CN114105785A - 用于有机电致发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 - Google Patents

用于有机电致发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为空穴传输层材料时，可以有效提高器件电流效率达到最佳的效果，而且可以提供非常好的寿命特性。

Description

用于有机电致发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发 光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其应用，还涉及有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件发展迅速，成为领域内研究的热点。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的多层薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
空穴传输材料对器件性能影响十分显著。在现有技术的空穴传输材料中，电压通常随空穴传输层的厚度而升高。而空穴传输层在器件中的厚度一般比较大，这就导致器件有较高的工作电压和较差的器件性能。所以设计开发具有高电荷迁移率的空穴传输材料就显得的非常重要。空穴迁移率良好的空穴传输材料可以调控器件内载流子的传输平衡，使空穴和电子最大程度的在发光区域内复合激发，从而提升器件的发光效率、延缓器件衰减。虽然目前采用OLED显示技术的产品已经商品化，但仍需要对器件的寿命、效率等性能持续提高，以满足人们更高品质的追求。因此，本领域亟待开发更多种类的有机材料，应用于有机电致发光器件，使器件具有较高的发光效率及较长的使用寿命。
现有技术中提出了以下化合物(参见中国专利申请CN107108462A)，其作为发光层主体材料使用。
Figure BDA0002659620500000011
由于该化合物本身并非为空穴传输而开发，因此本发明的发明人发现上述化合物用作空穴传输层时的技术效果不够不理想，仍无法满足对人们OLED器件的电流效率、启动电压、寿命等各方面的需要
总之现状是，人们期望能开发一种新型空穴传输材料，尤其是期待在符合要求的情况下，寿命特性能有较大的改进，以使得产业化应用成为可能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型空穴传输材料，能够应用于OLED器件并提升器件性能。为达此目的，发明人潜心研究，开发出以下有机化合物从而完成了本发明
具体而言，本发明提供一种有机化合物，其特征在于，具有式(1)所示的结构；
Figure BDA0002659620500000021
A为共轭碳原子数为10以上的芳香性烃基，A可以具有取代基，A的取代基为选自卤素、硝基、羟基、羧基、醛基、酮基、氰基、氨基、取代或未取代C6～C60的芳基、取代或未取代C3～C60的杂芳基、取代或未取代C1～C30的烷基、取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代C1～C30的烷氧基、取代或未取代C6～C60的芳氧基、取代或未取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中的一种，A的取代基之间可以连接形成环，
L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；Ar1～Ar4独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
X1～X3独立的选自CR11或N，所述R11独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、醛基、酮基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，
所述R11独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；
上述取代或未取代的各基团的取代，为被选自硝基、羟基、羧基、醛基、酮基、氰基、C6～C60的芳基、C5～C60的杂芳基、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C6～C60的芳氧基、氨基、C1～C30硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种以上的基团所取代。
本发明式(1)的化合物中，L1、L2、L3、L4和Ar1～Ar4都是有芳香性的基团，也就是说，本发明的化合物的一个基本特征可以总结为，在苯环(当X1～X3中有N的情况时，为N杂苯环)的两个对位取代的二芳基取代氨基，该特征是重要的，将这样的上述本发明化合物应用于有机电致发光器件的空穴传输层中时，能使得器件实现性能低驱动电压、和较高的器件发光效率。能够实现这些优异技术效果的具体原因尚不明确，以下是发明人的推测，但这些推测并不限定本发明的保护范围。
苯环的两个对位取代的线型二芳基取代氨基的结构中特别有利于载流子传输，因为三芳胺类材料在电场的作用下形成铵离子自由基，分子中的两个三芳胺基可形成双铵离子自由基，从而具有更加优异的空穴迁移率；这种线型的双三芳胺基结构材料也有助于提高材料的玻璃化温度，提升材料的成膜性能。
但是这种线型的双三芳胺结构，虽然空穴传输性能优良，但是容易造成分子间的紧密排列，从而导致材料的出现结晶倾向。本发明的发明人发现，在上述二芳基取代氨基的其中一个的邻位上，如果直接连接一个共轭碳原子数为10以上的芳香性烃基(即A基团)，可以破坏材料的共面特征，通过大共轭的基团来增加分子间的位阻，可减少分子的紧密堆砌，避免材料结晶倾向。
另一方面，这种共轭基团的引入，可增加电流传输能力，则能够对载流子传输效率有着极大的提高，更为重要的是，这种情况下还能极大的提高寿命，具体理由尚不明确，猜测是以下原因：
本发明中的所谓共轭碳原子数为10以上，是指电子能够在10个以上碳原子数连成的几乎共平面的碳原子骨架上发生离域共振，例如萘、菲的骨架就是此类，但是联苯骨架中由于中间的碳-碳单键能级不同，有时两个苯环之间的电子不能互相交互离域。这样的π共轭体系结构一边都有很好的平面性，本发明人发现，当在上述二芳基取代氨基的其中一个的邻位上直接连接一个共轭碳原子数为10以上的芳香性烃基这种平面性很好的相对较大基团，分子的堆积方式更趋于合理，不但利于电荷传输从而可减少由于高电压下膜层界面的焦耳热，材料热稳定性良好；而且这些基团的引入，还可提高分子的玻璃化温度，防止分子蒸镀成膜时结晶化，这些原因都能提升器件寿命。
发明人发现具有本发明上述限定结构的化合物寿命特性特别优良，完全优于现有化合物。
