchführung von Beispiel 4 war gleich wie in Beispiel 1, außer dass die Verbindung IrLa1(Lb4)2 (Metallkomplex 107) der vorliegenden Offenbarung in der lichtemittierenden Schicht anstelle der Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Beispiel 5:
  • Die Durchführung von Beispiel 5 war gleich wie in Beispiel 1, außer dass die Verbindung IrLa1(Lb8)2 (Metallkomplex 147) der vorliegenden Offenbarung in der lichtemittierenden Schicht anstelle der Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Beispiel 6:
  • Die Durchführung von Beispiel 6 war gleich wie in Beispiel 1, außer dass die Verbindung IrLa962(Lb1)2 (Metallkomplex 53) der vorliegenden Offenbarung in der lichtemittierenden Schicht anstelle der Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Beispiel 7:
  • Die Durchführung von Beispiel 7 war gleich wie in Beispiel 1, außer dass die Verbindung IrLa962(Lb3)2 (Metallkomplex 93) der vorliegenden Offenbarung in der lichtemittierenden Schicht anstelle der Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Beispiel 8:
  • Die Durchführung von Beispiel 8 war gleich wie in Beispiel 1, außer dass die Verbindung IrLa293(Lb3)2 (Metallkomplex 77) der vorliegenden Offenbarung in der lichtemittierenden Schicht anstelle der Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Beispiel 9:
  • Die Durchführung von Beispiel 9 war gleich wie in Beispiel 1, außer dass die Verbindung IrLa987(Lb3)2 (Metallkomplex 102) der vorliegenden Offenbarung in der lichtemittierenden Schicht anstelle der Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Vergleichsbeispiel 1:
  • Die Durchführung von Vergleichsbeispiel 1 war gleich wie in Beispiel 1, außer dass die Vergleichsverbindung 1 in der lichtemittierenden Schicht anstelle der Verbindung IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) der vorliegenden Offenbarung im Beispiel 1 verwendet wurde.
  • Eine Schicht, bei der mehr als ein Material verwendet wurde, wurde durch Dotieren verschiedener Verbindungen in den angegebenen Gewichtsverhältnissen erhalten.
  • Teildetails von Schichtstrukturen und -dicken der Vorrichtung sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Die Vorrichtungsstruktur der Vorrichtungsbeispiele
    Vorrichtungs-ID HIL HTL EBL EML HBL ETL
    Beispiel 1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2:IrLa1(Lb1)2 (Metallkomplex 1) (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 2 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2:IrLa2(Lb1)2 (Metallkomplex 2) (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2:IrLa1(Lb3)2 (Metallkomplex 67) (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 4 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2:IrLa1(Lb4)2 (Metallkomplex 107) (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 5 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2:IrLa1(Lb8)2 (Metallkomplex 147) (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 6 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2:IrLa962(Lb1)2 (Metallkomplex 53) (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 7 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2:IrLa962(Lb3)2 (Metallkomplex 93) (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 8 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2:IrLa293(Lb3)2 (Metallkomplex 77) (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 9 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2:IrLa987(Lb3)2 (Metallkomplex 102) (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung H1 (50 Å) Verbindung H1: Verbindung H2: Vergleichsverbindung 1 (46:46:8) (400 Å) Verbindung H2 (100 Å) Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
  • Die Strukturen der Materialien, die in den Vorrichtungen verwendet werden, sind wie folgt:
    Figure DE102020101561A1_0075
