CN112125812B - 一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件,所述有机化合物具有如下式(1)的结构:R1、R2和R3分别独立地选自氢、卤素、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、C1~C12的烷氧基、取代或未取代的C6~C30的芳基氨基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种;a、b和c分别独立地为0‑4的整数。本发明的化合物作为OLED器件中的空穴传输层或电子阻挡层材料时,表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物,尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物以及采用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
OLED(organic light-emitting diode)是指有机功能材料在电场作用下,受到电流电压的激发而产生发光的现象,是一种直接将电能转化成光能的过程。1979年,“OLED之父”邓青云博士在实验室偶然发现了有机薄膜器件的电致发光特性,从而拉开了OLED器件的研究序幕,并为OLED技术的实用化做出巨大的贡献。OLED器件是一种全固态自发光型器件,具有响应速度快,视角宽,工作温区范围广的特点。而有机发光材料可依据使用的要求进行结构设计和改进,理论上可以实现全色彩的输出。OLED器件相对于液晶显示技术来说,其结构更加简单,可以实现超薄的大面积平板显示,更加具有轻便、可挠曲、可折叠特性,使其有更加广泛的使用范围。
现在是一个信息技术高速发展的时代,4G网络技术的实用以及即将到来的5G超高速网络通信技术,人们任何需要获取的信息几乎瞬时就会来到面前,而显示技术在人们获取知识、了解信息、休闲娱乐方面扮演着重要的角色。这就对显示器件的要求也越来越高,高分辨率、高响应速度、宽视角、便携,低功耗、全彩色等方面,成为未来平板显示的发展方向。
以有机半导体为功能材料的有机电致发光二极管(organic light-emittingdiode,OLED),作为新一代的全固态平板显示技术迅速发展。与其它显示技术相比,OLED技术具有视角宽、响应速度快、驱动电压低、可适应的显示温区宽、可实现蓝光到红光光谱区域的全彩色显示等优点。其器件制程相对简单,而OLED最具有魅力的是通过采用柔性基板,实现可卷曲的柔性显示。
在有机发光器件中,用作有机物层的材料,按照功能,大体上可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料等。按照发光机理来分,可分为通过电子的单重激发态发光的荧光材料和通过电子的三重态激发态发光的磷光材料。为有效缓解发光材料和三重态激子的聚集,避免浓度淬灭,通常采用主体材料中掺杂发光材料的主客体掺杂体系,主体产生的激子向掺杂剂传输,从而发出高效率的光。
就目前来看,OLED显示技术仍然存在驱动电压高、显示寿命短的问题,严重影响该技术的进一步实用。因此,需要持续努力地开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
有机空穴传输材料担当着将从阳极注入的空穴传递到发光层的重要角色,具有优秀空穴迁移率的空穴传输材料有利于器件中载流子的注入平衡,从而实现降低器件驱动电压。另一方面,为了防止发光层中生成的激子会向空穴传输层扩散,导致出现偏色及发光效率降低,还需要空穴传输层能够阻挡激子向外扩散,防止效率滚降和提升器件的稳定性。
发明内容
为了解决如上述问题,本发明目的在于提供具有优秀的空穴迁移率及同时具有电子阻挡能力的新颖化合物。在用作空穴传输层时,可以提高空穴的传输速度,从而有利于载流子的注入平衡;在作为电子阻挡层时,可阻挡激子向空穴传输层的传递,抑制出现效率的滚降现象,可实现低电压、长寿命的稳定的有机发光器件。
本发明提出一种新型通式化合物,由下面化学式(1)来表示:
式(1)中:R1、R2和R3可相同或不同,分别独立地选自氢、卤素、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、C1~C12的烷氧基、取代或未取代的C6~C30的芳基氨基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种;
a、b和c分别独立地为0-4的整数。
当上述基团存在取代基时,所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C12的环烷基、C2-C10的烯基、C3-C18的炔基、氰基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、C6~C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种。
优选的,本发明所述化合物具有如下式(1-1)、(1-2)或(1-3)所示的结构:
式(1-1)、(1-2)和(1-3)中:R1和R2、a和b的定义均与在式(1)中的定义相同;
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别独立地选自取代或未取代的C1~C12的烷基、C3-C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种。
再进一步优选的,本发明的式(1)、式(1-1)、(1-2)和(1-3)中所述的R1、R 2和R3各自独立地选自氢,或者各自独立地选自取代或未取代的以下基团中的至少一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。
再进一步优选的,本发明的式(1)、式(1-1)、(1-2)和(1-3)中所述的Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的以下基团中的至少一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
更进一步的,本发明的通式化合物优选为下列具体的结构化合物,但本发明并不限于下列所示的具体化合物:
本发明的化合物适于作为空穴传输材料或者电子阻挡层材料来使用,且该应用领域并不限定于有机电致发光材料中,也可以应用于光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸等技术领域。
本发明还提供一种有机电致发光器件,包括基板,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其中,所述有机层包含上述通式中任一所示的化合物。
具体而言,本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层;所述的发光功能层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层,其中,所述的空穴传输层中或者电子阻挡层中含有上述通式所示的本发明的通式化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压和更优的使用寿命,能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料或者电子阻挡层材料性能优异的具体原因尚不明确,推测可能是以下的原因:
本发明将新设计的萘并双芴基团引入三芳胺结构,构建新的HT/EB分子。萘并双芴基团具有较高的分子量且具有较大的空间几何构型,该基团的引入能显著提高分子的玻璃化转变温度,从而有效改善分子成膜稳定性。另外,萘基团增加了分子的共轭性,有利于加强电荷的传输,提高分子的电荷迁移率;由以上两方面的结构特性可以使分子整体表现出良好的空穴注入和迁移性能。所以,当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输层材料或者电子阻挡层材料时,可抑制器件的效率滚降,可以有效提升器件中的空穴注入和迁移效率,从而确保器件获得低启动电压的优异效果,延长器件的寿命。
另外,本发明化合物的制备工艺简单易行,原料易得,适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法,但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、乙醇、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
