CN116836193A - 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物，同时涉及这类化合物的应用以及包含其的有机电致发光器件。本发明的有机化合物具有如下式(1)或(2)所示的结构。本发明化合物产生了圆偏振发光，制备应用到有机电致发光器件中后，在实现器件具有高色纯度和高发光效率良好性能的同时，还实现了电致发光器件的低效率滚降，并且具有极长的器件寿命。

Description

一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种有机化合物，同时涉及这种发光材料的应用以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。在OLED的正负极施加适当的电压时，阳极产生的空穴与阴极产生的电子在发光层中结合，依据材料的特性不同，产生红、绿、蓝三种颜色。OLED具有自发光、高亮度、广视角、高对比、低能耗、发光层薄、可柔性化等优点，近年来快速发展，目前广泛应用与照明、智能手机、平板电脑、电视、VR、可穿戴设备等显示领域，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注，受到国家的大力支持。
圆偏振发光(CPL)是指具有手性的物质受激发射出左旋或右旋圆偏振光的现象。具有圆偏振发光性质的材料在3D显示、光学存储、光学防伪等方面的重要应用，近年来越来越受到研究人员的关注。想要具有较强圆偏振发光性能的材料，需要在分子中引入一个稳定的手性中心，从而对发光中心产生微扰，产生圆偏振发光。
想要制备发光效率高、使用寿命长的发光器件，提升器件的性能，其中核心的发光材料尤为关键，一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。传统的荧光材料，其内量子效率(IQE)仅有25％，只能利用单线态激子发光。磷光材料通常利用贵金属(如Ir、Pt)的强自旋-轨道耦合增强了系间窜越，同时利用了单线态和三线态激子发光，使内量子效率达到100％。在此基础上，业界一直致力于开发新一代有机电致发光材料，进一步提升器件的性能。
随着科技发展，为了满足国际电信联盟无线电通信部门(ITU-R)颁布的面向新一代超高清UHD(Ultra-high definition)视频制作与显示系统的BT.2020标准，对于发光材料除了在高效率和长寿命的基础上，还需要更窄的半峰宽以达到更高的色纯度。而目前已经商业化的OLED材料的半峰宽通常较宽(>40nm)，虽然通过光学滤光片也能提高色纯度，但会导致亮度和效率下降，得不偿失。
近年来，基于多重共振(Multiple resonance,MR)的新型OLED材料，同时兼具了高效率和窄光谱的优点，已成为有机电致发光领域研究的热点。在MR的结构中引入手性，不仅具有高效率、窄光谱的发射，还使发射具有圆偏振性，使其具有独特的发光性质，受到越来越多研究人员的关注。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种有机化合物，这类化合物具有圆偏振发光性质，具体技术方案如下：
一种有机化合物，具有如下式(1)或式(2)所示的结构：
式(1)、式(2)中：
环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地表示C5～C20的芳环、C4～C20杂芳环中的一种；
所述环A与环B之间不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；所述环C与环D之间不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；所述环B与环C之间不连接或者通过单键链接；
所述R1、R2、R3、R4、R5与相邻的基团不连接或者连接成环；所述R2与R3之间不连接或者连接成环；
所述W选自N或C；
所述X选自C或Si；
所述Y选自单键、O、CO、SO2、S、NR11、CR12R13或SiR14R15，p为0或1；
所述R11、R12、R13、R14、R15与相邻的环E或环F不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、R15各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C36链状烷基、C3～C36环烷基、C6～C30的芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基；
所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg分别独立地表示单取代基到最大允许数量的取代基团，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg各自独立地与所连接的环结构通过单键连接，或者通过O、S、Se、NR1、CR2R3或SiR4R5稠合形成环结构连接，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg中相邻的两个之间不连接或者通过单键连接；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg各自独立地选自氢、氘、卤素、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基或者取代或未取代的下述基团中的一种：Cl～C36的链状烷基、C3～C36的环烷基、C1～C10的烷氧基、Cl～C10的硫代烷氧基、C1～C10的烷基硅基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基中的一种；
当所述环E、环F相同时，Re与Rf不同时选自同一基团；
当上述R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、R15、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg独立地存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、Cl～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的单环芳基、C6～C60的稠环芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的单环杂芳基、C5～C60的稠环杂芳基中的一种。
优选地，式(1)、式(2)中，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构，虚线的双键代表基团的稠合位置：
式(a)中，Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自CR1或N，R1各自独立地选自氢、卤素、未取代或R'取代的C2-C20的烯基、未取代或R'取代的C1-C20链状烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；
式(b)中，Z选自O、S、NR2或CR3R3，其中R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；优选地，Z选自O、S；
环H选自未取代或R'取代的C6-C58芳环、未取代或R'取代的C3-C58杂芳环中的一种；优选地，H为苯环；
R'选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2-C20的烯基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
进一步优选地，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G中的一个为式(b)所示的结构，其它环结构各自独立地为式(a)所示的结构。
继续优选地，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地表示C5～C10的芳环、C4～C10的杂芳环中的一种；再优选地，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地表示C6～C12的芳环；更优选地，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地选自苯环、萘环或芴环中的任意一种；最优选地，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地选自苯环。
继续优选地所述环B与环C之间不连接；并且，所述环A与环B之间不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；并且，所述环C与环D之间不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；
优选地，所述环B与环C之间不连接，所述环A与环B之间不连接或者通过单键或NR1连接，所述环C与环D之间不连接或者通过单键或NR1连接；更优选地，所述环B与环C之间不连接，所述环A与环B之间不连接或者通过单键连接，所述环C与环D之间不连接或者通过单键连接。
优选地，式(1)、式(2)中，所述Re与Rf分别独立地表示不同的取代基团，具体讲，即所述Re与Rf不同时取自同一基团，或者所述Re与Rf取代数量不同或所述Re与Rf取代位置不同。
进一步的，本发明化合物具有如下式(1-2)或式(2-2)所示的结构：
式(1-2)、(2-2)中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、X、Y、p的定义均与式(1)、(2-2)中的定义相同；
Y1、Y2分别独立地代表单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5；
m、n分别独立为1或0；
进一步优选地，所述m、n分别为1，所述Y1、Y2分别独立地代表单键、NR1或CR2R3；所述P为1，Y代表单键、NR11或CR12R13，所述R11、R12、R13与相邻的环之间不连接或者通过单键连接；
或者优选地，所述m为1，n为0，p为1，所述Y2代表单键、NR1或CR2R3，Y代表单键、NR1或CR2R3；Y代表单键、NR11或CR12R13，所述R11、R12、R13与相邻的环之间不连接或者通过单键连接。
更优选地，所述Y1、Y2均代表单键。
进一步优选地，上述通式中，所述X为C；再优选地，所述Y选自单键或NR1；更优选地，所述W选自C。
再进一步的，上述通式中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C6的链状烷基、C3～C6的环烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C20的芳基氨基、C3～C20杂芳基氨基、C6-C30的芳基、C6-C30的芳氧基、C5-C30的杂芳基；
优选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素或者下述取代基团中的一种或两种的组合：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基；
再优选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基。
再进一步的，式(1)、式(2)中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、R15分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基。
本发明中，所述“取代或未取代”的基团/环，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个(至少2个)时，可以为相同或不同的取代基；下文涉及到相同的表达方式时，均具有同样的含义。如无特殊说明，则取代基的选择范围如上所示，不再赘述。
本发明中，所述卤素均可以为氟、氯、溴或碘。下文涉及到相同的描述，均具有相同的含义。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，则包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(H)则包括1H(氕)、2H(氘，D)、3H(氚，T)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，若无特别说明，杂芳基的杂原子选自N、O、S、P、B、Si或Se，优选N、O或S。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a-b，若无特殊说明，该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本发明中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，所述C6-C60均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C3-C60均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C6-C58均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C3-C58均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C1-C20均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C3-C20均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C6-C30均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3-C30均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C6-C54均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52或C54等。
所述C3-C54均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52或C54等。
所述C1-C10均可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
所述C3-C10均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
所述C1-C36链状烷基包括C1-C36直链烷基，还包括C1-C36支链链烷基，优选C1-C16直链或支链烷基，更进一步优选C1-C10直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、新己基、2-乙基己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。
所述C1-C36烷氧基的具体例，可以举出上述直链或支链烷基的例子与O连接而得到的一价基团。所述C1-C30烷硫基的具体例，可以举出上述直链或支链烷基的例子与S连接而得到的一价基团。
所述C3-C36环烷基，优选C3-C10环烷基，包括单环烷基或多环烷基。其中，单环烷基是指含有单个环状结构的烷基，多环烷基是指两个或两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构；示例性地包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
所述C6-C60芳基，优选为C6-C30芳基，进一步优选为C6-C20芳基，包括单环芳基和稠环芳基；所述单环芳基意指基团中含有至少1个苯基，当含有至少2个苯基时，苯基之间通过单键相连，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基等；所述稠环芳基意指基团中含有至少2个芳环，且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺二芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基或并四苯基等。
所述C3-C60杂芳基，优选为C3-C30杂芳基，进一步优选为C3-C20杂芳基，包括单环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基意指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基等)时，杂芳基和其他基团之间通过单键进行连接，示例性地包括但不限于：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基等。所述稠环杂芳基意指分子中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环)，且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合的基团，示例性地包括但不限于：喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物(N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基等。
本发明中，所述C6-C60芳氧基为可以举出的上述芳基与O连接而成的一价基团，所述C3-C60杂芳氧基为可以举出的上述杂芳基与O连接而成的一价基团。所述C6-C60芳硫基为可以举出的上述芳基与S连接而成的一价基团，所述C3-C60杂芳硫基为可以举出的上述杂芳基与S连接而成的一价基团。
