CN109400560A - 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物具有高的空穴迁移率、玻璃化转变温度和折射率，其空穴注入和传输能力好，稳定性和成膜性也好，可同时作为空穴传输层和覆盖层，不仅能够提高空穴的注入和传输效率，还能够克服基板模式损失、表面等离子损失和波导效应，从而改善半透射电极的透过率，提高外量子效率，在可见光范围内的透过率达到80％以上。该类化合物同时作为空穴传输层和覆盖层，能够提高器件的发光效率和亮度，还能降低器件的驱动电压，延长器件的使用寿命等。

Description

一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
近年来，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)备受国内外平面显示行业的关注，主要是因为OLED显示器具有自发光、广视角、短响应时间、高发光效率、广色域、低驱动电压、面板薄、可制成大尺寸和卷曲的面板、低成本及生产工艺简单等优势。
OLED的发光属于电激发光(electro luminescence，EL)，是双注入型发光器件，其结构如三明治的结构，具体由阳极、阴极以及二者之间的有机物层组成，当在两极之间施加适当的电压时，空穴从阳极一侧注入，电子从阴极一侧注入，二者通过电荷传输层到达发光层，通过相互作用形成激子(exciton)，激子由激发态回到基态，将电能直接转化为有机半导体材料分子的光能，实现发光。由于有机材料的主要缺点是它本身的绝缘性，使得只有极少量的电流可以在电场的作用下被注入，导致电子与空穴相互作用而形成的激子数量非常有限。
为了提高激子的数量，化学家们设计并合成出了有助于电子或空穴注入和传输的电子注入材料、电子传输材料、空穴注入材料、空穴传输材料等，其中，空穴传输材料需要具有高的空穴迁移率(hole mobility)和高的耐热稳定性。而被发现三芳胺类化合物是一类空穴迁移率很高的空穴传输材料，现已广泛应用在OLED器件中，但是目前被应用的该类化合物的耐热稳定性仍欠佳，使OLED器件在发光效率、发光亮度、驱动电压及使用寿命等性能上的表现仍有所不足。而在金属阴极背离阳极一侧加一层具有高折射率的覆盖层，对提高器件性能具有非常重要的作用。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供一种空穴传输性能和耐热稳定性能好，并且折射率高的芳香胺化合物，以及含有该化合物的高效率、高亮度、低驱动电压和长使用寿命的有机电致发光器件。
本发明提供了一种芳香胺化合物，具有如通式(I)所示结构：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；A、B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种。
优选的，所述的芳香胺化合物具有如通式(II-I)～(II-III)中的任意一种所示结构：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C25的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种。
优选的，所述的芳香胺化合物具有如通式(III-I)～(III-VI)中的任意一种所示结构：
其中，R1、R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、苯基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、苯基中的一种；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、苯基中的一种；R1’、R2’独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；n选自1或2。
优选的，所述的R1’、R2’独立地选自甲基或者苯基。
优选的，所述的R1’、R2’相互连接，形成五元碳环。
优选的，所述的L1、L2独立地选自单键或者苯基。
优选的，所述的芳香胺化合物具有如下所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层和覆盖层；所述的有机物层位于所述的阳极与所述的阴极之间；所述的覆盖层位于所述的阴极背离所述的阳极一侧；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有所述的芳香胺化合物。
优选的，所述的有机物层中含有所述的空穴传输层；所述的空穴传输层中含有所述的芳香胺化合物。
更优选的，所述的覆盖层中含有所述的芳香胺化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供的芳香胺化合物，具有高的空穴迁移率，有利于空穴的注入和传输；通过引入二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者由二者衍生得到的取代基中的一种，同时引入芴基或者由芴基衍生得到的取代基中的一种，这些基团的高分子体积和高分子量，提高了分子的玻璃化转变温度(Tg)，使分子具有很好的耐热稳定性，能够在蒸镀组件的过程中形成稳定的非结晶形态；该化合物还具有高折射率(1.7～2.2之间)。该化合物凭借上述的优异性能，作为器件中的空穴传输层，提高空穴的注入与传输，不仅有效提高了器件的发光效率和亮度，还降低了器件的驱动电压，延长了器件的使用寿命。同时，该化合物凭借其高的折射率，还可以作为器件中的覆盖层，克服基板模式损失、表面等离子损失和波导效应，从而改善半透射电极的透过率，提高器件的外量子效率，在可见光范围内的透过率达80％以上，进一步提高了器件的性能。
具体实施方式
本发明首先提供一种芳香胺化合物，具有如通式(I)所示结构：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；A、B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种。
优选的，所述的芳香胺化合物具有如通式(II-I)～(II-III)中的任意一种所示结构：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C25的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种。
优选的，所述的芳香胺化合物具有如通式(III-I)～(III-VI)中的任意一种所示结构：
其中，R1、R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、苯基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、苯基中的一种；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、苯基中的一种；R1’、R2’独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；n选自1或2。
优选的，所述的R1’、R2’独立地选自甲基或者苯基。
优选的，所述的R1’、R2’相互连接，形成五元碳环。
优选的，所述的L1、L2独立地选自单键或者苯基。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的一个芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下的基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基，又称为二价芳基，是指芳烃分子的两个芳核碳上各去掉一个氢原子后，剩下的二价基团的总称，其可以为二价单环芳基或二价稠环芳基，例如可选自亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚芴基或亚苯并菲基等，但不限于此。
