DE102019128751A1

DE102019128751A1 - Ein silizium-enthaltendes elektronentransportierendes material undseine anwendung

Info

Publication number: DE102019128751A1
Application number: DE102019128751.0A
Authority: DE
Inventors: Xiao Chen; Chuanjun Xia; Chi Yuen Raymond Kwong
Original assignee: Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Current assignee: Beijing Summer Sprout Technology Co Ltd
Priority date: 2018-10-24
Filing date: 2019-10-24
Publication date: 2020-04-30
Also published as: CN111087416B; CN111087416A; KR102329178B1; JP2020068383A; JP6940887B2; KR20200049593A; US20200131204A1

Abstract

Es werden ein Silizium-enthaltendes, elektronentransportierendes Material und seine Anwendung offenbart. Das Silizium-enthaltende elektronentransportierende Material verwendet eine Silizium-enthaltende Verbindung mit einer neuen Struktur, die ein oder mehrere Siliziumatome und eine spezifische Gruppe enthält. Die Verbindung kann als eine elektronentransportierende Schicht einer elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden, die effizient die Lebensdauer der Vorrichtung verbessert und die Vorrichtungsleistung verbessert. Eine elektrolumineszierende Vorrichtung und eine Verbindungsformulierung werden ferner offenbart.

Description

VERWEIS AUF VERWANDTE ANMELDUNGEN
Die Anmeldung beansprucht den Vorteil des früheren Anmeldungsdatums der Chinesischen Anmeldung Nr. 201811235650.9 , eingereicht am 24. Oktober 2018 bei der China National Intellectual Property Administration, deren Inhalte hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen werden.
TECHNISCHES GEBIET
Die vorliegende Offenbarung betrifft Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen, wie organische lichtemittierende Vorrichtungen. Spezifischer betrifft die vorliegende Offenbarung ein Silizium-enthaltendes elektronentransportierendes Material, eine elektrolumineszierende Vorrichtung und eine Verbindungsformulierung, umfassend das Material.
HINTERGRUND
Organische elektronische Vorrichtungen schließen die folgenden Arten ein, sind aber nicht darauf beschränkt: organische lichtemittierende Dioden (OLEDs), organische FeldeffektTransistoren (O-FETs), organische lichtemittierende Transistoren (OLETs), organische Photovoltaic-Vorrichtungen (OPVs), farbsensitive Solarzellen (DSSCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feldbrechungsvorrichtungen (OFQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs), organische Laserdioden und organische plasmonemittierende Vorrichtungen.
Eine organische lichtemittierende Diode (OLED) ist eine Displayeinheit, die ein organisches selbstemittierendes Phänomen nutzt, welches viele ausgezeichnete Leistungen aufweist, wie einen weiten Blickwinkel, leichter und dünner ist als eine Flüssigkristalldisplayseinheit, Licht hoher Helligkeit bei einer geringen Betriebsspannung und einer schnellen Antwortgeschwindigkeit emittiert, und neuerdings als eine Vollfarbdisplayeinheit oder zur Beleuchtungsanwendung angedacht wird.
1987 berichteten Tang und Van Slyke von Eastman Kodak über eine zweischichtige organische elektrolumineszierende Vorrichtung, die eine Arylamin-lochtransportierende Schicht und eine Tris-8-hydroxychinolat-aluminium Schicht als das Elektron und die emittierende Schicht umfasst (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913-915). Sobald eine Vorspannung auf der Vorrichtung angewendet wird, wurde grünes Licht von der Vorrichtung emittiert. Die vorliegende Offenbarung legte den Grundstein für die Entwicklung moderner organischer lichtemittierender Dioden (OLEDs). Stand-der-Technik-OLEDs können mehrere Schichten, wie Ladungsinjektions- und transportierende Schichten, Ladungs- und exzitonblockierende Schichten und ein oder mehrere emittierende Schichten zwischen der Kathode und der Anode umfassen. Weil OLED eine selbstemittierende Festphasenvorrichtung ist, bietet es ein enormes Potential für Display- und Beleuchtungsanwendungen. Zusätzlich machen sie ihre inhärenten Eigenschaften des organischen Materials wie ihre Flexibilität gut geeignet für besondere Anwendungen wie zur Herstellung auf flexiblen Substraten.
OLED können gemäß ihres emittierenden Mechanismus in drei unterschiedliche Gruppen kategorisiert werden. Die OLED, die durch Tang und van Slyke erfunden wurde, ist eine fluoreszierende OLED. Sie verwendet nur eine Singulett-Emission. Die in der Vorrichtung erzeugten Tripletts werden durch nicht-strahlende Zerfallskanäle verbraucht. Deshalb ist die interne Quantumeffizienz (IQE) eines fluoreszierenden OLED nur 25%. Diese Limitierung schränkt die Kommerzialisierung von OLED ein. 1997 berichteten Forrest und Thompson von phosphoreszierenden OLED, die Triplett-Emission von schwermetallhaltigen Komplexen als Emitter verwenden. Als ein Ergebnis konnten sowohl das Singulett als auch Tripletts erhalten werden, wobei 100% IQE erreicht wurden. Die Entdeckung und Entwicklung von phosphoreszierenden OLED führte aufgrund ihrer hohen Effizienz direkt zur Kommerzialisierung von Aktivmatrix-OLED (AMOLED). Kürzlich erzielte Adachi hohe Effizienz durch thermisch-aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) organischer Verbindungen. Diese Emitter haben eine kleine Singulett-Triplett-Lücke, die den Übergang vom Triplett zurück zum Singulett ermöglicht. In der TADF-Vorrichtung können die Triplett-Exzitone durch reverse Zwischensystemvernetzungen hindurchgehen, um Singulett-Exzitone zu erzeugen, was in einer hohen IQE resultiert.
OLEDs können auch als Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs gemäß der Form des verwendeten Materials klassifiziert werden. Kleinmolekül bezieht sich auf jedes organische oder organometallische Material, das kein Polymer ist. Das Molekulargewicht eines Kleinmoleküls kann groß sein, solange es eine klar definierte Struktur aufweist. Dendrimere mit klar definierten Strukturen werden als Kleinmoleküle angesehen. Polymer-OLEDs schließen konjugierte Polymere und nicht-konjugierte Polymere mit anhängigen emittierenden Gruppen ein. Ein Kleinmolekül-OLED kann ein Polymer-OLED werden, wenn während des Herstellungsprozesses Nachpolymerisierung stattfindet.
Es gibt verschiedene Verfahren der OLED-Herstellung. Kleinmolekül-OLEDs werden im Allgemeinen durch Vakuum-Thermoverdampfung hergestellt. Polymer-OLEDs werden durch Lösungsverfahren wie Schleuderbeschichtung, Tintenstrahldruck und Schlitzdruck hergestellt.
Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann auch das Kleinmolekül-OLED durch Lösungsverfahren hergestellt werden.
Die emittierende Farbe eines OLED kann durch strukturelles Design eines Emitters erreicht werden. Ein OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Vielzahl von emittierenden Schichten umfassen, um ein gewünschtes Spektrum zu erhalten. Im Falle von grünen, gelben und roten OLEDs wurden die phosphoreszierenden Emitter erfolgreich vermarktet. Eine blauphosphoreszierende Vorrichtung leidet noch unter einer nicht gesättigten blauen Farbe, einer kurzen Lebensdauer der Vorrichtung und einer hohen Betriebsspannung. Kommerzielle Vollfarb-OLED-Displays weisen normalerweise durch Verwendung von fluoreszierendem Blau und phosphoreszierendem Gelb oder Rot oder Grün eine Hybridstrategie auf. Derzeit bleibt der Effizienzabbau phosphoreszierender OLEDs bei hoher Helligkeit ein Problem. Zusätzlich ist es wünschenswert mehr gesättigte emittierende Farben, eine höhere Effizienz und eine längere Vorrichtungslebensdauer zu haben.
Im Allgemeinen weist eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung eine Struktur auf, die eine Anode, eine Kathode und dazwischen angeordnete organische Materialschichten umfasst. Ladung wird in die zwischen der Anode und der Kathode gebildeten organischen Schichten injiziert, um Elektronen- und Lochpaare zu bilden, wobei Lichtemission einer organischen Verbindung mit fluoreszierenden und phosphoreszierenden Eigenschaften hervorgerufen wird. Wenn die Bewegungsgeschwindigkeit von Löchern und Elektronen verschieden ist, werden die organischen Schichten, wie eine lochinjizierende Schicht, eine lochtransportierende Schicht, eine lichtemittierende Schicht eine elektronentransportierende Schicht, eine elektroneninjizierende Schicht, und etc. oft in einer Mehrschichtstruktur zusammengesetzt aus verschiedenen Materialien gebildet.
Um die oben genannten exzellenten Eigenschaften des organischen lichtemittierenden Elements voll anzuwenden und der zusätzlichen Bereitstellung von leistungsfähigeren lumineszierenden Materialien, versuchen die Wissenschaftler die Struktur der lichtemittierenden Vorrichtungen zu ändern, die Transmissionseffizienz von Löchern und Elektronen zu verbessern, den Ausgleich von Löchern und Elektronen in der Vorrichtung zu erreichen und dabei die Leuchteffizienz zu verbessern. Darunter kann die Wahrscheinlichkeit der Rekombination der Löcher und Elektronen durch die Erhöhung der Elektronentransporteffizienz verbessert werden und eine hohe Leuchteffizienz erhalten werden. Deshalb ist es wichtig ein elektronentransportierendes Material zu finden, das eine hohe Elektroneninjizierbarkeit, hohe Elektronenmobilität, hohe lochblockierende Eigenschaft und ferner eine hohe Haltbarkeit gegenüber Löchern aufweist.
Elektronentransportierende Materialien des Standes der Technik sollen organische Verbindungen produzieren, die eine exzellente elektronentransportierende Fähigkeit und lochblockierende Fähigkeit, eine exzellente Leuchteffizienz, und hohe Stabilität in einem Dünnschichtzustand aufweisen. Allerdings sollten die thermische Stabilität, die Elektronenmobilität, die Leuchteffizienz und die Lebensdauer der existierenden elektronentransportierenden Materialen noch verbessert werden. Deshalb gibt es einen ständigen Bedarf ein elektronentransportierendes Material zu entwickeln, das in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung verwendet wird, die bei einer geringen Spannung betrieben werden kann und eine exzellente lichtemittierende Effizienz aufweist.
ZUSAMMENFASSUNG
Die vorliegende Offenbarung stellt ein Silizium-enthaltendes organisches elektronentransportierendes Material, sein Herstellungsverfahren, die Vorrichtungsanwendung und Verbindungsformulierung zur Verfügung, wodurch mindestens ein Teil der obigen Probleme gelöst werden kann. Die Silizium-enthaltende Verbindung kann als ein elektronentransportierendes Material einer elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden. Die Vorrichtung, die die Silizium-enthaltende Verbindung einschließt, zeigt eine längere Lebensdauer, wobei ferner die Eigenschaften der lichtemittierenden Vorrichtung verbessert werden. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist eine Verbindung offenbart, die die Formel 1 aufweist:
wobei n gleich 1, 2, 3 oder 4 ist; wenn n größer als oder gleich 2 ist, kann jede Gruppe von L und B gleich oder verschieden sein kann;
A die durch Formel 2 dargestellte Struktur ist:
wobei Ring X und Y jeweils unabhängig für eine substituierte oder unsubstituierte 5 bis 50 Ringatome aufweisende Aryl- oder Heteroarylgruppe stehen;
wobei mindestens einer von X und Y ein kondensiertes Ringsystem ist;
wobei R₁ und R₂ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon;
wobei R₁ und R₂ gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
wobei L eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte 6 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylengruppe ist;
wobei B eine substituierte oder unsubstituierte, elektronenarme, 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylgruppe ist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ferner eine elektrolumineszierende Vorrichtung offenbart, die eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, umfasst, wobei die organische Schicht eine Verbindung umfasst, die Formel 1 aufweist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, ist ferner eine Verbindungsformulierung offenbart, die die die Struktur der Formel 1 aufweisende Verbindung umfasst.
Die neuen in der vorliegenden Offenbarung offenbarten Silizium-enthaltenden Verbindungen können als ein elektronentransportierendes Material für eine elektronenlumineszierende Vorrichtung verwendet werden. Das obige Silizium-enthaltende organische lumineszierende Material enthält ein oder mehrere Siliziumatome und eine spezifische Gruppe. Die Forschungsergebnisse zeigen, dass die elektronentransportierende Schicht, die in der elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet wird, die lumineszierende Lebensdauer der Vorrichtung effizient verbessern kann und die Vorrichtungsleistung verbessern kann.
Figurenliste

1 zeigt schematisch eine organische lichtemittierende Vorrichtung, die die hierin offenbarte Verbindung oder Verbindungsformulierung enthalten kann.
2 zeigt schematisch eine weitere organische lichtemittierende Vorrichtung, die die hierin offenbarte Verbindung oder Verbindungsformulierung enthalten kann.
3 zeigt die Struktur der Formel 1 der hierin offenbarten Verbindung.

