CN110724105A - 一种三亚菲含氮七元环化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种三亚菲含氮七元环化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有式(F)所示结构，该类化合物以含氮七元环为中心，较难形成大的π‑π共轭体系，使得整个体系电子迁移及电荷转移倾向得到一定的平衡，且该类化合物玻璃化转变温度较高，易形成均匀的薄膜，从而使得材料热稳定性好、发光效率高。

Description

一种三亚菲含氮七元环化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种三亚菲含氮七元环化合物及其制备方法和应用。
背景技术
基于小分子或聚合物的有机发光二极管(OLEDs)自美国柯达公司的Tang等人的开创性工作以来，由于其在全彩、平板显示器和照明领域的潜在应用而受到广泛关注，有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术，在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
传统的红色发光有机材料是含有强供体-受体极性取代基的分子，如含吡喃染料，或有扩展的π共轭,如卟啉大环的化合物。但是这些材料因为π-π共轭或强烈的电荷转移的特性倾向于在高度浓缩的溶液和固态中聚合而很难形成均匀的薄膜，从而影响有机发光材料的各项使用性能。因此，设计与寻找一种能够均匀成膜，且热稳定性好、发光效率高的化合物，作为OLED新型材料以克服在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中的红色发光有机材料难以形成均匀的薄膜，进而影响各项使用性能的缺陷，从而提供一种能够均匀成膜，且热稳定性好、发光效率高的三亚菲含氮七元环化合物及其制备方法和用途。
为此，本发明提供如下技术方案：
本发明提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有如式(F)所示的结构：
Figure BDA0002218639320000021
其中：R1选自氢、氘、卤素、氰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、硅烷基、芳基或杂芳基；
Ar1选自氢、氘、卤素、氰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、硅烷基、芳基或杂芳基。
进一步地，R1选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基；
Ar1选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基；
所述杂芳基具有氮、硫、氧、磷、硼或硅中的至少一个杂原子。
进一步地，所述Ar1选自C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基。
进一步地，所述Ar1选自下述任一基团：
Figure BDA0002218639320000022
其中，p为1-5的整数，q1、q2为1-3的整数；X选自O、C(R2)(R3)或N(R4)。
进一步地，所述R2-R4彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者 C3-C30的取代或未取代的杂环基。
进一步地，所述R2-R4彼此独立地选自氢、C1-C6的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、苝基、碗烯基、三亚苯基、荧蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、酞嗪基、吩嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、三芳香胺基、二芳香胺基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、蝶啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、菲罗啉基或咔啉基。
进一步地，所述三亚菲含氮七元环化合物具有如下任一所示分子结构：
Figure BDA0002218639320000031
本发明还提供一种上述三亚菲含氮七元环化合物的制备方法，包括如下步骤：
以式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物为起始原料，在催化剂存在下经偶联反应得到中间体化合物(C)；中间体化合物(C)在亚磷酸三乙酯作用下发生关环反应得到中间体化合物(D),中间体化合物(D)与化合物(E) 在催化剂存在下经偶联反应得到式(F)所示的化合物；
所述式(F)所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000041
其中，W选自氢、氟、氯、溴、碘或三氟甲磺酰基。
本发明还提供一种上述三亚菲含氮七元环化合物作为红色有机发光材料的应用。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中至少有一个功能层含有上述的三亚菲含氮七元环化合物。
进一步地，所述功能层为发光层。
进一步地，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为所述三亚菲含氮七元环化合物。
本发明提供一种电子产品，包括上述的有机电致发光器件。
本发明技术方案，具有如下优点：
1.本发明提供的三亚菲含氮七元环化合物，具有如式(F)所示的结构，该类化合物以含氮七元环为中心，较难形成大的π-π共轭体系，使得整个体系电子迁移及电荷转移倾向得到一定的平衡，且该类化合物玻璃化转变温度较高，易形成均匀的薄膜，并防止发光层材料分子结晶，从而使得材料热稳定性好、发光效率高。
2.本发明提供的三亚菲含氮七元环化合物，有高的三线态能级和较小的单- 三线态能级差(ΔEST)，三线态激子(T1)通过反向系间窜越(RISC)转换为单线态激子(S1)，通过单线态激子发光，能够保障高的内量子效率。
3.本发明提供的三亚菲含氮七元环化合物，通过调节R1、R2、R3、R4和 Ar1等取代基的结构，通过调节取代基团，得到具有热活化延迟荧光性能的稠环化合物，实现高发光效率和发光稳定性的红光发光。
4.本发明提供的三亚菲含氮七元环化合物的制备方法，初始原料易于获得，反应易调控，工艺简单，使得上述三亚菲含氮七元环化合物实现大规模生产和推广应用成为可能。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1制备的F-1所示的三亚菲含氮七元环化合物的 HOMO能级和LUMO能级的理论计算示意图。
图2是本发明提供的有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-发光层、5-电子传输层、6-电子注入层和7-阴极。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
实施例1
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-1所示的结构：
Figure BDA0002218639320000061
式F-1所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000062
