CN112110917A - 一种化合物及其应用以及采用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用以及采用该化合物的有机电致发光器件，所述新型有机化合物具有如下I所示结构：
L1、L2和L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6‑C30的亚芳基、取代或未取代的C6‑C30的杂亚芳基；Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自C1‑C6的醚基、取代或未取代的C6‑C30的芳基、取代或未取代的C6‑C30的杂芳基；R1选自H、C1‑C20的烷基、C1‑C12的烷氧基、C3‑C20的环烷基、C1‑C6醚基、取代或未取代的C6‑C30的芳基、取代或未取代的C2～C30杂环烷基、取代或未取代的C6‑C30的杂芳基。本发明的化合物作为OLED器件中的空穴注入材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物及其应用,同时涉及包含该类有机化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
到目前为止，现有的OLED光电功能材料的发展还远远落后于面板制造企业对OLED材料的要求，因此开发性能更好的有机功能材料满足当前产业发展需求显得尤为紧迫。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种新的化合物及其应用，同时提供一种包含该化合物的有机电致发光器件，基于本发明的化合物的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种化合物，所述化合物具有如下式I所示结构：
其中，L1、L2和L3相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C6-C30的杂亚芳基中的一种；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的杂芳基中的一种；
R1选自H、C1-C20的烷基、C1-C12的烷氧基、C3-C20的环烷基、C1-C6醚基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的杂芳基中的一种，且R1以单键的方式而非稠合方式连接在母核上；
n为0-5的整数；“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、C1-C6醚基、C6～C30的芳基、C6～C30杂芳基中的一种或多种。优选的，所述取代基分别独立地选自为氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
优选地，式I中的R1为氢或选自取代或未取代的以下基团中的至少一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑，进一步优选的，R1为氢。
优选地，式I中的L3选自单键或者选自取代或未取代的以下基团中的至少一种：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚茚基、亚芴基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚苝基、亚
基、亚芘基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚吲哚基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基或亚咔唑基；更优选的，L3为单键。
进一步优选地，本发明式I所述化合物具有如下式II所示的结构：
式II中，L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3均与在式I中的定义相同。
更进一步优选地，式I或式II中所述的L1和L2各自独立地选自单键或者选自取代或未取代的以下基团中的至少一种：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚茚基、亚芴基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚苝基、亚
基、亚芘基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚吲哚基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基或亚咔唑基。
优选地，式I或式II中所述的L1和L2为单键。
更进一步优选地，式I或式II中所述的Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自下述取代基团中的至少一个：
其中，
代表基团的接入位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
进一步优选地，本发明的式Ⅰ或式Ⅱ中所述的Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的以下基团中的至少一种：苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
具体讲，本发明上述通式Ⅰ或式Ⅱ中的所限定的取代基团中，所述C6-C30的取代或未取代的亚芳基以及C6-C30取代或未取代的芳基中C6-C30表示基团中碳原子数目，例如可以为3、5、8、10、12、15、18、20、23、25、28、30个碳原子；同理，C3-C30的取代或未取代的亚杂芳基和C3-C30取代或未取代的杂芳基中碳原子数目可以为3、5、8、10、12、15、18、20、23、25、28或30；C1-C20的烷基中碳原子数可以为1、3、5、8、10、12、15、18或20，同样其他碳原子数范围的限定也表示所述基团的碳原子数可以取到所述数值范围内的任何一个整数。除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
具体讲，本发明上述通式Ⅰ或式Ⅱ中的所限定的取代基团中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
具体讲，本发明上述通式Ⅰ或式Ⅱ中的所限定的取代基团中的杂原子，通常指选自N、O、S。
具体讲，本发明上述通式Ⅰ或式Ⅱ中的所限定的取代基团中，取代基的连接键“—”划过环结构的表示方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明上述通式Ⅰ或式Ⅱ中的所限定的取代基团为取代或未取代的C1～C30烷基时，优选C1～C10的烷基，更优选C1～C6的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
本发明上述通式Ⅰ或式Ⅱ中的所限定的取代基团为取代或未取代的C3～C30环烷基时，优选C3～C10的环烷基、例如可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
本发明上述通式Ⅰ或式Ⅱ中的所限定的取代基团为取代或未取代的C6～C30芳基时，优选具有6-20个骨架碳原子，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴，9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
本发明上述通式Ⅰ或式Ⅱ中的所限定的取代基团为取代或未取代的C2～C30杂芳基时，优选具有5-20个骨架碳原子，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
更进一步优选地，本发明所述的化合物为如下化合物P1-P228中的任意一种：
另一方面，本发明提供了如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，本发明的化合物优选应用在有机电致发光器件中作为空穴注入材料，相比现有技术中的化合物，能够进一步降低驱动电压、提高发光效率和延长使用寿命。
在本发明中，含有本发明所述化合物的有机层可以用作空穴注入层。此外，本发明的化合物还可以应用于有机电子器件中，所述有机电子元器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
同时，本发明提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含如上述通式Ⅰ或通式Ⅱ或具体结构式中任一所示的化合物。
