CN112614952A - 一种有机电致发光器件以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光器件以及显示装置，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机层；所述有机层包括发光层，所述发光层包括主体材料、热活化延迟荧光敏化剂和荧光染料，所述荧光染料选自式(1)所示的化合物。本发明提供了一种新型的热活化敏化荧光器件，通过选用特定结构的含硼化合物作为荧光染料，能够提高热活化敏化荧光器件的效率和寿命，降低驱动电压。

Description

一种有机电致发光器件以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机电致发光器件以及显示装置。
背景技术
热活化敏化荧光(TASF)指的是当热活化延迟荧光(TADF)材料作为敏化剂使用时，主体材料能量传递给TADF材料，然后其三线态能量通过反向系间窜越(RISC)过程回到单线态，进而将能量传递给掺杂荧光染料发光，这样可以实现主体向染料分子完全的能量传递，使传统荧光掺杂染料也可以突破25％的内量子效率限制。
但是在TASF发光器件中，往往存在染料载流子捕获严重的问题，器件的驱动电压较高，效率滚降严重，寿命较低。
因此本领域亟待开发一种新型的TASF器件，降低驱动电压，提高器件效率和寿命。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件具有较低的驱动电压，较高的器件效率和使用寿命。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机层；
所述有机层包括发光层，所述发光层包括主体材料、热活化延迟荧光敏化剂和荧光染料，所述荧光染料选自式(1)所示的化合物；
Figure BDA0002837424210000011
式(1)中：
所述环X、环Y和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C30芳环、取代或未取代的C3～C30杂芳环中的一种；
所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
Ar1与相邻的环X或环Z之间成环或不成环，Ar2与相邻的环Y或环Z之间成环或不成环；
并且所述环X、环Y、环Z、Ar1和Ar2中的至少一个被式(G)所示结构的基团所取代；
式(G)中：
所述X1-X8各自独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环，并且X1-X8中的至少一个为N；
所述n为0或1，E1选自CR2R3、NR4、O、S、SiR5R6中的一种；
所述R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、羰基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，所述式(1)中，所述环X、环Y、环Z、Ar1和Ar2中的一个被式(G)所示结构的基团所取代。
优选地，式(1)中所述环Z被式(G)所示结构的基团所取代。
优选地，所述荧光染料选自如式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物中的任意一种或至少两种组合：
Figure BDA0002837424210000021
所述Ar1、Ar2、Z1～Z4的定义与在式(1)中的定义相同；
所述Z5～Z8、Z11～Z14、Z15～Z18、Z21～Z23分别独立地选自CR8或N，所述R8独立地选自式(G)所示结构的基团，或者R8独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R8独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述荧光染料选自如式(1-1)所示的化合物。
优选地，所述式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，所述Z21～Z23分别独立地选自CR8，其中一个CR8中的R8选自式(G)所示结构的基团，另两个CR8中的R8为氢。
优选地，所述Z22为CR8，所述CR8中的R8为式(G)所示结构。
优选地，式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，所述Z11～Z14、Z1～Z4中的至少一个选自下述基团：
Figure BDA0002837424210000022
优选地，所述式(G)具有如下述式(G-1)至式(G-6)中任一所示的结构：
Figure BDA0002837424210000031
优选地，所述式(G)具有如式(G-1)所示的结构。
优选地，所述荧光染料选自化合物M-1至M-148中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述主体材料选自化合物TDH-1至TDH-30中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述热活化延迟荧光敏化剂选自化合物TDE1至TDE37中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述荧光染料的质量占所述发光层总质量的0.1-10％。
优选地，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之二在于提供一种显示装置，所述显示装置包含目的之一所述的有机电致发光器件。
相较于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种新型TASF器件，采用特定结构的化合物作为荧光染料，该荧光染料所含硼原子与同一环内的氮原子具有共振效应，因而使这一系列材料具备窄光谱以及热活化延迟荧光发射的特点，具有作为TASF器件中荧光染料的条件。此外，该荧光染料中，含有N原子的取代芳基在与中心B原子直接连接的芳香环上面进行取代，可以更直接的对分子的前线轨道产生影响，可以显著提升材料的电子传输能力，可以更好的让载流子在发光层的复合。采用这类特定结构的荧光染料与主体材料、敏化剂搭配使用，能够有效提高TASF器件的效率和寿命，同时降低驱动电压。