式F-1所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-1)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下将化合物(A)22.9g(84mmol)、化合物(B-1)14.1g(70mmol)、Pd(PPh3)4 4g,(34.6mmol)、Na2CO3 22.3g(210mmol) 溶于甲苯200mL、EtOH 50mL、蒸馏水50mL的混合物中，120℃回流搅拌6 小时后加水淬灭反应，分去水相，旋蒸除去大部分溶剂，析出固体烘干得到中间体化合物(C-1)24.1g(产率98％)；
(2)中间体(D-1)的制备
氮气保护下，500mL的三口烧瓶中，加入31.5g(90mmol)中间体(C-1)， 300mL的甲苯，44.8g(270mmol)亚磷酸三乙酯，加热回流，反应10h后降温至室温，加水淬灭反应，用碳酸钠水溶液调节pH值8～9，分去水相，旋蒸除去溶剂，烘干得到20g固体中间体(D-1)(产率：70％)；
(3)化合物(F-1)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入19g(60mmol)化合物(D-1)， 15g(65mmol)化合物(E-1)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg (0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶) 得到24.3g化合物(F-1)(产率：86％)；
元素分析：(C36H23N)理论值：C,92.08；H,4.94；N,2.98；实测值：C,92.07； H,4.96；N,2.96；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：469.57；实测值：469.18。
实施例2
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-2所示的结构：
Figure BDA0002218639320000071
式F-2所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000072
式F-2所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-1)的制备
中间体(C-1)的制备同实施例1；
(2)中间体(D-1)的制备
中间体(D-1)的制备同实施例1；
(3)化合物(F-2)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入19g(60mmol)化合物(D-1)， 17.7g(65mmol)化合物(E-2)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg (0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶) 得到26.6g化合物(F-2)(产率：87％)；
元素分析：(C39H27N)理论值：C,91.91；H,5.34；N,2.75；实测值：C,91.90； H,5.35；N,2.74；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：509.64；实测值：509.21。
实施例3
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-3所示的结构：
Figure BDA0002218639320000081
式F-3所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000082
式F-3所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-1)的制备
中间体(C-1)的制备同实施例1；
(2)中间体(D-1)的制备
中间体(D-1)的制备同实施例1；
(3)化合物(F-3)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入19g(60mmol)化合物(D-1)， 21g(65mmol)化合物(E-3)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg (0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶) 得到28.9g化合物(F-3)(产率：86％)；
元素分析：(C42H28N2)理论值：C,89.97；H,5.03；N,5.00；实测值：C,89.96； H,5.02；N,4.99；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：560.69；实测值：560.23。
实施例4
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-4所示的结构：
Figure BDA0002218639320000091
式F-4所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000092
式F-4所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-1)的制备
中间体(C-1)的制备同实施例1；
(2)中间体(D-1)的制备
中间体(D-1)的制备同实施例1；
(3)化合物(F-4)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入19g(60mmol)化合物(D-1)， 13.5g(65mmol)化合物(E-4)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg (0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶) 得到22.3g化合物(F-4)(产率：84％)；
元素分析：(C34H21N)理论值：C,92.07；H,4.77；N,3.16；实测值：C,92.06； H,4.77；N,3.15；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：443.54；实测值：443.17。
实施例5
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-5所示的结构：
Figure BDA0002218639320000101
式F-5所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000111
式F-5所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-1)的制备
中间体(C-1)的制备同实施例1；
(2)中间体(D-1)的制备
中间体(D-1)的制备同实施例1；
(3)化合物(F-5)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入19g(60mmol)化合物(D-1)， 18.5g(65mmol)化合物(E-5)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg (0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶) 得到25.7g化合物(F-5)(产率：82％)；
元素分析：(C38H23N3)理论值：C,87.50；H,4.44；N,8.06；实测值：C,87.50； H,4.43；N,8.05；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：521.61；实测值：521.19。
实施例6
