DE102022102074A1 - Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus - Google Patents

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Hongbo Li
Zhen Wang
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Abstract

Es werden ein organisches Elektrolumineszenzmaterial und eine Vorrichtung daraus bereitgestellt. Das organische Elektrolumineszenzmaterial ist ein Metallkomplex, enthaltend einen Liganden Lamit einer Struktur der Formel 1. Diese neuen Verbindungen können, wenn sie in Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden, eine bessere Leistung zeigen, eine gesättigtere Lumineszenz, eine höhere Lichtausbeute und eine geringere Halbwertsbreite aufweisen und die umfassende Leistung der Vorrichtungen erheblich verbessern. Ferner werden eine Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend den Metallkomplex, und eine Verbindungskombination, enthaltend den Metallkomplex, bereitgestellt.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen, beispielsweise eine organische Licht emittierende Vorrichtung. Insbesondere betrifft die vorliegende Offenbarung einen Metallkomplex, der einen Liganden La mit einer durch die Formel 1 dargestellten Struktur enthält, eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend den Metallkomplex enthält, und eine Verbindungskombination.
  • Hintergrund
  • Organische elektronische Vorrichtungen umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, die folgenden Typen: organische Licht emittierende Dioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische Licht emittierende Transistoren (OLETs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), farbstoffsensibilisierte Solarzellen (dye-sensitized solar cells, DSSCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Vorrichtungen (organic field-quench devices, OFQDs), Licht emittierende elektrochemische Zellen (light-emitting electrochemical cells, LECs), organische Laser-Dioden und organische Plasmon emittierende Vorrichtungen.
  • 1987 berichteten Tang und Van Slyke von Eastman Kodak über eine zweischichtige organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Arylamin-Lochtransportschicht und eine Tris-8-hydroxychinolato-Aluminium-Schicht als Elektronen- und emittierende Schicht (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913 bis 915). Wenn eine Vorspannung an die Vorrichtung angelegt wurde, wurde grünes Licht von der Vorrichtung emittiert. Diese Vorrichtung legte den Grundstein für die Entwicklung moderner organischer Licht emittierender Dioden (OLEDs). OLEDs nach dem Stand der Technik können mehrere Schichten wie zum Beispiel Ladungsinjektions- und -transportschichten, Ladungs- und Exzitonblockierschichten und eine oder mehrere emittierende Schichten zwischen der Kathode und der Anode aufweisen. Da es sich bei der OLED um eine selbstemittierende Festkörpervorrichtung handelt, bietet sie ein ungemeines Potenzial für Anzeige- und Beleuchtungsanwendungen. Darüber hinaus machen sie die inhärenten Eigenschaften organischer Materialien wie zum Beispiel ihre Flexibilität für bestimmte Anwendungen wie etwa eine Fertigung auf flexiblen Substraten gut geeignet.
  • Die OLED kann entsprechend ihrem Emissionsmechanismus in drei verschiedene Typen eingeteilt werden. Bei der von Tang und van Slyke erfundenen OLED handelt es sich um eine fluoreszierende OLED. Sie verwendet lediglich eine Singulett-Emission. Die in der Vorrichtung erzeugten Tripletts werden über nichtstrahlende Zerfallskanäle verschwendet. Daher beträgt die interne Quanteneffizienz (IQE) der fluoreszierenden OLED lediglich 25 %. Diese Einschränkung behinderte die Vermarktung von OLEDs. Forrest und Thompson berichteten 1997 über eine phosphoreszierende OLED, die eine Triplett-Emission von schwermetallhaltigen Komplexen als Emitter verwendet. Dadurch können sowohl Singuletts als auch Tripletts geerntet werden, wodurch eine IQE von 100 % erreicht wird. Die Entdeckung und Entwicklung von phosphoreszierenden OLEDs trug aufgrund ihrer hohen Effizienz direkt zu der Vermarktung von Aktivmatrix-OLEDs (AMOLED) bei. In der jüngsten Zeit erreichte Adachi eine hohe Effizienz durch thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) von organischen Verbindungen. Diese Emitter weisen eine kleine Singulett-Triplett-Lücke auf, die den Übergang von dem Triplett zurück zu dem Singulett ermöglicht. In der TADF-Vorrichtung können die Triplett-Exzitonen ein umgekehrtes Intersystem-Crossing durchlaufen, um Singulett-Exzitonen zu erzeugen, was zu einer hohen IQE führt.
  • OLEDs können entsprechend den Formen der verwendeten Materialien auch als Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs eingeteilt werden. Ein kleines Molekül bezieht sich auf jedes organische oder metallorganische Material, das kein Polymer ist. Die Molekülmasse des kleinen Moleküls kann groß sein, sofern es eine eindeutig definierte Struktur aufweist. Dendrimere mit eindeutig definierten Strukturen werden als kleine Moleküle betrachtet. Polymer-OLEDs umfassen konjugierte Polymere und nichtkonjugierte Polymere mit emittierenden Seitengruppen. Eine niedermolekulare OLED kann zu der Polymer-OLED werden, wenn während des Fertigungsprozesses eine Nachpolymerisation auftritt.
  • Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von OLEDs. Niedermolekulare OLEDs werden im Allgemeinen durch thermisches Vakuumverdampfen gefertigt. Polymer-OLEDs werden durch ein Lösungsverfahren wie zum Beispiel Rotationsbeschichtung, Tintenstrahldruck und Schlitzdruck gefertigt. Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann die niedermolekulare OLED auch durch ein Lösungsverfahren gefertigt werden.
  • Die Emissionsfarbe der OLED kann durch die konstruktive Ausgestaltung des Emitters erzielt werden. Eine OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Mehrzahl von emittierenden Schichten aufweisen, um das gewünschte Spektrum zu erzielen. Bei grünen, gelben und roten OLEDs haben phosphoreszierende Emitter erfolgreich eine Vermarktung erreicht. Eine blaue phosphoreszierende Vorrichtung leidet immer noch unter einer nicht gesättigten blauen Farbe, einer kurzen Lebensdauer der Vorrichtung und einer hohen Betriebsspannung. Handelsübliche OLED-Farbanzeigen verfolgen normalerweise eine Hybridstrategie, wobei Fluoreszenzblau und Phosphoreszenzgelb oder-rot und -grün verwendet werden. Zurzeit bleibt der Effizienzabfall von phosphoreszierenden OLEDs bei großer Helligkeit ein Problem. Ferner ist eine gesättigtere Emissionsfarbe, eine höhere Effizienz und eine längere Lebensdauer der Vorrichtung erwünscht.
  • In dem früheren Patent US20200251666A1 offenbart der Anmelder einen Metallkomplex, umfassend einen Liganden mit der durch
    Figure DE102022102074A1_0001
    dargestellten Struktur, wobei mindestens eines von X1 bis X8 aus C-CN ausgewählt ist, und offenbart ferner einen Iridiumkomplex mit der durch
    Figure DE102022102074A1_0002
    dargestellten Struktur. Wenn der Komplex in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet wird, kann er die Leistung der Vorrichtung und die Farbsättigung verbessern und hat in der Branche ein hohes Niveau erreicht, es gibt aber noch Raum für Verbesserungen. In dieser Anmeldung werden jedoch nur ein Metallkomplex, bei dem R4 ein Arylsubstituent einer Phenylgruppe ist, und dessen Verwendung in Vorrichtungen offenbart, und die Auswirkung der Einführung einer Arylgruppe oder einer Heteroarylgruppe, wie in der vorliegenden Anmeldung spezifiziert, auf die Leistung von Vorrichtungen wird nicht offenbart und behandelt.
  • In dem früheren Patent US20200091442A1 offenbart der Anmelder einen Metallkomplex, umfassend einen Liganden mit einer durch
    Figure DE102022102074A1_0003
    dargestellten Struktur, und offenbart ferner einen Iridiumkomplex mit einer durch
    Figure DE102022102074A1_0004
    dargestellten Struktur. In dieser Anmeldung kann Fluor an der spezifischen Position des Liganden die Leistung von Materialien verbessern, einschließlich der Verlängerung der Lebensdauer von Vorrichtungen und der Verbesserung der thermischen Stabilität, es gibt aber noch Raum für Verbesserungen. In dieser Anmeldung werden jedoch nur ein Metallkomplex, bei dem R4 ein Arylsubstituent einer Phenylgruppe ist, und dessen Verwendung in Vorrichtungen offenbart, und die Auswirkung der Einführung einer Arylgruppe oder einer Heteroarylgruppe, wie in der vorliegenden Anmeldung spezifiziert, auf die Leistung von Vorrichtungen wird nicht offenbart und behandelt.
  • Zusammenfassung
  • Die vorliegende Offenbarung zielt darauf ab, eine Reihe von Metallkomplexen bereitzustellen, enthaltend einen Liganden La mit einer Struktur dargestellt durch die Formel 1, um zumindest
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex offenbart, umfassend ein Metall M und einen an das Metall M koordinierten Liganden La, wobei La eine durch Formel 1 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0005
    wobei in Formel 1, das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40;
    Cy, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring mit 6 bis 24 Ringatomen, einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring mit 5 bis 24 Ringatomen oder Kombinationen davon;
    X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR', CR'R', SiR'R' und GeR'R'; wenn zwei R' vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind;
    X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CRx oder N; mindestens eines von X1 bis X4 C ist und an den Cy gebunden ist;
    X1, X2, X3 oder X4 über eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung an das Metall M gebunden ist;
    mindestens einer von X1 bis X8 CRx ist und Rx eine Cyanogruppe oder Fluor ist;
    mindestens ein weiterer von X1 bis X8 CRx ist und Rx Ar ist, und Ar eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0006
    a ausgewählt ist aus 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
    Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    Ring Ar1 und Ring Ar2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder Kombinationen davon; und die Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 ist;
    R', Rx, Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    „*“ eine gebundene Position darstellt, an der Formel 2 gebunden ist;
    benachbarte Substituenten R', Rx, Ra1, Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ferner eine Elektrolumineszenzvorrichtung offenbart, umfassend:
    • eine Anode,
    • eine Kathode, und
    • eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht den in den vorhergehenden Ausführungsformen beschriebenen Metallkomplex enthält.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ferner eine Verbindungszusammensetzung bereitgestellt, umfassend den Metallkomplex der vorangehenden Ausführungsform.
  • Die vorliegende Offenbarung offenbart eine Reihe von Metallkomplexen, umfassend einen Liganden La mit einer Struktur der Formel 1 und die Metallkomplexe können als Lumineszenzmaterial in einer Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden. Wenn diese neuen Metallkomplexe in Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden, können sie eine gesättigtere Lumineszenz, eine höhere Lichtausbeute und eine geringere Halbwertsbreite bereitstellen und die umfassende Leistung der Vorrichtungen erheblich verbessern.
  • Figurenliste
    • 1 zeigt eine schematische Darstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend einen Metallkomplex und eine Verbindungszusammensetzung offenbart in der vorliegenden Offenbarung.
    • 2 zeigt eine schematische Darstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend einen Metallkomplex und eine Verbindungszusammensetzung offenbart in der vorliegenden Offenbarung.
  • Ausführliche Beschreibung
  • OLEDs können auf verschiedenen Arten von Substraten wie zum Beispiel Glas, Kunststoff und Metallfolie hergestellt werden. 1 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 100 ohne Einschränkung schematisch dar. Die Figuren sind nicht zwingend maßstabsgetreu dargestellt. Einige der in den Figuren dargestellten Schichten können gegebenenfalls auch weggelassen werden. Die Vorrichtung 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 130, eine Elektronenblockierschicht 140, eine emittierende Schicht 150, eine Lochblockierschicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 umfassen. Die Vorrichtung 100 kann durch Abscheiden der beschriebenen Schichten in dieser Reihenfolge gefertigt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten sowie beispielhafte Materialien werden in dem US-Patent Nr. 7,279,704 in den Spalten 6 bis 10 ausführlicher beschrieben, dessen Inhalt durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
  • Weitere Beispiele für jede dieser Schichten sind verfügbar. Beispielsweise wird eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in dem US-Patent Nr. 5,844,363 offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, das mit F4-TCNQ in einem Molverhältnis von 50:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Beispiele für Wirtsmaterialien werden in dem US-Patent Nr. 6,303,238 von Thompson et al. offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, das mit Li in einem Molverhältnis von 1:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Die US-Patente Nr. 5,703,436 und Nr. 5,707,745 , die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind, offenbaren Beispiele für Kathoden, darunter Verbundkathoden, die eine dünne Metallschicht wie etwa Mg:Ag aufweisen, mit einer darüber liegenden transparenten, elektrisch leitfähigen, durch Sputtern abgeschiedenen ITO-Schicht. Die Theorie und Verwendung von Blockierschichten werden in dem US-Patent Nr. 6,097,147 und der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 ausführlicher beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Eine Beschreibung von Schutzschichten ist in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 zu finden, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
  • Die oben beschriebene Schichtstruktur wird durch nichtbeschränkende Beispiele bereitgestellt. Funktionale OLEDs können durch Kombinieren der verschiedenen beschriebenen Schichten auf unterschiedliche Weise erzielt werden, oder es können Schichten ganz weggelassen werden. Sie kann auch sonstige Schichten beinhalten, die nicht eigens beschrieben werden. Innerhalb jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus mehreren Materialien verwendet werden, um eine optimale Leistungsfähigkeit zu erzielen. Jede Funktionsschicht kann mehrere Unterschichten beinhalten. Beispielsweise kann die emittierende Schicht zwei Schichten aus unterschiedlichen emittierenden Materialien aufweisen, um das gewünschte Emissionsspektrum zu erzielen.
  • Bei einer Ausführungsform kann eine OLED so beschrieben werden, dass sie eine zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnete „organische Schicht“ aufweist. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten aufweisen.
  • Eine OLED kann durch eine Barriereschicht gekapselt sein. 2 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 200 ohne Einschränkung schematisch dar. 2 unterscheidet sich von 1 darin, dass die organische Licht emittierende Vorrichtung eine Barriereschicht 102 beinhaltet, die sich oberhalb der Kathode 190 befindet, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umgebung wie zum Beispiel Feuchtigkeit und Sauerstoff zu schützen. Als Barriereschicht kann ein beliebiges Material verwendet werden, das die Barrierefunktion bereitstellen kann, zum Beispiel Glas- oder organisch-anorganische Hybridschichten. Die Barriereschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb der OLED-Vorrichtung platziert werden. Eine mehrschichtige Dünnschichtkapselung wurde in dem US-Patent Nr. 7,968,146 beschrieben, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
  • Vorrichtungen, die gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung gefertigt werden, können in eine große Vielfalt von Konsumgütern integriert werden, in die ein oder mehrere Module (oder Einheiten) von elektronischen Bauteilen integriert sind. Zu einigen Beispielen für solche Konsumgüter zählen Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernseher, Plakatwände, Leuchten für die Innen- oder Außenbeleuchtung und/oder Signaleinrichtungen, Blickfeldanzeigen, ganz oder teilweise transparente Anzeigen, flexible Anzeigen, Smartphones, Tablets, Phablets, tragbare Vorrichtungen, Smartwatches, Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikroanzeigen, 3D-Anzeigen, Fahrzeuganzeigen und Fahrzeugheckleuchten.
  • Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können in sonstigen organischen elektronischen Vorrichtungen verwendet werden, die oben aufgeführt worden sind.
