CN117003783A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物，同时涉及采用该有机化合物的有机电致发光器件中。本发明的有机化合物具有如式(1)、式(2)或式(3)所示的结构。本发明化合物具有多重共振效果，具有高发光效率、窄光谱发射与高稳定性的特点，采用本发明化合物的有机电致发光器件的外量子效率更高，器件寿命更长。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，尤其涉及一种可用于有机电致发光器件的化合物，同时涉及采用该有机化合物的有机电致发光器件中。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emitting Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注，因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
在OLED发光材料的选择上，单线态发光的荧光材料寿命好，价格低廉，但是效率低；三线态发光的磷光材料效率高，但是价格昂贵，而且蓝光材料的寿命问题一直没有解决。日本九州大学的Adachi提出了一类新的有机发光材料，即热活化延迟荧光(TADF)材料。该类材料利用给受体的分离来获得较小的单线态-三线态能隙(ΔEST)(<0.3eV)，从而使三线态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单线态激子发光，因此器件的内量子效率可以达到100％。
TADF材料通过利用三线态到单线态的上转换过程，能够实现理论上100％的内量子效率，从而实现高效发光。传统的TADF分子为高度扭曲的电子给体-受体结构，无法兼顾高的反向系间窜跃速率和高的辐射跃迁速率，制约了其在效率上的进一步提升，并且由于TADF材料为CT态发光，光谱较宽，无法满足BT.2020对于光色的要求，因此限制了这一类材料在显示领域的进一步应用。而硼氮类多重共振MR-TADF材料具有高色纯度和高发光效率的优点，引起了科研界和产业界的广泛关注。但是，由于外围取代基对S1能级影响很小，即很难对材料的发光颜色进行调控，其光色也一直局限在蓝光-深蓝光区域，并且由于其HOMO和LUMO有较大的重叠使得ΔEST较大，反向系间窜跃的速率较慢，因此大大限制了MR-TADF材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。
发明内容
在一方面，本发明提供了一种具有如式(1)、式(2)或式(3)所示结构的有机化合物：
其中：
环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4和环Ar5各自独立地选自C6～C60的芳环或者C3～C60的杂芳环；
W1、W2分别独立地为C-C单键、O、S、Se、NR7、CR8R9或SiR10R11；m1和m2分别独立地为0或1；
W3、W4分别独立地选自N或C；
Y选自O、S、Se、NR12、CR13R14或SiR15R16；
X选自BAr6(R6)n6、C＝O，或者X选自取代或未取代的芴基，所述芴基上有取代基时，取代基选自C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30杂芳基中的一种；
环Ar6选自C6～C60的芳环或者C3～C60的杂芳环；
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的链状烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C2～C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4～C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6～C30芳基胺基、取代或未取代的C3～C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地选自1-10的整数；
当n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地为大于1的整数时，相应的多个R1之间、多个R2之间、多个R3之间、多个R4之间、多个R5之间、多个R6之间各自相同或不同，且多个R1之间不连接或连接成环，多个R2之间不连接或连接成环，多个R3之间不连接或连接成环，多个R4之间不连接或连接成环，多个R5之间不连接或连接成环，多个R6之间不连接或连接成环；
R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C36链状烷基、C3～C36环烷基、C6～C30的芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基；且R8与R9之间不连接或者连接成环，R10与R11之间不连接或者连接成环，R13与R14之间不连接或者连接成环，R15与R16之间不连接或者连接成环；
且R12、R13、R14、R15、R16各自独立地与环Ar2、环Ar5之间不连接或者连接成环，R12、R13、R14、R15、R16各自独立地与R2、R5之间不连接或者连接成环；且R6各自独立地与环Ar4、环Ar5之间不连接或者连接成环，R6各自独立地与R4、R5之间不连接或者连接成环；
当上述的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16上各自独立存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
优选地，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构，虚线的双键代表基团的稠合位置：
式(a)中，Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自C、CH或N；
式(b)中，Z5选自O、S、NR1或CR2R3，其中R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种，R1、R2、R3上各自独立存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；
环H选自C6-C30芳环、C3-C30杂芳环中的一种。
更优选地，环H为苯环；Z5选自S、NR1或CR2R3。
进一步优选地，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4中的一个为式(b)所示的结构，其它环结构各自独立地为式(a)所示的结构。
再进一步地，所述环r1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地选自C6～C30的芳环或者C3～C30的杂芳环；
优选地，环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩中的任意一种；优选地，环Ar5环Ar6各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、二联苯基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基中的一种；
再优选地，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃或噻吩中的一种；最优选的，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地为苯环。
进一步优选地，式(1)中，所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、Se、NR7、CR8R9；m1和m2为1；式(2)中，所述W1分别独立地为C-C单键、S、Se、NR7、CR8R9；m1和m2为1；优选地，式(1)中，所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9；m1和m2为1；式(2)中，所述W1分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9；m1和m2为1；更优选地，式(1)中，所述W1、W2为C-C单键；m1和m2为1；式(2)中，所述W1为C-C单键；m1和m2为1。
再进一步优选地，本发明化合物式(1)、式(2)、式(3)中，当所述X为BAr6(R6)n6时，所述Y选自O、S、Se、NR12、CR13R14或SiR15R16；优选的，当所述X为BAr6(R6)n6时，所述Y选自O、S、NR12、CR13R14；最优选的，当所述X为BAr6(R6)n6时，所述Y选自O、S、NR12；
所述X为C＝O时，所述Y选自O、S、Se、NR12、CR13R14或SiR15R16；优选的，所述X为C＝O时，所述Y选自O、S、NR12、CR13R14；最优选的，所述X为C＝O时，所述Y选自O、S、NR12；
所述X为取代或未取代的芴基时，所述Y选自O、S、Se、NR12、CR13R14或SiR15R16；优选的，所述X为取代或未取代的芴基时，所述Y选自O、S、NR12、CR13R14；最优选的，所述X为取代或未取代的芴基时，所述Y选自O、S、NR12。
更进一步优选地，所述n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地选自1-5的整数；
所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、三氟甲基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种；
再优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种，或选自以上两种基团的组合；
最优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
更进一步优选地，所述R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合；
优选地，所述R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种，或选自以上两种基团的组合；
最优选地，所述R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氰基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
需要说明的是，除非在下文中另有定义，本文中所用的所有技术术语和科学术语的含义意图与本领域技术人员通常所理解的相同。提及本文中使用的技术意图指在本领域中通常所理解的技术，包括那些对本领域技术人员显而易见的技术的变化或等效技术的替换。虽然相信以下术语对于本领域技术人员很好理解，但仍然阐述以下定义以更好地解释本发明。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式表示该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。当描述C1～C30时，其包括但不限于C1、C2、C3、C4、C3、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C22、C24、C26、C28等，其他的数值范围不做赘述。
术语“包括”、“包含”、“具有”、“含有”或“涉及”及其在本文中的其它变体形式为包含性的或开放式的，且不排除其它未列举的元素或方法步骤。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念，碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se，优选选自N、O、S。
如本文中所使用，术语“杂环基”和“杂环”是指具有至少一个环原子是选自N、O和S的杂原子且其余环原子是C的饱和(即，杂环烷基)或部分不饱和的(即在环内具有一个或多个双键和/或三键)环状基团。
如本文中所使用，术语“(亚)芳基”和“芳环”指具有共轭π电子系统的全碳单环或稠合环多环芳族基团。如本文中所使用，术语“(亚)杂芳基”和“杂芳环”指单环、双环或三环芳族环系。如本文中所使用，术语“芳烷基”优选表示芳基或杂芳基取代的烷基，其中所述芳基、杂芳基和烷基如本文中所定义。
如本文中所使用，术语“卤代”或“卤素”基团定义为包括F、Cl、Br或I。
术语“取代”指所指定的原子上的一个或多个(例如一个、两个、三个或四个)氢被从所指出的基团的选择代替，条件是未超过所指定的原子在当前情况下的正常原子价并且所述取代形成稳定的化合物。取代基和/或变量的组合仅仅当这种组合形成稳定的化合物时才是允许的。
如果取代基被描述为“独立地选自”一组，则各取代基独立于另一者被选择。因此，各取代基可与另一(其他)取代基相同或不同。
