CN116925111A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为发光染料材料时，有助于提升效率和寿命。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，具体为一种含B-N类的有机化合物，属于有机发光材料技术领域，本发明还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
OLEDs的发光机理是电子和空穴在电激发下复合形成激子，激子服从概率统计分布，单线态激子大约占25％，三线态激子大约占75％。第一代发光技术统称为荧光技术，它是利用单线态激子发光；第二代发光技术统称为磷光技术，它是利用三线态激子发光，理论上可实现100％的内量子效率，但是构筑磷光染料所需要的重金属它不仅价格昂贵而且污染环境，因此目前普遍采用的是利用有机小分子构筑的第三代热激发延迟荧光技术，当单-三线态能级差很小时，三线态激子可以反向系间窜越至单线态，进而回迁至基态发光。其中作为三基色的红光以及绿光染料由于其电致发光效率较高，功耗低，成为了目前商业化显示设备的主流。然而，蓝光材料的色度以及寿命都达不到目前商业化的显示需求，蓝光器件仍然采用传统荧光材料来实现高的色纯度以及长的器件寿命。
目前，有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎，原因有很多。制造这类设备所用的许多材料相对便宜，与无机器件相比，光电子器件具有潜在的成本优势。在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。目前B-N共振型蓝光染料主要用于产线的TTA体系，具有发光半峰宽窄，色纯度高等优点，但是发光效率有一定的缺陷，有需要提升的潜力。
发明内容
为了解决上述现有技术中的问题，发明提供了一种基于B-N类化合物，具有如式(1)所示的结构：
式(1)中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C5～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7分别独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，相邻的两个R1之间可连接成环；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9分别独立地选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，相邻的两个R2之间可连接成环；
并且，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9的限定范围满足下述要求中的一种：所述A1、A2、A3、A4中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种，且所述A5、A6、A7、A8、A9中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种；或者，所述A1、A2、A3、A4中的至少一个为取代或未取代的C2～C20 直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种；或者，所述A5、A6、A7、A8、A9中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种；
Z1、Z2、Z3分别独立地选自CR3或N，所述R3独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60 芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，或者R3为式(a)所示的结构，相邻的两个R3之间可连接成环；且Z1、Z2、Z3中的至少一个为CR3，且该R3为式(a)所示的结构；
式(a)中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8分别独立地选自CR4或N，所述R4独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20 烷基硅基、C6～C60芳基氨基、C6～C60杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、 C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合，相邻的两个R4之间可连接成环；
上述取代的取代基分别独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、硝基、氰基、氨基、羟基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。
本发明中，所述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C60芳基优选取代或未取代的C6～C30芳基更优选为C6～C20 芳基，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基 -4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、 3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳基的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3- 基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或 2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9’-二甲基芴、9，9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2- 并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
本说明书中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se，优选选自N、O、S。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C60杂芳基优选取代或未取代的C3～C30杂芳基更优选为C4～ C20杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、 1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等。作为本发明中的杂芳基的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
本说明书中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
在本说明书中，作为C1～C20烷基例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、金刚烷基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。
