CN117024459A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物，同时涉及采用该有机化合物的有机电致发光器件中。本发明的有机化合物具有如式(1)所示的结构。本发明化合物具有高发光效率、窄光谱发射与高稳定性的特点，采用本发明化合物的有机电致发光器件的外量子效率更高，器件寿命更长。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，尤其涉及一种可用于有机电致发光器件的化合物，同时涉及采用该有机化合物的有机电致发光器件中。
背景技术
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注，因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
在OLED发光材料的选择上，单线态发光的荧光材料寿命好，价格低廉，但是效率低；三线态发光的磷光材料效率高，但是价格昂贵，而且蓝光材料的寿命问题一直没有解决。日本九州大学的Adachi提出了一类新的有机发光材料，即热活化延迟荧光(TADF)材料。该类材料利用给受体的分离来获得较小的单线态-三线态能隙(ΔEST)(<0.3eV)，从而使三线态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单线态激子发光，因此器件的内量子效率可以达到100％。
现有技术中有采用“多重共振诱导的热活化延迟荧光(MR-TADF)”策略进行新结构化合物设计，如专利申请CN107851724、CN108431984、CN110407858等设计了由硼原子与氮原子或氧原子将多个芳香族环连接形成的多环芳香族化合物，即构建特殊的含硼(B)原子、氮(N)原子的刚性分子体系。相比于给-受体型的TADF化合物，MR-TADF分子兼具高辐射跃迁速率以及较窄的半峰宽，但目前BN-型MR分子光色大部分处于天蓝-绿光区域，半峰宽大多在30nm左右，无法满足新一代超高清视频标准BT.2020的要求。
发明内容
在一方面，本发明提供了一种具有如式(1)所示的结构：
式(1)中，Y选自N或C；
环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地选自C6～C60的芳环或者C3～C60的杂芳环；
环Ar1与环Ar2之间不相连接，或者通过C-C单键连接，或者通过O、S、CO或Se连接，或者通过CR1R2、SiR3R4或NR5连接；
环Ar2与环Ar3之间不相连接，或者通过C-C单键连接，或者通过O、S或Se连接，或者通过CR1R2、SiR3R4或NR5连接；
X选自C-C单键、O、S、Se、CR1R2、SiR3R4、NR5、BR6、PR7中的任一种；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C36链状烷基、C3～C36环烷基、C6～C30的芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基；
且R1与R2之间不连接或者连接成环，R3与R4之间不连接或者连接成环；
R1、R2、R3、R4各自独立地与所连接的环结构通过单键连接，或者R1、R2、R3、R4各自独立地与所连接的环结构通过O、S、Se、CR1R2或NR5稠合形成环结构连接；
所述R1、R2、R3、R4中相邻的两个之间不连接或者通过单键连接；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的链状烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的烷基硅基、取代或未取代的C2～C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4～C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6～C30芳基胺基、取代或未取代的C3～C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
n1、n2、n3各自独立地选自0-5的整数，n4为0-2的整数；
当上述的R1、R2、R3、R4、R5、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7上各自独立存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C6-C60的芳硼基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本发明中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。
本发明中，所述C6～C60均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C3～C60均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C1～C20均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C3～C20均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C6～C30均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C2～C10均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
本发明中，所述取代或未取代的C6～C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，优选C6～C30芳基，进一步优选C6～C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本发明中提到的C3～C60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选C3～C30的杂芳基，进一步优选为C4～C20杂芳基，更优选为C5～C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1～C30链状烷基，优选为取代或未取代C1～C16链状烷基，更优选为取代或未取代的C1～C10链状烷基。取代或未取代的C1～C10的链状烷基可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。
本发明中，所述环烷基包括单环烷基和多环烷基；其中，单环烷基是指含有单个环状结构的烷基；多环烷基是指两个或者两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构；所述C3～C20环烷基可举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1～C20烷氧基优选取代或未取代的C1～C10烷氧基，C1～C10烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1～C20烷基硅基，作为所述取代或未取代的C1～C10烷基硅基，C1～C10烷基硅基的例子可以是被在上述C1～C10烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
需要说明的是，本申请中为了便于说明对各个基团/特征可能的作用分别进行了描述，但这并不表示这些基团/特征是孤立地起作用的。实际上，获得良好性能的原因本质上是整个分子的优化组合，是各个基团之间协同作用的结果，而不是单一基团的效果。
进一步的，式(1)中，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构，虚线的双键代表基团的稠合位置：
式(a)中，Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自C、CH或N；
式(b)中，Z选自O、S、NR1或CR2R3，其中R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种，R1、R2、R3上各自独立存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；
环H选自C6-C30芳环、C3-C30杂芳环中的一种。优选地，H为苯环；Z选自S、NR1或CR2R3。
优选地，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3中的一个为式(b)所示的结构，其它环结构各自独立地为式(a)所示的结构。
再进一步的，式(1)中，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地选自C6～C30的芳环或者C3～C30的杂芳环；优选的，环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩中的任意一种；再优选的，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃或噻吩中的一种。
优选地，本发明化合物具有如下述结构式(1-1)的结构：
其中，R1-R5、n1-n4、X、Y的定义均各自与式(1)中的定义相同；
环Ar1选自苯环或萘环；