附图说明
图1是本发明实施例和对比例提供的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
目前热活化延迟荧光电致发光器件中，往往存在染料载流子捕获严重的问题，器件的驱动电压较高，效率滚降严重，寿命较低，发明人经过研究发现出现以上问题的一个主要的原因是器件发光层中，由于主体材料和敏化剂材料的能隙要大于荧光染料的能隙，导致荧光染料自身存在一定的载流子捕获和淬灭问题。
为此，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机层；
所述有机层包括发光层，所述发光层包括主体材料、热活化延迟荧光敏化剂和荧光染料，所述荧光染料选自式(1)所示的化合物；
Figure BDA0002837424210000041
式(1)中：
所述环X、环Y和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C30芳环、取代或未取代的C3～C30杂芳环中的一种；进一步的，所述环X、环Y和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C14芳环、取代或未取代的C3～C14的杂芳环中的一种；更进一步的，所述环X、环Y和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C8芳环、取代或未取代的C5～C8的杂芳环中的一种；
所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
Ar1与相邻的环X或环Z之间成环或不成环，Ar2与相邻的环Y或环Z之间成环或不成环；
并且所述环X、环Y、环Z、Ar1和Ar2中的至少一个被式(G)所示结构的基团所取代；
式(G)中：
所述X1-X8各自独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环，并且X1-X8中的至少一个为N；
所述n为0或1，E1选自CR2R3、NR4、O、S、SiR5R6中的一种；
所述R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、羰基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置，*代表基团的接入键位置。
本发明中，所述单环芳基是指分子中含有一个或至少两个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
本发明中所述的原子名称，包括其对应的各种同位素，例如，氢(H)则包括1H(氕或作H)、2H(氘或作D)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，所述C1-C20链状烷基优选C1-C10链状烷基，更优选C1-C6链状烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、正辛基、正戊基、正庚基、正壬基、正癸基等。
本发明中，所述C3-C20环烷基优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
本发明中，所述取代或未取代的C6-C30芳基或C10-C30的稠环芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002837424210000051
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
本发明中，所述取代或未取代的C3-C30杂芳基或C3-C30的稠环杂芳基，优选C3-C30的杂芳基，进一步优选C4-C20杂芳基，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
上述取代基中，所述C1～C10链状烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C3～C10环烷基的碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10硫代烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C6～C30单环芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C10～C30稠环芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C3～C30单环杂芳基的碳数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C6～C30稠环杂芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等。
在本发明中，C3～C12环烷基包括单环烷基和多环烷基，优选为C1～C10的烷基和C3-C10的环烷基。
本发明提供了一种新型TASF器件，采用特定结构的化合物作为荧光染料，该荧光染料所含硼原子与同一环内的氮原子具有共振效应，因而使这一系列材料具备窄光谱以及热活化延迟荧光发射的特点，具有作为TASF器件中荧光染料的条件。此外，该荧光染料中，含有N原子的取代芳基在与中心B原子直接连接的芳香环上面进行取代，可以更直接的对分子的前线轨道产生影响，可以显著提升材料的电子传输能力，可以更好的让载流子在发光层的复合。采用这类特定结构的荧光染料与主体材料、敏化剂搭配使用，能够有效提高TASF器件的效率和寿命，同时降低驱动电压。
