CN115160342A - 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构；本发明提供的化合物是大平面多环的主体材料，这样在保证原有大平面体系三线态能级不变的前提下，进一步扩大了分子结构的平面型，进步增强了化合物的传输性能和稳定性，应用于有机电致发光器件中，能够使器件具有更加优异的性能，比如更低的电压、更高的效率以及更长的器件寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件发展迅速，成为领域内研究的热点。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的多层薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子向单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
虽然目前采用OLED显示技术的产品已经商品化，但仍需要对器件的寿命、效率等性能持续提高，以满足人们更高品质的追求。因此，本领域亟待开发更多种类的有机材料，应用于有机电致发光器件，使器件具有较高的发光效率，较低的驱动电压以及较长的使用寿命。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，特别在于提供一种有机电致发光材料，尤其在于提供一种用于有机电致光器件的发光层主体材料，能够有效提高发光效率、降低驱动电压并延长使用寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述X1-X16独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；当X1-X16中至少有两项选自CR1时，存在的至少两个R1可以选自相同的基团，也可以选自不同的基团(即“至少两种组合”)；
式I中，所述Y选自CR2R3、NR4、O、S或SiR5R6中的一种，且所述Y通过CR2R3、NR4、O、S或SiR5R6中的C、N、O、S或Si与X11或X16连接形成六元环；当C、N、O、S或Si与X11连接时，X11为CR1；当C、N、O、S或Si与X16连接时，X16为CR1；
所述R2、R3、R4、R5和R6独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述R2和R3连接成环或不连接成环，所述R5和R6连接成环或不连接成环；R2和R3可以单独的取代在C上，也可以二者通过单键连接形成环结构，R5和R6同理；
R1、R2、R3、R4、R5和R6中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
本发明提供的化合物是大平面多环的化合物，其中，Y通过其主原子(C、N、O、S或Si)与X11或X16形成非共轭的六元环，这样在保证原有大平面体系三线态能级不变的前提下，进一步扩大了分子结构的平面型，进步增强了化合物的传输性能，使其具有了更加优异的性能，比如更低的电压、更高的效率以及更长的器件寿命。
示例性地，本发明通式I的化合物具体包括如下通式结构：
式a-j中，X1-X16、R2、R3、R4、R5和R6均具有与前文相同的选择范围。
本发明中，“取代的基团”指的是“取代或未取代”的基团被取代时取代基的选择范围，个数不做具体限定，只要满足化合物键要求即可，示例性地，可以为1个、2个、3个、4个或5个，且当取代基的个数为2个及以上时，这2个及以上取代基可以相同也可以不同。所述取代基包括但不限于甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、苯基或二苯胺基中的任意一种或至少两种组合。
本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
本发明中，卤素代表氯原子、氟原子、溴原子、碘原子等。
本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
本发明中，芳基包括单环芳基或稠环芳基，杂芳基包括单环杂芳基或稠环杂芳基，其中，单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成。
本发明中，芳基的碳个数包括但不限于C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，示例性的选自如下基团：芴基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基或并四苯基。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基和2-萘基；蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、和9-芴基及芴基衍生物；所述芴基衍生物选自9,9-二甲基芴、9,9-螺二芴、9,9二苯基芴基、螺芴基和苯并芴；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。
本发明中亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。亚芳基的碳个数包括但不限于C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等。
本发明中，芳基氨基代表一个或两个芳基取代氨基上的氢而形成的基团，其中所述芳基氨基的连接位点可以与芳基氨基中的芳基连接，也可以与芳基氨基中的N连接，所述芳基氨基中的芳基的示例性碳个数和具体基团与上述相同。本发明中提到的C6～C30芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中，杂芳基的碳个数包括但不限于C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，示例性的选自如下基团：呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
本发明中亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。亚杂芳基的碳个数包括但不限于C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等。
杂芳基氨基与芳基氨基同理，所述杂芳基氨基中的杂芳基的示例性碳个数和具体基团与上述相同。本发明中提到的C6～C30芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。取代或未取代的C1-C10的链状烷基可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。