在本说明书中，C3～C20环烷基包括单环烷基和多环烷基，例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，作为C1～C20烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C1～C20硅烷基的例子可以是被在上述C1～C20烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
进一步优选的，式(1)中，优选的，所述A1、A2、A3、A4分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种，和所述A 5、A6、A7、A8、A9分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种；
再优选的，所述A1、A2、A3、A4分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个为C2～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基中的一种，和所述A5、A6、A7、A8、A9分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个为C2～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基中的一种；
更优选的，所述A1、A2、A3、A4中的至少一个选自丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、特所述A1、A2、A3、A4分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个选自丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、特戊基、环己基中的一种，和所述A5、A6、A7、A8、A9分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个选自丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、特戊基、环己基中的一种；
最优选的，所述A2选自CR2，所述R2选自丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、特戊基、环己基中的一种，且A1、A3、A4分别独立地选自CR2，所述R2为氢；和所述A7选自CR2，所述R2选自丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、特戊基、环己基中的一种，A5、A6、 A8、A9分别独立地选自CR2，所述R2为氢。
进一步优选的，式(1)中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C5～C60芳基；所述Ar1和Ar2上取代的取代基分别独立地选自C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C20烷氧基、氰基、 C1～C10烷基硅基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合；
再优选的，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：苯基、联苯基、萘基、蒽基。
更优选的，所述Ar1和Ar2分别独立地选自下述基团中的一种：
再优选的，所述Ar1和Ar2分别独立地选自下述基团中的一种：
进一步优选的，式(1)中，所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7分别独立地选自CR1，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、 C6～C60芳基氨基、C6～C60杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种；再优选的，所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7分别独立地选自CR1，所述R1独立地选自氢。
进一步优选的，式(1)中，所述Z1、Z2、Z3中的一个为CR3，且该R3为式(a)所示的结构，同时 Z1、Z2、Z3中的另两个为CR3，该R3为氢；再优选的，Z2为CR3，且该R3为式(a)所示的结构，同时 Z1、Z2为CR3，该R3为氢。
进一步优选的，式(a)中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8分别独立地选自CR4；再优选的，所述R4独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10 烷基硅基、C6～C60芳基氨基、C6～C60杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、 C3～C60杂芳基中的一种，相邻的两个R4之间可连接成环；最优选的，所述R4独立地选自氢、C1～C10 直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种，相邻的两个R4之间可连接成环。
进一步优选的，所述式(a)选自如下所示的结构：
更进一步的，本发明的有机化合物可以优选出下述所示的具体结构化合物S1至S99，这些化合物仅为代表性的，并不限定本发明的范围：
本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，非常适用于工业应用。
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。具体说，本发明的上述化合物，具有优异的发光性能，能够给予三线态激子而实现较高的发光效率，同时基于其优良的载流子传输效率，适合作为发光染料使用。
当然，由于本发明的化合物也可以作为敏化剂与主体材料和染料一起实现良好的发光层。其应用的器件包括但不限于有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明的还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明所述的化合物。
本发明的有机电致发光器件，结构与现有的器件一致，例如包括阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层至少包括发光层，其中发光层中含有本发明的上述有机化合物。
本发明化合物用作有机电致发光器件中的发光层中作为发光染料和/或敏化剂材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明使用了以硼和氮取代的稠环为基本骨架的刚性结构，在化合物分子一侧芳胺N的对位引入芳基，有助于调节深蓝光，同时设计了大位阻烷基防止激子淬灭，有助于提升效率和寿命，提高蓝光的发光效率，在B原子的对位引入咔唑，有利于调节分子的HOMO能级，改善载流子的注入和传输性能，同时咔唑上没有HOMO和LUMO轨道分布，可以对分子母核起到保护作用，防止激子淬灭，有利于提升效率和寿命。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板、显示器制造企业对高性能材料的要求。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP).
