CN110294663B - 一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以蒽为核心，其结构通式如下所示，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为有机电致发光器件的材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

Description

一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种以蒽为核心的化合物，以及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light EmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物含有蒽和成环菲结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高载流子迁移率，应用于OLED器件制作后，可有效提高器件的发光效率和OLED器件的使用寿命。
本发明的技术方案如下：
一种以蒽为核心的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：
Figure GDA0003607500510000021
其中，碳原子C9通过C-C键和R9-R16位置上的任一碳原子相连；
X表示为氧原子，硫原子，烷基或者芳基取代的碳原子，芳基取代的氮原子；当且仅当X表示为烷基或者烷基或者芳基取代的碳原子时，蒽C9原子通过C-C键和R9、R11、R12、R13、R14或R16位置上的任一碳原子相连；
Ar1表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C5-C30的杂芳基；
R1-R16分别独立的表示为氢、C1-C20的烷基、环烷基、杂烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C5-C30的杂芳基。
进一步，所述化合物采用通式(2)—通式(4)所示
Figure GDA0003607500510000031
其中，通式(2)-通式(4)中，蒽C9原子通过C-C键和R9-R16位置上的任一碳原子相连；通式(5)中，蒽C9原子通过C-C键和R9、R11、R12、R13、R14或R16位置上的任一碳原子相连；
Ar2表示为取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C5-C30的杂芳基；A1和A2独立的表示为C1-C6的烷基或环烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3-C30的杂芳基。
进一步地，所述化合物采用通式(6)—通式(23)所示：
Figure GDA0003607500510000032
Figure GDA0003607500510000041
进一步，R1-R16独立的表示为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代联苯基、取代或者未取代的萘基、取代或者未取代的9,9-二甲基芴基、取代或者未取代的9,9-二苯基芴、取代或者未取代的螺芴基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的咔唑基、取代或者未取代的吡啶基、取代或者未取代的喹啉基、取代或者未取代的异喹啉基、取代或者未取代的呋喃基、取代或者未取代的噻吩基、取代或者未取代嘧啶基、取代或者未取代的菲基、取代或者未取代的蒽基。
进一步，Ar1、Ar2独立的表示为取代或者未取代的苯基、取代或者联苯基、取代或者未取代的萘基、取代或者未取代的9,9-二甲基芴基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的咔唑基、取代或者未取代的吡啶基、取代或者未取代的喹啉基、取代或者未取代的异喹啉基、取代或者未取代的呋喃基、取代或者未取代的噻吩基、取代或者未取代嘧啶基、取代或者未取代的菲基、取代或者未取代的蒽基、取代或者未取代的9,9-二苯基芴、取代或者未取代的螺芴基、取代或者未取代联苯基。
进一步，所述化合物的具体结构式为：
Figure GDA0003607500510000051
Figure GDA0003607500510000061
Figure GDA0003607500510000071
Figure GDA0003607500510000081
Figure GDA0003607500510000091
Figure GDA0003607500510000101
Figure GDA0003607500510000111
Figure GDA0003607500510000121
中的任一种。
一种如上所述化合物在制备有机电致发光器件的应用。
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层，所述功能层含有如上所述化合物的。
一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有如上所述化合物。
一种如上所述有机电致发光器件在制备照明或显示元件领域的应用。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以蒽和成环菲为骨架，通过芳香基团连接，具有深的HOMO能级和较高载流子迁移率，通过其他芳香基团的修饰，对HOMO能级进行调整。同时该类材料具有较高的单线态能级和合适的三线态能级，以及良好的可逆氧化还原特性。该类材料能够作为主体材料使用，具有良好的三线态-三线态耦合效果，能够利用三线态激子发光，显著提升器件的发光效率。
另外，本化合物含有蒽和成环菲结构破坏了分子对称性，避免分子间的聚集作用，本发明化合物基团具有一定的刚性，分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以，本发明化合物应用于OLED器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，提高OLED器件使用寿命。
本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输或电子阻挡层，5为发光层，6为电子传输或空穴阻挡层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
图2为器件在不同温度下测量的寿命曲线图。
具体实施方式
Figure GDA0003607500510000131
(1)氮气氛围下，称取原料A、原料C和碳酸钾，加入甲苯、乙醇和蒸馏水，然后加入四(三苯基膦)钯，开启机械搅拌。将上述反应物的混合溶液加热回流12小时。反应结束后，冷却加水、混合物用乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩，所得残余物过硅胶柱纯化，得到中间体I；
原料A与原料C的摩尔比为1～1.1：1，四(三苯基膦)钯与原料C的摩尔比为0.001～0.02:1，碳酸钾与原料C的摩尔比为2.0～4.0:1，甲苯、乙醇、水的比例是1:1:1，原料C与甲苯、乙醇水的用量比为1g:20～30ml。
Figure GDA0003607500510000141
(2)氮气氛围下，称取中间体I溶解于四氢呋喃(THF)中，降温至-78℃，缓慢滴入含有正丁基锂的环己烷溶液，保温搅拌30分钟。缓慢滴加含有硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时。反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温。乙酸乙酯萃取，并用饱和食盐水进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，得到淡黄色固体，然后用甲苯、乙醇的混合液进行重结晶，最后得到白色中间体A。
中间体I与正丁基锂的摩尔比为1:1.0～2.0，硼酸三甲酯与中间体I的摩尔比为3～6:1，中间体I与THF的用量比为1g:20～30ml。
Figure GDA0003607500510000142
(3)氮气氛围下，称取中间体A、原料D和碳酸钾，加入甲苯、乙醇和蒸馏水，然后加入四(三苯基膦)钯，开启机械搅拌。将上述反应物的混合溶液加热回流24小时。反应结束后，冷却加水、混合物用乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩，所得残余物过硅胶柱纯化，得到最终产物；
原料D与中间体A的摩尔比为1～1.1：1，四(三苯基膦)钯与原料C的摩尔比为0.001～0.02:1，碳酸钾与原料C的摩尔比为2.0～4.0:1，甲苯、乙醇、水的比例是1:1:1，原料D与甲苯、乙醇水的用量比为1g:20～30ml。
实施例1：中间体A的合成：
以中间体A-2合成为例：
Figure GDA0003607500510000151
