CN111574543A - 一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，属于半导体技术领域。所述含硼的有机化合物的结构如通式(1)所示，
Figure DDA0001971562220000011
本发明还公开了上述含硼的有机化合物在有机电致发光器件上的应用。本发明的含硼的有机化合物，整个分子是一个较大的刚性结构，取代基的引入降低了材料的平面性，使其空间位阻增大，不易转动，立体空间结构更稳定，因此化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；另外，本发明化合物的HOMO和LUMO分布位置相互分开，使其具有了合适的HOMO和LUMO能级。因此，本发明化合物应用于OLED器件后，可有效提升器件的发光效率及使用寿命。

Description

一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机发光二极管(OLED)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。
热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLED领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙,虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
另外，用于有机电致发光器件中的材料优选还具有优异的热稳定性、合适的带隙(band gap)和合适的最高占有分子轨道(HOMO)或最低占有分子轨道(LUMO)能级以及优异的化学稳定性、电荷迁移率等性质。
因此，不断需要开发用于有机电致发光器件的新材料。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种含硼的有机化合物。本发明基于TADF机理的硼类化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性以及具有合适的HOMO和LUMO能级，同时具有单线态-三线态能级差(△Est)，可用作有机电致发光器件的发光层的主体材料和掺杂材料，从而提升器件的发光效率和使用寿命，能够满足OLED器件企业，特别是OLED显示面板和OLED照明企业的需求。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含硼的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0001971562200000021
其中，W1、W2分别独立的表示氮原子或硼原子，W1、W2中有且只有一个原子为硼原子；a、b、c、d分别独立的表示为0或1，且a+b+c+d≥1；e、f、g、h分别独立的表示为0、1、2、3或4，且e+f+g+h≥1；X1、X2、X3、X4各自独立的表示为单键、B-R0、N-R0、氧原子、硫原子、亚烯基、亚苯基、-C(R5)(R6)-或Si(R5)(R6)-中的一种；
所述R0表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸基团或其盐、C1-20的烷基、C1-20直链烷基或C3-20支链烷基取代的硅烷基、E基团取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基、E基团取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种，所述E基团任选自C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、C6-20芳基或5-20元杂芳基中的一种，其中R6还可与相邻基团连接并且可形成环结构；
R5、R6分别独立的表示为C1-20的烷基、直链或支链的C1-20烷基取代的硅烷基、C5-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种；
所述R5、R6通过单键、亚乙烯基、亚烷基或至少一个的杂原子连接形成环状结构，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种；
Y1至Y18分别独立的表示为氮原子或C-R7，R7可相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、直链或支链的C1-20烷基、直链或支链的C1-20烷基取代的硅烷基、C5-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种；
R1至R4分别独立地代表L-Ar，L表示为单键、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种；
Ar表示为C1-20的烷基、通式(2)或通式(3)所示结构；
Figure BDA0001971562200000031
通式(2)和通式(3)中，所述R8、R9、R10、R11分别独立地表示为通式(4)、通式(5)或通式(6)所示基团；R8、R9相同或不同，R10、R11相同或不同；s、t表示0或1，m、n表示0或1；
Figure BDA0001971562200000032
通式(4)和通式(5)通过*标记的两个相邻位置与通式(2)或通式(3)中*标记的两个相邻的位置稠合连接；
通式(2)、通式(3)、通式(4)和通式(5)中，Z1每次出现相同或不同地表示为N原子或C-R12；
Rx、Ry各自独立地代表直链或支链的C1-20的烷基、直链或支链的C1-20烷基取代的硅烷基、C5-30的取代或者未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种；Rx、Ry还可以连接形成环结构；
通式(3)中与L、通式(4)、通式(5)或通式(6)连接的Z1表示为C原子；
R12每次出现相同或不同地选自氢原子、C1-20烷基、具有6至30个碳原子的芳基、D基团取代的胺基，D基团任选自C1-20的烷基、C1-20直链烷基或C3-20支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种，所述取代的具有6至30个环原子的芳基和所述取代的具有5至30个环原子的杂芳基的取代基均任选自C1-20烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基中的一种；