本发明所述的取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基是指取代前烷基、芳基、杂芳基、亚芳基上的碳原子总数分别为1～6、6～30、5～30、6～30，以此类推。
优选的，所述的芳香胺化合物具有如下所示结构中的任意一种：
以上列举了本发明所述的芳香胺化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式(I)、(II-I)～(II-III)、(III-I)～(III-VI)所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明所述的芳香胺化合物的制备方法，可通过如下合成路线制备得到：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；A、B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种。
首先，将同时被碘和溴取代的芳烃(化合物A)与含有Ar1和Ar2基团的芳香胺化合物B通过Buchwald-Hartwig偶联反应，得到中间体C；然后，中间体C与芳香胺化合物D再通过Buchwald-Hartwig偶联反应，得到中间体E；最后，中间体E与溴化物F进一步通过Buchwald-Hartwig偶联反应，得到目标化合物(I)。
本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明进一步提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和覆盖层；所述的有机物层位于所述的阳极与所述的阴极之间；所述的覆盖层位于所述的阴极背离所述的阳极一侧；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有本发明所述的芳香胺化合物。
优选的，所述的空穴传输层中含有本发明所述的芳香胺化合物。
优选的，所述的覆盖层中含有本发明所述的芳香胺化合物。
优选的，本发明的有机电致发光器件的具体结构可以为如下结构：阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
按照本发明，采用的器件结构优选的，可以为：Ag/ITO/Ag基板作为阳极；4,4’,4”-三(N-2(2-萘基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2-TNATA)作为空穴注入层；本发明所述的芳香胺化合物作为空穴传输层；三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)与(E)-2-(2-6-(2-(1,1,7,7-四甲基-1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-基)乙烯基)4H-呋喃-4-基二烯)丙二腈(DCJTB)掺杂作为发光层；Alq3作为电子传输层；氟化锂(LiF)作为电子注入层；Al作为阴极；本发明所述的芳香胺化合物作为覆盖层。
本发明采用的器件结构中的各有机物层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、涂覆、旋涂、激光转印等方式制备，但不限于此。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
合成实施例1：化合物3的制备
氩气氛下，将14.15g(50mmol)化合物A-1、16.07g(50mmol)化合物B-1、9.61g(100mmol)叔丁醇钠溶于500ml脱水甲苯中，搅拌下加入0.23g(1.0mmol)醋酸钯、0.20g(1.0mmol)三苯基膦，在80℃下反应8小时。冷却后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，干燥，即可得到21.20g(44.5mmol)中间体C-1，产率为89％。
氩气氛下，将19.06g(40mmol)中间体C-1、7.33g(40mmol)化合物D-1、7.69g(80mmol)叔丁醇钠溶于400ml脱水甲苯中，搅拌下加入0.18g(0.8mmol)醋酸钯、0.16g(0.8mmol)三苯基膦，在80℃下反应8小时。冷却后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，干燥，即可得到19.44g(33.6mmol)中间体E-1，产率为84％。
氩气氛下，将11.57g(20mmol)的中间体E-1、8.95g(20mmol)的化合物F-1、3.85g(40mmol)的叔丁醇钠溶于200ml的脱水甲苯中，搅拌下加入0.09g(0.4mmol)的醋酸钯、0.08g(0.4mmol)的三苯基膦，升温至80℃，反应8小时。反应结束后，通过硅藻土/硅胶漏斗过滤，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，干燥，即可得到13.80g(14.6mmol)的化合物3，产率为73％。质谱m/z：943.97(计算值：945.18)。理论元素含量(％)C71H48N2O：C,90.22；H,5.12；N,2.96；O,1.69。实测元素含量(％)：C,90.23；H,5.10；N,2.99；O,1.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例2：化合物7的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物7。质谱m/z：832.62(计算值：831.12)。理论元素含量(％)C61H54N2O：C,88.16；H,6.55；N,3.37；O,1.93。实测元素含量(％)：C,88.14；H,6.57；N,3.39；O,1.96。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例3：化合物12的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物12。质谱m/z：923.08(计算值：921.16)。理论元素含量(％)C69H48N2O：C,89.97；H,5.25；N,3.04；O,1.74。实测元素含量(％)：C,89.95；H,5.22；N,3.06；O,1.77。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例4：化合物19的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物19。质谱m/z：895.05(计算值：897.13)。理论元素含量(％)C67H48N2O：C,89.70；H,5.39；N,3.12；O,1.78。实测元素含量(％)：C,89.68；H,5.37；N,3.16；O,1.81。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例5：化合物25的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物25。质谱m/z：796.34(计算值：795.00)。理论元素含量(％)C59H42N2O：C,89.14；H,5.33；N,3.52；O,2.01。