CN107805250A - 一种嘌呤衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种嘌呤衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过在嘌呤主体结构上连接不同的配体，调节材料的分子量、π共轭程度及能隙宽度及亲电性，其发光效率高、电子传输能力增强，可有效平衡载流子的注入；且不易结晶，成膜性好；合成方法简单易操作。该材料可用于制备有机电致发光器件，尤其可作为有机电致发光器件的发光层及电子传输层材料，其有机电致发光器件具有发光效率高，寿命长的优点。

Description

一种嘌呤衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种嘌呤衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)作为一种新兴的平面面板显示，其具有自发光、视角宽、全固化、全彩化、反应速度快、高亮度、低驱动电压、厚度薄、质量轻、可制作大尺寸与弯曲面板等特点，近年来，OLED在显示器市场得到了越来越多的应用，成为目前最具潜力的面板显示技术。
有机电致发光器件的一个关键要素为有机发光材料，其根据发光机理大致可以分为三类：传统荧光材料、磷光材料和热激活延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)材料。其中，传统荧光材料和磷光材料已经在工业化生产中得到应用，但它们仍然存在明显的不足。传统的荧光材料，由于75％的三线态激子是自旋禁阻的，不能发生辐射发光，因而只有25％的单线态激子能够发光，75％的三线态激子只能以热量的形式耗散而不能通过辐射跃迁发光，即传统的荧光材料最高内量子效率(Internal QuantumEfficiency，IQE)仅为25％，若考虑到光耦合输出效率为20％，那么其OLED器件的最高外量子效率(External Quantum Efficiency，EQE)仅为5％。尽管荧光材料OLED器件具有较高的可靠性和稳定性，但较低的外量子效率仍然限制了其应用。而磷光材料通常包含稀有贵金属，导致价格昂贵，并且器件稳定性能差、器件效率下降严重等问题都在很大程度上进一步限制了其大规模商用普及。近年来，热激活延迟荧光材料逐渐成为了本领域研究的新热点。其一般采用给受体结合的方式实现：D-A、D-π-A、D-A-D、D-π-A-π-D，该材料可以在无贵金属的条件下实现100％的内量子效率，不仅可以避免昂贵的重金属的使用，从而一定程度上降低成本，而且可以期望大幅提高器件寿命和光谱稳定性，同时具有发光效率高、环境友好等优势，被称为第三代电致发光材料。
有机电致发光器件结构一般包括阴极、阳极及处于二者之间的有机物层，其中有机物层主要包括发光层和平衡载流子注入和传输的空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等功能层。添加各功能层的目的主要是平衡从阴阳两极注入的空穴和电子，从而利于空穴和电子在发光层的复合，提高器件的激子利用率，最终提高器件的发光效率和使用寿命。
在有机电致发光器件中，发光层主要采用主客体结构，在有机电致发光器件中，受激的主体分子将能量传递给客体分子，然后客体分子受激发而发光，采用此结构可以有效地避免三线态-三线态淬灭，还可以改善器件的传能性质。
在有机电致发光器件中，由于载流子中电子的传输速度低于空穴的传输速度，导致电子和空穴复合效率低和复合区域的偏移，从而导致有机电致发光器件的发光效率低下、光色不均匀、寿命低。
所以实际应用中，各功能层的载流子传输良莠不齐，并不能有效的平衡载流子的注入，随着市场对OLED器件要求的进一步提高，更高发光效率、更长寿命、更低成本成为OLED器件发展的趋势，所以如何开发一种高发光效率、高电子传输性能的发光材料层及电子传输层材料，提高电子迁移率，促进载流子注入平衡，进而使器件发光效率更高、寿命更长成为迫切需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种嘌呤衍生物及其有机电致发光器件。本发明提供的嘌呤衍生物，发光效率高，电子传输能力增强，不易结晶，成膜性好；使用该嘌呤衍生物制备的有机电致发光器件有良好的发光效率和寿命表现。
本发明提供了一种嘌呤衍生物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，R1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自氢、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
优选的，R1选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种。
优选的，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自氢或如下所示基团中的任意一种：
X、Y、Z独立地选自单键、氢、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C6～C30芳基、C10～C30的稠环基或C3～C30的杂环基；n选自1至7的整数，m选自1至6的整数，k选自1至5的整数。
最优选，本发明的嘌呤衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的嘌呤衍生物。
优选的，所述有机物层包括发光层，发光层中含有本发明所述的嘌呤衍生物。
优选的，所述有机物层包括电子传输层，电子传输层中含有本发明所述的嘌呤衍生物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种嘌呤衍生物及其有机电致发光器件。本发明通过在嘌呤的主体结构上连接不同极性的配体，调节材料的分子量、π共轭程度、能隙宽度、及亲电性。