在一个可选的实施方式中，所述环X、环Y和环Z各自独立地选自取代或未取代的下述基团：苯环、呋喃环、噻吩环、萘环、菲环或咔唑环。
在一个可选的实施方式中，所述环X、环Y、Ar1和Ar2中的至少一个为式(a)或式(b)所示的结构，和/或者所述环Z为式(b)所示的结构：
Figure BDA0002837424210000061
式(a)中，所述Z1～Z4分别独立地选自CR7或N，所述R7独立地选自式(G)所示结构的基团，或者R7独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R7独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
在一个可选的实施方式中，所述式(1)中，所述环X、环Y、环Z、Ar1和Ar2中的一个被式(G)所示结构的基团所取代。
在一个可选的实施方式中，式(1)中所述环Z被式(G)所示结构的基团所取代。
在本发明的优选技术方案中，式(G)取代在环Z上，相较于取代在环X、环Y、Ar1或Ar2的结构，使荧光染料具有更加合适的位阻特性，与主体材料和敏化剂搭配，能够进一步提高TASF器件的性能，且使染料分子量适中，易于蒸镀。
在一个可选的实施方式中，所述荧光染料选自如式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物中的任意一种或至少两种组合：
Figure BDA0002837424210000062
所述Ar1、Ar2、Z1～Z4的定义与在式(1)中的定义相同；
所述Z5～Z8、Z11～Z14、Z15～Z18、Z21～Z23分别独立地选自CR8或N，所述R8独立地选自式(G)所示结构的基团，或者R8独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R8独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
在一个可选的实施方式中，所述荧光染料选自如式(1-1)所示的化合物。
在一个可选的实施方式中，所述式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，所述Z21～Z23分别独立地选自CR8，其中一个CR8中的R8选自式(G)所示结构的基团，另两个CR8中的R8为氢。
在一个可选的实施方式中，所述Z22为CR8，所述CR8中的R8为式(G)所示结构。
在一个可选的实施方式中，式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，所述Z11～Z14、Z1～Z4中的至少一个选自下述基团：
Figure BDA0002837424210000071
更进一步地，本发明优选在环X和环Y的位置取代有上述特定的链烷基或环烷基，这类基团的取代在环X和环Y的位置，具有更加合适的位阻大小，与主体材料和敏化剂搭配，能够进一步提高TASF器件的性能，且使染料分子量适中，易于蒸镀。
在一个可选的实施方式中，式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，所述Z13、Z3中的至少一个选自下述基团：
Figure BDA0002837424210000072
在一个可选的实施方式中，式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，所述Z13、Z3中的至少一个选自下述基团：
Figure BDA0002837424210000073
在一个可选的实施方式中，所述式(G)如下述式(G-1)至式(G-6)中任一所示的结构：
Figure BDA0002837424210000074
在一个可选的实施方式中，所述式(G)具有如式(G-1)所示的结构。
更进一步地，本发明优选式(G)为咔唑咔啉类基团，该类基团取代在式(1)中，能够使荧光染料具有更好的载流子传输能力，另外这类基团有一定的位阻效应，有助于提升TASF器件发光效率等。
在一个可选的实施方式中，所述式(1-1)中，所述Z11～Z14、Z1～Z4中的至少一个选自CR8，且所述该R8选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基，优选所述该R8选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基，更优选所述该R8选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基；
所述式(1-2)中，Z1～Z4、Z12～Z14中的至少一个选自CR8，且所述R8选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基，优选所述该R8选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基，更优选所述该R8选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基；
所述式(1-3)中，Z2～Z4、Z12～Z14中的至少一个选自CR8，且所述该R8选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基，优选所述该R8选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基，更优选所述该R8选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基。
在一个可选的实施方式中，所述荧光染料选自如下化合物M-1至M-148中的任意一种或至少两种组合(例如M-5、M-10的组合、M-20和M-23的组合或者M-35、M-47和M-140的组合)：
Figure BDA0002837424210000081
Figure BDA0002837424210000091
Figure BDA0002837424210000101
Figure BDA0002837424210000111