X5、X6、X7、X8、X9分别独立的表示为氧原子、硫原子、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-或-Si(R16)(R17)-；R13-R17分别独立的表示为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C6-30芳基或者取代或未取代的5元至50元杂芳基中的一种，其中X5、X6、X8还可以表示为单键；
所述杂芳基中的杂原子选自N、O或S中的一种或多种。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，通式(I)所述有机化合物选自通式(Ⅱ-1)-(Ⅱ-7)所示结构中的一种：
Figure BDA0001971562200000041
进一步，通式(I)所述有机化合物选自通式(Ⅲ-1)-(Ⅲ-62)所示结构中的一种：
Figure BDA0001971562200000042
Figure BDA0001971562200000051
Figure BDA0001971562200000061
Figure BDA0001971562200000071
Figure BDA0001971562200000081
Figure BDA0001971562200000091
其中，Z可相同或不同地各自独立的表示为氮原子或C-R18，其中R18可相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、C1-20的烷基、C1-20直链硅烷基或C1-20支链烷基取代的硅烷基、具有5至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个碳原子和至少一个选自N、O或S的杂原子的取代或未取代的杂芳基，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种，其中两个或更多个R18基团彼此连接并且形成环结构。
进一步，所述Y1至Y18各自独立的表示为氮原子或C-R7，R7可相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、C1-20的烷基、C1-20直链烷基或C1-20支链烷基取代的硅烷基、具有5至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个碳原子和至少一个选自N、O或S的杂原子的取代或未取代的杂芳基，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种，其中两个或更多个R7基团彼此连接并且形成环结构。
进一步，所述L表示为单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种。
进一步，所述有机化合物的具体结构式为：
Figure BDA0001971562200000101
Figure BDA0001971562200000111
Figure BDA0001971562200000121
Figure BDA0001971562200000131
Figure BDA0001971562200000141
Figure BDA0001971562200000151
Figure BDA0001971562200000161
Figure BDA0001971562200000171
Figure BDA0001971562200000181
Figure BDA0001971562200000191
Figure BDA0001971562200000201
Figure BDA0001971562200000211
Figure BDA0001971562200000221
中的任一种。
本发明的第二个发明是提供一种含硼的有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三个方面是提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有含硼的有机电致发光材料。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有含硼的有机电致发光材料。
进一步优选是提供一种的有机电致发光器件，其中含硼的有机电致发光材料作为发光层掺杂材料。
本发明的第五个方面是提供一种照明或显示元件，包括所述的有机电致发光器件。
本发明的有益效果是：
1.本发明化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接连接刚性大π共轭支链以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料，该体系材料具有强烈的吸电子作用，使得与其连接的电子给体之间的前线轨道重叠较小，实现小的S1态和T1态的能级差，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越；所述含硼化合物，由于D-A形成一定的二面角，同时连接大π共轭支链，能够破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有好的成膜性和荧光量子效率，适合作为发光层主体材料或掺杂材料使用。
2.本发明化合物结构均含有苯并六元杂环，两种不同杂原子(B和N)的存在，使得本发明的化合物的对称性进一步降低，立体空间结构更稳定，因此本发明含硼有机化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，既保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对Mask的形变影响。
3.本发明提供的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
4.本发明的有机电致发光器件可以应用在照明或显示原件，使器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
图2为本发明制备的器件和对比器件在不同温度下测量的效率曲线图。
附图中：1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输或空穴阻挡层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层。
