CN114685355A - 用于有机电致发光器件的有机化合物、有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为发光染料材料时，可以有效降低器件激发电压、提高器件发光效率，达到最佳的效果。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其应用，还涉及有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。尤其是在一直难以有效的提升发光效率的蓝色发光领域，有着非常广泛的应用前景。
在电致激发的条件下，有机电致发光器件会产生25％的单线态和75％的三线态激子。传统的荧光材料由于自旋禁阻的原因只能利用25的单线态激子，从而外量子效率仅限定在5％以内。几乎所有的三线态激子只能通过热的形式损失掉。为了提高有机电致发光器件的效率，必须充分利用三线态激子。
为此，研究者提出了许多方法，最为显著的是利用磷光材料。磷光材料由于引入了重原子，存在旋轨耦合效应，可以充分利用75％的三线态激子，实现100％的内量子效率。然而磷光材料由于使用了稀有重金属，使得材料昂贵，不利于控制成本。如果荧光器件能够很好利用三线态激子则能很好的解决这个问题。研究者提出了在荧光器件中利用三线态激子淬灭产生单线态激子来提高荧光器件的效率的方法，但该方法理论上能达到的最大外量子效率仅仅有62.5％，远低于磷光材料。因此寻找新的技术充分利用荧光材料的三线态能级提高发光效率是非常必要的。
现有技术中，已经报道了一些热活化延迟荧光发光材料，其用作荧光掺杂剂使用，具体参加专利文献US20190181353。
然而，随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求，上述OLED材料和器件结构尚无法完全解决OLED发光效率与寿命、成本之间的平衡的问题，存在进一步改进的余地。
发明内容
本发明的研究人员通过深入研究，发现了一种巧妙的分子设计方案，得到了发光效率和寿命特性更均衡的化合物，该化合物特别适合用于热活化延迟荧光发光。
具体而言，本发明提供一种有机化合物，其特征在于，具有式(1)所示的结构；具有式(1)所示的结构，
其中：D1为式(2)表示的基团
X1～X8独立地选自N、CH或CR1，R1独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R1之间连接成环或不连接成环，且X1～X8中的0～2个为N，X1～X8中至少一个为CR1；
D2为式(3)表示的基团，
X9～X16独立地选N、CH或CR2，R2独立地选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R2之间连接成环或不连接成环，且X9～X16中的0～2个为N，X9～X16中至少一个为CR2；
D1和D2互不相同；
D3为式(4)表示的基团：
Y1～Y8独立地选自N、CH或CR3，R3独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R3之间连接成环或不连接成环；a为0～2的整数；
R选自氢、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
上述“取代或未取代”中的各基团取代，为被选自C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C30硅烷基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种或至少两种的组合所取代。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念，碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
在本说明书公开的结构式中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置，“*”表示连接位点。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等
在本说明书中，取代或未取代的C6～C30芳基优选为C6～C20芳基，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳基的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9-二甲基芴、9，9-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se，优选选自N、O、S。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C30杂芳基优选为C4～C20杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等。作为本发明中的杂芳基的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。
在本说明书中，烷基包括链状和环状的烷基，作为C1～C30烷基例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、金刚烷基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。