如本文中所使用，术语“一个或多个”意指在合理条件下的1个或超过1个，例如2个、3个、4个、5个或10个。
除非指明，否则如本文中所使用，取代基的连接点可来自取代基的任意适宜位置。
当取代基的键显示为穿过环中连接两个原子的键时，则这样的取代基可键连至该可取代的环中的任一成环原子。
术语“约”是指在所述数值的±10％范围内，优选±5％范围内，更优选±2％范围内。
在本说明书公开的结构式中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中的上述的C6～C60芳环、C3～C60杂芳环，若无特别说明，是满足π共轭体系的芳香基团，均包括单环残基和稠环残基的情况。所谓单环残基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环残基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基、菲基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩等。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C60芳环优选为C6～C30芳环，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的芳香环。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳香环的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9-二甲基芴、9，9-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C60芳基优选为C6～C30芳基，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳基的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9-二甲基芴、9，9-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。本发明的C6～C60芳基还可以是上述基团以单键连接或/和稠合所组合而成的基团。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C60杂芳环优选为C3～C30杂芳环，可以为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：由呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等形成的杂芳环。作为本发明中的杂芳环的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物的杂芳环，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C60杂芳基优选为C3～C30杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等。作为本发明中的杂芳基的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。本发明的C3～C60杂芳基还可以是上述基团以单键连接或/和稠合所组合而成的基团。
在本说明书中，链状烷基也包括直链也包括支链烷基的概念。作为C1～C20链状烷基例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。C1～C20链状卤代烷基例如可举出：三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。
在本说明书中，C3-C20环烷基包括单环烷基和多环烷基，作为具体例子例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。
在本说明书中，烷氧基时指上述链状烷基与氧组成的基团，或者上述环烷基与氧组成的基团。
作为C1～C20烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C1～C20硅烷基的例子可以是被在上述C1～C20烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，即上述链状烷基或环烷基取代甲硅烷基上的一个、两个或三个氢所形成的基团。具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：A-1至A-200，B-1至B-200，C-1至C-168，这些化合物仅为代表性的：
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本发明的这类化合物的结构设计创新点为：在母核结构中的中心苯环下方通过一个六元环来增大分子的共轭程度。一方面，通过引入六元环能够增大分子的共轭程度，减小发光带隙，从而使得光色红移，并且通过改变六元环上X和Y的吸电子和给电子能力能够广泛的调节发光光色，实现一个较为宽的色域覆盖。另一方面，通过一个六元环来增大分子的共轭程度还能够显著提高分子的结构刚性，从而降低激发态结构的弛豫程度，提高分子的发光效率、色纯度和稳定性。
当X为吸电子基团米基硼或羰基时，能够降低LUMO能级使得发光带隙显著减小，发光红移，从而实现窄光谱绿光甚至橙红光发射；并且当X为米基硼或者芴基时，其扭曲的结构能够有效减小分子间的相互作用，从而减少因分子堆积而造成的光色红移、展宽，效率下降等问题，显著抑制浓度猝灭效应，提升器件的稳定性以及可重复性，还能够提高掺杂浓度从而减少器件的制备难度，有助于材料的商业化应用。
当Y为O、S或Se等给电子基团时，能够提高HOMO能级使得发光带隙减小，从而导致发光红移，并且其中S和Se为重原子，能够通过重原子效应促进旋轨耦合，从而有利于三线态激子的上转换，提升发光效率和器件稳定性；而当Y为NR12、CR13R14或SiR15R16等给电子基团时，不仅能够使得光色红移，并且其中R基团可以为大位阻的基团，能够有效减小分子间的相互作用，从而减少因分子堆积而造成的光色红移、展宽，效率下降等问题，显著抑制浓度猝灭效应，提升器件的稳定性以及可重复性，还能够提高掺杂浓度从而减少器件的制备难度，有助于材料的商业化应用。
同时，正因为本发明所设计的目标分子与现有技术中的硼氮染料分子相比有着大幅窄化的半峰宽(13-20nm)，制备在有机光电器件中具有更高的寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
本发明的第二方面，同时保护上述通式中任一所示的化合物的应用，所述应用为作为有机电子器件中的功能材料，所述有机电子器件包括：有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
第三方面，本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层中包含上述通式(1)、通式(1-1)至(1-3)中任一所示的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的发光层中含有上述所示的本发明的通式化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径：
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
化合物A-1的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-1-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-1(28％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：711.30；元素分析结果，理论值：C,86.10；H,4.96；B,3.04；N,5.91，实验值：C,86.11；H,4.96；B,3.05；N,5.91。
合成实施例2：
化合物A-4的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-4-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-4(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：935.55；元素分析结果，理论值：C,85.98；H,7.22；B,2.31；N,4.49，实验值：C,85.98；H,7.23；B,2.31；N,4.51。
合成实施例3：
化合物A-7的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-7-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-7(30％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1041.42；元素分析结果，理论值：C,86.46；H,4.74；B,2.08；N,6.72，实验值：C,86.46；H,4.75；B,2.08；N,6.72。
合成实施例4：
化合物A-19的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-19-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得目标化合物A-19(24％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1041.42；元素分析结果，理论值：C,86.46；H,4.74；B,2.08；N,6.72，实验值：C,86.46；H,4.75；B,2.08；N,6.73。
合成实施例5：
化合物A-29的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-29-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-29(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：923.28；元素分析结果，理论值：C,81.91；H,4.26；B,2.34；N,4.55；S,6.94，实验值：C,81.91；H,4.26；B,2.34；N,4.56；S,6.94。
合成实施例6：
化合物A-35的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-35-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-35(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1019.17；元素分析结果，理论值：C,74.36；H,3.86；B,2.12；N,4.13；Se,15.52，实验值：C,74.36；H,3.86；B,2.13；N,4.13；Se,15.52。
合成实施例7：
化合物A-45的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-45-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得目标化合物A-45(27％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：939.40；元素分析结果，理论值：C,80.51；H,5.90；B,2.30；N,4.47；S,6.82，实验值：C,80.51；H,5.91；B,2.30；N,4.47；S,6.82。
合成实施例8：
化合物A-51的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-51-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-51(26％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：939.49；元素分析结果，理论值：C,83.06；H,6.76；B,2.30；N,4.47；S,3.41，实验值：C,83.06；H,6.76；B,2.31；N,4.47；S,3.41。
合成实施例9：
化合物A-62的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-62-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝25:1)提纯，得目标化合物A-62(26％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：876.48；元素分析结果，理论值：C,83.56；H,7.13；B,2.47；N,3.19；S,3.66，实验值：C,83.56；H,7.14；B,2.47；N,3.19；S,3.66。