本发明的新型化合物可参考如下的合成路线进行合成:
需要说明的是,获取该化合物并不限于本发明中所用到的方法和路线,本领域技术人员也可以选取其他方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。
本发明中所出现的中间体,举例如下,但并不限于下面所示的化合物:
中间体的合成方法实施例
中间体M1的合成
合成化合物M1-1
将原料1-萘硼酸(172g,1mol),2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(248g,1mol),碳酸钾(414g,3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(1.5L,0.5L,0.5L)的三口瓶中,置换氮气后加入四三苯基膦钯(5.8g,5mmol)。氮气氛,搅拌加热回流反应3小时。TLC检测反应完毕。冷却到室温,分液,有机相用无水硫酸钠干燥,短硅胶柱抽滤,减压旋干得棕色油状物。石油醚回流煮洗,冷却至室温得棕褐色固体M1-1 207g,收率70%。
合成化合物M1-2
将原料M1-1(200g,675mmol)溶于含四氢呋喃(2L)的三口瓶中,置换氮气后降温至-30℃。往上述反应体系中滴加1M甲基溴化镁的四氢呋喃溶液(2.7mol,2.7L)。滴加完毕自然升至室温反应24小时。TLC检测反应完毕。将反应液倒入饱和氯化铵溶液中淬灭。分液,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,减压旋干,溶于二氯甲烷中,氮气氛,降温至-10℃,慢慢滴加甲烷磺酸(130g,1.35mol)。加入后体系迅速变黑。加毕,室温反应2小时,TLC检测反应完毕。加水淬灭,分液。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,减压旋干溶剂得棕色油状物M1-2118g,收率63%。
合成化合物M1-3
将原料M1-2(115g,413mmol)溶于含二氯甲烷(2L)的三口瓶中,室温下加入溴代丁二酰亚胺(146g,826mmol)。加毕,继续室温反应4小时,TLC检测反应完毕。加水淬灭,分液。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,减压旋干溶剂得棕色固体M1-3 96g,收率65%。
合成化合物M1-4
将原料2-(甲氧羰基)萘硼酸(48g,266mol),M1-3(95g,266mmol),碳酸钾(110g,0.8mol)溶于含甲苯/乙醇/水(0.6L,0.2L,0.2L)的三口瓶中,置换氮气后加入四三苯基膦钯(1.5g,1.3mmol)。氮气氛,搅拌加热回流反应3小时。TLC检测反应完毕。冷却到室温,分液,有机相用无水硫酸钠干燥,短硅胶柱抽滤,减压旋干,石油醚回流煮洗,冷却至室温得棕色固体M1-4 79g,收率72%。
合成中间体M1
将原料M1-4(75g,182mmol)溶于含四氢呋喃(1L)的三口瓶中,置换氮气后降温至-30℃。往上述反应体系中滴加1M甲基溴化镁的四氢呋喃溶液(728mmol,728mL)。滴加完毕自然升至室温反应24小时。TLC检测反应完毕。将反应液倒入饱和氯化铵溶液中淬灭。分液,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,减压旋干,溶于二氯甲烷中,氮气氛,降温至-10℃,慢慢滴加甲烷磺酸(35g,364mmol)。加毕,室温反应2小时,TLC检测反应完毕。加水淬灭,分液。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,减压旋干,柱层析提纯得类白色固体M1 41g,收率57%。
中间体M2的合成
采用与中间体M1相似的合成方法,可得中间体M2。
中间体M3的合成
采用与中间体M1相似的合成方法,可得中间体M3。
合成实施例1
化合物C2的合成
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合成化合物C2-1
将2-氨基-9,9-二甲基芴(8.4g,40mmol)和2-溴联苯(9.3g,40mmol)置于250mL的三口瓶中,然后加入叔丁醇钠(11.5g,120mmol)和甲苯(150mL),充分搅拌后,氮气置换瓶内的空气,接着加入催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(225mg,0.4mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(246mg,0.6mmol),升温到100℃反应12h。降至室温后,反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤浓缩得棕色油状物硅胶柱层析提纯得白色固体C2-1 12.5g,收率87%。
合成化合物C2
取化合物C2-1(10.8g,30mmol),中间体M1(11.8g,30mmol)和叔丁醇钠(8.6g,90mmol)装入到盛有200mL二甲苯的500mL的三口瓶中,充分搅拌溶解。然后用氮气充分转换瓶内的空气,接着将催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(274mg,0.3mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(369mg,0.9mmol)加入反应液中,升温到回流反应18h。降温后,反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩得棕黑色油状物。粗品用硅胶层板柱提纯得类白色固体C2(15g,收率70%)。分子量计算值:719.4,实测值C/Z:719.36。
合成实施例2-12的合成方法参考合成实施例1,相应的所采用的原料,归纳如表1所示。
表1:
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接下来,对有机电致发光器件进行详细说明。
OLED包括位于第一电极和第二电极,以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如,该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中,在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外,作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时,可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时,可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物,以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL),包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物;或者其任意组合。
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/>
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料,也可以是多种化合物的组合。例如,空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物,或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物;也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂,dopant),还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列,也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时,它们可以彼此隔开,也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术,发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中,可以采用单一的发光技术,也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光,也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面,发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面,发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