Figure BDA0002837424210000121
Figure BDA0002837424210000131
Figure BDA0002837424210000141
本发明中使用的荧光染料可以通过常规方法制备得到，示例性地提供如下代表合成路径：
Figure BDA0002837424210000142
上述虚线代表：可以成键，也可以不成键。
在一种可选地实施方式中，所述主体材料选自如下化合物TDH-1至TDH-30中的任意一种或至少两种组合(例如TDH-2和TDH-10的组合，TDH-23和TDH-8的组合，或者TDH-16、TDH-22和TDH-30的组合)：
Figure BDA0002837424210000151
在一种可选地实施方式中，所述热活化延迟荧光敏化剂选自如下化合物TDE1至TDE37中的任意一种或至少两种组合(例如TDE3和TDE8的组合，TDE25和TDE9的组合，或者TDE18、TDE21和TDE35的组合)：
Figure BDA0002837424210000152
Figure BDA0002837424210000161
Figure BDA0002837424210000171
在一种可选地实施方式中，所述荧光染料的质量占所述发光层总质量的0.1％-10％(可简称为掺杂浓度)，具体优选为0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.8％、1％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％、5％、5.5％、6％、6.5％、7％、7.5％、8％、8.5％、9％、9.5％等，进一步优选为1％。
针对本发明所选用的特定结构的荧光染料，进一步优选其在发光层中的掺杂浓度，在上述浓度范围内，TASF器件的性能进一步得到提升，掺杂量过低，会导致参与发光的染料分子较少，器件效率较低，掺杂量过高，会导致器件中染料淬灭加剧，从而导致器件效率，及驱动电压和器件寿命变差。
在一种可选地实施方式中，所述热活化延迟荧光敏化剂的质量占所述发光层总质量的1％-99％，具体优选为2％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％等，进一步优选10％-50％。
在一种可选地实施方式中，所述有机层还包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴阻挡层(HBL)、电子阻挡层(EBL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种组合。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示面板，以及包括该显示面板的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
可以理解地，本发明中第一电极和第二电极分别代表阳极和阴极。
以下，对本发明的空穴传输区、电子传输区、阳极以及阴极进行介绍。空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的至少两层的多层结构。
空穴传输区的材料(包括HIL和HTL)可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物。
其中，芳香胺衍生物为如下面HT-1至HT-34所示的化合物。若空穴传输区的材料为芳香胺衍生物，可以为HT-1至HT-34所示的化合物的一种或至少两种组合(例如HT-5和HT-8的组合或者HT-11、HT-12和HT-15的组合等)。
Figure BDA0002837424210000181
Figure BDA0002837424210000191
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或至少两种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或至少两种组合；也可以采用HT-1至HT-34的一种或至少两种组合掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或至少两种组合(例如HI-1和HI-2的组合等)。
Figure BDA0002837424210000192
电子传输区可以为单层结构的电子传输层，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少两层的多层结构。
进一步地，本发明实施例中，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所列出的ET-1至ET-65中的一种或至少两种的组合(例如ET-2和ET-9的组合或者ET-12、ET-17和ET-33的组合等)。
Figure BDA0002837424210000201
Figure BDA0002837424210000211
Figure BDA0002837424210000221
在一种可选地实施方式中，空穴阻挡层中的空穴阻挡材料选自如下HB-1至HB-6所示的化合物中的任意一种或至少两种组合(例如HB-1和HB-2的组合，HB-5、HB-6和HB-4的组合，HB-1、HB-3、HB-4和HB-6的组合等)：
Figure BDA0002837424210000231
在一种可选地实施方式中，电子阻挡层的电子阻挡材料选自如下EB-1至EB-21所示的化合物、化合物TDH-1至TDH-30中的任意一种或至少两种组合：
Figure BDA0002837424210000232
Figure BDA0002837424210000241
在一种可选地实施方式中，电子注入层中的电子注入材料包括如下化合物中的任意一种或至少两种组合：
Liq、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Mg、Ag、Yb。