具体实施方式
实施例1：化合物H2的合成：
Figure BDA0001971562200000231
(1)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料1，0.012mol原料2，150ml甲苯搅拌混合，然后加入0.02mol叔丁醇钠，5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基膦，加热至110℃，回流反应24小时，取样点板，显示无原料1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体I-1，HPLC纯度98.4％，收率65.2％；
(2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol中间体I-1，0.012mol叔丁基锂、150ml叔丁基苯搅拌混合，加热至60℃，搅拌反应2小时；然后自然冷却至室温，滴加0.012mol BBr3和0.05mol二异丙基乙胺，室温下搅拌反应1小时，取样点板，显示无中间体I-1剩余，反应完全；加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，25℃)，过中性硅胶柱，得到中间体II-1，HPLC纯度98.0％，收率50.8％；
(3)在250mL的三口烧瓶中加入0.01mol中间体II-1、加入150mL二氯甲烷将其溶解，室温下(25℃)搅拌，分批加入0.03mol NBS(N-溴代丁二酰亚胺)，利用薄层色谱(TLC)观察反应，直至反应完全。将反应混合物倒入200mL水中并搅拌2h，用二氯甲烷萃取，分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，25℃)，过中性硅胶柱，得到中间体III-1，HPLC纯度98.2％，收率66.5％。
(4)在氮气气氛下，向250mL三口烧瓶中加入0.02mol所制备的中间体III-1、0.05mol原料3、0.06mol叔丁醇钠、2.5×10-5mol Pd2(dba)3和2.5×10-5mol三叔丁基磷，然后加入150mL甲苯将其溶解，加热至100℃，回流24h，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱纯化，得到化合物H2，纯度97.8％，收率62.1％。
元素分析结构(分子式C45H29BN2O2)：理论值：C,84.38；H,4.56；B,1.69；N,4.37；O,5.00；测试值：C,84.37；H,4.56；B,1.69；N,4.38；O,5.00。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为640.55，实测值为640.58。
实施例2：化合物H12的合成：
Figure BDA0001971562200000241
化合物H12的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料4替换原料1，用原料5替换原料2，用原料6替换原料3。元素分析结构(分子式C78H48BN3O2)：理论值C,87.55；H,4.52；B,1.01；N,3.93；O,2.99；测试值C,87.53；H,4.53；B,1.02；N,3.93；O,2.99。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1070.07，实测值为1070.10。
实施例3：化合物H20的合成：
Figure BDA0001971562200000242
化合物H20的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料7替换原料1，用原料8替换原料2，用原料9替换原料3。
元素分析结构(分子式C90H60B4N4)：理论值:C,87.12；H,4.87；B,3.49；N,4.52；测试值:C,87.12；H,4.88；B,3.50；N,4.50。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1240.74，实测值为1240.70。
实施例4：化合物H32的合成：
Figure BDA0001971562200000243
化合物H32的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料10替换原料1，用原料11替换原料3。
元素分析结构(分子式C66H41B2N3O2)：理论值：C,85.27；H,4.45；B,2.33；N,4.52；O,3.44；测试值：C,85.29；H,4.45；B,2.32；N,4.52；O,3.43。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为929.69，实测值为929.65。
实施例5：化合物H42的合成：
Figure BDA0001971562200000251
化合物H42的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料12替换原料1，用原料13替换原料3。元素分析结构(分子式C77H54BN3)：理论值C,89.61；H,5.27；B,1.05；N,4.07；测试值C,89.60；H,5.27；B,1.05；N,4.08。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1032.11，实测值为1032.13。
实施例6：化合物H52的合成：
Figure BDA0001971562200000252
化合物H52的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料14替换原料1，用原料15替换原料2，用原料16替换原料3。元素分析结构(分子式C47H27BN4O2S)：理论值C,78.12；H,3.77；B,1.50；N,7.75；O,4.43；S,4.44；测试值C,78.10；H,3.77；B,1.51；N,7.75；O,4.44；S,4.44。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为722.63，实测值为722.66。
实施例7：化合物H70的合成：
Figure BDA0001971562200000261