本发明中，所述C6-C60芳基氨基的具体例，为-NH2中的至少一个氢被上述芳基取代而到的一价基团，示例性地包括但不限于：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。所述C3-C60杂芳基氨基的的具体例，为-NH2中的至少一个氢被上述杂芳基取代而到的一价基团，示例性地包括但不限于：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
更进一步的，本发明的通式化合物可以优选出下述具体结构化合物1至化合物954化合物，这些仅为代表性的：
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本发明的这类化合物的结构设计创新点为：在经典硼氮母核的一侧上引入一个碳原子或硅原子，连接了两侧苯环，消除了原本氢原子之间的排斥，进一步减小了半峰宽，提高了色纯度，相应的发光器件效率得到了明显提升，为构筑新型窄光谱发光材料提供了指导。如化合物1与化合物615，硅原子相较于碳原子的体积更大，电负性更弱，会使光谱进一步的蓝移，并且由于其分子量较大，C-Si键的振动较弱，导致光谱会进一步变窄。并且由于螺原子四面体的空间结构，显著的增加了分子间的距离，从而减小分子间相互作用力，提高了器件的发光效率、寿命等性能。具体内容如下：螺原子的引入，连接了两侧的苯环，显著增强了分子的刚性，明显地窄化了半峰宽(FWHM在20-30nm)，并且提高了发光效率(PLQY>90％)。螺原子的引入使在螺原子处形成了两个正交的平面，显著增加了分子间的距离，减小了分子间的相互作用力，在器件中能够减小主体与染料及染料间的相互作用，从而显著提高发光效率与寿命。并且由于螺原子两侧具有不对称的结构，使分子具有手性，通过手性中心对硼氮发光母核的微扰，导致发光产生圆偏振特性。通过手性拆分后能够得到一对光学纯的化合物，在器件中能够产生较强的圆偏振发光，其不对称因子在10-3量级。进一步的，本发明通式化合物通过设计外围取代基的变化，可以在蓝光至绿光范围内进行光色调控，同时保持发光半峰宽较窄的特点，并且器件的寿命有了极大的提升。
具体来说，本发明通式中，环A、环B、环C、环D、环G可以各自独立地选自苯环、萘环、吡啶环中的一种，尽管这些基团有不同的给电子或吸电子能力，当引入到本发明化合物的通式中时，对本发明化合物的光物理性质可以有效地调节，如吸收和发射的红移和蓝移。对于式(1)与式(2)，不同之处是将二苯胺或者咔唑基团替换为了吲哚基团。吲哚与二苯胺/咔唑类似，均为良好的π电子给体，不同之处在于吲哚的给电子能力相对较弱，使用吲哚作为取代基的化合物光谱会相对来说红移一些，其他性质基本不变。并且由于在吲哚环一侧引入了两个苯基，还增大了空间位阻，保护了吲哚基团，对于器件的稳定型还有一定的提升，性能更为优异。由于本发明化合物的分子结构具有刚性的π-共轭平面，分子的发光主要来源于硼氮母核部分短程的分子内电荷转移，因此所述环A、环B、环C、环D、环G对本发明化合物的半峰宽以及光致发光量子效率影响较小，都能获得理想的光物理性能。环E与环F对发光性质的影响主要为调控圆偏振发光性能以及分子间的距离，进而影响器件的性能。如化合物1与化合物273，将普通的苯并芴，替换为类似咔唑的结构，不仅增大了空间位阻，引入了一个N原子，还对HOMO\LUMO分布产生一定影响，以产生更大的不对称因子。结合更优选的方案，Y为NR2，以及外围基团均为咔唑及其衍生物基团时，由于咔唑基团相对较弱的给电子能力，这一系列化合物的激发态电子均离域在整个共轭平面上，材料的发光性能和稳定性得到了极大的提升。另一方面，由于较大的螺原子基团，减小分子间作用力的同时，增强了圆偏振发光性能，进一步提高了器件寿命。
采用本发明化合物制备的OLED器件的电致发光光谱，具有较窄的半峰宽(<30nm)，表现出明显的多重共振热活化延迟荧光特性，从而极大地丰富了多重共振窄光谱材料的骨架体系，同时极大地简化了合成过程，提高了反应产率；相应的电致发光器件具有低启动电压、高发光效率、圆偏振发光性能和极长的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求，在产业化方面表现出良好的应用前景。
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物用于有机电致发光器件。优选地，所述化合物在所述有机电致发光器件中作为发光层材料，优选发光染料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件。具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述通式通式(1)至式(2)中任一所示的本发明的通式化合物，或者所述的发光层中含有上述具体化合物1至化合物954中的至少任一个。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、叔丁苯、硫酸钠、甲苯、二氯甲烷、碳酸铯、氢化钠、三溴化硼、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、正丁基锂、反应中间体等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要说明。首先利用亲核取代以及布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald–Hartwig)反应得到中间体Ⅰ。继而利用正丁基锂发生锂卤交换后与芳香酮发生亲核加成然后酸化关环得到中间体Ⅱ，最终在叔丁基锂的作用下，与三溴化硼发生亲电硼化，得到目标化合物。
合成实施例
实施例1化合物1的合成
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，将化合物1-1(15.7mmol)、咔唑(31.4mmol)、碳酸铯(61mmol)溶于150mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，升温至150℃，反应16小时。反应结束冷却后，倒入冷水中，过滤，用100mL水洗涤两次后，用10mL甲醇洗涤一次，烘干得到目标化合物1-2，淡黄色固体。
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，将化合物1-2(5mmol)溶于10ml干燥四氢呋喃中，冷却至-78℃，加入正丁基锂的戊烷溶液(1M，6ml)，在该温度下反应1小时。将1-3溶于40ml提前冷却至-78℃的干燥四氢呋喃中，然后将该溶液在-78℃下缓慢注入到1-2的溶液中，缓慢升至室温，反应12小时。反应结束后，加入少量甲醇猝灭，减压蒸发溶剂，加入100ml冰乙酸和10ml浓盐酸，之后升温至回流。反应2小时后用饱和碳酸钠水溶液中和，用二氯甲烷萃取分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥有机相，随后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：二氯甲烷＝5:1为展开剂分离化合物，得到化合物1-4。
在封管中将化合物1-4(1mmol)溶于20mL叔丁基苯中，冷却至-78℃后，加入叔丁基锂的戊烷溶液(1M,2.5mL)，之后升温至30℃反应1小时。再次冷却至-78℃，缓慢加入三溴化硼(3mmol)，之后升至30℃继续搅拌1小时。冷却至0℃后，加入二异丙基乙基胺(5mmol)，之后升温至160℃，反应12小时。真空抽干溶剂，过硅胶柱，以石油醚：二氯甲烷＝10：1为展开剂，得到目标化合物1(HPLC分析纯度99.43％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:628.2112；元素分析结果：理论值：C,89.812；H,4.014；B,1.722；N,4.464(％)；实验值：C,89.820；H,4.099；B,1.622；N,4.368(％)。
以下合成实施例的合成方式均与实施例1类似，仅需将第一步中的咔唑替换为对应的咔唑衍生物以及1-3替换为与实施例中相应片段的芳香酮原料即可。
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目标化合物2(HPLC分析纯度99.50％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:684.2721；元素分析结果：理论值：C,89.468；H,4.857；B,1.579；N,4.092(％)；实验值：C,89.470；H,4.854；B,1.678；N,4.008(％)。
目标化合物3(HPLC分析纯度99.10％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:852.4652；元素分析结果：理论值：C,88.707；H,6.735；B,1.272；N,3.278(％)；实验值：C,88.700；H,6.686；B,1.218；N,3.263(％)。
目标化合物10(HPLC分析纯度99.73％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:728.1951；元素分析结果：理论值：C,84.075；H,2.913；B,1.475；N,11.541(％)；实验值：C,84.070；H,2.910；B,1.566；N,11.464(％)。
目标化合物23(HPLC分析纯度99.68％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:828.2725；元素分析结果：理论值：C,91.302；H,4.009；B,1.304；N,3.376(％)；实验值：C,91.310；H,4.020；B,1.396；N,3.354(％)。
目标化合物29(HPLC分析纯度99.65％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:958.3335；元素分析结果：理论值：C,88.934；H,4.101；B,1.133；N,5.836(％)；实验值：C,88.940；H,4.140；B,1.068；N,5.788(％)。
目标化合物41(HPLC分析纯度99.72％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:768.3735；元素分析结果：理论值：C,89.045；H,5.897；B,1.406；N,3.643(％)；实验值：C,89.050；H,5.802；B,1.437；N,3.616(％)。
目标化合物50(HPLC分析纯度99.88％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:790.3353；元素分析结果：理论值：C,86.583；H,4.969；B,1.367；N,7.086(％)；实验值：C,86.570；H,4.905；B,1.415；N,7.015(％)。
目标化合物53(HPLC分析纯度99.90％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:796.3125；元素分析结果：理论值：C,85.923；H,5.193；B,1.358；N,3.518；S,4.015(％)；实验值：C,85.930；H,5.109；B,1.395；N,3.608；S,4.033(％)。
目标化合物54(HPLC分析纯度99.66％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:780.3353；元素分析结果：理论值：C,87.694；H,5.291；B,1.380；N,3.585；O,2.046(％)；实验值：C,87.700；H,5.285；B,1.432；N,3.515；O,1.950(％)。
目标化合物59(HPLC分析纯度99.80％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:903.3862；元素分析结果：理论值：C,89.032；H,5.126；B,1.196；N,4.654(％)；实验值：C,89.040；H,5.087；B,1.228；N,4.652(％)。
目标化合物60(HPLC分析纯度99.34％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:830.3563；元素分析结果：理论值：C,88.184；H,5.219；B,1.297；N,3.371；O,1.933(％)；实验值：C,88.180；H,5.222；B,1.237；N,3.426；O,1.977(％)。
目标化合物61(HPLC分析纯度99.54％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:846.3236；元素分析结果：理论值：C,86.511；H,5.118；B,1.280；N,3.305；S,3.790(％)；实验值：C,86.520；H,5.219；B,1.202；N,3.236；S,3.728(％)。
目标化合物65(HPLC分析纯度99.18％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:894.2723；元素分析结果：理论值：C,81.969；H,4.845；B,1.206；N,3.126；Se,8.840(％)；实验值：C,81.970；H,4.840；B,1.117；N,3.157；Se,8.742(％)。
目标化合物75(HPLC分析纯度99.78％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:846.3263；元素分析结果：理论值：C,86.512；H,5.118；B,1.283；N,3.311；S,3.785(％)；实验值：C,86.510；H,5.138；B,1.340；N,3.289；S,3.780(％)。
目标化合物77(HPLC分析纯度99.41％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:905.3963；元素分析结果：理论值：C,88.829；H,5.344；B,1.189；N,4.641(％)；实验值：C,88.820；H,5.387；B,1.180；N,4.704(％)。
目标化合物78(HPLC分析纯度99.62％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:903.3826；元素分析结果：理论值：C,89.032；H,5.125；B,1.199；N,4.649(％)；实验值：C,89.040；H,5.206；B,1.185；N,4.666(％)。
目标化合物85(HPLC分析纯度99.86％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:894.2772；元素分析结果：理论值：C,81.968；H,4.849；B,1.212；N,3.130；Se,8.836(％)；实验值：C,81.980；H,4.794；B,1.309；N,3.033；Se,8.775(％)。
目标化合物86(HPLC分析纯度99.40％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:846.3223；元素分析结果：理论值：C,86.508；H,5.123；B,1.280；N,3.306；S,3.786(％)；实验值：C,86.500；H,5.085；B,1.258；N,3.284；S,3.817(％)。
目标化合物167(HPLC分析纯度99.16％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:852.4623；元素分析结果：理论值：C,88.705；H,6.735；B,1.272；N,3.279(％)；实验值：C,88.710；H,6.831；B,1.217；N,3.281(％)。
目标化合物170(HPLC分析纯度99.25％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:950.1873；元素分析结果：理论值：C,69.486；H,2.437；B,1.138；F,23.981；N,2.945(％)；实验值：C,69.490；H,2.456；B,1.133；F,24.063；N,2.974(％)。
目标化合物181(HPLC分析纯度99.59％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:1032.3272；元素分析结果：理论值：C,87.205；H,3.612；B,1.052；N,8.142(％)；实验值：C,87.220；H,3.651；B,1.125；N,8.057(％)。
目标化合物183(HPLC分析纯度99.45％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:892.255；元素分析结果：理论值：C,84.759；H,3.730；B,1.205；N,3.135；O,7.166(％)；实验值：C,84.750；H,3.689；B,1.127；N,3.202；O,7.107(％)。
目标化合物184(HPLC分析纯度99.17％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:956.1624；元素分析结果：理论值：C,79.068；H,3.477；B,1.134；N,2.929；S,13.404(％)；实验值：C,79.060；H,3.391；B,1.199；N,2.847；S,13.434(％)。