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成通式如下：
合成例1：S1的合成：
中间体M1-1的合成：
室温下，向2000ml单口瓶中加入1-溴-2,3-二氯-5氟苯(90g，369.03mmol)，咔唑(67.88g， 405.93mmol)，碳酸钾(61.2g，442.83mmol)，DMF(1000ml)氮气保护下，110℃反应过夜。降至室温，向体系中加入水500ml，有大量白色固体析出，过滤，滤饼用水洗三次，无水乙醇洗两次，乙醇煮洗2h。过滤得到130g白色固体M1-1，收率90.1％，质谱分析确定的分子离子质量：388.96(理论值：388.94)。中间体M1-2的合成：
室温下，向100ml单口瓶中加入M1-1(110g，281.27mmol)，双(4-联苯基)胺(99.45g，309.39mmol)， Pd2dba3(5.15g，5.63mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐(1.98g，11.25mmol)，叔丁醇钠(54.06g，562.53mmol)，甲苯(500ml)作溶剂，置换氮气三次，80℃反应过夜。反应液过滤，二氯甲烷洗两次，滤液拌硅胶浓缩，快速柱层析(PE：DCM＝20:1)得到黄色固体粗品，甲苯/乙醇重结晶得到142g白色固体M1-2，收率79.9％，质谱分析确定的分子离子质量：630.22(理论值：630.16)。
中间体M1-3的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入M1-2(15g，23.75mmol)，双(4-叔丁基苯基)胺(7.35g,26.12mmol)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.34g，0.47mmol)，叔丁醇钠(4.56g，47.5mmol)，甲苯(150ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液过滤，二氯甲烷洗两次，滤液拌硅胶浓缩，快速柱层析(PE：DCM＝20:1)得到黄色固体粗品，甲苯/乙醇重结晶得到15.5g白色固体M1-3，收率74.4％，质谱分析确定的分子离子质量：875.51(理论值：875.4)。
终产物S1的合成：
室温下，向500ml的三口瓶中加入M1-3(15g，17.11mmol)，二甲苯(100ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(21.39ml，34.22mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至 60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。-40℃下向体系中加入三溴化硼(3.19ml，34.22 mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(8.97 ml，51.34mmol，0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品4.7g，收率32.3％。质谱分析确定的分子离子质量：849.51(理论值：849.43)。
合成例2：S2的合成：
中间体M2-1的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入M1-2(15g，23.75mmol)，双(4-异丙基苯基)胺(6.62g,26.12mmol)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.34g，0.47mmol)，叔丁醇钠(4.56g，47.5mmol)，甲苯(150ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液过滤，二氯甲烷洗两次，滤液拌硅胶浓缩，快速柱层析(PE：DCM＝20:1)得到黄色固体粗品，甲苯/乙醇重结晶得到14.3g白色固体M2-1，收率71％，质谱分析确定的分子离子质量：847.41(理论值：847.37)。
终产物S2的合成：
室温下，向500ml的三口瓶中加入M2-1(14g，16.5mmol)，二甲苯(100ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(20.62ml，33mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。-40℃下向体系中加入三溴化硼(3.07ml，33mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(8.65ml，49.5mmol， 0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE： DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品5.5g，收率40.6％。质谱分析确定的分子离子质量：821.43(理论值：821.39)。
合成例3：S4的合成：
中间体M4-1的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入M1-2(15g，23.75mmol)，原料A(7.35g,26.12mmol)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.34g，0.47mmol)，叔丁醇钠(4.56g，47.5mmol)，甲苯(150ml) 作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液过滤，二氯甲烷洗两次，滤液拌硅胶浓缩，快速柱层析 (PE：DCM＝20:1)得到黄色固体粗品，甲苯/乙醇重结晶得到13.5g白色固体M4-1，收率64.8％，质谱分析确定的分子离子质量：875.44(理论值：875.4)。
终产物S4的合成：
室温下，向500ml的三口瓶中加入M4-1(13.5g，15.4mmol)，二甲苯(100ml)，置换氮气3次， -70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(19.25ml，30.8mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。-40℃下向体系中加入三溴化硼(2.87ml，30.8 mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(8.07 ml，46.2mmol，0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品5.1g，收率39％。质谱分析确定的分子离子质量：849.51(理论值：849.43)。
合成例4：S9的合成：
中间体M9-1的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入M1-2(15g，23.75mmol)，原料B(7.35g,26.12mmol)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.34g，0.47mmol)，叔丁醇钠(4.56g，47.5mmol)，甲苯(150ml) 作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液过滤，二氯甲烷洗两次，滤液拌硅胶浓缩，快速柱层析 (PE：DCM＝20:1)得到黄色固体粗品，甲苯/乙醇重结晶得到16.7g白色固体M9-1，收率80.1％，质谱分析确定的分子离子质量：875.44(理论值：875.4)。