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-6所示的结构：
Figure BDA0002218639320000121
式F-6所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000122
式F-6所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-1)的制备
中间体(C-1)的制备同实施例1；
(2)中间体(D-1)的制备
中间体(D-1)的制备同实施例1；
(3)化合物(F-6)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入19g(60mmol)化合物(D-1)， 16g(65mmol)化合物(E-6)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg (0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶) 得到24.1g化合物(F-6)(产率：83％)；
元素分析：(C36H21NO)理论值：C,89.42；H,4.38；N,2.90；O,3.31；实测值： C,89.40；H,4.37；N,2.90；O,3.30；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：483.16；实测值：483.56。
实施例7
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-7所示的结构：
式F-7所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000132
式F-7所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-2)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下将化合物(A)22.9g(84mmol)、化合物(B-2)19.5g(70mmol)、Pd(PPh3)4 4g,(34.6mmol)、Na2CO3 22.3g(210mmol) 溶于甲苯200mL、EtOH 50mL、蒸馏水50mL的混合物中，120℃回流搅拌6 小时后加水淬灭反应，分去水相，旋蒸除去大部分溶剂，析出固体烘干得到中间体化合物(C-2)28.3g(产率95％)；
(2)中间体(D-2)的制备
氮气保护下，500mL的三口烧瓶中，加入38.3g(90mmol)中间体(C-2)，300mL的甲苯，44.8g(270mmol)亚磷酸三乙酯，加热至回流，反应10h后降温至室温，加水淬灭反应，用碳酸钠水溶液调节pH值8～9，分去水相，旋蒸除去溶剂，得到25.5g中间体(D-2)(产率：72％)；
(3)化合物(F-7)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入23.6g(60mmol)化合物 (D-2)，13.5g(65mmol)化合物(E-4)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg(0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶)得到25.5g化合物(F-7)(产率：82％)；
元素分析：(C40H25N)理论值：C,92.46；H,4.85；N,2.70；实测值：C,92.47； H,4.86；N,2.68；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：519.63；实测值：519.20。
实施例8
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-8所示的结构：
Figure BDA0002218639320000141
式F-8所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000151
式F-8所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-2)的制备
中间体(C-2)的制备同实施例7；
(2)中间体(D-2)的制备
中间体(D-2)的制备同实施例7；
(3)化合物(F-8)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入23.6g(60mmol)化合物 (D-2)，18.5g(65mmol)化合物(E-5)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg(0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶)得到30g化合物(F-8)(产率：84％)；
元素分析：(C44H27N3)理论值：C,92.46；H,4.85；N,2.70；实测值：C,92.47； H,4.86；N,2.68；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：597.71；实测值：597.22。
实施例9
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-9所示的结构：
Figure BDA0002218639320000161
式F-9所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000162
式F-9所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-2)的制备
中间体(C-2)的制备同实施例7；
(2)中间体(D-2)的制备
中间体(D-2)的制备同实施例7；
(3)化合物(F-9)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入23.6g(60mmol)化合物 (D-2)，17.7g(65mmol)化合物(E-2)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg(0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶)得到29.5g化合物(F-9)(产率：84％)；
元素分析：(C45H31N)理论值：C,92.27；H,5.33；N,2.39；实测值：C,92.26；H,5.33；N,2.38；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：585.73；实测值：585.25。
实施例10
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-10所示的结构：
式F-10所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000172
式F-10所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-3)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下将化合物(A)22.9g(84mmol)、化合物(B-3)17.6g(70mmol)、Pd(PPh3)4 4g,(34.6mmol)、Na2CO3 22.3g(210mmol) 溶于甲苯200mL、EtOH 50mL、蒸馏水50mL的混合物中，120℃回流搅拌6 小时后加水淬灭反应，分去水相，旋蒸除去大部分溶剂，析出固体烘干得到中间体化合物(C-3)26g(产率93％)；
(2)中间体(D-3)的制备