合成实施例10：
化合物A-67的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-67-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-67(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：982.35；元素分析结果，理论值：C,84.32；H,4.51；B,2.20；N,5.70；S,3.26，实验值：C,84.32；H,4.51；B,2.21；N,5.70；S,3.26。
合成实施例11：
化合物A-75的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-75-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-75(32％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：976.22；元素分析结果，理论值：C,70.24；H,5.17；B,2.22；N,2.87；S,3.29；Se,16.20，实验值：C,70.25；H,5.17；B,2.22；N,2.87；S,3.29；Se,16.21。
合成实施例12：
化合物A-100的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-100-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-100(33％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：862.43；元素分析结果，理论值：C,82.13；H,6.54；B,2.51；N,3.25；O,1.85；S,3.72，实验值：C,82.12；H,6.54；B,2.51；N,3.25；O,1.85；S,3.73。
合成实施例13：
化合物A-108的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-108-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得目标化合物A-108(27％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1030.29；元素分析结果，理论值：C,80.48；H,4.31；B,2.10；N,5.44；Se,7.67，实验值：C,80.47；H,4.31；B,2.11；N,5.44；Se,7.67。
合成实施例14：
化合物A-123的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-123-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-123(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：966.43；元素分析结果，理论值：C,89.45；H,5.42；B,2.24；N,2.90，实验值：C,89.46；H,5.41；B,2.24；N,2.90。
合成实施例15：
化合物A-146的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-146-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝30:1)提纯，得目标化合物A-146(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1132.43；元素分析结果，理论值：C,85.86；H,4.80；B,1.91；N,4.94；Si,2.48，实验值：C,85.86；H,4.81；B,1.90；N,4.94；Si,2.48。
合成实施例16：
化合物A-153的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-153-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-153(29％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1073.36；元素分析结果，理论值：C,83.88；H,4.60；B,2.01；N,3.91；S,2.99；Si,2.61，实验值：C,83.88；H,4.61；B,2.02；N,3.91；S,2.99；Si,2.61。
合成实施例17：
化合物A-181的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-181-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝25:1)提纯，得目标化合物A-181(28％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：966.43；元素分析结果，理论值：C,89.45；H,5.42；B,2.24；N,2.90，实验值：C,89.46；H,5.42；B,2.24；N,2.91。
合成实施例18：
化合物A-186的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-186-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-186(30％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：940.38；元素分析结果，理论值：C,88.09；H,4.93；B,2.30；N,2.98；O,1.70，实验值：C,88.09；H,4.93；B,2.30；N,2.99；O,1.71。
合成实施例19：
化合物A-188的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-188-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物A-188(31％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：848.23；元素分析结果，理论值：C,80.67；H,4.04；B,2.55；N,3.30；O,1.89；S,7.56，实验值：C,80.68；H,4.04；B,2.56；N,3.30；O,1.89；S,7.56。
合成实施例20：
化合物A-195的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体A-195-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝30:1)提纯，得目标化合物A-195(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：806.28；元素分析结果，理论值：C,81.90；H,4.50；B,2.68；N,6.95；S,3.97，实验值：C,81.91；H,4.52；B,2.68；N,6.95；S,3.98。
合成实施例21：
化合物B-1的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-1-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-1-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-1-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物B-1(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：609.20；元素分析结果，理论值：C,84.74；H,3.97；B,1.77；N,6.89；O,2.62，实验值：C,84.74；H,3.97；B,1.77；N,6.88；O,2.62。
合成实施例22：
化合物B-4的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-4-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-4-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-4-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝30:1)提纯，得到目标产物B-4(30％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：833.45；元素分析结果，理论值：C,84.98；H,6.77；B,1.30；N,5.04；O,1.92，实验值：C,84.98；H,6.77；B,1.31；N,5.06；O,1.91。
合成实施例23：
化合物B-7的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-7-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-7-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-7-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-7(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：939.32；元素分析结果，理论值：C,85.62；H,4.08；B,1.15；N,7.45；O,1.70，实验值：C,85.62；H,4.08；B,1.15；N,7.45；O,1.71。
合成实施例24：
化合物B-19的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-19-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-19-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-19-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-19(31％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：939.32；元素分析结果，理论值：C,85.62；H,4.08；B,1.15；N,7.45；O,1.70，实验值：C,85.62；H,4.07；B,1.16；N,7.45；O,1.71。
合成实施例25：
化合物B-29的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-29-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-29-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-29-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-29(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：821.18；元素分析结果，理论值：C,80.39；H,3.43；B,1.32；N,5.11；O,1.95；S,7.80，实验值：C,80.39；H,3.43；B,1.31；N,5.11；O,1.95；S,7.80。
合成实施例26：
化合物B-35的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-35-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得中间体B-35-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-35-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝30:1)提纯，得到目标产物B-35(29％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：917.07；元素分析结果，理论值：C,72.15；H,3.08；B,1.18；N,4.59；O,1.75；Se,17.25，实验值：C,72.16；H,3.08；B,1.18；N,4.59；O,1.75；Se,17.25。