在本说明书中，环烷基包括单环烷基和多环烷基，例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二环戊基等。
在本说明书中，作为C1～C30烷氧基，为上述烷基与氧原子组成的一价基团，其例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C1～C30硅烷基的例子可以是被在上述C1～C30烷基中所列举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
本发明中，非常重要的是上述苯氰的邻位存在两个N-咔唑取代基，并且整个苯环母核具有4个以上的咔唑类取代基，本发明的发明人发现，通过本发明的在苯氰的邻位存在两个N-咔唑取代基时，该化合物特别适合作为热活化延迟荧光发光材料使用，可以通过三线态的能量窜跃实现非常好的器件效率，即激发电压会降低，电流效率会提升。
对于本发明的式(1)所述化合物而言，从更加提高本发明的技术效果观点出发，优选的是，D1中，R1独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基中的一种，X1～X8中的1个为N或者都不为N，X1～X8中至少1～2个为CR1；
D2中，R2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，X9～X16中的1个为N或者都不为N，X9～X16中至少1～2个为CR2；a可为1或2，优选a为2。
进而，本发明人通过不断深入研究，发现通过下述分子设计方法可以进一步优化本发明的化合物的性能。即本发明的化合物优选为下述式(5)所示的化合物，
式(5)中，D1中，R1独立地选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基中的一种，X1～X8中的1个为N或者都不为N，X1～X8中至少1～2个为CR1，
D2中，R2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，X9～X16中的1个为N或者都不为N，X9～X16中至少1～2个为CR2，
D3中，Y1～Y4都为CH，或者其中Y1～Y4中的1个或2个为N其余都为CH，Y5～Y8都为CH，或者其中Y5～Y8中的1个或2个为N其余都为CH，两个D3可以相同也可以不同。
具体而言，本发明的化合物中，如果苯氰的邻位取代的两个咔唑基团中，其中一个被饱和烷基或者饱和烷氧基取代(D1)，另一个被芳香族取代基取代(D2)，则不但能够实现非常好的器件效率，还能够是得到的化合物更加稳定，从而兼顾器件寿命，达到效率和寿命的完美平衡状态。上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的发光染料和/或敏化剂性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：烷基的适当的位阻作用可以减小浓度猝灭，而芳基或杂芳基可以增大分子内的共轭，有利于载流子传输，有利于增强了化合物的稳定性，还能提高荧光量子产率，增大反向系间穿越速率。只有当苯氰的邻位取代的两个咔唑基团中，其中一个被饱和烷基或者饱和烷氧基取代，另一个被芳香族取代基时，烷基取代基的优势和芳香族取代基的优势才能同时发挥，从而提高器件的外量子效率及寿命。
同时本发明的发明人还发现，当苯腈间位的咔唑类取代基(式(5)中的D3)为没有取代基团的咔唑类取代基时，更有利于载流子传输，从而降低器件电压，因而优选。
本发明中，作为D1中取代基的位置，优选为X3和/或X6的位置，作为D2中取代基的位置，优选为X11和/或X14，这些取代基的位置并非必须的，但是当D1中取代基位于X3和/或X6时，适当的位阻可以增大给受体之间的扭曲角同时使扭曲角保持在一定范围内，有利于增强材料本身的TADF性质，因此在外量子效率和器件寿命变化不大的情况下，器件电压显著降低。当D2中取代基的位置位于X11和/或X14时，更有利于增强了化合物的稳定性及载流子传输能力。
D1和D2的咔唑基团中，可以被1个N杂化置换，如果N杂化置换数量过多，可能由于D1和D2吸电子性过强导致本发明的效果消失。
作为进一步的优选R1的例子，可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等，甲氧基、异丙氧基等。
更具体而言，作为D1的优选例，可以列举下述基团，
作为进一步的优选R2的例子，可以列举苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基，以及这些基团被C1～C3的烷基取代的基团等。
更具体而言，作为D2的优选例，可以列举下述基团，
本发明的化合物中R优选为氢原子。
本发明的式(5)中的两个D3可以相同或不同，优选都为咔唑基团，但是该咔唑基可以被1～2个N杂化置换，即其中Y1～Y4中的1个或2个为N其余都为CH，其中Y5～Y8中的1个或2个为N其余都为CH。优选被0～1个N杂化置换，N杂化的数量如果过多了，可能会造成D3、D4的吸电子能力过强，不利于苯氰母核的电子云密度提高，破坏载流子传输性。总体而言，D3、D4优选选自如下基团：
更优选如下基团：