DETAILLIERTE BESCHREIBUNG
OLEDs können auf verschiedenen Arten von Substraten, wie Glas, Plastik und Metallfolie, hergestellt werden. 1 zeigt schematisch die organische lichtemittierende Vorrichtung 100 ohne Einschränkung.
Die Figuren sind nicht notwendigerweise maßstabsgetreu gezeichnet. Einige Schichten in den Figuren können, wenn nötig, auch ausgelassen werden. Die Vorrichtung 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 130, eine elektronenblockierende Schicht 140, eine emittierende Schicht 150, eine lochblockierende Schicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 umfassen. Die Vorrichtung 100 kann hergestellt werden, indem die Schichten in der beschriebenen Reihenfolge abgeschieden werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten, wie auch Beispielmaterialien, werden genauer in U.S. Pat. Nr. 7,279,704 in den Spalten 6-10 beschrieben, deren Inhalte hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen werden.
Weitere Beispiele für jede dieser Schichten liegen vor. Zum Beispiel ist eine flexible und transparente Substrat-Anode-Kombination in U.S. Pat. Nr. 5,844,363 offenbart, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist. Ein Beispiel einer p-dotierten Lochtransportschicht ist m-MTDATA, dotiert mit F₄-TCNQ bei einem molaren Verhältnis von 50:1, wie in U.S. Patentanmeldungsveröffentlichung Nr. 2003/0230980 offenbart, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist. Beispiele von Wirtsmaterialien sind in U.S. Pat. Nr. 6,303,238 bis Thompson et al. offenbart, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist. Ein Beispiel einer n-dotierten Elektronentransportschicht ist BPhen dotiert mit Li bei einem molaren Verhältnis von 1:1, wie in U.S. Patentanmeldungsveröffentlichung Nr. 2003/0230980 offenbart, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist. U.S. Pat. Nummern 5,703,436 und 5,707,745 , die hierin durch Verweis in ihren Gesamtheit aufgenommen sind, offenbaren Beispiele von Kathoden einschließlich Verbundstoff-Kathoden, die eine dünne Metallschicht wie Mg:Ag mit einer überlagernden, transparenten, elektrischleitenden, Sputter-abgeschiedenen ITO-Schicht aufweisen. Die Theorie und Verwendung der Blockierungsschichten wird genauer in U.S. Pat. Nr. 6,097,147 und U.S. Patentanmeldungsveröffentlichung Nr. 2003/0230980 offenbart, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen sind. Beispiele von Injektionsschichten werden in U.S. Patentanmeldungsveröffentlichung Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist. Eine Beschreibung von Schutzschichten kann in der U.S. Patentanmeldungsveröffentlichung Nr. 2004/0174116 gefunden werden, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist.
Die oben beschriebene geschichtete Struktur wird durch nicht-begrenzende Beispiele bereitgestellt. Funktionelle OLEDs können durch Kombination der verschiedenen beschriebenen Schichten in unterschiedlichen Weisen erhalten werden oder Schichten können vollständig ausgelassen werden. Es können auch weitere Schichten, die nicht spezifisch beschrieben wurden, umfasst sein. Innerhalb jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus mehreren Materialien verwendet werden, um eine optimale Leistung zu erzielen. Jede funktionelle Schicht kann verschiedene Unterschichten umfassen. Zum Beispiel kann die emittierende Schicht zwei Schichten unterschiedlich emittierender Materialien aufweisen, um das gewünschte Emissionsspektrum zu erzielen.
In einer Ausführungsform, kann eine OLED als eine zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnete „organische Schicht“ beschrieben werden. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten umfassen.
Eine OLED kann durch eine Grenzschicht eingekapselt sein. 2 zeigt schematisch die organische lichtemittierende Vorrichtung 200 ohne Einschränkung. 2 unterscheidet sich von 1 dadurch, dass die organische lichtemittierende Vorrichtung eine Grenzschicht 102 umfasst, die über der Kathode 190 ist, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umwelt wie Feuchtigkeit und Sauerstoff zu schützen. Jedes Material, das die Grenzschicht bereitstellen kann, kann als Grenzschicht verwendet werden, wie beispielsweise Glas und organischanorganische Hybridschichten. Die Grenzschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb der OLED Vorrichtung angeordnet sein. Mehrschichtige dünne Folienverkapselungen wurden in U.S. Pat. Nr. 7,968,146 beschrieben, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist.
Vorrichtungen die gemäß den Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung hergestellt wurden, können in einer Vielzahl von Konsumgütern, die ein oder mehrere der elektronischen Komponentenmodule (oder Einheiten) beinhalten, enthalten sein. Einige Beispiele solcher Konsumgüter umfassen Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernsehgeräte, Werbetafeln, Lichter für Innen- und Außenbeleuchtung und/oder Signale, Heads-up Displays, voll- oder teiltransparente Displays, flexible Displays, Handys, Tabletts, Phabletts, tragbare Geräte, Smartwatches, Laptop-Computer, Digitalkameras, Kamerarecorder, Navigationssysteme, Mikrodisplays, 3-D-Displays, Fahrzeugdisplays und Fahrzeugrückleuchten.
Die hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können in weiteren organischen elektronischen Vorrichtungen, die oben aufgelistet wurden, verwendet werden.
Wie hierin verwendet, bedeutet „oben“ am weitesten von dem Substrat entfernt, wobei „unten“ am nächsten an dem Substrat dran bedeutet. Wo eine erste Schicht als über einer zweiten Schicht „angeordnet“ beschrieben wird, ist die erste Schicht weiter von dem Substrat entfernt angeordnet. Es können weitere Schichten zwischen der ersten und der zweiten Schicht vorliegen, ohne dass spezifiziert wird, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht ist. Zum Beispiel kann eine Kathode als „angeordnet über“ einer Anode beschrieben werden, obwohl dazwischen verschiedene organische Schichten sind.
Eine „verarbeitbare Lösung“ wie hierin verwendet, bedeutet, dass sie gelöst, dispergiert, oder transportiert in und/oder abgeschieden aus einem flüssigen Medium, entweder in Form einer Lösung oder Suspension, sein kann.
Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als ein „Hilfsmittel“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, obwohl ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
Es wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) fluoreszierender OLEDs die 25% Spin-Statistik-Grenze durch verzögerte Fluoreszenz überschreiten kann. Wie hierin verwendet, gibt es zwei Arten von verzögerter Fluoreszenz, d.h. verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ und verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ. Verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ wird durch Triplet-Triplet-Annihilation (TTA) erzeugt.
Andererseits basiert die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ nicht auf die Kollision von zwei Triplets, sondern vielmehr auf den Übergang zwischen dem Triplet-Zustand und dem angeregten Singulett-Zustand. Verbindungen, die dazu in der Lage sind verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ zu erzeugen, benötigen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken, um zwischen Energiezuständen umzuwandeln. Thermische Energie kann den Übergang vom Triplett-Zustand zum Singulett-Zustand aktivieren. Diese Art von verzögerter Fluoreszenz ist auch als thermisch-aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) bekannt. Ein charakteristisches Merkmal von TADF ist, dass die verzögerte Komponente bei Temperaturanstieg erhöht wird. Wenn die Rate der umgekehrten Interkombination schnell genug ist, um den nicht-radioaktiven Zerfall vom Triplett-Zustand zu minimieren, kann der Anteil des rückläufigen angeregten Singulett-Zustands potentiell 75% erreichen. Der gesamte Singulett-Anteil kann 100% sein, was weit über 25% der Spin-Statistik-Grenze für elektrisch erzeugte Exzitone ist.
Verzögerte Fluoreszenzeigenschaften vom E-Typ können in einem Exciplex-System oder in einer einzelnen Verbindung gefunden werden. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ lumineszierendes Material benötigt, um eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke (ΔE_S-T) aufzuweisen. Organische, nicht-metallhaltige, Donor-Akzeptor lumineszierende Materialien könnten das erreichen. Die Emission in diesen Materialien ist oft als eine Emission vom Donor-Akzeptor-Ladungstransfer (CT)-Typ charakterisiert. Die räumliche Trennung von HOMO und LUMO in diesen Verbindungen vom Donor-Akzeptor-Typ resultieren oft in kleinen ΔE_S-T. Diese Zustände können CT-Zustände einschließen. Oft werden Donor-Akzeptor-lumineszierende Materialien durch das Verbinden eines Elektronendonorrestes, wie Amino- oder Carbazolderivate, mit einem Elektronenakzeptorrest, wie N-enthaltende sechsgliedrige aromatische Ringe, konstruiert.
Definitionen von Substituentenbezeichnungen
Halogen oder Halid - wie hierin verwendet, umfasst Fluor, Chlor, Brom und lod.
Alkyl - bezeichnet sowohl gerade als auch verzweigte Kette von Alkylgruppen. Beispiele der Alkylgruppe umfassen die Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, s-Butylgruppe, Isobutylgruppe, t-Butylgruppe, n-Pentylgruppe, n-Hexylgruppe, n-Heptylgruppe, n-Octylgruppe, n-Nonylgruppe, n-Decylgruppe, n-Undecylgruppe, n-Dodecylgruppe, n-Tridecylgruppe, n-Tetradecylgruppe, n-Pentadecylgruppe, n-Hexadecylgruppe, n-Heptadecylgruppe, n-Octadecylgruppe, Neopentylgruppe, 1-Methylpentylgruppe, 2-Methylpentylgruppe, 1-Pentylhexylgruppe, 1-Butylpentylgruppe, 1-Heptyloctylgruppe und 3-Methylpentylgruppe. Zusätzlich kann die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein. Die Kohlenstoffe in der Alkylkette können durch andere Heteroatome ersetzt werden. Von den obigen sind die Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, s-Butylgruppe, Isobutylgruppe, t-Butylgruppe, n-Pentylgruppe und Neopentylgruppe bevorzugt.
Cycloalkyl - wie hierin verwendet bezeichnet cyclische Alkylgruppen. Bevorzugte Cycloalkylgruppen sind solche, die 4 bis 10 Ringkohlenstoffatome enthalten und Cyclobutyl-Cyclopentyl- Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcyclohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und so weiter umfassen. Zusätzlich kann die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein. die Kohlenstoffe im Ring können durch andere Heteroatome ersetzt sein.
Alkenyl - wie hierin verwendet bezeichnet sowohl gerade als auch verzweigte Ketten von Alkengruppen. Bevorzugte Alkenylgruppen sind solche, die 2 bis 15 Kohlestoffatome enthalten. Beispiele der Alkenylgruppe umfassen die Vinylgruppe, Allylgruppe, 1-Butenylgruppe, 2-Butenylgruppe, 3-Butenylgruppe, 1,3-Butandienylgruppe, 1-Methylvinylgruppe, Styrolgruppe, 2,2-Diphenylvinylgruppe, 1,2-Diphenylvinylgruppe, 1-Methylallylgruppe, 1,1-Dimethylallylgruppe, 2-Methylallylgruppe, 1-Phenylallylgruppe, 2-Phenylallylgruppe, 3-Phenylallylgruppe, 3,3-Diphenylallylgruppe, 1,2-Dimethylallylgruppe, 1-Phenyl-1-butenylgruppe und 3-Phenyl-1-butenylgruppe. Zusätzlich kann die Alkenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkinyl - wie hierin verwendet bezeichnet sowohl gerade als auch verzweigte Ketten von Alkingruppen. Bevorzugte Alkinylgruppen sind solche, die 2-15 Kohlenstoffatome enthalten. Zusätzlich kann die Alkinylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Ein Aryl oder eine aromatische Gruppe - wie hierin verwendet umfasst nichtkondensierte und kondensierte Systeme. Bevorzugte Arylgruppen sind solche, die sechs bis sechzig Kohlenstoffatome enthalten, bevorzugt sechs bis zwanzig Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt sechs bis zwölf Kohlenstoffatome. Beispiele für die Arylgruppe umfassen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen and Azulen, bevorzugt Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphthalin. Zusätzlich kann die Arylgruppe gegebenenfalls substituiert sein. Beispiele der nichtkondensierten Arylgruppe umfassen eine Phenylgruppe, Biphenyl-2-yl-Gruppe, Biphenyl-3-ylgruppe, Biphenyl-4-ylgruppe, p-Terphenyl-4-ylgruppe, p-Terphenyl-3-ylgruppe, p-Terphenyl-2-ylgruppe, m-Terphenyl-4-ylgruppe, m-Terphenyl-3-ylgruppe, m-Terphenyl-2-ylgruppe, o-Tolylgruppe, m-Tolylgruppe, p-Tolylgruppe, p-t-Butylphenylgruppe, p-(2-Phenylpropyl)phenylgruppe, 4'-Methylbiphenylylgruppe, 4"-t-Butyl p-Terphenyl-4-ylgruppe, o-Cumenylgruppe, m-Cumenylgruppe, p-Cumenylgruppe, 2,3-Xylylgruppe, 3,4-Xylylgruppe, 2,5-Xylylgruppe, Mesitylgruppe und m-Quarterphenylgruppe.
Eine heterocyclische Gruppe oder ein Heterozyklus - wie hierin verwendet umfasst aromatische und nicht-aromatische cyclische Gruppen. Heteroaromatisch bedeutet ferner Heteroaryl. Bevorzugte nichtaromatische heterocyclische Gruppen sind solche, die 3 bis 7 Ringatome enthalten, die mindestens ein Heteroatom, wie Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, umfassen. Die heterocyclische Gruppe kann ferner eine aromatische heterocyclische Gruppe sein, die mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus einem Stickstoffatom, Sauerstoffatom, Schwefelatom und Selenatom aufweist.
Heteroaryl - wie hierin verwendet umfasst nichtkondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, die ein bis fünf Heteroatome umfassen können. Bevorzugte Heteroarylgruppen sind solche, die drei bis dreißig Kohlenstoffatome enthalten, bevorzugt drei bis zwanzig Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt drei bis zwölf Kohlenstoffatome. Geeignete Heteroarylgruppen umfassen Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolcarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, bevorzugt Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoge davon. Zusätzlich kann die Heteroarylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
Alkoxy - es wird durch -O-Alkyl dargestellt. Beispiele und bevorzugte Beispiele davon sind die gleichen wie die oben beschriebenen. Beispiele der Alkoxygruppe weisen 1 bis 20 Kohlenstoffatome auf, bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoffatome, einschließlich einer Methoxygruppe, Ethoxygruppe, Propoxygruppe, Butoxygruppe, Pentyloxygruppe und Hexyloxygruppe. Die 3 oder mehr Kohlenstoffatome aufweisende Alkoxygruppe kann linear, cyclisch oder verzweigt sein.
Aryloxy - es wird durch -O-Aryl oder -O-Heteroaryl dargestellt. Beispiele und bevorzugte Beispiele davon sind die gleichen wie die oben beschriebenen. Beispiele der 6 bis 40 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe schließen eine Phenoxygruppe und Biphenyloxygruppe ein.
Arylalkyl - wie hierin verwendet bezeichnet eine Alkylgruppe, die einen Arylsubstituenten aufweist. Zusätzlich kann die Arylalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein. Beispiele der Arylalkylgruppe schließen eine Benzylgruppe, 1-Phenylethylgruppe, 2-Phenylethylgruppe, 1-Phenylisopropylgruppe, 2-Phenylisopropylgruppe, Phenyl-t-butylgruppe, alpha.-Naphthylmethylgruppe, 1-alpha.-Naphthylethylgruppe, 2-alpha-Naphthylethylgruppe, 1-alpha-Naphthylisopropylgruppe, 2-alpha-Naphthylisopropylgruppe, beta-Naphthylmethylgruppe, 1-beta-Naphthylethylgruppe, 2-beta-Naphthylethylgruppe, 1-beta-Naphthylisopropylgruppe, 2-beta-Naphthylisopropylgruppe, p-Methylbenzylgruppe, m-Methylbenzylgruppe, o-Methylbenzylgruppe, p-Chlorbenzylgruppe, m-Chlorbenzylgruppe, o-Chlorbenzylgruppe, p-Brombenzylgruppe, m-Brombenzylgruppe, o-Brombenzylgruppe, p-lodbenzylgruppe, m-lodbenzylgruppe, o-lodbenzylgruppe, p-Hydroxybenzylgruppe, , m-Hydroxybenzylgruppe, o-Hydroxybenzylgruppe, p-Aminobenzylgruppe, m-Aminobenzylgruppe, o-Aminobenzylgruppe, p-Nitrobenzylgruppe, m-Nitrobenzylgruppe, o-Nitrobenzylgruppe, p-Cyanobenzylgruppe, m-Cyanobenzylgruppe, o-Cyanobenzylgruppe, 1-Hydroxy-2-phenylisopropylgruppe und 1-Chlor-2-phenylisopropylgruppe. Von den obigen sind die Benzylgruppe, die p-Cyanobenzylgruppe, die m-Cyanobenzylgruppe, die o-Cyanobenzylgruppe, die 1-Phenylethylgruppe, die 2-Phenylethylgruppe, die 1-Phenylisopropylgruppe und die 2-Phenylisopropylgruppe bevorzugt.
Die Bezeichnung „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen, etc. bedeutet, dass ein oder mehrere der C-H-Gruppen in dem jeweiligen aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ausgetauscht sind. Zum Beispiel umfasst Azatriphenylen Dibenzo[f,h]chinoxalin, Dibenzo[f,h]chinolin und andere Analoge mit zwei oder mehr Stickstoffen in dem Ringsystem. Der Fachmann kann sich weitere Stickstoffanaloge der oben beschriebenen Aza-Derivate vorstellen und all diese Analoge sollen durch die Bezeichnungen, wie hierin verwendet, umfasst sein.
Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, heterocyclische Gruppen, Aryl und Heteroaryl können unsubstituiert sein oder können mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, cyclischem Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkinyl, Aryl, Heteroaryl, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Ethergruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolalkylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon substituiert sein.
Es ist so zu verstehen, dass wenn ein molekulares Fragment als ein Substituent oder anderweitig angehängt an einen anderen Rest beschrieben wird, seine Bezeichnung so geschrieben werden kann, als wäre er ein Fragment (z.B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder als ob er das ganze Molekül (z.B. Benzol, Naphthalin, Dibenzofuran) wäre. Wie hierin verwendet, sind diese unterschiedlichen Wege der Bezeichnung eines Substituenten oder eines angehängten Fragments als gleichwertig anzusehen.
In den in dieser Offenbarung erwähnten Verbindungen, können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Deuterium ersetzt sein. Andere Atome wie Kohlenstoff und Stickstoff können auch durch ihre anderen stabilen Isotope ersetzt werden. Der Austausch durch andere stabile Isotope in den Verbindungen kann aufgrund ihrer Verbesserungen der Vorrichtungseffizienz und Stabilität bevorzugt sein.
In den in dieser Offenbarung erwähnten Verbindungen beziehen sich mehrere Substitutionen auf einen Bereich der Doppelsubstitutionen bis hin zu maximal möglichen Substitutionen umfasst.
In den in dieser Offenbarung erwähnten Verbindungen ist der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, so zu verstehen, dass zwei Reste miteinander durch eine chemische Bindung verbunden sind. Das ist durch das folgende Schema illustriert:
Weiterhin kann der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden so verstanden werden, dass im Fall, wenn ein oder zwei Reste für Wasserstoff stehen, der zweite Rest an eine Position gebunden ist, an die das Wasserstoffatom gebunden war, unter Bildung eines Rings. Das ist im folgenden Schema illustriert:
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, ist eine, die Formel 1 aufweisende Verbindung offenbart:

wobei n gleich 1, 2, 3 oder 4 ist; wenn n≥2, kann jede Gruppe von L und B gleich oder verschieden sein;
A die durch Formel 2 dargestellte Struktur ist:
wobei Ring X und Y jeweils unabhängig für eine substituierte oder unsubstituierte, 5 bis 50 Ringatome aufweisende Aryl- oder Heteroarylgruppe stehen;
wobei mindestens einer von X und Y ein kondensiertes Ringsystem ist;
wobei R₁ und R₂ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon;
wobei R₁ und R₂ gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
wobei L eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte 6 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylengruppe ist;
wobei B eine substituierte oder unsubstituierte, elektronenarme, 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylgruppe ist.
Gemäß einigen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung, wobei Ring X und Y jeweils unabhängig ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten, 5 bis 40 Ringatome aufweisenden Aryl- oder Heteroarylgruppe, oder wobei Ring X und Y jeweils unabhängig ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten, 5 bis 30 Ringatome aufweisenden Aryl- oder Heteroarylgruppe, oder wobei Ring X und Y jeweils unabhängig ausgewählt sind aus einer substituierten oder unsubstituierten, 5 bis 20 Ringatome aufweisenden Aryl- oder Heteroarylgruppe;
wobei jedes L unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer substituierten oder unsubstituierten, 6 bis 50 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten, 2 bis 50 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylengruppe; oder jedes L unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer substituierten oder unsubstituierten, 6 bis 40 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten, 2 bis 40 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylengruppe; oder jedes L unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer substituierten oder unsubstituierten, 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten, 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylengruppe; oder jedes L unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, einer substituierten oder unsubstituierten, 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylengruppe, einer substituierten oder unsubstituierten, 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylengruppe;
wobei jedes B unabhängig ausgewählt ist aus einer substituierten oder unsubstituierten, elektronenarmen, 2 bis 50 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe; oder jedes B unabhängig ausgewählt ist aus einer substituierten oder unsubstituierten, elektronenarmen, 2 bis 40 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe; oder jedes B unabhängig ausgewählt ist aus einer substituierten oder unsubstituierten, elektronenarmen, 2 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe; oder jedes B unabhängig ausgewählt ist aus einer substituierten oder unsubstituierten, elektronenarmen, 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer von X und Y in Formel 2 ein kondensiertes Ringsystem ist, wobei das kondensierte Ringsystem gebildet wird, indem mindestens zwei Aryl- und/oder Heteroarylringe zusammen kondensieren, um ein kondensiertes Ringsystem zu bilden, das mindestens 10 Kohlenstoffatme enthält, oder ein kondensiertes Ringsystem, das insgesamt mindestens 10 Kohlenstoffatome und Stickstoffatome enthält.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer von X und Y in Formel 2 ein kondensiertes Ringsystem ist, wobei das kondensierte Ringsystem gebildet wird, indem mindestens drei Aryl- und/oder Heteroarylringe zusammen kondensieren, um ein kondensiertes Ringsystem zu bilden, das mindestens 14 Kohlenstoffatme enthält, oder ein kondensiertes Ringsystem, das insgesamt mindestens 14 Kohlenstoffatome und Stickstoffatome enthält.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Struktur A ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Formel 3 bis Formel 33:

wobei T₁ bis T₂₂ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CR_T, C oder N;
wobei jedes R_T unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon.
Benachbarte Substituenten können gegebenenfalls verbunden sein, um einen Ring zu bilden.
In dieser Ausführungsform können benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein, um einen Ring zu bilden, wobei beide den Fall einschließen, in dem eine Verbindung zwischen benachbarten Substituenten R_T in T₁ bis T₂₂ besteht, um einen Ring zu bilden, und den Fall, indem benachbarte Substituenten alle nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Das wird vom Fachmann eindeutig verstanden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, sind R₁ und R₂ in Formel 2 nicht verbunden, um einen Ring zu bilden. In einer spezifischeren Ausführungsform sind T₅ und T₆ in der durch Formel 3 bis Formel 33 dargestellten Struktur nicht verbunden, um einen Ring zu bilden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung sind R₁ und R₂ in Formel 2 verbunden, um einen Ring zu bilden.
In einigen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, da die offenbarten Verbindungen als elektronentransportierende Materialien konzipiert sind, gibt es einen großen Unterschied zu den Verbindungen, die als lumineszierende Materialien konzipiert sind. Zum Beispiel benötigen die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung kein spezielles Design, damit ΔE(S1-T1) der Verbindungen weniger als einen bestimmten Wert ausmacht, zum Beispiel 0,20 eV, und ΔE(S1-T1) der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung können größer als ein bestimmter Wert sein, zum Beispiel 0,20 eV, 0,30 eV, 0,50 eV oder ein größerer Wert. Für ein anderes Beispiel ist es nicht nötig auszuwählen, dass eine elektronenreiche Gruppe in den Verbindungen der vorliegenden Offenbarung umfasst ist. Zum Beispiel können die Substituenten R₁ und R₂, die nicht so ausgewählt werden müssen, dass sie eine elektronenreiche Gruppe umfassen, gegebenenfalls entweder eine elektrisch neutrale Gruppe oder eine elektronenarme Gruppe umfassen.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Struktur L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung und Formel 34 bis 58:

wobei R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils unabhängig für eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder keine Substitution stehen; wenn sie für mehrere Substitutionen stehen, können benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein, um einen Ring zu bilden;
wobei R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon.
In dieser Ausführungsform können benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein, um einen Ring zu bilden, einschließlich der beiden Fälle, in denen eine Verbindung zwischen den benachbarten Substituenten besteht, um einen Ring zu bilden, und der Fall, in dem benachbarte Substituenten nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Das wird vom Fachmann eindeutig verstanden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Struktur B ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Formel 59 und Formel 63:
wobei X₁ bis X₆ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CR_x, C, O, S, N oder NR_x';
wobei mindestens eine von X₁ bis X_i gleich N ist, wobei X_i für eine mit der längsten Sequenznummer unter X₁ bis X₆, die in Formel 59 bis Formel 63 auftreten, steht. Zum Beispiel steht, wie in Formel 59, X_i für X₃, welche die längste Sequenznummer unter X₁ bis X₆, wie in Formel 59 auftretend, ist. Das heißt, dass mindestens eine von X₁ bis X₃ in der Formel 59 N ist.
wobei jedes R₇ jeweils unabhängig für eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder keine Substitution steht; wenn sie für mehrere Substitutionen stehen, können benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein, um einen Ring zu bilden;
wobei R₇, R_x und R_x' jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon.
In dieser Ausführungsform können benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein, um einen Ring zu bilden, einschließlich der beiden Fälle, in denen eine Verbindung zwischen den benachbarten Substituenten besteht, um einen Ring zu bilden, und dem Fall, in dem benachbarte Substituenten nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Das wird vom Fachmann eindeutig verstanden.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Struktur B ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Formel 59 bis Formel 63, wobei mindestens zwei von X₁ bis X_i gleich N sind, wobei X_i der einen mit der längsten Sequenznummer unter X₁ bis X₆, auftretend in Formel 59 bis Formel 63, entspricht.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Struktur B ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Formel 59 bis Formel 63, wobei mindestens drei von X₁ bis X_i gleich N sind, wobei X_i der einen mit der längsten Sequenznummer unter X₁ bis X₆, auftretend in Formel 59 bis 63, entspricht.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Struktur B ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus B₁ bis B₁₀₅:
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Struktur A ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus A₁ bis A₂₉₈. A₁ bis A₂₉₈ werden in Anspruch 9 genannt.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Struktur L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung L₀ und L₁ bis L₅₈:
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Verbindung eine Struktur der Formel 1 aufweist, wobei A ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus A₁-A₂₉₈, wobei B jeweils unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus B₁-B₁₀₅, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L₀-L₅₈, wobei die spezifische Struktur von A₁-A₂₉₈, B₁-B₁₀₅ und L₀-L₅₈ in der vorangegangenen Ausführungsform gezeigt wird.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Verbindung 1 bis Verbindung 270; wobei die spezifische Struktur der Verbindung 1 bis Verbindung 270 in Anspruch 12 gezeigt wird.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist eine elektrolumineszierende Vorrichtung offenbart, die umfasst:

eine Anode,
eine Kathode,
und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht eine Verbindung umfasst, die die Formel 1 aufweist:
wobei n gleich 1, 2, 3, oder 4 ist; wenn n≥2, kann jede Gruppe von L und B gleich oder verschieden sein;
A die in Formel 2 dargestellte Struktur ist:
wobei Ring X und Y jeweils unabhängig für eine substituierte oder unsubstituierte, 5 bis 50 Ringatome aufweisende Aryl- oder Heteroarylgruppe stehen;
wobei mindestens einer von X und Y ein kondensiertes Ringsystem ist;
wobei R₁ und R₂ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon;
wobei R₁ und R₂ gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden;
wobei L eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte 6 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylengruppe ist;
wobei B eine substituierte oder unsubstituierte, elektronenarme, 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylgruppe ist.

Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die organische Schicht eine elektronentransportierende Schicht ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die organische Schicht eine elektronentransportierende Schicht ist, wobei die elektronentransportierende Schicht ferner mindestens ein Material umfasst.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die organische Schicht eine elektronentransportierende Schicht ist, wobei die elektronentransportierende Schicht mindestens einen Metallkomplex umfasst.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex einen durch Formel 64 dargestellten Liganden L_q umfasst:
wobei Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, Y₅ und Y₆ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CR_Y oder N; wobei jedes R_Y unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Silyl, Cyano, Halogen, Aryl und Heteroaryl;
wobei Z gleich N, O, S oder Se ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei der Metallkomplex 8-Hydroxychinolin-lithium (Liq), 8-Hydroxychinolin-natrium (Naq), 8-Hydroxychinolin-kalium (Kq), Bis(8-hydroxychinolin)-beryllium (Beq₂), Bis(8-hydroxychinolin)-magnesium (Mgq₂), Bis(8-hydroxychinolin)-calcium (Caq₂), Tris(8-hydroxychinolin)-bor (Bq₃), Tris(8-hydroxychinolin)-aluminium (Alq₃) oder Tris(8-hydroxychinolin)-gallium (Gaq₃) ist.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die elektrolumineszierende Vorrichtung in eine Gerätegruppe integriert ist, bestehend aus einem Verbraucherprodukt, einem elektronischen Komponentenmodul, einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung und einem Beleuchtungskörper.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist ferner eine Verbindungsformulierung offenbart, die eine Verbindung, die die Formel 1 aufweist, umfasst. Die spezifische Struktur der Formel 1 ist in einer beliebigen der vorangegangenen Ausführungsformen gezeigt.
Kombination mit anderen Materialien
Die Materialien, die in der vorliegenden Offenbarung für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung beschrieben wurden, können in Kombination mit verschiedenen anderen Materialien, die in der Vorrichtung vorliegen, verwendet werden. Die Kombinationen dieser Materialien werden genauer in U.S. Patentanmeldung Nr. 20160359122 in den Absätzen 0132-0161 beschrieben, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist. Die Materialien, die in der Offenbarung beschrieben wurden oder auf die sich bezogen wurde, sind nicht-beschränkende Beispiele der Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen geeignet sein können und der Fachmann kann die Literatur konsultieren, um andere Materialien, die in Kombination geeignet sein könnten, zu identifizieren.
Die hierin als geeignet für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung beschriebenen Materialien können in Kombination mit einer Vielzahl von anderen Materialien, die in der Vorrichtung vorliegen, verwendet werden. Zum Beispiel können hierin offenbarte Materialien in Kombination mit einer weiten Vielzahl von Emittern, Wirten, Transportschichten, Grenzschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen Schichten, die vorliegen können, verwendet werden. Die Kombination dieser Materialien wird genauer in den Absätzen 0080-0101 der U.S. Patentanmeldung Nr. 20150349273 beschrieben, die hierin durch Verweis in ihrer Gesamtheit aufgenommen ist. Die Materialien, die in der Offenbarung beschrieben wurden oder auf die sich bezogen wurde sind nicht-beschränkende Beispiele der Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen geeignet sein können und der Fachmann kann die Literatur konsultieren, um andere Materialien, die in Kombination geeignet sein könnten, zu identifizieren.
In den Ausführungsformen zur Materialsynthese, wurden alle Reaktionen unter Stickstoffschutz durchgeführt, sofern nicht anders angegeben. Alle Reaktionslösungsmittel waren wasserfrei und wurden, wie aus kommerziellen Quellen erhalten, verwendet. Synthetische Produkte wurden, unter Verwendung von einem oder mehreren konventionellen Geräten des Standes der Technik (einschließlich, aber nicht darauf beschränkt, nukleare Magnetresonanzinstrumente, hergestellt durch BRUKER, Flüssigchromatographie hergestellt durch SHIMADZU, Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie hergestellt durch SHIMADZU, Gaschromatographie-Massenspektrometrie hergestellt durch SHIMADZU, Dynamische Differenzkalorimeter hergestellt durch SHIMADZU, Fluoreszenzspektrofluorometer hergestellt durch SHANGHAI LENGGUANG TECH., eine elektrochemische Arbeitsstation hergestellt durch WUHAN CORRTEST, und Sublimationsgeräte hergestellt durch ANHUI BEQ, etc.), durch Verfahren, die dem Fachmann gut bekannt sind, strukturell bestätigt und auf ihre Eigenschaften getestet. In den Ausführungsformen der Vorrichtung wurden ferner die Eigenschaften der Vorrichtung unter Verwendung konventioneller Geräte des Standes der Technik (einschließlich, aber nicht darauf beschränkt, Verdampfer hergestellt durch ANGSTROM ENGINEERING, optische Testsysteme hergestellt durch SUZHOU FATAR, Lebendtestsysteme hergestellt durch SUZHOU FATAR, und Ellipsometer hergestellt durch BEIJING ELLITOP, etc.) durch Verfahren, die den Fachleuten gut bekannt sind, getestet. Da die Fachleute die Verwendung der oben genannten Geräte, Testverfahren und anderer damit verbundener Inhalte kennen, können inhärente Daten der Probe mit Sicherheit und ohne Beeinträchtigung erhalten werden, so dass die oben genannten Inhalte in diesem Patent nicht weiter beschrieben werden.
Synthesebeispiele:
Die Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung sind nicht beschränkt. Die folgenden Verbindungen sind beispielhaft als typisches, aber nicht beschränkendes, Beispiel und die Syntheseroute und das Herstellungsverfahren sind die folgenden:
Synthesebeispiel 1: Synthese von Verbindung A₂₆L₀B₅₂ (Verbindung 17)
Schritt 1: Synthese von [Intermediat 1-a]
2-Brom-4-chlor-1-iodbenzol (60,0 g, 189,05 mmol) wurde in einen 2000 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, dann wurden 800,0 mL wasserfreies Tetrahydrofuran zum Lösen hinzugegeben und es wurde bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Triethylamin (30,0 mL, 198,2 mmol), Kupferiodid (1,05 g, 5,51 mmol) und Bistriphenylphosphinpalladiumdichlorid (4,0 g, 5,70 mmol) wurden nacheinander hinzugegeben und das Rühren wurde für 20 min beibehalten. Trimethylethinylsilizium (23,0 mL, 200 mmol) wurden langsam hinzugegeben und bei Raumtemperatur für 3 Stunden reagieren gelassen. Nach beendeter Reaktion, wurde die Reaktion mit Wasser gestoppt und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde mittels Säulenchromatographie isoliert und es wurde ein gelbes Öl erhalten [Intermediat 1-a] (50,0 g, 173,82 mmol, 90,0% Ausbeute).
Schritt 2: Synthese von [Intermediat 1-b]
[Intermediat 1-a] (50,0 g, 173,82 mmol), Phenylboronsäure (25,5 g, 209,12 mmol), Tetrakistriphenylphosphinpalladium (6,0 g, 5,2 mmol), Kaliumcarbonat (48,0 g, 398,20 mmol) wurden in einen 2000 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, dann wurden 600 mL Tetrahydrofuran und 300 mL Wasser hinzugefügt. Das Reaktionsgefäß wurde unter Rückfluss bei 85 °C erwärmt und unter Stickstoffatmosphäre für 12 Stunden gerührt. Nach beendeter Reaktion, wurde die Reaktion auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Ethylacetat extrahiert, die organische Phase wurde getrocknet und konzentriert und dann mittels Säulenchromatographie isoliert, um ein gelbes Öl [Intermediat 1-b] (40,5 g, 140,50 mmol, 81,0% Ausbeute) zu erhalten.
Schritt 3: Synthese von [Intermediat 1-c]
[Intermediat 1-b] (26,7 g, 94,5 mmol), Kaliumcarbonat (46,6 g, 337,90 mmol) wurden in einen 1000 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, dann wurden 400 mL Methanol hinzugefügt und es wurde für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion wurde der Feststoff über Celite gefiltert, die Flüssigkeit wurde konzentriert und mittels Säulenchromatographie isoliert, um ein blass gelbes Öl [Intermediat 1-c] (29,0 g, 186,36 mmol, 96,8 % Ausbeute) zu erhalten.
Schritt 4: Synthese von [Intermediat 1-d]
o-Bromiodbenzol (26,7 g, 94,5 mmol) wurde in einen 1000 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, dann wurden 400,0 mL wasserfreies Tetrahydrofuran zum Lösen hinzugegeben und es wurde bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Triethylamin (16,5 mL, 169,0 mmol), Kupferiodid (0,55 g, 2,89 mmol) und Bistriphenylphosphinpalladiumdichlorid (2,1 g, 3,0 mmol) wurden nacheinander zugegeben und es wurde für 20 min gerührt. [Intermediat 1-c] wurde langsam hinzugefügt (21,0 mL, 98,74 mmol gelöst in 50 mL Tetrahydrofuran) und für 3 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurde die Reaktion mit Wasser gestoppt und mit Ethylacetat extrahiert und die organische Phase wurde separiert. Die organische Phase wurde mittels Säulenchromatographie isoliert, um einen weißen Feststoff [Intermediat 1-d] (35 g, 87,0 mmol, 90,0% Ausbeute) zu erhalten.
Schritt 5: Synthese von [Intermediat 1-e]
[Intermediat 1-d] (35 g, 87,0 mmol) wurde in einen 2000 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, dann wurde Dichlormethan (850,0 mL) zum Lösen hinzugefügt und es wurde unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Das Reaktionsgefäß würde auf -60 °C gekühlt und dann wurde lodmonochlorid (104,0 mL, 104,00 mmol, 1,0 M Dichlormethanlösung) langsam, tropfenweise zur Reaktionsmischung hinzugefügt und bei -60 °C für 1 Stunde gehalten. Nach beendeter Reaktion wurde die Reaktion durch die Zugabe von gesättigtem wässrigen Na₂SO₃ gestoppt, auf Raumtemperatur erwärmt und gerührt, bis die lila Farbe der Lösung verschwunden war. Dann wurde Dichlormethan hinzugegeben, um zu extrahieren, die organische Phase wurde über MgSO₄ getrocknet und die organische Phase wurde gefiltert und konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde in einen 1000 mL Rundkolben gegeben, dann wurden 500 mL n-Hexan hinzugefügt und die Mischung wurde unter Rückfluss für 4 Stunden erwärmt und gerührt. Nach der Filtration wurde ein weißer Feststoff [Intermediat 1-e] (41,8 g, 78,3 mmol, 91,0% Ausbeute) gesammelt.
Schritt 6: Synthese von [Intermediat 1-f]
[Intermediat 1-e] (35 g, 70 mmol) und 200 mL wasserfreies Tetrahydrofuran wurden in einen 1000 mL Dreihals-Rundkolben gegeben und bei -78 °C unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Danach wurden etwa 70 mL n-Butyllithium (2,5 M n-Hexanlösung) langsam, tropfenweise bei - 78 °C für 2 Stunden hinzugefügt, Dichlordiphenylsilan (22,2 mL, 105,0 mmol, gelöst in 50 mL Tetrahydrofuran) wurden hinzugefügt und die Temperatur des Reaktionsgefäßes wurde auf Raumtemperatur erhöht und es wurde für 3 Stunden gerührt. Nach beendeter Reaktion wurden 200 mL Wasser hinzugefügt und die organische Phase wurde extrahiert und separiert. Die organische Phase wurde mittels Säulenchromatographie isoliert, um einen weißen Feststoff erhalten [Intermediat 1-f] (17,5 g, 37,4 mmol, 52,5% Ausbeute).
Schritt 7: Synthese von [Intermediat 1-g]
[Intermediat 1-f] (17,5 g, 37, 4 mmol), Bis(pinacolat)diboron (14,25 g, 56,1 mmol), Palladiumacetat (419,8 mg, 1,87 mmol), 2-Dicyclohexylphosphin-2',6'-dimethoxybiphenyl (1,53 g, 3,74 mmol), Kaliumacetat (11,1 g, 112,2 mmol) wurden in einen 250 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, gefolgt von der Zugabe von 120 mL 1,4-Dioxan, Das Reaktionsgefäß wurde unter Rückfluss bei 110 °C erwärmt und unter Stickstoffatmosphäre für 10 Stunden gerührt. Nach beendeter Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur gekühlt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und konzentriert, dann mittels Säulenchromatographie isoliert, um einen weißen Feststoff [Intermediat 1-g] (13,5 g, 24,10 mmol, 64,4% Ausbeute) zu erhalten.
Schritt 8: Synthese von A₂₆L₀B₅₂
[Intermediat 1-g] (5,05 g, 9,0 mmol), 2-Chlor-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-Triazin (3,1 g, 9,0 mmol), Tetrakistriphenylphosphinpalladium (520 mg, 0,45 mmol), Kaliumcarbonat (3,75 g, 27,0 mmol) wurden in einen 250 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, gefolgt von der Zugabe von 60 mL Tetrahydrofuran und 20 mL Wasser. Das Reaktionsgefäß wurde unter Rückfluss bei 85 °C erwärmt und unter Stickstoffatmosphäre für 12 Stunden gerührt. Nach beendeter Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur gekühlt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und konzentriert und dann mittels Säulenchromatographie isoliert, um eine gelbe Feststoffverbindung A₂₆L₀B₅₂ (5,6 g, 7,55 mmol, 84,5%) zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 742 bestätigt.
Beispiel 2: Synthese von Verbindung A₃₀L₀B₅₂ (Verbindung 197)
Schritt 1: Synthese von [Intermediat 2-a]
In Schritt 1 des Synthesebeispiels 1 wurde o-lodbiphenyl anstelle von 2-Brom-4-chlor-1-iodbenzol verwendet und [Intermediat 2-a] (28,5 g, 38% Ausbeute) wurde durch das gleiche Verfahren erhalten.
Schritt 2: Synthese von [Intermediat 2-b]
In Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 wurde [Intermediat 2-a] anstelle von [Intermediat 1-b] verwendet und [Intermediat 2-b] (19,56 g, 93,6% Ausbeute) wurde durch das gleiche Verfahren erhalten.
Schritt 3: Synthese von [Intermediat 2-c]
In Schritt 4 des Synthesebeispiels 1 wurde [Intermediat 2-b] anstelle von [Intermediat 1-c] verwendet und 2-Brom-4-chlor-1-iodbenzol wurde anstelle von o-Bromiodbenzol verwendet und [Intermediat 2-c] (31,3 g, 79,2% Ausbeute) wurde durch das gleiche Verfahren erhalten.
Schritt 4: Synthese von [Intermediat 2-d]
In Schritt 5 des Synthesebeispiels 1 wurde [Intermediat 2-c] anstelle von [Intermediat 1-d] verwendet und [Intermediat 2-d] (36,7 g, 85,7% Ausbeute) wurde durch das gleiche Verfahren erhalten.
Schritt 5: Synthese von [Intermediat 2-e]
In Schritt 6 des Synthesebeispiels 1 wurde [Intermediat 2-d] anstelle von [Intermediat 1-e] verwendet und [Intermediat 2-e] (15 g, 63,0% Ausbeute) wurde durch das gleiche Verfahren erhalten.
Schritt 6: Synthese von [Intermediat 2-f]
In Schritt 7 des Synthesebeispiels 1 wurde [Intermediat 2-e] anstelle von [Intermediat 1-f] verwendet und [Intermediat 2-f] (5,55 g, 56,2% Ausbeute) wurde durch das gleiche Verfahren erhalten.
Schritt 7: Synthese von Verbindung A₃₀L₀B₅₂
In Schritt 8 des Synthesebeispiels 1 wurde [Intermediat 2-f] anstelle von [Intermediat 1-g] verwendet und Verbindung A₃₀L₀B₅₂ (4,2 g, 84,3% Ausbeute) wurde in gleicher Weise erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 742 bestätigt.
Beispiel 3: Synthese von Verbindung A₃₀L₂B₅₁ (Verbindung 256)
Schritt 1: Synthese von Verbindung A₃₀L₂B₅₁
In Schritt 8 des Synthesebeispiels 1 wurde [Intermediat 2-f] anstelle von [Intermediat 1-g] verwendet und 2-(3-Bromphenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin wurde anstelle von 2-Chlor-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin verwendet und Verbindung A₃₀L₂B₅, (3,6 g, 60,7% Ausbeute) wurde in der gleichen Weise erhalten.
Beispiel 4: Synthese von Verbindung A₃₀L₀B₅₃ (Verbindung 198)
Schritt 1: Synthese von Verbindung A₃₀L₀B₅₃
In Schritt 8 des Synthesebeispiels 1 wurde [Intermediat 2-f] anstelle von [Intermediat 1-g] verwendet und 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin wurde anstelle von 2-Chlor-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin verwendet und Verbindung A₃₀L₀B₅₃ (3,8 g, 85,3% Ausbeute) wurde in der gleichen Weise erhalten.
Beispiel 5: Synthese von Verbindung A₂₉L₀B₅₂ (Verbindung 107)
Schritt 1: Synthese von [Intermediat 5-c]
In einen 1000 mL Dreihals-Rundkolben wurden 2-Brom-5-chloriodbenzol (33,7 g, 106,1 mmol) gegeben und dann wurden 425,0 mL wasserfreies Tetrahydrofuran zum Lösen hinzugegeben und es wurde bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Triethylamin (30 mL, 212,2 mmol), Kupferiodid (0,58 g, 3,0 mmol), Bistriphenylphosphinpalladiumdichlorid (2,1 g, 3,0 mmol) wurden nacheinander zugegeben und es wurde für 30 min gerührt. [Intermediat 2-b] (18,0 mL, 101,0 mmol, gelöst in 75 mL THF) wurde langsam zugegeben und reagierte für 10 Stunden bei Raumtemperatur. Nach beendeter Reaktion wurde die Reaktion mit Wasser gestoppt und mit Ethylacetat extrahiert und die organische Phase wurde separiert. Die organische Phase wurde mittels Säulenchromatographie isoliert, um einen weißen Feststoff [Intermediat 5-c] (30 g, 81,6 mmol, 80,8% Ausbeute) zu erhalten.
Schritt 2: Synthese von [Intermediat 5-d]
[Intermediat 5-c] (27,5 g, 74,8 mmol) wurde in einen 1000 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, dann wurde Dichlormethan (650,0 mL) zum Lösen hinzugefügt und unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Das Reaktionsgefäß wurde auf -60 °C gekühlt und dann wurde lodmonochlorid (90,0 mL, 90,00 mmol, 1,0 M Dichlormethanlösung) langsam, tropfenweise zur Reaktionsmischung gegeben und die Reaktion wurde bei -60 °C für 1 Stunde belassen. Nach beendeter Reaktion wurde die Reaktion durch die Zugabe von gesättigtem wässrigen Na₂SO₃ gestoppt, auf Raumtemperatur erwärmt und gerührt, bis die lila Farbe der Lösung verschwunden war. Dann wurde Dichlormethan zum Extrahieren hinzugefügt, die organische Phase wurde über MgSO₄ getrocknet und die organische Phase wurde gefiltert und konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde in einen 1000 mL Rundkolben gegeben, dann wurden 500 mL n-Hexan hinzugefügt und die Mischung wurde unter Rückfluss erwärmt und für 8 Stunden gerührt. Nach der Filtration wurde ein weißer Feststoff [Intermediat 5-d] (23,0 g, 46,8 mmol, 62,5% Ausbeute) gesammelt.
Schritt 3: Synthese von [Intermediat 5-e]
[Intermediat 5-d] (22,8 g, 46,3 mmol), 150 mL wässriges Tetrahydrofuran wurden in einen 500 mL Dreihals-Rundkolben gegeben und bei -78 °C unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Danach wurden etwa 46 mL n-Butyllithium (2,5 M n-Hexanlösung) langsam, tropfenweise bei -78 °C hinzugefügt, nachdem die geringe Temperatur für 2 Stunden gehalten wurde, wurde Dichlordiphenylsilan (14,6 mL, 69,5 mmol) hinzugefügt und die Temperatur des Reaktionsgefäßes wurde auf Raumtemperatur erhöht und es wurde für 18 Stunden gerührt. Nach beendeter Reaktion wurden 200 mL Wasser hinzugefügt und die organische Phase wurde mit Dichlormethan extrahiert und separiert. Die organische Phase wurde mittels Säulenchromatographie isoliert, um einen weißen Feststoff [Intermediat 5-e] (10,8 g, 23,0 mmol, 49,8% Ausbeute) zu erhalten.
Schritt 4: Synthese von [Intermediat 5-f]
[Intermediat 5-e] (10,8 g, 23,0 mmol), Bis(pinacolat)diboron (8,5 g, 34,6 mmol), Palladiumacetat (252 mg, 1,15 mmol), 2-Dicyclohexylphosphin-2',6'-dimethoxybiphenyl (920 mg, 2,3 mmol), Kaliumacetat (6,5 g, 69,0 mmol) wurden in einen 250 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, gefolgt von der Zugabe von 80 mL 1,4-Dioxan. Das Reaktionsgefäß wurde unter Rückfluss bei 120 °C erwärmt und unter Stickstoffatmosphäre für 15 Stunden gerührt. Nach beendeter Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur gekühlt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und konzentriert, dann mittels Säulenchromatographie isoliert, um einen weißen Feststoff [Intermediat 5-f] (7,6 g, 13,5 mmol, 58,8% Ausbeute) zu erhalten.
Schritt 5: Synthese von Verbindung A₂₉L₀B₅₂
[Intermediat 5-f] (4,0 g, 7,1 mmol), 2-Chlor-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin (2,5 g, 7,1 mmol), Tetrakistriphenylphosphinpalladium (412 mg, 0,36 mmol), Kaliumcarbonat (3,0 g, 21,4 mmol) wurden in einen 250 mL Dreihals-Rundkolben gegeben, gefolgt von der Zugabe von 60 mL Tetrahydrofuran und 20 mL Wasser. Das Reaktionsgefäß wurde unter Rückfluss bei 85 °C erwärmt und unter Stickstoffatmosphäre für 15 Stunden gerührt. Nach beendeter Reaktion wurde das Reaktionssystem auf Raumtemperatur gekühlt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und konzentriert und dann mittels Säulenchromatographie isoliert, um eine gelbe Feststoffverbindung A₂₉L₀B₅₂ (4,3 g, 5,8 mmol, 81,2%) zu erhalten.
Beispiel 6: Synthese von Verbindung A₂₉L₀B₅₃ (Verbindung 108)
Schritt 1: Synthese von Verbindung A₂₉L₀B₅₃
Im Schritt 5 des Synthesebeispiels 5 wurde 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chlor-6-phenyl-1,3,5-triazin anstelle von 2-Chlor-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin verwendet und Verbindung A₂₉L₀B₅₃ (3,7 g, 78,0% Ausbeute) wurde in der gleichen Weise erhalten.
Fachleute sollten wissen, dass das obere Herstellungsverfahren nur ein veranschaulichendes Beispiel ist und dass die Fachleute die Struktur anderer Verbindungen der vorliegenden Offenbarung durch Modifizieren des obigen Herstellungsverfahrens erhalten können.
Vorrichtungsbeispiele
Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1
Ein Glassubstrat mit einer 80 nm dicken Indium-Zinnoxid (ITO)-Anode wurde zuerst gereinigt und dann mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Nach den Behandlungen wurde das Substrat in einer Glovebox getrocknet, um Feuchtigkeit zu entfernen. Das Substrat wurde dann auf einem Substrathalter befestigt und in eine Vakuumkammer geladen. Die unten spezifizierten organischen Schichten wurde der Reihe nach durch thermische Vakuumbeschichtung auf der ITO-Anode bei einer Rate von 0,2-2 Å/s unter einem Vakkuumgrad von etwa 10^-8 Torr abgeschieden. Verbindung HI wurde als die Lochinjektionsschicht (HIL, 100Å) verwendet. Verbindung HT wurde als die lochtransportierende Schicht (HTL, 400Å) verwendet. Verbindung EB wurde als die elektronenblockierende Schicht (EBL, 50 Å) verwendet. Dann wurde die Verbindung RD1 in der Wirtsverbindung HOST (Verbindung HOST : Verbindung RD1 = 97:3, 400Å) als die emittierende Schicht (EML) dotiert. Auf der emittierenden Schicht wurde Verbindung HB als lochblockierende Schicht (HBL, 50 Å) abgeschieden. Die Verbindung A₃₀L₀B₅₂ der vorliegenden Offenbarung oder die Vergleichsverbindung ET1 wurde dann mit 8-Hydroxychinolin-lithium (Liq) als eine elektronentransportierende Schicht dotiert (ETL, 350 Å). Schließlich wurde 10 Ä-dickes 8-Hydroxychinolin-lithium (Liq) als die Elektroneninjektionsschicht abgeschieden und 1200 Å von A1 wurden als Kathode abgeschieden. Die Vorrichtung wurde dann zurück in die Glovebox transferiert und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsfänger verkapselt, um die Vorrichtung zu vervollständigen.
Die detaillierte elektronentransportierende Schichtstruktur und Dicke werden in der Tabelle unten gezeigt. In den Schichten, in denen mehr als ein Material verwendet wurde, wurden sie durch Dotieren unterschiedlicher Verbindungen in den darin beschriebenen Gewichtsverhältnissen erhalten. Tabelle 1 Vorrichtungsstruktur der Vorrichtungsbeispiele

