CN108129380A - 一种芳胺类化合物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳胺类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过在芳胺类主体上连接取代或未取代的咔唑、苯并噻吩、苯并呋喃的稠和衍生物得到一种芳胺类化合物，其有较强的空穴传输能力、热稳定性好，成膜性好，合成简单易操作，其可应用于有机发光器件中作为覆盖层或空穴传输层，可有效解决有机发光器件中载流子传输不平衡及出光率低的问题，其有机发光器件具有发光效率高，寿命长的优点。

Description

一种芳胺类化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种芳胺类化合物及其有机发光器件。
背景技术
近年来，有机发光二极管(OLED:Organic Light Emitting Diode)作为一种新型和有前途的显示技术逐渐进入人们的视野。它与传统的显示技术相比，在电压特性、发光亮度、发光效率、器件重量、响应速度以及观赏视角等方面具有显著优势，并因其低成本潜力，成为目前最具潜力的面板显示技术，拥有广阔市场前景。
通常，OLED采用层状或层压结构，典型的有机发光器件其结构为一般包括阴极、阳极及处于电极之间的有机物层，及两电极之外的有机物层。应用于OLED器件的有机物层所用的有机光电材料从用途上可大致分为三类材料：电荷注入及传输材料、发光材料、用于提高出光效率的覆盖层材料。
进一步，电荷注入传输材料分为电子注入材料、电子传输材料，空穴注入材料、空穴传输材料，其作用主要是平衡载流子注入，使得电子与空穴在发光层有效结合形成激子，进而发光，提高发光效率。发光材料一般包括主体材料和客体掺杂材料，其中主体材料的作用一方面是平衡载流子的传输，利于电子和空穴的复合，另一方面则是减少浓度过高的自猝灭。此外对于常规OLED器件，由于ITO薄膜和玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面会发生全发射，导致出射到OLED器件前向外部的光约占有机材料薄膜发光层总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中，最终常规OLED器件的出光效率约为20％，效率大大降低。覆盖层材料具体为一层折射率较高的有机或无机透明材料，在可见光范围内基本没有吸收范围，可用于减少OLED器件中的全发射效应，提高光耦合到器件前向外部空间的比例，其一般置于电极之外。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何平衡载流子注入，如何提高光耦合输出效率成为亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种芳胺类化合物及其有机发光器件，本发明提供的芳胺类化合物具有良好的空穴传输性能，热稳定性好，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该芳胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
本发明提供了一种芳胺类化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基中的一种；L选自取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C3-C24杂环基中的一种；A选自氢、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C6-C18杂环基中的一种；X选自NR1、S或O，其中R1选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基中的一种。
优选的，L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基中的一种。
优选的，A选自苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基中的一种。
再优选，L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
再优选，A选自苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的一种。
再优选，L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；A选自苯、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的一种。
最优选，本发明的芳胺类化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件依次包括阴极、有机物层1、阳极；所述有机发光器件还包括有机物层2，所述有机物层2位于所述阴极背离所述阳极的一侧，或所述有机物层2位于所述阳极背离所述阴极的一侧，所述的有机物层1或有机物层2中至少一层含有本发明所述的芳胺类化合物。
优选的，所述有机物层2包括覆盖层，所述覆盖层中含有本发明所述的任一种芳胺类化合物。
优选的，所述有机物层1包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有本发明所述的任一种芳胺类化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种芳胺类化合物及其有机发光器件。本发明通过在芳胺类主体结构上连接取代或未取代的咔唑、苯并噻吩、苯并呋喃的稠和衍生物得到所述的芳胺类化合物。
该组合方式增加了化合物的分子量，提高玻璃化温度而不易结晶，又降低了分子的共平面性，易于成膜。
该组合方式增大了共轭体系，使得电荷更加分散，提高了材料的稳定性。
该组合方式形成的芳胺类化合物具有良好的空穴传输能力，应用于有机发光器件中作为空穴传输层，可有效提高空穴的传输速率，提高空穴和电子在发光层的复合率，从而提高其有机发光器件的发光效率。
该组合方式形成的芳胺类化合物在可见光波段没有明显的吸收，其折射率高，应用于有机发光器件中作为覆盖层，可有效减少器件中的光逸出，提高器件的出光效率，即光耦合输出效率。
本发明所述芳胺类化合物制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。
本发明所述的芳胺类化合物应用于有机发光器件中，可分别作为覆盖层、空穴传输层，采用本发明所述芳胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明提供了一种有芳胺类化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基中的一种；L选自取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C3-C24杂环基中的一种；A选自氢、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C6-C18杂环基中的一种；X选自NR1、S或O，其中R1选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基中的一种。
所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
按照本发明，所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的杂环基中，所述取代基独立地选自氘、C1-C10烷基、C6-C24芳基或C3-C20杂环基。
其中A表示在所在苯环任意相连位置成环的基团。