中间体III-7的制备方法同实施例1中的中间体III-1，不同之处在于采用原料17替换原料1，用原料18替换原料2。
将0.01mol中间体III-7和0.012mol原料19溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在通入氮气的气氛下110℃反应24个小时，取样点板，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物H70；元素分析结构(分子式C61H33BN2)：理论值：C,91.04；H,4.13；B,1.34；N,3.48；测试值：C,91.04；H,4.15；B,1.33；N,3.47。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为804.76，实测值为804.72。
实施例8：化合物H85的合成：
Figure BDA0001971562200000262
化合物H85的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料20替换原料1，用原料21替换原料2，用原料22替换原料3。元素分析结构(分子式C62H45BN6)：理论值C,84.15；H,5.13；B,1.22；N,9.50；测试值C,84.14；H,5.13；B,1.22；N,9.51。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为884.89，实测值为884.91。
实施例9：化合物H93的合成：
Figure BDA0001971562200000271
化合物H93的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料23替换原料1，用原料24替换原料3。元素分析结构(分子式C77H55B3N4)：理论值C,86.54；H,5.19；B,3.03；N,5.24；测试值C,86.53；H,5.19；B,3.05；N,5.23。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1068.74，实测值为1068.70。
实施例10：化合物H109的合成：
Figure BDA0001971562200000272
化合物H109的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料25替换原料1，用原料26替换原料3。元素分析结构(分子式C74H40BN7O2)：理论值C,83.07；H,3.77；B,1.01；N,9.16；O,2.99；测试值C,83.06；H,3.77；B,1.02；N,9.16；O,2.99。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1069.99，实测值为1069.98。
实施例11：化合物H118的合成：
Figure BDA0001971562200000281
化合物H118的制备方法同实施例8，不同之处在于采用原料21替换原料16。元素分析结构(分子式C75H66BN5O)：理论值C,84.65；H,6.25；B,1.02；N,6.58；O,1.50；测试值C,84.65；H,6.24；B,1.02；N,6.58；O,1.51。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1064.20，实测值为1064.25。
实施例12：化合物H132的合成：
Figure BDA0001971562200000282
化合物H132的制备方法同实施例7，不同之处在于采用原料30替换原料18，用原料31替换原17，用原料32替换原19。元素分析结构(分子式C54H51BN2O2)：理论值C,84.14；H,6.67；B,1.40；N,3.63；O,4.15；测试值C,84.13；H,6.8；B,1.41；N,3.62；O,4.15。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为770.82，实测值为770.80。
实施例13：化合物H143的合成：
Figure BDA0001971562200000291
化合物H143的制备方法同实施例12，不同之处在于采用原料33替换原料30，原料34替换原料31，原料35替换原料32。元素分析结构(分子式C56H34BN3O3)：理论值C,83.27；H,4.24；B,1.34；N,5.20；O,5.94；测试值C,83.27；H,4.26；B,1.33；N,5.20；O,5.93。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为807.72，实测值为807.70。
实施例14：化合物H158的合成：
Figure BDA0001971562200000292
中间体II-1的制备方法同实施例1中的中间体II-1；
进一步地，在250mL的三口烧瓶中加入0.01mol中间体II-1、加入150mL二氯甲烷将其溶解，室温下(25℃)搅拌，分批加入0.03mol NBS(N-溴代丁二酰亚胺)，利用薄层色谱(TLC)观察反应，直至反应完全。将反应混合物倒入200mL水中并搅拌2h，用二氯甲烷萃取，分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，25℃)，过中性硅胶柱，得到中间体III-14，HPLC纯度98.3％，收率61.5％。
在氮气气氛下，向250mL三口烧瓶中加入0.02mol所制备的中间体III-14、0.022mol原料3、0.06mol叔丁醇钠、2.5×10-5mol Pd2(dba)3和2.5×10-5mol三叔丁基磷，然后加入150mL甲苯将其溶解，加热至100℃，回流24h，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱纯化，得到中间体IV-1，纯度96.9％，收率63.4％。