本发明中，所述环烷基包括单环烷基和多环烷基；其中，单环烷基是指含有单个环状结构的烷基；多环烷基是指两个或者两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构；所述C3-C20环烷基可举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20烷氧基优选取代或未取代的C1-C10烷氧基的，C1-C10烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20硅烷基，作为所述取代或未取代的C1-C10硅烷基，C1-C10硅烷基的例子可以是被在上述C1～C10烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
C1-C20链状烷基包括支链烷基和直链烷基，优选为C1-C10链状烷基，碳个数包括但不限于C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
C3-C20环烷基优选为C3-C10环烷基，碳个数包括但不限于C4、C5、C6、C7、C8、C9等，例如可举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。
C1-C20烷氧基优选为C1-C10烷氧基，碳个数包括但不限于C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等，烷氧基中的烷基的示例性基团与上述C1-C20链状烷基相同。
C1-C6硫代烷氧基的碳个数包括但不限于C2、C3、C4、C5等。
C1～C20硅烷基的碳个数包括但不限于C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等。
优选地，所述化合物具有式(I-1)或式(I-2)所示的结构；
所述X1-X16独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
所述Y1和Y2独立地选自CR2R3、NR4、O、S或SiR5R6中的一种，所述R2和R3连接成环或不连接成环，所述R5和R6连接成环或不连接成环；
所述R2、R3、R4、R5和R6独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
R1、R2、R3、R4、R5和R6中，所述取代的基团各自独立地选自氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，优选C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种或至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述化合物具有式(I-3)或式(I-4)所示的结构；
所述X1-X11和X16独立地选自CR1或N，优选CR1，，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
所述Y1和Y2独立地选自CR2R3、NR4、O、S或SiR5R6中的一种，所述R2和R3连接成环或不连接成环，所述R5和R6连接成环或不连接成环；
所述R2、R3、R4、R5和R6独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，优选取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，优选取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Ar1、R1、R2、R3、R4、R5和R6中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
在本发明的优选技术方案中，Ar1为芳香类基团或氢，相较于取代其它基团的情况，更有利于提高器件的发光效率、降低驱动电压、延长器件寿命，其中，Ar1为芳香类基团时效果更佳。
优选地，所述Y选自O或S。
优选地，所述Y1和Y2独立地选自O或S。
在本发明的优选技术方案中，Y(或Y1和Y2)选自O或S，相较于选自C、N或Si的结构，更有利于提高器件的发光效率、降低驱动电压、延长器件寿命。
优选地，所述Ar1选自下述式(3-1)至(3-4)所示的结构中的任一种：
式(3-1)中，所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR7或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子，
式(3-2)中，所述Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR7或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子，
式(3-3)中，所述Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23各自独立地选自CR7或N原子，且Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23中至少一个为N原子，
式(3-4)中，Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33各自独立地选自CR7或N原子，且Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33中至少一个为N原子，
所述R7选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硫代烷氧基、C1～C20硅烷基、氨基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
其中，*代表基团的接入键。
优选地，所述Ar1具有(3-1)或(3-2)所示的结构。
优选地，式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少两个为N原子。
优选地，式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少两个为N原子。
优选地，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、嘧啶基或喹喔啉基；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述Ar1选自取代或未取代的A1～A26基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述Ar1选自B1～B19基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的含有S/O的C3～C30杂芳基、取代或者未取代的咔唑、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中一种；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯氨基中的任意一种；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述X1-X16均为CH。