尤其优选无取代的咔唑基团，两个D3都为无取代的咔唑基团时，本发明化合物的载流子传输能力最高。
更进一步的，本发明的有机化合物可以优选出下述所示的具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的，并不限定本发明的范围。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，非常适用于工业应用。
本发明的上述化合物，具有优异的发光性能，能够给予三线态激子而实现较高的发光效率，同时基于其优良的载流子传输效率，适合作为发光染料使用，尤其是作为蓝色发光染料来使用。当然，由于本发明的化合物也可以作为敏化剂与主体材料和染料一起实现良好的发光层。其应用的器件包括但不限于有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明的还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明所述的化合物。
本发明的有机电致发光器件，结构与现有的器件一致，例如包括阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层至少包括发光层，其中发光层中含有本发明的上述有机化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板、显示器制造企业对高性能材料的要求。
具体实施方式
下面通过进一步更加具体地说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。在整个说明书中，对“一些实施例”、“实施例”、“一个示例”或“示例”的提及意味着：结合该实施例或示例描述的特定特征、结构或特性被包含在本发明至少一个实施例中。因此，在整个说明书的各个地方出现的短语“在一个实施例中”、“在一实施例中”、“一个示例”或“示例”不一定都指同一实施例或示例。此外，可以以任何适当的组合和/或子组合将特定的特征、结构或特性组合在一个或多个实施例或示例中。此外，本领域普通技术人员应当理解，这里使用的术语“和/或”包括一个或多个相关列出的项目的任何和所有组合。
本发明的化合物的获得方法
本发明通式(1)所示的化合物可以通过公知方法获得，例如通过公知的有机合成方法进行合成。以下给出了实例性的合成路线，但是本领域人员也可以通过公知的其他方法获得。
合成通式如下：
下文将以多个具体实施例为例来详述本发明，本发明实施例的化合物可参考下列所示的具体合成例进行合成，但需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
本发明的有机电致发光器件的结构是公知的结构，其特征在于，在电子传输层和/或电子注入层中使用了上述本发明的化合物。以下对有机电致发光器件进行详细说明。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于上述PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Yb、Mg。
实施例
以下，代表性地合成了本发明的有机化合物，将其与相应的对比化合物一同应用于有机电致发光器件中，测试同等条件下的器件性能。
合成例中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
另外，以下合成实施例中的质谱表征数据通过ABSCIEX(4000QTRAP)质谱仪测试得到。
合成实施例
合成例1：S2的合成：
室温下，将2，3，5，6-四氟苯腈(20g，114.23mmol)，1(31.92g，114.23mmol)和碳酸钾(31.57g，228.46mmol)溶解于DMF(500ml)中，室温下过夜反应。加入二氯甲烷1000ml，加入水(500ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M2-1，真空干燥得到35g。
室温下，将M2-1(5g，11.51mmol)，2(3.68g，11.51mmol)和碳酸钾(3.18g，23.01mmol)加入至250ml单口瓶中，DMF(50ml)作溶剂，50℃反应4小时。加入二氯甲烷500ml，加入水(50ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M2-2，真空干燥得到5g。
室温下，将M2-2(6g，8.18mmol)，3(2.87g，17.17mmol)和碳酸铯(6.66g，20.44mmol)加入至至250ml单口瓶中，DMF(50ml)作溶剂，80℃反应过夜。降至室温，边搅拌边向反应液中加入水至不再有沉淀析出，过滤，滤饼甲苯/乙醇重结晶，真空干燥得6g白色固体产物S2。
合成例2：S4的合成：
室温下，将2，3，5，6-四氟苯腈(10g，57.11mmol)，4(12.98g，57.11mmol)和碳酸钾(19.73g，142.79mmol)溶解于DMF(400ml)中，室温下过夜反应。加入二氯甲烷1000ml，加入水(500ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M4-1，干燥得到17g。
