DE102021130156A1

DE102021130156A1 - Organisches Elektrolumineszenzmaterial und Vorrichtung daraus

Info

Publication number: DE102021130156A1
Application number: DE102021130156.4A
Authority: DE
Inventors: Ming Sang; Zhen Wang; Hongbo Li; Wei Cai; Yanhua Liu; Bin Tang; Xuan Zhang; Chi Yuen Raymond Kwong; Chuanjun Xia
Original assignee: Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Current assignee: Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Priority date: 2020-11-18
Filing date: 2021-11-18
Publication date: 2022-05-19
Also published as: KR20220068178A; JP2023164551A; US20220162244A1; JP2022080893A

Abstract

Es werden ein organisches Elektrolumineszenzmaterial und eine Vorrichtung daraus bereitgestellt. Das organische Elektrolumineszenzmaterial ist ein Metallkomplex, enthaltend einen Liganden Lamit einer Struktur der Formel 1A und einen Liganden Lbmit einer Struktur der Formel 1B enthält. Solche Metallkomplexe sind in Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendbar und können während der Sublimation eine höhere Sublimationsausbeute erzielen und weise eine niedrigere Verdampfungstemperatur auf und können eine bessere Vorrichtungsleistung, wie eine erhöhte Vorrichtungslebensdauer und eine geringere Halbwertsbreite, bereitstellen. Ferner werden eine Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend den Metallkomplex und eine Verbindungszusammensetzung enthaltend den Metallkomplex bereitgestellt.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Offenbarung betrifft Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen wie organische Licht emittierende Vorrichtungen. Insbesondere betrifft die vorliegende Offenbarung einen Metallkomplex, der einen Liganden L_a mit einer Struktur der Formel 1A und einen Liganden L_b mit einer Struktur der Formel 1B enthält, sowie eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung und eine Verbindungszusammensetzung, enthaltend den Metallkomplex
Hintergrund
Organische elektronische Vorrichtungen umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, die folgenden Typen: organische Licht emittierende Dioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische Licht emittierende Transistoren (OLETs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), farbstoffsensibilisierte Solarzellen (dye-sensitized solar cells, DSSCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Vorrichtungen (organic field-quench devices, OFQDs), Licht emittierende elektrochemische Zellen (light-emitting electrochemical cells, LECs), organische Laser-Dioden und organische Plasmon emittierende Vorrichtungen.
1987 berichteten Tang und Van Slyke von Eastman Kodak über eine zweischichtige organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Arylamin-Lochtransportschicht und eine Tris-8-hydroxychinolato-Aluminium-Schicht als Elektronen- und emittierende Schicht (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913 bis 915). Wenn eine Vorspannung an die Vorrichtung angelegt wurde, wurde grünes Licht von der Vorrichtung emittiert. Diese Vorrichtung legte den Grundstein für die Entwicklung moderner organischer Licht emittierender Dioden (OLEDs). OLEDs nach dem Stand der Technik können mehrere Schichten wie zum Beispiel Ladungsinjektions- und -transportschichten, Ladungs- und Exzitonblockierschichten und eine oder mehrere emittierende Schichten zwischen der Kathode und der Anode aufweisen. Da es sich bei der OLED um eine selbstemittierende Festkörpervorrichtung handelt, bietet sie ein ungemeines Potenzial für Anzeige- und Beleuchtungsanwendungen. Darüber hinaus machen sie die inhärenten Eigenschaften organischer Materialien wie zum Beispiel ihre Flexibilität für bestimmte Anwendungen wie etwa eine Fertigung auf flexiblen Substraten gut geeignet.
Die OLED kann entsprechend ihrem Emissionsmechanismus in drei verschiedene Typen eingeteilt werden. Bei der von Tang und van Slyke erfundenen OLED handelt es sich um eine fluoreszierende OLED. Sie verwendet lediglich eine Singulett-Emission. Die in der Vorrichtung erzeugten Tripletts werden über nichtstrahlende Zerfallskanäle verschwendet. Daher beträgt die interne Quanteneffizienz (IQE) der fluoreszierenden OLED lediglich 25 %. Diese Einschränkung behinderte die Vermarktung von OLEDs. Forrest und Thompson berichteten 1997 über eine phosphoreszierende OLED, die eine Triplett-Emission von schwermetallhaltigen Komplexen als Emitter verwendet. Dadurch können sowohl Singuletts als auch Tripletts geerntet werden, wodurch eine IQE von 100 % erreicht wird. Die Entdeckung und Entwicklung von phosphoreszierenden OLEDs trug aufgrund ihrer hohen Effizienz direkt zu der Vermarktung von Aktivmatrix-OLEDs (AMOLED) bei. In der jüngsten Zeit erreichte Adachi eine hohe Effizienz durch thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) von organischen Verbindungen. Diese Emitter weisen eine kleine Singulett-Triplett-Lücke auf, die den Übergang von dem Triplett zurück zu dem Singulett ermöglicht. In der TADF-Vorrichtung können die Triplett-Exzitonen ein umgekehrtes Intersystem-Crossing durchlaufen, um Singulett-Exzitonen zu erzeugen, was zu einer hohen IQE führt.
OLEDs können entsprechend den Formen der verwendeten Materialien auch als Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs eingeteilt werden. Ein kleines Molekül bezieht sich auf jedes organische oder metallorganische Material, das kein Polymer ist. Die Molekülmasse des kleinen Moleküls kann groß sein, sofern es eine eindeutig definierte Struktur aufweist. Dendrimere mit eindeutig definierten Strukturen werden als kleine Moleküle betrachtet. Polymer-OLEDs umfassen konjugierte Polymere und nichtkonjugierte Polymere mit emittierenden Seitengruppen. Eine niedermolekulare OLED kann zu der Polymer-OLED werden, wenn während des Fertigungsprozesses eine Nachpolymerisation auftritt.
Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von OLEDs. Niedermolekulare OLEDs werden im Allgemeinen durch thermisches Vakuumverdampfen gefertigt. Polymer-OLEDs werden durch ein Lösungsverfahren wie zum Beispiel Rotationsbeschichtung, Tintenstrahldruck und Schlitzdruck gefertigt. Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann die niedermolekulare OLED auch durch ein Lösungsverfahren gefertigt werden.
Die Emissionsfarbe der OLED kann durch die konstruktive Ausgestaltung des Emitters erzielt werden. Eine OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Mehrzahl von emittierenden Schichten aufweisen, um das gewünschte Spektrum zu erzielen. Bei grünen, gelben und roten OLEDs haben phosphoreszierende Emitter erfolgreich eine Vermarktung erreicht. Eine blaue phosphoreszierende Vorrichtung leidet immer noch unter einer nicht gesättigten blauen Farbe, einer kurzen Lebensdauer der Vorrichtung und einer hohen Betriebsspannung. Handelsübliche OLED-Farbanzeigen verfolgen normalerweise eine Hybridstrategie, wobei Fluoreszenzblau und Phosphoreszenzgelb oder -rot und -grün verwendet werden. Zurzeit bleibt der Effizienzabfall von phosphoreszierenden OLEDs bei großer Helligkeit ein Problem. Ferner ist eine gesättigtere Emissionsfarbe, eine höhere Effizienz und eine längere Lebensdauer der Vorrichtung erwünscht.
Cyanosubstitutionen werden im Allgemeinen nicht in phosphoreszierende Metallkomplexe wie Iridiumkomplexe eingeführt. Die US 20140252333 A1 offenbart eine Reihe von Iridiumkomplexen mit Cyano- und Phenylsubstitutionen und hat keine eindeutige Wirkung von Cyanogruppen gezeigt. Zusätzlich, da Cyano ein sehr elektronenziehender Substituent ist, wird Cyano auch verwendet, um das Emissionsspektrum eines phosphoreszierenden Metallkomplexes blau zu verschieben, wie in der US 20040121184 A1 beschrieben. Eine frühere Anmeldung, US 20200251666 A1 , des Anmelders der vorliegenden Anmeldung offenbart einen Metallkomplex mit einem Cyano-substituierten Liganden. Der Metallkomplex ist auf eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung anwendbar und kann die Leistung der Vorrichtung und die Farbsättigung auf ein relativ hohes Niveau in der Industrie verbessern, muss aber noch verbessert werden.
Alkylsubstitutionen werden im Allgemeinen in phosphoreszierende Metallkomplexe wie Iridiumkomplexe eingeführt, um rotes Licht zu emittieren. In der US 2014231755 A1 wird festgestellt, dass deuteriertes Methyl an Position 5 von 2-Phenylpyridin die Lebensdauer einer Vorrichtung verbessern kann.
Zusammenfassung
Die vorliegende Offenbarung zielt darauf ab, eine Reihe von Metallkomplexen bereitzustellen, die jeweils einen Liganden L_a mit einer Struktur der Formel 1A und einen Liganden L_b mit einer Struktur der Formel 1B enthalten, um zumindest einen Teil der vorhergehenden Probleme zu lösen. Diese Metallkomplexe können als Licht emittierende Materialien in Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Diese neuen Verbindungen können eine höhere Sublimationsausbeute bei der Sublimation erzielen und haben eine niedrigere Verdampfungstemperatur. Diese Metallkomplexe sind für Elektrolumineszenzvorrichtungen geeignet und können eine bessere Leistung der Vorrichtung bereitstellen, wie z. B. eine verbesserte Lebensdauer der Vorrichtung und eine geringere Halbwertsbreite (FWHM).
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Metallkomplex mit einer allgemeinen Formel M(L_a)_m(L_b)_n(L_c)_q bereitgestellt,
wobei
L_a, L_b und L_c ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, und L_c gleich mit oder verschieden von L_a oder L_b ist; wobei L_a, L_b und L_c optional verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden;
das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40; vorzugsweise das Metall M bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; noch bevorzugter M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus Pt oder Ir;
m 1 oder 2 ist, n 1 oder 2 ist, q 0 oder 1 ist, und m+n+q der Oxidationsstufe von M entspricht; wenn m 2 ist, sind zwei L_a gleich oder verschieden; wenn n 2 ist, sind zwei L_b gleich oder verschieden;
L_a bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel der Formel 1A, und L_b bei jedem Auftreten identisch oder verschieden eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 1B:

wobei
Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind;
X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C oder CR_x;
Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N;
U₁ bis U₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_u oder N;
W₁ bis W₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_w oder N;
R, R_x, R_y, R_u und R_w, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
mindestens ein oder mehrere von U₁ bis U₄ ausgewählt sind aus CR_u und R_u substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder eine Kombination davon ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen R_u mindestens 4 beträgt;
mindestens einer von R_x eine Cyanogruppe ist; und
benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R_u, R_w gegebenenfalls verbunden sein können um einen Ring zu bilden;
L_c, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus einer Struktur ausgewählt ist, dargestellt durch eine der folgenden Gruppen:

wobei
R_a, R_b und R_c, bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
X_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus: O, S, Se, NR_N1 und CR_C1R_C2; R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
benachbarte Substituenten R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2 gegebenenfalls miteinander verbunden werden können, um einen Ring zu bilden.
Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ferner eine Elektrolumineszenzvorrichtung bereitgestellt, umfassend:

eine Anode,
eine Kathode, und
eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht den Metallkomplex der vorhergehenden Ausführungsform enthält.

Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ferner eine Verbindungszusammensetzung bereitgestellt, umfassend den Metallkomplex der vorangehenden Ausführungsform.
Die vorliegende Offenbarung stellt eine Reihe von Metallkomplexen bereit, die jeweils einen Liganden L_a mit einer Struktur der Formel 1A und einen Liganden L_b mit einer Struktur der Formel 1B enthalten, wobei ein bestimmter Substituent in den Liganden L_a eingeführt wird und Cyano in den Liganden L_b eingeführt wird, so dass diese neuen Verbindungen eine höhere Sublimationsausbeute während der Sublimation erzielen können und eine niedrigere Verdampfungstemperatur aufweisen. Diese Metallkomplexe können als Licht emittierende Materialien in Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Diese Metallkomplexe sind für Elektrolumineszenzvorrichtungen geeignet und können die Leistung der Vorrichtung verbessern, z. B. durch eine längere Lebensdauer und die geringere FWHM.
Figurenliste

1 zeigt ein schematisches Diagramm einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die einen Metallkomplex und eine hier offenbarte Verbindungszusammensetzung enthalten kann.
2 zeigt ein schematisches Diagramm einer anderen organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die einen Metallkomplex und eine hier offenbarte Verbindungszusammensetzung enthalten kann.

Ausführliche Beschreibung
OLEDs können auf verschiedenen Arten von Substraten wie zum Beispiel Glas, Kunststoff und Metallfolie hergestellt werden. 1 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 100 ohne Einschränkung schematisch dar. Die Figuren sind nicht zwingend maßstabsgetreu dargestellt. Einige der in den Figuren dargestellten Schichten können gegebenenfalls auch weggelassen werden. Die Vorrichtung 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 130, eine Elektronenblockierschicht 140, eine emittierende Schicht 150, eine Lochblockierschicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 umfassen. Die Vorrichtung 100 kann durch Abscheiden der beschriebenen Schichten in dieser Reihenfolge gefertigt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten sowie beispielhafte Materialien werden in dem US-Patent Nr. 7,279,704 in den Spalten 6 bis 10 ausführlicher beschrieben, dessen Inhalt durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Weitere Beispiele für jede dieser Schichten sind verfügbar. Beispielsweise wird eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in dem US-Patent Nr. 5,844,363 offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, das mit F₄-TCNQ in einem Molverhältnis von 50:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Beispiele für Wirtsmaterialien werden in dem US-Patent Nr. 6,303,238 von Thompson et al. offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, das mit Li in einem Molverhältnis von 1:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Die US-Patente Nr. 5,703,436 und Nr. 5,707,745 , die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind, offenbaren Beispiele für Kathoden, darunter Verbundkathoden, die eine dünne Metallschicht wie etwa Mg:Ag aufweisen, mit einer darüber liegenden transparenten, elektrisch leitfähigen, durch Sputtern abgeschiedenen ITO-Schicht. Die Theorie und Verwendung von Blockierschichten werden in dem US-Patent Nr. 6,097,147 und der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 ausführlicher beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Eine Beschreibung von Schutzschichten ist in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 zu finden, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Die oben beschriebene Schichtstruktur wird durch nichtbeschränkende Beispiele bereitgestellt. Funktionale OLEDs können durch Kombinieren der verschiedenen beschriebenen Schichten auf unterschiedliche Weise erzielt werden, oder es können Schichten ganz weggelassen werden. Sie kann auch sonstige Schichten beinhalten, die nicht eigens beschrieben werden. Innerhalb jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus mehreren Materialien verwendet werden, um eine optimale Leistungsfähigkeit zu erzielen. Jede Funktionsschicht kann mehrere Unterschichten beinhalten. Beispielsweise kann die emittierende Schicht zwei Schichten aus unterschiedlichen emittierenden Materialien aufweisen, um das gewünschte Emissionsspektrum zu erzielen.
Bei einer Ausführungsform kann eine OLED so beschrieben werden, dass sie eine zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnete „organische Schicht“ aufweist. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten aufweisen.
Eine OLED kann durch eine Barriereschicht gekapselt sein. 2 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 200 ohne Einschränkung schematisch dar. 2 unterscheidet sich von 1 darin, dass die organische Licht emittierende Vorrichtung eine Barriereschicht 102 beinhaltet, die sich oberhalb der Kathode 190 befindet, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umgebung wie zum Beispiel Feuchtigkeit und Sauerstoff zu schützen. Als Barriereschicht kann ein beliebiges Material verwendet werden, das die Barrierefunktion bereitstellen kann, zum Beispiel Glas- oder organisch-anorganische Hybridschichten. Die Barriereschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb der OLED-Vorrichtung platziert werden. Eine mehrschichtige Dünnschichtkapselung wurde in dem US-Patent Nr. 7,968,146 beschrieben, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
Vorrichtungen, die gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung gefertigt werden, können in eine große Vielfalt von Konsumgütern integriert werden, in die ein oder mehrere Module (oder Einheiten) von elektronischen Bauteilen integriert sind. Zu einigen Beispielen für solche Konsumgüter zählen Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernseher, Plakatwände, Leuchten für die Innen- oder Außenbeleuchtung und/oder Signaleinrichtungen, Blickfeldanzeigen, ganz oder teilweise transparente Anzeigen, flexible Anzeigen, Smartphones, Tablets, Phablets, tragbare Vorrichtungen, Smartwatches, Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikroanzeigen, 3D-Anzeigen, Fahrzeuganzeigen und Fahrzeugheckleuchten.
Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können in sonstigen organischen elektronischen Vorrichtungen verwendet werden, die oben aufgeführt worden sind.
So, wie es hierin verwendet wird, bedeutet „oben“ am weitesten von dem Substrat entfernt, wohingegen „unten“ dem Substrat am nächsten gelegen bedeutet. Wenn eine erste Schicht als „angeordnet über“ einer zweiten Schicht beschrieben wird, ist die erste Schicht weiter von dem Substrat entfernt angeordnet. Zwischen der ersten und zweiten Schicht können sich sonstige Schichten befinden, es sei denn, es wird angegeben, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht steht. Beispielsweise kann eine Kathode als „angeordnet über“ einer Anode beschriebenen werden, obwohl sich verschiedene organische Schichten dazwischen befinden.
So, wie es hierin verwendet wird, bedeutet „lösungsverarbeitbar“ die Fähigkeit, entweder in Lösungs- oder Suspensionsform in einem flüssigen Medium gelöst, dispergiert oder transportiert und/oder aus diesem abgeschieden zu werden.
Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „helfend“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, wenngleich ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
Es wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) von fluoreszierenden OLEDs durch verzögerte Fluoreszenz die Spin-Statistik-Grenze von 25 % überschreiten kann. So, wie sie hierin verwendet werden, sind zwei Typen von verzögerter Fluoreszenz vorhanden, d. h., eine verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ und eine verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ. Die verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ wird durch Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) erzeugt.
Demgegenüber stützt sich die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ nicht auf die Kollision zweier Tripletts, sondern vielmehr auf den Übergang zwischen den Triplett-Zuständen und den angeregten Singulett-Zuständen. Verbindungen, die in der Lage sind, eine verzögerte Fluoreszenz von E-Typ zu erzeugen, müssen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken aufweisen, um zwischen Energiezuständen zu konvertieren. Wärmeenergie kann den Übergang von dem Triplett-Zustand zurück in den Singulett-Zustand aktivieren. Dieser Typ der verzögerten Fluoreszenz wird auch als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) bezeichnet. Eine Besonderheit von TADF besteht darin, dass die verzögerte Komponente mit steigender Temperatur zunimmt. Wenn die Geschwindigkeit des umgekehrten Intersystem-Crossing groß genug ist, um den nichtstrahlenden Zerfall aus dem Triplett-Zustand zu minimieren, kann der Anteil von wieder besetzten angeregten Singulett-Zuständen potenziell 75 % erreichen. Der gesamte Singulett-Anteil kann 100 % betragen, was die 25 % der Spin-Statistik-Grenze für elektrisch erzeugte Exzitone weit überschreitet.
Eigenschaften einer verzögerten Fluoreszenz vom E-Typ sind in einem Exciplex-System oder in einer einzelnen Verbindung zu finden. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ erfordert, dass das lumineszierende Material eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke aufweist (AE_S-_T). Organische, nichtmetallhaltige, lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien können in der Lage sein, dies zu erreichen. Die Emission in diesen Materialien wird im Allgemeinen als Emission vom Donator-Akzeptor-Ladungsübertragungs(charge transfer, CT)-Typ bezeichnet. Die räumliche Trennung des HOMO und des LUMO in diesen Verbindungen vom Donator-Akzeptor-Typ führt im Allgemeinen zu einer kleinen ΔE_S-T. Diese Zustände können mit CT-Zuständen einhergehen. Im Allgemeinen werden lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien durch Verbinden einer Elektronendonator-Einheit wie zum Beispiel Amino- oder Carbazolderivaten und einer Elektronenakzeptor-Einheit wie zum Beispiel N-haltigen sechsgliedrigen aromatischen Ringen hergestellt.
Definition von Begriffen von Substituenten
Halogen oder Halogenid - wie es hier verwendet wird, umfasst Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Alkyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkylgruppen. Alkyl kann Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugte Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele der umfassen Alkylgruppe zählen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine n-Nonylgruppe, eine n-Decylgruppe, eine n-Undecylgruppe, eine n-Dodecylgruppe, eine n-Tridecylgruppe, eine n-Tetradecylgruppe, eine n-Pentadecylgruppe, eine n-Hexadecylgruppe, eine n-Heptadecylgruppe, eine n-Octadecylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Pentylhexylgruppe, eine 1-Butylpentylgruppe, eine 1-Heptyloctylgruppe und eine 3-Methylpentylgruppe. Von den Obigen werden eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe und eine n-Hexylgruppe bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein
Cycloalkyl - wie hier verwendet, umfasst cyclische Alkylgruppen. Die Cycloalkylgruppen können solche mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele von Cycloalkyl umfassen Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcylcohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und dergleichen. Von den Obigen sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl und 4,4-Dimethylcylcohexyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Heteroalkyl - wie hier verwendet, umfasst eine Gruppe, die durch Ersetzen eines oder mehrerer Kohlenstoffatome in einer Alkylkette durch ein oder mehrere Heteroatome gebildet wird, aus gewählt aus ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Phosphoratom, einem Siliziumatom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Heteroalkyl kann 1 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Heteroalkyl sind Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Mercaptomethyl, Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Aminomethyl, Aminoethyl, Aminopropyl, Dimethylaminomethyl, Trimethylsilyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, t-Butyldimethylsilyl, Triethylsilyl, Triisopropylsilyl, Trimethylsilylmethyl, Trimethylsilylethyl und Trimethylsilylisopropyl. Zusätzlich kann die Heteroalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkenyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkengruppen. Alkenylgruppen können solche mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkenyl Vinyl, 1-Propenyl-Gruppe, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butandienyl, 1-Methylvinyl, Styryl, 2,2-Diphenylvinyl, 1,2-Diphenylvinyl, 1-Methylallyl, 1,1-Dimethylallyl, 2-Methylallyl, 1-Phenylallyl, 2-Phenylallyl, 3-Phenylallyl, 3,3-Diphenylallyl, 1,2-Dimethylallyl, 1-Phenyl-1-butenyl, 3-Phenyl-1-butenyl, Cyclopentenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, Cyclooctatetraenyl und Norbornenyl. Zusätzlich kann die Alkenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkynyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkingruppen. Alkynylgruppen können 2 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome, aufweisen. Beispiele für Alkynylgruppen umfassen Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 3-Ethyl-3-methyl-1-pentinyl, 3,3-Diisopropyl-1-pentinyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl, usw. Von den oben genannten sind Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl und Phenylethinyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkynylgruppe gegebenenfalls substituiert sein