    Figure DE102020101561A1_0076
    Figure DE102020101561A1_0077
    Figure DE102020101561A1_0078
    Figure DE102020101561A1_0079
    Figure DE102020101561A1_0080
    Figure DE102020101561A1_0081
    Figure DE102020101561A1_0082
  • Die IVL- und Laufzeiteigenschaften der Vorrichtung wurden bei verschiedenen Stromdichten und Spannungen gemessen. Tabelle 2 zeigt die Daten bezüglich der externen Quanteneffizienz (EQE), λmax, der Halbwertsbreite (FWHM), der Spannung (V) und CIE gemessen bei 1000 nits. Tabelle 2 Vorrichtungsdaten
    Vorrichtungsnummer CIE (x,y) λmax (nm) FWHM (nm) Spannung (V) EQE (%)
    Beispiel 1 0,316, 0,645 523 53,9 2,76 23,62
    Beispiel 2 0,325, 0,644 526 42,5 2,76 24,81
    Vergleichsbeispiel 1 0,341, 0,630 528 59,3 2,98 22,52
  • Tabelle 3 zeigt die Daten bezüglich der externen Quanteneffizienz (EQE), λmax, der Halbwertsbreite (FWHM), der Spannung (V) und CIE der Beispiele 3 bis 9 und von Vergleichsbeispiel 1 gemessen bei 1000 nits. Die Daten zur Laufzeit (LT97) der Beispiele 3 bis 9 und von Vergleichsbeispiel 1 wurden bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2 getestet. Tabelle 3 Vorrichtungsdaten
    Vorrichtungsnummer CIE (x,y) λmax (nm) FWHM (nm) Spannung (V) EQE (%) LT97 (h)
    Beispiel 3 0,341, 0,631 527 57,8 2,67 23,65 17,9
    Beispiel 4 0,345, 0,628 528 58,5 2,72 23,26 21,9
    Beispiel 5 0,339, 0,632 527 57,9 2,83 24,15 20,7
    Beispiel 6 0,326, 0,639 525 55,0 2,70 23,52 23,7
    Beispiel 7 0,345, 0,628 528 57,3 2,67 23,27 20,7
    Beispiel 8 0,346, 0,632 531 37,8 2,64 26,23 15,0
    Beispiel 9 0,346, 0,631 531 41,1 2,67 25,93 17,2
    Vergleichsbeispiel 1 0,341, 0,630 528 59,3 2,98 22,52 15,0
  • Diskussion:
  • Wie aus Tabelle 2 ersichtlich, zeigen die Vorrichtungsbeispiele mit den Verbindungen der vorliegenden Offenbarung mehrere Vorteile gegenüber der Vergleichsverbindung. Im Vergleich zu Vergleichsverbindung 1 zeigten die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung unerwarteterweise viele Eigenschaften, zum Beispiel wurden in den Beispielen 1 und 2 eine hohe Ausbeute von 23,62% bzw. 24,81% EQE erzielt, und die Spannung war mehr als 0,2 V kleiner als die der Vergleichsverbindung 1, die keine Cyanosubstitution enthielt, und es gab keine merkliche blauverschobene oder rotverschobene Lichtemission. Das am meisten Unerwartete war, dass sie eine sehr enge Peakbreite des emittierten Lichts zeigten. Insbesondere war die Halbwertsbreite von Beispiel 2 nur 42,5 nm, was in grünen Phosphoreszenzvorrichtungen beispiellos ist. Diese Vorteile sind eine große Hilfe bei der Verbesserung des Niveaus und der Farbsättigung von Grünlicht-Vorrichtungen.
  • Wie aus Tabelle 3 ersichtlich, zeigen die Vorrichtungsbeispiele mit den Verbindungen der vorliegenden Offenbarung mehrere Vorteile gegenüber der Vergleichsverbindung. Im Vergleich zu Vergleichsverbindung 1 zeigten die Beispiele 3-7 eine höhere EQE (23,25% -24,15% vs. 22,52%), und die Lebenszeit war signifikant besser als bei Vergleichsbeispiel 1 (17,9 h-23,7 h vs. 15 h). Die Lebenszeit von Beispiel 6 war fast 60% höher als die von Vergleichsbeispiel 1 (23,7 h vs. 15 h), und die Spannung war mehr als 0,2 V-0,3 V kleiner als die von Vergleichsbeispiel 1, die keine Cyanosubstitution enthielt.
  • Im Vergleich mit Vergleichsbeispiel 1 zeigten Beispiel 8 und Beispiel 9 eine viel höhere EQE (26,23%, 25,93% vs. 22,52%) und einen Spannungsabfall von mehr als 0,3 V (2,64 V-2,67 V vs. 2.98 V). Die Lebenszeit von Beispiel 9 war 14,67% höher als von Vergleichsbeispiel 1 (17,2 h vs. 15 h). Das am meisten Unerwartete war, dass sie eine sehr enge Peakbreite von emittiertem Licht aufwiesen. Insbesondere war die Halbwertsbreite von Beispiel 8 nur 37,8 nm, was in grünen Phosphoreszenzvorrichtungen beispiellos ist.