对于A的共轭碳原子数为10以上的芳香性烃基，优选为下述式(a)所示的结构，
Figure BDA0002659620500000041
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地为选自独立地为选自氢、卤素、硝基、羟基、羧基、醛基、酮基、氰基、氨基、取代或未取代C6～C60的芳基、取代或未取代C3～C60的杂芳基、取代或未取代C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代C1～C30的烷氧基、取代或未取代C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中的一种，R1～R8中相邻的两个之间连接成环或不连接成环；“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置，R1～R8中的一个代表与苯环桥连的单键，“*”表示与苯环的连接位点。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。举例而言，所述C1～C10烷基的碳数，就代表可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；烷氧基或硫代烷氧基的碳数也参照烷基中的碳数；所述C6～C30芳基的碳数可以为C6、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C3～C30杂芳基的碳数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等。其它的Ca～Cb的表达方式不再赘述。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念，碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
在本说明书公开的结构式中，“—”或虚线划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，若无特别说明，本发明中烷基包含环烷基的概念，环烷基包含单环烷基和多环烷基的概念，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C60芳基优选为C6～C30芳基更优选为C6～C20芳基，取代或未取代的C6～C30芳基优选为C6～C20芳基，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳基的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002659620500000051
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9’-二甲基芴、9，9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
本发明中亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se，优选选自N、O、S。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C60杂芳基优选为C3～C30杂芳基更优选为C4～C20杂芳基，取代或未取代的C3～C30杂芳基优选为C4～C20杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等。作为本发明中的杂芳基的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
本发明中亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
本发明中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
在本说明书中，作为C1～C30烷基例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、金刚烷基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。
在本说明书中，C3～C20环烷基包括单环烷基和多环烷基，例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，作为C1～C30烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C1～C30硅烷基的例子可以是被在上述C1～C30烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
更具体而言，作为上述的R1～R8的基团，优选可以例举氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
本发明中提到的C6～C30芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中提到的C3～C30杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
简言之，上述式(a)的基团实质上为取代的萘基的表达方式，但本发明中并不限于萘基团，以萘基团为基础扩展的π共轭平面烃基也是可以的。优选的是共轭碳原子数为10以上的芳香性烃基是以萘为基础继续扩展共轭系统的大小。也就是说，上文中“R1～R8中相邻的两个之间连接成环或不连接成环”是指：以R1和R2之间为例，他们之间相连，与其所键合的苯环一同形成脂肪族或芳香族的环结构，其中如果形成芳香环结构，则还可以与其连接的苯环一同形成稠环结构，例如形成蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、并四苯基、芘基等结构。
从提高发光效率并提高寿命的角度出发，式(a)中的取代基R1～R8中，在R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8这些相邻的取代基之间可以通过相互连接而形成式(b)的结构，
Figure BDA0002659620500000071
在R1和R8、R4和R5这些相邻的取代基之间通过相互连接而形成式(c)的结构：
Figure BDA0002659620500000072