优选地，所述R2、R3、R4、R5和R6独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，优选取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的嘧啶基中的一种；
R2、R3、R4、R5和R6中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述化合物具有如下P1至P167所示的结构中的一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电子器件。
优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
优选地，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选应用于红光有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的主体材料，优选作为红光主体材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述主体材料包括第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个包括至少一种目的之一所述的化合物。本发明的化合物应用于双主体器件中，能够有效提高器件性能。
优选地，所述第一主体材料和第二主体材料均包括至少一种目的之一所述的化合物。
在一个具体实施方式中，所述有机层还可以包括空穴传输区和电子传输区。
在一个具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
本发明中，第一电极和第二电极一个为阳极，另一个为阴极，例如，第一电极为阳极、第二电极为阴极，或者第一电极为阴极、第二电极为阳极。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中，芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
Liq、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Yb。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的化合物是大平面多环的主体材料，其中，Y通过其主原子与X11或X16形成非共轭的六元环，这样在保证原有大平面体系三线态能级不变的前提下，进一步扩大了分子结构的平面型，进步增强了化合物的传输性能，使其具有了更加优异的性能，比如更低的电压、更高的效率以及更长的器件寿命，特别适合作为发光层主体材料，尤其是红光主体材料。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明提供的通式I化合物的代表合成路径如下：
本发明化合物的制备方法包括但不限于以上合成方法，本领域技术人员也可以根据实际需求对于制备方法进行常规调整，本发明制备方法不做具体限定。
以下中间体和终产物的质谱分析(MS)检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
在具体实施方式中，以下合成例所使用的中间体的制备方法如下：
中间体M1的合成：
将3-氟-1-萘硼酸(0.2mol)、2,3-二氯硝基苯(0.21mol)、碳酸钾(0.3mol)、四(三苯基膦)钯(0.002mol)、水(80mL)、二氧六环500mL加入至反应瓶中，加热至90℃反应6h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩得M1-A。
将M1-A(0.15mol)、三苯基膦(0.5mol)、邻二氯苯加入反应瓶中，加热至回流反应4h，TLC监控反应完全、减压蒸馏出溶剂后柱层析纯化得M1-B。
将M1-B(0.1mol)、2-氨基苯硼酸频那醇酯(0.11mol)、磷酸钾(0.15mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.001mol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-联苯(0.002mol)、水(50mL)、二氧六环300mL加入至反应瓶中，加热至100℃反应8h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩得M1-C。
将M1-C(0.05mol)、铜粉(0.05mol)、二甲基亚砜加入反应瓶中，降温至20℃，滴加亚硝酸叔丁酯(0.08mol),滴加完毕后加热至回流60℃反应4h，TLC监控反应完全、减压蒸馏出溶剂后柱层析纯化得M1(MS，310.1)。
中间体M2的合成：
方法同M1的合成，不同在于将3-氟-1-萘硼酸替换成等物质量的1-萘硼酸；将2,3-二氯硝基苯替换成等物质量的1,2-二氯-4-氟-3-硝基苯，得M2(MS，310.1)。
中间体M4的合成：
将5-溴-7-甲氧基喹啉(0.5mol)加入至1L四氢呋喃中，降温至-78℃，开始滴加正丁基锂(0.6mol),滴加完毕后保温30分钟后，滴加硼酸三异丙酯(0.8mol),滴加完毕后逐渐恢复室温反应，TLC监控反应完成后加入稀盐酸淬灭后乙酸乙酯萃取，有机相浓缩后得S1；
后续合成方法同中间体M1，不同在于将3-氟-1-萘硼酸替换成等物质量的S1可以得到中间M4-D。
将M4-D(0.05mol)加入至200ml二氯甲烷中，降温至0℃，滴加三溴化硼(0.1mol)，室温反应2h，TLC监控反应完成，缓慢导入冰水中分层，有机相浓缩得中间体M4(MS，308.1)。
合成例1：
化合物P1的合成
将M1(0.1mol)、2-溴-4-氯苯酚、叔丁醇钠(0.3mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.001mol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.002mol，S-Phos)、二甲苯(300mL)加入至反应瓶中，加热至140℃反应8h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P1-A。