  • Beispiel 8 und Beispiel 9 sind Vergleiche von Wasserstoff- und deuterierten Verbindungen an entsprechenden Substitutionspositionen. Beispiel 9 hat eine längere Lebenszeit als Beispiel 8 und belegt die Vorteile von deuterierten Verbindungen in der vorliegenden Offenbarung.
  • Es versteht sich, dass die verschiedenen hierin beschriebenen Ausführungsformen nur als Beispiele dienen und nicht dazu dienen, den Umfang der Offenbarung einzuschränken. Wie den Fachleuten auf dem Gebiet ersichtlich, kann die vorliegende Offenbarung daher Variationen von den hierin beschriebenen besonderen und bevorzugten Ausführungsformen beinhalten. Viele der hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Geist der Erfindung abzuweichen. Es versteht sich, dass verschiedene Theorien darüber, warum die vorliegende Offenbarung funktioniert, nicht als Einschränkung gedacht sind.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • US 20140252333 A1 [0008]
    • US 20040121184 A1 [0008]
    • US 7279704 [0016]
    • US 5844363 [0017]
    • US 2003/0230980 [0017]
    • US 6303238 [0017]
    • US 5703436 [0017]
    • US 5707745 [0017]
    • US 6097147 [0017]
    • US 2004/0174116 [0017]
    • US 7968146 [0020]
    • US 20160359122 [0077]
    • US 20150349273 [0078]

Claims (18)

  1. Metallkomplex, umfassend einen durch Formel 1 dargestellten Liganden La:
    Figure DE102020101561A1_0083
    worin Cy eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 24 Ringatomen ist; Cy durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung an ein Metall gebunden ist; X1 bis X4 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus C, CRx1 oder N, und mindestens einer von X1 bis X4 C ist, das an das Cy gebunden ist; wenn mehr als einer von X1 bis X4 CRx1 ist, kann das Rx1 gleich oder verschieden sein; X5 bis X8 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CRx2 oder N; wenn mehr als einer von X5 bis X8 CRx2 ist, kann das Rx2 gleich oder verschieden sein; X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRx3, CRx4Rx5 und SiRx6Rx7; Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rx6 und Rx7 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; worin mindestens einer von Rx1 und Rx2 eine Cyanogruppe ist; zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; X1, X2, X3 oder X4 durch eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung an das Metall gebunden ist.
  2. Metallkomplex nach Anspruch 1, worin Cy eine Struktur ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102020101561A1_0084
    Figure DE102020101561A1_0085
    Figure DE102020101561A1_0086
    worin R eine Monosubstitution, bis zu der maximal zugänglichen Mehrfachsubstitution oder keine Substitution darstellen kann; wenn mehr als ein R in einer Struktur existiert, das R gleich oder verschieden sein kann; R jeweils unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; worin „#“ eine Position darstellt, an der das Metall gebunden ist, und „*“ eine Position darstellt, an der X1, X2, X3 oder X4 gebunden ist.
  3. Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei der Metallkomplex die allgemeine Formel M(La)m(Lb)n(Lc)q aufweist, worin La ein erster Ligand ist, der an dem Metall M koordiniert ist, und Lb und Lc ein zweiter und ein dritter Ligand sind, die an dem Metall M koordiniert sind, wobei Lb und Lc gleich oder verschieden sein können; La, Lb und Lc gegebenenfalls verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; worin m 1, 2 oder 3 ist, n 0, 1 oder 2 ist, q 0, 1 oder 2 ist und m + n + q gleich der Oxidationsstufe von M ist; worin das Metall M ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; wobei das Metall M bevorzugt ausgewählt ist aus Pt, Os oder Ir; worin La unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102020101561A1_0087
    Figure DE102020101561A1_0088
    Figure DE102020101561A1_0089
    Figure DE102020101561A1_0090