(1)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol b-1，0.022mol a-1和0.06molK2CO3，加入150ml甲苯、乙酸和水的混合溶液，然后加入0.0003mol四(三苯基膦)钯，搅拌，加热回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml乙酸乙酯萃取，分层，萃取液用无水硫酸干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体I，HPLC纯度99.0％，收率85.4％。元素分析结构(分子式C30H19Br)：理论值C,78.44；H,4.17；Br,17.39；测试值：C,78.50；H,4.14；Br,17.36。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为459.39，实测值为459.50。
Figure GDA0003607500510000152
(2)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体I，100ml的THF，降温至-78℃，并机械搅拌。缓慢滴入含有0.03mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温反应30min。缓慢滴加含有0.06mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时。反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入50ml蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温。反应液用200ml乙酸乙酯萃取，萃取液用200ml饱和食盐水洗涤2次。最后用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，得到淡黄色固体。用500ml甲苯：乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，得到白色固体中间体A-2，HPLC纯度99.5％，收率50.6％。元素分析结构(分子式C30H21BO2)：理论值C,84.92；H,4.99；B,2.55；O,7.54；测试值：C,84.87；H,5.04；B,2.58；O,7.51。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为424.31，实测值为424.41。
通过原料A制备中间体A，具体结构如表1所示。
表1
Figure GDA0003607500510000153
Figure GDA0003607500510000161
Figure GDA0003607500510000171
实施例2：化合物4合成：
Figure GDA0003607500510000172
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.015mol中间体A-2，0.01mol c-1和0.03mol碳酸钾，加入0.0003mol四(三苯基膦)钯，150ml甲苯、乙醇和水的混合溶液，搅拌，加热回流反应24小时，取样点板，，显示无溴代物剩余，反应完全。自然冷却，用200ml乙酸乙酯萃取，分层，萃取液用无水硫酸干燥，过滤，滤液旋蒸，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度98.7％，收率74.80％。元素分析结构(分子式C44H26O)：理论值C,92.60；H,4.59；O,2.80；测试值：C,92.54；H,4.54；O,2.92。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为570.69，实测值为570.71。
实施例3：化合物11的合成：
Figure GDA0003607500510000181
50ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.015mol中间体A-3，0.01mol c-2和0.03mol碳酸钾，加入0.0003mol四(三苯基膦)钯，150ml甲苯、乙醇和水的混合溶液，搅拌，加热回流反应24小时，取样点板，，显示无溴代物剩余，反应完全。自然冷却，用200ml乙酸乙酯萃取，分层，萃取液用无水硫酸干燥，过滤，滤液旋蒸，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度98.5％，收率76.80％。元素分析结构(分子式C44H26O)：理论值C,92.60；H,4.59；O,2.80；测试值：C,92.57；H,4.60O,2.83。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为570.69，实测值为570.73。
实施例4：化合物14的合成：
Figure GDA0003607500510000182
化合物14的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-4替换中间体A-2。元素分析结构(分子式C40H22O2)：理论值C,89.87；H,4.15；O,5.99；测试值：C,89.84；H,4.20；O,5.96。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为534.61，实测值为534.70。
实施例5：化合物27的合成：
Figure GDA0003607500510000183
化合物27的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-5替换中间体A-2，用中间体c-3替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C40H24O)：理论值C,92.28；H,4.65；O,3.07；测试值：C,92.35；H,4.57；O,3.08。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为520.63，实测值为520.66。
实施例6：化合物35的合成：
Figure GDA0003607500510000191
化合物35的制备方法同实施例5，不同之处在于用中间体A-6替换中间体A-5。元素分析结构(分子式C50H34O2)：理论值C,90.06；H,5.14；O,4.80；测试值：C,90.10；H,5.17；O,4.73。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为666.82，实测值为666.79。
实施例7：化合物52的合成：
Figure GDA0003607500510000192
化合物52的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-7替换中间体A-2，用中间体c-4替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C44H32O)：理论值C,91.63；H,5.59；O,2.77；测试值：C,91.60；H,5.62；O,2.78。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为576.74，实测值为576.80。
实施例8：化合物59的合成：
Figure GDA0003607500510000193
化合物59的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-9替换中间体A-2，用中间体c-5替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C53H30O)：理论值C,93.23；H,4.43；O,2.34；测试值：C,93.27；H,4.46；O,2.27。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为682.82，实测值为682.85。
实施例9：化合物82的合成：
Figure GDA0003607500510000194
化合物82的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-8替换中间体A-2，用中间体c-6替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C38H22S)：理论值C,89.38；H,4.34；S,6.28；测试值：C,89.41；H,4.38；S,6.21。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为510.65，实测值为510.69。
实施例10：化合物104的合成：
Figure GDA0003607500510000201
化合物104的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-5替换中间体A-2，用中间体c-7替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C40H24S)：理论值C,89.52；H,4.51；S,5.97；测试值：C,89.56；H,4.55；S,5.89。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为536.69，实测值为536.72。
实施例11：化合物120的合成：
Figure GDA0003607500510000202
化合物120的制备方法同实施例2，不同之处在于中间体c-8替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C47H32)：理论值C,94.59；H,5.41；测试值：C,94.64；H,5.36。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为596.77，实测值为596.81。