Aryl oder aromatische Gruppe - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte Systeme. Bevorzugte Arylgruppen sind solche mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylgruppe umfassen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen und Azulen, bevorzugt Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphtalin. Beispiele der nichtkondensierten Arylgruppen umfassen Phenyl, Biphenyl-2-yl, Biphenyl-3-yl, Biphenyl-4-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Cumenyl m-Cumenyl, p-Cumenyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl und eine m-Quarterphenyl. Zusätzlich kann die Arylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Heterocyclische Gruppe oder Heterocyclus - wie hier verwendet, umfasst nichtaromatische cyclische Gruppen. Nicht-aromatische heterozyklische Gruppen umfassen gesättigte heterozyklische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen und ungesättigte nicht-aromatische heterozyklische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen, wobei mindestens ein Ringatom aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom ausgewählt ist. Bevorzugte nicht-aromatische heterocyclische Gruppen sind solche mit 3 bis 7 Ringatomen, von denen jede mindestens ein Heteroatom wie Stickstoff, Sauerstoff, Silizium oder Schwefel enthält. Beispiele für nichtaromatische heterocyclische Gruppen sind Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Dioxolanyl, Dioxanyl, Aziridinyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydropyrrolyl, Piperidinyl, Oxazolidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Oxepinyl, Thiepinyl, Azepinyl und Tetrahydrosilolyl. Zusätzlich kann die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Heteroaryl - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, umfassend 1 bis 5 Heteroatome, wobei mindestens ein Heteroatom ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Eine heteroaromatische Gruppe wird auch als Heteroaryl bezeichnet. Heteroaryl kann eine Gruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Gruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugter eine Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sein. Geeignete Heteroarylgruppen umfassen Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, bevorzugt Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoga davon. Zusätzlich kann die Heteroarylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkoxy - wie hier verwendet, wird durch -O-Alkyl, -O-Cycloalkyl, -O-Heteroalkyl oder -O-heterocyclische Gruppe dargestellt. Beispiele und bevorzugte Beispiele für Alkyl-, Cycloalkyl-, Heteroalkyl- und heterocyclische Gruppen sind die gleichen wie die oben beschriebenen. Alkoxygruppen können solche mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkoxygruppen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Tetrahydrofuranyloxy, Tetrahydropyranyloxy, Methoxypropyloxy, Ethoxyethyloxy, Methoxymethyloxy und Ethoxymethyloxy. Zusätzlich kann die Alkoxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Aryloxy - wie hier verwendet wird dargestellt durch -O-Aryl oder -O-heteroaryl. Beispiele und bevorzugte Beispiele hierfür sind dieselben wie die oben beschriebenen Aryloxygruppen können 6 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome, enthalten. Beispiele für Aryloxygruppen sind Phenoxy und Biphenyloxy. Außerdem kann die Aryloxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Arylalkyl - wie hier verwendet, umfasst Alkyl, das mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylalkyl kann 7 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 7 bis 20 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Arylalkylgruppen umfassen Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl, 2-Phenylisopropyl, Phenyl-t-butyl, alpha-Naphthylmethyl, 1-alpha-Naphthylethyl, 2-alpha-Naphthylethyl, 1-alpha-Naphthylisopropyl, 2-alpha-Naphthylisopropyl, beta-Naphthylmethyl, 1-beta-Naphthylethyl, 2-beta-Naphthylethyl, 1-beta-Naphthylisopropyl, 2-beta-Naphthylisopropyl, p-Methylbenzyl, m-Methylbenzyl, o-Methylbenzyl, p-Chlorbenzyl, m-Chlorbenzyl, o-Chlorbenzyl, p-Brombenzyl, m-Brombenzyl, o-Brombenzyl, p-lodbenzyl, m-lodbenzyl, o-lodbenzyl, p-Hydroxybenzyl, m-Hydroxybenzyl, o-Hydroxybenzyl, p-Aminobenzyl, m-Aminobenzyl, o-Aminobenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Nitrobenzyl, o-Nitrobenzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Hydroxy-2-phenylisopropyl, und 1-Chlor-2-phenylisopropyl. Von den oben genannten Gruppen sind Benzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl und 2-Phenylisopropyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Arylalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert ist. Alkylsilylgruppen können solche mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkylsilylgruppen umfassen Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Methyldiethylsilyl, Ethyldimethylsilyl, Tripropylsilyl, Tributylsilyl, Triisopropylsilyl, Methyldiisopropylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, Tri-t-butylsilyl, Triisobutylsilyl, Dimethyl-t-butylsilyl und Methyldi-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Alkylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Arylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylsilylgruppen können solche mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Arylsilylgruppen umfassen Triphenylsilyl, Phenyldibiphenylylsilyl, Diphenylbiphenylsilyl, Phenyldiethylsilyl, Diphenylethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Diphenylmethylsilyl, Phenyldiisopropylsilyl, Diphenylisopropylsilyl, Diphenylbutylsilyl, Diphenylisobutylsilyl, Diphenyl-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Arylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Der Begriff „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen usw. bedeutet, dass eine oder mehrere der C-H-Gruppen in dem jeweiligen aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ersetzt sind. Beispielsweise umfasst Dibenzo[f,h]chinoxalin, Dibenzo[f,h]chinolin und sonstige Analoga mit zwei oder mehr Stickstoffen in dem Ringsystem. Ein Fachmann kann sich leicht sonstige Stickstoffanaloga der oben beschriebenen Aza-Derivate vorstellen, und alle diese Analoga sollen in den hierin dargelegten Begriffen eingeschlossen sein.
In der vorliegenden Offenbarung bedeutet, sofern nicht anders definiert, wenn ein beliebiger Begriff der Gruppe, bestehend aus substituiertem Alkyl, substituiertem Cycloalkyl, substituiertem Heteroalkyl, substituierte heterozyklischen Gruppe, substituiertem Arylalkyl, substituiertem Alkoxy, substituiertem Aryloxy, substituiertem Alkenyl, substituiertem Alkynyl, substituiertem Aryl, substituiertem Heteroaryl, substituiertem Alkylsilyl, substituiertem Arylsilyl, substituiertem Amino, substituiertem Acyl, substituiertem Carbonyl, einer substituierten Carbonsäuregruppe, einer substituierten Estergruppe, substituiertem Sulfinyl, substituiertem Sulfonyl und substituiertem Phosphino, verwendet wird, dass eine beliebige Gruppe aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, heterozyklischer Gruppe, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Alkylsilyl, Arylsilyl, Amin, Acyl, Carbonyl, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, Sulfinyl, Sulfonyl und Phosphino mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten heterozyklischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen davon.
Es versteht sich, dass, wenn ein Molekülfragment als Substituent oder auf andere Weise an eine andere Einheit gebunden beschrieben wird, dessen Name so geschrieben werden kann, als wäre es ein Fragment (z. B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder als wäre es das gesamte Molekül (z. B. Benzol, Naphthalin, Dibenzofuran). So, wie sie hierin verwendet werden, werden diese verschiedenen Bezeichnungsweisen eines Substituenten oder eines gebundenen Fragments als gleichwertig betrachtet.
In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Deuterium ersetzt sein. Sonstige Atome wie zum Beispiel Kohlenstoff und Stickstoff können ebenfalls durch ihre sonstigen stabilen Isotope ersetzt sein. Der Ersatz durch sonstige stabile Isotope in den Verbindungen kann aufgrund deren Verbesserungen der Effizienz und Stabilität der Vorrichtung bevorzugt werden.
In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen beziehen sich Mehrfachsubstitutionen auf einen Bereich, umfassend eine Di-Substitution bis hin zu den maximal verfügbaren Substitutionen. Wenn eine Substitution in den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen Mehrfachsubstitutionen (einschließlich Di-, Tri-, Tetra-Substitutionen usw.) darstellt, bedeutet dies, dass der Substituent an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen auf seiner Verknüpfungsstruktur vorhanden sein kann, wobei die Substituenten, die an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen vorhanden sind, dieselbe Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten in den Verbindungen nicht miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring bilden, es sei denn, es ist ausdrücklich anders definiert, zum Beispiel das benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring bilden. In den Verbindungen, die in der vorliegenden Offenbarung erwähnt werden, schließt der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, den Fall ein, dass benachbarte Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, und den Fall, dass benachbarte Substituenten nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Wenn benachbarte Substituenten optional verbunden werden können, um einen Ring zu bilden, kann der gebildete Ring monozyklisch oder polyzyklisch sein, sowie alizyklisch, heteroalizyklisch, aromatisch oder heteroaromatisch. In diesem Zusammenhang können sich benachbarte Substituenten auf Substituenten beziehen, die an dasselbe Atom gebunden sind, auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind, oder auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die weiter voneinander entfernt sind. Vorzugsweise beziehen sich benachbarte Substituenten auf Substituenten, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, und auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind.
Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, soll darüber hinaus bedeuten, dass zwei an dasselbe Kohlenstoffatom gebundene Substituenten über eine chemische Bindung so miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, was durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt werden kann:
Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls zu einem Ring verbunden werden können, soll auch bedeuten, dass zwei an direkt aneinander gebundene Kohlenstoffatome gebundene Substituenten über eine chemische Bindung miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring bilden, was beispielhaft durch die folgende Formel dargestellt werden kann:
Des Weiteren soll der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls zur Bildung eines Ringes verbunden werden können, darüber hinaus bedeuten, dass in dem Fall, in dem einer der beiden an Kohlenstoffatome gebundenen Substituenten, die direkt aneinandergebunden sind, Wasserstoff darstellt, der zweite Substituent an einer Position gebunden ist, an der das Wasserstoffatom gebunden ist, wodurch ein Ring ausgebildet wird. Dies wird durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt:
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ein Metallkomplex mit einer allgemeinen Formel M(L_a)_m(L_b)_n(L_c)_q bereitgestellt,
wobei
L_a, L_b und L_c ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, und L_c gleich mit oder verschieden von L_a oder L_b ist; wobei L_a, L_b und L_c optional verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; zum Beispiel können zwei beliebige von L_a, L_b und L_c miteinander verbunden sein, um einen vierzähnigen Liganden zu bilden; in einem anderen Beispiel können L_a, L_b und L_c miteinander verbunden sein, um einen sechszähnigen Liganden zu bilden; in einem anderen Beispiel ist keiner von L_a, L_b und L_c verbunden, so dass kein mehrzähniger Ligand gebildet wird;
das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40; vorzugsweise das Metall M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; noch bevorzugter M bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus Pt oder Ir;
m 1 oder 2 ist, n 1 oder 2 ist, q 0 oder 1 ist und m+n+q der Oxidationsstufe von M entspricht; wenn m 2 ist, zwei L_a gleich oder verschieden sind; wenn n 2 ist, zwei L_b gleich oder verschieden sind;
L_a, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Struktur aufweist, die durch die Formel 1A dargestellt ist, und L_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Struktur aufweist, die durch die Formel 1B dargestellt ist:

wobei
Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind;
X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C oder CR_x;
Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N;
U₁ bis U₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_u oder N;
W₁ bis W₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_w oder N;
R, R_x, R_y, R_u und R_w, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
mindestens ein oder mehrere von U₁ bis U₄ aus CR_u ausgewählt sind und R_u substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder eine Kombination davon ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen R_u mindestens 4 beträgt;
mindestens einer von R_x Cyano ist; und
benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R_u, R_w gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
L_c, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einer Struktur ausgewählt ist, dargestellt durch eine der Gruppen bestehend aus den folgenden:

wobei
R_a, R_b und R_c, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen;
X_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus: O, S, Se, NR_N1 und CR_C1R_C2;
R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
benachbarte Substituenten R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2 gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
In der vorliegenden Offenbarung bedeutet der Ausdruck, dass „die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen R_u mindestens 4 ist“, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen R_u, die die Bedingung erfüllen, dass „ein oder mehrere von U₁ bis U₄ aus CR_u ausgewählt sind und R_u substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder eine Kombination davon ist“, größer als oder gleich 4 ist. Wenn einer der Substituenten U₁ bis U₄ die vorstehende Bedingung erfüllt, ist die Anzahl der Kohlenstoffatome in diesem Substituenten größer oder gleich 4; wenn zwei der Substituenten U₁ bis U₄ die vorstehende Bedingung erfüllen, ist die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in diesen beiden Substituenten größer oder gleich 4; wenn drei von U₁ bis U₄ die vorstehende Bedingung erfüllen, ist die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in diesen drei Substituenten größer oder gleich 4; wenn vier von U₁ bis U₄ die vorstehende Bedingung erfüllen, ist die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in diesen vier Substituenten größer oder gleich 4. Wenn zum Beispiel U₂ aus CR_u ausgewählt ist und die vorhergehende Bedingung erfüllt, ist die Anzahl der Kohlenstoffatome im Substituenten R_u von U₂ größer oder gleich 4; wenn U₃ aus CR_u ausgewählt ist und die vorhergehende Bedingung erfüllt, ist die Anzahl der Kohlenstoffatome im Substituenten R_u von U₃ größer oder gleich 4. Dies gilt auch in anderen Fällen.
In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R_u, R_w gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“ bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R, zwei Substituenten R_x, zwei Substituenten R_y, zwei Substituenten R_u, zwei Substituenten R_w, zwei Substituenten R_w und R_u und zwei Substituenten R_y und R_x, verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
In der vorliegenden Offenbarung soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2 gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“, bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R_a, zwei Substituenten R_b, zwei Substituenten R_c, Substituenten R_a und R_b, Substituenten R_a und R_c, Substituenten R_b und R_c,Substituenten R_a und R_N1, Substituenten R_b und R_N1, Substituenten R_a und R_C1, Substituenten R_a und R_C2, Substituenten R_b und R_C1, Substituenten R_b und R_C2 und Substituenten R_C1 und R_C2, zu einem Ring verbunden werden können. Natürlich ist es möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei L_b eine Struktur aufweist, die durch jede der Formeln 1Ba bis 1Bd dargestellt ist:
wobei
Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind;
in der Formel 1Ba X₃ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x;
in der Formel 1Bb X₁ und X₄ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x;
in der Formel 1Bc und Formel 1Bd X_1, X₂ und X₅ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x;
Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N;
R, R_x, und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und
benachbarte Substituenten R, R_x, R_y gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R, R_x, R_y gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“, bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R, zwei Substituenten R_x, zwei Substituenten R_y und zwei Substituenten R_y und R_x, verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es auch möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung weist der Metallkomplex eine durch die Formel 2 dargestellte Struktur auf:
wobei
m ausgewählt ist aus 1 oder 2; wenn m = 1, zwei L_b gleich oder verschieden sind; wenn m = 2, zwei L_a gleich oder verschieden sind;
Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind;
X₃ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x;
Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N;
U₁ bis U₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_u oder N;
W₁ bis W₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_w oder N;
R, R_x, R_y, R_u und R_w, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
mindestens ein oder mehrere von U₁ bis U₄ aus CR_u ausgewählt sind und R_u substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder eine Kombination davon ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen R_u mindestens 4 beträgt;
mindestens einer von R_x Cyano ist; und
benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R_u, R_w gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R_u gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“, bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R, zwei Substituenten R_x, zwei Substituenten R_y, zwei Substituenten R_u und zwei Substituenten R_y und R_x, verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es auch möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Z ausgewählt ist aus O oder S.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Z O ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei einer von R_x Cyano ist; und mindestens ein anderer von R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei einer von R_x Cyano ist; und mindestens ein anderer von R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei einer von R_x Cyano ist; und mindestens ein anderer von R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist einer von R_x Cyano und mindestens ein anderer von R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei einer von R_x Cyano ist und mindestens ein anderer von R_x aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei einer von R_x Cyano ist und mindestens ein anderer von R_x ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Fluor, Deuterium, Methyl, deuteriertem Methyl, Isopropyl, deuteriertem Isopropyl, Cyclohexyl, deuteriertem Cyclohexyl, Phenyl, deuteriertem Phenyl, Methylphenyl und deuteriertem Methylphenyl.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei wenigstens einer von X₅ bis X₈ CR_x und R_x Cyano ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer von X₇ und X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei X₇ CR_x ist und R_x Cyano ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei X₈ CR_x und R_x Cyano ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei U₁ bis U₄ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus CR_u, mindestens einer von R_u ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder einer Kombination davon, und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen R_u mindestens 4 beträgt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei U₁ bis U₄ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus N oder CR_u, mindestens einer von U₁ bis U₄ CR_u ist und R_u substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder eine Kombination davon ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen Ru mindestens 4 beträgt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer von R_u ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist mindestens einer von R_u ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Substituenten, die entweder substituiert oder unsubstituiert sind:

und Kombinationen davon, gegebenenfalls ist Wasserstoff in den obigen Gruppen teilweise oder vollständig deuteriert;
wobei „*“ eine Position darstellt, in der der Substituent mit Kohlenstoff verbunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer von R_u ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei U₂ oder U₃ CR_u ist und R_u aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon ausgewählt ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei U₂ oder U₃ CR_u ist, R_u bei jedem Auftreten gleich oder verschieden sein ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei U₂ und U₃ CR_u sind und R_u bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder einer Kombination davon, und die Anzahl der Kohlenstoffatome in mindestens einem R_u größer oder gleich 4 ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei U₁ und U₄ CR_u sind und R_u ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Methyl oder deuteriertem Methyl.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei W₁ bis W₄ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus CR_w, Y₁ bis Y₄ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus CR_y und R_w und R_y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R_w und R_y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R_w und R_y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei W₁ bis W₄ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus CR_w und mindestens ein R_w ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; und/oder Y₁ bis Y₄ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus CR_y und mindestens ein R_y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und deren Kombinationen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R ausgewählt ist aus Methyl oder deuteriertem Methyl.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei L_a bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L_a1 bis L_a206, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a206 in Anspruch 17 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei L_b bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L_b1 bis L_b972, wobei die spezifischen Strukturen von L_b1 bis L_b972 in Anspruch 18 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex eine Struktur Ir(L_a)2L_b aufweist, wobei die beiden L_a gleich sind; L_a ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L_a, bis L_a206, wobei die spezifischen Strukturen von L_a1 bis L_a206 in Anspruch 17 angegeben sind; und L_b ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L_b1 bis L_b972, wobei die spezifischen Strukturen von L_b1 bis L_b972 in Anspruch 18 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 448, wobei die spezifischen Strukturen von Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 448 in Anspruch 19 angegeben sind.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ferner eine Elektrolumineszenzvorrichtung bereitgestellt. Die Elektrolumineszenzvorrichtung umfasst eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht den Metallkomplex einer der vorhergehenden Ausführungsformen enthält.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in der Elektrolumineszenzvorrichtung die organische Schicht, die den Metallkomplex enthält, eine Licht emittierende Schicht ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Licht emittierende Schicht in der Elektrolumineszenzvorrichtung grünes Licht emittiert.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Licht emittierende Schicht in der Elektrolumineszenzvorrichtung ferner mindestens eine erste Wirtsverbindung enthält.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Licht emittierende Schicht in der Elektrolumineszenzvorrichtung ferner mindestens eine erste Wirtsverbindung und mindestens eine zweite Wirtsverbindung enthält.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens eine der Wirtsverbindungen in der Elektrolumineszenzvorrichtung mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die erste Wirtsverbindung eine durch die Formel 3 dargestellte Struktur aufweist:

wobei
L_x, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
V, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CR_v oder N, und mindestens einer von V C ist und mit L_x verbunden ist;
T, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CR_t oder N, und mindestens einer von T C ist und mit L_x verbunden ist;
R_v und R_t, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
Ar₁ bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; und
benachbarte Substituenten R_v und R_t gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
In dieser Ausführungsform soll der Ausdruck, dass „benachbarte Substituenten R_v und R_t gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden“, bedeuten, dass eine oder mehrere Gruppen benachbarter Substituenten, wie zwei Substituenten R_v, zwei Substituenten R_t und zwei Substituenten R_v und R_t, verbunden sein können, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es auch möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung hat die zweite Wirtsverbindung eine Struktur, die durch eine der Formeln 3-a bis 3-j dargestellt wird:

wobei
L_x, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon;
V, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus CR_v oder N;
T, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus CR_t oder N;
R_v und R_t, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon;
Ar₁, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; und
benachbarte Substituenten R_v und R_t gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex in der Elektrolumineszenzvorrichtung in die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung dotiert ist und das Gewicht des Metallkomplexes 1 bis 30 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht ausmacht.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex in der Elektrolumineszenzvorrichtung in die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung dotiert ist und das Gewicht des Metallkomplexes 3 bis 13 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht ausmacht.
Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei ferner eine Verbindungszusammensetzung bereitgestellt wird, enthaltend einen Metallkomplex, dessen spezifische Struktur wie in einer der vorhergehenden Ausführungsformen gezeigt ist.
Kombination mit anderen Materialien
Die in der vorliegenden Offenbarung beschriebenen Materialien für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung können in Kombination mit verschiedenen anderen in der Vorrichtung vorhandenen Materialien verwendet werden. Die Kombinationen dieser Materialien werden in der US Patentanmeldung Nr. 20160359122 in den Absätzen 0132 bis 0161 beschrieben, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen wird. Die in der Offenbarung beschriebenen oder genannten Materialien sind nichtbeschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hier offenbarten Verbindungen zweckmäßig sein können, und ein Fachmann kann ohne leicht in der Literatur nachschlagen, um andere Materialien zu erkennen, die in Kombination zweckmäßig sein können.
Die hier beschriebenen Materialien, die für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung zweckmäßig sind, können in Kombination mit einer Vielzahl anderer Materialien verwendet werden, die in der Vorrichtung vorhanden sind. Beispielsweise können die hierin offenbarten Verbindungen in Kombination mit einer Vielzahl von Wirtsschichten, Transportschichten, Sperrschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen möglicherweise vorhandenen Schichten verwendet werden. Die Kombination dieser Materialien wird in den Absätzen 0080-0101 der US Patentanmeldung Nr. 20150349273 beschrieben, auf das hier in vollem Umfang Bezug genommen wird. Die beschriebenen oder in der Offenbarung genannten Materialien sind nicht-beschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sein können, und ein Fachmann kann ohne weiteres die Literatur konsultieren, um andere Materialien zu identifizieren, die in Kombination nützlich sein können
Bei den Ausführungsformen der Materialsynthese wurden sämtliche Reaktionen unter Stickstoffschutz durchgeführt, sofern nichts anderes angegeben wird. Alle Reaktionslösungsmittel waren wasserfrei und wurden wie aus gewerblichen Quellen erhalten verwendet. Synthetische Produkte wurden strukturell bestätigt und auf ihre Eigenschaften mithilfe einer oder mehreren herkömmlichen Ausrüstungen nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von BRUKER hergestelltes Kernspinresonanzgerät, ein von SHIMADZU hergestellter Flüssigkeitschromatograph, ein von SHIMADZU hergestelltes Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometer, ein von SHIMADZU hergestelltes Gaschromatographie-Massenspektrometer, von SHIMADZU hergestellte Differenzial-Scanning-Kalorimeter, ein von SHANGHAI LENGGUANG TECH. hergestelltes Fluoreszenzspektrophotometer, eine von WUHAN CORRTEST hergestellte elektrochemische Arbeitsstation und eine von ANHUI BEQ hergestellte Sublimationsvorrichtung usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Bei den Ausführungsformen der Vorrichtung wurden die Eigenschaften der Vorrichtung auch mit einer herkömmlichen Ausrüstung nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von ANGSTROM ENGINEERING hergestellter Verdampfer, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes optisches Prüfsystem, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes Lebensdauer-Prüfsystem und ein von BEI-JING ELLITOP hergestelltes Ellipsometer usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Da den Fachleuten die oben genannten Verwendungen der Ausrüstung, Testverfahren und sonstige verwandte Inhalte bekannt sind, können die inhärenten Daten der Probe mit Sicherheit und ohne Einfluss gewonnen werden, so dass die obigen verwandten Inhalte in diesem Patent nicht weiter beschrieben werden.
Beispiel einer Materialsynthese
Das Herstellungsverfahren einer Verbindung in der vorliegenden Offenbarung ist hier nicht beschränkt. Typischerweise werden die folgenden Verbindungen als Beispiele ohne Beschränkung verwendet und die Synthesewege und Herstellungsverfahren sind nachfolgend beschrieben.
Synthesebeispiel 1: Synthese von Metallkomplex 13
Das Zwischenprodukt 1 (1,6 g, 4,6 mmol), der Iridiumkomplex 1 (3,18 g, 3,8 mmol), 2-Ethoxyethanol (30 mL) und DMF (30 mL) wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben und 144 Stunden unter N₂-Schutz auf 90 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 13 als gelben Feststoff zu erhalten (0,82 g mit einer Ausbeute von 22,3 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 958,3 bestätigt.
Synthesebeispiel 2: Synthese von Metallkomplex 7
Das Zwischenprodukt 2 (1,0 g, 2,9 mmol), der Iridiumkomplex 1 (2,2 g, 2,6 mmol), 2-Ethoxyethanol (40 mL) und DMF (40 mL) wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben und 120 Stunden unter N₂-Schutz auf 100 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 7 als gelben Feststoff (0,45 g mit einer Ausbeute von 18,1 %) zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 958,3 bestätigt.
Synthesebeispiel 3: Synthese von Metallkomplex 17
Das Zwischenprodukt 3 (1,2 g, 4,5 mmol), der Iridiumkomplex 1 (2,5 g, 3,0 mmol), 2-Ethoxyethanol (30 mL) und DMF (30 mL) wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben und 144 Stunden unter N₂-Schutz auf 90 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 17 als gelben Feststoff (0,73 g mit einer Ausbeute von 25,3 %) zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 963,3 bestätigt.
Synthesebeispiel 4: Synthese von Metallkomplex 163
Das Zwischenprodukt 1 (1,3 g, 3,7 mmol), der Iridiumkomplex 2 (2,2 g, 2,6 mmol), 2-Ethoxyethanol (30 mL) und DMF (30 mL) wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben und 144 Stunden unter N₂-Schutz auf 90 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 163 als gelben Feststoff zu erhalten (0,78 g mit einer Ausbeute von 30,4 %). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 986,3 bestätigt.
Synthesebeispiel 5: Synthese von Metallkomplex 43
Das Zwischenprodukt 1 (1,5 g, 4,9 mmol), der Iridiumkomplex 3 (3,0 g, 3,6 mmol), 2-Ethoxyethanol (30 mL) und DMF (30 mL) wurden nacheinander in einen trockenen 250-mL-Rundkolben zugegeben und unter N₂-Schutz für 144 Stunden auf 95 °C erhitzt. Die Reaktion wurde abgekühlt, durch Celite filtriert und zweimal separat mit Methanol und n-Hexan gewaschen. Die gelben Feststoffe auf dem Celite wurden mit Dichlormethan aufgelöst. Die organischen Phasen wurden gesammelt, unter vermindertem Druck konzentriert und durch Säulenchromatographie gereinigt, um Metallkomplex 43 als gelben Feststoff zu erhalten (1,23 g mit einer Ausbeute von 35,4 %). Die Produktstruktur wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 964,4 bestätigt.
Fachleute werden verstehen, dass die obigen Herstellungsverfahren nur beispielhaft sind. Fachleute können andere Verbindungsstrukturen der vorliegenden Offenbarung durch Modifikationen der Herstellungsverfahren erhalten.
Vorrichtungsbeispiel 1
Zunächst wurde ein Glassubstrat mit einer Indium-Zinn-Oxid (ITO)-Anode mit einer Dicke von 80 nm gereinigt und dann mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Nach der Behandlung wurde das Substrat in einer Glovebox getrocknet, um Feuchtigkeit zu entfernen. Anschließend wurde das Substrat auf einen Substrathalter montiert und in eine Vakuumkammer eingeführt. Die unten aufgeführten organischen Schichten wurden nacheinander durch thermische Vakuumverdampfung auf der ITO-Anode mit einer Geschwindigkeit von 0,2 bis 2 Angström pro Sekunde und einem Vakuumgrad von etwa 10^-8 Torr abgeschieden. Die Verbindung HI wurde als eine Lochinjektionsschicht (HIL) verwendet. Die Verbindung HT wurde als eine Lochtransportschicht (HTL) verwendet. Die Verbindung H1 wurde als eine Elektronenblockierschicht (EBL) verwendet. Der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung wurde in Verbindung H1 und Verbindung H2 dotiert und die resultierende Mischung wurde zur Verwendung als eine emittierende Schicht (EML) abgeschieden. Auf der EML wurde die Verbindung H2 als eine Lochblockierungsschicht (HBL) verwendet. Auf der HBL wurden die Verbindung ET und 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) gemeinsam abgeschieden, um als eine Elektronentransportschicht (ETL) zu dienen. Schließlich wurde 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) als eine Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 1 nm und Al als Kathode mit einer Dicke von 120 nm abgeschieden. Die Vorrichtung wurde zurück in die Glovebox transferiert und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsabsorptionsmittel verkapselt, um die Vorrichtung zu vervollständigen.
Vorrichtungsbeispiel 3
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 3 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung durch den Metallkomplex 17 ersetzt wurde.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD1 ersetzt wurde.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD2 ersetzt wurde.

Detaillierte Strukturen und Dicken der Schichten der Vorrichtungen sind in der folgenden Tabelle angegeben. Eine Schicht, die mehr als ein Material verwendet, wird durch Dotierung verschiedener Verbindungen in ihrem Gewichtsverhältnis, wie aufgezeichnet, erhalten. Tabelle 1 Vorrichtungsstrukturen in Beispiel 1 und 3 und Vergleichsbeispielen 1 und 2

Vorrichtungsnr.	HIL	HTL	EBL	EML	HBL	ETL
Beispiel 1	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Metallkomplex 13 (46:46:8) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Beispiel 3	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Metallkomplex 17 (46:46:8) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 1	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Verbindung GD1 (46:46:8) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 2	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Verbindung GD2 (46:46:8) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)

Die Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten Materialien sind wie folgt:

Die Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Eigenschaften (IVL) der Vorrichtungen wurden gemessen. Die CIE-Daten, die maximalen Emissionswellenlängen λ_max und die Halbwertsbreite (FWHM) der Vorrichtungen wurden bei 1000 cd/m² gemessen. Die Verdampfungstemperatur (Sub T) eines Materials ist eine Temperatur, die getestet wird, wenn der Metallkomplex einer thermischen Vakuumverdampfung mit einer Rate von 0,2 Angström pro Sekunde und einem Vakuumgrad von etwa 10^-8 Torr unterworfen wird. Die Lebensdauerdaten (LT97) wurden bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm² getestet. Die Daten wurden aufgezeichnet und sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2: Vorrichtungsdaten von Beispielen 1 und 3 und Vergleichsbeispielen 1 und 2

Vorrichtungsnr.	Sub T (°C)	CIE (x, y)	Amax (nm)	FWHM (nm)	LT 97 (h)
Beispiel 1	258	(0,349, 0,630)	533	37,6	17,20
Beispiel 3	252	(0,345, 0,633)	532	36,3	21,40
Vergleichsbeispiel 1	291	(0,335, 0,638)	528	40,9	11,35
Vergleichsbeispiel 2	287	(0,346, 0,631)	531	40,6	14,90

Wie aus den Daten in Tabelle 2 ersichtlich ist, ist die FWHM von Beispiel 1 3,3 nm geringer als die von Vergleichsbeispiel 1 und 3,0 nm geringer als die von Vergleichsbeispiel 2. Gleichzeitig ist die Verdampfungstemperatur von Beispiel 1 fast 33 °C niedriger als die von Vergleichsbeispiel 1 und fast 29 °C niedriger als die von Vergleichsbeispiel 2. Die niedrigere Verdampfungstemperatur trägt dazu bei, dass der Komplex der vorliegenden Offenbarung in einem Verdampfungsprozess stabil bleibt und eine niedrige Verdampfungstemperatur ist für die industrielle Anwendung von Materialien von Vorteil und kann den Energieverbrauch reduzieren. Darüber hinaus ist die Lebensdauer von Beispiel 1 um 51,5 % länger als die von Vergleichsbeispiel 1 und 15,4 % länger als die von Vergleichsbeispiel 2. In ähnlicher Weise ist die FWHM von Beispiel 3, bei dem der Metallkomplex 17 in der Vorrichtung verwendet wird, um 4,6 nm bzw. 4,3 nm geringer als die von Vergleichsbeispiel 1 und Vergleichsbeispiel 2, die Verdampfungstemperatur von Beispiel 3 ist fast 40 °C bzw. 37 °C niedriger und die Lebensdauer von Beispiel 3 ist um 88,5 % bzw. 43,6 % länger. Das heißt, Beispiel 3 hat eine geringere FWHM, eine niedrigere Verdampfungstemperatur und eine stark verbesserte Lebensdauer der Vorrichtung. Die Gesamtleistung der Vorrichtung ist deutlich verbessert.
Der in Beispiel 1 verwendete Metallkomplex 13 enthält den gleichen Liganden L_b wie der in Vergleichsbeispiel 1 verwendete Metallkomplex GD1 und der in Vergleichsbeispiel 2 verwendete Metallkomplex GD2, aber der Ligand L_a weist andere Substituenten auf. Im Vergleich zu den Vergleichsbeispielen ohne Substitution oder nur mit einer Methylsubstitution weist das Beispiel 1, in dem der Ligand L_a mit einer bestimmten Substitution verwendet wird, eine geringere FWHM, eine niedrigere Verdampfungstemperatur und eine längere Lebensdauer der Vorrichtung auf. Der in Beispiel 3 verwendete Metallkomplex 17 enthält außerdem eine Deuterium-Substitution am Liganden L_b, was die Leistung der Vorrichtung weiter verbessert und die Gesamtleistung der Vorrichtung erhöht.
Vorrichtungsbeispiel 2
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 2 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung durch den Metallkomplex 7 ersetzt wurde.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD3 ersetzt wurde.