目标化合物189(HPLC分析纯度99.75％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:840.1935；元素分析结果：理论值：C,84.282；H,3.475；B,1.287；N,3.328；S,7.628(％)；实验值：C,84.290；H,3.430；B,1.381；N,3.260；S,7.697(％)。
目标化合物194(HPLC分析纯度99.86％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:958.3357；元素分析结果：理论值：C,88.929；H,4.104；B,1.128；N,5.839(％)；实验值：C,88.920；H,4.189；B,1.065；N,5.877(％)。
目标化合物197(HPLC分析纯度99.16％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:840.1968；元素分析结果：理论值：C,84.276；H,3.475；B,1.293；N,3.325；S,7.633(％)；实验值：C,84.270；H,3.517；B,1.383；N,3.351；S,7.640(％)。
目标化合物201(HPLC分析纯度99.29％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:840.1979；元素分析结果：理论值：C,84.275；H,3.475；B,1.286；N,3.333；S,7.632(％)；实验值：C,84.270；H,3.446；B,1.352；N,3.417；S,7.675(％)。
目标化合物203(HPLC分析纯度99.52％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:840.1953；元素分析结果：理论值：C,84.279；H,3.480；B,1.285；N,3.329；S,7.627(％)；实验值：C,84.280；H,3.492；B,1.336；N,3.405；S,7.660(％)。
目标化合物205(HPLC分析纯度99.04％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:768.3735；元素分析结果：理论值：C,89.052；H,5.895；B,1.406；N,3.636(％)；实验值：C,89.050；H,5.997；B,1.486；N,3.671(％)。
目标化合物207(HPLC分析纯度99.14％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:876.3135；元素分析结果：理论值：C,78.089；H,4.484；B,1.232；F,13.003；N,3.201(％)；实验值：C,78.090；H,4.385；B,1.220；F,12.928；N,3.284(％)。
目标化合物209(HPLC分析纯度99.23％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:800.3623；元素分析结果：理论值：C,85.486；H,5.663；B,1.350；N,3.503；O,3.997(％)；实验值：C,85.500；H,5.597；B,1.377；N,3.506；O,3.901(％)。
目标化合物210(HPLC分析纯度99.11％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:928.4745；元素分析结果：理论值：C,86.619；H,6.176；B,1.160；N,6.026(％)；实验值：C,86.620；H,6.142；B,1.163；N,6.043(％)。
目标化合物217(HPLC分析纯度99.56％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:796.3146；元素分析结果：理论值：C,85.919；H,5.190；B,1.362；N,3.518；S,4.021(％)；实验值：C,85.930；H,5.107；B,1.276；N,3.591；S,4.098(％)。
目标化合物218(HPLC分析纯度99.33％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:780.3374；元素分析结果：理论值：C,87.694；H,5.289；B,1.376；N,3.592；O,2.053(％)；实验值：C,87.700；H,5.283；B,1.472；N,3.580；O,2.108(％)。
目标化合物221(HPLC分析纯度99.40％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:830.3555；元素分析结果：理论值：C,88.179；H,5.224；B,1.303；N,3.373；O,1.934(％)；实验值：C,88.170；H,5.204；B,1.294；N,3.332；O,2.003(％)。
目标化合物224(HPLC分析纯度99.77％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:830.3524；元素分析结果：理论值：C,88.184；H,5.223；B,1.302；N,3.365；O,1.927(％)；实验值：C,88.180；H,5.302；B,1.385；N,3.321；O,1.863(％)。
目标化合物225(HPLC分析纯度99.81％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:846.3212；元素分析结果：理论值：C,86.508；H,5.120；B,1.275；N,3.305；S,3.786(％)；实验值：C,86.510；H,5.103；B,1.238；N,3.409；S,3.746(％)。
目标化合物230(HPLC分析纯度99.00％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:894.2725；元素分析结果：理论值：C,81.968；H,4.848；B,1.211；N,3.129；Se,8.839(％)；实验值：C,81.970；H,4.913；B,1.288；N,3.085；Se,8.747(％)。
目标化合物239(HPLC分析纯度99.33％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:922.3652；元素分析结果：理论值：C,87.186；H,5.126；B,1.173；N,3.037；S,3.472(％)；实验值：C,87.200；H,5.119；B,1.119；N,2.968；S,3.384(％)。
目标化合物241(HPLC分析纯度99.35％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:667.2235；元素分析结果：理论值：C,88.161；H,3.930；B,1.615；N,6.285(％)；实验值：C,88.150；H,3.898；B,1.532；N,6.337(％)。
目标化合物242(HPLC分析纯度99.68％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:723.2825；元素分析结果：理论值：C,87.964；H,4.743；B,1.490；N,5.813(％)；实验值：C,87.960；H,4.672；B,1.531；N,5.794(％)。
目标化合物243(HPLC分析纯度99.68％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:891.4763；元素分析结果：理论值：C,87.524；H,6.549；B,1.213；N,4.711(％)；实验值：C,87.510；H,6.480；B,1.242；N,4.810(％)。
目标化合物246(HPLC分析纯度99.49％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:939.1747；元素分析结果：理论值：C,67.745；H,2.360；B,1.146；F,24.263；N,4.474(％)；实验值：C,67.760；H,2.452；B,1.077；F,24.187；N,4.445(％)。
目标化合物247(HPLC分析纯度99.08％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:839.39；元素分析结果：理论值：C,81.518；H,5.515；B,1.287；N,11.670(％)；实验值：C,81.520；H,5.551；B,1.303；N,11.734(％)。
目标化合物249(HPLC分析纯度99.12％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:787.2612；元素分析结果：理论值：C,80.818；H,4.345；B,1.367；N,5.325；O,8.121(％)；实验值：C,80.810；H,4.349；B,1.366；N,5.322；O,8.097(％)。
目标化合物257(HPLC分析纯度99.60％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:879.2236；元素分析结果：理论值：C,83.269；H,3.437；B,1.233；N,4.783；S,7.290(％)；实验值：C,83.270；H,3.535；B,1.258；N,4.877；S,7.387(％)。
目标化合物263(HPLC分析纯度99.21％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:899.3564；元素分析结果：理论值：C,89.423；H,4.698；B,1.203；N,4.672(％)；实验值：C,89.420；H,4.728；B,1.268；N,4.748(％)。
目标化合物265(HPLC分析纯度99.06％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:879.2236；元素分析结果：理论值：C,83.268；H,3.441；B,1.229；N,4.783；S,7.292(％)；实验值：C,83.280；H,3.525；B,1.287；N,4.700；S,7.252(％)。
目标化合物269(HPLC分析纯度99.13％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:879.2346；元素分析结果：理论值：C,83.268；H,3.441；B,1.227；N,4.784；S,7.291(％)；实验值：C,83.270；H,3.526；B,1.178；N,4.811；S,7.336(％)。
目标化合物273(HPLC分析纯度99.83％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:807.3823；元素分析结果：理论值：C,85.404；H,4.862；B,1.304；N,8.441(％)；实验值：C,85.400；H,4.838；B,1.271；N,8.513(％)。
目标化合物275(HPLC分析纯度99.34％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:829.3434；元素分析结果：理论值：C,87.724；H,5.740；B,1.337；N,5.204(％)；实验值：C,87.730；H,5.765；B,1.294；N,5.167(％)。
目标化合物281(HPLC分析纯度99.06％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:834.3223；元素分析结果：理论值：C,84.782；H,5.064；B,1.294；N,5.032；S,3.839(％)；实验值：C,84.790；H,4.994；B,1.261；N,5.062；S,3.827(％)。
目标化合物282(HPLC分析纯度99.50％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:818.3525；元素分析结果：理论值：C,86.438；H,5.161；B,1.315；N,5.132；O,1.950(％)；实验值：C,86.450；H,5.249；B,1.292；N,5.060；O,1.933(％)。
目标化合物285(HPLC分析纯度99.38％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:869.3678；元素分析结果：理论值：C,86.992；H,5.096；B,1.243；N,4.826；O,1.841(％)；实验值：C,86.990；H,5.091；B,1.316；N,4.834；O,1.800(％)。
目标化合物289(HPLC分析纯度99.30％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:885.3323；元素分析结果：理论值：C,85.405；H,5.007；B,1.222；N,4.742；S,3.617(％)；实验值：C,85.410；H,4.921；B,1.146；N,4.710；S,3.692(％)。
目标化合物291(HPLC分析纯度99.03％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:944.4136；元素分析结果：理论值：C,87.704；H,5.234；B,1.135；N,5.934(％)；实验值：C,87.710；H,5.135；B,1.063；N,5.953(％)。
目标化合物293(HPLC分析纯度99.72％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:933.2857；元素分析结果：理论值：C,81.120；H,4.745；B,1.157；N,4.500；Se,8.468(％)；实验值：C,81.110；H,4.662；B,1.068；N,4.505；Se,8.492(％)。
目标化合物303(HPLC分析纯度99.61％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:885.3386；元素分析结果：理论值：C,85.411；H,5.007；B,1.217；N,4.737；S,3.617(％)；实验值：C,85.400；H,5.011；B,1.157；N,4.685；S,3.552(％)。
目标化合物304(HPLC分析纯度99.09％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:933.2835；元素分析结果：理论值：C,81.119；H,4.750；B,1.161；N,4.496；Se,8.474(％)；实验值：C,81.120；H,4.753；B,1.238；N,4.431；Se,8.538(％)。
目标化合物305(HPLC分析纯度99.63％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:944.4112；元素分析结果：理论值：C,87.696；H,5.227；B,1.138；N,5.931(％)；实验值：C,87.710；H,5.261；B,1.215；N,5.985(％)。
目标化合物308(HPLC分析纯度99.59％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:885.3345；元素分析结果：理论值：C,85.405；H,5.012；B,1.215；N,4.743；S,3.615(％)；实验值：C,85.400；H,5.017；B,1.203；N,4.780；S,3.581(％)。
目标化合物313(HPLC分析纯度99.22％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:797.3754；元素分析结果：理论值：C,88.828；H,4.549；B,1.358；N,5.265(％)；实验值：C,88.840；H,4.494；B,1.271；N,5.304(％)。
目标化合物315(HPLC分析纯度99.90％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:847.3275；元素分析结果：理论值：C,89.250；H,4.523；B,1.276；N,4.964(％)；实验值：C,89.250；H,4.553；B,1.198；N,4.993(％)。
目标化合物316(HPLC分析纯度99.73％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:727.2335；元素分析结果：理论值：C,84.178；H,4.160；B,1.493；N,5.767；S,4.405(％)；实验值：C,84.180；H,4.068；B,1.570；N,5.683；S,4.314(％)。
目标化合物317(HPLC分析纯度99.50％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:711.2546；元素分析结果：理论值：C,86.083；H,4.252；B,1.521；N,5.896；O,2.245(％)；实验值：C,86.070；H,4.187；B,1.526；N,5.901；O,2.318(％)。
目标化合物318(HPLC分析纯度99.71％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:711.2574；元素分析结果：理论值：C,86.083；H,4.247；B,1.520；N,5.901；O,2.252(％)；实验值：C,86.090；H,4.285；B,1.444；N,5.816；O,2.251(％)。