室温下，将M4-1(10g，26.15mmol)，5(8.35g，26.15mmol)和碳酸钾(7.23g，52.31mmol)加入至250ml单口瓶中，DMF(100ml)作溶剂，50℃反应4小时。加入二氯甲烷500ml，加入水(50ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M4-2，干燥得到14g。
终产品S4的合成：
室温下，将M4-2(10g，14.67mmol)，3(5.15g，30.80mmol)和碳酸铯(10.51g，32.27mmol)加入至至500ml单口瓶中，DMF(200ml)作溶剂，80℃反应过夜。降至室温，边搅拌边向反应液中加入水至不再有沉淀析出，过滤，滤饼甲苯/乙醇重结晶得10g白色固体产物S4。
合成例3：S7的合成：
室温下，将2，3，5，6-四氟苯腈(20g，114.23mmol)，6(31.92g，114.23mmol)和碳酸钾(31.57g，228.46mmol)溶解于DMF(500ml)中，室温下过夜反应。加入二氯甲烷1000ml，加入水(500ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M7-1，干燥得到30g。
室温下，将M2-1(5g，11.51mmol)，7(3.70g，11.51mmol)和碳酸钾(3.18g，23.01mmol)加入至250ml单口瓶中，DMF(50ml)作溶剂，50℃反应4小时。加入二氯甲烷500ml，加入水(50ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M7-2，干燥得到8g。
室温下，将M7-2(7.5g，10.19mmol)，3(3.41g，20.38mmol)和碳酸铯(8.3g，25.48mmol)加入至至250ml单口瓶中，DMF(50ml)作溶剂，80℃反应过夜。降至室温，边搅拌边向反应液中加入水至不再有沉淀析出，过滤，滤饼甲苯/乙醇重结晶得5g白色固体产物S7。
合成例4：S11的合成：
室温下，将2，3，5，6-四氟苯腈(20g，114.23mmol)，8(28.71g，114.23mmol)和碳酸钾(31.57g，228.46mmol)溶解于DMF(500ml)中，室温下过夜反应。加入二氯甲烷1000ml，加入水(500ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M11-1，干燥得到25g。
室温下，将M11-1(10g，24.60mmol)，9(8.55g，24.60mmol)和碳酸钾(4.08g，29.52mmol)加入至250ml单口瓶中，DMF(100ml)作溶剂，50℃反应4小时。加入二氯甲烷500ml，加入水(50ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M11-2，干燥得到12g。
室温下，将M11-2(12g，16.35mmol)，3(5.74g，34.34mmol)和碳酸铯(11.72g，35.97mmol)加入至至500ml单口瓶中，DMF(200ml)作溶剂，80℃反应过夜。降至室温，边搅拌边向反应液中加入水至不再有沉淀析出，过滤，滤饼甲苯/乙醇重结晶得7g白色固体产物S11。
合成例5：S12的合成：
室温下，将2，3，5，6-四氟苯腈(20g，114.23mmol)，10(28.83g，114.23mmol)和碳酸钾(31.57g，228.46mmol)溶解于DMF(500ml)中，室温下过夜反应。加入二氯甲烷1000ml，加入水(500ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M11-1，干燥得到37g。
室温下，将M12-1(10g，24.56mmol)，11(8.53g，24.56mmol)和碳酸钾(4.07g，29.47mmol)加入至250ml单口瓶中，DMF(100ml)作溶剂，50℃反应4小时。加入二氯甲烷500ml，加入水(50ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(500ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M12-2，干燥得到15g。
室温下，将M12-2(15g，19.70mmol)，3(6.59g，39.4mmol)和碳酸铯(14.12g，43.34mmol)加入至500ml单口瓶中，DMF(200ml)作溶剂，80℃反应过夜。降至室温，边搅拌边向反应液中加入水至不再有沉淀析出，过滤，滤饼甲苯/乙醇重结晶得15g白色固体产物S12。
合成例6：S19的合成：
室温下，将M2-1(5g，11.51mmol)，12(3.68g，11.51mmol)和碳酸钾(3.18g，23.02mmol)加入至250ml单口瓶中，DMF(50ml)作溶剂，50℃反应4小时。加入二氯甲烷500ml，加入水(50ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(1000ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M19-1，干燥得到7.2g。
室温下，将M19-1(7g，9.53mmol)，3(3.19g，19.06mmol)和碳酸铯(6.83g，20.97mmol)加入至至500ml单口瓶中，DMF(200ml)作溶剂，80℃反应过夜。降至室温，边搅拌边向反应液中加入水至不再有沉淀析出，过滤，滤饼甲苯/乙醇重结晶得4g白色固体产物S19。