Vorrichtung ID ETL

Beispiel 1 Liq : Verbindung A₃₀L₀B₅₂ (60:40) (350 Å)

Vergleichsbeispiel 1 Liq : Verbindung ET1 (60:40) (350 Å)
Strukturen der in den Vorrichtungen verwendeten Materialien werden wie unten gezeigt:
Die Sublimationstemperatur der Verbindung A₃₀L₀B₅₂ und der Verbindung ET1, die Farbwertkoordinate (engl. chromaticity coordinate) (CIE), Amax und Halbweite (FWHM) des Beispiels 1 und des Vergleichsbeispiels 1 bei 1000 Nits, und die Ergebnisse der getesteten Lebensdauern bei konstantem Strom bei einer Anfangshelligkeit von 7500 Nits werden jeweils in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Vorrichtungsdaten

Vorrichtung ID Sub T (°C) CIE (x,y) λ_max (nm) FWHM (nm) LT97 (h)

Beispiel 1 301 (0,661, 0,338) 619 61,2 352

Vergleichsbeispiel 1 249 (0,661, 0,338) 619 61,4 268
Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 2
Gemäß dem oberen Beispiel wurden nur die emittierende Schicht (EML) und die elektronentransportierende Schicht (ETL) geändert: Die Verbindung RD2 wurde in der Wirtsverbindung HOST (Verbindung HOST : Verbindung RD2 = 97:3, 400 Å) als die emittierende Schicht (EML) dotiert. Die Verbindung A₃₀L₀B₅₂ der vorliegenden Offenbarung oder die Vergleichsverbindung ET2 wurde mit 8-Hydroxychinolin-lithium (Liq) als eine elektronentransportierende Schicht (ETL) dotiert.
Die genaue Struktur und die Dicke der elektronentransportierenden Schicht werden in der Tabelle unten gezeigt. In den Schichten in denen mehr als ein Material verwendet wurde, wurden sie durch Dotieren verschiedener Verbindungen in den darin beschriebenen Gewichtsverhältnissen erhalten. Tabelle 3 Vorrichtungsstruktur der Vorrichtungsbeispiele

Vorrichtung ID ETL

Beispiel 2 Liq : Verbindung A₃₀L₀B₅₂ (60:40) (350 Å)

Vergleichsbeispiel 2 Liq : Verbindung ET2 (60:40) (350 Å)
Strukturen der Materialien, die in den Vorrichtungen verwendet wurden, sind wie unten gezeigt:

Die Sublimationstemperatur der Verbindung A₃₀L₀B₅₂ und der Verbindung ET2, die Stromausbeute (CE), die Spannung, die Farbwertkoordinate (engl. chromaticity coordinate) (CIE), Amax und Halbweite (FWHM) des Beispiels 2 und des Vergleichsbeispiels 2 bei 1000 Nits, und die Ergebnisse der getesteten Lebensdauern bei konstantem Strom bei einer Anfangshelligkeit von 7500 Nits werden jeweils in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Vorrichtungsdaten