终产物S9的合成：
室温下，向500ml的三口瓶中加入M1-3(15g，17.11mmol)，二甲苯(100ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(21.39ml，34.22mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至 60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。-40℃下向体系中加入三溴化硼(3.19ml，34.22 mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(8.97 ml，51.34mmol，0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品5.2g，收率35.7％。质谱分析确定的分子离子质量：849.53(理论值：849.43)。
合成例5：S11的合成：
中间体M11-1的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入M1-2(15g，23.75mmol)，原料C(8.09g,26.12mmol)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.34g，0.47mmol)，叔丁醇钠(4.56g，47.5mmol)，甲苯(150ml) 作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液过滤，二氯甲烷洗两次，滤液拌硅胶浓缩，快速柱层析 (PE：DCM＝20:1)得到黄色固体粗品，甲苯/乙醇重结晶得到17.2g白色固体M11-1，收率80.1％，质谱分析确定的分子离子质量：903.51(理论值：903.43)。
终产物S11的合成：
室温下，向500ml的三口瓶中加入M11-1(17g，18.79mmol)，二甲苯(100ml)，置换氮气3次， -70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(23.49ml，37.58mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。-40℃下向体系中加入三溴化硼(3.5ml，37.58 mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(9.85 ml，56.38mmol，0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品4.8g，收率29.1％。质谱分析确定的分子离子质量：877.52(理论值：877.46)。
合成例6：S14的合成：
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中间体M14-1的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入M1-2(15g，23.75mmol)，原料D(7.35g,26.12mmol)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.34g，0.47mmol)，叔丁醇钠(4.56g，47.5mmol)，甲苯(150ml) 作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液过滤，二氯甲烷洗两次，滤液拌硅胶浓缩，快速柱层析 (PE：DCM＝20:1)得到黄色固体粗品，甲苯/乙醇重结晶得到15.1g白色固体M14-1，收率72.5％，质谱分析确定的分子离子质量：876.61(理论值：876.59)。
终产物S14的合成：
室温下，向500ml的三口瓶中加入M14-1(15g，17.11mmol)，二甲苯(100ml)，置换氮气3次， -70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(21.39ml，34.22mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。-40℃下向体系中加入三溴化硼(3.19ml，34.22 mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(8.97 ml，51.34mmol，0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品4.1g，收率28.2％。质谱分析确定的分子离子质量：849.52(理论值：849.93)。
合成例7：S34的合成：
中间体M34-1的合成：
室温下，向500ml单口瓶中加入M1-2(15g，23.75mmol)，原料E(7.98g,26.12mmol)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.34g，0.47mmol)，叔丁醇钠(4.56g，47.5mmol)，甲苯(150ml) 作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液过滤，二氯甲烷洗两次，滤液拌硅胶浓缩，快速柱层析 (PE：DCM＝20:1)得到黄色固体粗品，甲苯/乙醇重结晶得到16.1g白色固体M34-1，收率75.3％，质谱分析确定的分子离子质量：899.44(理论值：899.4)。
终产物S34的合成：
室温下，向500ml的三口瓶中加入M34-1(16g，17.77mmol)，二甲苯(100ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(22.21ml，35.53mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由白色浑浊变为黄色浑浊。-40℃下向体系中加入三溴化硼(3.31ml，35.53 mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(9.31 ml，53.3mmol，0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品4.4g，收率28.3％。质谱分析确定的分子离子质量：873.45(理论值：873.43)。
合成例8：S18的合成：
中间体M18-1的合成：
该中间体合成方法与M1-1完全相同，只不过将其中的咔唑替换为咔啉。
中间体M1-2的合成：
该中间体合成方法与M1-2完全相同，只不过将其中的M1-1替换为M18-1。
中间体M1-3的合成：
该中间体合成方法与M1-3完全相同，只不过将其中的M1-2替换为M18-2，将其中的双(4-叔丁基) 苯胺替换为双(4-特戊基)苯胺。
终产物S35的合成：
该中间体合成方法与S1完全相同，只不过将其中的M1-3替换为M18-3。
合成例8：S35的合成：
中间体M35-1的合成：
该中间体合成方法与M1-1完全相同，只不过将其中的咔唑替换为3，6-二叔丁基咔唑。
中间体M35-2的合成：
该中间体合成方法与M1-2完全相同，只不过将其中的M1-1替换为M35-1。
中间体M35-3的合成：
该中间体合成方法与M1-3完全相同，只不过将其中的M1-2替换为M35-2，将其中的双(4-叔丁基) 苯胺替换为N-2-环己基苯基苯胺。