实施例12：化合物128的合成：
Figure GDA0003607500510000203
化合物128的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-7替换中间体A-2，,中间体c-9替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C47H38)：理论值C,93.65；H,6.35；测试值：C,93.70；H,6.30。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为602.82，实测值为602.87。
实施例13：化合物138的合成：
Figure GDA0003607500510000204
化合物138的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-8替换中间体A-2，用中间体c-10替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C51H32)：理论值C,95.00；H,5.00；测试值：C,95.20；H,4.80。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为644.82，实测值为644.86。
实施例14：化合物160的合成：
Figure GDA0003607500510000211
化合物160的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体c-11替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C47H32)：理论值C,94.59；H,5.41；测试值：C,95.64；H,4.36。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为596.77，实测值为596.80。
实施例15：化合物181的合成：
Figure GDA0003607500510000212
化合物181的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-7替换中间体A-2，用中间体c-12替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C41H34)：理论值C,93.49；H,6.51；测试值：C,93.52；H,6.48。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为526.72，实测值为526.67。
实施例16：化合物200的合成：
Figure GDA0003607500510000213
化合物200的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体c-13替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C49H30N2)：理论值C,90.99；H,4.68；N,4.33；测试值：C,91.05；H,4.64；N,4.31。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为646.79，实测值为646.82。
实施例17：化合物211的合成：
Figure GDA0003607500510000221
化合物200的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-6替换中间体A-2，用中间体c-14替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C55H38N2O)：理论值C,88.92；H,5.16；N,3.77；O,2.15；测试值：C,88.89；H,5.20；N,3.80；O,2.11。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为742.92，实测值为742.97。
实施例18：化合物219的合成：
Figure GDA0003607500510000222
化合物219的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-10替换中间体A-2，用中间体c-15替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C50H31N)：理论值C,92.99；H,4.84；N,2.17；测试值：C,93.06；H,4.88；N,2.06。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为645.80，实测值为645.76。
实施例19：化合物226的合成：
Figure GDA0003607500510000223
化合物226的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-3替换中间体A-2，用中间体c-16替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C46H29N)：理论值C,92.74；H,4.91；N,2.35；测试值：C,92.76；H,4.89；N,2.35。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为595.74，实测值为595.79。
实施例20：化合物232的合成：
Figure GDA0003607500510000231
化合物232的制备方法同实施例2，不同之处在于用中间体A-11替换中间体A-2，用中间体c-17替换中间体c-1。元素分析结构(分子式C50H39N)：理论值C,91.85；H,6.01；N,2.35；测试值：C,91.84；H,6.07；N,2.19ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为653.87，实测值为653.91。
本有机化合物在发光器件中使用，具有高的Tg(玻璃转化温度)温度和单线态能级(S1)，合适的HOMO、LUMO能级，可作为发光层主体材料使用。对本发明化合物及现有材料分别进行热性能、单线态能级、三线态能级以及HOMO能级测试，结果如表1所示。
表1
Figure GDA0003607500510000232
注：三线态能级T1和单线态能级S1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。LUMO能级为紫外吸收起始位置的能量和HOMO能级的差值。
由上表数据可知，对比目前应用的mCP材料，本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度，可提高材料膜相态稳定性，进一步提高器件使用寿命；由于其三线态能量接近单线态能量的一半，受到激发时，三线态能量能够通过三线态-三线态耦合的形式形成三线态，利用不发光的三线态激子，从而提升器件发光效率。同时本发明材料具有合适的HOMO、LUMO能级。因此，本发明有机材料作为发光层主体材料在应用于OLED器件，可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
以下通过器件实施例1～19和器件比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明所述器件实施例2～19、器件比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件实施例中对器件中的发光层主体材料做了变换，各实施例所得器件的性能测试结果如表2所示。
器件实施例1：
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料TCTA，厚度为20nm，这层作为空穴注入层3；c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料TAPC，厚度为50nm，该层为空穴传输层/电子阻挡层4；d)在空穴传输/电子阻挡层4之上蒸镀发光层5，主体材料为本发明化合物4，掺杂材料为DPAVBi，其中DPAVBi掺杂的质量百分比为4％，发光层总厚度为25nm；e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层6使用；f)在空穴阻挡/电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层8；按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的驱动电压，电流效率，其结果见表2所示。相关材料的分子机构式如下所示：
Figure GDA0003607500510000251