合成实施例27：
化合物B-45的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-45-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-45-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-45-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-45(33％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：837.30；元素分析结果，理论值：C,78.84；H,5.29；B,1.29；N,5.01；O,1.91；S,7.65，实验值：C,78.84；H,5.29；B,1.28；N,5.02；O,1.91；S,7.65。
合成实施例28：
化合物B-51的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-51-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得中间体B-51-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-51-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物B-51(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：837.39；元素分析结果，理论值：C,81.70；H,6.26；B,1.29；N,5.01；O,1.91；S,3.83，实验值：C,81.71；H,6.27；B,1.29；N,5.01；O,1.91；S,3.83。
合成实施例29：
化合物B-62的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-62-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-62-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-62-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物B-62(24％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：774.38；元素分析结果，理论值：C,82.15；H,6.63；B,1.40；N,3.62；O,2.06；S,4.14，实验值：C,82.15；H,6.63；B,1.41；N,3.62；O,2.06；S,4.14。
合成实施例30：
化合物B-67的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-67-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得中间体B-67-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-67-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝30:1)提纯，得到目标产物B-67(25％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：880.25；元素分析结果，理论值：C,83.18；H,3.78；B,1.23；N,6.36；O,1.82；S,3.64，实验值：C,83.18；H,3.78；B,1.22；N,6.37；O,1.82；S,3.64。
合成实施例31：
化合物B-75的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-75-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-75-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-75-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-75(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：874.12；元素分析结果，理论值：C,67.44；H,4.50；B,1.24；N,3.21；O,1.83；S,3.67；Se,18.10，实验值：C,67.44；H,4.50；B,1.24；N,3.22；O,1.83；S,3.68；Se,18.10。
合成实施例32：
化合物B-100的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-100-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得中间体B-100-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-100-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物B-100(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：760.33；元素分析结果，理论值：C,80.52；H,5.96；B,1.42；N,3.68；O,4.21；S,4.21，实验值：C,80.52；H,5.97；B,1.42；N,3.68；O,4.21；S,4.21。
合成实施例33：
化合物B-108的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-108-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-108-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-108-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-108(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：928.19；元素分析结果，理论值：C,78.97；H,3.59；B,1.17；N,6.04；O,1.72；Se,8.51，实验值：C,78.98；H,3.59；B,1.17；N,6.05；O,1.72；Se,8.51。
合成实施例34：
化合物B-123的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-123-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得中间体B-123-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-123-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝30:1)提纯，得到目标产物B-123(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：864.33；元素分析结果，理论值：C,88.88；H,4.78；B,1.25；N,3.24；O,1.85，实验值：C,88.88；H,4.78；B,1.25；N,3.25；O,1.86。
合成实施例35：
化合物B-146的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-146-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-146-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-146-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-146(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1030.33；元素分析结果，理论值：C,85.04；H,4.20；B,1.05；N,5.43；O,1.55；Si,2.72，实验值：C,85.03；H,4.20；B,1.05；N,5.43；O,1.55；Si,2.71。
合成实施例36：
化合物B-153的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-153-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-153-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-153-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-153(25％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：971.26；元素分析结果，理论值：C,82.79；H,3.94；B,1.11；N,4.32；O,1.65；S,3.30；Si,2.89，实验值：C,82.78；H,3.95；B,1.11；N,4.32；O,1.65；S,3.30；Si,2.89。
合成实施例37：
化合物B-181的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-181-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得中间体B-181-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-181-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得到目标产物B-181(22％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：864.33；元素分析结果，理论值：C,88.88；H,4.78；B,1.25；N,3.24；O,1.85，实验值：C,88.88；H,4.78；B,1.26；N,3.24；O,1.86。
合成实施例38：
化合物B-186的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-186-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-186-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-186-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-186(32％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：838.28；元素分析结果，理论值：C,87.35；H,4.21；B,1.29；N,3.34；O,3.81，实验值：C,87.35；H,4.21；B,1.29；N,3.33；O,3.81。
合成实施例39：
化合物B-188的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-188-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得中间体B-188-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-188-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝30:1)提纯，得到目标产物B-188(23％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：746.13；元素分析结果，理论值：C,78.82；H,3.11；B,1.45；N,3.75；O,4.29；S,8.59，实验值：C,78.82；H,3.11；B,1.46；N,3.76；O,4.29；S,8.59。
合成实施例40：