式(b)和式(c)中，Y1～Y8独立的选自选自CR12或N中的一种，所述R12独立地选自氢、卤素、硝基、羟基、羧基、醛基、酮基、氰基、取代或未取代C6～C60的芳基、取代或未取代C5～C60的杂芳基、取代或未取代C1～C30的烷基、取代或未取代C1～C30的烷氧基、取代或未取代C6～C60的芳氧基、氨基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中的一种，所述R12独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环，其中，虚线代表基团的连接键。
进一步更优选的是式(a)代表的基团为下述取代基团，
Figure BDA0002659620500000081
上述式中，虚线代表基团的连接键，虚线划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置，
Y1～Y8独立的选自CR12或N中的一种，Y9～Y12独立的为CR12，所述R12独立地选自氢、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，其中，所述R12独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
作为上述R12的优选具体例子，可举出氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、己基、环己基、环戊基、环庚基、环丁基、金刚烷、甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基、苯基、苯氧基、萘基、菲基、芴基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、联苯基、三联苯基。
从合成容易，成本有优势并且技术效果足够优良的角度出发，式(a)代表的基团优选为下述取代基团，
Figure BDA0002659620500000082
上述式中，虚线代表基团的连接键，虚线划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中，X1～X3优选不为N，都为CR11，所述R11独立地为选自氢、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，优选R11为氢。这样的化合物载流子传输性更加适合作为空穴传输材料发挥作用。
优选的是，L1、L2、L3、L4为单键、或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基；Ar1～Ar4为取代或未取代的选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9，9’-二甲基芴基、9，9’-二苯基芴基、三亚苯基、菲基、荧蒽基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的一种。
更进一步的，本发明的有机化合物可以优选出下述所示的具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的。
Figure BDA0002659620500000091
Figure BDA0002659620500000101
Figure BDA0002659620500000111
Figure BDA0002659620500000121
Figure BDA0002659620500000131
Figure BDA0002659620500000141
Figure BDA0002659620500000151
Figure BDA0002659620500000161
Figure BDA0002659620500000171
Figure BDA0002659620500000181
Figure BDA0002659620500000191
Figure BDA0002659620500000201
Figure BDA0002659620500000211
Figure BDA0002659620500000221
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，非常适用于工业应用。
本发明的上述化合物，具有优良的空穴传输效果，激子阻挡效果优良，特别适合用作空穴传输材料使用，但本发明化合物的应用场景不限于空穴传输，也可以作为电子阻挡材料、空穴注入材料、主体材料等用于有机电子器件，这样的有机电子器件包括但不限于有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明的还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明所述的化合物。
本发明的有机电致发光器件，结构与现有的器件一致，例如包括阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的至少一层，其中选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的至少一层中含有本发明的上述有机化合物；优选所述的空穴传输层中含有本发明的所述有机化合物。
具体实施方式
下面通过进一步更加具体地说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的化合物的获得方法
本发明通式Ⅰ所示的化合物可以通过公知方法获得，例如通过公知的有机合成方法进行合成。以下给出了实例性的合成路线，但是本领域人员也可以通过公知的其他方法获得。
在本发明中，对所述化合物的合成方法进行简要说明，通式(I)化合物的代表性合成路径如下：
Figure BDA0002659620500000241
通过更换不同取代基的原料化合物，即可合成各种本发明的化合物。本发明中如下合成例中所用溶剂和试剂，例如4-溴-1-氯-2碘苯、三(二亚苄基丙酮)二钯、甲苯、甲醇、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醇、三特丁基膦、2-双环己基膦-2'，6'-二甲氧基联苯等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司，或通过试剂公司定制。另外，本领域技术人员也可以通过公知其它方法合成。
以下对有机电致发光器件进行详细说明。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002659620500000251
Figure BDA0002659620500000261
Figure BDA0002659620500000271
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-30的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-30的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002659620500000281