嘌呤作为电子受体，连接非极性或吸电子配体，分子共轭体系增大，电荷更易分散，使得材料的电荷迁移定向性增强；分子量增加使得材料的玻璃化温度提高，且通过连接不同的配体，降低分子的平面性，使材料不易结晶，成膜性更好。该材料用于制备有机电致发光器件的电子传输层，可有效的平衡器件中载流子的注入，提高载流子复合率，从而提高器件的发光效率；
嘌呤作为电子受体，连接推电子配体，形成热激活延迟荧光的D-A结构，降低单线态和三线态的能级差，使三线态激子反向隙间窜跃形成单线态激子，可大大提高其发光效率，分子量增加使得材料的玻璃化温度提高，且通过连接不同的配体，降低分子的平面性，使材料不易结晶，成膜性更好。该材料用于制备有机电致发光器件的发光层，可有效提高器件的发光效率。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明提供了一种嘌呤衍生物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，R1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自氢、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
优选的，R1选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种。
优选的，Ar1、Ar2、Ar3可独立地选自氢或如下所示基团中的任意一种：
X、Y、Z独立地选自单键、氢、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C6～C30芳基、C10～C30的稠环基或C3～C30的杂环基；n选自1至7的整数，m选自1至6的整数，k选自1至5的整数。
作为举例，没有特别限定，本发明所述的嘌呤衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明所述嘌呤衍生物可通过Suziki偶联和/或Buchward偶联反应合成得到，反应路线如下所示：
其中，R1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自氢、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
首先，原料-1与Ar3的硼酸化合物通过Suzuki反应得到Ⅰ-1-1，后与Ar1或Ar2的胺类化合物或硼酸化合物通过Buchward反应或Suzuki反得到Ⅰ-2-1，再与卤素取代的R1化合物通过Buchward反应得到化学式Ⅰ结构的化合物；
或者，原料-2与Ar3的芳胺化合物通过Suzuki反应得到Ⅰ-1-2，后与Ar1或Ar2的胺类化合物或硼酸化合物通过Buchward反应或Suzuki反得到Ⅰ-2-2，再与卤素取代的R1化合物通过Buchward反应得到化学式Ⅰ结构的化合物；
或者，原料-3与卤素取代的Ar1的化合物通过Buchward反应得到Ⅰ-1-3，后与Ar2或Ar3的胺类化合物或硼酸化合物通过Buchward反应或Suzuki反得到Ⅰ-2-3，再与卤素取代的R1化合物通过Buchward反应得到化学式Ⅰ结构的化合物。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，易于操作。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的嘌呤衍生物。
优选的，所述有机物层包括发光层，发光层中含有本发明所述的嘌呤衍生物。
再优选，发光层为单一结构，或采用发光层主体和客体掺杂结构，单一结构发光层、发光层主体或客体中含有本发明所述的嘌呤衍生物。
优选的，所述有机物层包括电子传输层，电子传输层中含有本发明所述的嘌呤衍生物。
本发明所述的的有机电致发光器件结构优选具体为：
1、本发明所述的嘌呤衍生物单独用作发光层，用以制造有以下相同构造的有机电致发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/NPB(30nm)/本发明所述的嘌呤衍生物(30nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(500nm)。
2、本发明所述的嘌呤衍生物/Ir(tpy)3用作发光层物质，本发明所述的嘌呤衍生物用作发光层主体，用以制造有以下相同构造的有机电致发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/NPB(30nm)/本发明所述的嘌呤衍生物：Ir(tpy)3(30nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(500nm)。
3、本发明采用3Ph-Anthracene/本发明所述的嘌呤衍生物作为发光层物质，本发明所述的嘌呤衍生物用作发光层掺杂，用以制造有以下相同构造的有机电致发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/NPB(30nm)/3Ph-Anthracene：本发明所述的嘌呤衍生物(30nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(500nm)。
4、本发明采用3Ph-anthracene：Ir(tpy)3作为发光层物质，本发明所述的嘌呤衍生物用作电子传输层，用以制造有以下相同构造的有机电致发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/NPB(30nm)/3Ph-anthracene：Ir(tpy)3(30nm)/本发明所述的嘌呤衍生物(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(500nm)。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明OLED、柔性OLED、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