化合物B-195的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体B-195-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体B-195-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体B-195-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物B-195(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：704.18；元素分析结果，理论值：C,80.12；H,3.58；B,1.53；N,7.95；O,2.27；S,4.55，实验值：C,80.11；H,3.58；B,1.53；N,7.95；O,2.27；S,4.55。
合成实施例41：
化合物C-4的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-4-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝30:1)提纯，得到目标产物C-4(30％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：969.52；元素分析结果，理论值：C,87.90；H,6.65；B,1.11；N,4.33，实验值：C,87.91；H,6.66；B,1.11；N,4.33。
合成实施例42：
化合物C-10的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-10-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物C-10(28％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1075.38；元素分析结果，理论值：C,88.18；H,4.31；B,1.00；N,6.51，实验值：C,88.17；H,4.31；B,1.01；N,6.51。
合成实施例43：
化合物C-22的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-22-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得到目标产物C-22(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1016.31；元素分析结果，理论值：C,86.21；H,4.06；B,1.06；N,5.51；S,3.15，实验值：C,86.21；H,4.06；B,1.07；N,5.51；S,3.15。
合成实施例44：
化合物C-28的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-28-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物C-28(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：957.48；元素分析结果，理论值：C,86.50；H,6.31；B,1.13；N,4.39；O,1.67，实验值：C,86.51；H,6.31；B,1.13；N,4.39；O,1.68。
合成实施例45：
化合物C-35的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-35-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得到目标产物C-35(25％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1016.31；元素分析结果，理论值：C,86.21；H,4.06；B,1.06；N,5.51；S,3.15，实验值：C,86.22；H,4.05；B,1.06；N,5.51；S,3.15。
合成实施例46：
化合物C-48的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-48-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得到目标产物C-48(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：941.27；元素分析结果，理论值：C,85.44；H,3.85；B,1.15；N,4.46；O,1.70；S,3.40，实验值：C,85.44；H,3.85；B,1.16；N,4.47；O,1.70；S,3.39。
合成实施例47：
化合物C-60的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-60-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得到目标产物C-60(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：962.24；元素分析结果，理论值：C,76.16；H,4.92；B,1.12；N,2.91；S,6.67；Se,8.21，实验值：C,76.17；H,4.92；B,1.12；N,2.90；S,6.67；Se,8.21。
合成实施例48：
化合物C-83的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-83-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物C-83(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：890.29；元素分析结果，理论值：C,87.63；H,4.41；B,1.21；N,3.14；S,3.60，实验值：C,87.65；H,4.41；B,1.20；N,3.14；S,3.61。
合成实施例49：
化合物C-93的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-93-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物C-93(28％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：850.33；元素分析结果，理论值：C,87.52；H,4.62；B,1.27；N,6.59，实验值：C,87.51；H,4.61；B,1.27；N,6.59。
合成实施例50：
化合物C-99的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-99-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得到目标产物C-99(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：990.32；元素分析结果，理论值：C,88.47；H,4.37；B,1.09；N,2.83；S,3.24，实验值：C,88.47；H,4.36；B,1.09；N,2.83；S,3.24。
合成实施例51：
化合物C-118的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-118-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物C-118(26％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：809.21；元素分析结果，理论值：C,81.58；H,3.98；B,1.33；N,5.19；S,7.92，实验值：C,81.58；H,3.98；B,1.33；N,5.18；S,7.91。
合成实施例52：
化合物C-125的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-125-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物C-125(24％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1125.40；元素分析结果，理论值：C,88.52；H,4.30；B,0.96；N,6.22，实验值：C,88.52；H,4.30；B,0.96；N,6.23。
合成实施例53：
化合物C-139的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-139-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三异丙基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得目标化合物C-139(28％收率，HPLC分析纯度98％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1066.44；元素分析结果，理论值：C,84.43；H,5.29；B,2.03；N,5.25；S,3.00，实验值：C,84.43；H,5.30；B,2.03；N,5.25；S,3.01。
合成实施例54：
化合物C-149的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-149-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝10:1)提纯，得中间体C-149-2，为黄色固体。
在氧气氛围下，将中间体C-149-2(1mmol)溶于DMSO(100mL)的溶液中。室温下将2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(36mmol)缓慢加入到反应瓶中。最后，将混合物在室温下反应72h。反应混合物用H2O和MeOH小心淬灭，然后用磷酸缓冲液调节溶液的pH至7.0。再用DCM萃取3次，减压浓缩有机层，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝15:1)提纯，得到目标产物C-149(31％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：931.32；元素分析结果，理论值：C,86.36；H,4.22；B,1.16；F,2.04；N,4.51；O,1.72，实验值：C,86.36；H,4.23；B,1.16；F,2.04；N,4.51；O,1.73。
合成实施例55：
化合物C-155的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，6.6mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-155-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(7.5mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(15mmol)，并在145℃下继续反应5小时。待反应完全后，自然冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得到目标产物C-155(22％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1117.38；元素分析结果，理论值：C,85.94；H,4.24；B,0.97；F,5.10；N,3.76，实验值：C,85.94；H,4.24；B,0.97；F,5.10；N,3.78。
合成实施例56：
化合物C-162的合成
在氮气氛围下，将正丁基锂的戊烷溶液(1.60M，12mmol)缓慢加入到0℃的溴代前驱体C-162-1(3mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(12mmol)，室温继续搅拌0.5小时，升温至60℃继续搅拌2小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(24mmol)，并在145℃下继续反应12小时。然后在室温下加入2,4,6-三异丙基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.0M,12mmol)反应6小时后停止反应。待反应完全后，旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶色谱柱(展开剂：石油醚:二氯甲烷＝20:1)提纯，得目标化合物C-162(29％收率，HPLC分析纯度99％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果，分子离子峰：1024.33；元素分析结果，理论值：C,80.86；H,4.92；B,2.11；N,2.73；S,9.38，实验值：C,80.86；H,4.92；B,2.11；N,2.71；S,9.38。