实测元素含量(％)：C,89.11；H,5.30；N,3.54；O,2.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例6：化合物27的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物27。质谱m/z：860.02(计算值：861.12)。理论元素含量(％)C63H44N2S：C,87.87；H,5.15；N,3.25；S,3.72。实测元素含量(％)：C,87.89；H,5.12；N,3.24；S,3.76。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例7：化合物30的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物30。质谱m/z：860.01(计算值：861.12)。理论元素含量(％)C63H44N2S：C,87.87；H,5.15；N,3.25；S,3.72。实测元素含量(％)：C,87.84；H,5.16；N,3.23；S,3.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例8：化合物32的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物32。质谱m/z：863.07(计算值：861.10)。理论元素含量(％)C64H48N2O：C,89.27；H,5.62；N,3.25；O,1.86。实测元素含量(％)：C,89.25；H,5.59；N,3.28；O,1.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例9：化合物37的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物37。质谱m/z：864.52(计算值：863.12)。理论元素含量(％)C64H50N2O：C,89.06；H,5.84；N,3.25；O,1.85。实测元素含量(％)：C,89.08；H,5.81；N,3.23；O,1.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例10：化合物42的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物42。质谱m/z：914.71(计算值：913.28)。理论元素含量(％)C66H60N2S：C,86.80；H,6.62；N,3.07；S,3.51。实测元素含量(％)：C,86.82；H,6.60；N,3.05；S,3.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例11：化合物46的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物46。质谱m/z：860.12(计算值：861.06)。理论元素含量(％)C63H44N2O2：C,87.88；H,5.15；N,3.25；O,3.72。实测元素含量(％)：C,87.85；H,5.17；N,3.28；O,3.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例12：化合物49的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物49。质谱m/z：909.06(计算值：911.12)。理论元素含量(％)C67H46N2O2：C,88.32；H,5.09；N,3.07；O,3.51。实测元素含量(％)：C,88.35；H,5.07；N,3.09；O,3.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例13：化合物52的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物52。质谱m/z：828.24(计算值：826.92)。理论元素含量(％)C56H37F3N2O2：C,81.34；H,4.51；F,6.89；N,3.39；O,3.87。实测元素含量(％)：C,81.32；H,4.48；F,6.92；N,3.37；O,3.90。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例14：化合物57的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物57。质谱m/z：836.02(计算值：834.04)。理论元素含量(％)C61H43N3O：C,87.85；H,5.20；N,5.04；O,1.92。实测元素含量(％)：C,87.83；H,5.17；N,5.06；O,1.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例15：化合物61的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物61。质谱m/z：867.83(计算值：869.02)。理论元素含量(％)C58H39F3N2OS：C,80.16；H,4.52；F,6.56；N,3.22；O,1.84；S,3.69。实测元素含量(％)：C,80.18；H,4.50；F,6.59；N,3.26；O,1.81；S,3.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例16：化合物68的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物68。质谱m/z：908.05(计算值：909.10)。理论元素含量(％)C67H44N2O2：C,88.52；H,4.88；N,3.08；O,3.52。实测元素含量(％)：C,88.54；H,4.89；N,3.06；O,3.56。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例17：化合物73的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物73。质谱m/z：917.67(计算值：919.10)。理论元素含量(％)C64H49F3N2O：C,83.64；H,5.37；F,6.20；N,3.05；O,1.74。实测元素含量(％)：C,83.66；H,5.35；F,6.23；N,3.09；O,1.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例18：化合物79的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物79。质谱m/z：945.08(计算值：947.15)。理论元素含量(％)C70H46N2O2：C,88.77；H,4.90；N,2.96；O,3.38。实测元素含量(％)：C,88.74；H,4.92；N,2.94；O,3.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例19：化合物81的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物81。质谱m/z：892.17(计算值：891.08)。理论元素含量(％)C64H46N2O3：C,86.27；H,5.20；N,3.14；O,5.39。实测元素含量(％)：C,86.24；H,5.18；N,3.17；O,5.42。