  • So, wie es hierin verwendet wird, bedeutet „oben“ am weitesten von dem Substrat entfernt, wohingegen „unten“ dem Substrat am nächsten gelegen bedeutet. Wenn eine erste Schicht als „angeordnet über“ einer zweiten Schicht beschrieben wird, ist die erste Schicht weiter von dem Substrat entfernt angeordnet. Zwischen der ersten und zweiten Schicht können sich sonstige Schichten befinden, es sei denn, es wird angegeben, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht steht. Beispielsweise kann eine Kathode als „angeordnet über“ einer Anode beschriebenen werden, obwohl sich verschiedene organische Schichten dazwischen befinden.
  • So, wie es hierin verwendet wird, bedeutet „lösungsverarbeitbar“ die Fähigkeit, entweder in Lösungs- oder Suspensionsform in einem flüssigen Medium gelöst, dispergiert oder transportiert und/oder aus diesem abgeschieden zu werden.
  • Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „helfend“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, wenngleich ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
  • Es wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) von fluoreszierenden OLEDs durch verzögerte Fluoreszenz die Spin-Statistik-Grenze von 25 % überschreiten kann. So, wie sie hierin verwendet werden, sind zwei Typen von verzögerter Fluoreszenz vorhanden, d. h., eine verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ und eine verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ. Die verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ wird durch Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) erzeugt.
  • Demgegenüber stützt sich die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ nicht auf die Kollision zweier Tripletts, sondern vielmehr auf den Übergang zwischen den Triplett-Zuständen und den angeregten Singulett-Zuständen. Verbindungen, die in der Lage sind, eine verzögerte Fluoreszenz von E-Typ zu erzeugen, müssen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken aufweisen, um zwischen Energiezuständen zu konvertieren. Wärmeenergie kann den Übergang von dem Triplett-Zustand zurück in den Singulett-Zustand aktivieren. Dieser Typ der verzögerten Fluoreszenz wird auch als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) bezeichnet. Eine Besonderheit von TADF besteht darin, dass die verzögerte Komponente mit steigender Temperatur zunimmt. Wenn die Geschwindigkeit des umgekehrten Intersystem-Crossing groß genug ist, um den nichtstrahlenden Zerfall aus dem Triplett-Zustand zu minimieren, kann der Anteil von wieder besetzten angeregten Singulett-Zuständen potenziell 75 % erreichen. Der gesamte Singulett-Anteil kann 100 % betragen, was die 25 % der Spin-Statistik-Grenze für elektrisch erzeugte Exzitone weit überschreitet.
  • Eigenschaften einer verzögerten Fluoreszenz vom E-Typ sind in einem Exciplex-System oder in einer einzelnen Verbindung zu finden. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ erfordert, dass das lumineszierende Material eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke aufweist (ΔES-T). Organische, nichtmetallhaltige, lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien können in der Lage sein, dies zu erreichen. Die Emission in diesen Materialien wird im Allgemeinen als Emission vom Donator-Akzeptor-Ladungsübertragungs(charge transfer, CT)-Typ bezeichnet. Die räumliche Trennung des HOMO und des LUMO in diesen Verbindungen vom Donator-Akzeptor-Typ führt im Allgemeinen zu einer kleinen ΔES-T. Diese Zustände können mit CT-Zuständen einhergehen. Im Allgemeinen werden lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien durch Verbinden einer Elektronendonator-Einheit wie zum Beispiel Amino- oder Carbazolderivaten und einer Elektronenakzeptor-Einheit wie zum Beispiel N-haltigen sechsgliedrigen aromatischen Ringen hergestellt.
  • Definition von Begriffen von Substituenten
  • Halogen oder Halogenid - wie es hier verwendet wird, umfasst Fluor, Chlor, Brom und Jod.
  • Alkyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkylgruppen. Alkyl kann Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugte Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele der umfassen Alkylgruppe zählen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine n-Nonylgruppe, eine n-Decylgruppe, eine n-Undecylgruppe, eine n-Dodecylgruppe, eine n-Tridecylgruppe, eine n-Tetradecylgruppe, eine n-Pentadecylgruppe, eine n-Hexadecylgruppe, eine n-Heptadecylgruppe, eine n-Octadecylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Pentylhexylgruppe, eine 1-Butylpentylgruppe, eine 1-Heptyloctylgruppe und eine 3-Methylpentylgruppe. Von den Obigen werden eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe und eine n-Hexylgruppe bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein
  • Cycloalkyl - wie hier verwendet, umfasst cyclische Alkylgruppen. Die Cycloalkylgruppen können solche mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele von Cycloalkyl umfassen Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcylcohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und dergleichen. Von den Obigen sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl und 4,4-Dimethylcylcohexyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Heteroalkyl - wie hier verwendet, umfasst eine Gruppe, die durch Ersetzen eines oder mehrerer Kohlenstoffatome in einer Alkylkette durch ein oder mehrere Heteroatome gebildet wird, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Phosphoratom, einem Siliziumatom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Heteroalkyl kann 1 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Heteroalkyl umfassen Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Mercaptomethyl, Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Aminomethyl, Aminoethyl, Aminopropyl, Dimethylaminomethyl, Trimethylgermanylmethyl, Trimethylgermanylethyl, Trimethylgermanylisopropyl, Dimethylethylgermanylmethyl, Dimethylisopropylgermanylmethyl, tert-Butylmethylgermanylmethyl, Triethylgermanylmethyl, Triethylgermanylethyl, Triisopropylgermanylmethyl, Triisopropylgermanylethyl, Trimethylsilylmethyl, Trimethylsilylethyl und Trimethylsilylisopropyl, Triisopropylsilylmethyl, Triisopropylsilylethyl. Zusätzlich kann die Heteroalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkenyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad-, verzweigtkettige und cyclische. Alkenylgruppen können solche mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkenyl Vinyl, 1-Propenyl-Gruppe, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butandienyl, 1-Methylvinyl, Styryl, 2,2-Diphenylvinyl, 1,2-Diphenylvinyl, 1-Methylallyl, 1,1-Dimethylallyl, 2-Methylallyl, 1-Phenylallyl, 2-Phenylallyl, 3-Phenylallyl, 3,3-Diphenylallyl, 1,2-Dimethylallyl, 1-Phenyl-1-butenyl, 3-Phenyl-1-butenyl, Cyclopentenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, Cyclooctatetraenyl und Norbornenyl. Zusätzlich kann die Alkenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkynyl - wie hier verwendet, umfasst geradkettige Alkynylgruppen. Alkynylgruppen können 2 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome, aufweisen. Beispiele für Alkynylgruppen umfassen Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 3-Ethyl-3-methyl-1-pentinyl, 3,3-Diisopropyl-1-pentinyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl, usw. Von den oben genannten sind Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl und Phenylethinyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkynylgruppe gegebenenfalls substituiert sein
  • Aryl oder aromatische Gruppe - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte Systeme. Aryl kann eine Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen sein, bevorzugt 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Arylgruppen umfassen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen und Azulen, bevorzugt Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphtalin. Beispiele der nichtkondensierten Arylgruppen umfassen Phenyl, Biphenyl-2-yl, Biphenyl-3-yl, Biphenyl-4-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Cumenyl m-Cumenyl, p-Cumenyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl und m-Quarterphenyl. Zusätzlich kann die Arylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Heterocyclische Gruppen oder Heterocyclus - wie hier verwendet, umfassen nichtaromatische cyclische Gruppen. Nicht-aromatische heterocyclische Gruppen umfassen gesättigte heterocyclische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen und ungesättigte nicht-aromatische heterocyclische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen, wobei mindestens ein Ringatom aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom ausgewählt ist. Bevorzugte nicht-aromatische heterocyclische Gruppen sind solche mit 3 bis 7 Ringatomen, von denen jede mindestens ein Heteroatom wie Stickstoff, Sauerstoff, Silizium oder Schwefel enthält. Beispiele für nichtaromatische heterocyclische Gruppen sind Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Dioxolanyl, Dioxanyl, Aziridinyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydropyrrolyl, Piperidinyl, Oxazolidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Oxepinyl, Thiepinyl, Azepinyl und Tetrahydrosilolyl. Zusätzlich kann die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Heteroaryl - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, umfassend 1 bis 5 Heteroatome, wobei mindestens ein Heteroatom ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Eine heteroaromatische Gruppe wird auch als Heteroaryl bezeichnet. Heteroaryl kann eine Gruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Gruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugter eine Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sein. Geeignete Heteroarylgruppen umfassen Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, bevorzugt Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoga davon. Zusätzlich kann die Heteroarylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkoxy - wie hier verwendet, wird durch -O-Alkyl, -O-Cycloalkyl, -O-Heteroalkyl oder -O-heterocyclische Gruppe dargestellt. Beispiele und bevorzugte Beispiele für Alkyl-, Cycloalkyl-, Heteroalkyl- und heterocyclische Gruppen sind die gleichen wie die oben beschriebenen. Alkoxygruppen können solche mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkoxygruppen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Tetrahydrofuranyloxy, Tetrahydropyranyloxy, Methoxypropyloxy, Ethoxyethyloxy, Methoxymethyloxy und Ethoxymethyloxy. Zusätzlich kann die Alkoxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Aryloxy - wie hier verwendet, wird dargestellt durch -O-Aryl oder -O-heteroaryl. Beispiele und bevorzugte Beispiele hierfür sind dieselben wie die oben beschriebenen Aryloxygruppen können 6 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome, enthalten. Beispiele für Aryloxygruppen sind Phenoxy und Biphenyloxy. Außerdem kann die Aryloxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Arylalkyl - wie hier verwendet, umfasst Alkyl, das mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylalkyl kann 7 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 7 bis 20 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Arylalkylgruppen umfassen Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl, 2-Phenylisopropyl, Phenyl-t-butyl, alpha-Naphthylmethyl, 1-alpha-Naphthylethyl, 2-alpha-Naphthylethyl, 1-alpha-Naphthylisopropyl, 2-alpha-Naphthylisopropyl, beta-Naphthylmethyl, 1-beta-Naphthylethyl, 2-beta-Naphthylethyl, 1-beta-Naphthylisopropyl, 2-beta-Naphthylisopropyl, p-Methylbenzyl, m-Methylbenzyl, o-Methylbenzyl, p-Chlorbenzyl, m-Chlorbenzyl, o-Chlorbenzyl, p-Brombenzyl, m-Brombenzyl, o-Brombenzyl, p-lodbenzyl, m-lodbenzyl, o-lodbenzyl, p-Hydroxybenzyl, m-Hydroxybenzyl, o-Hydroxybenzyl, p-Aminobenzyl, m-Aminobenzyl, o-Aminobenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Nitrobenzyl, o-Nitrobenzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Hydroxy-2-phenylisopropyl und 1-Chlor-2-phenylisopropyl. Von den oben genannten Gruppen sind Benzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl und 2-Phenylisopropyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Arylalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert ist. Alkylsilylgruppen können solche mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele für Alkylsilylgruppen umfassen Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Methyldiethylsilyl, Ethyldimethylsilyl, Tripropylsilyl, Tributylsilyl, Triisopropylsilyl, Methyldiisopropylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, Tri-t-butylsilyl, Triisobutylsilyl, Dimethyl-t-butylsilyl und Methyldi-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Alkylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Arylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylsilylgruppen können solche mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Arylsilylgruppen umfassen Triphenylsilyl, Phenyldibiphenylylsilyl, Diphenylbiphenylsilyl, Phenyldiethylsilyl, Diphenylethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Diphenylmethylsilyl, Phenyldiisopropylsilyl, Diphenylisopropylsilyl, Diphenylbutylsilyl, Diphenylisobutylsilyl, Diphenyl-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Arylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkylgermanyl - wie hier verwendet, umfasst ein Germanyl, das mit einer Alkylgruppe substituiert ist. Das Alkylgermanyl kann 3 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatome, enthalten. Beispiele für Alkylgermanyl sind Trimethylgermanyl, Triethylgermanyl, Methyldiethylgermanyl, Ethyldimethylgermanyl, Tripropylgermanyl, Tributylgermanyl, Triisopropylgermanyl, Methyldiisopropylgermanyl, Dimethylisopropylgermanyl, Tri-t-butylgermanyl, Triisobutylgermanyl, Dimethyl-t-butylgermanyl und Methyldi-t-butylgermanyl. Zusätzlich kann das Alkylgermanyl gegebenenfalls substituiert sein.
  • Arylgermanyl - wie hier verwendet, umfasst ein Germanyl, das mit mindestens einer Arylgruppe oder Heteroarylgruppe substituiert ist. Arylgermanyl kann 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten. Beispiele für Arylgermanyl sind Triphenylgermanyl, Phenyldibiphenylylgermanyl, Diphenylbiphenylgermanyl, Phenyldiethylgermanyl, Diphenylethylgermanyl, Phenyldimethylgermanyl, Diphenylmethylgermanyl, Phenyldiisopropylgermanyl, Diphenylisopropylgermanyl, Diphenylbutylgermanyl, Diphenylisobutylgermanyl und Diphenyl-t-butylgermanyl. Zusätzlich kann das Arylgermanyl gegebenenfalls substituiert sein.
  • Der Begriff „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen usw. bedeutet, dass eine oder mehrere der C-H-Gruppen in dem jeweiligen aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ersetzt sind. Beispielsweise umfasst Azatriphenylen Dibenzo[f,h]chinoxalin, Dibenzo[f,h]chinolin und sonstige Analoga mit zwei oder mehr Stickstoffen in dem Ringsystem. Ein Fachmann kann sich leicht sonstige Stickstoffanaloga der oben beschriebenen Aza-Derivate vorstellen und alle diese Analoga sollen in den hierin dargelegten Begriffen eingeschlossen sein.
  • In der vorliegenden Offenbarung bedeutet, sofern nicht anders definiert, wenn ein beliebiger Begriff der Gruppe, bestehend aus substituiertem Alkyl, substituiertem Cycloalkyl, substituiertem Heteroalkyl, substituierter heterozyklischer Gruppe, substituiertem Arylalkyl, substituiertem Alkoxy, substituiertem Aryloxy, substituiertem Alkenyl, substituiertem Alkynyl, substituiertem Aryl, substituiertem Heteroaryl, substituiertem Alkylsilyl, substituiertem Arylsilyl, substituiertem Alkylgermanyl, substituiertem Arylgermanyl, substituiertem Amino, substituiertem Acyl, substituiertem Carbonyl, einer substituierten Carbonsäuregruppe, einer substituierten Estergruppe, substituiertem Sulfinyl, substituiertem Sulfonyl und substituiertem Phosphino, verwendet wird, dass eine beliebige Gruppe aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, heterocyclischer Gruppe, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Alkylsilyl, Arylsilyl, Amino, Acyl, Carbonyl, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, Sulfinyl, Sulfonyl und Phosphino mit einer oder mehreren Einheiten bzw. Resten substituiert sein kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen davon.
  • Es versteht sich, dass, wenn ein Molekülfragment als Substituent oder auf andere Weise an eine andere Einheit bzw. Rest gebunden beschrieben wird, dessen Name so geschrieben werden kann, als wäre es ein Fragment (z. B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder als wäre es das gesamte Molekül (z. B. Benzol, Naphthalin, Dibenzofuran). So, wie hierin verwendet werden, werden diese verschiedenen Bezeichnungsweisen eines Substituenten oder eines gebundenen Fragments als gleichwertig betrachtet.
  • In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Deuterium ersetzt sein. Sonstige Atome wie zum Beispiel Kohlenstoff und Stickstoff können ebenfalls durch ihre sonstigen stabilen Isotope ersetzt sein. Der Ersatz durch sonstige stabile Isotope in den Verbindungen kann aufgrund deren Verbesserungen der Effizienz der Vorrichtung und Stabilität bevorzugt sein.