目标化合物320(HPLC分析纯度99.50％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:894.3957；元素分析结果：理论值：C,87.240；H,5.289；B,1.206；N,6.264(％)；实验值：C,87.250；H,5.291；B,1.223；N,6.280(％)。
目标化合物324(HPLC分析纯度99.34％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:725.2168；元素分析结果：理论值：C,84.413；H,3.888；B,1.493；N,5.791；S,4.420(％)；实验值：C,84.410；H,3.803；B,1.464；N,5.808；S,4.418(％)。
目标化合物326(HPLC分析纯度99.12％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:691.2379；元素分析结果：理论值：C,83.352；H,4.371；B,1.557；N,6.083；S,4.635(％)；实验值：C,83.340；H,4.368；B,1.540；N,6.019；S,4.662(％)。
目标化合物327(HPLC分析纯度99.50％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:890.4846；元素分析结果：理论值：C,84.921；H,7.126；B,1.208；N,3.138；S,3.604(％)；实验值：C,84.930；H,7.067；B,1.276；N,3.216；S,3.555(％)。
目标化合物331(HPLC分析纯度99.48％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:854.3879；元素分析结果：理论值：C,78.738；H,6.125；B,1.287；N,10.016；S,3.823(％)；实验值：C,78.740；H,6.129；B,1.376；N,9.969；S,3.904(％)。
目标化合物334(HPLC分析纯度99.14％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:724.1635；元素分析结果：理论值：C,79.563；H,2.920；B,1.493；N,11.596；S,4.415(％)；实验值：C,79.570；H,2.950；B,1.584；N,11.597；S,4.326(％)。
目标化合物341(HPLC分析纯度99.59％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:866.2986；元素分析结果：理论值：C,87.294；H,4.534；B,1.247；N,3.231；S,3.700(％)；实验值：C,87.300；H,4.555；B,1.270；N,3.327；S,3.634(％)。
目标化合物365(HPLC分析纯度99.79％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:748.3642；元素分析结果：理论值：C,86.618；H,6.057；B,1.439；N,3.744；O,2.135(％)；实验值：C,86.630；H,6.119；B,1.480；N,3.804；O,2.096(％)。
目标化合物374(HPLC分析纯度99.72％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:797.2857；元素分析结果：理论值：C,82.970；H,4.635；B,1.377；N,8.963；O,2.045(％)；实验值：C,82.980；H,4.727；B,1.416；N,8.927；O,2.050(％)。
目标化合物377(HPLC分析纯度99.82％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:776.3352；元素分析结果：理论值：C,83.501；H,5.322；B,1.391；N,3.612；O,2.062；S,4.130(％)；实验值：C,83.500；H,5.419；B,1.448；N,3.675；O,2.113；S,4.215(％)。
目标化合物378(HPLC分析纯度99.64％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:771.3157；元素分析结果：理论值：C,84.036；H,4.959；B,1.395；N,5.454；O,4.148(％)；实验值：C,84.050；H,4.993；B,1.478；N,5.371；O,4.224(％)。
目标化合物385(HPLC分析纯度99.68％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:826.3235；元素分析结果：理论值：C,84.248；H,5.239；B,1.311；N,3.390；O,1.926；S,3.882(％)；实验值：C,84.240；H,5.333；B,1.395；N,3.376；O,1.973；S,3.919(％)。
目标化合物404(HPLC分析纯度99.61％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:830.2964；元素分析结果：理论值：C,82.396；H,4.845；B,1.296；F,2.285；N,3.372；O,1.933；S,3.862(％)；实验值：C,82.410；H,4.802；B,1.395；F,2.215；N,3.349；O,2.013；S,3.802(％)。
目标化合物405(HPLC分析纯度99.67％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:814.3247；元素分析结果：理论值：C,84.032；H,4.952；B,1.328；F,2.328；N,3.438；O,3.441(％)；实验值：C,84.040；H,4.983；B,1.410；F,2.354；N,3.383；O,3.833(％)。
目标化合物408(HPLC分析纯度99.32％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:651.2358；元素分析结果：理论值：C,86.925；H,4.761；B,1.704；N,6.605(％)；实验值：C,86.920；H,4.680；B,1.627；N,6.670(％)。
目标化合物409(HPLC分析纯度99.52％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:803.4469；元素分析结果：理论值：C,86.659；H,6.769；B,1.339；N,5.228(％)；实验值：C,86.650；H,6.836；B,1.269；N,5.143(％)。
目标化合物416(HPLC分析纯度99.66％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:679.1770；元素分析结果：理论值：C,81.307；H,2.670；B,1.591；N,14.432(％)；实验值：C,81.310；H,2.751；B,1.568；N,14.520(％)。
目标化合物427(HPLC分析纯度99.16％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:791.1780；元素分析结果：理论值：C,81.916；H,3.306；B,1.373；N,5.313；S,8.099(％)；实验值：C,81.910；H,3.276；B,1.307；N,5.298；S,8.184(％)。
目标化合物433(HPLC分析纯度99.68％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:731.3197；元素分析结果：理论值：C,85.358；H,5.233；B,1.477；N,5.738；O,2.193(％)；实验值：C,85.360；H,5.189；B,1.492；N,5.789；O,2.095(％)。
目标化合物435(HPLC分析纯度99.01％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:781.3307；元素分析结果：理论值：C,86.036；H,5.164；B,1.381；N,5.377；O,2.050(％)；实验值：C,86.030；H,5.063；B,1.352；N,5.443；O,1.952(％)。
目标化合物436(HPLC分析纯度99.76％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:872.3557；元素分析结果：理论值：C,86.910；H,5.292；B,1.259；N,6.539(％)；实验值：C,86.900；H,5.354；B,1.327；N,6.467(％)。
目标化合物439(HPLC分析纯度99.51％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:797.3643；元素分析结果：理论值：C,84.306；H,5.046；B,1.353；N,5.272；S,4.024(％)；实验值：C,84.310；H,4.974；B,1.415；N,5.305；S,3.923(％)。
目标化合物444(HPLC分析纯度99.11％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:845.2575；元素分析结果：理论值：C,79.621；H,4.765；B,1.282；N,4.971；Se,9.351(％)；实验值：C,79.630；H,4.785；B,1.329；N,4.971；Se,9.370(％)。
目标化合物449(HPLC分析纯度99.79％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:797.3689；元素分析结果：理论值：C,84.308；H,5.052；B,1.349；N,5.266；S,4.024(％)；实验值：C,84.300；H,5.106；B,1.251；N,5.306；S,4.117(％)。
目标化合物451(HPLC分析纯度99.29％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:856.3786；元素分析结果：理论值：C,86.912；H,5.286；B,1.262；N,6.536(％)；实验值：C,86.920；H,5.372；B,1.185；N,6.571(％)。
目标化合物456(HPLC分析纯度99.52％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:759.2864；元素分析结果：理论值：C,88.533；H,4.508；B,1.423；N,5.532(％)；实验值：C,88.520；H,4.490；B,1.480；N,5.486(％)。
目标化合物461(HPLC分析纯度99.06％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:639.1957；元素分析结果：理论值：C,83.005；H,4.241；B,1.616；N,6.313；S,4.815(％)；实验值：C,83.020；H,4.153；B,1.525；N,6.243；S,4.733(％)。
目标化合物462(HPLC分析纯度99.73％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:806.3654；元素分析结果：理论值：C,86.338；H,5.368；B,1.344；N,6.941(％)；实验值：C,86.350；H,5.323；B,1.371；N,6.876(％)。
目标化合物465(HPLC分析纯度99.36％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:982.5123；元素分析结果：理论值：C,86.737；H,6.458；B,1.099；N,5.697(％)；实验值：C,86.750；H,6.421；B,1.060；N,5.763(％)。
目标化合物472(HPLC分析纯度99.76％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:858.2557；元素分析结果：理论值：C,82.523；H,3.166；B,1.256；N,13.054(％)；实验值：C,82.520；H,3.210；B,1.164；N,13.107(％)。
目标化合物487(HPLC分析纯度99.80％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:895.1968；元素分析结果：理论值：C,81.783；H,3.380；B,1.208；N,4.693；O,1.794；S,7.159(％)；实验值：C,81.770；H,3.338；B,1.142；N,4.654；O,1.800；S,7.108(％)。
目标化合物503(HPLC分析纯度99.49％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:839.3579；元素分析结果：理论值：C,84.365；H,5.519；B,1.285；N,5.002；S,3.818(％)；实验值：C,84.380；H,5.498；B,1.274；N,4.975；S,3.830(％)。
目标化合物512(HPLC分析纯度99.03％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:861.3108；元素分析结果：理论值：C,82.217；H,4.680；B,1.252；N,8.126；S,3.718(％)；实验值：C,82.210；H,4.767；B,1.173；N,8.077；S,3.746(％)。
目标化合物515(HPLC分析纯度99.27％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:867.2934；元素分析结果：理论值：C,81.646；H,4.879；B,1.253；N,4.842；S,7.392(％)；实验值：C,81.650；H,4.973；B,1.327；N,4.898；S,7.448(％)。
目标化合物520(HPLC分析纯度99.21％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:992.3557；元素分析结果：理论值：C,84.804；H,4.782；B,1.136；N,5.903；S,3.380(％)；实验值：C,84.810；H,4.751；B,1.122；N,5.886；S,3.465(％)。
目标化合物523(HPLC分析纯度99.01％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:943.3668；元素分析结果：理论值：C,82.685；H,5.338；B,1.150；N,4.449；S,3.397；Si,2.971(％)；实验值：C,82.700；H,5.402；B,1.158；N,4.467；S,3.371；Si,3.035(％)。
目标化合物537(HPLC分析纯度99.55％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:943.3635；元素分析结果：理论值：C,82.688；H,5.343；B,1.151；N,4.449；S,3.401；Si,2.974(％)；实验值：C,82.700；H,5.378；B,1.111；N,4.412；S,3.352；Si,3.010(％)。
目标化合物539(HPLC分析纯度99.61％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:1002.4357；元素分析结果：理论值：C,85.009；H,5.533；B,1.078；N,5.589；Si,2.795(％)；实验值：C,85.020；H,5.574；B,1.088；N,5.497；Si,2.812(％)。
目标化合物548(HPLC分析纯度99.23％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:684.2768；元素分析结果：理论值：C,89.467；H,4.863；B,1.584；N,4.091(％)；实验值：C,89.470；H,4.939；B,1.584；N,4.047(％)。
目标化合物556(HPLC分析纯度99.66％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:728.1997；元素分析结果：理论值：C,84.084；H,2.912；B,1.479；N,11.542(％)；实验值：C,84.090；H,2.981；B,1.477；N,11.555(％)。
目标化合物563(HPLC分析纯度99.24％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:796.3153；元素分析结果：理论值：C,85.917；H,5.185；B,1.361；N,3.518；S,4.018(％)；实验值：C,85.910；H,5.244；B,1.427；N,3.484；S,3.989(％)。