    Figure DE102020101561A1_0091
    Figure DE102020101561A1_0092
    Figure DE102020101561A1_0093
    Figure DE102020101561A1_0094
    Figure DE102020101561A1_0095
    Figure DE102020101561A1_0096
    Figure DE102020101561A1_0097
    Figure DE102020101561A1_0098
    Figure DE102020101561A1_0099
    Figure DE102020101561A1_0100
    Figure DE102020101561A1_0101
    Figure DE102020101561A1_0102
    Figure DE102020101561A1_0103
    Figure DE102020101561A1_0104
    Figure DE102020101561A1_0105
    worin X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NRx3, CRx4Rx5 und SiRx6Rx7; R1, R2, R3 und R4 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können; R1, R2, R3, R4, Rx3, Rx4, Rx5, Rx6 und Rx7 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; worin mindestens einer von R3 und R4 eine Cyanogruppe ist; zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; worin Lb und Lc jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102020101561A1_0106
    Figure DE102020101561A1_0107
    worin Ra, Rb, und Rc Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können; Xb ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: O, S, Se, NRN1 und CRC1RC2; Ra, Rb, Re, RN1, RC1 und RC2 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; und zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  4. Metallkomplex nach Anspruch 3, wobei der Metallkomplex eine Struktur aufweist, die durch eine der Formeln 2 bis 10 dargestellt ist:
    Figure DE102020101561A1_0108
    Figure DE102020101561A1_0109
    Figure DE102020101561A1_0110
    Figure DE102020101561A1_0111
    Figure DE102020101561A1_0112
    worin m 1, 2 oder 3 ist; X ausgewählt ist aus O, S oder Se; R1, R3, und R4 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können; Ra, Rb, und Rc Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können; R1, R3, R4, Ra, Rb und Rc jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; worin mindestens einer von R3 und R4 eine Cyanogruppe ist; zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  5. Metallkomplex nach Anspruch 4, wobei der Metallkomplex die Struktur von Formel 2-a aufweist:
    Figure DE102020101561A1_0113
    worin m 1, 2 oder 3 ist; X ausgewählt ist aus O, S oder Se; R3 und R4 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können; Ra, Rb und Rc Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen können; worin R11, R12, R13, R14, R3, R4, Ra und Rb jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; worin mindestens einer von R3 und R4 eine Cyanogruppe ist; zwei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; vorzugsweise, wenn R11 und R14 beide Wasserstoff sind, R12 und R13 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon; und die Summe der Kohlenstoffatome in R12 und R13 kleiner als oder gleich 1 ist; alternativ, wenn mindestens einer von R11 und R14 nicht Wasserstoff ist, R12 und R13 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroalkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylalkylgruppe mit 7-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkoxygruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aryloxygruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkenylgruppe mit 2-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylsilylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Aminogruppe mit 0-20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, Thioalkyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon.
  6. Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei mindestens einer von X5 bis X8 in Formel 1 CRx2 ist und Rx2 eine Cyanogruppe ist; wobei X5 bis X8 bevorzugt jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CRx2, und mindestens einer von Rx2 eine Cyanogruppe ist.