  • In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen beziehen sich Mehrfachsubstitutionen auf einen Bereich, umfassend eine Di-Substitution bis hin zu den maximal verfügbaren Substitutionen. Wenn eine Substitution in den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen Mehrfachsubstitutionen (einschließlich Di-, Tri-, Tetra-Substitutionen usw.) darstellt, bedeutet dies, dass der Substituent an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen auf seiner Verknüpfungsstruktur vorhanden sein kann, wobei die Substituenten, die an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen vorhanden sind, dieselbe Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
  • In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten in den Verbindungen nicht miteinander verbunden sein, um einen Ring zu bilden, es sei denn, es ist ausdrücklich anders definiert, zum Beispiel das benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring bilden. In den Verbindungen, die in der vorliegenden Offenbarung erwähnt werden, schließt der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, einen Fall ein, dass benachbarte Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, und einen Fall, dass benachbarte Substituenten nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Wenn benachbarte Substituenten optional verbunden werden können, um einen Ring zu bilden, kann der gebildete Ring monozyklisch oder polyzyklisch (einschließlich spirozyklisch, endozyklisch, kondensiert-zyklisch usw.) sein, sowie alizyklisch, heteroalizyklisch, aromatisch oder heteroaromatisch. In diesem Zusammenhang können sich benachbarte Substituenten auf Substituenten beziehen, die an dasselbe Atom gebunden sind, auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinandergebunden sind, oder auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die weiter voneinander entfernt sind. Vorzugsweise beziehen sich benachbarte Substituenten auf Substituenten, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, und auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinandergebunden sind.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring bilden, soll darüber hinaus bedeuten, dass zwei an dasselbe Kohlenstoffatom gebundene Substituenten über eine chemische Bindung so miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring bilden, was durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt werden kann:
    Figure DE102022102074A1_0007
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls zu einem Ring verbunden werden können, soll auch bedeuten, dass zwei Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebundenen sind, über eine chemische Bindung miteinander verbunden werden, um einen Ring zu bilden, was beispielhaft durch die folgende Formel dargestellt werden kann:
    Figure DE102022102074A1_0008
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden werden können, um einen Ring zu bilden, soll auch bedeuten, dass zwei Substituenten, die an ein weiter entferntes Kohlenstoffatom gebunden sind, über eine chemische Bindung miteinander verbunden werden, um einen Ring zu bilden, was durch die folgende Formel veranschaulicht werden kann:
    Figure DE102022102074A1_0009
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, soll auch bedeuten, dass in dem Fall, in dem einer der beiden Substituenten, die an direkt miteinander verbundene Kohlenstoffatome gebunden sind, Wasserstoff darstellt, der zweite Substituent an einer Position gebunden ist, an der das Wasserstoffatom gebunden ist, wodurch ein Ring gebildet wird. Dies wird durch die folgende Formel veranschaulicht:
    Figure DE102022102074A1_0010
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex offenbart, umfassend ein Metall M und einen an das Metall M koordinierten Liganden La, wobei La eine durch Formel 1 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0011
    wobei in Formel 1,
    das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40;
    Cy, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring mit 6 bis 24 Ringatomen, einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring mit 5 bis 24 Ringatomen oder Kombinationen davon;
    X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR', CR'R', SiR'R' und GeR'R'; wenn zwei R' vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind;
    X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CRx oder N; mindestens eines von X1 bis X4 C ist und an Cy gebunden ist;
    X1, X2, X3 oder X4 über eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung an das Metall M gebunden ist;
    mindestens einer von X1 bis X8 CRx ist und Rx eine Cyanogruppe oder Fluor ist;
    mindestens ein weiterer von X1 bis X8 CRx ist und Rx Ar ist und Ar eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0012
    a ausgewählt ist aus 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
    Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder Kombinationen davon; und eine Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 ist;
    R', Rx (bezogen auf die übrigen Rx in X1 bis X8, mit Ausnahme der oben erwähnten spezifischen Rx), Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    „*“ eine gebundene Position darstellt, an der Formel 2 gebunden ist;
    benachbarte Substituenten R', Rx, Ra1, Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Hierbei soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R', Rx, Ra1, Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R', zwei Substituenten Rx, zwei Substituenten Ra1, zwei Substituenten Ra2, Substituenten R' und Rx, und Substituenten Ra1 und Ra2 verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
  • Hierin beziehen sich „Ringatome“ in aromatischen und heteroaromatischen Ringen auf Atome, die gebunden sind, um eine Ringstruktur mit Aromatizität zu bilden (z. B. monocyclische aromatische (heteroaromatische) Ringe und kondensierte aromatische (heteroaromatische) Ringe). Die Kohlenstoffatome und Heteroatome im Ring (einschließlich, aber nicht beschränkt auf O, S, N, Se, Si usw.) werden alle bei der Anzahl der Ringatome mitgezählt. Wenn der Ring durch einen Substituenten substituiert ist, werden die Atome des Substituenten bei der Anzahl der Ringatome nicht berücksichtigt. Zum Beispiel beträgt die Anzahl der Ringatome von Phenyl, Pyridyl und Triazinyl 6, die Anzahl der Ringatome von kondensiertem Dithiophen und kondensiertem Difuran 8, die Anzahl der Ringatome von Benzothiophenyl und Benzofuryl 9, die Anzahl der Ringatome von Naphthyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl und Chinoxalinyl beträgt jeweils 10, die Anzahl der Ringatome von Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Fluoren, Azadibenzothiophen, Azadibenzofuran und Azafluoren beträgt jeweils 13; die verschiedenen hier beschriebenen Beispiele dienen nur der Veranschaulichung, wobei die anderen Fälle ähnlich sind. Wenn „a“ in Formel 2 0 ist, weist Ar eine Struktur auf, dargestellt durch
    Figure DE102022102074A1_0013
    und an dieser Stelle bedeutet der Ausdruck, dass die Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer oder gleich 8 ist, dass Ring Ar1 ein aromatischer oder heteroaromatischer Ring mit einer Gesamtzahl von Ringatomen größer oder gleich 8 ist; wenn „a“ in Formel 2 1 ist, weist Ar eine Struktur auf, dargestellt durch
    Figure DE102022102074A1_0014
    und an diesem Punkt, wenn beispielsweise Ring Ar1 und Ring Ar2 beide Phenyl sind und Ra1 und Ra2 beide Wasserstoff sind, ist die Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 gleich 12, und in einem anderen Beispiel, wenn Ring Ar1 und Ring Ar2 beide Phenyl sind, Ra1 Wasserstoff ist und Ra2 monosubstituiert ist und die Substitution Phenyl ist, ist die Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 gleich 12, wobei die anderen Fälle ähnlich sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Cy ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102022102074A1_0015
    Figure DE102022102074A1_0016
    Figure DE102022102074A1_0017
    wobei
    R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellt; wenn mehrere R vorhanden sind, die mehreren R gleich oder verschieden sind;
    R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    zwei benachbarte Substituenten R gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    „#“ eine Position darstellt, an der das Metall M verbunden ist, und
    Figure DE102022102074A1_0018
    eine Position darstellt, an der X1, X2, X3 oder X4 verbunden ist.
  • Der Ausdruck, dass „zwei benachbarte Substituenten R können gegebenenfalls miteinander verbunden sind, um einen Ring zu bilden“ soll bedeuten, dass eine oder mehrere Substituentengruppen, bestehend aus zwei beliebigen benachbarten Substituenten R, miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass diese Substituenten nicht zu einem Ring verbunden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102022102074A1_0019
    Figure DE102022102074A1_0020
    Figure DE102022102074A1_0021
    Figure DE102022102074A1_0022
    Figure DE102022102074A1_0023
    Figure DE102022102074A1_0024
    Figure DE102022102074A1_0025
    Figure DE102022102074A1_0026
    Figure DE102022102074A1_0027
    Figure DE102022102074A1_0028
    Figure DE102022102074A1_0029
    Figure DE102022102074A1_0030
    Figure DE102022102074A1_0031
    Figure DE102022102074A1_0032
    Figure DE102022102074A1_0033
    Figure DE102022102074A1_0034
    Figure DE102022102074A1_0035
    Figure DE102022102074A1_0036
    Figure DE102022102074A1_0037
    Figure DE102022102074A1_0038
    Figure DE102022102074A1_0039
    Figure DE102022102074A1_0040
    wobei
    X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR', CR'R', SiR'R' und GeR'R'; wobei, wenn zwei R' vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind;
    R und Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    mindestens einer von Rx eine Cyanogruppe oder Fluor ist;
    mindestens ein weiterer von RxAr ist, und Ar eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0041
    wobei
    a ausgewählt ist aus 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
    Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder Kombinationen davon; und eine Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 ist;
    Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    R, R', Rx, Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    benachbarte Substituenten R, R', Rx, Ra1 und Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden
    „*“ eine gebundene Position darstellt, an der Formel 2 gebunden ist.
  • Hierbei soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R können gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ soll bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R, zwei Substituenten R', zwei Substituenten Rx, zwei Substituenten Ra1, zwei Substituenten Ra2, Substituenten R' und Rx und Substituenten Ra1 und Ra2 miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass diese Substituenten nicht zu einem Ring verbunden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex eine allgemeine Formel M(La)m(Lb)n(Lc)q auf;
    wobei
    M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; vorzugsweise M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus Pt oder Ir;
    La, Lb und Lc ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, und Lc gleich mit oder verschieden von La oder Lb ist; wobei La, Lb und Lc gegebenenfalls verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; zum Beispiel können zwei beliebige La, Lb und Lc miteinander verbunden werden, um einen vierzähnigen Liganden zu bilden; in einem anderen Beispiel können La, Lb und Lc miteinander verbunden werden, um einen sechszähnigen Liganden zu bilden; in einem anderen Beispiel werden La, Lb und Lc nicht miteinander verbunden, so dass kein mehrzähniger Ligand gebildet wird;
    m ausgewählt ist aus 1, 2 oder 3, n ausgewählt ist aus 0, 1 oder 2, q ausgewählt ist aus 0, 1 oder 2 und m+n+q einem Oxidationszustand des Metalls M entspricht; wenn m größer oder gleich 2 ist, eine Vielzahl von La gleich oder verschieden sind; wenn n gleich 2 ist, zwei Lb gleich oder verschieden sind; wenn q gleich 2 ist, zwei Lc gleich oder verschieden sind;
    Lb und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus den folgenden Strukturen:
    Figure DE102022102074A1_0042
    Figure DE102022102074A1_0043
    wobei
    Ra und Rb bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitution oder Nichtsubstitution darstellen;
    Xb bei jedem Auftreten identisch oder unterschiedlich aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus: O, S, Se, NRN, und CRC1RC2;
    Ra, Rb, Rc, RN1, RC1 und RC2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, RC1 und RC2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Hiebei soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten Ra, Rb, Rc, RN1, RC1 und RC2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“, so verstanden werden, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten Ra, zwei Substituenten Rb, zwei Substituenten Rc, Substituenten Ra und Rb, Substituenten Ra und Rc, Substituenten Rb und Rc, Substituenten Ra und RN1, Substituenten Rb und RN1, Substituenten Ra und RC1, Substituenten Ra und RC2, Substituenten Rb und RC1, Substituenten Rb und RC2 und Substituenten RC1 und RC2, zu einem Ring verbunden werden können. Natürlich ist es möglich, dass diese Substituenten nicht zu einem Ring verbunden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist das Metall M bei jedem Auftreten identisch oder unterschiedlich ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist das Metall M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus Pt oder Ir ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex Ir(La)m(Lb)3-m eine Struktur auf, dargestellt durch die Formel 3:
    Figure DE102022102074A1_0044
    wobei
    m ausgewählt ist aus 1, 2 oder 3; wenn m aus 1 ausgewählt ist, zwei Lb gleich oder verschieden sind; wenn m aus 2 oder 3 ausgewählt ist, eine Vielzahl von La gleich oder verschieden sind;
    X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR', CR'R', SiR'R' und GeR'R'; wenn zwei R' vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind;
    Y1 bis Y4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRy oder N;
    X3 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRx oder N;
    wenigstens einer von X3 bis X8 CRx ist und Rx eine Cyanogruppe oder Fluor ist;
    wenigstens ein weiterer von X3 bis X8 CRx ist; und Rx Ar ist, und Ar eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0045
    wobei
    a ausgewählt ist aus 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
    Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    Ring Ar1 und Ring Ar2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder Kombinationen davon; und die Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 ist;
    R', Rx, Ry, R1 bis R8, Ra1 und Ra2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    „*"eine gebundene Position darstellt, an der Formel 2 gebunden ist;
    benachbarte Substituenten R', Rx, Ry, Ra1, Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    benachbarte Substituenten R1 bis R8 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Hierbei soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R', Rx, Ry, Ra1, Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“, bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R', zwei Substituenten Rx, zwei Substituenten Ry, zwei Substituenten Ra1, zwei Substituenten Ra2, Substituenten Ra1 und Ra2 und Substituenten R' und Rx, verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Die Formulierung, dass „benachbarte Substituenten R1 bis R8 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ soll bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie benachbarte Substituenten R1 und R2, benachbarte Substituenten R3 und R2, benachbarte Substituenten R3 und R4, benachbarte Substituenten R5 und R4, benachbarte Substituenten R5 und R6, benachbarte Substituenten R7 und R6 und benachbarte Substituenten R7 und R8, zu einem Ring verbunden sein können. Natürlich ist es möglich, dass diese Substituenten nicht zu einem Ring verbunden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex Ir(La)m(Lb)3-m eine Struktur auf, dargestellt durch die Formel 3A:
    Figure DE102022102074A1_0046
    wobei
    m ausgewählt ist aus 1, 2 oder 3; wenn m aus 1 ausgewählt ist, zwei Lb gleich oder verschieden sind; wenn m aus 2 oder 3 ausgewählt ist, eine Vielzahl von La gleich oder verschieden sind;
    X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR', CR'R', SiR'R' und GeR'R'; wenn zwei R' vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind;
    R und Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    mindestens einer von Rx eine Cyanogruppe oder Fluor ist und Ar eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0047
    wobei
    a ausgewählt ist aus 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
    Ring Ar1 und Ring Ar2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder Kombinationen davon; und die Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 ist;
    Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
    R', Rx, Ry, R1 tbis R8, Ra1 und Ra2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    „*"eine gebundene Position darstellt, an der Formel 2 gebunden ist;
    benachbarte Substituenten R', Rx, Ry, Ra1, Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
    benachbarte Substituenten R1 bis R8 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Offenbarung ist X ausgewählt aus O oder S.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Offenbarung ist X O.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus C oder CRx ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens eines von X1 bis X8 N, zum Beispiel ist eines von X1 bis X8 N oder zwei von X1 bis X8 sind N.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind in Formel 3 X3 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist in Formel 3 mindestens eines von X3 bis X8 N, zum Beispiel ist eines von X3 bis X8 N oder zwei von X3 bis X8 sind N.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind Y1 bis Y4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy ausgewählt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens eines von Y1 bis Y4 N, zum Beispiel ist eines von Y1 bis Y4 N oder zwei von Y1 bis Y4 sind N.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist a aus 0, 1, 2 oder 3 ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist a aus 1 ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens eines von X5 bis X8 aus CRx ausgewählt und Rx ist eine Cyanogruppe oder Fluor.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens eines von X7 bis X8 aus CRx ausgewählt und Rx ist eine Cyanogruppe oder Fluor.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist X7 CRx und Rx ist eine Cyanogruppe oder Fluor.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist X8 CRx und Rx ist eine Cyanogruppe oder Fluor.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens eines von X5 bis X8 aus CRx ausgewählt und Rx ist Ar.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens eines von X7 bis X8 aus CRx ausgewählt und Rx ist Ar.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist X8 aus CRx ausgewählt und Rx ist Ar.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist X7 aus CRx ausgewählt und Rx ist Ar.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Fluor, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, deuteriertem Methyl, deuteriertem Ethyl, deuteriertem Propyl, deuteriertem Isopropyl, deuteriertem n-Butyl, deuteriertem Isobutyl, deuteriertem t-Butyl, deuteriertem Cyclopentyl, deuteriertem Cyclohexyl, Phenyl, Pyridyl, Trimethylsilyl und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind in Ar der Ring Ar1 und der Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 18 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 18 Ringatomen oder Kombinationen davon; und die Gesamtzahl der Ringatome des Rings Ar1 und des Rings Ar2 ist größer als oder gleich 8 und kleiner als oder gleich 30.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist in Ar die Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 und kleiner als oder gleich 24.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist in Ar die Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 und kleiner als oder gleich 18.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind in Ar Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus einem aromatischen Ring mit 6 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 oder 6 Ringatomen oder Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind in Ar Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus einem aromatischen Ring mit 6 Ringatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 6 Ringatomen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist in Ar Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aus einem aromatischen Ring mit 6 Ringatomen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind in Ar Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: einem Benzolring, einem Pyridinring, einem Pyrimidinring, einem Triazinring, einem Naphthalinring, einem Phenanthrenring, einem Anthracenring, einem Fluorenring, einem Silafluorenring, einem Chinolinring, einem Isochinolinring, einem kondensierten Dithiophenring, einem kondensierten Difuranring, einem Benzofuranring, einem Benzothiophenring, einem Dibenzofuranring, einem Dibenzothiophenring, einem Triphenylenring, einem Carbazolring, einem Azacarbazolring, einem Azafluorenring, einem Azasilafluorenring, einem Azadibenzofuranring, einem Azadibenzothiophenring und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102022102074A1_0048