目标化合物568(HPLC分析纯度99.18％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:921.3746；元素分析结果：理论值：C,88.934；H,5.050；B,1.226；N,4.792(％)；实验值：C,88.940；H,4.986；B,1.154；N,4.766(％)。
目标化合物569(HPLC分析纯度99.44％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:894.2757；元素分析结果：理论值：C,81.966；H,4.854；B,1.210；N,3.132；Se,8.837(％)；实验值：C,81.980；H,4.795；B,1.213；N,3.091；Se,8.780(％)。
目标化合物572(HPLC分析纯度99.52％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:905.3923；元素分析结果：理论值：C,88.827；H,5.344；B,1.187；N,4.639(％)；实验值：C,88.820；H,5.284；B,1.145；N,4.689(％)。
目标化合物574(HPLC分析纯度99.27％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:846.3264；元素分析结果：理论值：C,86.512；H,5.119；B,1.279；N,3.306；S,3.785(％)；实验值：C,86.500；H,5.124；B,1.350；N,3.222；S,3.881(％)。
目标化合物577(HPLC分析纯度99.47％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:894.2757；元素分析结果：理论值：C,81.974；H,4.848；B,1.214；N,3.131；Se,8.838(％)；实验值：C,81.960；H,4.773；B,1.233；N,3.155；Se,8.934(％)。
目标化合物603(HPLC分析纯度99.54％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:780.2723；元素分析结果：理论值：C,90.772；H,4.261；B,1.382；N,3.594(％)；实验值：C,90.770；H,4.299；B,1.356；N,3.685(％)。
目标化合物614(HPLC分析纯度99.71％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:989.3746；元素分析结果：理论值：C,87.350；H,4.476；B,1.086；N,7.071(％)；实验值：C,87.360；H,4.403；B,1.148；N,6.972(％)。
目标化合物625(HPLC分析纯度99.59％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:836.2523；元素分析结果：理论值：C,87.551；H,3.976；B,1.288；N,3.346；S,3.829(％)；实验值：C,87.560；H,3.931；B,1.310；N,3.283；S,3.777(％)。
目标化合物630(HPLC分析纯度99.30％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:811.2346；元素分析结果：理论值：C,85.815；H,3.726；B,1.326；N,5.181；S,3.949(％)；实验值：C,85.830；H,3.774；B,1.272；N,5.253；S,3.938(％)。
目标化合物661(HPLC分析纯度99.41％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:830.2623；元素分析结果：理论值：C,88.194；H,3.764；B,1.295；N,6.742(％)；实验值：C,88.190；H,3.793；B,1.399；N,6.725(％)。
目标化合物671(HPLC分析纯度99.62％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:897.3346；元素分析结果：理论值：C,89.626；H,4.487；B,1.201；N,4.676(％)；实验值：C,89.630；H,4.449；B,1.295；N,4.677(％)。
目标化合物682(HPLC分析纯度99.77％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:771.2857；元素分析结果：理论值：C,88.712；H,4.437；B,1.404；N,5.445(％)；实验值：C,88.710；H,4.537；B,1.477；N,5.382(％)。
目标化合物685(HPLC分析纯度99.13％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:945.3368；元素分析结果：理论值：C,90.149；H,4.261；B,1.136；N,4.441(％)；实验值：C,90.140；H,4.214；B,1.178；N,4.386(％)。
目标化合物715(HPLC分析纯度99.39％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:731.2523；元素分析结果：理论值：C,88.649；H,4.132；B,1.475；N,5.737(％)；实验值：C,88.640；H,4.213；B,1.462；N,5.748(％)。
目标化合物722(HPLC分析纯度99.34％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:770.1864；元素分析结果：理论值：C,79.481；H,3.532；B,1.398；N,7.265；S,8.323(％)；实验值：C,79.490；H,3.552；B,1.487；N,7.315；S,8.272(％)。
目标化合物740(HPLC分析纯度99.80％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:846.3326；元素分析结果：理论值：C,87.935；H,4.171；B,1.283；N,6.623(％)；实验值：C,87.940；H,4.128；B,1.253；N,6.556(％)。
目标化合物771(HPLC分析纯度99.45％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:724.2723；元素分析结果：理论值：C,87.844；H,4.591；B,1.485；N,3.867；O,2.207(％)；实验值：C,87.850；H,4.507；B,1.511；N,3.859；O,2.281(％)。
目标化合物782(HPLC分析纯度99.56％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:995.4246；元素分析结果：理论值：C,86.816；H,5.061；B,1.094；N,7.033(％)；实验值：C,86.830；H,4.985；B,1.077；N,7.015(％)。
目标化合物783(HPLC分析纯度99.10％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:893.3237；元素分析结果：理论值：C,85.989；H,4.513；B,1.211；N,4.696；S,3.586(％)；实验值：C,85.980；H,4.502；B,1.199；N,4.785；S,3.642(％)。
目标化合物793(HPLC分析纯度99.74％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:816.2435；元素分析结果：理论值：C,85.288；H,4.065；B,1.323；N,3.428；O,1.961；S,3.934(％)；实验值：C,85.290；H,4.010；B,1.317；N,3.369；O,2.018；S,4.010(％)。
目标化合物796(HPLC分析纯度99.78％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:901.3646；元素分析结果：理论值：C,89.216；H,4.921；B,1.199；N,4.656(％)；实验值：C,89.220；H,4.946；B,1.210；N,4.726(％)。
目标化合物827(HPLC分析纯度99.25％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:769.2757；元素分析结果：理论值：C,88.953；H,4.189；B,1.400；N,5.461(％)；实验值：C,88.950；H,4.240；B,1.372；N,5.501(％)。
目标化合物838(HPLC分析纯度99.44％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:1028.3824；元素分析结果：理论值：C,86.366；H,4.408；B,1.045；N,8.174(％)；实验值：C,86.380；H,4.504；B,0.996；N,8.146(％)。
目标化合物849(HPLC分析纯度99.77％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:800.2246；元素分析结果：理论值：C,84.004；H,3.651；B,1.352；N,7.001；S,4.002(％)；实验值：C,84.010；H,3.700；B,1.351；N,6.971；S,3.960(％)。
目标化合物884(HPLC分析纯度99.37％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:852.3557；元素分析结果：理论值：C,83.087；H,5.322；B,1.272；N,6.571；S,3.759(％)；实验值：C,83.090；H,5.342；B,1.241；N,6.580；S,3.713(％)。
目标化合物895(HPLC分析纯度99.31％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:968.3186；元素分析结果：理论值：C,85.530；H,4.267；B,1.121；N,5.782；S,3.305(％)；实验值：C,85.530；H,4.345；B,1.140；N,5.867；S,3.382(％)。
目标化合物904(HPLC分析纯度99.51％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:816.2232；元素分析结果：理论值：C,82.352；H,3.584；B,1.323；N,6.857；O,1.964；S,3.933(％)；实验值：C,82.340；H,3.516；B,1.290；N,6.780；O,1.868；S,3.847(％)。
目标化合物909(HPLC分析纯度99.88％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:950.3234；元素分析结果：理论值：C,87.145；H,4.132；B,1.142；N,5.889；O,1.684(％)；实验值：C,87.160；H,4.045；B,1.177；N,5.858；O,1.639(％)。
实施例2化合物93的合成
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，将化合物93-1(10.4mmol)、咔唑(10.4mmol)、碳酸铯(40mmol)溶于150mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，升温至150℃，反应12小时。反应结束冷却后，倒入冷水中，过滤，用100mL水洗涤两次后，用10mL甲醇洗涤一次，烘干得到目标化合物93-2，淡黄色固体。
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，依次加入化合物93-2(10mmol)，化合物4,4'-二叔丁基二苯胺(10mmol)，三二亚苄基丙酮二钯(1mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(2mmol)，叔丁醇钠(12mmol)，加入100ml干燥甲苯并升温至110℃，反应12小时。冷却后分液分离并收集有机相，无水硫酸钠干燥有机相，随后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：二氯甲烷＝10:1为展开剂分离化合物，得到化合物93-3。
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，将化合物93-3(5mmol)溶于10ml干燥四氢呋喃中，冷却至-78℃，加入正丁基锂的戊烷溶液(1M，6ml)，在该温度下反应1小时。将苯并[A]芴酮溶于40ml提前冷却至-78℃的干燥四氢呋喃中，然后将该溶液在-78℃下缓慢注入到93-3的溶液中，缓慢升至室温，反应12小时。反应结束后，加入少量甲醇猝灭，减压蒸发溶剂，加入100ml冰乙酸和10ml浓盐酸，之后升温至回流。反应2小时后用饱和碳酸钠水溶液中和，用二氯甲烷萃取分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥有机相，随后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：二氯甲烷＝5:1为展开剂分离化合物，得到化合物93-4。
在封管中将化合物93-4(1mmol)溶于20mL叔丁基苯中，冷却至-78℃后，加入叔丁基锂的戊烷溶液(1M,2.5mL)，之后升温至30℃反应1小时。再次冷却至-78℃，缓慢加入三溴化硼(3mmol)，之后升至30℃继续搅拌1小时。冷却至0℃后，加入二异丙基乙基胺(5mmol)，之后升温至160℃，反应12小时。真空抽干溶剂，过硅胶柱，以石油醚：二氯甲烷＝10：1为展开剂，得到目标化合物93(HPLC分析纯度99.32％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:742.3523；元素分析结果：理论值：C,88.938；H,5.842；B,1.461；N,3.766(％)；实验值：C,88.940；H,5.930；B,1.413；N,3.711(％)。
以下合成实施例的合成方式均与实施例2类似，仅需将第一步中的咔唑替换为对应的咔唑衍生物和第二步中的仲胺替换为对应的仲胺以及芴酮替换为与实施例中相应片段的芳香酮原料即可。
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目标化合物95(HPLC分析纯度99.10％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:907.4175；元素分析结果：理论值：C,88.630；H,5.552；B,1.189；N,4.634(％)；实验值：C,88.620；H,5.498；B,1.151；N,4.727(％)。
目标化合物97(HPLC分析纯度99.25％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:896.2835；元素分析结果：理论值：C,81.791；H,5.062；B,1.205；N,3.132；Se,8.823(％)；实验值：C,81.800；H,5.010；B,1.114；N,3.048；Se,8.920(％)。
目标化合物98(HPLC分析纯度99.65％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:896.2824；元素分析结果：理论值：C,81.786；H,5.062；B,1.205；N,3.130；Se,8.823(％)；实验值：C,81.780；H,5.093；B,1.224；N,3.049；Se,8.739(％)。
目标化合物105(HPLC分析纯度99.57％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:907.4164；元素分析结果：理论值：C,88.632；H,5.548；B,1.186；N,4.630(％)；实验值：C,88.620；H,5.510；B,1.097；N,4.568(％)。
目标化合物107(HPLC分析纯度99.68％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:848.3442；元素分析结果：理论值：C,86.306；H,5.336；B,1.268；N,3.296；S,3.775(％)；实验值：C,86.310；H,5.411；B,1.337；N,3.248；S,3.788(％)。
目标化合物109(HPLC分析纯度99.82％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:798.32462；元素分析结果：理论值：C,85.701；H,5.426；B,1.353；N,3.510；S,4.007(％)；实验值：C,85.710；H,5.441；B,1.421；N,3.549；S,3.980(％)。
目标化合物110(HPLC分析纯度99.14％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:782.354；元素分析结果：理论值：C,87.461；H,5.540；B,1.375；N,3.578；O,2.040(％)；实验值：C,87.460；H,5.475；B,1.384；N,3.637；O,1.970(％)。