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
Figure BDA0002659620500000282
Figure BDA0002659620500000291
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-24的一种或多种的组合。
Figure BDA0002659620500000292
Figure BDA0002659620500000301
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002659620500000302
Figure BDA0002659620500000311
Figure BDA0002659620500000321
Figure BDA0002659620500000331
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0002659620500000332
Figure BDA0002659620500000341
Figure BDA0002659620500000351
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002659620500000352
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-30的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-30的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-65的一种或多种的组合。
Figure BDA0002659620500000361
Figure BDA0002659620500000371
Figure BDA0002659620500000381
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-65的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-65的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Yb、Mg。
实施例
以下举出实施例更具体说明本发明。
代表性地合成了本发明的有机化合物，将其与相应的对比化合物一同应用于有机电致发光器件中，测试同等条件下的器件性能。
本发明中如下合成例中所用溶剂和试剂，例如4-溴-1-氯-2碘苯、三(二亚苄基丙酮)二钯、甲苯、甲醇、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醇、三特丁基膦、2-双环己基膦-2'，6'-二甲氧基联苯等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司，或通过试剂公司定制。
利用质谱仪(ZAB-HS型质谱仪，英国Micromass公司制造)测定下述所得的化合物的分子量，仪器条件：直接进样，EI源，电离电压70eV，电离温度250℃，加速电压6kv，分辨率1000。
合成例1：
化合物C2的合成
Figure BDA0002659620500000391
中间体CM1的合成
在500mL单口瓶中，加入31.6g(0.1mol)4-溴-1-氯-2碘苯、20.6g(0.12mol)2-萘硼酸、20.7g(0.15mol)碳酸钾，300mL甲苯(Toluene)，60mL乙醇，60mL水，搅拌均匀。然后用氮气置换瓶中的空气，接着加入1.2g(0.001mol)四(三苯基膦)钯(即Pd(PPh3)4)。将反应体系升温至80℃反应6h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，用乙酸乙酯萃取反应液，浓缩有机相。粗品用柱层析提纯(石油醚为流动相)，得到白色固体CM1，M/Z理论值：316.0，M/Z实测值：317.1(M+H)。
中间体CM2的合成
在250mL单口瓶中，加入10g(31.6mmol)CM1、9.3g(37.9mmol)N-苯基-4-联苯胺、0.28g(0.31mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.25g(0.62mmol)2-双环己基膦-2'，6'-二甲氧基联苯(即SPhos)，150mL甲苯(Toluene)，4.6g(47.4mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至120℃反应8h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到黄色粉末CM2，M/Z理论值：481.2，M/Z实测值：482.2(M+H)。
化合物C2的合成
在250mL单口瓶中，加入14g(29.1mmol)CM2、8.6g(34.9mmol)N-苯基-4-联苯胺、0.28g(0.31mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.30g(0.62mmol)2-二环己基磷-2′，4′，6′-三异丙基联苯(即XPhos)，150mL甲苯(Toluene)，4.6g(47.4mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至100℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，反应液过硅胶短柱，甲苯淋洗，有机相浓缩，加入甲醇搅拌5h，抽滤得到淡黄色粉末C2，M/Z理论值：690.3，M/Z实测值：691.3(M+H)。
类似的，可采用上述方法，得到本发明的其它化合物。如下表1，用相应的原料替换即可：
表1：合成实施例化合物
Figure BDA0002659620500000411
Figure BDA0002659620500000421
Figure BDA0002659620500000431
比较化合物的合成
比较化合物R-1的合成
参照中国专利申请CN107108462A的方法合成了以下化合物R-1
Figure BDA0002659620500000432
比较化合物化合物R-2～R-4的合成
Figure BDA0002659620500000441
合成化合物R-2-M1
Figure BDA0002659620500000442