将P1-A(0.07mol)加入至200mLDMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，降温至0℃，缓慢加入0.1mol的钠氢，加热至60℃反应3h，TLC监控反应完成，将反应液降温后导入500mL水中，有大量固体生成，过滤，滤饼用乙醇洗涤干燥的中间体P1-B。
将P1-B(0.05mol)、苯硼酸(0.06mol)、碳酸钾(0.08mol)、四(三苯基膦)钯(0.0005mol)、水(20mL)、二氧六环150mL加入至反应瓶中，加热至100℃反应6h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，柱层析纯化得P1(MS，458.2)。
合成例2：
化合物P5的合成
将P1-B(0.05mol)、4-(2-萘基)-N-苯基苯胺(0.05mol)、叔丁醇钠(0.1mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.0005mol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.001mol，S-Phos)、二甲苯(300mL)加入至反应瓶中，加热至140℃反应8h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P5(MS，675.2)。
合成例3：
化合物P7的合成
将M1(0.1mol)、2-溴-5-氯苯酚、叔丁醇钠(0.3mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.001mol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.002mol，S-Phos)、二甲苯(300mL)加入至反应瓶中，加热至140℃反应8h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P7-A。
将P7-A(0.07mol)加入至200mLDMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，降温至0℃，缓慢加入0.1mol的钠氢，加热至60℃反应3h，TLC监控反应完成，将反应液降温后导入500mL水中，有大量固体生成，过滤，滤饼用乙醇洗涤干燥的中间体P7-B。
将P7-B(0.05mol)、联硼酸频那醇酯(0.08mol)、醋酸钾(0.1mol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.0005mol)、二氧六环200mL加入至反应瓶中，加热至110℃反应8h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，甲醇煮洗后过滤的P7-C。
将P7-C(0.05mol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(0.06mol)、碳酸钾(0.08mol)、四(三苯基膦)钯(0.0005mol)、水(20mL)、二氧六环150mL加入至反应瓶中，加热至100℃反应6h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，柱层析纯化得P7(MS，586.2)。
合成例4：
化合物P44的合成
将M2(0.1mol)、2-溴-4-氯苯酚(0.1mol)、叔丁醇钠(0.3mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.001mol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.002mol，S-Phos)、二甲苯(300mL)加入至反应瓶中，加热至140℃反应8h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P44-A。
将P44-A(0.07mol)加入至200mLDMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，降温至0℃，缓慢加入0.1mol的钠氢，加热至60℃反应3h，TLC监控反应完成，将反应液降温后导入500mL水中，有大量固体生成，过滤，滤饼用乙醇洗涤干燥的中间体P44-B。
将P44-B(0.05mol)、联硼酸频那醇酯(0.08mol)、醋酸钾(0.1mol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.0005mol)、二氧六环200mL加入至反应瓶中，加热至110℃反应8h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，甲醇煮洗后过滤的P44-C。
将P44-C(0.05mol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(0.06mol)、碳酸钾(0.08mol)、四(三苯基膦)钯(0.0005mol)、水(20mL)、二氧六环150mL加入至反应瓶中，加热至100℃反应6h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，柱层析纯化得P44(MS，613.2)。
合成例5
化合物P73的合成
将M1(0.1mol)、2,3-二氯-苯硫酚(0.1mol)、叔丁醇钠(0.3mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.001mol)、三叔丁基膦(0.002mol)、二甲苯(300mL)加入至反应瓶中，加热至140℃反应15h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P73-A。
将P73-A(0.08mol)加入至200mLDMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，降温至0℃，缓慢加入0.12mol的钠氢，加热至60℃反应5h，TLC监控反应完成，将反应液降温后导入500mL水中，有大量固体生成，过滤，滤饼用乙醇洗涤干燥的中间体P73-B。
将P73-B(0.06mol)、联硼酸频那醇酯(0.12mol)、醋酸钾(0.2mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.0006mol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.0012mol，S-Phos)、二氧六环200mL加入至反应瓶中，加热至110℃反应8h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，甲醇煮洗后过滤的P73-C。