目标化合物114(HPLC分析纯度99.85％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:792.3446；元素分析结果：理论值：C,86.360；H,5.211；B,1.363；N,7.065(％)；实验值：C,86.360；H,5.292；B,1.353；N,6.991(％)。
目标化合物125(HPLC分析纯度99.13％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:712.1875；元素分析结果：理论值：C,84.266；H,3.543；B,1.515；N,3.934；O,2.252；S,4.497(％)；实验值：C,84.270；H,3.587；B,1.497；N,3.870；O,2.214；S,4.550(％)。
目标化合物127(HPLC分析纯度99.90％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:792.1846；元素分析结果：理论值：C,75.771；H,2.930；B,1.360；F,14.380；N,3.525；O,2.015(％)；实验值：C,75.770；H,2.850；B,1.409；F,14.449；N,3.555；O,1.989(％)。
目标化合物130(HPLC分析纯度99.05％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:706.2057；元素分析结果：理论值：C,84.986；H,3.279；B,1.530；N,7.934；O,2.257(％)；实验值：C,84.980；H,3.265；B,1.531；N,7.884；O,2.313(％)。
目标化合物140(HPLC分析纯度99.25％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:772.2723；元素分析结果：理论值：C,88.596；H,4.301；B,1.400；N,3.634；O,2.065(％)；实验值：C,88.610；H,4.371；B,1.496；N,3.591；O,2.090(％)。
目标化合物583(HPLC分析纯度99.66％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:782.2975；元素分析结果：理论值：C,90.526；H,4.511；B,1.384；N,3.582(％)；实验值：C,90.530；H,4.486；B,1.369；N,3.646(％)。
目标化合物586(HPLC分析纯度99.09％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:707.2543；元素分析结果：理论值：C,88.260；H,4.268；B,1.527；N,5.940(％)；实验值：C,88.250；H,4.233；B,1.549；N,6.022(％)。
目标化合物589(HPLC分析纯度99.26％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:707.2343；元素分析结果：理论值：C,84.873；H,3.698；B,1.526；N,9.897(％)；实验值：C,84.880；H,3.633；B,1.610；N,9.888(％)。
目标化合物599(HPLC分析纯度99.35％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:899.3557；元素分析结果：理论值：C,89.418；H,4.701；B,1.195；N,4.671(％)；实验值：C,89.420；H,4.617；B,1.144；N,4.619(％)。
目标化合物636(HPLC分析纯度99.88％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:687.1975；元素分析结果：理论值：C,83.836；H,3.813；B,1.567；N,6.113；S,4.656(％)；实验值：C,83.840；H,3.808；B,1.635；N,6.161；S,4.666(％)。
目标化合物643(HPLC分析纯度99.44％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:782.2923；元素分析结果：理论值：C,90.530；H,4.507；B,1.379；N,3.583(％)；实验值：C,90.520；H,4.567；B,1.296；N,3.558(％)。
目标化合物654(HPLC分析纯度99.79％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:991.3886；元素分析结果：理论值：C,87.183；H,4.667；B,1.094；N,7.058(％)；实验值：C,87.190；H,4.571；B,1.017；N,7.137(％)。
目标化合物690(HPLC分析纯度99.33％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:758.2546；元素分析结果：理论值：C,88.663；H,4.119；B,1.418；N,3.694；O,2.113(％)；实验值：C,88.650；H,4.130；B,1.367；N,3.758；O,2.161(％)。
目标化合物691(HPLC分析纯度99.50％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:721.2368；元素分析结果：理论值：C,86.545；H,3.906；B,1.497；N,5.822；O,2.221(％)；实验值：C,86.560；H,3.868；B,1.579；N,5.769；O,2.270(％)。
目标化合物695(HPLC分析纯度99.27％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:733.2723；元素分析结果：理论值：C,88.400；H,4.398；B,1.472；N,5.725(％)；实验值：C,88.410；H,4.494；B,1.561；N,5.687(％)。
目标化合物704(HPLC分析纯度99.11％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:769.3457；元素分析结果：理论值：C,84.260；H,5.241；B,1.399；N,9.096(％)；实验值：C,84.260；H,5.150；B,1.500；N,9.052(％)。
目标化合物714(HPLC分析纯度99.70％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:644.2325；元素分析结果：理论值：C,80.138；H,3.601；B,1.677；F,5.902；N,8.693(％)；实验值：C,80.130；H,3.656；B,1.581；F,5.984；N,8.598(％)。
目标化合物745(HPLC分析纯度99.31％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:787.3257；元素分析结果：理论值：C,88.432；H,4.855；B,1.368；N,5.332(％)；实验值：C,88.440；H,4.780；B,1.312；N,5.325(％)。
目标化合物748(HPLC分析纯度99.45％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:688.1923；元素分析结果：理论值：C,81.977；H,3.661；B,1.569；N,8.136；S,4.660(％)；实验值：C,81.990；H,3.575；B,1.670；N,8.130；S,4.593(％)。
目标化合物752(HPLC分析纯度99.65％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:762.2846；元素分析结果：理论值：C,88.190；H,4.634；B,1.416；N,3.669；O,2.103(％)；实验值：C,88.190；H,4.548；B,1.348；N,3.612；O,2.186(％)。
目标化合物763(HPLC分析纯度99.26％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:890.3857；元素分析结果：理论值：C,90.321；H,5.324；B,1.208；N,3.139(％)；实验值：C,90.310；H,5.294；B,1.197；N,3.070(％)。
目标化合物766(HPLC分析纯度99.54％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:971.3832；元素分析结果：理论值：C,85.269；H,4.769；B,1.105；N,7.208；O,1.651(％)；实验值：C,85.280；H,4.742；B,1.150；N,7.199；O,1.702(％)。
目标化合物800(HPLC分析纯度99.39％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:822.2346；元素分析结果：理论值：C,83.199；H,4.286；B,1.307；N,3.398；S,7.788(％)；实验值：C,83.200；H,4.209；B,1.258；N,3.457；S,7.857(％)。
目标化合物804(HPLC分析纯度99.67％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:683.1757；元素分析结果：理论值：C,79.055；H,3.832；B,1.576；N,6.145；S,9.381(％)；实验值：C,79.050；H,3.894；B,1.532；N,6.242；S,9.307(％)。
目标化合物808(HPLC分析纯度99.10％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:821.368；元素分析结果：理论值：C,89.163；H,4.421；B,1.316；N,5.113(％)；实验值：C,89.170；H,4.429；B,1.390；N,5.017(％)。
目标化合物810(HPLC分析纯度99.53％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:746.2635；元素分析结果：理论值：C,86.859；H,4.177；B,1.453；N,7.502(％)；实验值：C,86.870；H,4.216；B,1.521；N,7.428(％)。
目标化合物823(HPLC分析纯度99.18％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:938.3657；元素分析结果：理论值：C,88.272；H,4.622；B,1.150；N,5.974(％)；实验值：C,88.260；H,4.555；B,1.186；N,5.952(％)。
目标化合物861(HPLC分析纯度99.72％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:736.2846；元素分析结果：理论值：C,86.409；H,4.522；B,1.465；N,7.611(％)；实验值：C,86.410；H,4.511；B,1.423；N,7.568(％)。
目标化合物864(HPLC分析纯度99.72％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:867.2968；元素分析结果：理论值：C,85.808；H,4.407；B,1.253；N,4.836；S,3.685(％)；实验值：C,85.810；H,4.392；B,1.319；N,4.757；S,3.780(％)。
目标化合物868(HPLC分析纯度99.58％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:904.3846；元素分析结果：理论值：C,83.610；H,5.464；B,1.190；N,6.185；S,3.544(％)；实验值：C,83.610；H,5.510；B,1.097；N,6.228；S,3.506(％)。
目标化合物875(HPLC分析纯度99.54％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:955.3232；元素分析结果：理论值：C,86.696；H,4.435；B,1.134；N,4.46；S,3.354(％)；实验值：C,86.79；H,4.33；B,1.23；N,4.3；S,3.45(％)。
目标化合物912(HPLC分析纯度99.51％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:833.2164；元素分析结果：理论值：C,82.114；H,3.869；B,1.296；N,5.036；S,7.690(％)；实验值：C,82.110；H,3.839；B,1.331；N,5.082；S,7.633(％)。
目标化合物916(HPLC分析纯度99.20％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:772.1957；元素分析结果：理论值：C,79.267；H,3.777；B,1.397；N,7.249；S,8.297(％)；实验值：C,79.280；H,3.736；B,1.314；N,7.206；S,8.388(％)。
实施例3化合物145的合成
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，将化合物145-1(10.4mmol)、3,6-二叔丁基咔唑(10.4mmol)、碳酸铯(40mmol)溶于150mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，升温至150℃，反应12小时。反应结束冷却后，倒入冷水中，过滤，用100mL水洗涤两次后，用10mL甲醇洗涤一次，烘干得到目标化合物145-2，淡黄色固体。
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，依次加入化合物145-2(10mmol)，化合物4,4'-二甲基二苯胺(10mmol)，三二亚苄基丙酮二钯(1mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(2mmol)，叔丁醇钠(12mmol)，加入100ml干燥甲苯并升温至110℃，反应12小时。冷却后分液分离并收集有机相，无水硫酸钠干燥有机相，随后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：二氯甲烷＝10:1为展开剂分离化合物，得到化合物145-3。
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，将化合物145-3(5mmol)溶于10ml干燥四氢呋喃中，冷却至-78℃，加入正丁基锂的戊烷溶液(1M，6ml)，在该温度下反应1小时。将苯并[A]芴酮溶于40ml提前冷却至-78℃的干燥四氢呋喃中，然后将该溶液在-78℃下缓慢注入到145-3的溶液中，缓慢升至室温，反应12小时。反应结束后，加入少量甲醇猝灭，减压蒸发溶剂，加入100ml冰乙酸和10ml浓盐酸，之后升温至回流。反应2小时后用饱和碳酸钠水溶液中和，用二氯甲烷萃取分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥有机相，随后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：二氯甲烷＝5:1为展开剂分离化合物，得到化合物145-4。
在封管中将化合物145-4(1mmol)溶于20mL叔丁基苯中，冷却至-78℃后，加入叔丁基锂的戊烷溶液(1M,2.5mL)，之后升温至30℃反应1小时。再次冷却至-78℃，缓慢加入三溴化硼(3mmol)，之后升至30℃继续搅拌1小时。冷却至0℃后，加入二异丙基乙基胺(5mmol)，之后升温至160℃，反应12小时。真空抽干溶剂，过硅胶柱，以石油醚：二氯甲烷＝10：1为展开剂，得到目标化合物145(HPLC分析纯度99.16％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:770.3868；元素分析结果：理论值：C,88.817；H,6.146；B,1.398；N,3.631(％)；实验值：C,88.810；H,6.092；B,1.477；N,3.560(％)。
以下合成实施例的合成方式均与实施例3类似，仅需将第一步中的咔唑替换为对应的咔唑衍生物和第二步中的仲胺替换为对应的仲胺以及芴酮替换为与实施例中相应片段的芳香酮原料即可。
目标化合物147(HPLC分析纯度99.21％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:878.3323；元素分析结果：理论值：C,77.914；H,4.704；B,1.229；F,12.968；N,3.188(％)；实验值：C,77.920；H,4.752；B,1.269；F,13.000；N,3.183(％)。
目标化合物151(HPLC分析纯度99.05％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:828.4446；元素分析结果：理论值：C,85.494；H,6.450；B,1.303；N,6.757(％)；实验值：C,85.490；H,6.496；B,1.369；N,6.687(％)。