具体而言，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层中的至少一个，其中，所述空穴注入层含有至少一个本发明上述通式或具体结构式中任一所示的化合物。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的空穴注入材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明中的新型化合物在母核结构中设计采用了特殊的双胺结构，该结构内具有两个氮原子的大环共轭结构，相对于普通的芳环大环共轭结构，该结构具有较好的三线态能级及富电子离域氛围，利用该母核结构设计的空穴注入材料具有优异的空穴注入能力，这类材料运用于光电子器件中对提高器件效率、寿命至关重要。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中如下合成例中所用溶剂和试剂，例如芳基溴代物、2-溴-9,9’-二甲基芴、2-溴代二苯并呋喃、2-溴代二苯并噻吩、4-溴联苯、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、甲苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、丙酮、硫酸钠、乙酸乙酯、乙醇、三特丁基膦、叔丁基醇钾/钠等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司，中间体M通过试剂公司定制。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
在本发明中，对所述化合物的合成方法进行简要说明，所述化合物的代表性合成路径如下：
基于以上化合物的合成路线和思路，本领域人员能够获得取代基为Ar1、Ar2、Ar3、R1的式I所示化合物。
合成例1：化合物P1的合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2.
在1000ml单口瓶中，加入19.2g(50mmol)M1-2、7.8g(50mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P1，M/Z理论值:460，M/Z实测值:461。
合成例2：化合物P2的合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2.
在1000ml单口瓶中，加入19.2g(50mmol)M1-2、1.05g(50mmol)1-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P2，M/Z理论值:510，M/Z实测值:511。
合成例3：化合物P3的合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2.
在1000ml单口瓶中，加入19.2g(50mmol)M1-2、10.5g(50mmol)2-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P3，M/Z理论值:510，M/Z实测值:511。
合成例4：化合物P4合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2.
在1000ml单口瓶中，加入19.2g(50mmol)M1-2、15.4g(50mmol)3,5-二苯基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P4，M/Z理论值:612，M/Z实测值:613。
合成例5：化合物P6合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2.
在1000ml单口瓶中，加入19.2g(50mmol)M1-2、12.3g(50mmol)2-溴二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P6，M/Z理论值:550，M/Z实测值:551。
合成例6：化合物P7合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2.
在1000ml单口瓶中，加入19.2g(50mmol)M1-2、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P7，M/Z理论值:576，M/Z实测值:577。
合成例7：化合物P10合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2.
在1000ml单口瓶中，加入19.2g(50mmol)M1-2、13.6g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P10，M/Z理论值:576，M/Z实测值:577。
合成例8：化合物P41合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、10.5g(50mmol)1-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-3.
在1000ml单口瓶中，加入18g(50mmol)M1-3、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P41，M/Z理论值:550，M/Z实测值:551。
合成例9：化合物P74合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、10.5g(50mmol)2-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-4.
在1000ml单口瓶中，加入18g(50mmol)M1-4、12.3g(50mmol)2-溴二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P74，M/Z理论值:524，M/Z实测值:525。
合成例10：化合物P108合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、12.3g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-5.
在1000ml单口瓶中，加入21.2g(50mmol)M1-5、12.3g(50mmol)2-溴二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P108，M/Z理论值:590，M/Z实测值:591。
合成例11：化合物P142合成
在1000ml单口瓶中，加入11.5g(50mmol)M1、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M1-1。
在1000ml单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M1-1、13.1g(50mmol)2-溴二苯并噻吩、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-6.
在1000ml单口瓶中，加入20.7g(50mmol)M1-6、12.3g(50mmol)2-溴二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P142，M/Z理论值:580，M/Z实测值:581。
合成例12：化合物P214合成
在1000ml单口瓶中，加入14.1g(50mmol)M2、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M2-1。
在1000ml单口瓶中，加入19.1g(50mmol)M2-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2-2.
在1000ml单口瓶中，加入21.7g(50mmol)M2-2、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P214，M/Z理论值:627，M/Z实测值:628。
合成例13：化合物P216合成
在1000ml单口瓶中，加入13.1g(50mmol)M4、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M4-1。
在1000ml单口瓶中，加入18.1g(50mmol)M4-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4-2.
在1000ml单口瓶中，加入20.7g(50mmol)M4-2、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P216，M/Z理论值:607，M/Z实测值:607。
合成例14：化合物P220合成
在1000ml单口瓶中，加入15.4g(50mmol)M8、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M8-1。
在1000ml单口瓶中，加入20g(50mmol)M8-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M8-2.