氮气保护下，500mL的三口烧瓶中，加入36g(90mmol)中间体(C-3)， 300mL的甲苯，44.8g(270mmol)亚磷酸三乙酯，加热至回流，反应10h后降温至室温，加水淬灭反应，用碳酸钠水溶液调节pH值8～9，分去水相，旋蒸除去溶剂，得到23.8g中间体(D-3)(产率：72％)；
(3)化合物(F-10)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入22g(60mmol)化合物(D-3)， 21g(65mmol)化合物(E-3)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg (0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶) 得到30.4g化合物(F-10)(产率：83％)；
元素分析：(C46H30N2)理论值：C,90.46；H,4.95；N,4.59；实测值：C,90.45； H,4.94；N,4.59；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：610.74；实测值：610.24。
实施例11
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-11所示的结构：
式F-11所示化合物的合成路径如下所示：
式F-11所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-3)的制备
中间体(C-3)的制备同实施例10；
(2)中间体(D-3)的制备
中间体(D-3)的制备同实施例10；
(3)化合物(F-11)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入22g(60mmol)化合物(D-3)， 18.5g(65mmol)化合物(E-5)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg (0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶) 得到27.8g化合物(F-11)(产率：81％)；
元素分析：(C42H25N3)理论值：C,88.24；H,4.41；N,7.35；实测值：C,88.23； H,4.40；N,7.35；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：571.67；实测值：571.20。
实施例12
本实施例提供一种三亚菲含氮七元环化合物，具有下述式F-12所示的结构：
Figure BDA0002218639320000201
式F-12所示化合物的合成路径如下所示：
Figure BDA0002218639320000202
式F-12所示化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)中间体(C-3)的制备
中间体(C-3)的制备同实施例10；
(2)中间体(D-3)的制备
中间体(D-3)的制备同实施例10；
(3)化合物(F-12)的制备
氮气保护下，500ml的四口烧瓶中，室温下加入22g(60mmol)化合物(D-3)， 16g(65mmol)化合物(E-6)，200ml的甲苯，11.5g(120mmol)叔丁醇钠，182mg (0.2mmol)Pd2(dba)3，1.2ml(0.6mmol)10％的三叔丁基膦甲苯溶液，回流反应5小时后，加水淬灭反应，分去水相，过硅胶柱(1g理论产物：0.5g硅胶) 得到25.6g化合物(F-12)(产率：80％)；
元素分析：(C40H23NO)理论值：C,90.03；H,4.34；N,2.62；O,3.00；实测值：C,90.02；H,4.34；N,2.61；O,3.00；MS(ESI)m/z(M+)：理论值：533.62；实测值： 533.18。
实施例13
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图2所示，包括从下向上依次层叠设置的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7。
其中，有机电致发光器件中阳极1选用ITO材料；阴极7选用金属Al；
空穴注入层2材料选用HAT(CN)6，HAT(CN)6具有如下所示化学结构：
Figure BDA0002218639320000211
空穴传输层3材料选用如下所述结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000212
发光层4选择F-1为主体材料RH和客体材料RD共掺杂形成，主体材料 RH和客体材料RD掺杂的质量比为100:5：
Figure BDA0002218639320000221
电子传输层5材料选用如下所述结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000222
电子注入层6材料选用电子注入材料LiQ；
有机致电发光器件形成如下具体结构：ITO/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/有机发光层(F-1化合物：化合物RD的质量比为100:5)/电子传输层(ETL)/电子注入层(LiQ)/阴极(Al)。
发光层中的主体材料选用式F-1所示的化合物，该类化合物以含氮七元环为中心，较难形成大的π-π共轭体系，使得整个体系电子迁移及电荷转移倾向得到一定的平衡，且该类化合物具有高的三线态能级和玻璃化转变温度较高，能够保障能量由主体材料向客体材料有效传递，并防止发光层材料分子结晶，易形成均匀的薄膜，从而使得材料热稳定性好、发光效率高。同时，HOMO能级分布于给电子基团，LUMO能级吸电子基团，HOMO能级与LUMO能级相对分离，能够获得小的单-三线态能级差(ΔEST)，三线态激子(T1)通过反向系间窜越(RISC)转换为单线态激子(S1)，通过单线态激子发光，达到理论上100％的内量子效率。通过调节取代基团，得到具有热活化延迟荧光性能的稠环化合物，实现高发光效率和发光稳定性的红光发光。
器件的制备方法：
基板清理：将涂布了ITO透明电极基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗。
蒸镀功能层：将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层20nm的HAT(CN)6作为空穴注入层和50nm的NPB空穴传输层，然后是发光层的混合蒸镀，30nm的本发明材料以及5％的客体材料，随后蒸镀40nm的电子传输层，随后再蒸镀1nm的LiQ，随后蒸镀150nm的金属Al。
实施例14
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
实施例15
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000232
实施例16
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000241
实施例17
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000242
实施例18
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
实施例19
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000251
实施例20
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000252
实施例21
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000253