    Figure DE102022102074A1_0049
    Figure DE102022102074A1_0050
    Figure DE102022102074A1_0051
    Figure DE102022102074A1_0052
    Figure DE102022102074A1_0053
    Figure DE102022102074A1_0054
    Figure DE102022102074A1_0055
    Figure DE102022102074A1_0056
    Figure DE102022102074A1_0057
    Figure DE102022102074A1_0058
    und Kombinationen davon; gegebenenfalls kann der Wasserstoff in den obigen Gruppen teilweise oder vollständig mit Deuterium substituiert sein; wobei „*“ eine Position darstellt, an der Ar gebunden ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Offenbarung ist mindestens einer von Rx ausgewählt aus einer Cyanogruppe oder Fluor, mindestens ein weiterer von Rx ist ausgewählt aus Ar und die übrigen Rx sind, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Offenbarung ist mindestens einer von Rx ausgewählt aus einer Cyanogruppe oder Fluor, mindestens ein weiterer von Rx ist ausgewählt aus Ar und die übrigen Rx sind, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Fluor, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen davon;
  • Gemäß einer Ausführungsform der Offenbarung ist vorzugsweise mindestens einer von Rx ausgewählt aus einer Cyanogruppe oder Fluor, mindestens ein weiterer von Rx ist ausgewählt aus Ar und die übrigen Rx sind, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Offenbarung ist Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Offenbarung ist Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, deuteriertes Methyl, deuteriertes Ethyl, deuteriertes Propyl, deuteriertes Isopropyl, deuteriertes n-Butyl, deuteriertes Isobutyl, deuteriertes t-Butyl, deuteriertes Cyclopentyl, deuteriertes Cyclohexyl, Phenyl, Pyridyl, Trimethylsilyl und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist R7 aus Wasserstoff oder Deuterium ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3 mindestens ein Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3 mindestens einer oder mindestens zwei oder mindestens drei oder alle von R2, R3, R6 und R7 ausgewählt ist/sind aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3 mindestens einer oder mindestens zwei oder mindestens drei oder alle von R2, R3, R6 und R7 ausgewählt ist/sind aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel 3 mindestens einer oder mindestens zwei oder mindestens drei oder alle von R2, R3, R6 und R7 ausgewählt ist/sind aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Neopentyl, t-Pentyl und Kombinationen davon; gegebenenfalls kann der Wasserstoff in den oben genannten Gruppen teilweise oder vollständig mit Deuterium substituiert sein.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist R' ausgewählt aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist R' Methyl oder deuteriertes Methyl ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus La1 bis La955, wobei die spezifischen Strukturen von La, bis La955 in Anspruch 16 angegeben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Lb1 bis Lb128, wobei die spezifischen Strukturen von Lb1 bis Lb128 in Anspruch 17 angegeben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Lc1 bis Lc360, wobei die spezifischen Strukturen von Lc1 bis Lc360 in Anspruch 18 angegeben sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Struktur Ir(La)2(Lb) auf, La ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe bestehend aus La1 bis La955 ausgewählt und Lb ist aus einem der Gruppe bestehend aus Lb1 bis Lb128 ausgewählt, wobei für die spezifischen Strukturen von La1 bis La955 auf Anspruch 16 und für die spezifischen Strukturen von Lb1 bis Lb128 auf Anspruch 17 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Struktur Ir(La)2(Lb)2 auf, La ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe bestehend aus La1 bis La955 ausgewählt und Lb ist aus einem der Gruppe bestehend aus Lb1 bis Lb128 ausgewählt, wobei für die spezifischen Strukturen von La1 bis La955 auf Anspruch 16 und für die spezifischen Strukturen von Lb1 bis Lb128 auf Anspruch 17 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Struktur Ir(La)3 auf, La ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe bestehend aus La1 bis La955 ausgewählt, wobei für die spezifischen Strukturen von La1 bis La955 auf Anspruch 16 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Struktur Ir(La)2(Lc) auf, La ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe bestehend aus La1 bis La955 ausgewählt und Lc ist aus einem der Gruppe bestehend aus Lc1 bis Lc360 ausgewählt, wobei für die spezifischen Strukturen von La1 bis La955 auf Anspruch 16 und für die spezifischen Strukturen von Lc1 bis Lc360 auf Anspruch 18 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Struktur Ir(La)(Lc)2 auf, La ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe bestehend aus La1 bis La955 ausgewählt und Lc ist aus einem der Gruppe bestehend aus Lc1 bis Lc360 ausgewählt, wobei für die spezifischen Strukturen von La1 bis La955 auf Anspruch 16 und für die spezifischen Strukturen von Lc1 bis Lc360 auf Anspruch 18 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex die Struktur Ir(La)(Lb)(Lc) auf, La ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einem oder zwei der Gruppe bestehend aus La1 bis La955 ausgewählt, Lb ist aus einem der Gruppe bestehend aus Lb1 bis Lb128 ausgewählt und Lc ist aus einem der Gruppe bestehend aus Lc1 bis Lc360 ausgewählt, wobei für die spezifischen Strukturen von La1 bis La955 auf Anspruch 16, für die spezifischen Strukturen von Lb1 bis Lb128 auf Anspruch 17 und für die spezifischen Strukturen von Lc1 bis Lc360 auf Anspruch 18 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist der Metallkomplex aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus Verbindung 1 bis Verbindung 1216, wobei für die spezifischen Strukturen von Verbindung 1 bis Verbindung 1216 auf Anspruch 19 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird eine Elektrolumineszenzvorrichtung offenbart, umfassend:
    • eine Anode,
    • eine Kathode und
    • eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht den Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1-19 umfasst.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die den Metallkomplex enthaltende organische Schicht eine emittierende Schicht ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Elektrolumineszenzvorrichtung grünes Licht emittiert.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Elektrolumineszenzvorrichtung weißes Licht emittiert.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die emittierende Schicht ferner eine erste Wirtsverbindung umfasst.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die emittierende Schicht ferner eine erste Wirtsverbindung und eine zweite Wirtsverbindung umfasst.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die erste Wirtsverbindung und/oder die zweite Wirtsverbindung mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die erste Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 4:
    Figure DE102022102074A1_0059
    wobei
    E1 bis E6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CRe oder N, mindestens zwei von E1 bis E6 N sind und mindestens einer von E1 bis E6 C ist und an die Formel A gebunden ist:
    Figure DE102022102074A1_0060
    wobei
    Q, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus O, S, Se, N, NR", CR „R“, SiR „R“, GeR „R“ und R „C=CR“; wenn zwei R" vorhanden sind, die beiden R" gleich oder verschieden sein können;
    p 0 oder 1 ist; r 0 oder 1 ist;
    wenn Q aus N ausgewählt ist, p 0 ist und r 1 ist;
    wenn Q ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" und R „C=CR“, p 1 ist und r 0 ist;
    L, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon;
    Q1 bis Q8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CRq oder N;
    Re, R" und Rq, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    „*“eine gebundene Position darstellt, an der Formel A an Formel 4 gebunden ist;
    benachbarte Substituenten Re, R", Rq gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Hierbei soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten Re, R“, Rq gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden" soll bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen von benachbarten Substituenten, wie zwei Substituenten Re, zwei Substituenten R", zwei Substituenten Rq und Substituenten R" und Rq, verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass diese Substituenten nicht zu einem Ring verbunden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Q, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus O, S, N oder NR" ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind E1 bis E6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus C, CRe oder N und drei von sind E1 bis E6 N, mindestens eines von E1 bis E6 ist CRe und Re ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind E1 bis E6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus C, CRe oder N und drei von sind E1 bis E6 N, mindestens eines von E1 bis E6 ist CRe und Re ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Biphenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Terphenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Naphthyl, substituiertem oder unsubstituiertem Phenanthryl, substituiertem oder unsubstituiertem Triphenylenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Dibenzofuryl, substituiertem oder unsubstituiertem Dibenzothiophenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Carbazolyl und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Re bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist Re bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Biphenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Terphenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Naphthyl, substituiertem oder unsubstituiertem Phenanthryl, substituiertem oder unsubstituiertem Triphenylenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Dibenzofuryl, substituiertem oder unsubstituiertem Dibenzothiophenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Carbazolyl und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist/sind mindestens eines oder mindestens zwei von Q1 bis Q8 ausgewählt aus CRq und Rq ist ausgewählt aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist/sind mindestens eines oder mindestens zwei von Q1 bis Q8 ausgewählt aus CRq und Rq ist ausgewählt aus substituiertem oder unsubstituiertem Phenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Naphthyl, substituiertem oder unsubstituiertem Biphenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Terphenyl, substituiertem oder unsubstituiertem Pyridyl oder Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist L, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist L, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Phenylen, substituiertem oder unsubstituiertem Biphenylen, substituiertem oder unsubstituiertem Carbazolylen, substituiertem oder unsubstituiertem Dibenzofuranylen, substituiertem oder unsubstituiertem Dibenzothiophenylen oder substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenylen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist L, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Phenylen oder substituiertem oder unsubstituiertem Biphenylen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist die erste Wirtsverbindung aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus H-1 bis H-243, wobei für die spezifischen Strukturen von H-1 bis H-243 auf Anspruch 26 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist die zweite Wirtsverbindung in der Elektrolumineszenzvorrichtung eine durch Formel 5 dargestellte Struktur auf:
    Figure DE102022102074A1_0061
    wobei
    Lx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon;
    V, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CRv oder N und mindestens eines von V C ist und an Lx gebunden ist;
    U, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CRu oder N und mindestens eines von U C ist und an Lx gebunden ist;
    Rv und Ru, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    Ar6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon;
    benachbarte Substituenten Rv und Ru gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten Rv und Ru gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“, bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten Rv, zwei Substituenten Ru und Substituenten Rv und Ru, verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass diese Substituenten nicht zu einem Ring verbunden werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist die zweite Wirtsverbindung in der Elektrolumineszenzvorrichtung eine Struktur auf, dargestellt durch eine der Formeln 5-a bis 5-j:
    Figure DE102022102074A1_0062
    Figure DE102022102074A1_0063
    Figure DE102022102074A1_0064
    Figure DE102022102074A1_0065
    Lx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon;
    V, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus CRv oder N;
    U, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus CRu oder N;
    Rv und Ru, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
    Ar6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon;
    benachbarte Substituenten Rv und Ru gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist die zweite Wirtsverbindung aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus X-1 bis X-128, wobei für die spezifischen Strukturen von X-1 bis X-128 auf Anspruch 28 Bezug genommen wird.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird in der Elektrolumineszenzvorrichtung der Metallkomplex in die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung dotiert und das Gewicht des Metallkomplexes macht 1 bis 30 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht aus.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird in der Elektrolumineszenzvorrichtung der Metallkomplex in die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung dotiert und das Gewicht des Metallkomplexes 3 bis 13 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht ausmacht.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ferner eine Verbindungszusammensetzung bereitgestellt, enthaltend einen Metallkomplex, dessen spezifische Struktur wie in einer der vorhergehenden Ausführungsformen gezeigt ist.
  • Kombination mit anderen Materialien
  • Die in der vorliegenden Offenbarung beschriebenen Materialien für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung können in Kombination mit verschiedenen anderen in der Vorrichtung vorhandenen Materialien verwendet werden. Die Kombinationen dieser Materialien werden in der US Patentanmeldung Nr. 20160359122 in den Absätzen 0132 bis 0161 beschrieben, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen wird. Die in der Offenbarung beschriebenen oder genannten Materialien sind nichtbeschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hier offenbarten Verbindungen zweckmäßig sein können, und ein Fachmann kann ohne leicht in der Literatur nachschlagen, um andere Materialien zu erkennen, die in Kombination zweckmäßig sein können.
  • Die hier beschriebenen Materialien, die für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung zweckmäßig sind, können in Kombination mit einer Vielzahl anderer Materialien verwendet werden, die in der Vorrichtung vorhanden sind. Beispielsweise können die hierin offenbarten Verbindungen in Kombination mit einer Vielzahl von Wirtsschichten, Transportschichten, Sperrschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen möglicherweise vorhandenen Schichten verwendet werden. Die Kombination dieser Materialien wird in den Absätzen 0080-0101 der US Patentanmeldung Nr. 20150349273 beschrieben, auf das hier in vollem Umfang Bezug genommen wird. Die beschriebenen oder in der Offenbarung genannten Materialien sind nicht-beschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sein können, und ein Fachmann kann ohne weiteres die Literatur konsultieren, um andere Materialien zu identifizieren, die in Kombination nützlich sein können
  • Bei den Ausführungsformen der Materialsynthese wurden sämtliche Reaktionen unter Stickstoffschutz durchgeführt, sofern nichts anderes angegeben wird. Alle Reaktionslösungsmittel waren wasserfrei und wurden wie aus gewerblichen Quellen erhalten verwendet. Synthetische Produkte wurden strukturell bestätigt und auf ihre Eigenschaften mithilfe einer oder mehreren herkömmlichen Ausrüstungen nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von BRUKER hergestelltes Kemspinresonanzgerät, ein von SHIMADZU hergestellter Flüssigkeitschromatograph, ein von SHIMADZU hergestelltes Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometer, ein von SHIMADZU hergestelltes Gaschromatographie-Massenspektrometer, von SHIMADZU hergestellte Differenzial-Scanning-Kalorimeter, ein von SHANGHAI LENGGUANG TECH. hergestelltes Fluoreszenzspektrophotometer, eine von WUHAN CORRTEST hergestellte elektrochemische Arbeitsstation und eine von ANHUI BEQ hergestellte Sublimationsvorrichtung usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Bei den Ausführungsformen der Vorrichtung wurden die Eigenschaften der Vorrichtung auch mit einer herkömmlichen Ausrüstung nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von ANGSTROM ENGINEERING hergestellter Verdampfer, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes optisches Prüfsystem, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes Lebensdauer-Prüfsystem und ein von BEI-JING ELLITOP hergestelltes Ellipsometer usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Da den Fachleuten die oben genannten Verwendungen der Ausrüstung, Testverfahren und sonstige verwandte Inhalte bekannt sind, können die inhärenten Daten der Probe mit Sicherheit und ohne Einfluss gewonnen werden, so dass die obigen verwandten Inhalte in diesem Patent nicht weiter beschrieben werden.