上述本发明合成实施例所制备的代表性的本发明稠环化合物的光物理性质见表1。
表1：
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注:表1中，量子效率是在某一特定波长下单位时间内产生的平均光电子数与入射光子数之比，通过将化合物以10-5mol/L的浓度溶解于甲苯中制成被测样本经过氮气除氧后测得。仪器为Edinburg FLS1000(英国)；半峰宽为室温下的荧光光谱的谱峰高度一半处的峰宽度，即通过峰高的中点作平行于峰底的直线，此直线与峰两侧相交两点之间的距离，其中荧光光谱是通过将化合物以10-5mol/L的浓度溶解于甲苯中制成被测样本，利用荧光光谱仪(Edinburg FLS1000(英国))测试得到。
从表1可见，本发明提供的实施例中的稠环化合物具有较高的量子效率(＞85％)，同时本发明提供的发光化合物表现出较窄的半峰宽(＜20nm)。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，Dopant)，还可以同时包括敏化剂(sensitizer)和主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
具体地，本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～8×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料中包括主体材料、敏化剂和染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
6、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为5nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，Sensitizer为敏化剂且掺杂浓度为20wt％，A-1为染料且掺杂浓度为2wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
器件实施例2
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-4。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-7。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-7(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例4
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-19。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-19(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-29。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-29(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例6
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-35。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-35(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例7
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-45。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-45(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例8
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-51。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-51(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例9
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-62。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-62(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例10
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-67。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-67(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例11
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-75。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-75(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例12
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-100。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-100(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例13
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-108。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-108(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例14
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-123。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-123(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例15
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-146。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-146(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例16
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-153。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-153(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例17
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-181。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-181(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例18
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-186。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-186(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例19
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-188。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-188(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例20
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为A-195。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％A-195(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例21
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-1。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例22
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-4。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例23
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-7。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-7(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例24
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-19。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-19(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例25
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-29。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-29(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例26
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-35。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-35(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例27
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-45。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-45(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例28
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-51。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-51(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例29
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-62。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-62(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例30
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-67。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-67(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例31