将原料2，5-二溴碘苯(20g,55.3mmol),苯硼酸(8.1g，66.3mmol)，碳酸钾(11.5g，83.0mmol)，甲苯(250ml)，乙醇(50ml)，水(50ml)加入三口瓶中，搅拌均匀，在氮气保护下，加入四三苯基磷钯(639mg，0.553mmol)。反应体系升温到90度，反应5h。降温，倒入饱和食盐水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩。所得粗品柱层析纯化(石油醚流动相)，得白色固体15g。M/Z理论值：309.9，M/Z实测值：310.8(M+H)。
合成化合物R-2
将原料R-2-M1(10g，32.1mmol)，二(4-联苯基)胺(25.8g，80.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)(293mg，0.32mmol)、2-双环己基膦-2'，6'-二甲氧基联苯(即SPhos)(0.25g，0.32mmol)，150mL甲苯(Toluene)，叔丁醇钠(NaOBu-t)(9.2g，96.3mmol)，抽真空换氮气3次，反应升温至120℃反应8h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到黄色粉末R-2，M/Z理论值：792.3，M/Z实测值：793.3(M+H)。
Figure BDA0002659620500000451
合成化合物R-3-M1
Figure BDA0002659620500000452
将原料3，5二氯溴苯(25g，110.7mmol),1-萘硼酸(24.7g，143.8mmol)，碳酸钾(22.9g，166.1mmol)，甲苯(300ml)，乙醇(75ml)，水(50ml)加入三口瓶中，搅拌均匀，在氮气保护下，加入四三苯基磷钯(128mg，1.11mmol)。反应体系升温到90度，反应5h。降温，倒入饱和食盐水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩。所得粗品柱层析纯化(石油醚流动相)，得白色固体23g。M/Z理论值：272.0，M/Z实测值：273.0(M+H)。
合成化合物R-3
Figure BDA0002659620500000453
将原料R-3-M1(15g，54.9mmol)，2-二苯并噻吩-4-联苯基胺(48.3g，137.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)(636mg，0.55mmol)、三叔丁基膦正己烷溶液(0.5ml)，200mL甲苯(Toluene)，叔丁醇钠(NaOBu-t)(15.8g，164.7mmol)，抽真空换氮气3次，反应升温至120℃反应8h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到黄色粉末R-3，M/Z理论值：902.3，M/Z实测值：903.3(M+H)。
Figure BDA0002659620500000461
合成化合物R-4-M1
Figure BDA0002659620500000462
将原料4-溴-2-氯碘苯(20g，63.0mmol),2-萘硼酸(13.0g，75.6mmol)，碳酸钾(13.0g，94.5mmol)，甲苯(300ml)，乙醇(60ml)，水(40ml)加入三口瓶中，搅拌均匀，在氮气保护下，加入四三苯基磷钯(347mg，0.63mmol)。反应体系升温到90度，反应5h。降温，倒入饱和食盐水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩。所得粗品柱层析纯化(石油醚流动相)，得黄色固体15g。M/Z理论值：316.0，M/Z实测值：317.0(M+H)。
合成化合物R-4-M2
Figure BDA0002659620500000463
将原料R-4-M1(10g，31.5mmol)，二苯胺(6.4g，37.8mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)(293mg，0.32mmol)、2-双环己基膦-2'，6'-二甲氧基联苯(即SPhos)(0.50g，0.64mmol)，200mL甲苯(Toluene)，叔丁醇钠(NaOBu-t)(3.9g，40.9mmol)，抽真空换氮气3次，反应升温至120℃反应8h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到黄色粉末R-4-M2，M/Z理论值：405.1，M/Z实测值：406.1(M+H)。
合成化合物R-4
Figure BDA0002659620500000471
将原料R-4-M2(10g，24.6mmol)，二(4-联苯基)胺(9.5g，29.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)(229mg，0.25mmol)、三叔丁基膦正己烷溶液(0.3ml)，150mL甲苯(Toluene)，叔丁醇钠(NaOBu-t)(3.1g，32.0mmol)，抽真空换氮气3次，反应升温至120℃反应8h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到黄色粉末R-4，M/Z理论值：690.3，M/Z实测值：691.3(M+H)。
Figure BDA0002659620500000472
合成化合物R-5-M1
在500mL单口瓶中，加入2，5二溴碘苯(28.5g，78.8mmol)、2-二苯并噻吩硼酸(21.6g，94.5mmol)、碳酸钾(16.3g，118.2mmol)，300mL甲苯(Toluene)，60mL乙醇，60mL水，搅拌均匀。然后用氮气置换瓶中的空气，接着加入四(三苯基膦)钯(即Pd(PPh3)4)(911g，0.788mmol。将反应体系升温至80℃反应6h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，用乙酸乙酯萃取反应液，浓缩有机相。粗品用柱层析提纯(石油醚为流动相)，得到白色固体R-5-M1(18g)，M/Z理论值：371.9，M/Z实测值：372.9(M+H)。
化合物R-5的合成
Figure BDA0002659620500000481
在250mL单口瓶中，加入R-5-M1(10g，29.3mmol)，二(4-联苯基)胺(19.2g，59.8mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)(537mg，0.586mmol),三叔丁基膦正己烷溶液(0.5ml)，150mL甲苯(Toluene)，叔丁醇钠(NaOBu-t)(8.4g，87.9mmol)，抽真空换氮气3次，反应升温至120℃反应8h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到黄色粉末R-5，M/Z理论值：898.3，M/Z实测值：894.3(M+H)。