L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基中的一种。
优选的，A选自苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基中的一种。
再优选，L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
再优选，A选自苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的一种。
再优选，L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；A选自苯、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的一种。
最优选，作为举例，没有特别限定，本发明所述的芳胺类化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明的芳胺类化合物通过一系列Suzuki、合环反应、Buchward偶联反应等步骤合成得到，其合成路线如下：
其中，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基中的一种；L选自取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C3-C24杂环基中的一种；A选自氢、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C6-C18杂环基中的一种；X选自NR1、S或O，其中R1选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基中的一种。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，易于操作。
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件依次包括阴极、有机物层1、阳极；所述有机发光器件还包括有机物层2，所述有机物层2位于所述阴极背离所述阳极的一侧，或所述有机物层2位于所述阳极背离所述阴极的一侧，所述的有机物层1或有机物层2中至少一层含有所述的芳胺类化合物。
优选的，所述有机物层2包括覆盖层，所述覆盖层中含有所述的芳胺类化合物。
优选的，所述有机物层1包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有所述的芳胺类化合物。
本发明所述的的有机发光器件结构为：ITO作为透明阳极；2-TNATA作为空穴注入层；NPB或本发明所述的芳胺类化合物做为空穴传输层；CBP/Ir(ppy)3用作发光层物质；Alq3用作电子传输层；Al用作阴极，本发明所述的芳胺类化合物用作覆盖层。
本发明所述的芳胺类化合物用做覆盖层，位于阴极Al外侧，用以制造有以下下相同构造的有机发光器件：
ITO/2-TNATA(50nm)/NPB(30nm)/CBP：Ir(ppy)3(30nm)/Alq3(50nm/Al(200nm)/本发明所述的芳胺类合物(60nm)。
本发明所述的芳胺类化合物分别用做空穴传输层及覆盖层，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：
ITO/2-TNATA(50nm)/本发明所述的芳胺类化合物(30nm)/CBP：Ir(ppy)3(30nm)/Alq3(50nm)/Al(200nm)/本发明所述的芳胺类化合物(60nm)。
本发明所述的芳胺类化合物用做空穴传输材料，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/2-TNATA(50nm)/本发明所述的芳胺类化合物(30nm)/CBP：Ir(ppy)3(30nm)/Alq3(50nm)/Al(200nm)。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
[实施例1]化合物1的合成
Step1：氮气保护下，反应容器里加入2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(3.37g，8.4mmol)、2-联苯硼酸(1.82g,9.2mmol)、四三苯基膦钯(0.09g，0.08mmol)、碳酸钠(2.67g,25.2mmol)，甲苯60mL,乙醇20mL及蒸馏水20mL，在120℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应，乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，之后用硅胶柱层析提纯得到中间体1-1(2.03g,51％)。
Step2：氮气保护下，反应器中加入中间体1-1(4.74g，10mmol)、无水二氯甲烷400mL、FeCl3(8.11g，50mmol)，搅拌反应0.5h，后添加200mL甲醇分离有机层，在真空中去除溶剂，后过硅胶柱层析得到中间体1-2(4.02g,85％)。
Step3：反应器中加入苯胺(0.75g，8mmol)、中间体1-2(3.15g，6.67mmol)、Pd2(dba)3(0.17g，0.2mmol)、P(t-Bu)3(0.14，0.67mmol)、NaOt-Bu(2.24g，20mmol)、甲苯溶液100mL，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用MgSO4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体1-3(2.39g，74％)。
Step4：反应器中加入苯胺(0.75g，8mmol)、溴苯(1.05g，6.67mmol)、Pd2(dba)3(0.17g，0.2mmol)、P(t-Bu)3(0.14，0.67mmol)、NaOt-Bu(2.24g，20mmol)、甲苯溶液100mL，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用MgSO4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体1-4(0.93g，82％)。
Step5：反应器中加入4,4′-二溴-1,1′-联苯(2.5g，8mmol)、中间体1-3(3.23g，6.67mmol)、Pd2(dba)3(0.17g，0.2mmol)、P(t-Bu)3(0.14，0.67mmol)、NaOt-Bu(2.24g，20mmol)、甲苯溶液100mL，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用MgSO4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到中间体1-5(2.43g，51％)。
Step6：反应器中加入中间体1-4(1.35g，8mmol)、中间体1-5(4.77g，6.67mmol)、Pd2(dba)3(0.17g，0.2mmol)、P(t-Bu)3(0.14，0.67mmol)、NaOt-Bu(2.24g，20mmol)、甲苯溶液100mL，100℃条件下反应24h，反应结束后用乙醚和水萃取有机相，有机层用MgSO4干燥，浓缩有机物，过柱层析、重结晶得到化合物1(2.57g，48％)。
[实施例2]化合物2的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物2(3.04g，49％)。
[实施例3]化合物5的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物5(2.62g，46％)。