终产物S35的合成：
该中间体合成方法与S1完全相同，只不过将其中的M1-3替换为M35-3。
合成例9：S65的合成：
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中间体M65-1的合成：
该中间体合成方法与M1-1完全相同，只不过将其中的咔唑替换为3，6-二叔丁基咔唑，将其中的1- 溴-2,3-二氯-5-氟苯替换为1-溴-2,3-二氯-6-氟苯。
中间体M65-2的合成：
该中间体合成方法与M1-2完全相同，只不过将其中的M1-1替换为M65-1。
中间体M65-3的合成：
该中间体合成方法与M1-3完全相同，只不过将其中的M1-2替换为M65-2。
终产物S65的合成：
该中间体合成方法与S1完全相同，只不过将其中的M1-3替换为M65-3。
合成例10：S88的合成：
中间体M88-1的合成：
该中间体合成方法与M1-1完全相同，只不过将其中的1-溴-2,3-二氯-5-氟苯替换为1-溴-2,3-二氯 -4-氟苯。
中间体M88-2的合成：
该中间体合成方法与M1-2完全相同，只不过将其中的M1-1替换为M88-1。
中间体M88-3的合成：
该中间体合成方法与M1-3完全相同，只不过将其中的M1-2替换为M88-2，将其中的双(4-叔丁基) 苯胺替换为4-环己基苯基-2-异丙基苯基胺。
终产物S88的合成：
该中间体合成方法与S1完全相同，只不过将其中的M1-3替换为M88-3。
理论计算
本发明采用Gaussian03对化合物进行量子化学计算，采用时间相关密度泛函方法分别对表1中所列化合物进行理论计算，计算结果如表1所示。材料的荧光发光波长与第一单线态能级相关，能级越高，材料的荧光发射波长越短，发光越偏蓝。
表1：
从表1结果来看，本发明化合物相比R-1的S1态能级偏高，发光光色偏蓝，这主要是由于本发明化合物苯基处于B原子间位，带隙相对更宽，光色更蓝。而R-1苯基处于B原子对位，导致LUMO轨道在苯基上延申，从而使得LUMO能级降低，带隙变窄导致的。
本发明化合物相比R-2的S1态能级偏高，发光光色偏蓝，这主要是由于本发明化合物B对位的咔唑相比于R-2的苯并呋喃并咔唑吸电子性更强，导致本发明化合物带隙更宽，光色更蓝。
本发明化合物相比R-3的S1态能级偏高，发光光色偏蓝，这主要是由于本发明化合物在B原子的间位上只有一个苯基连接，共轭程度较小，光色偏蓝。而R-3有两个苯基连接在B原子的间位，导致共轭程度增大，光色偏红。
本发明化合物相比R-4的S1态能级偏高，发光光色偏蓝，这主要是由于本发明化合物B原子对位的咔唑相对于R-4的二苯胺吸电子性更强，因此本发明化合物比R-4带隙更宽，发光更蓝。
器件具体实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层 (HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐) (PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
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空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
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OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
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本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca，Mg，Yb。
器件实施例1：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，5nm 的化合物HT-14作为电子阻挡层；
选取本发明的代表性具体化合物S1用作发光层中的发光染料，20nm的化合物BFH-4:S1(100:3,w/w) 二元混合物作为发光层；
5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm 的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
器件实施例2-20和对比实施例1-2的制作过程同器件实施例1，区别是将发光层中的染料分别替换为本发明的化合物以及现有技术中的对比化合物R-2和R-4。
化合物R-1-R-4的制备可分别参考专利文献CN113727985A、CN112898325A、WO2021014001A、 CN112930382A，此处不再赘述。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
应用积分球法测得得到器件的外量子效率(EQE％)；
LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时，设定器件对比例1的寿命为1.0，其余材料寿命性能均为与其的比值。
器件实施例1-20和对比实施例1-2制备得到的器件性能数据详见下表2。
表2：
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由表2可见，采用本发明化合物与采用对比化合物R-2分别制备的器件相比，采用本发明化合物器件的效率相对更高，这可能是由于本发明化合物存在C2以上烷基，具有更大的位阻，因此可以防止激子淬灭，而由于化合物R-2分子中存在的氘代甲基位阻，导致不能阻止抑制激子淬灭，同时验证发现，采用本发明化合物制备的器件相对于采用化合物R-2制备的器件具有更长的寿命，这可能是由于化合物R-2分子中连接在母核上的苯并呋喃并咔唑基团自身稳定性不如本发明化合物所采用的咔唑基团。
采用本发明化合物与采用对比化合物R-4分别制备的器件相比，采用本发明化合物器件的效率相对更高，这可能是由于本发明化合物连接的咔唑基团比化合物R-4中采用的二苯胺基团刚性更强，由此采用本发明化合物制备的器件发光效率更高，同时验证发现，采用本发明化合物制备的器件相对于采用化合物 R-4制备的器件具有更长的寿命，这可能是由于本发明化合物采用的咔唑基团相比化合物R-4中采用的二苯胺为闭环结构，环内C-N键更加稳定，不易断裂导致的。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，具有式(1)所示的结构，
式(1)中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C5～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7分别独立地选自CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，相邻的两个R1之间可连接成环；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9分别独立地选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，相邻的两个R2之间可连接成环；