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例20：化合物85的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物85。质谱m/z：717.83(计算值：718.90)。理论元素含量(％)C53H38N2O：C,88.55；H,5.33；N,3.90；O,2.23。实测元素含量(％)：C,88.52；H,5.36；N,3.93；O,2.21。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例21：化合物86的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物86。质谱m/z：856.24(计算值：855.14)。理论元素含量(％)C63H54N2O：C,88.49；H,6.37；N,3.28；O,1.87。实测元素含量(％)：C,88.47；H,6.35；N,3.31；O,1.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例22：化合物94的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物94。质谱m/z：846.16(计算值：847.07)。理论元素含量(％)C63H46N2O：C,89.33；H,5.47；N,3.31；O,1.89。实测元素含量(％)：C,89.35；H,5.49；N,3.35；O,1.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例23：化合物99的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物99。质谱m/z：867.62(计算值：869.08)。理论元素含量(％)C65H44N2O：C,89.83；H,5.10；N,3.22；O,1.84。实测元素含量(％)：C,89.86；H,5.08；N,3.19；O,1.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例24：化合物101的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物101。质谱m/z：875.09(计算值：873.22)。理论元素含量(％)C63H56N2S：C,86.66；H,6.46；N,3.21；S,3.67。实测元素含量(％)：C,86.68；H,6.44；N,3.24；S,3.69。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例25：化合物106的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物106。质谱m/z：874.10(计算值：875.15)。理论元素含量(％)C64H46N2S：C,87.84；H,5.30；N,3.20；S,3.66。实测元素含量(％)：C,87.81；H,5.33；N,3.22；S,3.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例26：化合物111的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物111。质谱m/z：896.05(计算值：897.13)。理论元素含量(％)C67H48N2O：C,89.70；H,5.39；N,3.12；O,1.78。实测元素含量(％)：C,89.72；H,5.37；N,3.15；O,1.80。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例27：化合物113的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物113。质谱m/z：877.06(计算值：875.13)。理论元素含量(％)C65H50N2O：C,89.21；H,5.76；N,3.20；O,1.83。实测元素含量(％)：C,89.18；H,5.74；N,3.21；O,1.87。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例28：化合物115的制备
按照合成实施例1的方法即可制备得到化合物115。质谱m/z：883.09(计算值：881.13)。理论元素含量(％)C63H45FN2S：C,85.88；H,5.15；F,2.16；N,3.18；S,3.64。实测元素含量(％)：C,85.86；H,5.17；F,2.19；N,3.15；S,3.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
对比器件实施例：对比器件的制备
首先，在10mm×10mm×1mm的玻璃基板上制备Ag/ITO/Ag基板，接着在制备的基板上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，厚度为60nm；然后，在上述空穴注入层之上真空蒸镀NPB，厚度为30nm，作为空穴传输层；再在上述空穴传输层之上真空蒸镀Alq3和DCJTB(质量比为93:7)作为发光层，厚度为45nm；接着，在上述发光层之上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，厚度为25nm；再在上述电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，厚度为0.1nm；接着，在上述电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极；最后，阴极上真空蒸镀Alq3作为覆盖层，厚度为60nm。
器件实施例1：发光器件1的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物3，再将覆盖层Alq3替换成为化合物85，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例2：发光器件2的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物19，再将覆盖层Alq3替换成为化合物42，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例3：发光器件3的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物94，再将覆盖层Alq3替换成为化合物113，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例4：发光器件4的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物68，再将覆盖层Alq3替换成为化合物12，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例5：发光器件5的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物86，再将覆盖层Alq3替换成为化合物57，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例6：发光器件6的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物27，再将覆盖层Alq3替换成为化合物61，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例