目标化合物154(HPLC分析纯度99.79％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:792.3456；元素分析结果：理论值：C,86.363；H,5.206；B,1.364；N,7.068(％)；实验值：C,86.360；H,5.205；B,1.386；N,7.039(％)。
目标化合物157(HPLC分析纯度99.87％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:782.3835；元素分析结果：理论值：C,88.986；H,6.054；B,1.381；N,3.581(％)；实验值：C,88.990；H,6.105；B,1.394；N,3.600(％)。
目标化合物159(HPLC分析纯度99.52％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:816.3223；元素分析结果：理论值：C,85.486；H,5.663；B,1.349；N,3.497；S,4.002(％)；实验值：C,85.480；H,5.671；B,1.305；N,3.529；S,3.921(％)。
目标化合物160(HPLC分析纯度99.42％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:784.3356；元素分析结果：理论值：C,87.234；H,5.776；B,1.382；N,3.574；O,2.042(％)；实验值：C,87.230；H,5.699；B,1.375；N,3.578；O,1.965(％)。
目标化合物162(HPLC分析纯度99.86％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:796.3657；元素分析结果：理论值：C,87.430；H,5.691；B,1.364；N,3.524；O,2.009(％)；实验值：C,87.420；H,5.726；B,1.345；N,3.565；O,2.100(％)。
目标化合物164(HPLC分析纯度99.57％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:829.3679；元素分析结果：理论值：C,88.292；H,5.339；B,1.298；N,5.059(％)；实验值：C,88.280；H,5.256；B,1.211；N,5.009(％)。
实施例4化合物117的合成
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，依次加入化合物117-1(10mmol)，化合物9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(22mmol)，三二亚苄基丙酮二钯(1mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(2mmol)，叔丁醇钠(12mmol)，加入100ml干燥甲苯并升温至110℃，反应12小时。冷却后分液分离并收集有机相，无水硫酸钠干燥有机相，随后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：二氯甲烷＝10:1为展开剂分离化合物，得到化合物117-2。
在双颈烧瓶中，氮气气氛下，将化合物117-2(5mmol)溶于10ml干燥四氢呋喃中，冷却至-78℃，加入正丁基锂的戊烷溶液(1M，6ml)，在该温度下反应1小时。将苯并[A]芴酮溶于40ml提前冷却至-78℃的干燥四氢呋喃中，然后将该溶液在-78℃下缓慢注入到117-2的溶液中，缓慢升至室温，反应12小时。反应结束后，加入少量甲醇猝灭，减压蒸发溶剂，加入100ml冰乙酸和10ml浓盐酸，之后升温至回流。反应2小时后用饱和碳酸钠水溶液中和，用二氯甲烷萃取分液并收集有机相，无水硫酸钠干燥有机相，随后过滤并浓缩有机相，通过硅胶柱以石油醚：二氯甲烷＝5:1为展开剂分离化合物，得到化合物117-3。
在封管中将化合物117-3(1mmol)溶于20mL叔丁基苯中，冷却至-78℃后，加入叔丁基锂的戊烷溶液(1M,2.5mL)，之后升温至30℃反应1小时。再次冷却至-78℃，缓慢加入三溴化硼(3mmol)，之后升至30℃继续搅拌1小时。冷却至0℃后，加入二异丙基乙基胺(5mmol)，之后升温至160℃，反应12小时。真空抽干溶剂，过硅胶柱，以石油醚：二氯甲烷＝10：1为展开剂，得到目标化合物117(HPLC分析纯度99.80％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:712.3657；元素分析结果：理论值：C,89.318；H,5.234；B,1.519；N,3.931(％)；实验值：C,89.330；H,5.161；B,1.478；N,3.934(％)。
以下合成实施例的合成方式均与实施例4类似，仅需将第一步中的仲胺替换为对应的仲胺以及芴酮替换为与实施例中相应片段的芳香酮原料即可。
目标化合物119(HPLC分析纯度99.01％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:692.1635；元素分析结果：理论值：C,81.501；H,3.636；B,1.556；N,4.042；S,9.262(％)；实验值：C,81.490；H,3.636；B,1.640；N,4.058；S,9.288(％)。
目标化合物120(HPLC分析纯度99.58％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:788.0435；元素分析结果：理论值：C,71.779；H,3.203；B,1.373；N,3.555；Se,20.083(％)；实验值：C,71.790；H,3.197；B,1.311；N,3.490；Se,20.153(％)。
目标化合物121(HPLC分析纯度99.41％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:684.246；元素分析结果：理论值：C,85.971；H,3.684；B,1.577；N,4.094；O,4.665(％)；实验值：C,85.980；H,3.646；B,1.668；N,4.139；O,4.715(％)。
目标化合物124(HPLC分析纯度99.83％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:806.2657；元素分析结果：理论值：C,87.843；H,3.869；B,1.339；N,6.952(％)；实验值：C,87.850；H,3.962；B,1.276；N,6.935(％)。
目标化合物580(HPLC分析纯度99.10％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:732.2232；元素分析结果：理论值：C,83.609；H,3.442；B,1.480；N,11.469(％)；实验值：C,83.610；H,3.516；B,1.575；N,11.545(％)。
目标化合物581(HPLC分析纯度99.49％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:704.2643；元素分析结果：理论值：C,80.128；H,3.579；B,1.532；F,10.793；N,3.982(％)；实验值：C,80.140；H,3.674；B,1.571；F,10.829；N,4.062(％)。
目标化合物920(HPLC分析纯度99.69％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:800.3434；元素分析结果：理论值：C,85.488；H,5.662；B,1.345；N,3.495；S,3.997(％)；实验值：C,85.480；H,5.730；B,1.417；N,3.455；S,4.016(％)。
目标化合物925(HPLC分析纯度99.63％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:736.2446；元素分析结果：理论值：C,84.788；H,3.974；B,1.467；N,7.614；O,2.173(％)；实验值：C,84.780；H,3.998；B,1.503；N,7.589；O,2.127(％)。
目标化合物928(HPLC分析纯度99.65％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:808.2123；元素分析结果：理论值：C,75.763；H,3.367；B,1.335；F,14.097；N,3.461；O,1.982(％)；实验值：C,75.750；H,3.431；B,1.386；F,14.037；N,3.395；O,1.885(％)。
目标化合物931(HPLC分析纯度99.52％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:898.4246；元素分析结果：理论值：C,86.845；H,5.720；B,1.197；N,6.226(％)；实验值：C,86.860；H,5.702；B,1.231；N,6.281(％)。
目标化合物936(HPLC分析纯度99.68％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:853.3757；元素分析结果：理论值：C,84.389；H,5.674；B,1.274；N,4.919；S,3.751(％)；实验值：C,84.400；H,5.633；B,1.257；N,4.846；S,3.717(％)。
目标化合物938(HPLC分析纯度99.36％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:800.3468；元素分析结果：理论值：C,85.487；H,5.662；B,1.348；N,3.499；S,3.995(％)；实验值：C,85.480；H,5.631；B,1.336；N,3.432；S,4.099(％)。
目标化合物941(HPLC分析纯度99.05％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:855.3535；元素分析结果：理论值：C,82.796；H,5.421；B,1.257；N,4.905；O,1.869；S,3.745(％)；实验值：C,82.810；H,5.470；B,1.216；N,4.947；O,1.939；S,3.700(％)。
目标化合物944(HPLC分析纯度99.29％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:734.1846；元素分析结果：理论值：C,76.844；H,3.981；B,1.465；F,5.169；N,3.805；S,8.729(％)；实验值：C,76.840；H,3.993；B,1.454；F,5.261；N,3.814；S,8.824(％)。
目标化合物948(HPLC分析纯度99.43％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:879.2532；元素分析结果：理论值：C,72.357；H,3.212；B,1.231；F,12.955；N,4.779；O,1.823；S,3.643(％)；实验值：C,72.360；H,3.159；B,1.258；F,12.898；N,4.761；O,1.886；S,3.665(％)。
目标化合物951(HPLC分析纯度99.78％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:698.2946；元素分析结果：理论值：C,89.385；H,5.050；B,1.552；N,4.012(％)；实验值：C,89.390；H,5.009；B,1.484；N,4.018(％)。
实施例5化合物166的合成
在双颈烧瓶中将2-溴-1-(2-溴苯基)萘(19.69mmol)溶于50ml超干THF中，冷却至-78℃，加入正丁基锂的戊烷溶液(2.5M，16ml)，在该温度下反应2小时。将四氯化硅(11.28ml)溶于30ml超干THF中，冷却至-78℃。将2-溴-1-(2-溴苯基)萘溶液滴加到四氯化硅溶液中，缓慢升温至室温，搅拌过夜。真空减压除去溶剂，得到166-1粗品，油状液体。
166-2可由实施例一中类似的方法获取。在烧瓶中将166-2(5mmol)、2-溴-3，6-二甲基咔唑(6mmol)、碳酸铯(10mmol)溶于DMF中，升温至150℃，反应12小时。反应结束冷却后，倒入冷水中，过滤，用100mL水洗涤两次后，用10mL甲醇洗涤一次，烘干得到目标化合物166-3，淡黄色固体。
在双颈烧瓶中将166-3(3mmol)溶于20ml超干THF中，冷却至-78℃，加入正丁基锂的戊烷溶液(2.5M，1.2ml)，在该温度下反应2小时。将166-1(5mmol)溶于10ml超干THF溶液，冷却至-78℃。将166-3的溶液滴入166-1的溶液中，缓慢升温至室温，搅拌过夜。真空减压除去溶剂，过硅胶柱(石油醚：二氯甲烷10：1)，得到166-4，淡黄色固体。
166-4至化合物166的合成与实施例1-4中最后一步类似，得到化合物166，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:700.2557；元素分析结果：理论值：C,85.695；H,4.749；B,1.538；N,3.999；Si,4.013(％)；实验值：C,85.700；H,4.709；B,1.602；N,4.059；Si,3.911(％)。
以下合成实施例的合成方式均与实施例5类似，仅需替换对应的硅烷及原料即可。
目标化合物214(HPLC分析纯度99.49％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:722.2135；元素分析结果：理论值：C,83.098；H,3.769；B,1.497；N,7.751；Si,3.893(％)；实验值：C,83.100；H,3.679；B,1.534；N,7.743；Si,3.938(％)。
目标化合物250(HPLC分析纯度99.69％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:783.1857；元素分析结果：理论值：C,79.697；H,2.826；B,1.377；N,12.511；Si,3.582(％)；实验值：C,79.710；H,2.843；B,1.405；N,12.538；Si,3.501(％)。
目标化合物314(HPLC分析纯度99.63％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:863.2968；元素分析结果：理论值：C,86.204；H,4.431；B,1.248；N,4.861；Si,3.248(％)；实验值：C,86.200；H,4.482；B,1.165；N,4.817；Si,3.190(％)。
目标化合物367(HPLC分析纯度99.65％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:914.3379；元素分析结果：理论值：C,73.522；H,4.961；B,1.178；F,12.460；N,3.064；O,1.749(％)；实验值：C,73.530；H,4.955；B,1.255；F,12.474；N,3.126；O,1.838(％)。
目标化合物407(HPLC分析纯度99.52％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:595.1753；元素分析结果：理论值：C,82.693；H,3.717；B,1.816；N,7.062；Si,4.719(％)；实验值：C,82.680；H,3.678；B,1.769；N,6.982；Si,4.658(％)。
目标化合物455(HPLC分析纯度99.68％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:725.2568；元素分析结果：理论值：C,84.405；H,4.444；B,1.488；N,5.789；Si,3.869(％)；实验值：C,84.410；H,4.374；B,1.453；N,5.723；Si,3.822(％)。
目标化合物469(HPLC分析纯度99.36％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:946.41；元素分析结果：理论值：C,78.626；H,5.426；B,1.141；N,11.825；Si,2.967(％)；实验值：C,78.630；H,5.498；B,1.071；N,11.833；Si,2.888(％)。
目标化合物549(HPLC分析纯度99.05％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:868.4435；元素分析结果：理论值：C,85.687；H,6.608；B,1.237；N,3.224；Si,3.231(％)；实验值：C,85.690；H,6.616；B,1.216；N,3.194；Si,3.239(％)。
目标化合物615(HPLC分析纯度99.29％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:963.3275；元素分析结果：理论值：C,87.207；H,4.388；B,1.123；N,4.360；Si,2.907(％)；实验值：C,87.200；H,4.294；B,1.108；N,4.291；Si,3.000(％)。