将P73-C(0.05mol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(0.06mol)、碳酸钾(0.08mol)、四(三苯基膦)钯(0.0005mol)、水(20mL)、二氧六环150mL加入至反应瓶中，加热至100℃反应6h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，柱层析纯化得P73(MS，629.2)。
合成例6：
化合物P82的合成
与合成例5的区别在于，将2-氯-4,6-二苯基三嗪替换成等物质的量的2-溴二苯并呋喃，得到化合物P82(MS，564.1)。
合成例7：
化合物P102的合成
与合成例4的区别在于，将2-溴-4-氯苯酚替换成等物质的量的2-溴-4-氯苯硫酚，将2-氯-4,6-二苯基三嗪替换成等物质的量的2-氯-3-苯基喹喔啉得到化合物P102(MS，602.2)。
合成例8：
化合物P150的合成
将M3(0.1mol)、邻溴苯甲酸甲酯(0.1mol)、叔丁醇钠(0.2mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.001mol)、三叔丁基膦(0.002mol)、甲苯(300mL)加入至反应瓶中，加热至110℃反应10h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P150-A。
将P150-A(0.08mol)加入至200mL四氢呋喃中，降温至0℃，缓慢加入0.2mol的苯基溴化镁，滴加完毕后室温反应4h，TLC监控反应完成，将反应液降温后导入200mL稀盐酸中，二氯甲烷萃取，有机相浓缩得P150-B。
将P150-B(0.06mol)加入到200mL乙酸及50mL浓盐酸中，加热至回流反应4h，TLC监控反应完全，旋蒸除去大部分乙酸后加入水及二氯甲烷萃取，有机相柱层析纯化得产品P150(MS，532.2)。
合成例9：
化合物P121和P140的合成
将M3(0.2mol)、邻氟硝基苯0.2mol、碳酸钾0.3mol加入至500mLDMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，加热至100℃反应5h，TLC监控反应完成，将反应液降温后导入500mL水中，有大量固体生成，过滤，滤饼用乙醇洗涤干燥的中间体P121-A。
将P121-A(0.15mol)、三苯基膦(0.45mol)加入到500mL邻二氯苯中，150℃反应8h，直接将反应液中的邻二氯苯蒸馏出，残余物用柱层析纯化，分离出P121-B和P140-B。(通过1HNMR判断出有一个氢单峰的为中间体P121-B，另一个则是P140-B)。
将P121-B(0.05mol)、4-溴联苯(0.06mol)、叔丁醇钠(0.1mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.0005mol)、三叔丁基膦(0.001mol)、二甲苯(200mL)加入至反应瓶中，加热至140℃反应10h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P121(MS，546.2)。
同P121的合成，将4-溴联苯替换成等物质的量的4-溴二苯并呋喃，将P121-B替换成等物质的量的P140-B，得产品P140(MS，546.2)。
合成例10：
化合物P162的合成
将M4(0.1mol)、2-溴-3-氯氟苯(0.1mol)、叔丁醇钠(0.2mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.001mol)、三叔丁基膦(0.002mol)、二甲苯(300mL)加入至反应瓶中，加热至140℃反应9h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P162-A。
将P162-A(0.07mol)加入至200mLDMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，降温至0℃，缓慢加入0.14mol的钠氢，加热至60℃反应5h，TLC监控反应完成，将反应液降温后导入500mL水中，有大量固体生成，过滤，滤饼用乙醇洗涤干燥的中间体P162-B。
将P162-B(0.05mol)、联硼酸频那醇酯(0.08mol)、醋酸钾(0.1mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.0005mol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.001mol，S-Phos)、二氧六环200mL加入至反应瓶中，加热至110℃反应10h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，甲醇煮洗后过滤的P162-C。
将P162-C(0.03mol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(0.035mol)、碳酸钾(0.05mol)、四(三苯基膦)钯(0.0003mol)、水(15mL)、二氧六环200mL加入至反应瓶中，加热至110℃反应6h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩，柱层析纯化得P162(MS，614.2)。
本发明示例性的给出以上几种化合物的具体合成方法，对于以下实施例中没有给出具体合成方法的化合物，也通过相似的方法制备而成，只需要替换原料即可得到，此处不再赘述，或者本领域技术人员也可以采用现有技术中其他方式制备得到。
实施例1-13、对比例1-4
上述实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件，具体制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有ITO阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层；60nm的化合物HT-4作为空穴传输层；在空穴传输层之上真空蒸镀化合物HT-47作为器件的电子阻挡层材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；40nm的主体材料：RPD-8(100:3,w/w)二元混合物作为发光层；在发光层之上真空蒸镀5nm的ET-17作为器件的空穴阻挡层；25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层；1nm的LiF作为电子注入层；150nm的金属铝作为阴极。
发光层中的主体材料包括第一主体材料，或者包括第一主体材料和第二主体材料(即双主体)，具体详见表1(单主体)和表2(双主体)，当存在双主体时，第一主体材料与第二主体材料的质量比为3:7，采用双源共蒸的方法，发光层总膜厚不变。
上述步骤中，所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