在本发明的一方面,发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
/>
/>
在本发明的一方面,发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
/>
/>
在本发明的一方面,发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面,发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1—YPD-11的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面,发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE1-TDE39的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面,发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH-1—TDH-24中的一种或多种的组合。
/>
/>
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL),包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面,电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
/>
/>
/>
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层,电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
为了方便比较本发明的化合物制备应用到的器件中后的性能,使用下述所示的现有技术中化合物HT-21、R-1和HT28作为对比材料,具体的结构式如下:
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下:
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至<1×10-5,在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为10nm;
在空穴注入层之上真空蒸镀器件的空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为80nm,选用本发明的新型化合物C1至C102中的一种作为空穴传输层材料,或者选用现有技术中的化合物HT-21和R-1作为空穴传输层材料;
在空穴传输层之上继续真空蒸镀器件的电子阻挡层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为35nm,选用本发明的新型化合物C1至C102中的一种作为电子阻挡层材料,或者选用现有技术中的化合物HT-28作为电子阻挡层材料;
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层,发光层包括主体材料和染料材料,利用多源共蒸的方法,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为40nm的化合物GPH-46:GPH-3:GPD-12(100:100:20,w/w/w)三元混合物作为发光层。
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46,50%的比例设定和ET-57,50%的比例设定,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层,厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对由上述过程制备的有机电致发光器件采用如下方法进行性能测定:
在同样亮度下,使用数字源表及亮度计测定各个器件实施例以及对比实施例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和器件的寿命。具体而言,以每秒0.1V的速率提升电压,测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压;LT97的寿命测试如下:使用亮度计在20000cd/m2亮度下,保持恒定的电流,测量有机电致发光器件的亮度降为19400cd/m2的时间,单位为小时。
按照上述的制备步骤和测试方法完成了本发明的器件实施例和对比器件实施例,具体所选用化合物和所制备器件的性能比对情况如下表2和表3所示,其中表2列出了本发明化合物与现有技术化合物同时作为空穴传输层材料时所制备的器件性能对比情况,表3列出了本发明化合物与现有技术化合物同时作为电子阻挡层材料时所制备的器件性能对比情况。
表2:
由表2中结果可见,采用本发明的新型有机材料作为空穴传输材料用于有机电致发光器件,相对于采用现有化合物HT-21和R-1作为空穴传输材料所制备的器件,可以有效的降低器件的启动电压,同时提高器件的寿命。
表3:
由表3中结果可见,采用本发明的新型有机材料作为电子阻挡层材料用于有机电致发光器件,相对于采用现有化合物HT-28和R-1作为电子阻挡层材料所制备的器件,同样可以有效的降低器件的启动电压,同时提高器件的寿命。
以上实验数据表明,本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的空穴传输层材料或者电子阻挡层材料,是性能良好的有机发光功能材料,有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明,但本发明并不局限于上述实施例,应当理解,在本发明构思的引导下,本领域技术人员可进行各种修改和改进,所附权利要求概括了本发明的范围。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (5)
1.一种通式化合物,如下式(1-1)、(1-2)或(1-3)所示的结构:
R1和R2可相同或不同,分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基中的一种;
a和b分别独立地为0-4的整数;
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自C1-C10的烷基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物,其中,式(1-1)、(1-2)和(1-3)中所述的Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地选自取代或未取代的以下基团中的至少一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、基、联苯基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、芘基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
3.根据权利要求1所述的通式化合物,选自下述具体结构化合物:
4.权利要求1-3中任一所述的化合物的应用,所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输层材料或者电子阻挡层材料。
5.一种有机电致发光器件,该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其特征在于,所述有机层中包括至少一种由权利要求1-3中任一所述的化合物。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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