在氮气气氛下，向250mL三口烧瓶中加入0.02mol所制备的中间体IV-1、0.022mol原料36、0.06mol叔丁醇钠、2.5×10-5mol Pd2(dba)3和2.5×10-5mol三叔丁基磷，然后加入150mL甲苯将其溶解，加热至100℃，回流24h，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱纯化，得到化合物H158，纯度97.6％，收率66.3％。元素分析结构(分子式C63H38BN3O3)：理论值C,84.47；H,4.28；B,1.21；N,4.69；O,5.36；测试值C,84.47；H,4.27；B,1.21；N,4.69；O,5.37。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为895.82，实测值为895.85。
实施例15：化合物H170的合成：
Figure BDA0001971562200000301
化合物H170的制备方法同实施例13，不同之处在于采用原料37替换原料33，用原料38替换原料34，用原料39替换原料35。元素分析结构(分子式C73H49BN8)：理论值C,83.58；H,4.71；B,1.03；N,10.68；测试值C,83.59；H,4.70；B,1.05；N,10.68。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1049.06，实测值为1049.09。
实施例16：化合物H178的合成：
Figure BDA0001971562200000302
化合物H178的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料41替换原料1,原料40替换原料2，原料42替换原料3。元素分析结构(分子式C66H40BN3O6)：理论值C,80.74；H,4.11；B,1.10；N,4.28；O,9.78；测试值C,80.73；H,4.11；B,1.10；N,4.29；O,9.78。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为981.87，实测值为981.90。
实施例16：化合物H200的合成：
Figure BDA0001971562200000311
化合物H200的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料43替换原料1,原料44替换原料2，原料45替换原料3。元素分析结构(分子式C60H39B2N3O3)：理论值C,82.68；H,4.51；B,2.48；N,4.82；O,5.51；测试值C,82.69；H,4.51；B,2.48；N,4.81；O,5.51。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为871.61，实测值为871.60。
本有机化合物在发光器件中使用，具有高的玻璃转化温度(Tg)和三线态能级(T1)，合适的HOMO能级，可作为发光层材料使用。对本发明实施例制备的化合物及现有材料分别进行热性能、发光光谱以及HOMO能级测试，结果如表1所示。
表1
化合物 Tg(℃) Td(℃) △Est(eV) HOMO(eV)
H2 150 404 0.11 5.58
H12 165 420 0.15 5.61
H20 166 420 0.14 5.62
H32 160 413 0.10 5.59
H42 164 415 0.16 5.57
H52 154 405 0.13 5.60
H70 157 408 0.14 5.69
H85 159 411 0.14 5.63
H93 164 419 0.13 5.60
H109 165 419 0.16 5.67
H118 165 417 0.13 5.65
H132 155 407 0.15 5.71
H143 158 409 0.10 5.62
H158 159 411 0.11 5.60
H170 163 415 0.12 5.59
H178 160 414 0.11 5.73
H200 158 409 0.13 5.70
注：玻璃化转变温度Tg：通过示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td：其为在氮气气氛中失重0.5％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；△Est：是指材料的单线态能级与三线态能级的差值,它先分别测试化合物的荧光发射光谱和磷光发射光谱，并由荧光发射峰和磷光发射峰计算得到(测试设备：利用Edinburgh Instruments的FLS980荧光光谱仪，Oxford Instruments的Optistat DN-V2低温组件)；最高占据分子轨道HOMO能级：是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由表1数据可知，本发明的化合物具有较高的热稳定性，较小的单线态-三线态能级差，使得应用本发明化合物作为发光层材料的OLED器件效率和寿命得到提升。
制备本发明的有机电致发光器件
以下通过器件实施例1-16和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-16和比较例1与器件实施例1相比，器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层掺杂材料做了更换。各实施例的器件结构表2所示，各实施例所得器件的性能测试结果如表3所示。
<器件实施例1>
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料化合物HT-1，厚度为60nm，该层为空穴传输层4；d)在空穴传输层4上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子阻挡材料EB-1，厚度为20nm，该层为电子阻挡层5；e)在电子阻挡层5之上蒸镀发光层6，主体材料为化合物GH-2和化合物GH-1，掺杂材料化合物H2，化合物GH-2、GH-1和化合物H2三者质量比为45:45:10，厚度为30nm；f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET-1和Liq，ET-1和Liq的质量比为1:1，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7使用；g)在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层8；h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层9；按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的驱动电压，电流效率，其结果见表3所示。相关现有材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0001971562200000321