器件实施例
实施例1：本发明中化合物作为蓝光有机电致发光器空穴传输材料，制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HI-3混合物作为空穴注入层，60nm的化合物C5作为空穴传输层，5nm的化合物HT-14作为电子阻挡层；20nm的化合物BFH-4：BFD-4(100：3，w/w)二元混合物作为发光层；5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-61：ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2
器件制备参照实施例1的制备方法，将化合物C5替换为C6；
实施例3
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C16
实施例4
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C18；
实施例5
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C55；
实施例6
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C136；
实施例7
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C92；
实施例8
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C162；
实施例9
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C251；
实施例10
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C263；
实施例11
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C283；
实施例12
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C185；
实施例13
器件制备参照初施例1的制备方法，将化合物C5替换为C113。
对比实施例制备
选用化合物R-1、R-2、R-3、R-4和R-5作为对比实施例制备器件与本发明化合物进行比较。其结构如下所示：
对比例1
器件制备参照实施例1的制备方法，将化合物C5替换为R-1；
对比例2
器件制备参照实施例1的制备方法，将化合物C5替换为R-2；
对比例3
器件制备参照实施例1的制备方法，将化合物C5替换为R-3；
对比例4
器件制备参照实施例1的制备方法，将化合物C5替换为R-4；
对比例5
器件制备参照实施例1的制备方法，将化合物C5替换为R-5；
按照上述的制备步骤和测试方法完成了本发明的器件实施例和对比器件实施例。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
性能测试：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～13以及对比例1～5中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT97的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为970cd/m2的时间，单位为小时。
表2：现有技术化合物所制备的器件性能与参比化合物的性能对比情况。
Figure BDA0002659620500000501
从表2的结果可以看到，本发明所述的化合物用于器件的空穴传输材料时，电流效率可以达到8.2cd/A以上，同时寿命大幅提高，是性能良好的空穴传输材料。
对比例1中的化合物R-1与实施例11中的C185相比，区别在于R-1的芳胺的邻位是螺芴基，C185中芳胺的邻位是菲基。螺芴基的结构构象是正交结构，空间位阻很大，不利于分子分子的紧密堆砌，而菲基为平面的大共轭稠环结构，位阻小，其在分子成膜及电荷的传输上性能均较优异，器件内电荷的传输更加平衡。在器件性能上，C185的效率达到了9.0cd/A，寿命(LT97)为20小时，均大大高于R-1的效率7.3cd/A和寿命(LT97)13小时，器件性能提高。
对比例2中的化合物R-2与实施例1中的C6相比，区别在于R-2的芳胺的邻位是苯基，C6的芳胺的邻位是萘基。虽然苯基的位阻较小，对分子成膜的影响较小，但是与萘基相比，其平面共轭能力较弱，而萘基为平面的大共轭稠环结构，所以其在分子成膜及电荷的传输上均较苯基优异，使器件内电荷的传输更加平衡。在器件性能上，C6的效率达到了8.8cd/A，寿命(LT97)为20小时，均大大高于R-2的效率7.6cd/A和寿命(LT97)9小时，器件性能提高。
对比例3的化合物R-3的传输能力和寿命特性都非常差。
以上结果表明，本发明的新型有机材料，可以产生更加优异的性能。当用于有机电致发光器件时，可以有效的提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的空穴传输材料。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (14)

1.一种有机化合物，其特征在于，具有式(1)所示的结构；
Figure FDA0002659620490000011
A为共轭碳原子数为10以上30以下的芳香性烃基，A可以具有取代基，A的取代基为选自卤素、硝基、羟基、羧基、醛基、酮基、氰基、氨基、取代或未取代C6～C60的芳基、取代或未取代C3～C60的杂芳基、取代或未取代C1～C30的烷基、取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代C1～C30的烷氧基、取代或未取代C6～C60的芳氧基、取代或未取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中的一种，A的取代基之间可以连接形成环，
L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
Ar1～Ar4分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；
X1～X3独立的选自CR11或N，所述R11分别独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、醛基、酮基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R11独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；