在一种可选地实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
在一种可选地实施方式中，第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
器件在阴极上方可以蒸镀光取出层(CPL层)，以起到提升器件效率，调节光学微腔等作用。
上述各层的厚度可以采用本领域中的这些层的常规厚度。
本发明还提供该有机电致发光器件的制备方法，包括在基板上依次沉积阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区、阴极，然后封装。其中，在制备发光层时，利用多源共蒸的方法。而阳极、空穴传输区、电子传输区、阴极的沉积方式与本领域现有的方式相同。
以下合成例示例性地给出所述荧光染料的具体合成方法，化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)，仪器条件：直接进样，EI源，电离电压70eV，电离温度250℃，加速电压6kv，分辨率1000。
合成例1：M5的合成
Figure BDA0002837424210000242
中间体M5-1的制备：
室温下向1L单口瓶中加α-咔唑(29.1g，173.3mmol，2.2eq)，1-氯-2,6-二溴-4-氟苯(22.4g，78.7mmol，1eq)，碳酸铯(118.1g，354.1mmol，4.5eq)，N，N-二甲基甲酰胺(500ml)，氮气保护下，120℃反应过夜。
停止加热，待冷却至室温后加入500ml水搅拌10min，有大量白色固体析出，抽滤，柱层析，得白色固体30.2g。
中间体M5-2的合成：
室温下，将M5-1(43.4g，100mmol)，3，6-二叔丁基苯胺(90g，320mmol)，Pd2(dba)3(2.8g，3mmol)，s-Phos(1.2g，3mmol)，叔丁醇钠(33.6g，350mmol)，二甲苯(1200ml)加入至2L单口瓶中，氮气置换三次，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，以乙酸乙酯萃取，大量水洗，有机相干燥后浓缩进行柱层析，得到63.1g白色固体。
化合物M5的合成：
将M5-2(8.36g，10mmol)加入至500ml三口瓶中，加入对叔丁基苯(150ml)，搅拌20分钟后将反应体系降温至-20℃，之后加入15mmol叔丁基锂，维持低温继续搅拌30分钟。之后逐步升温至90℃，持续加热3h。最后将反应体系温度再次降至-20℃，氮气保护下加入三溴化硼(5.1g，20mmol)，搅拌30分钟后加入二异丙基乙基胺(13g，80mmol)。最后将反应体系加热至110℃，反应12h。反应降至室温后，将有机相减压旋干。乙酸乙酯(200ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得2.9g粗品，甲苯/正己烷重结晶得1.9g黄色固体，纯度99.37％。
质谱分析确定的分子离子质量：810.44(理论值：810.94)。
合成例2：M-15的合成:
Figure BDA0002837424210000251
中间体M15-1的制备：
室温下向1L单口瓶中加γ-咔唑(29.1g，173.3mmol，2.2eq)，1-氯-2,6-二溴-4-氟苯(22.4g，78.7mmol，1eq)，碳酸铯(118.1g，354.1mmol，4.5eq)，N，N-二甲基甲酰胺(500ml)，氮气保护下，120℃反应过夜。
停止加热，待冷却至室温后加入500ml水搅拌10min，有大量白色固体析出，抽滤，柱层析，得白色固体30.2g。
中间体M15-2的合成：
合成方案同M5-2的合成，将二叔丁基苯胺替换为N-(2-甲基苯基)-2-甲基苯胺，柱层析后得到44.7g白色固体。
化合物M15的合成：
合成方案同M5的合成，将M5-2替换为M15-2(10mmol)，得1.67g黄色固体，纯度99.41％。
质谱分析确定的分子离子质量：669.14(理论值：669.27)。
合成例3：M-35的合成
Figure BDA0002837424210000261
中间体M35-1的制备：
室温下向1L单口瓶中加γ-咔唑(29.1g，173.3mmol，2.2eq)，1-氯-2,6-二溴-4-氟苯(22.5g，78.7mmol，1eq)，碳酸铯(118.1g，354.1mmol，4.5eq)，N，N-二甲基甲酰胺(500ml)，氮气保护下，120℃反应过夜。
停止加热，待冷却至室温后加入500ml水搅拌10min，有大量白色固体析出，抽滤，柱层析，得白色固体30.2g。
中间体M35-2的合成：
室温下，将M35-1(43.4g，100mmol)，3，6-二叔丁基苯胺(45g，160mmol)，Pd2(dba)3(1.4g，1.5mmol)，s-Phos(0.6g，1.5mmol)，叔丁醇钠(16.8g，175mmol)，二甲苯(800ml)加入至2L单口瓶中，氮气置换三次，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，以乙酸乙酯萃取，大量水洗，有机相干燥后浓缩进行柱层析，得到42.3g白色固体。
中间体M35-3的合成：
室温下，将M35-2(31.7g，50mmol)，4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺(32.2g，80mmol)，Pd2(dba)3(0.7g，0.75mmol)，s-Phos(0.3g，0.75mmol)，叔丁醇钠(12g，100mmol)，二甲苯(600ml)加入至1L单口瓶中，氮气置换三次，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，以乙酸乙酯萃取，大量水洗，有机相干燥后浓缩进行柱层析，得到26.2g白色固体。
化合物M35的合成：
合成方案同M5的合成，将M5-2替换为M35-3(10mmol)，得1.79g黄色固体，纯度99.71％。