  • Beispiel einer Materialsynthese
  • Das Herstellungsverfahren einer Verbindung der vorliegenden Offenbarung ist hier nicht beschränkt. Typischerweise werden die folgenden Verbindungen als Beispiele ohne Beschränkung verwendet und die Synthesewege und Herstellungsverfahren sind nachfolgend beschrieben.
    Figure DE102022102074A1_0066
    5-Methyl-2-phenylpyridin (10,0 g, 59,2 mmol), Iridium(III)-chloridtrihydrat (5,0 g, 14,2 mmol), 300 mL 2-Ethoxyethanol und 100 mL Wasser wurden nacheinander in einen trockenen 500 mL Rundkolben gegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 24 Stunden unter Stickstoffschutz auf 130 °C erhitzt und gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde abgekühlt, filtriert, dreimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen und durch Absaugen getrocknet, um 7,5 g des Zwischenprodukts 1 als gelben Feststoff (mit einer Ausbeute von 97 %) zu erhalten.
    Figure DE102022102074A1_0067
  • Das Zwischenprodukt 1 (17,5 g, 6,8 mmol), 250 mL wasserfreies Dichlormethan, 10 mL Methanol und Silbertrifluormethansulfonat (3,8 g, 14,8 mmol) wurden nacheinander in einen trockenen 500-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion über Nacht bei Raumtemperatur unter Stickstoffschutz gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde durch Celite filtriert und zweimal mit Dichlormethan gewaschen. Die unteren organischen Phasen wurden gesammelt und unter vermindertem Druck konzentriert, um 9,2 g des Zwischenprodukts 2 (mit einer Ausbeute von 93 %) zu erhalten.
    Figure DE102022102074A1_0068
  • Das Zwischenprodukt 2 (2,2 g, 3,0 mmol), das Zwischenprodukt 3 (1,7 g, 3,9 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 96 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 151 als einen gelben Feststoff zu erhalten (1,3 g mit einer Ausbeute von 45,6 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 950,3 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0069
  • Das Zwischenprodukt 2 (2,0 g, 2,8 mmol), das Zwischenprodukt 4 (1,8 g, 3,9 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 186 als einen gelben Feststoff zu erhalten (1,2 g mit einer Ausbeute von 43,4 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1006,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 3: Synthese von Metallkomplex 243
  • Figure DE102022102074A1_0070
  • Das Zwischenprodukt 2 (2,6 g, 3,5 mmol), das Zwischenprodukt 5 (2,2 g, 5,3 mmol) und 250 mL Ethanol wurden nacheinander in einen trockenen 500-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 18 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 243 als einen gelben Feststoff zu erhalten (1,1 g mit einer Ausbeute von 33,3 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 943,2 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 4: Synthese von Metallkomplex 467
  • Figure DE102022102074A1_0071
    Figure DE102022102074A1_0072
  • 4-(Methyl-d3)-2-phenylpyridin-5-d (5,0 g, 28,9 mmol), Iridiumtrichloridtrihydrat (2,6 g, 7,4 mmol), 2-Ethoxyethanol (60 mL) und Wasser (20 mL) wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben und die Reaktion bis zum Rückfluss erhitzt und 24 Stunden unter Stickstoffschutz gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde abgekühlt, unter vermindertem Druck filtriert und dreimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen, um 4,0 g des Zwischenprodukts 6 als einen gelben Feststoff (mit einer Ausbeute von 94,8 %) zu erhalten.
    Figure DE102022102074A1_0073
  • Das Zwischenprodukt 6 (4,0 g, 3,5 mmol), wasserfreies Dichlormethan (250 mL), Methanol (10 mL) und Silbertrifluormethansulfonat (1,9 g, 7,6 mmol) wurden nacheinander in einen trockenen 500-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion über Nacht bei Raumtemperatur unter Stickstoffschutz gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde durch Celite filtriert und zweimal mit Dichlormethan gewaschen. Die unteren organischen Phasen wurden gesammelt und unter vermindertem Druck konzentriert, um 5,1 g des Zwischenprodukts 7 (mit einer Ausbeute von 97,4 %) zu erhalten.
    Figure DE102022102074A1_0074
    Figure DE102022102074A1_0075
  • Das Zwischenprodukt 8 (1,5 g, 3,7 mmol), das Zwischenprodukt 7 (2,1 g, 2,2 mmol), 50 mL N,N-Dimethylformamid und 50 mL 2-Ethoxyethanol wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben und die Reaktion wurde bis zum Rückfluss erhitzt, um 96 Stunden unter N2-Schutz zu reagieren. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe über dem Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 467 als einen gelben Feststoff zu erhalten (0,82 g mit einer Ausbeute von 40,0 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 932,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 5: Synthese von Metallkomplex 601
    Figure DE102022102074A1_0076
  • 5-t-Butyl-2-phenylpyridin (13,2 g, 62,9 mmol), Iridium(III)-chloridtrihydrat (5,5 g, 15,7 mmol), 300 mL 2-Ethoxyethanol und 100 mL Wasser wurden nacheinander in einen trockenen 500-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 24 Stunden unter Stickstoffschutz bei 130 °C erhitzt und gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde abgekühlt, filtriert, dreimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen und durch Absaugen getrocknet, um 9,7 g des Zwischenprodukts 9 (mit einer Ausbeute von 97 %) zu erhalten.
    Figure DE102022102074A1_0077
  • Das Zwischenprodukt 9 (9,7 g, 7,7 mmol), 250 mL wasserfreies Dichlormethan, 10 mL Methanol und Silbertrifluormethansulfonat (4,3 g, 16,7 mmol) wurden nacheinander in einen trockenen 500 mL Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion über Nacht bei Raumtemperatur unter Stickstoffschutz gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde durch Celite filtriert und zweimal mit Dichlormethan gewaschen. Die unteren organischen Phasen wurden gesammelt und unter vermindertem Druck konzentriert, um 13,2 g des Zwischenprodukts 10 (mit einer Ausbeute von 93 %) zu erhalten.
    Figure DE102022102074A1_0078
  • Das Zwischenprodukt 10 (1,4 g, 1,7 mmol), das Zwischenprodukt 3 (1,0 g, 2,4 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 601 als einen gelben Feststoff zu erhalten (0,5 g mit einer Ausbeute von 28,4 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1034,3 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0079
  • Das Zwischenprodukt 10 (2,4 g, 2,9 mmol), das Zwischenprodukt 11 (1,5 g, 3,4 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 604 als einen gelben Feststoff zu erhalten (0,7 g mit einer Ausbeute von 23,0 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1048,4 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0080
  • Das Zwischenprodukt 10 (2,2 g, 2,7 mmol), das Zwischenprodukt 12 (1,5 g, 3,6 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 610 als einen gelben Feststoff zu erhalten (0,8 g mit einer Ausbeute von 30,7 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1034,3 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0081
  • Das Zwischenprodukt 10 (2,5 g, 3,0 mmol), das Zwischenprodukt 13 (1,8 g, 3,9 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion wurde 72 Stunden lang unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 646 als einen gelben Feststoff zu erhalten (1,45 g mit einer Ausbeute von 44,4 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1074,4 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0082
  • Das Zwischenprodukt 10 (1,9 g, 2,3 mmol), das Zwischenprodukt 14 (1,1 g, 2,5 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 613 als einen gelben Feststoff zu erhalten (0,68 g mit einer Ausbeute von 28,2 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1048,4 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0083
  • Das Zwischenprodukt 10 (3,1 g, 3,7 mmol), das Zwischenprodukt 4 (2,1 g, 4,5 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 636 als einen gelben Feststoff zu erhalten (0,8 g mit einer Ausbeute von 19,8 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1090,4 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0084
    Figure DE102022102074A1_0085
  • Das Zwischenprodukt 10 (2,1 g, 2,6 mmol), das Zwischenprodukt 5 (1,5 g, 3,6 mmol) und 300 mL Ethanol wurden nacheinander in einen trockenen 500-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 24 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 693 als einen gelben Feststoff (1,30 g mit einer Ausbeute von 48,7 %) zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1027,3 bestätigt.
  • Synthesebeispiel 12: Synthese von Metallkomplex 751
  • Figure DE102022102074A1_0086
  • 5-Neopentyl-2-phenylpyridin (13,4 g, 59,1 mmol), Iridium(III)-chloridtrihydrat (5,2 g, 14,8 mmol), 300 mL 2-Ethoxyethanol und 100 mL Wasser wurden nacheinander in einen trockenen 500-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 24 Stunden unter Stickstoffschutz bei 130 °C erhitzt und gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde abgekühlt, filtriert, dreimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen und durch Absaugen getrocknet, um 8,5 g des Zwischenprodukts 15 (mit einer Ausbeute von 88 %) zu erhalten.
    Figure DE102022102074A1_0087
    Figure DE102022102074A1_0088
  • Das Zwischenprodukt 15 (9,7 g, 7,7 mmol), 250 mL wasserfreies Dichlormethan, 10 mL Methanol und Silbertrifluormethansulfonat (4,3 g, 16,7 mmol) wurden nacheinander in einen trockenen 500 mL Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion über Nacht bei Raumtemperatur unter Stickstoffschutz gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde durch Celite filtriert und zweimal mit Dichlormethan gewaschen. Die unteren organischen Phasen wurden gesammelt und unter vermindertem Druck konzentriert, um 11,8 g des Zwischenprodukts 16 (mit einer Ausbeute von 100 %) zu erhalten.
    Figure DE102022102074A1_0089
  • Das Zwischenprodukt 16 (2,0 g, 2,3 mmol), das Zwischenprodukt 3 (1,4 g, 3,2 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 751 als einen gelben Feststoff zu erhalten (0,8 g mit einer Ausbeute von 32,7 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1062,4 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0090
    Figure DE102022102074A1_0091
  • Das Zwischenprodukt 10 (3,0 g, 3,6 mmol), das Zwischenprodukt 17 (2,7 g, 6,4 mmol), 50 mL 2-Ethoxyethanol und 50 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 670 als einen gelben Feststoff zu erhalten (2,7 g mit einer Ausbeute von 72,5 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1034,3 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0092
  • Das Zwischenprodukt 10 (0,8 g, 1,0 mmol), das Zwischenprodukt 18 (0,6 g, 1,2 mmol), 40 mL 2-Ethoxyethanol und 40 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 1217 als einen gelben Feststoff zu erhalten (0,2 g mit einer Ausbeute von 18,3 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1090,4 bestätigt.
    Figure DE102022102074A1_0093
  • Das Zwischenprodukt 19 (1,6 g, 3,9 mmol), das Zwischenprodukt 10 (2,5 g, 3,0 mmol), 40 mL 2-Ethoxyethanol und 40 mL N,N-Dimethylformamid wurden nacheinander in einen trockenen 500-mL-Rundkolben zugegeben, dreimal mit Stickstoff gespült und die Reaktion 72 Stunden unter Stickstoffschutz auf 100 °C erhitzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurde das Reaktionsprodukt durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe oberhalb des Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um den Metallkomplex 697 als einen gelben Feststoff zu erhalten (1,08 g mit einer Ausbeute von 35,0 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 1027,3 bestätigt.
  • Fachleute werden verstehen, dass die obigen Herstellungsverfahren nur beispielhaft sind. Fachleute können andere Verbindungsstrukturen der vorliegenden Offenbarung durch Modifikationen der Herstellungsverfahren erhalten.
  • Vorrichtungsbeispiel 1-1
  • Zunächst wurde ein Glassubstrat mit einer Indium-Zinn-Oxid (ITO)-Anode mit einer Dicke von 80 nm gereinigt und dann mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Nach der Behandlung wurde das Substrat in einer Glovebox getrocknet, um Feuchtigkeit zu entfernen. Anschließend wurde das Substrat auf einen Substrathalter montiert und in eine Vakuumkammer eingeführt. Die unten aufgeführten organischen Schichten wurden nacheinander durch thermische Vakuumverdampfung auf der ITO-Anode mit einer Geschwindigkeit von 0,2 bis 2 Angström pro Sekunde bei einem Vakuumgrad von etwa 10-8 Torr abgeschieden. Die Verbindung HI wurde als Lochinjektionsschicht (HIL) abgeschieden. Die Verbindung HT wurde als Lochtransportschicht (HTL) abgeschieden. Die Verbindung X-4 wurde als Elektronenblockierschicht (EBL) abgeschieden. Der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenlegung wurde in die Verbindung X-4 und die Verbindung H-91 dotiert und sie wurden gemeinsam als emittierende Schicht (EML) abgeschieden. Auf der EML wurde die Verbindung H-1 als Lochblockierungsschicht (HBL) abgeschieden. Auf der HBL wurden die Verbindung ET und 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) als Elektronentransportschicht (ETL) gemeinsam abgeschieden. Schließlich wurde 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) mit einer Dicke von 1 nm als Elektroneninjektionsschicht und AI mit einer Dicke von 120 nm als Kathode abgeschieden. Die Vorrichtung wurde zurück in die Glovebox transferiert und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsabsorber verkapselt, um die Vorrichtung zu vervollständigen.
  • Vorrichtungsbeispiel 1-2
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 1-2 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-11, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 186 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 2-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 2-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 467 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 3-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 601 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3-2
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 3-2 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung im EML durch den Metallkomplex 604 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3-3
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 3-3 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 610 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3-4
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 3-4 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 646 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3-5
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 3-5 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 613 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3-6
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 3-6 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 636 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3-7
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 3-7 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 1217 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 4-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 4-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 751 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 5-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 5-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 243 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 6-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 6-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der EML durch den Metallkomplex 693 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 6-2
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht (EML) durch die Verbindung GD1 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht (EML) durch die Verbindung GD2 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht (EML) durch die Verbindung GD3 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht (EML) durch die Verbindung GD4 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 5-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 5-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht (EML) durch die Verbindung GD5 ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 6-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 6-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht (EML) durch die Verbindung GD6 ersetzt wurde.