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-75。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-75(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例32
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-100。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-100(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例33
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-108。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-108(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例34
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-123。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-123(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例35
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-146。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-146(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例36
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-153。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-153(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例37
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-181。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-181(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例38
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-186。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-186(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例39
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-188。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-188(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例40
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为B-195。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％B-195(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例41
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-4。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例42
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-10。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-10(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例43
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-22。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-22(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例44
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-28。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-28(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例45
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-35。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-35(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例46
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-48。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-48(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例47
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-60。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-60(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例48
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-83。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-83(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例49
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-93。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-93(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例50
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-99。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-99(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例51
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-118。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-118(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例52
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-125。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-125(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例53
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-139。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-139(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例54
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-149。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-149(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例55
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-155。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-155(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
器件实施例56
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为C-162。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％C-162(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例1
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为D1。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％D1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例2
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为D2。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％D2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为D3。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％D3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
对比器件实施例4
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中所采用的染料由A-1替换为D4。器件结构如下：
ITO/HI(5nm)/HT(30nm)/Host:20wt％Sensitizer:2wt％D4(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：
上述作为对比化合物的D1-D4为现有技术中的化合物，其合成方法可参见专利申请CN 112679534、CN 114106022、CN 113540371、CN107851724等，此处不再赘述。
上述各个实施例和比较例所制备的有机电致发光器件性能见下表2。
表2：
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就比较例1而言，其结构也是在中心苯环的下方稠杂一个六元环的结构来增大分子的共轭程度，但在硼的对位是氮原子，其为给电子基团，能够增大分子的发光带隙从而使得光色蓝移，得到的为蓝光材料，而我们所设计的材料中其中米基硼或者羰基为强吸电子基团，能够显著降低LUMO能级，从而降低分子的发光带隙使得光色红移，得到绿光甚至是橙红光的窄光谱发射，极大的拓宽了材料的光色范围。就比较例2而言，其结构和我们所设计的硼对位X为取代或未取代的芴基的结构类似，但由于两个甲基结构比较小，导致分子结构相对较平，使得分子间的相互作用较强，从而导致浓度猝灭现象，使得发光效率明显下降，稳定性也较差，而对于芴基来说，其扭曲的结构能够有效减小分子间的相互作用，从而减少因分子堆积而造成的光色红移、展宽，效率下降等问题，显著抑制浓度猝灭效应，提升器件的稳定性以及可重复性，还能够提高掺杂浓度从而减少器件的制备难度，有助于材料的商业化应用。就比较例3而言，其进一步在六元的基础上再稠杂了一个六元环来拓宽分子的共轭程度，并且B-π-B，N-π-N的结构能够显著减小分子的发光带隙从而得到红光分子，但由于其结构较平，导致分子堆积较为严重，使得光谱有了明显的展宽，相比之下，我们所设计的分子只在中心苯环的下方引入一个六元环结构，在实现光色红移的同时，保持了结构的刚性和扭曲结构，从而实现了高效、稳定且光色纯的绿光发射。而比较例4是咔唑为给体基团的氮硼氮多重共振材料母核，周围无其它基团，相对于本发明设计的在母核结构中的中心苯环下方稠和一个六元环的结构，其结构刚性和稳定性相对较弱，激发态结构弛豫程度较大，从而使得其半峰宽有所增加，色纯度降低，器件的寿命也比较差，而本发明的分子所制备的器件的效率更高，器件寿命更长，并且能够实现光谱的红移，得到窄光谱的绿光甚至橙红光的材料。