Detaillierte Strukturen und Dicken der Schichten der Vorrichtungen sind in der folgenden Tabelle angegeben. Eine Schicht, die mehr als ein Material verwendet, wird durch Dotierung verschiedener Verbindungen in ihrem Gewichtsverhältnis, wie aufgezeichnet, erhalten. Tabelle 3 Vorrichtungsstrukturen in Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 3

Vorrichtungsnr.	HIL	HTL	EBL	EML	HBL	ETL
Beispiel 2	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Metallkomplex 7 (46:46:8) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 3	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H2 : Verbindung GD3 (46:46:8) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)

Die Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten neuen Materialien sind wie folgt:
Die IVL-Eigenschaften der Vorrichtungen wurden gemessen. Die CIE-Daten, die maximalen Emissionswellenlängen λ_max und die Halbwertsbreite (FWHM) der Vorrichtungen wurden bei 1000 cd/m² gemessen. Die Verdampfungstemperatur (Sub T) eines Materials ist die Temperatur, die getestet wird, wenn der Metallkomplex einer thermischen Vakuumverdampfung mit einer Rate von 0,2 Angström pro Sekunde und einem Vakuumgrad von etwa 10^-8 Torr unterworfen wird. Die Lebensdauerdaten (LT97) wurden bei einem konstanten Strom von 80 mA/cm² getestet. Die Daten wurden aufgezeichnet und sind in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 4 Vorrichtungsdaten von Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 3

Vorrichtungsnr. Sub T (°C) CIE (x, y) Amax (nm) FWHM (nm) LT 97 (h)

Beispiel 2 270 (0,354, 0,626) 534 43,7 17,70

Vergleichsbeispiel 3 296 (0,352, 0,627) 534 46,0 15,20
Wie aus den Daten in Tabelle 4 ersichtlich, ist die FWHM der Vorrichtung Beispiel 2 um 2,3 nm geringer als die der Vorrichtung Vergleichsbeispiel 3 und die Verdampfungstemperatur der Vorrichtung Beispiel 2 ist fast 26 °C niedriger als die von Vergleichsbeispiel 3. Darüber hinaus ist die Lebensdauer von Beispiel 2 um 16,4 % länger als die von Vergleichsbeispiel 3. Der in Beispiel 2 verwendete Metallkomplex 7 enthält denselben Liganden L_b wie der in Vergleichsbeispiel 3 verwendete Metallkomplex GD3, der Ligand L_a weist jedoch andere Substituenten auf. Beispiel 2 hat die geringere FWHM, die niedrigere Verdampfungstemperatur und die längere Lebensdauer der Vorrichtung als Vergleichsbeispiel 3, was wiederum die hervorragenden Effekte der vorliegenden Offenbarung beweist.
Sublimationsdaten
Metallkomplexe und Vergleichsverbindungen in der vorliegenden Offenbarung wurden unter Verwendung einer Sublimationsanlage mit einer Modellnummer BOF-A1-3-60 sublimiert, die von Anhui BEQ Equipment Technology Co. hergestellt wurde. Der Metallkomplex 13, der Metallkomplex 17, der Metallkomplex 7 und die Referenzkomplexe GD1, GD2 und GD3 in der vorliegenden Offenbarung wurden getrennt in Sublimationsröhren der Sublimationsanlage eingeführt und auf 300 °C bis 370 °C erhitzt, um stabil sublimiert zu werden, so dass Metallkomplexe erhalten wurden, wobei der Vakuumgrad in den Sublimationsröhren unter Verwendung einer Molekularpumpe auf weniger als 9,9×10^-4 Pa reduziert wurde. Die Daten über die Sublimationsausbeute dieser Materialien wurden aufgezeichnet und sind in Tabelle 5 dargestellt. Die Sublimationsausbeute ist das Verhältnis einer Masse nach der Sublimation zu einer Masse vor der Sublimation. Tabelle 5: Sublimationsdaten

Verbindungsnr. Sublimationsausbeute (%)

Metallkomplex 13 85,3

Metallkomplex 17 88,8

Metallkomplex 7 71,1

Verbindung GD1 32,5

Verbindung GD2 58,9

Verbindung GD3 48,8
Wie aus den Daten in Tabelle 5 ersichtlich ist, zeigen der Metallkomplex 13 und der Metallkomplex 17 mit bestimmten Substitutionen am Liganden L_a in der vorliegenden Offenbarung eine ausgezeichnete Sublimationsleistung, und die Sublimationsausbeuten des Metallkomplexes 13 und des Metallkomplexes 17 erreichen 85,3 % bzw. 88,8 %, was fast 1,6 bzw. 1,7 Mal höher als die Sublimationsausbeute (32,8 %) der Referenzverbindung GD1 ist. In ähnlicher Weise sind die Sublimationsausbeuten von Metallkomplex 13 und Metallkomplex 17 um 44,8 % bzw. 50,7 % höher als die Sublimationsausbeute (58,9 %) der Referenzverbindung GD2. Darüber hinaus erreicht die Sublimationsausbeute des Metallkomplexes 7 71,1 %, was 45,6 % höher als die Sublimationsausbeute (48,8 %) der Referenzverbindung GD3 ist. Die Ergebnisse zeigen, dass der Metallkomplex mit einer bestimmten (Cyclo)alkylsubstitution, die in der vorliegenden Offenbarung in die Struktur des Liganden L_a eingeführt wurde, eine höhere Sublimationsausbeute aufweist als der Metallkomplex ohne eine solche bestimmte Substitution. Eine signifikante Erhöhung der Sublimationsausbeute ist unerwartet und die Erhöhung der Sublimationsausbeute ist von großer Bedeutung für die Massenproduktion von Metallkomplexen in der Industrie.
Vorrichtungsbeispiel 4
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsbeispiel 4 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 1, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) die Verbindung H2 durch die Verbindung H3 ersetzt wurde und ein Verhältnis der Verbindung H1, Verbindung H3 und des Metallkomplex 13 63:31:6 betrug.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 4, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD2 ersetzt wurde.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 5
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 5 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 4, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD4 ersetzt wurde.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 6
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 6 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 4, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD5 ersetzt wurde.
Vorrichtungsvergleichsbeispiel 7
Der Durchführungsmodus in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 7 war derselbe wie in Vorrichtungsbeispiel 4, mit der Ausnahme, dass in der emittierenden Schicht (EML) der Metallkomplex 13 der vorliegenden Offenbarung durch die Verbindung GD6 ersetzt wurde.

Detaillierte Strukturen und Dicken der Schichten der Vorrichtungen sind in der Tabelle 6 angegeben. Eine Schicht, die mehr als ein Material verwendet, wird durch Dotierung verschiedener Verbindungen in ihrem Gewichtsverhältnis, wie aufgezeichnet, erhalten. Tabelle 6 Vorrichtungsstrukturen in Beispiel 4 und Vergleichsbeispielen 4 bis 7

Vorrichtungsnr.	HIL	HTL	EBL	EML	HBL	ETL
Beispiel 4	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H3 : Metallkomplex 13 (63:31 :6) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 4	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H3 : GD2 (63:31 :6) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 5	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H3 : GD4 (63:31 :6) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 6	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H3 : GD5 (63:31 :6) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)
Vergleichsbeispiel 7	Verbindung HI (100 Å)	Verbindung HT (350 Å)	Verbindung H1 (50 Å)	Verbindung H1 : Verbindung H3 : GD6 (63:31 :6) (400 Å)	Verbindung H2 (50 Å)	Verbindung ET:Liq (40:60) (350 Å)

Die Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten neuen Materialien sind wie folgt:

Die IVL-Eigenschaften der Vorrichtungen wurden gemessen. Die CIE-Daten, die maximalen Emissionswellenlängen λ_max und die Halbwertsbreite (FWHM) der Vorrichtungen wurden bei 1000 cd/m² gemessen. Die Lebensdauer (LT95) ist die Zeit, die eine anfängliche Leuchtdichte von 10000 cd/m² benötigt, um auf 95 % der ursprünglichen Leuchtdichte abzufallen. Die Daten wurden aufgezeichnet und sind in Tabelle 7 dargestellt. Tabelle 7 Vorrichtungsdaten von Beispiel 4 und Vergleichsbeispielen 4 bis 7

Vorrichtungsnummer	CIE (x, y)	Amax (nm)	FWHM (nm)	LT95 (h)
Beispiel 4	(0,346, 0,632)	531	37,5	1159
Vergleichsbeispiel 4	(0,342, 0,634)	529	37,9	829
Vergleichsbeispiel 5	(0,353, 0,623)	531	58,9	1001
Vergleichsbeispiel 6	(0,352, 0,623	528	60,3	910
Vergleichsbeispiel 7	(0,355, 0,621)	531	59,5	940

Wie aus den Daten in Tabelle 7 ersichtlich ist, erreicht die Lebensdauer von Beispiel 4 bei 10000 cd/m² 1159 Stunden, was eine deutliche Verbesserung gegenüber den Vergleichsbeispielen 4 bis 7 darstellt. Die Lebensdauer von Beispiel 4 ist 39,8 % länger als die von Vergleichsbeispiel 4 ohne besondere Substituenten am Liganden L_a, fast 15,8 % bzw. 23,3 % höher als die von Vergleichsbeispiel 5 und 7 ohne Cyanosubstitution am Liganden L_b und 27,4 % länger als die von Vergleichsbeispiel 6 ohne besondere Substituenten an den Liganden L_a und L_b. Darüber beträgt ist die FWHM von Beispiel 4 nur 37,5 nm und ist viel geringer als etwa 59 nm der Vergleichsbeispiele 5 und 7, was bei grün phosphoreszierenden Vorrichtungen sehr selten ist.
Wenn es keinen Cyanosubstituenten am Liganden L_b gibt, ist die Lebensdauer von Vergleichsbeispiel 5 mit einer bestimmten Substitution am Liganden L_a nur 10 % länger als die Lebensdauer von Vergleichsbeispiel 6 ohne bestimmte Substitution am Liganden L_a, während, wenn es einen Cyanosubstituenten am Liganden L_b gibt, die Lebensdauer von Beispiel 4 mit einer bestimmten Substitution am Liganden L_a 39,8 % länger ist als die von Vergleichsbeispiel 4 ohne bestimmte Substitution am Liganden L_a. In ähnlicher Weise ist bei dem gleichen Liganden L_a die Lebensdauer von Beispiel 4 mit einer Cyanosubstitution am Liganden L_b 15,8 % länger als die von Vergleichsbeispiel 5 ohne Cyanosubstitution am Liganden L_b, während die Lebensdauer von Vergleichsbeispiel 7 mit einer Fluorsubstitution am Liganden L_b etwas kürzer ist als die von Vergleichsbeispiel 5. Alle vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass der Metallkomplex, der den Liganden L_a mit der bestimmten Substitution und den Liganden L_b mit der Cyanosubstitution in der vorliegenden Offenbarung enthält, eine ausgezeichnete Vorrichtungsleistung, insbesondere eine stark verbesserte Vorrichtungslebensdauer, erzielen kann.
Zusammenfassend lässt sich festhalten, dass die Metallkomplexe der vorliegenden Offenbarung, die Liganden L_a und L_b mit bestimmten Substitutionen enthalten, als Licht emittierende Materialien in Licht emittierenden Schichten von Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden können. In Kombination mit Wirtsmaterialien mit unterschiedlichen Strukturen können die Metallkomplexe alle eine ausgezeichnete Leistung erzielen. Die Metallkomplexe der vorliegenden Offenbarung enthaltend die Liganden L_a und L_b mit bestimmten Substitutionen können die FWHMs der entsprechenden Vorrichtungen auf einem hohen Niveau halten und die Lebensdauer der Vorrichtungen erheblich verbessern. Darüber hinaus können die Metallkomplexe der vorliegenden Offenbarung auch die Sublimationsausbeute und die Verdampfungstemperatur stark verbessern und weisen enorme Vorteile und eine breite Perspektive in industriellen Anwendungen auf.
Es sollte verstanden werden sich, dass verschiedene hier beschriebene Ausführungsformen lediglich Beispiele sind und den Umfang der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken sollen. Daher ist es Fachleuten ersichtlich, dass die vorliegende Offenbarung, wie hier beansprucht, Varianten von spezifischen Ausführungsformen und bevorzugten Ausführungsformen, die hier beschrieben worden sind, umfassen kann. Viele hier beschriebene Materialien und Strukturen können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Wesensgehalt der vorliegenden Offenbarung abzuweichen. Es versteht sich, dass verschiedene Theorien darüber, warum die vorliegende Offenbarung funktioniert, nicht einschränkend sein sollen.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