合成例7：S22的合成：
室温下，将M2-1(10g，23.01mmol)，13(5.60g，23.01mmol)和碳酸钾(4.77g，34.52mmol)加入至250ml单口瓶中，DMF(100ml)作溶剂，50℃反应4小时。加入二氯甲烷500ml，加入水(50ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(500ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M22-1，干燥得到13g。
室温下，将M22-1(12g，18.26mmol)，14(6.14g，36.51mmol)和碳酸铯(13.09g，40.17mmol)加入至至250ml单口瓶中，DMF(100ml)作溶剂，80℃反应过夜。降至室温，边搅拌边向反应液中加入水至不再有沉淀析出，过滤，滤饼甲苯/乙醇重结晶得7.3g白色固体产物S22。
合成例8：S62的合成：
室温下，将M11-1(10g，24.60mmol)，15(8.74g，24.60mmol)和碳酸钾(5.10g，36.9mmol)加入至250ml单口瓶中，DMF(100ml)作溶剂，50℃反应4小时。加入二氯甲烷500ml，加入水(50ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(500ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M69-1，干燥得到13g。
室温下，将M69-1(10g，13.48mmol)，3(4.73g，28.31mmol)和碳酸铯(9.22g，28.31mmol)加入至至500ml单口瓶中，DMF(200ml)作溶剂，80℃反应过夜。降至室温，边搅拌边向反应液中加入水至不再有沉淀析出，过滤，滤饼甲苯/乙醇重结晶得8.2g白色固体产物S62。
合成例9：S78的合成：
室温下，将M11-1(10g，24.60mmol)，16(9.04g，24.60mmol)和碳酸钾(5.10g，36.9mmol)加入至250ml单口瓶中，DMF(100ml)作溶剂，50℃反应4小时。加入二氯甲烷500ml，加入水(50ml)洗5次，分液，收集有机相，浓缩，室温加入乙醇(500ml)搅拌2小时，过滤得到白色固体产物M78-1，干燥得到15g。
室温下，将M78-1(10g，13.26mmol)，3(4.66g，27.85mmol)和碳酸铯(9.08g，27.85mmol)加入至至500ml单口瓶中，DMF(200ml)作溶剂，80℃反应过夜。降至室温，边搅拌边向反应液中加入水至不再有沉淀析出，过滤，滤饼甲苯/乙醇重结晶得7.5g白色固体产物S78。
比较化合物R-3的合成：具体方法参照了文献“Tert-butyl Substituted Hetero-donor TADF compounds for Efficient Solution-Processed Non-doped Blue OLEDs”中的合成方法，在此省略其说明。
比较化合物R-1和R-2的合成：具体方法参照了专利文献US20190181353中的合成方法，在此省略其说明。
比较化合物R-4的合成：具体方法参照了专利文献CN110366548A中的合成方法，在此省略其说明。
器件实施例
实施例1
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4：HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，5nm的化合物HT-51作为电子阻挡层；40nm的化合物PH-54：S2(100：40，w/w)二元混合物作为发光层，5nm的PH-28作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69：ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
器件实施例2-11和对比例1-4的制作过程同器件实施例1，区别是将作为发光染料的本发明化合物S2分别替换为本发明的化合物S4、S7、S11、S12、S19、S22、S62、S78、S135、现有技术的化合物R-1、R-2、R-3和R-4。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定化合物以及对比材料中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。
本发明上述实施例1-11和对比例1-4所制备得到的有机电致发光器件的具体性能数据详见下表1，其中以对比例1的寿命值为标准1.0，其他实施例中的寿命值为与其的比值。
表1
以上结果表明，本发明的新型化合物用于有机电致发光器件，与R-1对比，实施例中的化合物在氰基邻位咔唑多了芳基共轭，增强了化合物的稳定性及载流子传输能力，因此有利于器件电压降低，器件寿命显著提升。
与R-2相比，实施例中的化合物在氰基邻位一个咔唑芳基共轭外，另一个咔唑为烷基取代，大位阻的烷基能够增大给受体之间的扭曲角同时使扭曲角保持在一定范围内，有利于增强材料本身的TADF性质，因此在外量子效率和器件寿命变化不大的情况下，器件电压显著降低，器件寿命显著提升。