X1代表C-C单键、O、S、Se、CR1R2、SiR3R4或NR5，m表示0或1。
优选地，X为CR1R2或BR6。
优选地，所述m为1时，X1代表O、S、Se、CR1R2、SiR3R4或NR5；或者，所述m表示0。
本发明的上述通式中，优选地所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C6的链状烷基、C3～C6的环烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的烷基硅基、C6～C20的芳基氨基、C3～C20杂芳基氨基、C6-C30的芳基、C6-C30的芳氧基、C5-C30的杂芳基；
更优选地，所述R5为氢、甲基，所述R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或甲基硅基。
本发明的上述通式中，优选地所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基中的一种。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：A-1至A-84，B-1至B-76，C-1至C-68，D-1至D-56，E-1至E-76，F-1至F-72，G-1至G-76，H-1至H-80，I-1至I-80，这些化合物仅为代表性的：
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本发明的这类化合物的结构特点为：在如通式(1)的母核结构中，本发明化合物在现有技术常用的氮硼氮的结构中，在中心苯环硼原子的间位引入一个杂原子或者直接键连锁住一侧的给体，使之与中央的苯环形成平面的刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而使目标分子兼具了高发光效率，高色纯度与高稳定性。当引入碳原子、硅原子、氮原子、氧原子、硫原子或硒原子后，利用这些原子不同的电负性调节发光光色，并且引入大位阻的BR与CR1R2基团可以增大分子间的距离，减小π-π堆积作用，提高发光效率及稳定性。此外，将咔唑基团部分替换为吲哚基团后，由于吲哚相较于咔唑的给电子能力更弱，可以在保持窄半峰宽的同时使光色进一步红移。并且苯基取代的吲哚能够增大母核的空间位阻，减小分子间堆积，进一步提高发光效率与器件的稳定性。目标分子与现有的BN染料分子相比有着大幅窄化的半峰宽(14-20nm)以及在有机光电器件中更高的寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
本发明的第二方面，同时保护上述通式化合物的应用，所述应用为作为有机电子器件中的功能材料，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
第三方面，本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层中包含上述通式化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的发光层中含有上述式(1)所示的本发明的通式化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径：
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
化合物A-1的合成
氮气气氛下，将正丁基锂的戊烷溶液(60mmol)缓慢加入到0℃的Br代前驱体(15mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后升温至25℃反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(60mmol)，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(120mmol)，并在130℃下继续反应12小时。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:10)，得目标化合物A-1(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：602.2159元素分析结果：理论值C,81.75；H,4.69；B,3.59；N,4.65；S,5.32；实验值C,81.78；H,4.62；B,3.52；N,4.61；S,5.37。
合成实施例2：
化合物A-32的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物A-32(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：711.3017元素分析结果：理论值：C,86.10；H,4.96；B,3.04；N,5.91；实验值：C,86.16；H,4.91；B,3.07；N,5.96。
合成实施例3：
化合物A-47的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物A-47(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：850.3691元素分析结果：理论值：C,88.95；H,5.21；B,2.54；N,3.29；实验值：C,88.91；H,5.26；B,2.52；N,3.27。
合成实施例4：
化合物A-65的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物A-65(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：623.2704元素分析结果：理论值：C,84.78；H,5.01；B,3.47；N,6.74；实验值：C,84.71；H,5.07；B,3.41；N,6.76。
合成实施例5：
化合物A-84的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物A-84(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：767.2738元素分析结果：理论值：C,82.94；H,4.60；B,2.82；N,5.47；S,4.18；实验值：C,82.96；H,4.62；B,2.85；N,5.42；S,4.15。
合成实施例6：
化合物B-1的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物B-1(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：598.2250元素分析结果：理论值：C,80.26；H,5.22；B,1.81；N,4.68；O,2.67；S,5.36；实验值：C,80.26；H,5.22；B,1.81；N,4.68；O,2.67；S,5.36。
合成实施例7：
化合物B-23的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物B-23(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：710.2278元素分析结果：理论值C,84.51；H,3.83；B,1.52；N,7.88；O,2.25；实验值：C,84.52；H,3.84；B,1.56；N,7.81；O,2.22。
合成实施例8：
化合物B-40的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物B-40(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：749.2638元素分析结果：理论值C,86.52；H,4.30；B,1.44；N,5.61；O,2.13；实验值：C,86.57；H,4.31；B,1.42；N,5.65；O,2.11。
合成实施例9：
化合物B-63的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物B-63(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：613.1420元素分析结果：理论值C,80.27；H,3.29；B,1.76；N,6.85；O,2.61；S,5.23；实验值：C,80.22；H,3.21；B,1.73；N,6.84；O,2.65；S,5.21。
合成实施例10：
化合物B-75的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物B-75(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为橙黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：604.1781元素分析结果：理论值C,81.46；H,4.17；B,1.79；N,4.63；O,2.65；S,5.30；实验值：C,81.47；H,4.12；B,1.72；N,4.69；O,2.61；S,5.38。
合成实施例11：