  • Detaillierte Strukturen und Dicken der Schichten der Vorrichtungen sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die Schichten, die mehr als ein Material verwendeten, wurden durch Dotierung verschiedener Verbindungen in einem Gewichtsverhältnis, wie in der nachfolgenden Tabelle angegeben, erhalten. Tabelle 1 Vorrichtungsstrukturen in Beispielen und Vergleichsbeispielen
    Vorrichtung Nr. HIL HTL EBL EML HBL ETL
    Beispiel 1-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 151 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 1-2 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 186 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 1-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Verbindung GD1 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 2-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 467 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 2-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Verbindung GD2 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 601 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3-2 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 604 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3-3 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 610 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3-4 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 646 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3-5 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 613 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3-6 Verbindung HI (100 Ä) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 636 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 3-7 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 1217 (63:31:6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 3-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Verbindung GD3 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 4-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 751 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 4-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Verbindung GD4 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 5-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 243 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 5-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Verbindung GD5 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 6-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) VerbindungX-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 693 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 6-2 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 697 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 6-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Verbindung GD6 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET: Liq (40:60) (350 Å)
  • Die Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten Materialien sind wie folgt:
    Figure DE102022102074A1_0094
    Figure DE102022102074A1_0095
    Figure DE102022102074A1_0096
    Figure DE102022102074A1_0097
    Figure DE102022102074A1_0098
    Figure DE102022102074A1_0099
    Figure DE102022102074A1_0100
    Figure DE102022102074A1_0101
    Figure DE102022102074A1_0102
    Figure DE102022102074A1_0103
    Figure DE102022102074A1_0104
    und
    Figure DE102022102074A1_0105
  • Die Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften (IVL) der Vorrichtungen wurden gemessen. Die CIE-Daten, die maximalen Emissionswellenlängen (λmax), die Halbwertsbreite (FWHM), Spannung (V), Stromeffizienz (CE), Leistungseffizienz (PE) und externe Quanteneffizienz (EQE) der Vorrichtungen wurden bei 1000 cd/m2 gemessen. Die Daten wurden aufgezeichnet und sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2: Vorrichtungsdaten von Beispielen und Vergleichsbeispielen
    Vorrichtung Nr. CIE (x, y) λmax (nm) FWHM (nm) Spannung (V) CE (cd/A) PE (Im/W) EQE (%)
    Beispiel 1-1 (0,340, 0,636) 530 36,2 2,60 113 137 28,79
    Beispiel 1-2 (0,336, 0,639) 530 35,2 2,62 115 138 29,43
    Vergleichsbeispiel 1-1 (0,342, 0,634) 529 37,9 2,68 105 123 26,56
    Beispiel 2-1 (0,342, 0,635) 531 34,9 2,62 109 130 27,57
    Vergleichsbeispiel 2-1 (0,343, 0,634) 530 38,5 2,67 103 121 26,02
    Beispiel 3-1 (0,338, 0,638) 531 34,0 2,67 112 132 28,50
    Beispiel 3-2 (0,340,0,636) 531 34,8 2,65 115 137 28,80
    Beispiel 3-3 (0,344, 0,634) 531 36,1 2,75 110 126 27,73
    Beispiel 3-4 (0,341, 0,636) 531 34,5 2,66 115 136 28,88
    Beispiel 3-5 (0,347,0,631) 532 37,3 2,72 112 129 28,13
    Beispiel 3-6 (0,344, 0,633) 531 35,6 2,71 116 135 29,32
    Beispiel 3-7 (0,332, 0,643) 530 30,8 2,80 115 136 28,94
    Vergleichsbeispiel 3-1 (0,342, 0,635) 531 35,9 2,70 104 121 26,21
    Beispiel 4-1 (0,339, 0,637) 531 34,9 2,67 109 128 27,78
    Vergleichsbeispiel 4-1 (0,340, 0,635) 530 36,8 2,66 105 124 26,78
    Beispiel 5-1 (0,349, 0,625) 528 59,9 2,84 104 115 27,25
    Vergleichsbeispiel 5-1 (0,349, 0,625) 529 59,0 2,82 93 104 24,30
    Beispiel 6-1 (0,352, 0,624) 531 58,4 2,92 105 114 27,36
    Beispiel 6-2 (0,351, 0,624) 531 58,2 2,83 102 113 26,48
    Vergleichsbeispiel 6-1 (0,352, 0,624) 530 58,4 3,06 96 98 24,75
  • Diskussion
  • Tabelle 2 zeigt die Leistung der Vorrichtungen in den Beispielen und Vergleichsbeispielen. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 1-1 wurde in den Beispielen 1-1 und 1-2 eine Cyanosubstitution an der gleichen Position des Liganden La des Metallkomplexes vorgenommen, mit dem einzigen Unterschied, dass am Liganden La des Metallkomplexes Phenyl durch den spezifischen Ar-Substituenten in der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde, aber die Halbwertsbreite wurde um 1,7 nm bzw. 2,7 nm verringert, die CE um 7,6 % bzw. 9,5 % erhöht, die PE um etwa 11,4 % bzw. 12,2 % erhöht und die EQE um etwa 8,4 % bzw. 10,8 % erhöht, ohne dass sich die maximale Emissionswellenlänge und die Ansteuerspannung wesentlich ändern. Insbesondere erreichte die Halbwertsbreite von Beispiel 1-2 35,2 nm, und die EQE erreichte 29,43%. Im Vergleich zu der Vorrichtung in Beispiel 1-1 mit einer unsubstituierten Ar-Substitution war die Vorrichtung in Beispiel 1-2 mit einer substituierten Ar-Substitution in Bezug auf CE, PE und EQE weiter verbessert. Die obigen Daten zeigen, dass der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung, der einen Liganden La mit spezifischer Ar-Substitution und Cyano-Substitution enthält, dem Komplex der Vergleichsbeispiele in Bezug auf mehrere Vorrichtungsleistungen wie die volle Halbwertsbreite, CE, PE und EQE überlegen ist und die umfassende Leistung der Vorrichtungen erheblich verbessert.
  • In ähnlicher Weise wurde im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 2-1, Vergleichsbeispiel 3-1 und Vergleichsbeispiel 4-1 in Beispiel 2-1, den Beispielen 3-1 bis 3-7 und Beispiel 4-1 eine Cyanosubstitution an der gleichen Position des Liganden La des Metallkomplexes vorgenommen, mit dem einzigen Unterschied, dass am Liganden La des Metallkomplexes Phenyl durch den spezifischen Ar-Substituenten in der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde, und die Vorrichtungen wurden in Bezug auf CE, PE und EQE erheblich verbessert, insbesondere die EQE, die alle höher als 27 waren. 0% und erreichte damit das führende Niveau in der Industrie, ohne signifikante blau- oder rotverschobene Lumineszenz. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 2-1 wurde in Beispiel 2-1 die Halbwertsbreite um 3,6 nm verengt und die EQE um etwa 6% erhöht. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 3-1 wurde in den Beispielen 3-1, 3-2, 3-4, 3-6 und 3-7 die volle Halbwertsbreite um 1,9 nm, 1,1 nm, 1,4 nm, 0,3 nm bzw. 5,1 nm verringert und die EQE um etwa 8,7 %, 9,9 %, 10,2 %, 11,9 % bzw. 9,4 % erhöht. 4 %; obwohl die Halbwertsbreite in Beispiel 3-3 etwas breiter war als in Vergleichsbeispiel 3-1, wurde in Beispiel 3-3 die EQE um etwa 5,8 % erhöht, und die PE und CE wurden ebenfalls um etwa 5 % erhöht; im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 3-1 wurde in Beispiel 3-5 die EQE um 7,2 % erhöht. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 4-1 wurde in Beispiel 4-1 die Halbwertsbreite um 1,9 nm verengt, die EQE wurde um etwa 4 % erhöht und die PE und CE wurden ebenfalls um etwa 4 % erhöht. In diesen Beispielen, insbesondere in Beispiel 3-1, betrug die volle Halbwertsbreite nur 34 nm, was bei grün phosphoreszierenden Bauelementen sehr selten ist. Darüber hinaus wurde die Lebensdauer (LT97) der Vorrichtungen in den Beispielen 3-3, 3-4, 3-6, 3-7 und 4-1 und den Vergleichsbeispielen 3-1 und 4-1 bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2 getestet. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 3-1 betrug die Lebensdauer der Vorrichtungen in den Beispielen 3-3, 3-4, 3-6 und 3-7 38,1 Stunden, 32,01 Stunden, 31,7 Stunden, 37,0 Stunden bzw. 26,8 Stunden, was einer Steigerung von 41,8 %, 19,4 %, 18,3 % bzw. 38,1 % entspricht. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 4-1, in dem die Lebensdauer der Vorrichtung 11,35 Stunden betrug, betrug die Lebensdauer der Vorrichtung in Beispiel 4-1 14,85 Stunden, was einer Steigerung von 30,8% entspricht. Wie aus den obigen Daten ersichtlich ist, ist die spezifische Ar-Substitution verschiedener Strukturtypen in der vorliegenden Offenbarung von großer Hilfe bei der Verbesserung wichtiger Parameter wie Effizienz, Lebensdauer und Farbsättigung von Grünlichtvorrichtungen und verbessert die umfassende Leistung der Vorrichtungen erheblich.
  • In ähnlicher Weise wurde in Beispiel 5-1 und in den Beispielen 6-1 bis 6-2 im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 5-1 bzw. Vergleichsbeispiel 6-1 eine Fluorsubstitution an der gleichen Position des Liganden La des Metallkomplexes vorgenommen, mit dem einzigen Unterschied, dass am Liganden La des Metallkomplexes Phenyl durch den spezifischen Ar-Substituenten in der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde, und die CE, PE EQE und Lebensdauer der Vorrichtungen wurden signifikant verbessert, ohne signifikante Änderung der maximalen Emissionswellenlänge. In Bezug auf die EQE wurde die EQE von Beispiel 5-1 um 12,1 % im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 5-1 erhöht; die EQE der Beispiele 6-1 und 6-2 wurden um 10,5 % bzw. 7,0 % im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 6-1 erhöht. Die Lebensdauer (LT97) der Vorrichtungen in den Beispielen 5-1 und 6-1 und den Vergleichsbeispielen 5-1 und 6-1 wurde bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2 getestet. Im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 5-1, in dem die Lebensdauer der Vorrichtung 31 Stunden betrug, betrug die Lebensdauer der Vorrichtung in Beispiel 5-1 42 Stunden, was um 23,5 % erhöht war; im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 6-1, in dem die Lebensdauer der Vorrichtung 40,7 Stunden betrug, betrug die Lebensdauer der Vorrichtung in Beispiel 6-1 46,35 Stunden, was um 13,8 % erhöht war. Die obigen Daten zeigen, dass für Komplexe, die einen Fluorsubstituierten Liganden La enthalten, der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung, der einen Liganden La mit spezifischer Ar-Substitution enthält, dem Komplex der Vergleichsbeispiele in Bezug auf mehrere Vorrichtungsleistungen wie Lebensdauer, CE, PE und EQE überlegen ist.
  • Die obigen Ergebnisse zeigen, dass der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung, der einen Liganden La mit einer Cyano- oder Fluorsubstitution und einer spezifischen Ar-Substitution enthält, als lumineszierendes Material in der emittierenden Schicht einer Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden kann und im Vergleich zu dem Metallkomplex, der einen Liganden La mit einer Cyano- oder Fluorsubstitution und einer Phenylsubstitution enthält, eine ausgezeichnete Leistung aufweist. Der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung kann, wenn er verwendet wird, eine gesättigtere Lumineszenz, eine höhere Lichtausbeute und eine geringere Halbwertsbreite liefern und die umfassende Leistung von Vorrichtungen erheblich verbessern.
  • In der Zwischenzeit wurde der Metallkomplex 601 der vorliegenden Offenbarung als Licht emittierender Dotierstoff verwendet und zusammen mit der ersten Wirtsverbindung, die eine andere Struktur aufweist, in der emittierenden Schicht der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet, die Vorrichtungen in den Vorrichtungsbeispielen 7-1 bis 7-5 wurden hergestellt, und die Leistung dieser Vorrichtungen wurde charakterisiert.
  • Vorrichtungsbeispiel 7-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 7-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 3-1, mit der Ausnahme, dass das Verhältnis von Verbindung X-4, Verbindung H-91 und Metallkomplex 601 in der emittierenden Schicht 66:28:6 betrug.
  • Vorrichtungsbeispiel 7-2
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 7-2 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 7-1, mit der Ausnahme, dass die Verbindung H-91 durch die Verbindung H-1 in der emittierenden Schicht ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 7-3
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 7-3 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 7-1, mit der Ausnahme, dass die Verbindung H-91 durch die Verbindung H-141 in der emittierenden Schicht ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 7-4
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 7-4 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 7-1, mit der Ausnahme, dass die Verbindung H-91 durch die Verbindung H-171 in der emittierenden Schicht ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 7-5
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 7-5 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 7-1, mit der Ausnahme, dass die Verbindung H-91 durch die Verbindung H-172 in der emittierenden Schicht ersetzt wurde.
  • Detaillierte Strukturen und Dicken der Schichten der Vorrichtungen sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die Schichten, die mehr als ein Material verwendeten, wurden durch Dotierung verschiedener Verbindungen in einem Gewichtsverhältnis, wie in der nachfolgenden Tabelle angegeben, erhalten. Tabelle 3 Vorrichtungsstrukturen in Vorrichtungsbeispielen 7-1 bis 7-5
    Vorrichtung Nr. HIL HTL EBL EML HBL ETL
    Beispiel 7-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 601 (66:28:6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 7-2 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-1 : Metallkomplex 601 (66:28:6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 7-3 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-141 : Metallkomplex 601 (66:28:6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 7-4 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-171 : Metallkomplex 601 (66:28:6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Beispiel 7-5 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-172 : Metallkomplex 601 (66:28:6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
  • Die Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten neuen Materialien sind wie folgt:
    Figure DE102022102074A1_0106
  • Die IVL-Eigenschaften der Vorrichtungen wurden gemessen. Die CIE-Daten, die maximale Emissionswellenlänge (Amax), die Halbwertsbreite (FWHM), die Spannung (V), der Stromwirkungsgrad (CE), der Leistungswirkungsgrad (PE) und der externe Quantenwirkungsgrad (EQE) der Vorrichtungen wurden bei 1000 cd/m2 gemessen. Die Daten wurden aufgezeichnet und sind in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 4 Vorrichtungsdaten von Beispielen 7-1 bis 7-4
    Vorrichtung Nr. CIE (x, y) λmax (nm) FWHM (nm) Spannung (V) CE (cd/A) PE (Im/W) EQE (%)
    Beispiel 7-1 (0,341, 0,636) 532 34,5 2,80 107 121 26,90
    Beispiel 7-2 (0,341, 0,636) 531 34,5 2,80 109 123 27,30
    Beispiel 7-3 (0,343, 0,634) 532 35,0 2,80 109 124 27,40
    Beispiel 7-4 (0,340, 0,637) 531 33,7 2,70 110 129 27,90
    Beispiel 7-5 (0,343, 0,634) 531 34,7 2,70 114 133 28,90
  • Wie aus den obigen Daten ersichtlich ist, lag die EQE in den Beispielen 7-1 bis 7-5 bei etwa 27%, insbesondere die EQE in Beispiel 7-5 erreichte 28,9%, und die Halbwertsbreite war kleiner oder gleich 35 nm, insbesondere die volle Breite beim Halbmaximum in Beispiel 7-4 erreichte 33,7 nm, was in grün phosphoreszierenden Vorrichtungen selten ist und für Vorrichtungen hilfreich ist, um eine gesättigtere Lumineszenz zu liefern. Es wird gezeigt, dass der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung, der einen Liganden La mit Cyano- oder Fluorsubstitution und spezifischer Ar-Substitution einschließt, als lumineszierendes Material in der Emissionsschicht einer Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden kann und, wenn er in Kombination mit Wirtsmaterialien verwendet wird, deren Strukturen sich von der Struktur des Metallkomplexes unterscheiden, eine ausgezeichnete Vorrichtungsleistung bieten kann.
  • Vorrichtungsbeispiel 8-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 8-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 151 der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht durch den Metallkomplex 670 der vorliegenden Offenbarung ersetzt wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 8-1
  • Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 8-1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 8-1, mit der Ausnahme, dass der Metallkomplex 670 der vorliegenden Offenbarung in der emittierenden Schicht durch die Verbindung GD7 ersetzt wurde.