上述取代或未取代的各基团的取代，为被选自卤素、硝基、羟基、羧基、醛基、酮基、氰基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C6～C60的芳氧基、氨基、C1～C30硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种或者至少两种的组合以上的基团所取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，式(1)中，A表示下述式(a)所示的结构，
Figure FDA0002659620490000021
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地为选自氢、卤素、硝基、羟基、羧基、醛基、酮基、氰基、氨基、取代或未取代C6～C60的芳基、取代或未取代C3～C60的杂芳基、取代或未取代C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代C1～C30的烷氧基、取代或未取代C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基中的一种，R1～R8中相邻的两个之间连接成环或不连接成环；“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置，R1～R8中的一个代表与苯环桥连的单键，“*”表示与苯环的连接位点。
3.根据权利要求2所述的化合物，式(a)中的取代基R1～R8中，在R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8这些相邻的取代基之间可以通过相互连接而形成式(b)的结构，
Figure FDA0002659620490000022
在R1和R8、R4和R5这些相邻的取代基之间通过相互连接而形成式(c)的结构：
Figure FDA0002659620490000023
式(b)和式(c)中，Y1～Y8独立的选自CR12或N中的一种，所述R12独立地选自氢、卤素、硝基、羟基、羧基、醛基、酮基、氰基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C6～C60的芳氧基、氨基、C1～C30硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基中的一种，所述R12独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环，
其中，虚线代表基团的连接键。
4.根据权利要求3所述的化合物，式(a)代表的基团为下述取代基团，
Figure FDA0002659620490000031
上述式中，虚线代表基团的连接键，虚线划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置，
Y1～Y8独立的选自CR12或N中的一种，Y9～Y12独立的为CR12，所述R12独立地选自H、C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种，所述R12独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
5.根据权利要求3所述的化合物，式(a)代表的基团为下述取代基团，
Figure FDA0002659620490000032
上述式中，虚线代表基团的连接键，虚线划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
6.根据权利要求1～5中任一所述的化合物，其中，X1～X3独立地为CR11，所述R11独立地为选自氢、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，优选R11为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基；
Ar1～Ar4分别独立地为取代或未取代的选自苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9，9’-二甲基芴基、9，9’-二苯基芴基、三亚苯基、菲基、荧蒽基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的一种。
8.根据权利要求1所述的化合物，式(1)所示的结构所述化合物具有下述所示的结构：
Figure FDA0002659620490000041
Figure FDA0002659620490000051
Figure FDA0002659620490000061
Figure FDA0002659620490000071
Figure FDA0002659620490000081
Figure FDA0002659620490000091
Figure FDA0002659620490000101
Figure FDA0002659620490000111
Figure FDA0002659620490000121
Figure FDA0002659620490000131
Figure FDA0002659620490000141
Figure FDA0002659620490000151
Figure FDA0002659620490000161
Figure FDA0002659620490000171
9.一种有机电致发光材料，其为权利要求1～8中所述的化合物。
10.一种空穴传输材料，其为权利要求1～8中所述的化合物。
11.权利要求1～8中任一项所述的化合物作为有机电子器件中的功能材料的应用，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
12.权利要求1～8中任一项所述的化合物作为空穴传输材料的应用。
13.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1～8中任一所述的化合物。
14.一种有机电致发光器件，包括阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的至少一层，选自所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层中的至少一层中含有权利要求1～8中任一项所述的有机化合物；优选地所述的空穴传输层中含有权利要求1～8中任一项所述的化合物。
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