化合物C-11的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物C-11(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：639.1940元素分析结果：理论值C,82.63；H,4.10；B,1.69；N,6.57；S,5.01；实验值：C,82.61；H,4.14；B,1.67；N,6.52；S,5.03。
合成实施例12：
化合物C-30的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物C-30(35％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：649.2689元素分析结果：理论值C,86.90；H,4.97；B,1.66；N,6.47；实验值：C,86.93；H,4.96；B,1.63；N,6.46。
合成实施例13：
化合物C-40的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物C-40(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：731.2533元素分析结果：理论值C,88.65；H,4.13；B,1.48；N,5.74；实验值：C,88.62；H,4.14；B,1.47；N,5.77。
合成实施例14：
化合物C-52的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物C-52(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：763.3159元素分析结果：理论值C,88.07；H,5.02；B,1.42；N,5.50；实验值：C,88.03；H,5.07；B,1.44；N,5.57。
合成实施例15：
化合物C-63的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物C-63(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：647.1627元素分析结果：理论值C,83.47；H,3.42；B,1.67；N,6.49；S,4.95；实验值：C,83.42；H,3.47；B,1.63；N,6.43；S,4.97。
合成实施例16：
化合物D-33的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物D-33(25％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：748.2273元素分析结果：理论值C,81.82；H,4.58；B,1.44；N,3.74；P,4.14；S,4.28；实验值：C,81.87；H,4.53；B,1.44；N,3.77；P,4.12；S,4.26。
合成实施例17：
化合物D-51的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物D-51(26％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：747.2069元素分析结果：理论值C,80.32；H,4.18；B,1.45；N,5.62；P,4.14；S,4.29；实验值：C,80.31；H,4.13；B,1.46；N,5.64；P,4.12；S,4.24。
合成实施例18：
化合物E-11的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物E-11(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：671.1661元素分析结果：理论值C,78.69；H,3.90；B,1.61；N,6.26；S,9.55；实验值：C,78.61；H,3.93；B,1.66；N,6.22；S,9.53。
合成实施例19：
化合物E-23的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物E-23(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：726.2049元素分析结果：理论值C,82.64；H,3.75；B,1.49；N,7.71；S,4.41；实验值：C,82.61；H,3.78；B,1.42；N,7.76；S,4.48。
合成实施例20：
化合物E-39的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物E-39(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：763.2253元素分析结果：理论值C,84.93；H,3.96；B,1.42；N,5.50；S,4.20；实验值：C,84.94；H,3.96；B,1.47；N,5.53；S,4.26。
合成实施例21：
化合物E-63的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物E-63(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：629.1192元素分析结果：理论值C,78.22；H,3.20；B,1.72；N,6.67；S,10.18；实验值：C,78.26；H,3.21；B,1.73；N,6.66；S,10.13。
合成实施例22：
化合物E-69的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物E-69(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：581.1192元素分析结果：理论值C,76.42；H,3.47；B,1.86；N,7.23；S,11.03；实验值：C,76.46；H,3.42；B,1.84；N,7.28；S,11.06。
合成实施例23：
化合物F-11的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物F-11(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：719.1106元素分析结果：理论值C,73.55；H,3.65；B,1.50；N,5.85；S,4.46；Se,10.99；实验值：C,73.52；H,3.62；B,1.55；N,5.88；S,4.42；Se,10.96。
合成实施例24：
化合物F-27的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物F-27(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：729.1855元素分析结果：理论值C,77.48；H,4.43；B,1.48；N,5.77；Se,10.84；实验值：C,77.43；H,4.45；B,1.43；N,5.75；Se,10.87。
合成实施例25：
化合物F-50的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物F-50(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：761.1542元素分析结果：理论值C,78.96；H,3.71；B,1.42；N,5.52；Se,10.38；实验值：C,78.92；H,3.77；B,1.47；N,5.54；Se,10.36。
合成实施例26：
化合物G-6的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物G-6(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：667.1348元素分析结果：理论值C,79.16；H,3.32；B,1.62；N,6.29；S,9.60；实验值：C,79.14；H,3.36；B,1.62；N,6.39；S,9.65。
合成实施例27：
化合物G-22的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物G-22(27％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：673.3264元素分析结果：理论值C,83.80；H,5.99；B,1.60；N,6.24；O,2.37；实验值：C,83.85；H,5.93；B,1.61；N,6.25；O,2.33。
合成实施例28：
化合物G-38的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物G-38(27％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：678.2049元素分析结果：理论值C,81.42；H,4.01；B,1.59；N,8.26；S,4.72；实验值：C,81.47；H,4.05；B,1.52；N,8.23；S,4.77。
合成实施例29：
化合物G-48的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物G-48(25％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：822.2955元素分析结果：理论值C,87.59；H,4.29；B,1.31；N,6.81；实验值：C,87.52；H,4.23；B,1.36；N,6.86。