质谱分析确定的分子离子质量：935.14(理论值：935.07)。
合成例4：M-94的合成
Figure BDA0002837424210000262
中间体M94-1的制备：
室温下向1L单口瓶中加α-吩噻嗪(31.8g，173.3mmol，2.2eq)，1-氯-2,6-二溴-4-氟苯(22.4g，78.7mmol，1eq)，碳酸铯(118.1g，354.1mmol，4.5eq)，N，N-二甲基甲酰胺(600ml)，氮气保护下，120℃反应过夜。
停止加热，待冷却至室温后加入600ml水搅拌10min，有大量白色固体析出，抽滤，柱层析，得白色固体26.2g。
中间体M94-2的合成：
合成方案同M5-2的合成，将M5-1替换为M94-1，柱层析后得到51.2g白色固体。
化合物M94的合成：
合成方案同M5的合成，将M5-2替换为M94-2(10mmol)，得2.23g黄色固体，纯度99.47％。
质谱分析确定的分子离子质量：882.17(理论值：822.90)。
其他化合物合成方法类似，根据相关合成通式进行合成，并进行了质谱测试确认，结果如下：
化合物编号 质谱理论值 质谱测试数据
M-8 810.48 810.60
M-18 754.42 754.69
M-25 1058.55 1058.70
M29 934.52 934.87
M-30 934.52 934.91
M-41 914.55 914.84
M-57 806.45 806.63
M-65 587.23 587.50
M-85 680.31 680.56
M-93 826.48 826.68
M-133 810.48 810.93
M-137 878.43 878.87
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
实施例1-20，对比例1-3
上述实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件的，结构如图1所示，由下至上依次包括阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极，其中，发光层包括中含有主体材料、热活化延迟荧光敏化剂和荧光染料，具体材料选择详见表1。
上述有机电致发光器件的具体制备方法如下：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为2nm；
(3)在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输层HT-28，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(4)在空穴传输层之上真空蒸镀电子阻挡层EB-12，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
(5)在电子阻挡层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料、敏化剂和荧光染料，利用多源共蒸的方法，主体蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm。
(6)在发光层之上真空蒸镀HB-5作为空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
(7)在空穴阻挡层之上真空蒸镀ET-60和ET-57作为电子传输层，比例为1:1，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
(8)在电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的Liq作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
其中，对比例1-3使用的荧光染料分别具有Ref-1、Ref-2、Ref-3的结构：
Figure BDA0002837424210000281
器件性能测试：
(1)在同样亮度下，使用数字源表及PR650测定器件实施例和对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、外量子效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即为对应亮度下的驱动电压，同时在PR650上可以直接测试得到器件的外量子效率(EQE，％)；
(2)寿命测试
使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为800cd/m2的时间，称为该器件的LT80寿命，本测试中以对比例1的寿命记为100％，其他实施例或对比例的寿命值均为与对比例1的比例。
上述测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002837424210000282
Figure BDA0002837424210000291
由表1可知，本发明在TASF器件的发光层中引入特定结构的荧光染料，相较于现有技术的荧光染料，能够有效的提高器件性能，具体为驱动电压降低，外量子效率和寿命提升。
对比例1中的荧光染料ref-1与实施例3中荧光染料M-5的区别仅在于咔唑基团的苯环上没有N杂原子，对比例2中的荧光染料ref-2与实施例3中荧光染料M-5的区别仅在于咔唑取代基并不是在中心B原子直接连接的芳香环上面进行取代，而是通过亚苯基桥联，数据显示对比例1-2的TASF器件效果均不及实施例3，由此本发明中荧光染料上的式(G)基团起到至关重要的作用。
通过对比实施例1-5可知，本发明通过将荧光染料掺杂比例控制在0.1％-10％范围内(实施例2-4)，能够进一步提高TASF器件性能，其中掺杂量为1％时(实施例3)效果最佳。
通过对比实施例3和实施例6可知，本发明所选用的荧光染料中式(G)基团取代在环Z上时(实施例3)，相较于取代在其他位置的情况(实施例6)，更有利于提高TASF器件性能。