  • Detaillierte Strukturen und Dicken der Schichten der Vorrichtungen sind in der folgenden Tabelle angegeben. Die Schichten, die mehr als ein Material verwendeten, wurden durch Dotierung verschiedener Verbindungen in einem Gewichtsverhältnis, wie in der nachfolgenden Tabelle angegeben, erhalten. Tabelle 5 Vorrichtungsstrukturen in Beispiel und Vergleichsbeispiel
    Vorrichtung Nr. HIL HTL EBL EML HBL ETL
    Beispiel 8-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Metallkomplex 670 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
    Vergleichsbeispiel 8-1 Verbindung HI (100 Å) Verbindung HT (350 Å) Verbindung X-4 (50 Å) Verbindung X-4 : Verbindung H-91 : Verbindung GD7 (63:31 :6) (400 Å) Verbindung H-1 (50 Å) Verbindung ET : Liq (40:60) (350 Å)
  • Die Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten neuen Materialien sind wie folgt:
    Figure DE102022102074A1_0107
  • Die externe Quanteneffizienz (EQE) der Bauelemente in Beispiel 8-1 und Vergleichsbeispiel 8-1 wurde bei 100 cd/m2 getestet, und im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 8-1, in dem die EQE 24,64% betrug, betrug die EQE in Beispiel 8-1 25,7%, was eine Steigerung von 4,3% bedeutet. Die Lebensdauer (LT97) der Vorrichtungen in Beispiel 8-1 und Vergleichsbeispiel 8-1 wurde bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm2 getestet, und im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 8-1, in dem die Lebensdauer der Vorrichtung 44,17 Stunden betrug, betrug die Lebensdauer der Vorrichtung in Beispiel 8-1 48,18 Stunden, was um 9,1 % erhöht wurde. Es wird gezeigt, dass der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung, der einen Liganden La mit Cyanosubstitution und spezifischer Ar-Substitution enthält, als lumineszierendes Material in der Emissionsschicht einer Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden kann, eine höhere Lichtausbeute und eine längere Lebensdauer bietet und die umfassende Leistung der Vorrichtungen erheblich verbessert.
  • Zusammenfassend lässt sich festhalten, dass der Metallkomplex der vorliegenden Offenbarung, der einen Liganden La mit Cyano- oder Fluorsubstitution und spezifischer Ar-Substitution enthält, als lumineszierendes Material in der Emissionsschicht einer Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden kann, eine gesättigtere Lumineszenz, eine höhere Lichtausbeute und eine geringere Halbwertsbreite bietet und die umfassende Leistung der Vorrichtungen erheblich verbessert. Der Metallkomplex kann in Kombination mit einem Wirtsmaterial unterschiedlicher Struktur eine ausgezeichnete Vorrichtungsleistung bieten.
  • Es sollte verstanden werden sich, dass verschiedene hier beschriebene Ausführungsformen lediglich Beispiele sind und den Umfang der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken sollen. Daher ist es Fachleuten ersichtlich, dass die vorliegende Offenbarung, wie hier beansprucht, Varianten von spezifischen Ausführungsformen und bevorzugten Ausführungsformen, die hier beschrieben worden sind, umfassen kann. Viele hier beschriebene Materialien und Strukturen können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Wesensgehalt der vorliegenden Offenbarung abzuweichen. Es versteht sich, dass verschiedene Theorien darüber, warum die vorliegende Offenbarung funktioniert, nicht einschränkend sein sollen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
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    • US 5844363 [0016]
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    • US 5703436 [0016]
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    • US 6097147 [0016]
    • US 2003/0230980 [0016]
    • US 2004/0174116 [0016]
    • US 7968146 [0019]
    • US 20160359122 [0147]
    • US 20150349273 [0148]

Claims (30)

  1. Metallkomplex, umfassend ein Metall M und einen an das Metall M koordinierten Liganden La, wobei La eine durch Formel 1 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0108
    wobei in Formel 1, das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40; Cy, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen Ring mit 6 bis 24 Ringatomen, einem substituierten oder unsubstituierten heteroaromatischen Ring mit 5 bis 24 Ringatomen oder Kombinationen davon; X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR', CR'R', SiR'R' und GeR'R'; wenn zwei R' vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind; X1 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CRx oder N; mindestens eines von X1 bis X4 C ist und an Cy gebunden ist; X1, X2, X3 oder X4 über eine Metall-Kohlenstoff-Bindung oder eine Metall-Stickstoff-Bindung an das Metall M gebunden ist; mindestens einer von X1 bis X8 CRx ist und Rx eine Cyanogruppe oder Fluor ist; mindestens ein weiterer von X1 bis X8 CRx ist und Rx Ar ist und Ar eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0109
    a ausgewählt ist aus 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen; Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder Kombinationen davon; und eine Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 ist; R', Rx, Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; „*“ eine gebundene Position darstellt, an der Formel 2 gebunden ist; benachbarte Substituenten R', Rx, Ra1, Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  2. Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei Cy ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden Strukturen:
    Figure DE102022102074A1_0110
    Figure DE102022102074A1_0111
    Figure DE102022102074A1_0112
    wobei R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellt; wenn mehrere R vorhanden sind, die mehreren R gleich oder verschieden sind; R, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; zwei benachbarte Substituenten R gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; „#“ eine Position darstellt, an der das Metall M verbunden ist, und
    Figure DE102022102074A1_0113
    eine Position darstellt, an der X1, X2, X3 oder X4 gebunden ist.
  3. Metallkomplex nach Anspruch 1 oder 2, mit einer allgemeinen Formel M(La)m(Lb)n(Lc)q; wobei M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; vorzugsweise M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus Pt oder Ir; La, Lb und Lc ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, und Lc gleich mit oder verschieden von La oder Lb ist; wobei La, Lb und Lc gegebenenfalls verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; La, Lb und Lc ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, und Lc gleich oder verschieden von La oder Lb ist; wobei La, Lb und Lc gegebenenfalls verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; m ausgewählt ist aus 1, 2 oder 3, n ausgewählt ist aus 0, 1 oder 2, q ausgewählt ist aus 0, 1 oder 2 und m+n+q einem Oxidationszustand des Metalls M entspricht; wenn m größer oder gleich 2 ist, eine Vielzahl von La gleich oder verschieden sind; wenn n gleich 2 ist, zwei Lb gleich oder verschieden sind; wenn q gleich 2 ist, zwei Lc gleich oder verschieden sind; La bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102022102074A1_0114
    Figure DE102022102074A1_0115
    Figure DE102022102074A1_0116
    Figure DE102022102074A1_0117
    Figure DE102022102074A1_0118
    Figure DE102022102074A1_0119
    Figure DE102022102074A1_0120
    Figure DE102022102074A1_0121
    Figure DE102022102074A1_0122
    Figure DE102022102074A1_0123
    Figure DE102022102074A1_0124
    Figure DE102022102074A1_0125
    Figure DE102022102074A1_0126
    Figure DE102022102074A1_0127
    Figure DE102022102074A1_0128
    Figure DE102022102074A1_0129
    Figure DE102022102074A1_0130
    Figure DE102022102074A1_0131
    Figure DE102022102074A1_0132
    Figure DE102022102074A1_0133
    Figure DE102022102074A1_0134
    Figure DE102022102074A1_0135
    wobei X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR', CR'R', SiR'R' und GeR'R'; wobei, wenn zwei R' vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind; R und Rx bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen; mindestens einer von Rx ausgewählt ist aus einer Cyanogruppe oder Fluor; mindestens ein weiterer von Rx Ar ist, und Ar eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0136
    wobei a ausgewählt ist aus 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; Ring Ar1 und Ring Ar2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder Kombinationen davon; und eine Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 ist; Ra1 und Ra2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen; benachbarte Substituenten R, R', Rx, Ra1 und Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; Lb und Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus den folgenden Strukturen:
    Figure DE102022102074A1_0137
    Figure DE102022102074A1_0138
    wobei Xb bei jedem Auftreten identisch oder unterschiedlich aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus: O, S, Se, NRN1 und CRC1RC2; Ra und Rb bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitution oder Nichtsubstitution darstellen; R, R', Ra1, Ra2, Rx, Ra, Rb, Re, RN1, RC1 und RC2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; benachbarte Substituenten Ra, Rb, Re, RN1, RC1 und RC2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden „*“ eine gebundene Position darstellt, an der Formel 2 gebunden ist.
  4. Metallkomplex nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Metallkomplex Ir(La)m(Lb)3-m eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 3:
    Figure DE102022102074A1_0139
    wobei m ausgewählt ist aus 1, 2 oder 3; wenn m aus 1 ausgewählt ist, zwei Lb gleich oder verschieden sind; wenn m aus 2 oder 3 ausgewählt ist, eine Vielzahl von La gleich oder verschieden sind; X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR', CR'R', SiR'R' und GeR'R'; wenn zwei R' vorhanden sind, die beiden R' gleich oder verschieden sind; Y1 bis Y4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRy oder N; X3 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CRx oder N; wenigstens einer von X3 bis X8 CRx ist und Rx eine Cyanogruppe oder Fluor ist; wenigstens ein weiterer von X3 bis X8 CRx ist; und Rx Ar ist, und Ar eine durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0140
    a ausgewählt ist aus 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen; Ring Ar1 und Ring Ar2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 30 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 30 Ringatomen oder Kombinationen davon; und die Gesamtzahl der Ringatome von Ring Ar1 und Ring Ar2 größer als oder gleich 8 ist; R', Rx, Ry, R1 to R8, Ra1, and Ra2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; „*"eine gebundene Position darstellt, an der Formel 2 gebunden ist; benachbarte Substituenten R', Rx, Ry, Ra1, Ra2 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; benachbarte Substituenten R1 bis R8 gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  5. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei X ausgewählt ist aus O oder S und a ausgewählt ist aus 0, 1, 2 oder 3; vorzugsweise a 1 ist.
  6. Metallkomplex nach Anspruch 4, wobei X3 bis X8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRx ausgewählt sind; und/oder Y1 bis Y4, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus CRy ausgewählt sind.
  7. Metallkomplex nach Anspruch 4, wobei mindestens einer von X3 bis X8 N ist und/oder mindestens einer von Y1 bis Y4 N ist.
  8. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei mindestens einer von X5 bis X8 CRx ist und Rx eine Cyanogruppe oder Fluor ist; mindestens ein weiterer von X5 bis X8 CRx ist und Rx Ar ist; vorzugsweise X7 und X8 ausgewählt sind aus CRx, ein Rx ist ausgewählt aus einer Cyanogruppe oder Fluor und das andere Rx Ar ist; noch bevorzugter X7 CRx ist und Rx ist eine Cyanogruppe oder Fluor ist; X8 ausgewählt ist aus CRx und Rx Ar ist.
  9. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe und Kombinationen davon; vorzugsweise Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; noch bevorzugter Ra1 und Ra2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Fluor, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, deuteriertem Methyl, deuteriertem Ethyl, deuteriertem Propyl, deuteriertem Isopropyl, deuteriertem n-Butyl, deuteriertem Isobutyl, deuteriertem t-Butyl, deuteriertem Cyclopentyl, deuteriertem Cyclohexyl, Phenyl, Pyridyl, Trimethylsilyl und Kombinationen davon.
  10. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei in Ar Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 oder 6 Ringatomen oder Kombinationen davon; vorzugsweise Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 Ringatomen oder einem heteroaromatischen Ring mit 6 Ringatomen; vorzugsweise Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden aus einem aromatischen Ring mit 6 Ringatomen ausgewählt sind.
  11. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei in Ar Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus einem aromatischen Ring mit 6 bis 18 Ringatomen, einem heteroaromatischen Ring mit 5 bis 18 Ringatomen oder Kombinationen davon; und die Gesamtzahl der Ringatome des Rings Ar1 und des Rings Ar2 größer als oder gleich 8 und kleiner als oder gleich 30 ist; vorzugsweise in Ar Ring Ar1 und Ring Ar2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: einem Benzolring, einem Pyridinring, einem Pyrimidinring, einem Triazinring, einem Naphthalinring, einem Phenanthrenring, einem Anthracenring, einem Fluorenring, einem Silafluorenring, einem Chinolinring, einem Isochinolinring, einem kondensierten Dithiophenring, einem kondensierten Difuranring, einem Benzofuranring, einem Benzothiophenring, einem Dibenzofuranring, einem Dibenzothiophenring, einem Triphenylenring, einem Carbazolring, einem Azacarbazolring, einem Azafluorenring, einem Azasilafluorenring, einem Azadibenzofuranring, einem Azadibenzothiophenring und Kombinationen davon; und eine Gesamtzahl der Ringatome des Rings Ar1 und des Rings Ar2 größer als oder gleich 8 und kleiner als oder gleich 30 ist.
  12. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei Ar, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102022102074A1_0141
    Figure DE102022102074A1_0142
    Figure DE102022102074A1_0143
    Figure DE102022102074A1_0144
    Figure DE102022102074A1_0145
    Figure DE102022102074A1_0146
    Figure DE102022102074A1_0147
    Figure DE102022102074A1_0148
    Figure DE102022102074A1_0149
    Figure DE102022102074A1_0150
    Figure DE102022102074A1_0151
    Figure DE102022102074A1_0152
    und Kombinationen davon; gegebenenfalls kann der Wasserstoff in den obigen Gruppen teilweise oder vollständig mit Deuterium substituiert sein; wobei „*“ eine Position darstellt, an der Ar gebunden ist.
  13. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei mindestens einer von Rx ausgewählt ist aus einer Cyanogruppe oder Fluor, mindestens ein weiterer von Rx ausgewählt ist aus Ar und die übrigen Rx bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen davon; vorzugsweise mindestens einer von Rx ausgewählt ist aus einer Cyanogruppe oder Fluor, mindestens ein weiterer von Rx ist ausgewählt aus Ar und die übrigen Rx bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Fluor, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe und Kombinationen davon; vorzugsweise mindestens einer von Rx ausgewählt ist aus einer Cyanogruppe oder Fluor, mindestens ein weiterer von Rx ausgewählt ist aus Ar und die übrigen Rx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  14. Metallkomplex nach Anspruch 4, wobei Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise mindestens ein Ry, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon
  15. Metallkomplex nach Anspruch 4, wobei mindestens einer oder mindestens zwei oder mindestens drei oder alle von R2, R3, R6 und R7 ausgewählt ist/sind aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise mindestens einer oder mindestens zwei oder mindestens drei oder alle von R2, R3, R6 und R7 ausgewählt ist/sind aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon; noch bevorzugter mindestens einer oder mindestens zwei oder mindestens drei oder alle von R2, R3, R6 und R7 ausgewählt ist/sind aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Neopentyl, t-Pentyl und Kombinationen davon; gegebenenfalls kann der Wasserstoff in den oben genannten Gruppen teilweise oder vollständig mit Deuterium substituiert sein.