[实施例1]化合物2的合成
Step1：氮气保护下，反应容器里加入8-溴-2,6-二氯-7H-嘌呤(2.25g，8.4mmol)、2-萘硼酸(1.58g,9.2mmol)、四三苯基膦钯(0.09g，0.08mmol)、碳酸钾(3.48g,25.2mmol)，甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到中间体2-1(1.72g,65％)。
Step2：氮气保护下，反应容器里加入2-1(2.65g，8.4mmol)、2-萘硼酸(3.18g,18.5mmol)、四三苯基膦钯(0.09g，0.08mmol)、碳酸钾(3.48g,25.2mmol)，甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到化合物2-2(2.51g,60％)。
Step3：反应容器里加入中间体2-2(4.19g，8.4mmol)、溴苯(1.44g，9.2mmol)、叔丁醇钾(2.83g,25.2mmol)、Pd2(dba)3(0.07g，0.08mmol)、超声除氧的二甲苯40mL,搅拌溶解，置换空气三次，加入P(t-Bu)3(0.07g，0.34mmol)，再次置换空气三次，回流反应6h，冷却至室温，加入足量的二氯甲烷使得产品完全溶解，过少量硅胶漏斗，除掉催化剂和盐，滤液浓缩至粘稠状，过柱层析，得到化合物2(2.75g，57％)。
[实施例2]化合物4的合成
按照化合物2的合成方法得到化合物4(3.11g，59％)。
[实施例3]化合物5的合成
按照化合物2的合成方法得到化合物5(2.69g，64％)。
[实施例4]化合物66的合成
按照化合物2的合成方法得到化合物66(3.37g，55％)。
[实施例5]化合物31的合成
Step1：按照中间体2-1的合成方法得到中间体31-1。
Step2：按照化合物2的合成方法得到化合物31(，60％)。
[实施例6]化合物37的合成
Step1：按照化合物2的合成方法得到中间体37-1。
Step2：按照中间体2-2的合成方法得到化合物37-2。
Step2：按照化合物2的合成方法得到化合物37(3.43，62％)。
[实施例7]化合物87的合成
依次按照中间体2-1、2-2的合成方法得到化合物87(2.34g，54％)。
[实施例8]化合物98的合成
依次按照化合物2、中间体2-2的合成方法得到化合物98(2.74，62％)。
[实施例9]化合物120的合成
Step1：按照化合物2的合成方法得到中间体120-1。
Step2:按照中间体2-1的合成方法得到化合物120(2.39g，63％)。
[实施例10]化合物121的合成
按照化合物120的合成方法得到化合物121(1.99g，65％)
[实施例11]化合物17的合成
按照化合物2的合成方法得到化合物17(3.10g，61％％)。
[实施例12]化合物58的合成
按照化合物2的合成方法得到化合物17(2.09g，58％)。
[实施例13]化合物86的合成
依次按照中间体2-1、2-2的合成方法得到化合物86(2.22g，60％)。
[实施例14]化合物91的合成
依次按照中间体2-1、2-2的合成方法得到化合物91(2.49g，59％)。
[实施例15]化合物107的合成
按照中间体2-1的合成方法得到化合物107(1.93g，59％)。
[实施例16]化合物110的合成
按照化合物107的合成方法得到化合物110(1.71g，56％)。
本发明实施例合成的嘌呤衍生物FD-MS值如表1所示。
【表1】
实施例 FD-MS
实施例1 m/z＝574.18(C41H26N4＝574.22)
实施例2 m/z＝626.30(C45H30N4＝626.25)
实施例3 m/z＝500.11(C35H24N4＝500.2)
实施例4 m/z＝728.22(C53H36N4＝728.29)
实施例5 m/z＝636.11(C41H28N6S＝636.21)
实施例6 m/z＝679.23(C48H33N5＝679.27)
实施例7 m/z＝515.12(C33H21N7＝515.19)
实施例8 m/z＝525.18(C33H31N7＝525.26)
实施例9 m/z＝451.07(C29H17N5O＝451.14)
实施例10 m/z＝364.08(C22H16N6＝364.14)
实施例11 m/z＝604.11(C41H24N4O2＝604.19)
实施例12 m/z＝428.09(C25H16N8＝428.15)
实施例13 m/z＝440.18(C27H16N6O＝440.14)
实施例14 m/z＝502.24(C33H22N6＝502.19)
实施例15 m/z＝389.22(C25H19N5＝389.16)
实施例16 m/z＝363.21(C22H13N5O＝363.11)
[对比实施例1]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/80nm、蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀主体3Ph-anthracene：Ir(tpy)3 10％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层TPBi/30nm、阴极LiF/0.5nm、Al/500nm。
[实施例17-20]器件制备实施例：