对比例中所使用的主体材料的结构如下：
性能测试
针对上述实施例和对比例提供的有机电致发光器件进行如下性能测试：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT97的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9700cd/m2的时间。测试数据详见表1和表2。
表1中，设定对比例1的测量数据(电压、效率和寿命)为参比数据，其他数据均为归一化的数值；
表2中，设定对比例4的测量数据(电压、效率和寿命)为参比数据，其他数据均为归一化的数值。
表1单主体器件
| 编号 | 主体材料 | 亮度(cd/m<sup>2</sup>) | 电压 | 效率 | LT97寿命 |
| 对比例1 | C1 | 3000 | 1 | 1 | 1 |
| 对比例2 | C2 | 3000 | 1.4 | 0.76 | 0.28 |
| 对比例3 | C3 | 3000 | 1.6 | 0.81 | 0.12 |
| 实施例1 | P7 | 3000 | 0.98 | 1.02 | 3.2 |
| 实施例2 | P44 | 3000 | 0.94 | 1.05 | 1.5 |
| 实施例3 | P73 | 3000 | 0.92 | 1.04 | 1.4 |
| 实施例4 | P98 | 3000 | 0.98 | 1.02 | 1.9 |
| 实施例5 | P102 | 3000 | 0.96 | 1.03 | 1.2 |
| 实施例6 | P166 | 3000 | 0.96 | 1.02 | 1.1 |
表2双主体器件
| 编号 | 第一主体材料 | 第二主体材料 | 亮度(cd/m<sup>2</sup>) | 电压 | 效率 | LT97寿命 |
| 实施例7 | P1 | P44 | 3000 | 0.97 | 1.03 | 1.3 |
| 实施例8 | P5 | P44 | 3000 | 0.92 | 1.05 | 1.8 |
| 实施例9 | P82 | P44 | 3000 | 0.97 | 1.03 | 1.1 |
| 实施例10 | P121 | P44 | 3000 | 0.97 | 1.02 | 1.2 |
| 实施例11 | P140 | P44 | 3000 | 0.98 | 1.02 | 1.2 |
| 实施例12 | P150 | P44 | 3000 | 0.98 | 1.01 | 1.1 |
| 实施例13 | C4 | P44 | 3000 | 0.99 | 1.01 | 1 |
| 对比例4 | C4 | C1 | 3000 | 1 | 1 | 1 |
由表1可知，本发明提供的化合物应用于有机电致发光器件时，能够有效提高器件的发光效率、降低驱动电压，同时延长器件寿命，特别适合作为发光层的红光主体材料，在单主体和双主体器件中均获得优异的器件性能。
化合物C1与化合物P166相比，差别仅在于不含有非共轭六元环结构，由C1作为发光层主体的器件在电流效率、驱动电压以及器件寿命上均不及P166的器件。
化合物C3与化合物P98相比，仅含有与母核稠合的五元噻吩环，不含有非共轭六元环结构，其对应的器件性能明显差于化合物P98的器件。由此可知，本发明中非共轭六元环结构与大平面母核搭配，能够有效提高有机电致发光器件的性能。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (17)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述X1-X16独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
式I中，所述Y选自CR2R3、NR4、O、S或SiR5R6中的一种，且所述Y通过CR2R3、NR4、O、S或SiR5R6中的C、N、O、S或Si与X11或X16连接形成六元环；当C、N、O、S或Si与X11连接时，X11为CR1；当C、N、O、S或Si与X16连接时，X16为CR1；
所述R2、R3、R4、R5和R6独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述R2和R3连接成环或不连接成环，所述R5和R6连接成环或不连接成环；
R1、R2、R3、R4、R5和R6中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I-1)或式(I-2)所示的结构；
所述X1-X16独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
所述Y1和Y2独立地选自CR2R3、NR4、O、S或SiR5R6中的一种；
所述R2、R3、R4、R5和R6独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述R2和R3连接成环或不连接成环，所述R5和R6连接成环或不连接成环；
R1、R2、R3、R4、R5和R6中，所述取代的基团各自独立地选自氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，优选C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种或至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I-3)或式(I-4)所示的结构；
所述X1-X11和X16独立地选自CR1或N，优选CR1，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R1独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
所述Y1和Y2独立地选自CR2R3、NR4、O、S或SiR5R6中的一种；
所述R2、R3、R4、R5和R6独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述R2和R3连接成环或不连接成环，所述R5和R6连接成环或不连接成环；
所述Ar1选自氢、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，优选取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，优选取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Ar1、R1、R2、R3、R4、R5和R6中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
优选的，所述X1-X11和X16均为CH。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Y选自O或S。
5.根据权利要求2或3所述的化合物，其特征在于，所述Y1和Y2独立地选自O或S。