  7. Metallkomplex nach Anspruch 4, worin R4 Mono-, Di-, Tri- oder Tetrasubstitution darstellen kann; wenn mehr als einer von R4 existiert, R4 gleich oder verschieden sein kann; R4 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylgruppe mit 3-20 Ringkohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3-30 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Alkylsilylgruppe mit 3-20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, und Kombinationen davon; und mindestens ein R4 eine Cyanogruppe ist.
  8. Metallkomplex nach Anspruch 3 oder 4, worin der Ligand La ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102020101561A1_0114
    Figure DE102020101561A1_0115
    Figure DE102020101561A1_0116
    Figure DE102020101561A1_0117
    Figure DE102020101561A1_0118
    Figure DE102020101561A1_0119
    Figure DE102020101561A1_0120
    Figure DE102020101561A1_0121
    Figure DE102020101561A1_0122
    Figure DE102020101561A1_0123
    Figure DE102020101561A1_0124
    Figure DE102020101561A1_0125
    Figure DE102020101561A1_0126
    Figure DE102020101561A1_0127
    Figure DE102020101561A1_0128
    Figure DE102020101561A1_0129
    Figure DE102020101561A1_0130
    Figure DE102020101561A1_0131
    Figure DE102020101561A1_0132
    Figure DE102020101561A1_0133
    Figure DE102020101561A1_0134
    Figure DE102020101561A1_0135
    Figure DE102020101561A1_0136
    Figure DE102020101561A1_0137
    Figure DE102020101561A1_0138
    Figure DE102020101561A1_0139
    Figure DE102020101561A1_0140
    Figure DE102020101561A1_0141
    Figure DE102020101561A1_0142
    Figure DE102020101561A1_0143
    Figure DE102020101561A1_0144
    Figure DE102020101561A1_0145
    Figure DE102020101561A1_0146
    Figure DE102020101561A1_0147
    Figure DE102020101561A1_0148
    Figure DE102020101561A1_0149
    Figure DE102020101561A1_0150
    Figure DE102020101561A1_0151
    Figure DE102020101561A1_0152
    Figure DE102020101561A1_0153
    Figure DE102020101561A1_0154
    Figure DE102020101561A1_0155
    Figure DE102020101561A1_0156
    Figure DE102020101561A1_0157
    Figure DE102020101561A1_0158
    Figure DE102020101561A1_0159
    Figure DE102020101561A1_0160
    Figure DE102020101561A1_0161
    Figure DE102020101561A1_0162
    Figure DE102020101561A1_0163
    Figure DE102020101561A1_0164
    Figure DE102020101561A1_0165
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    Figure DE102020101561A1_0168
    Figure DE102020101561A1_0169
    Figure DE102020101561A1_0170
    Figure DE102020101561A1_0171
    Figure DE102020101561A1_0172
    Figure DE102020101561A1_0173
    Figure DE102020101561A1_0174
    Figure DE102020101561A1_0175
    Figure DE102020101561A1_0176
    Figure DE102020101561A1_0177
    Figure DE102020101561A1_0178
    Figure DE102020101561A1_0179
    Figure DE102020101561A1_0180
    Figure DE102020101561A1_0181
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    Figure DE102020101561A1_0184
    Figure DE102020101561A1_0185
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    Figure DE102020101561A1_0189
    Figure DE102020101561A1_0190
    Figure DE102020101561A1_0191
    Figure DE102020101561A1_0192
    Figure DE102020101561A1_0193
    Figure DE102020101561A1_0194
    Figure DE102020101561A1_0195
    Figure DE102020101561A1_0196
    Figure DE102020101561A1_0197
    Figure DE102020101561A1_0198
    Figure DE102020101561A1_0199
    Figure DE102020101561A1_0200
    Figure DE102020101561A1_0201
    Figure DE102020101561A1_0202
    Figure DE102020101561A1_0203
    Figure DE102020101561A1_0204
    Figure DE102020101561A1_0205
    Figure DE102020101561A1_0206
    Figure DE102020101561A1_0207
    Figure DE102020101561A1_0208
    Figure DE102020101561A1_0209
    Figure DE102020101561A1_0210
    Figure DE102020101561A1_0211
    Figure DE102020101561A1_0212
    Figure DE102020101561A1_0213
    Figure DE102020101561A1_0214
    Figure DE102020101561A1_0215
    Figure DE102020101561A1_0216
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    Figure DE102020101561A1_0222