合成实施例30：
化合物G-70的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物G-70(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：688.1893元素分析结果：理论值C,81.98；H,3.66；B,1.57；N,8.14；S,4.66；实验值：C,81.92；H,3.66；B,1.53；N,8.11；S,4.65。
合成实施例31：
化合物H-2的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物H-2(35％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：740.1552元素分析结果：理论值C,82.70；H,3.40；B,1.46；N,3.78；S,8.66；实验值：C,82.73；H,3.45；B,1.46；N,3.71；S,8.63。
合成实施例32：
化合物H-23的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物H-23(30％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：695.2376元素分析结果：理论值C,88.31；H,4.07；B,1.56；N,6.06；实验值：C,88.33；H,4.06；B,1.51；N,6.05。
合成实施例33：
化合物H-36的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物H-36(30％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：692.1552元素分析结果：理论值C,81.50；H,3.64；B,1.56；N,4.04；S,9.26；实验值：C,81.52；H,3.67；B,1.51；N,4.07；S,9.23。
合成实施例34：
化合物H-48的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物H-48(34％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：939.3785元素分析结果：理论值C,89.45；H,4.93；B,1.15；N,4.47；实验值：C,89.41；H,4.96；B,1.13；N,4.46。
合成实施例35：
化合物H-60的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物H-60(37％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：824.3363元素分析结果：理论值C,90.28；H,5.01；B,1.31；N,3.40；实验值：C,90.23；H,5.01；B,1.36；N,3.41。
合成实施例36：
化合物H-74的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物H-74(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：803.2566元素分析结果：理论值C,85.17；H,4.26；B,1.34；N,5.23；S,3.99；实验值：C,85.16；H,4.24；B,1.32；N,5.21；S,3.93。
合成实施例37：
化合物I-2的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物I-2(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：756.1321元素分析结果：理论值C,79.36；H,3.33；B,1.43；N,3.70；S,8.47；Si,3.71；实验值：C,79.34；H,3.36；B,1.47；N,3.71；S,8.43；Si,3.77。
合成实施例38：
化合物I-22的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物I-22(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：825.2772元素分析结果：理论值C,85.84；H,4.37；B,1.32；N,5.09；Si,3.40；实验值：C,85.81；H,4.39；B,1.31；N,5.02；Si,3.45。
合成实施例39：
化合物I-39的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物I-39(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：788.2455元素分析结果：理论值C,85.27；H,4.22；B,1.37；N,3.55；O,2.03；Si,3.56；实验值：C,85.22；H,4.25；B,1.35；N,3.57；O,2.07；Si,3.52。
合成实施例40：
化合物I-69的合成
具体实验方法与合成实施例1类似，仅需替换对应的Br代前驱体。目标化合物I-69(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：701.2459元素分析结果：理论值C,83.87；H,4.60；B,1.54；N,5.99；Si,4.00；实验值：C,83.82；H,4.66；B,1.52；N,5.95；Si,4.06。
上述本发明合成实施例所制备的代表性的本发明稠环化合物的光物理性质见表1。
表1：
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注:表1中，量子效率是在某一特定波长下单位时间内产生的平均光电子数与入射光子数之比，通过将化合物以10-5mol/L的浓度溶解于甲苯中制成被测样本经过氮气除氧后测得。仪器为Edinburg FLS1000(英国)；半峰宽为室温下的荧光光谱的谱峰高度一半处的峰宽度，即通过峰高的中点作平行于峰底的直线，此直线与峰两侧相交两点之间的距离，其中荧光光谱是通过将化合物以10-5mol/L的浓度溶解于甲苯中制成被测样本，利用荧光光谱仪(Edinburg FLS1000(英国))测试得到。
从表1可见，本发明提供的实施例中的稠环化合物具有较高的量子效率(>85％)，同时本发明提供的发光化合物表现出较窄的半峰宽(<20nm)。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，Dopant)，还可以同时包括敏化剂(sensitizer)和主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
具体地，本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～8×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料中包括主体材料、敏化剂和染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
6、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，A-1为染料且掺杂浓度为2wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
器件实施例2
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-32(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物A-32。器件实施例3
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-47(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物A-47。
器件实施例4
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-65(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物A-65。
器件实施例5
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-84(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物A-84。
器件实施例6
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物B-1。
器件实施例7
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-23(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物B-23。
器件实施例8
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-40(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物B-40。