目标化合物639(HPLC分析纯度99.43％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:798.2797；元素分析结果：理论值：C,87.209；H,4.421；B,1.346；N,3.510；Si,3.521(％)；实验值：C,87.200；H,4.346；B,1.328；N,3.436；Si,3.597(％)。
目标化合物667(HPLC分析纯度99.78％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:948.3135；元素分析结果：理论值：C,88.587；H,4.349；B,1.142；N,2.949；Si,2.959(％)；实验值：C,88.590；H,4.335；B,1.223；N,2.883；Si,3.012(％)。
目标化合物717(HPLC分析纯度99.36％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:797.2257；元素分析结果：理论值：C,82.812；H,3.535；B,1.356；N,8.778；Si,3.517(％)；实验值：C,82.820；H,3.626；B,1.293；N,8.799；Si,3.614(％)。
目标化合物767(HPLC分析纯度99.05％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:961.3168；元素分析结果：理论值：C,83.646；H,4.608；B,1.123；N,4.365；S,3.332；Si,2.921(％)；实验值：C,83.640；H,4.646；B,1.187；N,4.401；S,3.373；Si,2.983(％)。
目标化合物807(HPLC分析纯度99.29％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:837.2896；元素分析结果：理论值：C,86.006；H,4.326；B,1.287；N,5.017；Si,3.345(％)；实验值：C,86.020；H,4.295；B,1.348；N,4.933；Si,3.323(％)。
目标化合物855(HPLC分析纯度99.43％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:851.2634；元素分析结果：理论值：C,84.600；H,4.016；B,1.272；N,4.929；O,1.884；Si,3.299(％)；实验值：C,84.590；H,4.027；B,1.313；N,5.025；O,1.957；Si,3.293(％)。
目标化合物885(HPLC分析纯度99.78％)，黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:851.2357；元素分析结果：理论值：C,81.783；H,3.553；B,1.272；N,8.220；O,1.877；Si,3.302(％)；实验值：C,81.780；H,3.582；B,1.277；N,8.293；O,1.952；Si,3.218(％)。
器件实施例
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
具体地，本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s，
4、在空穴传输层之上真空蒸镀电子阻挡层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
5、在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的有机发光层，有机发光层材料中包括主体材料和发光染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
6、在有机发光层之上真空蒸镀空穴阻挡层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
7、在空穴阻挡层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
8、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.1-0.5nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
本发明实施例1-60为采用本发明化合物制备的有机电致发光器件，对比例1-6为采用现有技术化合物P1、P2、P3、P4按照与本发明化合物相同的制备方法制备的平行对比器件，所有制备的器件结构方案如下表1所示：
表1：
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其中，阳极材料为ITO；空穴注入层材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HT，总厚度一般为5-500nm，本实施例为30nm；Host有机发光层宽带隙的主体材料，TD为TADF型主体，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：
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本发明实施例1-80、对比例1-6制备的器件性能如下表2所示：
表2：
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与对比例相比，本发明中的化合物在经典硼氮母核的一侧上引入一个碳原子或硅原子，连接了两侧苯环，消除了原本氢原子之间的排斥，显著增强了分子的刚性，明显地窄化了半峰宽(FWHM在20-30nm)，并且提高了发光效率(PLQY>90％)。由于螺原子四面体的空间结构，螺原子的引入使在螺原子处形成了两个正交的平面，显著增加了分子间的距离，减小了分子间的相互作用力，在器件中能够减小主体与染料及染料间的相互作用，从而显著提高发光效率与器件的寿命，能够达到应用的标准。硅原子相较于碳原子的体积更大，电负性更弱，会使光谱进一步的蓝移，并且由于其分子量较大，C-Si键的振动较弱，导致光谱会进一步变窄。并且由于螺原子两侧具有不对称的结构，使分子具有手性，通过手性中心对硼氮发光母核的微扰，导致发光产生圆偏振特性。通过手性拆分后能够得到一对光学纯的化合物，在器件中能够产生较强的圆偏振发光，其不对称因子在10-3量级。
以上实验数据表明，本发明提供的新型MR-TADF材料制备应用的有机电致发光器件中后，在实现器件具有高色纯度和高发光效率良好性能的同时，还实现了电致发光器件的低效率滚降，并且具有极长的器件寿命。并且，不对称螺原子的引入，使分子产生了手性，产生了圆偏振发光。因此，本发明的这类新型化合物是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (12)

1.一种有机化合物，具有如下式(1)或式(2)所示的结构：
其中：
环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地表示C5～C20的芳环、C4～C20杂芳环中的一种；
所述环A与环B之间不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；所述环C与环D之间不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；所述环B与环C之间不连接或者通过单键链接；
所述R1、R2、R3、R4、R5与相邻的基团不连接或者连接成环；所述R2与R3之间不连接或者连接成环；
所述W选自N或C；
所述X选自C或Si；
所述Y选自单键、O、CO、SO2、S、NR11、CR12R13或SiR14R15，p为0或1；
所述R11、R12、R13、R14、R15与相邻的环E或环F不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、R15各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C36链状烷基、C3～C36环烷基、C6～C30的芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基；
所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg分别独立地表示单取代基到最大允许数量的取代基团，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg各自独立地与所连接的环结构通过单键连接，或者通过O、S、Se、NR1、CR2R3或SiR4R5稠合形成环结构连接，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg中相邻的两个之间不连接或者通过单键连接；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg各自独立地选自氢、氘、卤素、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基或者取代或未取代的下述基团中的一种：Cl～C36的链状烷基、C3～C36的环烷基、C1～C10的烷氧基、Cl～C10的硫代烷氧基、C1～C10的烷基硅基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的杂芳基中的一种；
当所述环E、环F相同时，Re与Rf不同时选自同一基团；
当上述R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、R15、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg独立地存在取代基时，所述取代基团分别独立选自氘、卤素、Cl～C30的链状烷基、C3～C30的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30的芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C60的单环芳基、C6～C60的稠环芳基、C6～C60的芳氧基、C5～C60的单环杂芳基、C5～C60的稠环杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)、式(2)中，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构，虚线的双键代表基团的稠合位置：
式(a)中，Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自CR1或N，R1各自独立地选自氢、卤素、未取代或R'取代的C2-C20的烯基、未取代或R'取代的C1-C20链状烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；
式(b)中，Z选自O、S、NR2或CR3R3，其中R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；
环H选自未取代或R'取代的C6-C58芳环、未取代或R'取代的C3-C58杂芳环中的一种；
R'选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2-C20的烯基、C1-C20链状烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，H为苯环；Z选自O、S；
优选地，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G中的一个为式(b)所示的结构，其它环结构各自独立地为式(a)所示的结构。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)、式(2)中，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地表示C5～C12的芳环、C4～C10的杂芳环中的一种；
优选地，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地表示C6～C12的芳环；
再优选地，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地选自苯环、萘环或芴环中的任意一种；
更优选地，所述环A、环B、环C、环D、环E、环F、环G各自独立地选自苯环；或者，所述环A、环B、环C、环D、环F、环G各自独立地选自苯环，环E、环F各自独立地选自苯环或萘环。
4.根据权利要求1、2或3中任一所述的有机化合物，其特征在于，式(1)、式(2)中，所述环B与环C之间不连接；
并且，所述环A与环B之间不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；
并且，所述环C与环D之间不连接或者通过单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5连接；
优选地，所述环B与环C之间不连接，所述环A与环B之间不连接或者通过单键或NR1连接，所述环C与环D之间不连接或者通过单键或NR1连接；
更优选地，所述环B与环C之间不连接，所述环A与环B之间不连接或者通过单键连接，所述环C与环D之间不连接或者通过单键连接。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)、式(2)中，所述Re与Rf分别独立地表示不同的取代基团。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，具有如下式(1-2)或式(2-2)所示的结构：
其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、X、Y、p的定义均与式(1)中的定义相同；
Y1、Y2分别独立地代表单键、O、CO、SO2、S、NR1、CR2R3或SiR4R5；
m、n分别独立为1或0；
进一步优选地，所述m、n分别为1，所述Y1、Y2分别独立地代表单键、CO、NR1或CR2R3；所述P为1，Y代表单键、NR11或CR12R13，所述R11、R12、R13与相邻的环之间不连接或者通过单键连接；
或者优选地，所述m为1，n为0，p为1，所述Y2代表单键、CO、NR1或CR2R3，Y代表单键、NR1或CR2R3，所述R11、R12、R13与相邻的环之间不连接或者通过单键连接；
更优选地，所述Y1、Y2均代表单键。
7.根据权利要求1或6所述的有机化合物，其特征在于，所述X为C；
优选地，所述Y选自单键或NR1；
再优选地，所述W选自C。
8.根据权利要求1或6所述的有机化合物，其特征在于，式(1)或式(2)中，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基或者取代或未取代的下述基团中的一种：C1～C6的链状烷基、C3～C6的环烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C20的芳基氨基、C3～C20杂芳基氨基、C6-C30的芳基、C6-C30的芳氧基、C5-C30的杂芳基；
优选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素或者下述取代基团中的一种或两种的组合：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基；
再优选地，所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14、R15分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、2-甲基丁基、三氟甲基、五氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基。
10.根据权利要求1所述的化合物，选自下述具体结构化合物：
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11.根据权利要求1-10中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件为有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机场效应晶体管；
进一步，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层中的发光材料。
12.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一个或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-10中任一所述的化合物；
进一步，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的第一电极上，所述的第二电极形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-10中任一所述的化合物。
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WO2024125652A1 (zh) * 2022-12-15 2024-06-20 华为技术有限公司 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件

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