6.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自下述式(3-1)至(3-4)所示的结构中的任一种：
式(3-1)中，所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR7或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子，
式(3-2)中，所述Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR7或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子，
式(3-3)中，所述Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23各自独立地选自CR7或N原子，且Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23中至少一个为N原子，
式(3-4)中，Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33各自独立地选自CR7或N原子，且Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33中至少一个为N原子，
所述R7选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硫代烷氧基、C1～C20硅烷基、氨基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
其中，*代表基团的接入键；
优选地，所述Ar1具有(3-1)或(3-2)所示的结构；
优选地，式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少两个为N原子；
优选地，式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少两个为N原子。
7.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种：吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、嘧啶基或喹喔啉基；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
8.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自取代或未取代的A1～A26基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
9.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自B1～B19基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
10.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的含有S/O的C3～C30杂芳基、取代或者未取代的咔唑、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中一种；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
优选地，所述Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯氨基中的任意一种；
Ar1中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
11.根据权利要求1、2和4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X1-X16均为CH。
12.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R2、R3、R4、R5和R6独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，优选取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的嘧啶基中的一种；
R2、R3、R4、R5和R6中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、硝基、羟基、C1～C20硅烷基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷氧基、C6-C60芳基氨基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基、C3-C60杂芳基氨基中的任意一种或者至少两种组合，所述取代基与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1至P167所示的结构中的一种：
14.一种根据权利要求1-13中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电子器件。
15.根据权利要求14所述的应用，其特征在于，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选应用于红光有机电致发光器件；
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的主体材料，优选作为红光主体材料。
16.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1-13中任一项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种权利要求1-13中任一项所述的化合物；
优选地，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述主体材料包括至少一种权利要求1-13中任一项所述的化合物。
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| CN116836107A (zh) * | 2023-07-05 | 2023-10-03 | 西安欧得光电材料有限公司 | 一种咔唑并八元环大共轭结构oled材料及制备方法 |
| CN116836107B (zh) * | 2023-07-05 | 2024-02-27 | 西安欧得光电材料有限公司 | 一种咔唑并八元环大共轭结构oled材料及制备方法 |
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