  16. Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
    Figure DE102022102074A1_0153
    Figure DE102022102074A1_0154
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    Figure DE102022102074A1_0204
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  17. Metallkomplex nach Anspruch 3 oder 16, wobei Lb, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
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  18. Metallkomplex nach Anspruch 3 oder 17, wobei Lc, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
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  19. Metallkomplex nach Anspruch 18, wobei der Metallkomplex eine Struktur Ir(La)2(Lb) oder Ir(La)(Lb)2 oder Ir(La)3 aufweist, wobei La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem oder aus zwei oder aus drei aus der Gruppe bestehend aus La1 bis La956 und Lb ausgewählt ist aus einem oder aus zwei aus der Gruppe bestehend aus Lb1 bis Lb128; oder der Metallkomplex eine Struktur Ir(La)2(Lc) oder Ir(La)(Le)2 aufweist, wobei La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem oder aus zwei aus der Gruppe bestehend aus La, bis La956 und Lc ausgewählt ist aus einem oder aus zwei aus der Gruppe bestehend aus Lc1 bis Lbc360); oder der Metallkomplex eine Struktur Ir(La)2(Lc) oder Ir(La)(Le)2 aufweist, wobei La, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einem aus der Gruppe bestehend aus La1 bis La956 und Lc ausgewählt ist aus einem aus der Gruppe bestehend aus Lc1 bis Lbc360; oder vorzugsweise, wobei der Metallkomplex ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 1217, wobei Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 1217 eine Struktur von IrLa(Lb)2 aufweisen, wobei zwei Lb gleich sind, wobei La und Lb jeweils den Strukturen in der nachfolgenden Tabelle entsprechen: Metallkomplex La Lb Metallkomplex La Lb 1 La1 Lb1 2 La7 Lb1 3 La8 Lb1 4 La9 Lb1 5 La10 Lb1 6 La11 Lb1 7 La12 Lb1 8 La20 Lb1 9 La40 Lb1 10 La43 Lb1 11 La49 Lb1 12 La50 Lb1 13 La51 Lb1 14 La52 Lb1 15 La53 Lb1 16 La54 Lb1 17 La61 Lb1 18 La69 Lb1 19 La74 Lb1 20 La77 Lb1 21 La78 Lb1 22 La79 Lb1 23 La83 Lb1 24 La85 Lb1 25 La91 Lb1 26 La100 Lb1 27 La103 Lb1 28 La105 Lb1 29 La109 Lb1 30 La113 Lb1 31 La117 Lb1 32 La120 Lb1 33 La123 Lb1 34 La126 Lb1 35 La133 Lb1 36 La138 Lb1 37 La143 Lb1 38 La148 Lb1 39 La151 Lb1 40 La153 Lb1 41 La155 Lb1 42 La157 Lb1 43 La159 Lb1 44 La161 Lb1 45 La163 Lb1 46 La168 Lb1 47 La173 Lb1 48 La177 Lb1 49 La181 Lb1 50 La183 Lb1 51 La185 Lb1 52 La187 Lb1 53 La190 Lb1 54 La192 Lb1 55 La194 Lb1 56 La195 Lb1 57 La196 Lb1 58 La201 Lb1 59 La202 Lb1 60 La203 Lb1 61 La204 Lb1 62 La211 Lb1 63 La216 Lb1 64 La226 Lb1 65 La227 Lb1 66 La240 Lb1 67 La241 Lb1 68 La242 Lb1 69 La243 Lb1 70 La244 Lb1 71 La258 Lb1 72 La269 Lb1 73 La274 Lb1 74 La275 Lb1 75 La311 Lb1 76 La317 Lb1 77 La323 Lb1 78 La328 Lb1 79 La332 Lb1 80 La341 Lb1 81 La345 Lb1 82 La349 Lb1 83 La353 Lb1 84 La355 Lb1 85 La357 Lb1 86 La359 Lb1 87 La361 Lb1 88 La363 Lb1 89 La365 Lb1 90 La367 Lb1 91 La368 Lb1 92 La369 Lb1 93 La390 Lb1 94 La399 Lb1 95 La400 Lb1 96 La402 Lb1 97 La418 Lb1 98 La422 Lb1 99 La427 Lb1 100 La431 Lb1 101 La433 Lb1 102 La435 Lb1 103 La446 Lb1 104 La450 Lb1 105 La454 Lb1 106 La456 Lb1 107 La462 Lb1 108 La467 Lb1 109 La472 Lb1 110 La476 Lb1 111 La480 Lb1 112 La484 Lb1 113 La489 Lb1 114 La493 Lb1 115 La495 Lb1 116 La497 Lb1 117 La489 Lb1 118 La489 Lb1 119 La500 Lb1 120 La501 Lb1 121 La511 Lb1 122 La515 Lb1 123 La517 Lb1 124 La519 Lb1 125 La521 Lb1 126 La523 Lb1 127 La544 Lb1 128 La548 Lb1 129 La550 Lb1 130 La552 Lb1 131 La556 Lb1 132 La560 Lb1 133 La564 Lb1 134 La568 Lb1 135 La576 Lb1 136 La577 Lb1 137 La580 Lb1 138 La583 Lb1 139 La586 Lb1 140 La590 Lb1 141 La591 Lb1 142 La594 Lb1 143 La601 Lb1 144 La602 Lb1 145 La605 Lb1 146 La610 Lb1 147 La611 Lb1 148 La612 Lb1 149 La622 Lb1 150 La626 Lb1 151 La1 Lb3 152 La7 Lb3 153 La8 Lb3 154 La9 Lb3 155 La10 Lb3 156 La11 Lb3 157 La12 Lb3 158 La20 Lb3 159 La40 Lb3 160 La43 Lb3 161 La49 Lb3 162 La50 Lb3 163 La51 Lb3 164 La52 Lb3 165 La53 Lb3 166 La54 Lb3 167 La61 Lb3 168 La69 Lb3 169 La74 Lb3 170 La77 Lb3 171 La78 Lb3 172 La79 Lb3 173 La83 Lb3 174 La85 Lb3 175 La91 Lb3 176 La100 Lb3 177 La103 Lb3 178 La105 Lb3 179 La109 Lb3 180 La113 Lb3 181 La117 Lb3 182 La120 Lb3 183 La123 Lb3 184 La126 Lb3 185 La133 Lb3 186 La138 Lb3 187 La143 Lb3 188 La148 Lb3 189 La151 Lb3 190 La153 Lb3 191 La155 Lb3 192 La157 Lb3 193 La159 Lb3 194 La161 Lb3 195 La163 Lb3 196 La168 Lb3 197 La173 Lb3 198 La177 Lb3 199 La181 Lb3 200 La183 Lb3 201 La185 Lb3 202 La187 Lb3 203 La190 Lb3 204 La192 Lb3 205 La194 Lb3 206 La195 Lb3 207 La196 Lb3 208 La201 Lb3 209 La202 Lb3 210 La203 Lb3 211 La204 Lb3 212 La211 Lb3 213 La216 Lb3 214 La226 Lb3 215 La227 Lb3 216 La240 Lb3 217 La241 Lb3 218 La242 Lb3 219 La243 Lb3 220 La244 Lb3 221 La258 Lb3 222 La269 Lb3 223 La274 Lb3 224 La275 Lb3 225 La311 Lb3 226 La317 Lb3 227 La323 Lb3 228 La328 Lb3 229 La332 Lb3 230 La341 Lb3 231 La345 Lb3 232 La349 Lb3 233 La353 Lb3 234 La355 Lb3 235 La357 Lb3 236 La359 Lb3 237 La361 Lb3 238 La363 Lb3 239 La365 Lb3 240 La367 Lb3 241 La368 Lb3 242 La369 Lb3 243 La390 Lb3 244 La399 Lb3 245 La400 Lb3 246 La402 Lb3 247 La418 Lb3 248 La422 Lb3 249 La427 Lb3 250 La431 Lb3 251 La433 Lb3 252 La435 Lb3 253 La446 Lb3 254 La450 Lb3 255 La454 Lb3 256 La456 Lb3 257 La462 Lb3 258 La467 Lb3 259 La472 Lb3 260 La476 Lb3 261 La480 Lb3 262 La484 Lb3 263 La489 Lb3 264 La493 Lb3 265 La495 Lb3 266 La497 Lb3 267 La489 Lb3 268 La489 Lb3 269 La500 Lb3 270 La501 Lb3 271 La511 Lb3 272 La515 Lb3 273 La517 Lb3 274 La519 Lb3 275 La521 Lb3 276 La523 Lb3 277 La544 Lb3 278 La548 Lb3 279 La550 Lb3 280 La552 Lb3 281 La556 Lb3 282 La560 Lb3 283 La564 Lb3 284 La568 Lb3 285 La576 Lb3 286 La577 Lb3 287 La580 Lb3 288 La583 Lb3 289 La586 Lb3 290 La590 Lb3 291 La591 Lb3 292 La594 Lb3 293 La601 Lb3 294 La602 Lb3 295 La605 Lb3 296 La610 Lb3 297 La611 Lb3 298 La612 Lb3 299 La622 Lb3 300 La626 Lb3 301 La1 Lb12 302 La7 Lb12 303 La8 Lb12 304 La9 Lb12 305 La10 Lb12 306 La11 Lb12 307 La12 Lb12 308 La20 Lb12 309 La40 Lb12 310 La43 Lb12 311 La49 Lb12 312 La50 Lb12 313 La51 Lb12 314 La52 Lb12 315 La53 Lb12 316 La54 Lb12 317 La61 Lb12 318 La69 Lb12 319 La74 Lb12 320 La77 Lb12 321 La78 Lb12 322 La79 Lb12 323 La83 Lb12 324 La85 Lb12 325 La91 Lb12 326 La100 Lb12 327 La103 Lb12 328 La105 Lb12 329 La109 Lb12 330 La113 Lb12 331 La117 Lb12 332 La120 Lb12 333 La123 Lb12 334 La126 Lb12 335 La133 Lb12 336 La138 Lb12 337 La143 Lb12 338 La148 Lb12 339 La151 Lb12 340 La153 Lb12 341 La155 Lb12 342 La157 Lb12 343 La159 Lb12 344 La161 Lb12 345 La163 Lb12 346 La168 Lb12 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Lb94 1084 La69 Lb94 1085 La74 Lb94 1086 La77 Lb94 1087 La78 Lb94 1088 La79 Lb94 1089 La83 Lb94 1090 La85 Lb94 1091 La91 Lb94 1092 La100 Lb94 1093 La103 Lb94 1094 La105 Lb94 1095 La109 Lb94 1096 La113 Lb94 1097 La117 Lb94 1098 La120 Lb94 1099 La123 Lb94 1100 La126 Lb94 1101 La133 Lb94 1102 La138 Lb94 1103 La143 Lb94 1104 La148 Lb94 1105 La151 Lb94 1106 La153 Lb94 1107 La155 Lb94 1108 La157 Lb94 1109 La159 Lb94 1110 La161 Lb94 1111 La163 Lb94 1112 La168 Lb94 1113 La173 Lb94 1114 La177 Lb94 1115 La181 Lb94 1116 La183 Lb94 1117 La185 Lb94 1118 La187 Lb94 1119 La190 Lb94 1120 La192 Lb94 1121 La194 Lb94 1122 La195 Lb94 1123 La196 Lb94 1124 La201 Lb94 1125 La202 Lb94 1126 La203 Lb94 1127 La204 Lb94 1128 La211 Lb94 1129 La216 Lb94 1130 La226 Lb94 1131 La227 Lb94 1132 La240 Lb94 1133 La241 Lb94 1134 La242 Lb94 1135 La243 Lb94 1136 La244 Lb94 1137 La258 Lb94 1138 La269 Lb94 1139 La274 Lb94 1140 La275 Lb94 1141 La311 Lb94 1142 La317 Lb94 1143 La323 Lb94 1144 La328 Lb94 1145 La332 Lb94 1146 La341 Lb94 1147 La345 Lb94 1148 La349 Lb94 1149 La353 Lb94 1150 La355 Lb94 1151 La357 Lb94 1152 La359 Lb94 1153 La361 Lb94 1154 La363 Lb94 1155 La365 Lb94 1156 La367 Lb94 1157 La368 Lb94 1158 La369 Lb94 1159 La390 Lb94 1160 La399 Lb94 1161 La400 Lb94 1162 La402 Lb94 1163 La418 Lb94 1164 La422 Lb94 1165 La427 Lb94 1166 La431 Lb94 1167 La433 Lb94 1168 La435 Lb94 1169 La446 Lb94 1170 La450 Lb94 1171 La454 Lb94 1172 La456 Lb94 1173 La462 Lb94 1174 La467 Lb94 1175 La472 Lb94 1176 La476 Lb94 1177 La480 Lb94 1178 La484 Lb94 1179 La489 Lb94 1180 La493 Lb94 1181 La495 Lb94 1182 La497 Lb94 1183 La489 Lb94 1184 La489 Lb94 1185 La500 Lb94 1186 La501 Lb94 1187 La511 Lb94 1188 La515 Lb94 1189 La517 Lb94 1190 La519 Lb94 1191 La521 Lb94 1192 La523 Lb94 1193 La544 Lb94 1194 La548 Lb94 1195 La550 Lb94 1196 La552 Lb94 1197 La556 Lb94 1198 La560 Lb94 1199 La564 Lb94 1200 La568 Lb94 1201 La576 Lb94 1202 La577 Lb94 1203 La580 Lb94 1204 La583 Lb94 1205 La586 Lb94 1206 La590 Lb94 1207 La591 Lb94 1208 La594 Lb94 1209 La601 Lb94 1210 La602 Lb94 1211 La605 Lb94 1212 La610 Lb94 1213 La611 Lb94 1214 La612 Lb94 1215 La622 Lb94 1216 La626 Lb94 1217 La956 Lb81
  20. Elektrolumineszenzvorrichtung umfassend: eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht den Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1-19 umfasst.
  21. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 20, wobei die den Metallkomplex enthaltende organische Schicht eine emittierende Schicht ist.
  22. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 21, wobei die Elektrolumineszenzvorrichtung grünes Licht oder weißes Licht emittiert.
  23. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 21, wobei die emittierende Schicht ferner eine erste Wirtsverbindung umfasst; vorzugsweise die emittierende Schicht mindestens eine zweite Wirtsverbindung umfasst; noch bevorzugter, die erste Wirtsverbindung und/oder die zweite Wirtsverbindung mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon.
  24. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 23, wobei die erste Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 4:
    Figure DE102022102074A1_0519
    wobei E1 bis E6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CRe oder N, mindestens zwei von E1 bis E6 N sind und mindestens einer von E1 bis E6 C ist und an die Formel A gebunden ist:
    Figure DE102022102074A1_0520
    wobei Q, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus O, S, Se, N, NR", CR „R“, SiR „R“, GeR „R“ und R „C=CR“; wenn zwei R" vorhanden sind, die beiden R" gleich oder verschieden sein können; p 0 oder 1 ist; r 0 oder 1 ist; wenn Q aus N ausgewählt ist, p 0 ist und r 1 ist; wenn Q ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR", CR"R", SiR"R", GeR"R" und R „C=CR“, p 1 ist und r 0 ist; L, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ist, ausgewählt aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon; Q1 bis Q8, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CRq oder N; Re, R" und Rq, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; „* “eine gebundene Position darstellt, an der Formel A an Formel 4 gebunden ist; benachbarte Substituenten Re, R“, Rq gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  25. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 24, wobei E1 bis E6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C, CRe oder N und drei von E1 bis E6 N sind, mindestens eines von E1 bis E6 CRe ist und Re, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; und/oder Q, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus O, S, N oder NR"; und/oder mindestens eines oder mindestens zwei von Q1 bis Q8 ausgewählt ist/sind aus CRq und Rq ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon; und/oder L, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon.
  26. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 24, wobei die erste Wirtsverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102022102074A1_0521
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  27. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 23, wobei die zweite Wirtsverbindung eine durch Formel 5 dargestellte Struktur aufweist:
    Figure DE102022102074A1_0616
    wobei Lx, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon; V, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CRv oder N und mindestens eines von V C ist und an Lx gebunden ist; U, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CRu oder N und mindestens eines von U C ist und an Lx gebunden ist; Rv und Ru, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem substituierten oder unsubstituierten Alkylgermanyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylgermanyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; Ar6, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon; benachbarte Substituenten Rv und Ru gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; vorzugsweise die zweite Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch eine der Formeln 5-a bis 5-j:
    Figure DE102022102074A1_0617
    Figure DE102022102074A1_0618
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  28. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 27, wobei die zweite Wirtsverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
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    und
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  29. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 23, wobei der Metallkomplex in die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung dotiert ist und das Gewicht des Metallkomplexes 1 bis 30 % des Gesamtgewichts der emittierenden Schicht ausmacht; vorzugsweise das Gewicht des Metallkomplexes 3 bis 13 % des Gesamtgewichts der emittierenden Schicht ausmacht.
  30. Verbindungszusammensetzung enthaltend den Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 19.
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