将对比实施例1中的3Ph-anthracene依次换成实施例1-4的的化合物2、4、5、66。
表2为本发明实施例17-20及对比实施例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表2]
[实施例21-26]器件制备实施例：
将对比实施例1中的发光层3Ph-anthracene：Ir(tpy)3混合发光层换成实施例5-10的化合物31、37、87、98、120、121。
表3为本发明实施例21-26及对比实施例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表3]
[实施例27-32]器件制备实施例：
将对比实施例1中的Ir(tpy)3成实施例5-10的化合物31、37、87、98、120、121。
表4为本发明实施例27-32及对比实施例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表4]
[实施例33-38]器件制备实施例：
将对比实施例1中的TPBi换成实施例11-16的化合物17、58、86、91、107、110。
表5为本发明实施例33-38及对比实施例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
[表5]
以上结果表明，本发明的嘌呤衍生物应用于有机电致发光器件中，尤其是用作发光层和电子传输层材料，其有机电致电光器件的发光效率和寿命有显著提高，本发明的嘌呤衍生物是性能良好的有机发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (7)

1.一种嘌呤衍生物，其特征在于，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，R1选自氢、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自氢、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C60的杂环基、取代或未取代的C10-C60稠环基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种嘌呤衍生物，其特征在于，R1选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种；Ar1、Ar2、Ar3独立地选自氢、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C10-C30稠环基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种嘌呤衍生物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自氢或如下所示基团中的任意一种：
X、Y、Z独立地选自单键、氢、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C6～C30芳基、C10～C30的稠环基或C3～C30的杂环基；n选自1至7的整数，m选自1至6的整数，k选自1至5的整数。
4.根据权利要求1所述的一种嘌呤衍生物，其特征在于，选自如下所示化学结构中的任意一种：
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有权利要求1～4任一项所述的嘌呤衍生物。
6.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，发光层含有权利要求1～4任一项所述的嘌呤衍生物。
7.根据权利要求5所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括电子传输层，电子传输层中含有权利要求1～4任一项所述的嘌呤衍生物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020068383A (ja) * 2018-10-24 2020-04-30 北京夏禾科技有限公司 ケイ素含有電子輸送材料およびその使用
CN116283998A (zh) * 2022-09-07 2023-06-23 太原理工大学 基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料及其制备与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107188873A (zh) * 2017-06-12 2017-09-22 长春海谱润斯科技有限公司 一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107188873A (zh) * 2017-06-12 2017-09-22 长春海谱润斯科技有限公司 一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020068383A (ja) * 2018-10-24 2020-04-30 北京夏禾科技有限公司 ケイ素含有電子輸送材料およびその使用
CN116283998A (zh) * 2022-09-07 2023-06-23 太原理工大学 基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料及其制备与应用
CN116283998B (zh) * 2022-09-07 2024-03-19 太原理工大学 基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料及其制备与应用

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