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  9. Metallkomplex nach Anspruch 8, worin La teilweise oder vollständig deuteriert sein kann; wobei es bevorzugt ist, dass der Wasserstoff an der Arylgruppe in La teilweise oder vollständig deuteriert sein kann; oder der Wasserstoff an der Alkylgruppe in La teilweise oder vollständig deuteriert sein kann; wobei der Ligand La bevorzugter ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
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  10. Metallkomplex nach irgendeinem der Ansprüche 3-9, wobei der Metallkomplex die Formel IrLa(Lb)2 oder Ir(La)2Lb aufweist, worin La eine oder zwei ausgewählt aus La1 bis La1019 ist und Lb ist eine oder zwei ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
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  11. Metallkomplex nach irgendeinem der Ansprüche 3-9, wobei der Metallkomplex die Formel Ir(La)2Lc oder IrLa(Lc)2 aufweist, worin La eine oder zwei ausgewählt aus La1 bis La1019 ist, und Lc ist eine oder zwei ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
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  12. Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei der Metallkomplex eine Struktur aufweist, die dargestellt ist durch irgendeine ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 316: wobei Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 226 die Struktur von IrLa(Lb)2 aufweist, wobei zwei Lb gleich sind, worin La und Lb den Strukturen entsprechen, wie sie in der folgenden Tabelle gezeigt sind: Metallkomplex La Lb Metallkomplex La Lb 1 La1 Lb1 2 La2 Lb1 3 La3 Lb1 4 La4 Lb1 5 La121 Lb1 6 La122 Lb1 7 La123 Lb1 8 La137 Lb1 9 La138 Lb1 10 La139 Lb1 11 La153 Lb1 12 La154 Lb1 13 La155 Lb1 14 La169 Lb1 15 La170 Lb1 16 La171 Lb1 17 La221 Lb1 18 La222 Lb1 19 La293 Lb1 20 La294 Lb1 21 La295 Lb1 22 La297 Lb1 23 La298 Lb1 24 La299 Lb1 25 La313 Lb1 26 La314 Lb1 27 La415 Lb1 28 La416 Lb1 29 La467 Lb1 30 La468 Lb1 31 La487 Lb1 32 La488 Lb1 33 La507 Lb1 34 La508 Lb1 35 La516 Lb1 36 La517 Lb1 37 La527 Lb1 38 La528 Lb1 39 La547 Lb1 40 La548 Lb1 41 La576 Lb1 42 La577 Lb1 43 La592 Lb1 44 La593 Lb1 45 La640 Lb1 46 La652 Lb1 47 La692 Lb1 48 La693 Lb1 49 La704 Lb1 50 La842 Lb1 51 La854 Lb1 52 La896 Lb1 53 La962 Lb1 54 La966 Lb1 55 La970 Lb1 56 La973 Lb1 57 La974 Lb1 58 La975 Lb1 59 La976 Lb1 60 La978 Lb1 61 La985 Lb1 62 La987 Lb1 63 La988 Lb1 64 La999 Lb1 65 La1003 Lb1 66 La1010 Lb1 67 La1 Lb3 68 La2 Lb3 69 La3 Lb3 70 La4 Lb3 71 La121 Lb3 72 La122 Lb3 73 La123 Lb3 74 La137 Lb3 75 La138 Lb3 76 La139 Lb3 77 La293 Lb3 78 La294 Lb3 79 La297 Lb3 80 La298 Lb3 81 La576 Lb3 82 La577 Lb3 83 La592 Lb3 84 La593 Lb3 85 La640 Lb3 86 La652 Lb3 87 La692 Lb3 88 La693 Lb3 89 La704 Lb3 90 La842 Lb3 91 La854 Lb3 92 La896 Lb3 93 La962 Lb3 94 La966 Lb3 95 La970 Lb3 96 La973 Lb3 97 La974 Lb3 98 La975 Lb3 99 La976 Lb3 100 La978 Lb3 101 La985 Lb3 102 La987 Lb3 103 La988 Lb3 104 La999 Lb3 105 La1003 Lb3 106 La1010 Lb3 107 La1 Lb4 108 La2 Lb4 109 La3 Lb4 110 La4 Lb4 111 La121 Lb4 112 La122 Lb4 113 La123 Lb4 114 La137 Lb4 115 La138 Lb4 116 La139 Lb4 117 La293 Lb4 118 La294 Lb4 119 La297 Lb4 120 La298 Lb4 121 La576 Lb4 122 La577 Lb4 123 La592 Lb4 124 La593 Lb4 125 La640 Lb4 126 La652 Lb4 127 La692 Lb4 128 La693 Lb4 129 La704 Lb4 130 La842 Lb4 131 La854 Lb4 132 La896 Lb4 133 La962 Lb4 134 La966 Lb4 135 La970 Lb4 136 La973 Lb4 137 La974 Lb4 138 La975 Lb4 139 La976 Lb4 140 La978 Lb4 141 La985 Lb4 142 La987 Lb4 143 La988 Lb4 144 La999 Lb4 145 La1003 Lb4 146 La1010 Lb4 147 La1 Lb8 148 La2 Lb8 149 La3 Lb8 150 La4 Lb8 151 La121 Lb8 152 La122 Lb8 153 La123 Lb8 154 La137 Lb8 155 La138 Lb8 156 La139 Lb8 157 La293 Lb8 158 La294 Lb8 159 La297 Lb8 160 La298 Lb8 161 La576 Lb8 162 La577 Lb8 163 La592 Lb8 164 La593 Lb8 165 La640 Lb8 166 La652 Lb8 167 La692 Lb8 168 La693 Lb8 169 La704 Lb8 170 La842 Lb8 171 La854 Lb8 172 La896 Lb8 173 La962 Lb8 174 La966 Lb8 175 La970 Lb8 176 La973 Lb8 177 La974 Lb8 178 