并且，所述A1、A2、A3、A4中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种，且所述A5、A6、A7、A8、A9中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种；或者，所述A1、A2、A3、A4中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种；或者，所述A5、A6、A7、A8、A9中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种；
Z1、Z2、Z3分别独立地选自CR3或N，所述R3独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，或者R3为式(a)所示的结构，相邻的两个R3之间可连接成环；且Z1、Z2、Z3中的至少一个为CR3，且该R3为式(a)所示的结构；
式(a)中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8分别独立地选自CR4或N，所述R4独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C6～C60芳基氨基、C6～C60杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合，相邻的两个R4之间可连接成环；
上述取代的取代基分别独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、硝基、氰基、氨基、羟基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中，
所述A1、A2、A3、A4分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种，和所述A5、A6、A7、A8、A9分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个为取代或未取代的C2～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基中的一种；
优选的，所述A1、A2、A3、A4分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个为C2～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基中的一种，和所述A5、A6、A7、A8、A9分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个为C2～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基中的一种；
再优选的，所述A1、A2、A3、A4分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个选自丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、特戊基、环己基中的一种，和所述A5、A6、A7、A8、A9分别独立地选自CR2，所述R2中的至少一个选自丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、特戊基、环己基中的一种；
更优选的，所述A2选自CR2，所述R2选自丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、特戊基、环己基中的一种，且A1、A3、A4分别独立地选自CR2，所述R2为氢；和所述A7选自CR2，所述R2选自丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、特戊基、环己基中的一种，A5、A6、A8、A9分别独立地选自CR2，所述R2为氢。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的C5～C60芳基；
所述Ar1和Ar2上取代的取代基分别独立地选自C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C20烷氧基、氰基、C1～C10烷基硅基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合；
优选的，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：苯基、联苯基、萘基；
再优选的，所述Ar1和Ar2分别独立地选自下述基团中的一种：
再优选的，所述Ar1和Ar2分别独立地选自下述基团中的一种：
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中，所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7分别独立地选自CR1，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C6～C60芳基氨基、C6～C60杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种；
优选的，所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7分别独立地选自CR1，所述R1独立地选自氢。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中，所述Z1、Z2、Z3中的一个为CR3，且该R3为式(a)所示的结构，同时Z1、Z2、Z3中的另两个为CR3，该R3为氢；
优选的，Z2为CR3，且该R3为式(a)所示的结构，同时Z1、Z2为CR3，该R3为氢。
6.根据权利要求1、3或5中任一所述的有机化合物，其特征在于，式(a)中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8分别独立地选自CR4；
优选的，所述R4独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基硅基、C6～C60芳基氨基、C6～C60杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种，相邻的两个R4之间可连接成环；
再优选的，所述R4独立地选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种，相邻的两个R4之间可连接成环。
7.根据权利要求1、3或5中任一所述的有机化合物，其特征在于，所述式(a)选自如下所示的结构：
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物具有如下所示的结构：
9.权利要求1～8中任一项所述的有机化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述有机化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，更优选用作发光层中的发光染料。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1～8中任一所述的有机化合物；
优选地，所述的发光功能层包括电子阻挡层以及包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一个，所述的发光层中含有权利要求1～7中任一所述的有机化合物。
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