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US 20040121184 A1 [0008]
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US 20160359122 [0102]
US 20150349273 [0103]

Claims

Metallkomplex mit einer allgemeinen Formel M(L_a)_m(L_b)_n(L_c)_q, wobei L_a, L_b und L_c ein erster Ligand, ein zweiter Ligand und ein dritter Ligand sind, die mit dem Metall M koordiniert sind, und L_c gleich mit oder verschieden von L_a oder L_b ist; wobei L_a, L_b und L_c optional verbunden sein können, um einen mehrzähnigen Liganden zu bilden; das Metall M ausgewählt ist aus einem Metall mit einer relativen Atommasse von mehr als 40; vorzugsweise das Metall M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Cu, Ag, Au, Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt; noch bevorzugter M, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus Pt oder Ir; m 1 oder 2 ist, n 1 oder 2 ist, q 0 oder 1 ist und m+n+q dem Oxidationszustand von M entspricht; wenn m 2 ist, zwei L_a gleich oder verschieden sind; wenn n 2 ist, zwei L_b gleich oder verschieden sind; L_a, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 1A, und L_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 1B:
wobei Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind; X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus C oder CR_x; Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N; U₁ bis U₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_u oder N; W₁ bis W₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_w oder N; R, R_x, R_y, R_u und R_w, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; mindestens ein oder mehrere von U₁ bis U₄ aus CR_u ausgewählt sind und R_u substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder eine Kombination davon ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen R_u mindestens 4 beträgt; mindestens einer von R_x Cyano ist; und benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R_u, R_w gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; L_c, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus einer Struktur ausgewählt ist, dargestellt durch eine der Gruppen bestehend aus den folgenden:

wobei R_a, R_b und R_c, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellen; X_b, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus: O, S, Se, NR_N1 und CR_C1R_C2; R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und benachbarte Substituenten R_a, R_b, R_c, R_N1, R_C1 und R_C2 gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei Lb eine Struktur aufweist, dargestellt durch jede der Formeln 1Ba bis 1Bd:
wobei Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind; X₁ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x; Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N; R, R_x, und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; und benachbarte Substituenten R, R_x, R_y gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei der Metallkomplex eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 2:
wobei m ausgewählt ist aus 1 oder 2; wenn m = 1, zwei L_b gleich oder verschieden sind; wenn m = 2, zwei L_a gleich oder verschieden sind; Z ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se, NR, CRR und SiRR, wobei, wenn zwei R vorhanden sind, die beiden R gleich oder verschieden sind; X₃ bis X₈, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_x; Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y oder N; U₁ bis U₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_u oder N; W₁ bis W₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_w oder N; R, R_x, R_y, R_u und R_w, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; mindestens ein oder mehrere von U₁ bis U₄ aus CR_u ausgewählt sind und R_u substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder eine Kombination davon ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen R_u mindestens 4 beträgt; mindestens einer von R_x Cyano ist; und benachbarte Substituenten R, R_x, R_y, R_u, R_w gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei Z ausgewählt ist aus O oder S; vorzugsweise Z O ist.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei einer von R_x Cyano ist; und mindestens ein anderer von R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; wobei vorzugsweise einer von R_x Cyano ist; und mindestens ein anderer von R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Cyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe und Kombinationen davon; wobei noch bevorzugter einer von R_x Cyano ist; und mindestens ein anderer von R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei einer von R_x Cyano ist und mindestens ein anderer von R_x ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei R_x Cyano ist und mindestens ein anderer von R_x ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Fluor, Deuterium, Methyl, deuteriertem Methyl, deuteriertem Isopropyl, Cyclohexyl, deuteriertem Cyclohexyl, Phenyl, deuteriertem Phenyl, Methylphenyl und deuteriertem Methylphenyl.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei wenigstens einer von X₅ bis X₈ CR_x und R_x Cyano ist; vorzugsweise X₇ CR_x ist und R_x Cyano ist; oder X₈ CR_x ist und R_x Cyano ist.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei U₁ bis U₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_u, mindestens einer von R_u ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder einer Kombination davon, und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen R_u mindestens 4 beträgt.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei U₁ bis U₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus N oder CR_u, mindestens einer von U₁ bis U₄ CR_u ist und R_u substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder eine Kombination davon ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in allen Ru mindestens 4 beträgt.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei mindestens einer von R_u ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; wobei vorzugsweise mindestens einer von R_u ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Substituenten, die entweder substituiert oder unsubstituiert sind:

und Kombinationen davon, gegebenenfalls Wasserstoff in den obigen Gruppen teilweise oder vollständig deuteriert ist; wobei „*“ eine Position darstellt, in der der Substituent mit Kohlenstoff verbunden ist
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei U₂ oder U₃ CR_u ist und R_u ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; vorzugsweise R_u ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei U₂ und U₃ CR_u sind und R_u, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen oder einer Kombination davon, und die Anzahl der Kohlenstoffatome in mindestens einem R_u größer oder gleich 4 ist.
Metallkomplex nach Anspruch 13, wobei U₁ und U₄ CR_u sind und R_u ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Methyl oder deuteriertem Methyl.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei W₁ bis W₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_w, Y₁ bis Y₄, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus CR_y und R_w und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise, R_w und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; noch bevorzugter R_w und R_y, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 10 Ringkohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei W₁ bis W₄ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus CR_w und mindestens ein R_w ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; und/oder Y₁ bis Y₄ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt sind aus CR_y und mindestens ein R_y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und deren Kombinationen.
Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei L_a, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden:
Metallkomplex nach Anspruch 1, wobei L_b, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden:
Metallkomplex nach Anspruch 1 oder 3, wobei der Metallkomplex eine Struktur Ir(L_a)2L_b aufweist, wobei die beiden L_a gleich sind; L_a ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L_a1 bis L_a206 und L_b ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L_b, bis L_b972; wobei der Metallkomplex vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 448, wobei Metallkomplex 1 bis Metallkomplex 448 die Struktur Ir(L_a)2L_b aufweisen, wobei die beiden L_a gleich sind und L_a und L_b jeweils den in der nachfolgenden Tabelle dargestellten Strukturen entsprechen: Metallkomplex L_a L_b Metallkomplex L_a L_b 1 L_a1 L_b1 2 L_a1 L_b2 3 L_a1 L_b3 4 L_a1 L_b4 5 L_a1 L_b221 6 L_a1 L_b227 7 L_a1 L_b477 8 L_a1 L_b481 9 L_a1 L_b485 10 L_a1 L_b497 11 L_a1 L_b501 12 L_a1 L_b597 13 L_a1 L_b623 14 L_a1 L_b624 15 L_a1 L_b625 16 L_a1 L_b632 17 L_a1 L_b680 18 L_a1 L_b687 19 L_a1 L_b688 20 L_a1 L_b689 21 L_a1 L_b691 22 L_a1 L_b736 23 L_a1 L_b737 24 L_a1 L_b743 25 L_a1 L_b745 26 L_a1 L_b750 27 L_a1 L_b753 28 L_a1 L_b763 29 L_a1 L_b764 30 L_a1 L_b766 31 L_a4 L_b1 32 L_a4 L_b2 33 L_a4 L_b3 34 L_a4 L_b4 35 L_a4 L_b221 36 L_a4 L_b227 37 L_a4 L_b477 38 L_a4 L_b481 39 L_a4 L_b485 40 L_a4 L_b497 41 L_a4 L_b501 42 L_a4 L_b597 43 L_a4 L_b623 44 L_a4 L_b624 45 L_a4 L_b625 46 L_a4 L_b632 47 L_a4 L_b680 48 L_a4 L_b687

49 L_a4 L_b688 50 L_a4 L_b689 51 L_a4 L_b691 52 L_a4 L_b736 53 L_a4 L_b737 54 L_a4 L_b743 55 L_a4 L_b745 56 L_a4 L_b750 57 L_a4 L_b753 58 L_a4 L_b763 59 L_a4 L_b764 60 L_a4 L_b766 61 L_a5 L_b1 62 L_a5 L_b2 63 L_a5 L_b3 64 L_a5 L_b4 65 L_a5 L_b221 66 L_a5 L_b227 67 L_a5 L_b477 68 L_a5 L_b481 69 L_a5 L_b485 70 L_a5 L_b497 71 L_a5 L_b501 72 L_a5 L_b597 73 L_a5 L_b623 74 L_a5 L_b624 75 L_a5 L_b625 76 L_a5 L_b632 77 L_a5 L_b680 78 L_a5 L_b687 79 L_a5 L_b688 80 L_a5 L_b689 81 L_a5 L_b691 82 L_a5 L_b736 83 L_a5 L_b737 84 L_a5 L_b743 85 L_a5 L_b745 86 L_a5 L_b750 87 L_a5 L_b753 88 L_a5 L_b763 89 L_a5 L_b764 90 L_a5 L_b766 91 L_a19 L_b1 92 L_a19 L_b2 93 L_a19 L_b3 94 L_a19 L_b4 95 L_a19 L_b221 96 L_a19 L_b227 97 L_a19 L_b477 98 L_a19 L_b481 99 L_a19 L_b485 100 L_a19 L_b497 101 L_a19 L_b501 102 L_a19 L_b597 103 L_a19 L_b623 104 L_a19 L_b624 105 L_a19 L_b625 106 L_a19 L_b632 107 L_a19 L_b680 108 L_a19 L_b687 109 L_a19 L_b688 110 L_a19 L_b689 111 L_a19 L_b691 112 L_a19 L_b736 113 L_a19 L_b737 114 L_a19 L_b743 115 L_a19 L_b745 116 L_a19 L_b750 117 L_a19 L_b753 118 L_a19 L_b763