La975 Lb8 179 La976 Lb8 180 La978 Lb8 181 La985 Lb8 182 La987 Lb8 183 La988 Lb8 184 La999 Lb8 185 La1003 Lb8 186 La1010 Lb8 187 La1 Lb30 188 La2 Lb30 189 La3 Lb30 190 La4 Lb30 191 La121 Lb30 192 La122 Lb30 193 La123 Lb30 194 La137 Lb30 195 La138 Lb30 196 La139 Lb30 197 La293 Lb30 198 La294 Lb30 199 La297 Lb30 200 La298 Lb30 201 La576 Lb30 202 La577 Lb30 203 La592 Lb30 204 La593 Lb30 205 La640 Lb30 206 La652 Lb30 207 La692 Lb30 208 La693 Lb30 209 La704 Lb30 210 La842 Lb30 211 La854 Lb30 212 La896 Lb30 213 La962 Lb30 214 La966 Lb30 215 La970 Lb30 216 La973 Lb30 217 La974 Lb30 218 La975 Lb30 219 La976 Lb30 220 La978 Lb30 221 La985 Lb30 222 La987 Lb30 223 La988 Lb30 224 La999 Lb30 225 La1003 Lb30 226 La1010 Lb30
    ; worin Metallkomplex 227 bis Metallkomplex 274 die Struktur von Ir(La)2Lc aufweisen worin zwei La gleich sind, worin La und Lc den Strukturen entsprechen, wie sie in der folgenden Tabelle gezeigt sind: Metallkomplex La Lc Metallkomplex La Lc 227 La323 Lc1 228 La324 Lc1 229 La328 Lc1 230 La329 Lc1 231 La333 Lc1 232 La334 Lc1 233 La338 Lc1 234 La339 Lc1 235 La343 Lc1 236 La344 Lc1 237 La348 Lc1 238 La349 Lc1 239 La353 Lc1 240 La354 Lc1 241 La358 Lc1 242 La359 Lc1 243 La363 Lc1 244 La364 Lc1 245 La368 Lc1 246 La369 Lc1 247 La373 Lc1 248 La374 Lc1 249 La388 Lc1 250 La389 Lc1 251 La323 L31 252 La324 L31 253 La328 L31 254 La329 L31 255 La333 L31 256 La334 L31 257 La338 L31 258 La339 L31 259 La343 L31 260 La344 L31 261 La348 L31 262 La349 L31 263 La353 L31 264 La354 L31 265 La358 L31 266 La359 L31 267 La363 L31 268 La364 L31 269 La368 L31 270 La369 L31 271 La373 L31 272 La374 L31 273 La388 L31 274 La389 L31
    worin Metallkomplex 275 bis Metallkomplex 316 die Struktur von Ir(La)3 aufweisen worin drei La gleich sind, worin La den Strukturen entspricht, wie sie in der folgenden Tabelle gezeigt sind: Metallkomplex La Metallkomplex La 275 La1 296 La653 276 La2 297 La692 277 La3 298 La693 278 La121 299 La704 279 La122 300 La842 280 La137 301 La854 281 La138 302 La896 282 La293 303 La962 283 La297 304 La966 284 La298 305 La970 285 La487 306 La973 286 La488 307 La974 287 La507 308 La975 288 La508 309 La976 289 La547 310 La978 290 La548 311 La985 291 La576 312 La987 292 La577 313 La988 293 La640 314 La999 294 La641 315 La1003 295 La652 316 La1010
  13. Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
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  14. Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend: eine Anode, eine Kathode und eine zwischen der Anode und der Kathode angeordnete organische Schicht, wobei die organische Schicht den Metallkomplex nach irgendeinem der Ansprüche 1-12 beinhaltet.
  15. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 14, wobei die organische Schicht eine lichtemittierende Schicht ist und der Metallkomplex ein lichtemittierendes Material ist; wobei die organische Schicht bevorzugt ferner ein Wirtsmaterial umfasst; wobei die organische Schicht bevorzugter mindestens zwei Wirtsmaterialien enthält.
  16. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 15, wobei das Wirtsmaterial mindestens eine chemische Gruppe umfasst, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Biphenyl, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Azadibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Azadibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silicium-fluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon.
  17. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 14, wobei die Elektrolumineszenzvorrichtung in eine Vorrichtung eingebaut ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Verbrauchsprodukt, einem elektronischen Bauteilmodul, einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung und einer Leuchttafel.
  18. Verbindungsformulierung, umfassend den Metallkomplex nach irgendeinem der Ansprüche 1-12.
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