与R-4相比，实施例化合物有两个无取代基的咔唑，有利于载流子传输，从而降低器件电压，提升器件寿命。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (11)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有式(1)所示的结构，
其中：D1为式(2)表示的基团:
X1～X8独立地选自N、CH或CR1，R1独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R1之间连接成环或不连接成环，且X1～X8中的0～2个为N，X1～X8中至少一个为CR1；
D2为式(3)表示的基团，
X9～X16独立地选N、CH或CR2，R2独立地选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R2之间连接成环或不连接成环，且X9～X16中的0～2个为N，X9～X16中至少一个为CR2；
D1和D2互不相同；
D3为式(4)表示的基团：
Y1～Y8独立地选自N、CH或CR3，R3独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R3之间连接成环或不连接成环；a为0～2的整数；
R选自氢、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C1～C30硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
上述“取代或未取代”中的各基团取代，为被选自C1～C30烷基、C1～C30烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C30硅烷基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种以上的基团所取代。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，D1中，R1独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基中的一种，X1～X8中的1个为N或者都不为N，X1～X8中至少1～2个为CR1，
D2中，R2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，X9～X16中的1个为N或者都不为N，X9～X16中至少1～2个为CR2，
a可为1或2，优选a为2。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其中，式(1)表示的化合物为下述式(5)所示的化合物，
D1中，R1独立地选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基中的一种，X1～X8中的1个为N或者都不为N，X1～X8中至少1～2个为CR1，
D2中，R2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，X9～X16中的1个为N或者都不为N，X9～X16中至少1～2个为CR2，
D3中，Y1～Y4都为CH，或者其中Y1～Y4中的1个或2个为N其余都为CH，Y5～Y8都为CH，或者其中Y5～Y8中的1个或2个为N其余都为CH，两个D3可以相同也可以不同。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机化合物，其中，
X3和/或X6为CR1，X11和/或X14为CR2。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的有机化合物，其中，D1为下述基团中的一种，
D2为下述基团中的一种，
R为H，Y1～Y8独立地选自N或CH，优选Y1～Y8都为CH。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的有机化合物，通式(1)所述的化合物为以下具体结构化合物：
7.一种有机电致发光材料，其为权利要求1～6中所述的化合物。
8.一种热活化延迟荧光发光材料，其为权利要求1～6中所述的化合物。
9.权利要求1～6中任一项所述的化合物作为热活化延迟荧光发光材料的应用。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1～6中任一所述的化合物。
11.根据权利要求10的有机电致发光器件，所述多个发光功能层包括发光层，所述发光层中含有权利要求1～6中任一项所述的有机化合物。
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|---|---|---|---|---|
| WO2023167272A1 (ja) * | 2022-03-04 | 2023-09-07 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子、遅延蛍光材料の評価方法、遅延蛍光材料の設計方法、有機発光素子の設計方法、およびプログラム |
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