119 L_a19 L_b764 120 L_a19 L_b766 121 L_a22 L_b1 122 L_a22 L_b2 123 L_a22 L_b3 124 L_a22 L_b4 125 L_a22 L_b221 126 L_a22 L_b227 127 L_a22 L_b477 128 L_a22 L_b481 129 L_a22 L_b485 130 L_a22 L_b497 131 L_a22 L_b501 132 L_a22 L_b597 133 L_a22 L_b623 134 L_a22 L_b624 135 L_a22 L_b625 136 L_a22 L_b632 137 L_a22 L_b680 138 L_a22 L_b687 139 L_a22 L_b688 140 L_a22 L_b689 141 L_a22 L_b691 142 L_a22 L_b736 143 L_a22 L_b737 144 L_a22 L_b743 145 L_a22 L_b745 146 L_a22 L_b750 147 L_a22 L_b753 148 L_a22 L_b763 149 L_a22 L_b764 150 L_a22 L_b766 151 L_a32 L_b1 152 L_a32 L_b2 153 L_a32 L_b3 154 L_a32 L_b4 155 L_a32 L_b221 156 L_a32 L_b227 157 L_a32 L_b477 158 L_a32 L_b481 159 L_a32 L_b485 160 L_a32 L_b497 161 L_a32 L_b501 162 L_a32 L_b597 163 L_a32 L_b623 164 L_a32 L_b624 165 L_a32 L_b625 166 L_a32 L_b632 167 L_a32 L_b680 168 L_a32 L_b687 169 L_a32 L_b688 170 L_a32 L_b689 171 L_a32 L_b691 172 L_a32 L_b736 173 L_a32 L_b737 174 L_a32 L_b743 175 L_a32 L_b745 176 L_a32 L_b750 177 L_a32 L_b753 178 L_a32 L_b763 179 L_a32 L_b764 180 L_a32 L_b766 181 L_a71 L_b1 182 L_a71 L_b2 183 L_a71 L_b3 184 L_a71 L_b4 185 L_a71 L_b221 186 L_a71 L_b227 187 L_a71 L_b477 188 L_a71 L_b481

189 L_a71 L_b485 190 L_a71 L_b497 191 L_a71 L_b501 192 L_a71 L_b597 193 L_a71 L_b623 194 L_a71 L_b624 195 L_a71 L_b625 196 L_a71 L_b632 197 L_a71 L_b680 198 L_a71 L_b687 199 L_a71 L_b688 200 L_a71 L_b689 201 L_a71 L_b691 202 L_a71 L_b736 203 L_a71 L_b737 204 L_a71 L_b743 205 L_a71 L_b745 206 L_a71 L_b750 207 L_a71 L_b753 208 L_a71 L_b763 209 L_a71 L_b764 210 L_a71 L_b766 211 L_a84 L_b1 212 L_a84 L_b2 213 L_a84 L_b3 214 L_a84 L_b4 215 L_a84 L_b221 216 L_a84 L_b227 217 L_a84 L_b477 218 L_a84 L_b481 219 L_a84 L_b485 220 L_a84 L_b497 221 L_a84 L_b501 222 L_a84 L_b597 223 L_a84 L_b623 224 L_a84 L_b624 225 L_a84 L_b625 226 L_a84 L_b632 227 L_a84 L_b680 228 L_a84 L_b687 229 L_a84 L_b688 230 L_a84 L_b689 231 L_a84 L_b691 232 L_a84 L_b736 233 L_a84 L_b737 234 L_a84 L_b743 235 L_a84 L_b745 236 L_a84 L_b750 237 L_a84 L_b753 238 L_a84 L_b763 239 L_a84 L_b764 240 L_a84 L_b766 241 L_a87 L_b1 242 L_a87 L_b2 243 L_a87 L_b3 244 L_a87 L_b4 245 L_a87 L_b221 246 L_a87 L_b227 247 L_a87 L_b477 248 L_a87 L_b481 249 L_a87 L_b485 250 L_a87 L_b497 251 L_a87 L_b501 252 L_a87 L_b597 253 L_a87 L_b623 254 L_a87 L_b624 255 L_a87 L_b625 256 L_a87 L_b632 257 L_a87 L_b680 258 L_a87 L_b687

259 L_a87 L_b688 260 L_a87 L_b689 261 L_a87 L_b691 262 L_a87 L_b736 263 L_a87 L_b737 264 L_a87 L_b743 265 L_a87 L_b745 266 L_a87 L_b750 267 L_a87 L_b753 268 L_a87 L_b763 269 L_a87 L_b764 270 L_a87 L_b766 271 L_a129 L_b1 272 L_a129 L_b2 273 L_a129 L_b3 274 L_a129 L_b4 275 L_a129 L_b221 276 L_a129 L_b227 277 L_a129 L_b477 278 L_a129 L_b481 279 L_a129 L_b485 280 L_a129 L_b497 281 L_a129 L_b501 282 L_a129 L_b597 283 L_a129 L_b623 284 L_a129 L_b624 285 L_a129 L_b625 286 L_a129 L_b632 287 L_a129 L_b680 288 L_a129 L_b687 289 L_a129 L_b688 290 L_a129 L_b689 291 L_a129 L_b691 292 L_a129 L_b736 293 L_a129 L_b737 294 L_a129 L_b743 295 L_a129 L_b745 296 L_a129 L_b750 297 L_a129 L_b753 298 L_a129 L_b763 299 L_a129 L_b764 300 L_a129 L_b766 301 L_a134 L_b1 302 L_a134 L_b2 303 L_a134 L_b3 304 L_a134 L_b4 305 L_a134 L_b221 306 L_a134 L_b227 307 L_a134 L_b477 308 L_a134 L_b481 309 L_a134 L_b485 310 L_a134 L_b497 311 L_a134 L_b501 312 L_a134 L_b597 313 L_a134 L_b623 314 L_a134 L_b624 315 L_a134 L_b625 316 L_a134 L_b632 317 L_a134 L_b680 318 L_a134 L_b687 319 L_a134 L_b688 320 L_a134 L_b689 321 L_a134 L_b691 322 L_a134 L_b736 323 L_a134 L_b737 324 L_a134 L_b743 325 L_a134 L_b745 326 L_a134 L_b750 327 L_a134 L_b753 328 L_a134 L_b763

329 L_a134 L_b764 330 L_a134 L_b766 331 L_a135 L_b1 332 L_a135 L_b2 333 L_a135 L_b3 334 L_a135 L_b4 335 L_a135 L_b221 336 L_a135 L_b227 337 L_a135 L_b477 338 L_a135 L_b481 339 L_a135 L_b485 340 L_a135 L_b497 341 L_a135 L_b501 342 L_a135 L_b597 343 L_a135 L_b623 344 L_a135 L_b624 345 L_a135 L_b625 346 L_a135 L_b632 347 L_a135 L_b680 348 L_a135 L_b687 349 L_a135 L_b688 350 L_a135 L_b689 351 L_a135 L_b691 352 L_a135 L_b736 353 L_a135 L_b737 354 L_a135 L_b743 355 L_a135 L_b745 356 L_a135 L_b750 357 L_a135 L_b753 358 L_a135 L_b763 359 L_a135 L_b764 360 L_a135 L_b766 361 L_a138 L_b1 362 L_a138 L_b2 363 L_a138 L_b3 364 L_a138 L_b4 365 L_a138 L_b221 366 L_a138 L_b227 367 L_a138 L_b477 368 L_a138 L_b481 369 L_a138 L_b485 370 L_a138 L_b497 371 L_a138 L_b501 372 L_a138 L_b597 373 L_a138 L_b623 374 L_a138 L_b624 375 L_a138 L_b625 376 L_a138 L_b632 377 L_a138 L_b680 378 L_a138 L_b687 379 L_a138 L_b688 380 L_a138 L_b689 381 L_a138 L_b691 382 L_a138 L_b736 383 L_a138 L_b737 384 L_a138 L_b743 385 L_a138 L_b745 386 L_a138 L_b750 387 L_a138 L_b753 388 L_a138 L_b763 389 L_a138 L_b764 390 L_a138 L_b766 391 L_a161 L_b1 392 L_a161 L_b2 393 L_a161 L_b3 394 L_a161 L_b4 395 L_a161 L_b221 396 L_a161 L_b227 397 L_a161 L_b477 398 L_a161 L_b481

399 L_a161 L_b485 400 L_a161 L_b497 401 L_a161 L_b501 402 L_a161 L_b597 403 L_a161 L_b623 404 L_a161 L_b624 405 L_a161 L_b625 406 L_a161 L_b632 407 L_a161 L_b680 408 L_a161 L_b687 409 L_a161 L_b688 410 L_a161 L_b689 411 L_a161 L_b691 412 L_a161 L_b736 413 L_a161 L_b737 414 L_a161 L_b743 415 L_a161 L_b745 416 L_a161 L_b750 417 L_a161 L_b753 418 L_a161 L_b763 419 L_a161 L_b764 420 L_a161 L_b766 421 L_a168 L_b1 422 L_a168 L_b2 423 L_a168 L_b3 424 L_a168 L_b4 425 L_a168 L_b221 426 L_a168 L_b227 427 L_a168 L_b477 428 L_a168 L_b481 429 L_a168 L_b485 430 L_a168 L_b497 431 L_a168 L_b501 432 L_a168 L_b597 433 L_a168 L_b623 434 L_a168 L_b624 435 L_a168 L_b625 436 L_a168 L_b632 437 L_a168 L_b680 438 L_a168 L_b687 439 L_a168 L_b688 440 L_a168 L_b689 441 L_a168 L_b691 442 L_a168 L_b736 443 L_a168 L_b737 444 L_a168 L_b743 445 L_a168 L_b745 446 L_a168 L_b750 447 L_a168 L_b753 448 L_a168 L_b763
Elektrolumineszenzvorrichtung umfassend: eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht den Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1-19 enthält.
Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 20, wobei die den Metallkomplex enthaltende organische Schicht eine Licht emittierende Schicht ist.
Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 21, wobei die Licht emittierende Schicht grünes Licht emittiert.
Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 21, wobei die Licht emittierende Schicht ferner mindestens eine erste Wirtsverbindung enthält; vorzugsweise die Licht emittierende Schicht mindestens zwei Wirtsverbindungen enthält; noch bevorzugter, mindestens eine der Wirtsverbindungen mindestens eine chemische Gruppe umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Triazin, Carbazol, Azacarbazol, Indolocarbazol, Dibenzothiophen, Aza-Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Azadibenzofuran, Dibenzoselenophen, Triphenylen, Azatriphenylen, Fluoren, Silafluoren, Naphthalin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren, Azaphenanthren und Kombinationen davon.
Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 23, wobei die erste Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel 3:
wobei L_x, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus einer Einfachbindung, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroarylen mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; V, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CR_v oder N, und mindestens einer von V C ist und mit L_x verbunden ist; T, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus C, CR_t oder N, und mindestens einer von T C ist und mit L_x verbunden ist; R_v und R_t, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphinogruppe und Kombinationen davon; Ar₁ bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einer Kombination davon; und benachbarte Substituenten R_v und R_t gegebenenfalls miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; vorzugsweise die erste Wirtsverbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch eine der Formen 3-a bis 3-j:
Elektrolumineszenzvorrichtung Anspruch 23, wobei der Metallkomplex in die erste Wirtsverbindung und die zweite Wirtsverbindung dotiert ist und das Gewicht des Metallkomplexes 1 bis 30 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht ausmacht; vorzugsweise das Gewicht des Metallkomplexes 3 bis 13 % des Gesamtgewichts der Licht emittierenden Schicht ausmacht
Verbindungszusammensetzung enthaltend den Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 19.