在1000ml单口瓶中，加入23g(50mmol)M8-2、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P220，M/Z理论值:652，M/Z实测值:653。
合成例15：化合物P224合成
在1000ml单口瓶中，加入13.7g(50mmol)M12、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M12-1。
在1000ml单口瓶中，加入24g(50mmol)M11-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M12-2.
在1000ml单口瓶中，加入28.7g(50mmol)M12-2、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P224，M/Z理论值:818，M/Z实测值:819。
合成例16：化合物P226合成
在1000ml单口瓶中，加入24g(50mmol)M14、10.9g(50mmol)BOC酸酐、20.7g(150mmol)K2CO3、500Ml THF，室温下搅拌12h，然后过滤，浓缩母液的M14-1。
在1000ml单口瓶中，加入28.7g(50mmol)M14-1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M14-2.
在1000ml单口瓶中，加入31.5g(50mmol)M14-2、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P226，M/Z理论值:818，M/Z实测值:819。
接下来，对本发明的有机电致发光器件的制备方法进行详细说明。
有机电致发光器件包括第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料层又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层的材料可以选自、但不限于上述所述化合物，其可以是单一所述上述化合物材料，也可以是多种多种上述化合物的组合，还可以是上述化合物同上述空穴传输材料HT-1至HT-34的一种或多种化合物的组合。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-16的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
实施例1
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀合成例1制备的本发明的化合物P1作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为空穴传输层作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为100nm；
在空穴传输层之上，真空蒸镀HT-14作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料FH5蒸镀速率为0.1nm/s，染料BD23蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P2作为空穴注入材料。
实施例3
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P3作为空穴注入材料。
实施例4
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P4作为空穴注入材料。
实施例5
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P6作为空穴注入材料。
实施例6
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P7作为空穴注入材料。
实施例7
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P10作为空穴注入材料。
实施例8
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P41作为空穴注入材料。
实施例9
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P74作为空穴注入材料。
实施例10
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P108作为空穴注入材料。
实施例11
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P142作为空穴注入材料。
实施例12
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P214作为空穴注入材料。
实施例13
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P216作为空穴注入材料。
实施例14
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P220作为空穴注入材料。
实施例15
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P224作为空穴注入材料。
实施例16
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P226作为空穴注入材料。
对比例1
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为EMT01作为空穴注入材料，所述EMT01的结构如下。
针对上述实施例1-16和对比例1所分别制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-16和对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。测定结果如表1所示。
表1:
从表1结果可以看出，本发明所述化合物用于有机电致发光器件的空穴注入空穴材料时，器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至13.5V以下，电流效率高达5cd/A以上，LT95达到12h以上，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率、延长器件使用寿命，是性能良好的空穴注入材料。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为空穴注入所制备的器件相对于采用现有技术材料所制备的器件具有启动电压低、性能高、寿命长的特点。这些性能的提升可能同本发明提供化合物的母核中特殊的双胺结构息息相关，本发明的化合物是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种通式化合物，如下式I所示结构：
其中，L1、L2和L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C6-C30的杂亚芳基中的一种；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的杂芳基中的一种；
R1选自H、C1-C20的烷基、C1-C12的烷氧基、C3-C20的环烷基、C1-C6醚基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C6-C30的杂芳基中的一种，且R1以单键的方式连接在母核上；
n为0-5的整数；“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、C1-C6醚基、C6～C30的芳基、C6～C30杂芳基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，L3选自单键或者选自取代或未取代的以下基团中的至少一种：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚茚基、亚芴基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚苝基、亚
基、亚芘基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚吲哚基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基或亚咔唑基。
3.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，R1为氢或者选自取代或未取代的以下基团中的至少一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。
4.根据权利要求1所述的通式化合物，如下式II所示：
式II中，L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3均与在式I中的定义相同。
5.根据权利要求1-4中任一所述的通式化合物，式Ⅰ或式Ⅱ中，所述L1和L2各自独立地选自单键或者选自取代或未取代的以下基团中的至少一种：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚茚基、亚芴基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚苝基、亚
基、亚芘基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚吲哚基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基或亚咔唑基。
6.根据权利要求1-4中任一所述的通式化合物，式I或式II中，所述Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自下述取代基团中的至少一个：
其中，
代表基团的接入位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
7.根据权利要求1-4中任一所述的通式化合物，式I或式II中，所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的以下基团中的至少一种：苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
8.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
9.权利要求1-8中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴注入层材料。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1-8中任一所述的化合物。
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| JP2014514344A (ja) * | 2011-05-03 | 2014-06-19 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規な有機電界発光化合物および同化合物を使用した有機電界発光素子 |
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