7：发光器件7的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物46，再将覆盖层Alq3替换成为化合物79，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例8：发光器件8的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物115，再将覆盖层Alq3替换成为化合物99，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例9：发光器件9的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物81，再将覆盖层Alq3替换成为化合物7，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例10：发光器件10的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物25，再将覆盖层Alq3替换成为化合物101，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例11：发光器件11的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物111，再将覆盖层Alq3替换成为化合物73，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例12：发光器件12的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物32，再将覆盖层Alq3替换成为化合物37，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例13：发光器件13的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物49，再将覆盖层Alq3替换成为化合物30，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例14：发光器件14的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物52，再将覆盖层Alq3替换成为化合物106，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例15：发光器件15的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物101，再将覆盖层Alq3替换成为化合物32，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例16：发光器件16的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物57，再将覆盖层Alq3替换成为化合物27，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例17：发光器件17的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物85，再将覆盖层Alq3替换成为化合物19，其他步骤与对比器件实施例相同。
器件实施例18：发光器件18的制备
将空穴传输层NPB替换成为化合物73，再将覆盖层Alq3替换成为化合物46，其他步骤与对比器件实施例相同。
本发明实施例及对比实施例中涉及的化合物如下所示：
本发明实施例制备得到的有机电致发光器件的发光性能如下表所示：
以上结果表明，本发明的芳香胺化合物具有高的空穴迁移率、玻璃化转变温度和折射率，成膜性和稳定性好，并且能够改善半透射电极的透过率，提高外量子效率，在可见光范围内的透过率达80％以上，可同时作为空穴传输层和覆盖层应用于OLED器件中，从而提高器件的发光效率、亮度和使用寿命，还能降低器件的驱动电压，是一类性能优良的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种芳香胺化合物，其特征在于，具有如通式(I)所示结构：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；A、B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C30的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，具有如通式(II-I)～(II-III)中的任意一种所示结构：
其中，R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；L选自取代或未取代的C6～C25的亚芳基；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种。
3.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，具有如通式(III-I)～(III-VI)中的任意一种所示结构：
其中，R1、R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、苯基中的一种；X选自氧原子或者硫原子；B、C独立地选自氢原子、苯基中的一种；L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C12的亚芳基中的一种；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；X1、X2独立地选自单键、氧原子、硫原子、NR3、CR4R5中的一种，其中R3、R4、R5独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、苯基中的一种；R1’、R2’独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基中的一种；n选自1或2。
4.根据权利要求3所述的芳香胺化合物，其特征在于，所述的R1’、R2’独立地选自甲基或者苯基。
5.根据权利要求3所述的芳香胺化合物，其特征在于，所述的R1’、R2’相互连接，形成五元碳环。
6.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，所述的L1、L2独立地选自单键或者苯基。
7.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，具有如下所示结构中的任意一种：
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极、有机物层和覆盖层；所述的有机物层位于所述的阳极与所述的阴极之间；所述的覆盖层位于所述的阴极背离所述的阳极一侧；所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；所述的有机物层中含有权利要求1～7中任一项所述的芳香胺化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机物层中含有所述的空穴传输层；所述的空穴传输层中含有权利要求1～7中任一项所述的芳香胺化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的覆盖层中含有权利要求1～7中任一项所述的芳香胺化合物。
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