以上实验数据表明，相对于比较例1-4，实施例1-56在有机电致发光器件结构中其他功能层材料相同的情况下，采用本发明化合物的器件具有更窄的电致发光光谱。同时，相比于比较例中有着具有类似结构的多重共振TADF染料，本发明提供的化合物制备的器件的外量子效率更高，器件寿命更长。并且能够实现光谱的红移，得到窄光谱的绿光甚至橙红光材料。
分析原因在于，本发明的这类化合物在母核结构中的中心苯环下方通过一个六元环来增大分子的共轭程度。一方面，通过引入六元环能够增大分子的共轭程度，减小发光带隙，从而使得光色红移，并且通过改变六元环上X和Y的吸电子和给电子能力能够广泛的调节发光光色，实现一个较为宽的色域覆盖。另一方面，通过一个六元环来增大分子的共轭程度还能够显著提高分子的结构刚性，从而降低激发态结构的弛豫程度，提高分子的发光效率、色纯度和稳定性。
当X为吸电子基团米基硼或羰基时，能够降低LUMO能级使得发光带隙显著减小，发光红移，从而实现窄光谱绿光甚至橙红光发射；并且当X为米基硼或者芴基时，其扭曲的结构能够有效减小分子间的相互作用，从而减少因分子堆积而造成的光色红移、展宽，效率下降等问题，显著抑制浓度猝灭效应，提升器件的稳定性以及可重复性，还能够提高掺杂浓度从而减少器件的制备难度，有助于材料的商业化应用。
当Y为O、S或Se等给电子基团时，能够提高HOMO能级使得发光带隙减小，从而导致发光红移，并且其中S和Se为重原子，能够通过重原子效应促进旋轨耦合，从而有利于三线态激子的上转换，提升发光效率和器件稳定性；而当Y为NR12、CR13R14或SiR15R16等给电子基团时，不仅能够使得光色红移，并且其中R基团可以为大位阻的基团，能够有效减小分子间相互作用，从而减少因分子堆积而造成的光色红移、展宽，效率下降等问题，显著抑制浓度猝灭效应，提升器件的稳定性和可重复性，还能够提高掺杂浓度从而减少器件的制备难度，有助于材料的商业化应用。
从实施例制备的本发明的器件的电致发光光谱的半峰宽可以看到，实施例中确认具有有效的多重共振效果，从而极大地丰富了多重共振-热活化延迟荧光的材料体系和发光颜色范围，具有良好的应用前景。
以上实验数据表明，本发明的有机材料作为有机电致发光器件的发光客体，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (12)

1.一种有机化合物，具有如式(1)、式(2)或式(3)所示的结构：
其中：
环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4和环Ar5各自独立地选自C6～C60的芳环或者C3～C60的杂芳环；
W1、W2分别独立地为C-C单键、O、S、Se、NR7、CR8R9或SiR10R11；m1和m2分别独立地为0或1；
W3、W4分别独立地选自N或C；
Y选自O、S、Se、NR12、CR13R14或SiR15R16；
X选自BAr6(R6)n6或C＝O，或者X选自取代或未取代的芴基，所述芴基上有取代基时，取代基选自C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30杂芳基中的一种；
环Ar6选自C6～C60的芳环或者C3～C60的杂芳环；
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的链状烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C7～C30的芳烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C2～C30脂肪链烃胺基、取代或未取代的C4～C30环状脂肪链烃胺基、取代或未取代的C6～C30芳基胺基、取代或未取代的C3～C30杂芳基胺基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地选自1-10的整数；
当n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地为大于1的整数时，相应的多个R1之间、多个R2之间、多个R3之间、多个R4之间、多个R5之间、多个R6之间各自相同或不同，且多个R1之间不连接或连接成环，多个R2之间不连接或连接成环，多个R3之间不连接或连接成环，多个R4之间不连接或连接成环，多个R5之间不连接或连接成环，多个R6之间不连接或连接成环；
R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C36链状烷基、C3～C36环烷基、C6～C30的芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基；
且R8与R9之间不连接或者连接成环，R10与R11之间不连接或者连接成环，R13与R14之间不连接或者连接成环，R15与R16之间不连接或者连接成环；
且R12、R13、R14、R15、R16各自独立地与环Ar2、环Ar5之间不连接或者连接成环，R12、R13、R14、R15、R16各自独立地与R2、R5之间不连接或者连接成环；
且R6各自独立地与环Ar4、环Ar5之间不连接或者连接成环，R6各自独立地与R4、R5之间不连接或者连接成环；
当上述的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16上各自独立存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、取代或未取代的C6-C60的芳硼基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构，虚线的双键代表基团的稠合位置：
式(a)中，Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自C、CH或N；
式(b)中，Z5选自O、S、NR1或CR2R3，其中R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种，R1、R2、R3上各自独立存在取代基时，所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C10的链状烷基、C3～C10的环烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；
环H选自C6-C30芳环、C3-C30杂芳环中的一种。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，环H为苯环；Z5选自S、NR1或CR2R3。
4.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4中的一个为式(b)所示的结构，其它环结构各自独立地为式(a)所示的结构。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，所述环r1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地选自C6～C30的芳环或者C3～C30的杂芳环；
优选地，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、苯并吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩中的任意一种；所述环Ar5环Ar6各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、二联苯基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基中的一种；
再优选地，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地选自苯环、萘环、蒽环、芴环、呋喃或噻吩中的一种；
最优选的，所述环Ar1、环Ar2、环Ar3、环Ar4、环Ar5和环Ar6各自独立地为苯环。
6.根据权利要求1、2或5中任一所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中，所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、Se、NR7、CR8R9；m1和m2为1；
式(2)中，所述W1分别独立地为C-C单键、S、Se、NR7、CR8R9；m1和m2为1；
优选地，式(1)中，所述W1、W2分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9；m1和m2为1；式(2)中，所述W1分别独立地为C-C单键、S、NR7、CR8R9；m1和m2为1；
更优选地，式(1)中，所述W1、W2为C-C单键；m1和m2为1；式(2)中，所述W1为C-C单键；m1和m2为1。
7.根据权利要求1、2或5中任一所述的有机化合物，其特征在于，式(1)、式(2)、式(3)中，当所述X为BAr6(R6)n6时，所述Y选自O、S、Se、NR12、CR13R14或SiR15R16；
所述X为C＝O时，所述Y选自O、S、Se、NR12、CR13R14或SiR15R16；
所述X为取代或未取代的芴基时，所述Y选自O、S、Se、NR12、CR13R14或SiR15R16；
优选的，当所述X为BAr6(R6)n6时，所述Y选自O、S、NR12、CR13R14；
所述X为C＝O时，所述Y选自O、S、NR12、CR13R14；
所述X为取代或未取代的芴基时，所述Y选自O、S、NR12、CR13R14；
最优选的，当所述X为BAr6(R6)n6时，所述Y选自O、S、NR12；
所述X为C＝O时，所述Y选自O、S、NR12；
所述X为取代或未取代的芴基时，所述Y选自O、S、NR12。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述n1、n2、n3、n4、n5和n6各自独立地选自1-5的整数；
所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、三氟甲基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种；
再优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种，或选自以上两种基团的组合；
最优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合；
优选地，所述R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基、二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种，或选自以上两种基团的组合；
最优选地，所述R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氰基、苯基、萘基、蒽基、芴基、螺二芴基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
10.根据权利要求1所述的化合物，选自下述具体结构化合物：
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11.根据权利要求1-10中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件选自有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层中的发光材料。
12.一种有机电致发光器件，包括第一电极层、第二电极层和插入在所述第一电极层和第二电极层之间的一个或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-10中任一所述的化合物；
进一步，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的第一电极层上，所述的第二电极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-10中任一所述的化合物。
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