通过对比实施例3和实施例7可知，本发明所选用的荧光染料中式(G)基团取代在环Z中B的对位时(实施例3)，相较于取代在间位的情况(实施例7)，更有利于提高TASF器件性能。
通过对比实施例3和实施例8可知，当本发明选用具有式(1-1)母核结构的荧光染料时(实施例3)，相较于其他母核结构的荧光染料(实施例8)，更有利于提高TASF器件性能。
通过对比实施例3和实施例9可知，本发明所选用的荧光染料中环X和环Y上取代烷基时(实施例3)，相较于取代其他基团的情况(实施例9)，更有利于提高TASF器件性能。
通过对比实施例3和实施例10可知，本发明所选用的荧光染料中式(G)基团为咔唑类基团时(实施例3)，相较于取代其他基团的情况(实施例10)，更有利于提高TASF器件性能。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机层；
所述有机层包括发光层，所述发光层包括主体材料、热活化延迟荧光敏化剂和荧光染料，所述荧光染料选自式(1)所示的化合物；
Figure FDA0002837424200000011
式(1)中：
所述环X、环Y和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C30芳环、取代或未取代的C3～C30杂芳环中的一种；
所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
Ar1与相邻的环X或环Z之间成环或不成环，Ar2与相邻的环Y或环Z之间成环或不成环；
并且所述环X、环Y、环Z、Ar1和Ar2中的至少一个被式(G)所示结构的基团所取代；
式(G)中：
所述X1-X8各自独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环，并且X1-X8中的至少一个为N；
所述n为0或1，E1选自CR2R3、NR4、O、S、SiR5R6中的一种；
所述R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、羰基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)中，所述环X、环Y、环Z、Ar1和Ar2中的一个被式(G)所示结构的基团所取代；
优选地，式(1)中所述环Z被式(G)所示结构的基团所取代。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述荧光染料选自如式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示的化合物中的任意一种或至少两种组合：
Figure FDA0002837424200000031
所述Ar1、Ar2、Z1～Z4的定义与在式(1)中的定义相同；
所述Z5～Z8、Z11～Z14、Z15～Z18、Z21～Z23分别独立地选自CR8或N，所述R8独立地选自式(G)所示结构的基团，或者R8独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R8独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；
优选地，所述荧光染料选自如式(1-1)所示的化合物；
优选地，所述式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，所述Z21～Z23分别独立地选自CR8，其中一个CR8中的R8选自式(G)所示结构的基团，另两个CR8中的R8为氢；
优选地，所述Z22为CR8，所述CR8中的R8为式(G)所示结构；
优选地，式(1-1)、式(1-2)和式(1-3)中，所述Z11～Z14、Z1～Z4中的至少一个选自下述基团：
Figure FDA0002837424200000041
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(G)具有如下述式(G-1)至式(G-6)中任一所示的结构：
Figure FDA0002837424200000042
优选地，所述式(G)具有如式(G-1)所示的结构。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述荧光染料选自如下化合物M-1至M-148中的任意一种或至少两种组合：
Figure FDA0002837424200000051
Figure FDA0002837424200000061
Figure FDA0002837424200000071
Figure FDA0002837424200000081
Figure FDA0002837424200000091
Figure FDA0002837424200000101
Figure FDA0002837424200000111
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述主体材料选自如下化合物TDH-1至TDH-30中的任意一种或至少两种组合：
Figure FDA0002837424200000112
7.根据权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述热活化延迟荧光敏化剂选自如下化合物TDE1至TDE37中的任意一种或至少两种组合：
Figure FDA0002837424200000121
Figure FDA0002837424200000131
8.根据权利要求1-7中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述荧光染料的质量占所述发光层总质量的0.1-10％。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包含权利要求1-9中任一项所述的有机电致发光器件。
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