[实施例4]化合物34的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物34(2.58g，52％)。
[实施例5]化合物48的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物48(2.71g，48％)。
[实施例6]化合物52的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物52(2.55g，45％)。
[实施例7]化合物73的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物73(2.65g，47％)。
[实施例8]化合物85的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物85(2.39g，43％)。
[实施例9]化合物91的合成
按照化合物1的合成方法得到化合物91(2.76g，50％)。
本发明实施例合成的芳胺化合物FD-MS值如表1所示：
【表1】
实施例 FD-MS
实施例1 m/z＝803.42(C60H41N3＝803.33)
实施例2 m/z＝929.35(C69H59N3＝929.47)
实施例3 m/z＝853.29(C64H43N3＝853.35)
实施例4 m/z＝744.31(C54H36N2S＝744.26)
实施例5 m/z＝844.36(C62H40N2S＝844.29)
实施例6 m/z＝850.37(C60H38N2S2＝850.25)
实施例7 m/z＝844.29(C63H44N2O＝844.35)
实施例8 m/z＝834.32(C60H38N2OS＝834.27)
实施例9 m/z＝828.44(C62H40N2O＝828.31)
[对比实施例1]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/50nm、蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀主体CBP：掺杂Ir(ppy)3 10％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层Alq3/30nm、阴极Al/200nm。
[实施例10]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/50nm、蒸镀空穴传输层实施例1的化合物1/30nm、蒸镀主体CBP：掺杂Ir(ppy)3 10％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层Alq3/30nm、阴极Al/200nm、覆盖层实施例1的化合物1/60nm。
[实施例11]器件制备实施例：
将实施例10的空穴传输层及覆盖层的实施例1的化合物1更换为实施例2的化合物2。
[实施例12]器件制备实施例：
将实施例10的空穴传输层及覆盖层的实施例1的化合物1更换为实施例3的化合物5。
[实施例13]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/50nm、蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀主体CBP：掺杂Ir(ppy)3 10％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层Alq3/30nm、阴极Al/200nm、覆盖层实施例4的化合物34/60nm。
[实施例14]器件制备实施例：
将实施例13中的覆盖层的实施例4的化合物34更换为实施例5的化合物48。
[实施例15]器件制备实施例：
将实施例13中的覆盖层的实施例4的化合物34更换为实施例6的化合物52。
[实施例16]器件制备实施例：
将对比实施例1中的空穴传输层中的NPB更换为实施例7的化合物73。
[实施例17]器件制备实施例：
将对比实施例1中的空穴传输层中的NPB更换为实施例8的化合物85。
[实施例18]器件制备实施例：
将对比实施例1中的空穴传输层中的NPB更换为实施例9的化合物91。
本发明实施例10-18以及对比实施例1制备的发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
[表2]
以上结果表明，本发明的芳胺类化合物应用于有机发光器件中，尤其是作为覆盖层和空穴传输层，其有机电光器件的发光效率和寿命有显著提高，本发明的芳胺类化合物是性能良好的有机发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种芳胺类化合物，其特征在于，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基中的一种；L选自取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C3-C24杂环基中的一种；A选自氢、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C6-C18杂环基中的一种；X选自NR1、S或O，其中R1选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物，其特征在于，L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的三唑基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物，其特征在于，A选自苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的的吩恶嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶噻基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物，其特征在于，L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物，其特征在于，A选自苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物，其特征在于，L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；A选自苯、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物，其特征在于，选自如下所示化学结构中的任意一种：
8.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件依次包括阴极、有机物层1、阳极；所述有机发光器件还包括有机物层2，所述有机物层2位于所述阴极背离所述阳极的一侧，或所述有机物层2位于所述阳极背离所述阴极的一侧，所述的有机物层1或有机物层2中至少一层含有权利要求1～7任一项所述的芳胺类化合物。
9.根据权利要求8中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层2包括覆盖层，所述覆盖层中含有权利要求1～7任一项所述的芳胺类化合物。
10.根据权利要求8中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层1包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有权利要求1～7任一项所述的芳胺类化合物。
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