实施例22
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000261
实施例23
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
Figure BDA0002218639320000262
实施例24
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用下述所示结构的化合物：
对比例1
本对比例提供一种有机电致发光器件，与实施例13中提供有机电致发光器件的区别仅在于：发光层主体材料选用化合物CBP：
Figure BDA0002218639320000271
测试例1
1、测定玻璃态转变温度
使用差示扫描量热仪(DSC)对本发明部分实施例提供的三亚菲含氮七元环化合物进行玻璃态转变温度进行测试，测试范围室温至400℃，升温速率 10℃/min，氮气氛围下。
2、分别在298K以及77K温度下测定本发明部分实施例提供的三亚菲含氮七元环化合物的甲苯溶液(物质的量浓度：10-5mol/L)的荧光以及磷光光谱，并根据计算公式E＝1240/λ计算出相应的三线态(T1)能级。
3、使用电化学工作站利用循环伏安法(CV)对本发明部分实施例提供的三亚菲含氮七元环化合物的HOMO能级进行测试，以铂丝(Pt)为对电极，银 /氯化银(Ag/AgCl)为参比电极。在氮气氛围下，在含有0.1M四丁基六氟磷酸铵的二氯甲烷电解液中以100mV/s的扫描速率进行测试，以二茂铁进行电位标定，设定二茂铁的电位在真空状态下的绝对能级为-4.8eV：
4、材料分子的LUMO能级利用材料的带隙和HOMO进行计算：
Figure BDA0002218639320000273
其中，带隙
Figure 1
λonset为材料的起始光谱吸收值。
测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002218639320000275
从表1中的数据可知，本发明中化合物玻璃化转变温度较高，且有高的三线态能级和较小的单-三线态能级差(ΔEST)，三线态激子(T1)通过反向系间窜越(RISC)转换为单线态激子(S1)，通过单线态激子发光,能够保障高的内量子效率，并防止发光层材料分子结晶，使其易形成均匀的薄膜，从而提高材料热稳定性和发光效率。
测试例2
器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试。对实施例13-24和对比例1中的所提供的有机电致发光器件进行测试，结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002218639320000282
从表2中数据可知，相比于对比例1中的器件，实施例13-24中所提供的 OLED器件的工作电压降低、电流效率提高，说明以本发明中提供的三亚菲含氮七元环化合物作为OLED器件的主体发光材料，能够显著提高器件的发光效率、降低器件的工作电压，提升OLED的性能。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (13)

1.一种三亚菲含氮七元环化合物，其特征在于，具有如式(F)所示的结构：
Figure FDA0002218639310000011
其中：R1选自氢、氘、卤素、氰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、硅烷基、芳基或杂芳基；
Ar1选自氢、氘、卤素、氰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、硅烷基、芳基或杂芳基。
2.根据权利要求1所述的三亚菲含氮七元环化合物，其特征在于，
R1选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基；
Ar1选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基；
所述杂芳基具有氮、硫、氧、磷、硼或硅中的至少一个杂原子。
3.根据权利要求1所述的三亚菲含氮七元环化合物，其特征在于，所述Ar1选自C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂芳基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的三亚菲含氮七元环化合物，其特征在于，所述Ar1选自下述任一基团：
Figure FDA0002218639310000021
其中，p为1-5的整数，q1、q2为1-3的整数；X选自O、C(R2)(R3)或N(R4)。
5.根据权利要求4所述的三亚菲含氮七元环化合物，其特征在于，
所述R2-R4彼此独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30的取代或未取代的烷基、C2-C30的取代或未取代的烯基、C2-C30的取代或未取代的炔基、C3-C30的取代或未取代的环烷基、C1-C30的取代或未取代的烷氧基、C1-C30的取代或未取代的硅烷基、C6-C60的取代或未取代的芳基，或者C3-C30的取代或未取代的杂环基。
6.根据权利要求5所述的三亚菲含氮七元环化合物，其特征在于，
所述R2-R4彼此独立地选自氢、C1-C6的烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、苝基、碗烯基、三亚苯基、荧蒽基、吡啶基、嘧啶基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、酞嗪基、吩嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、咔唑基、吲哚并咔唑基、三芳香胺基、二芳香胺基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、蝶啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、菲罗啉基或咔啉基。
7.根据权利要求5-6任一项所述的三亚菲含氮七元环化合物，其特征在于，所述三亚菲含氮七元环化合物具有如下任一所示分子结构：
8.一种权利要求1-7任一项所述三亚菲含氮七元环化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
以式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物为起始原料，在催化剂存在下经偶联反应得到中间体化合物(C)；中间体化合物(C)在亚磷酸三乙酯作用下发生关环反应得到中间体化合物(D),中间体化合物(D)与化合物(E)在催化剂存在下经偶联反应得到式(F)所示的化合物；
所述式(F)所示化合物的合成路径如下所示：
Figure FDA0002218639310000041
其中，W选自氢、氟、氯、溴、碘或三氟甲磺酰基。
9.一种权利要求1-7任一项所述三亚菲含氮七元环化合物作为红色有机发光材料的应用。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件中至少有一个功能层含有权利要求1-7任一项所述的三亚菲含氮七元环化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为发光层。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为所述三亚菲含氮七元环化合物。
13.一种电子产品，其特征在于，包括权利要求10-12任一项所述的有机电致发光器件。
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