Vorrichtung ID	Sub T (°C)	CE/(cd/A)	Spannung (V)	CIE (x,y)	λ_max (nm)	FWHM (nm)	LT97 (h)
Beispiel 2	301	22,33	4,33	(0,684, 0,316)	625	49,0	484,6
Vergleichsbeispiel 2	298	22,41	4,02	(0,683, 0,316)	625	49,3	328,8

Diskussion:
Von den in Tabelle 2 und Tabelle 4 gezeigten Ergebnissen kann bestätigt werden, dass die Verbindungen, die durch Formel 1 der vorliegenden Offenbarung dargestellt werden, für eine elektronentransportierende Materialschicht einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung verwendet werden können und exzellente Eigenschaften in Bezug auf die Lebensdauer der Vorrichtung zeigen.
Beispiel 3:
Zuerst wurde ein Glassubstrat, welches eine 80 nm-dicke Indium-Zinnoxid (ITO)-Anode aufweist, gereinigt und dann mit Sauerstoffplasma und UV-Ozon behandelt. Dann wurde das gereinigte Substrat in einer Glovebox getrocknet, um Feuchtigkeit zu entfernen. Das Substrat wurde dann in einem Substrathalter befestigt und in eine Vakuumkammer geladen. Die organischen Schichten, die unten spezifiziert wurden, wurden der Reihe nach durch thermische Vakuumbeschichtung auf der ITO-Anode bei einer Rate von 0,2-2 Å/s unter einem Vakuumgrad von etwa 10^-8 Torr abgeschieden. Verbindung HI wurde als Lochinjektionsschicht (HIL, 100 Å) verwendet. Verbindung HT wurde als lochtransportierende Schicht (HTL, 1200 Å) verwendet. Verbindung EB1 wurde als elektronenblockierende Schicht (EBL, 50 Å) verwendet. Dann wurden Verbindung BH und Verbindung BD (Gewichtsverhältnis von 96:4) als emittierende Schicht (EML, 250 Å) co-abgeschieden. Auf der emittierenden Schicht wurde Verbindung HB1 als lochblockierende Schicht (HBL, 50 Å) abgeschieden. Dann wurde Verbindung A₃₀L₀B₅₂ der vorliegenden Offenbarung in 8-Hydroxychinolin-lithium (Liq) (Gewichtsverhältnis von 40:60) als eine elektronentransportierende Schicht (ETL, 300 Å) dotiert. Schließlich wurde 10 Å-dickes 8-Hydroxychinolin-lithium (Liq) als Elektroneninjektionsschicht (EIL) abgeschieden und die 1200 Å-dicke A1 wurde als Kathode abgeschieden. Die Vorrichtung wurde dann zurück in die Glovebox transferiert und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsfänger verkapselt, um die Vorrichtung zu vervollständigen.
Beispiel 4
Beispiel 4 wird in der gleichen Weise wie Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung A₃₀L₂B₅₁ anstelle der Verbindung A₃₀L₀B₅₂ in der ETL verwendet wurde.
Beispiel 5
Beispiel 5 wird in der gleichen Weise wie Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung A₃₀L₀B₅₃ anstelle der Verbindung A₃₀L₀B₅₂ in der ETL verwendet wurde.
Beispiel 6
Beispiel 6 wird in der gleichen Weise hergestellt wie Beispiel 3, mit der Ausnahme, dass die Verbindung A₂₉L₀B₅₂ anstelle der Verbindung A₃₀L₀B₅₂ in der ETL verwendet wurde.
Beispiel 7
Beispiel 7 wird in der gleichen Weise hergestellt wie Beispiel 3, mit der Ausnahme, dass die Verbindung A₂₉L₀B₅₃ anstelle der Verbindung A₃₀L₀B₅₂ in der ETL verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 3
Vergleichsbeispiel 3 wird in der gleichen Weise hergestellt wie Beispiel 3, mit der Ausnahme, dass die Verbindung ET2 anstelle der Verbindung A₃₀L₀B₅₂ in der ETL verwendet wurde.

Die genaue Struktur und Dicke der elektronentransportierenden Schicht wird in der Tabelle unten gezeigt. In den Schichten, in denen mehr als ein Material verwendet wurde, wurden sie durch Dotieren verschiedener Verbindungen in dem darin beschriebenen Gewichtsverhältnis erhalten. Tabelle 5 Vorrichtungsstruktur der Vorrichtungsbeispiele und des Vergleichsbeispiels

Vorrichtung ID	ETL
Beispiel 3	Verbindung A₃₀L₀B₅₂ : Liq (40:60, 300 Å)
Beispiel 4	Verbindung A₃₀L₂B₅₁ : Liq (40:60, 300 Å)
Beispiel 5	Verbindung A₃₀L₀B₅₃ : Liq (40:60, 300 Å)
Beispiel 6	Verbindung A₂₉L₀B₅₂ : Liq (40:60, 300 Å)
Beispiel 7	Verbindung A₂₉L₀B₅₃ : Liq (40:60, 300 Å)
Vergleichsbeispiel 3	Verbindung ET2 : Liq (40:60, 300 Å)

Die Struktur des neuen Materials, das in der Vorrichtung verwendet wurde, war das unten gezeigte:

CIE-Koordinaten, externe Quanteneffizienz (EQE) unter Helligkeit von 1000 cd/m², und der Lebensdauer (LT95) unter eine Stromdichte von 15 mA/cm² aus Beispiel 3-7 und Vergleichsbeispiel 3 wurden aufgenommen und in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6 Vorrichtungsdaten

Vorrichtung ID	CIE	EQE (%)	LT95 (h)
Beispiel 3	(0,139, 0,092)	7,35	326
Beispiel 4	(0,139, 0,092)	7,77	219
Beispiel 5	(0,139, 0,093)	7,41	324
Beispiel 6	(0,139, 0,092)	7,77	286
Beispiel 7	(0,139, 0,092)	7,64	212
Vergleichsbeispiel 3	(0,139, 0,085)	6,68	186

Diskussion:
Die Unterschiede der Vorrichtungsstruktur der Beispiele der vorliegenden Offenbarung und des Vergleichsbeispiels, liegen in den Unterschieden zwischen den elektronentransportierenden Materialien, gemäß der obigen Tabelle. Verbindung ET2, die in dem Vergleichsbeispiel verwendet wurde, ist ein bekanntes elektronentransportierendes Material in der Industrie. Offenkundig ist sowohl die Effizienz als auch die Lebensdauer von Beispiel 3-7 besser als Vergleichsbeispiel 3. Die Effizienz kann um 10%-16% verbessert werden und es gibt eine Verbesserung der Lebensdauer von 14% -75%. Die Effizienz und Lebensdauer von blauem Licht in einem OLED-Display ist der schwächste Punkt, weshalb es sehr wichtig ist eine Verbesserung der Leistung des Materials der vorliegenden Offenbarung zu erreichen.
Es ist so zu verstehen, dass die hierin beschriebenen verschiedenen Ausführungsformen nur Beispiele sind und nicht dazu gedacht sind, den Umfang der Offenbarung einzuschränken. Die vorliegende Offenbarung, wie beansprucht, kann deshalb Variationen der spezifischen Beispiele und bevorzugten Ausführungsformen, wie hierin beschrieben, umfassen, was für den Fachmann offensichtlich ist. Viele der hierin beschriebenen Materialien und Strukturen können mit anderen Materialien und Strukturen substituiert sein ohne vom Geist der vorliegenden Offenbarung abzuweichen. Es ist so zu verstehen, dass verschiedene Theorien, warum die Offenbarung funktioniert, nicht limitierend sein sollen.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

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Zitierte Nicht-Patentliteratur

Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913-915 [0005]

Claims

Eine Verbindung, die Formel 1 aufweist:
wobei n gleich 1, 2, 3 oder 4 ist; wenn n größer oder gleich 2 ist, kann jede Gruppe von L und B gleich oder verschieden sein; A die durch Formel 2 dargestellte Struktur ist:
wobei Ring X und Y jeweils unabhängig für eine substituierte oder unsubstituierte, 5 bis 50 Ringatome aufweisende Aryl- oder Heteroarylgruppe stehen; wobei mindestens einer von X und Y ein kondensiertes Ringsystem ist; wobei R₁ und R₂ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon; wobei R₁ und R₂ gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; wobei L eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte 6 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Arylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylengruppe ist; wobei B eine substituierte oder unsubstituierte, elektronenarme, 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylgruppe ist.
Die Verbindung nach Anspruch 1, wobei mindestens einer von X und Y in Formel 2 ein kondensiertes Ringsystem ist, wobei das kondensierte Ringsystem gebildet wird, indem mindestens zwei Aryl- und/oder Heteroarylringe zusammen kondensieren, um ein kondensiertes Ringsystem zu bilden, das mindestens 10 Kohlenstoffatome enthält, oder ein kondensiertes Ringsystem, das insgesamt mindestens 10 Kohlenstoffatome und Stickstoffatome enthält; oder wobei mindestens einer von X und Y in Formel 2 ein kondensiertes Ringsystem ist, wobei das kondensierte Ringsystem gebildet wird, indem mindestens drei Aryl- und/oder Heteroarylringe zusammen kondensieren, um ein kondensiertes Ringsystem zu bilden, das mindestens 14 Kohlenstoffatome enthält, oder ein kondensiertes Ringsystem, das insgesamt mindestens 14 Kohlenstoffatome und Stickstoffatome enthält.
Die Verbindung nach Anspruch 1, wobei A ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Formel 3 bis Formel 33:

wobei T₁ bis T₂₂ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CR_T, C oder N; wobei jedes R_T unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon; wobei benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
Die Verbindung nach Anspruch 1, wobei R₁ und R₂ verbunden sind, um einen Ring zu bilden, wobei die Substituenten R₁ und R₂ in der Verbindung jeweils unabhängig ausgewählt sind aus einer elektronenneutralen Gruppe oder einer elektronenarmen Gruppe.
Die Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 4, wobei R₁ und R₂ in Formel 2 nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden; bevorzugt sind T₅ und T₆ in den Strukturen, die durch Formel 3 bis Formel 33 dargestellt sind, nicht verbunden, um einen Ring zu bilden.
Die Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Struktur L ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung und der Formel 34 bis Formel 58:

wobei R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils unabhängig für eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder keine Substitution stehen; wenn sie für mehrere Substitutionen stehen, können benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein, um einen Ring zu bilden; wobei R₃, R₄, R₅ und R₆ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon.
Die Verbindung nach Anspruch 1, wobei B ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Formel 59 bis Formel 63:
wobei X₁ bis X₆ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CR_x, C, O, S, N oder NR_x'; wobei mindestens eine von X₁ bis X_i gleich N ist, oder wobei mindestens zwei von X₁ bis X_i gleich N sind, oder mindestens drei von X₁ bis X_i gleich N sind; wobei X_i für eine mit der längsten Sequenznummer unter X_i bis X₆, die in Formel 59 bis Formel 63 auftreten, steht; wobei R₇ jeweils unabhängig für eine Monosubstitution, mehrere Substitutionen oder keine Substitution steht; wenn sie für mehrere Substitutionen steht, können benachbarte Substituenten gegebenenfalls verbunden sein, um einen Ring zu bilden; wobei R₇, R_x und R_x' jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon.
Die Verbindung nach Anspruch 1, wobei B unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus B1 bis B105:
Die Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 8, wobei A unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus A₁ bis A₂₉₈:
Die Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 9, wobei L unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung L₀ und L₁ bis L₅₈:
Die Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 10, wobei die Verbindung eine durch Formel 1 dargestellte Struktur aufweist, wobei A ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus A₁ bis A₂₉₈, B jeweils unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus B₁ bis B₁₀₅, L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus L₀ bis L₅₈.
Die Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung eine durch Formel 1 dargestellte Struktur aufweist, wobei A, L, B, n unabhängig mit den Substituenten und Nummern, die in der Tabelle unten gezeigt sind, übereinstimmen: Verbindung Nr. A L B n Verbindung Nr. A L B n 1 A26 L0 B18 1 136 A29 L1 B51 1 2 A26 L0 B19 1 137 A29 L1 B52 1 3 A26 L0 B20 1 138 A29 L1 B53 1 4 A26 L0 B21 1 139 A29 L1 B54 1 5 A26 L0 B22 1 140 A29 L1 B55 1 6 A26 L0 B23 1 141 A29 L1 B56 1 7 A26 L0 B24 1 142 A29 L1 B59 1 8 A26 L0 B27 1 143 A29 L1 B60 1 9 A26 L0 B28 1 144 A29 L1 B61 1 10 A26 L0 B29 1 145 A29 L1 B62 1 11 A26 L0 B30 1 146 A29 L1 B63 1 12 A26 L0 B31 1 147 A29 L1 B64 1 13 A26 L0 B32 1 148 A29 L1 B65 1 14 A26 L0 B33 1 149 A29 L1 B66 1 15 A26 L0 B34 1 150 A29 L1 B92 1 16 A26 L0 B51 1 151 A29 L2 B18 1 17 A26 L0 B52 1 152 A29 L2 B19 1 18 A26 L0 B53 1 153 A29 L2 B20 1 19 A26 L0 B54 1 154 A29 L2 B21 1 20 A26 L0 B55 1 155 A29 L2 B22 1 21 A26 L0 B56 1 156 A29 L2 B23 1 22 A26 L0 B59 1 157 A29 L2 B24 1 23 A26 L0 B60 1 158 A29 L2 B27 1 24 A26 L0 B61 1 159 A29 L2 B28 1 25 A26 L0 B62 1 160 A29 L2 B29 1 26 A26 L0 B63 1 161 A29 L2 B30 1 27 A26 L0 B64 1 162 A29 L2 B31 1 28 A26 L0 B65 1 163 A29 L2 B32 1 29 A26 L0 B66 1 164 A29 L2 B33 1 30 A26 L0 B92 1 165 A29 L2 B34 1 31 A26 L1 B18 1 166 A29 L2 B51 1 32 A26 L1 B19 1 167 A29 L2 B52 1 33 A26 L1 B20 1 168 A29 L2 B53 1 34 A26 L1 B21 1 169 A29 L2 B54 1 35 A26 L1 B22 1 170 A29 L2 B55 1 36 A26 L1 B23 1 171 A29 L2 B56 1 37 A26 L1 B24 1 172 A29 L2 B59 1 38 A26 L1 B27 1 173 A29 L2 B60 1 39 A26 L1 B28 1 174 A29 L2 B61 1 40 A26 L1 B29 1 175 A29 L2 B62 1 41 A26 L1 B30 1 176 A29 L2 B63 1 42 A26 L1 B31 1 177 A29 L2 B64 1 43 A26 L1 B32 1 178 A29 L2 B65 1 44 A26 L1 B33 1 179 A29 L2 B66 1 45 A26 L1 B34 1 180 A29 L2 B92 1 46 A26 L1 B51 1 181 A30 L0 B18 1 47 A26 L1 B52 1 182 A30 L0 B19 1 48 A26 L1 B53 1 183 A30 L0 B20 1 49 A26 L1 B54 1 184 A30 L0 B21 1 50 A26 L1 B55 1 185 A30 L0 B22 1 51 A26 L1 B56 1 186 A30 L0 B23 1 52 A26 L1 B59 1 187 A30 L0 B24 1 53 A26 L1 B60 1 188 A30 L0 B27 1 54 A26 L1 B61 1 189 A30 L0 B28 1 55 A26 L1 B62 1 190 A30 L0 B29 1 56 A26 L1 B63 1 191 A30 L0 B30 1 57 A26 L1 B64 1 192 A30 L0 B31 1 58 A26 L1 B65 1 193 A30 L0 B32 1 59 A26 L1 B66 1 194 A30 L0 B33 1 60 A26 L1 B92 1 195 A30 L0 B34 1 61 A26 L2 B18 1 196 A30 L0 B51 1 62 A26 L2 B19 1 197 A30 L0 B52 1 63 A26 L2 B20 1 198 A30 L0 B53 1 64 A26 L2 B21 1 199 A30 L0 B54 1 65 A26 L2 B22 1 200 A30 L0 B55 1 66 A26 L2 B23 1 201 A30 L0 B56 1 67 A26 L2 B24 1 202 A30 L0 B59 1 68 A26 L2 B27 1 203 A30 L0 B60 1 69 A26 L2 B28 1 204 A30 L0 B61 1 70 A26 L2 B29 1 205 A30 L0 B62 1 71 A26 L2 B30 1 206 A30 L0 B63 1 72 A26 L2 B31 1 207 A30 L0 B64 1 73 A26 L2 B32 1 208 A30 L0 B65 1 74 A26 L2 B33 1 209 A30 L0 B66 1 75 A26 L2 B34 1 210 A30 L0 B92 1 76 A26 L2 B51 1 211 A30 L1 B18 1 77 A26 L2 B52 1 212 A30 L1 B19 1 78 A26 L2 B53 1 213 A30 L1 B20 1 79 A26 L2 B54 1 214 A30 L1 B21 1 80 A26 L2 B55 1 215 A30 L1 B22 1 81 A26 L2 B56 1 216 A30 L1 B23 1 82 A26 L2 B59 1 217 A30 L1 B24 1 83 A26 L2 B60 1 218 A30 L1 B27 1 84 A26 L2 B61 1 219 A30 L1 B28 1 85 A26 L2 B62 1 220 A30 L1 B29 1 86 A26 L2 B63 1 221 A30 L1 B30 1 87 A26 L2 B64 1 222 A30 L1 B31 1 88 A26 L2 B65 1 223 A30 L1 B32 1 89 A26 L2 B66 1 224 A30 L1 B33 1 90 A26 L2 B92 1 225 A30 L1 B34 1 91 A29 L0 B18 1 226 A30 L1 B51 1 92 A29 L0 B19 1 227 A30 L1 B52 1 93 A29 L0 B20 1 228 A30 L1 B53 1 94 A29 L0 B21 1 229 A30 L1 B54 1 95 A29 L0 B22 1 230 A30 L1 B55 1 96 A29 L0 B23 1 231 A30 L1 B56 1 97 A29 L0 B24 1 232 A30 L1 B59 1 98 A29 L0 B27 1 233 A30 L1 B60 1 99 A29 L0 B28 1 234 A30 L1 B61 1 100 A29 L0 B29 1 235 A30 L1 B62 1 101 A29 L0 B30 1 236 A30 L1 B63 1 102 A29 L0 B31 1 237 A30 L1 B64 1 103 A29 L0 B32 1 238 A30 L1 B65 1 104 A29 L0 B33 1 239 A30 L1 B66 1 105 A29 L0 B34 1 240 A30 L1 B92 1 106 A29 L0 B51 1 241 A30 L2 B18 1 107 A29 L0 B52 1 242 A30 L2 B19 1 108 A29 L0 B53 1 243 A30 L2 B20 1 109 A29 L0 B54 1 244 A30 L2 B21 1 110 A29 L0 B55 1 245 A30 L2 B22 1 111 A29 L0 B56 1 246 A30 L2 B23 1 112 A29 L0 B59 1 247 A30 L2 B24 1 113 A29 L0 B60 1 248 A30 L2 B27 1 114 A29 L0 B61 1 249 A30 L2 B28 1 115 A29 L0 B62 1 250 A30 L2 B29 1 116 A29 L0 B63 1 251 A30 L2 B30 1 117 A29 L0 B64 1 252 A30 L2 B31 1 118 A29 L0 B65 1 253 A30 L2 B32 1 119 A29 L0 B66 1 254 A30 L2 B33 1 120 A29 L0 B92 1 255 A30 L2 B34 1 121 A29 L1 B18 1 256 A30 L2 B51 1 122 A29 L1 B19 1 257 A30 L2 B52 1 123 A29 L1 B20 1 258 A30 L2 B53 1 124 A29 L1 B21 1 259 A30 L2 B54 1 125 A29 L1 B22 1 260 A30 L2 B55 1 126 A29 L1 B23 1 261 A30 L2 B56 1 127 A29 L1 B24 1 262 A30 L2 B59 1 128 A29 L1 B27 1 263 A30 L2 B60 1 129 A29 L1 B28 1 264 A30 L2 B61 1 130 A29 L1 B29 1 265 A30 L2 B62 1 131 A29 L1 B30 1 266 A30 L2 B63 1 132 A29 L1 B31 1 267 A30 L2 B64 1 133 A29 L1 B32 1 268 A30 L2 B65 1 134 A29 L1 B33 1 269 A30 L2 B66 1 135 A29 L1 B34 1 270 A30 L2 B92 1
Eine elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend: eine Anode, eine Kathode, und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, wobei die organische Schicht eine Verbindung umfasst, die die Formel 1 aufweist:
wobei n gleich 1, 2, 3 oder 4 ist; wenn n größer oder gleich 2 ist, kann jede Gruppe von L und B gleich oder verschieden sein; A die durch Formel 2 dargestellte Struktur aufweist:
wobei der Ring X und Y jeweils unabhängig für eine substituierte oder unsubstituierte, 5 bis 50 Ringatome aufweisende Aryl- oder Heteroarylgruppe steht; wobei mindestens einer von X und Y ein kondensiertes Ringsystem ist; wobei R₁ und R₂ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Ring-Kohlenstoffatome aufweisenden Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 2 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisenden Heteroarylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 3 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Arylsilylgruppe, einer substituierten oder unsubstiuierten 0 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Aminogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Thiolgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphingruppe, und Kombinationen davon; wobei R₁ und R₂ gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; wobei L eine Einfachbindung oder eine substituierte oder unsubstituierte, 6 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Arylengruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylengruppe, ist; wobei B eine substituierte oder unsubstituierte, elektronenarme, 2 bis 60 Kohlenstoffatome aufweisende Heteroarylgruppe ist.
Die elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 13, wobei die organische Schicht eine elektronentransportierende Schicht ist.
Die elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die elektronentransportierende Schicht ferner mindestens ein Material umfasst; bevorzugt umfasst die elektronentransportierende Schicht ferner mindestens einen Metallkomplex; bevorzugt umfasst der Metallkomplex einen Liganden L_q, dargestellt durch Formel 64:
wobei Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, Y₅ und Y₆ jeweils unabhängig ausgewählt sind aus CR_Y oder N; wobei jedes R_Y unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff, Deuterium, Alkyl, Alkoxy, Amino, Silyl, Cyano, Halogen, Aryl und Heteroaryl; wobei Z gleich N, O, S oder Se ist; bevorzugt ist der Metallkomplex 8-Hydroxychinolin-lithium, 8-Hydroxychinolin-natrium, 8-Hydroxychinolin-kalium (Kq), Bis(8-hydroxychinolin)-beryllium (Beq₂), Bis(8-hydroxychinolin)-magnesium (Mgq₂), Bis(8-hydroxychinolin)-calcium (Caq₂), Tris(8-hydroxychinolin)-bor (Bq₃), Tris(8-hydroxychinolin)-aluminium oder Tris(8-hydroxychinolin)-gallium.
Die elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 13, wobei die elektrolumineszierende Vorrichtung in eine Gerätegruppe integriert ist, bestehend aus einem Verbraucherprodukt, einem elektronischen Komponentenmodul, einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung und einem Beleuchtungskörper.
Eine Verbindungsformulierung, umfassend die Verbindung nach Anspruch 1.