器件实施例9
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-63(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物B-63。
器件实施例10
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-75(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物B-75。
器件实施例11
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-11(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物C-11。
器件实施例12
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-30(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物C-30。
器件实施例13
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-40(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物C-40。
器件实施例14
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-52(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物C-52。
器件实施例15
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-63(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物C-63。
器件实施例16
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％D-33(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物D-33。
器件实施例17
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％D-51(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物D-51。
器件实施例18
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％E-11(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物E-11。
器件实施例19
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％E-23(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物E-23。
器件实施例20
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％E-39(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物E-39。
器件实施例21
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％E-63(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物E-63。
器件实施例22
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％E-69(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物E-69。
器件实施例23
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％F-11(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物F-11。
器件实施例24
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％F-27(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物F-27。
器件实施例25
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％F-50(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物F-50。
器件实施例26
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％G-6(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物G-6。
器件实施例27
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％G-22(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物G-22。
器件实施例28
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％G-38(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物G-38。
器件实施例29
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％G-48(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物G-48。
器件实施例30
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％G-70(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物G-70。
器件实施例31
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％H-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物H-2。
器件实施例32
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％H-23(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物H-23。
器件实施例33
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％H-36(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物H-36。
器件实施例34
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％H-48(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物H-48。
器件实施例35
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％H-60(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物H-60。
器件实施例36
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％H-74(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物H-74。
器件实施例37
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％I-2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物I-2。
器件实施例38
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％I-22(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物I-22。
器件实施例39
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％I-39(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物I-39。
器件实施例40
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％I-69(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
具体结构与实施例1相同，仅需替换染料为化合物I-69。