器件实施例2：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物11和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例3：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物14和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例4：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物27和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例5：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物35和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例6：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物52和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例7：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物59和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例8：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物82和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例9：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物104和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例10：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物120和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例11：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物128和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例12：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物138和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例13：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物160和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例14：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物181和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例15：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物200和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例16：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物211和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例17：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物219和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例18：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物226和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例19：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：化合物232和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件比较例1：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：20nm，材料：TCTA)/空穴传输层4(厚度：50nm，材料：TAPC)/发光层5(厚度：40nm，材料：mCP和DPAVBi按重量比100:4混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层6(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层7(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。所得电致发光器件的检测数据见表2所示。
表2
Figure GDA0003607500510000271
Figure GDA0003607500510000281
注：以上测试数据为器件在10mA/cm2的器件数据。
由表2的结果可以看出本发明有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的使用寿命获得较大的提升。进一步的本发明材料制备的的OLED器件在高温下能够保持长寿命，将器件实施例1～21和器件比较例1在80℃进行高温驱动寿命测试，所得结果如表3所示。
表3
Figure GDA0003607500510000282
Figure GDA0003607500510000291
注：以上测试数据为器件在10mA/cm2的器件数据。
从表3的数据可知，器件实施例1～19为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，高温下，本发明提供的OLED器件具有很好的驱动寿命。
进一步的，本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时寿命也比较稳定，将器件实施例2、4、10、11和器件比较例1在-10～80℃进行寿命测试，所得结果如表4，图2所示。
表4
Figure GDA0003607500510000292
注：以上测试数据为器件在10mA/cm2的器件数据。
从表4的数据可知，器件实施例2、4、10、11为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温寿命高，而且在温度升高过程中，寿命保持稳定。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种以蒽为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0004014093180000011
其中，碳原子C9通过C-C键和R9-R16位置上的任一碳原子相连；
X表示为氧原子或硫原子；
Ar1表示为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲基、蒽基、螺芴基、9,9-二苯基芴；
R9-R16分别独立的表示为氢；
R1-R8分别独立的表示为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、9,9-二苯基芴、螺芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲基、蒽基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物采用通式(2)—通式(3)所示：
Figure FDA0004014093180000012
其中，通式(2)-通式(3)中，蒽C9原子通过C-C键和R9-R16位置上的任一碳原子相连。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述化合物采用通式(6)—通式(13)所示：
Figure FDA0004014093180000021
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为：
Figure FDA0004014093180000022
Figure FDA0004014093180000031
Figure FDA0004014093180000041
Figure FDA0004014093180000042
中的任一种。
5.一种以蒽为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如下所示：
Figure FDA0004014093180000043
Figure FDA0004014093180000051
6.一种权利要求1～5任一项所述化合物在制备有机电致发光器件的应用。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层，所述功能层含有权利要求1～5任一项所述化合物的。
8.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～5任一项所述化合物。
9.一种权利要求7-8任一项所述有机电致发光器件在制备照明或显示元件领域的应用。
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