对比器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C1为染料且掺杂浓度为2wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
对比器件实施例2
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C2为染料且掺杂浓度为2wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
对比器件实施例3
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C3为染料且掺杂浓度为2wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
对比器件实施例4
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，C4为染料且掺杂浓度为2wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：
/>
上述作为对比化合物的C1-C4为现有技术中的化合物，其合成方法可参见专利申请CN107851724、CN108431984、CN110407858、CN110776509等，此处不再赘述。
上述各个实施例和比较例所制备的有机电致发光器件性能见下表2。
表2：
/>
/>
就实施例1-40与比较例1-4而言，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明涉及的化合物具有更窄的电致发光光谱。同时，相比于比较例中有着氮硼氮结构的多重共振TADF染料，本发明提供的化合物制备的器件的外量子效率更高，器件寿命更长。这是因为本发明涉及的化合物通过引入杂原子或直接键连锁住一侧的给体，使之与中央的苯环形成平面的刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而使目标分子兼具了高发光效率，窄光谱发射与高稳定性。引入BR基团后能够将光色蓝移至纯蓝光，不同杂原子的引入能够在不改变发光效率的前提下调节光色。并且引入CR1R2由于其具有较大的空间位阻，降低了分子间相互作用，使其在器件寿命上有了较大提升。
以上实验数据表明，本发明的有机材料作为有机电致发光器件的发光客体，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，上述实施例仅是为清楚地说明所作的举例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (12)

1.一种有机化合物，具有如式(1)所示的结构：
式(1)中，Y选自N或C；
环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地选自C6～C60的芳环或者C3～C60的杂芳环；
环Ar1与环Ar2之间不相连接，或者通过C-C单键连接，或者通过O、S、CO或Se连接，或者通过CR1R2、SiR3R4或NR5连接；
环Ar2与环Ar3之间不相连接，或者通过C-C单键连接，或者通过O、S或Se连接，或者通过CR1R2、SiR3R4或NR5连接；
X选自C-C单键、O、S、Se、CR1R2、SiR3R4、NR5、BR6、PR7中的任一种；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C36链状烷基、C3～C36环烷基、C6～C30的芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基；
且R1与R2之间不连接或者连接成环，R3与R4之间不连接或者连接成环；
R1、R2、R3、R4各自独立地与所连接的环结构通过单键连接，或者R1、R2、R3、R4各自独立地与所连接的环结构通过O、S、Se、CR1R2或NR5稠合形成环结构连接；
所述R1、R2、R3、R4中相邻的两个之间不连接或者通过单键连接；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的链状烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C10的烷基硅基、取代或未取代的C2～C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4～C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6～C30芳基胺基、取代或未取代的C3～C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
n1、n2、n3各自独立地选自0-5的整数，n4为0-2的整数；
当上述的R1、R2、R3、R4、R5、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7上各自独立存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C6-C60的芳硼基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构，虚线的双键代表基团的稠合位置：
式(a)中，Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自C、CH或N；
式(b)中，Z选自O、S、NR1或CR2R3，其中R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种，R1、R2、R3上各自独立存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；
环H选自C6-C30芳环、C3-C30杂芳环中的一种。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，H为苯环；Z选自S、NR1或CR2R3。
4.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3中的一个为式(b)所示的结构，其它环结构各自独立地为式(a)所示的结构。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地选自C6～C30的芳环或者C3～C30的杂芳环；
优选的，环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩中的任意一种；
再优选的，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃或噻吩中的一种。
6.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，具有如下述结构式(1-1)的结构：
其中，R1-R5、n1-n4、X、Y的定义均各自与式(1)中的定义相同；
环Ar1选自苯环或萘环；
X1代表C-C单键、O、S、Se、CR1R2、SiR3R4或NR5，m表示0或1；
优选地，X为CR1R2或BR6。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，所述m为1，X1代表O、S、Se、CR1R2、SiR3R4或NR5；
或者，所述m表示0。
8.根据权利要求1或6所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C6的链状烷基、C3～C6的环烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的烷基硅基、C6～C20的芳基氨基、C3～C20杂芳基氨基、C6-C30的芳基、C6-C30的芳氧基、C5-C30的杂芳基；
优选地，所述R5为氢、甲基，所述R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或甲基硅基。
9.根据权利要求1或4所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基丁基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基中的一种。
10.根据权利要求1所述的化合物，选自下述具体结构化合物：
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11.根据权利要求1-10中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件选自有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管或有机场效应晶体管；
所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层中的发光材料。
12.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-10中任一所述的化合物；
所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的第一电极层上，所述的第二电极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-10中任一所述的化合物。
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