Figure BDA0001971562200000331
表2
Figure BDA0001971562200000332
Figure BDA0001971562200000341
所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
表3
Figure BDA0001971562200000342
注：寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表3的结果可以看出本发明有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的使用寿命获得较大的提升。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、8、15与器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表4、图2所示。
表4
Figure BDA0001971562200000343
从表4和图2的数据可知，器件实施例1、8、15为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含硼的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0001971562190000011
其中，W1、W2分别独立的表示氮原子或硼原子，W1、W2中有且只有一个原子为硼原子；a、b、c、d分别独立的表示为0或1，且a+b+c+d≥1；e、f、g、h分别独立的表示为0、1、2、3或4，且e+f+g+h≥1；X1、X2、X3、X4各自独立的表示为单键、B-R0、N-R0、氧原子、硫原子、亚烯基、亚苯基、-C(R5)(R6)-或Si(R5)(R6)-中的一种；
所述R0表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸基团或其盐、C1-20的烷基、C1-20直链烷基或C3-20支链烷基取代的硅烷基、E基团取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基、E基团取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种，所述E基团任选自C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、C6-20芳基或5-20元杂芳基中的一种，其中R6还可与相邻基团连接并且可形成环结构；
R5、R6分别独立的表示为C1-20的烷基、直链或支链的C1-20烷基取代的硅烷基、C5-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种；
所述R5、R6通过单键、亚乙烯基、亚烷基或至少一个的杂原子连接形成环状结构，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种；
Y1至Y18分别独立的表示为氮原子或C-R7，R7可相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、直链或支链的C1-20烷基、直链或支链的C1-20烷基取代的硅烷基、C5-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种；
R1至R4分别独立地代表L-Ar，L表示为单键、C6-30的取代或未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种；
Ar表示为C1-20的烷基、通式(2)或通式(3)所示结构；
Figure FDA0001971562190000021
通式(2)和通式(3)中，所述R8、R9、R10、R11分别独立地表示为通式(4)、通式(5)或通式(6)所示基团；R8、R9相同或不同，R10、R11相同或不同；s、t表示0或1，m、n表示0或1；
Figure FDA0001971562190000022
通式(4)和通式(5)通过*标记的两个相邻位置与通式(2)或通式(3)中*标记的两个相邻的位置稠合连接；
通式(2)、通式(3)、通式(4)和通式(5)中，Z1每次出现相同或不同地表示为N原子或C-R12；
Rx、Ry各自独立地代表直链或支链的C1-20烷基取代的烷基、直链或支链的C1-20烷基取代的硅烷基、C5-30的取代或者未取代的芳基、C5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种，所述杂原子选自N、O或S中的一种或多种，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种；Rx、Ry还可以连接形成环结构；
通式(3)中与L、通式(4)、通式(5)或通式(6)连接的Z1表示为C原子；
R12每次出现相同或不同地选自氢原子、C1-20烷基、具有6至30个碳原子的芳基、D基团取代的胺基，D基团任选自C1-20的烷基、C1-20直链烷基或C3-20支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳基中的一种，所述取代的具有6至30个环原子的芳基和所述取代的具有5至30个环原子的杂芳基的取代基均任选自C1-20烷基、C6-20芳基、5-20元杂芳基中的一种；
X5、X6、X7、X8、X9分别独立的表示为氧原子、硫原子、-C(R13)(R14)-、-N(R15)-或-Si(R16)(R17)-；R13-R17分别独立的表示为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的C6-30芳基或者取代或未取代的5元至50元杂芳基中的一种，其中X5、X6、X8还可以表示为单键；
所述杂芳基中的杂原子选自N、O或S中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的含硼的有机化合物，其特征在于，通式(I)所述有机化合物选自通式(Ⅱ-1)-(Ⅱ-7)所示结构中的一种：
Figure FDA0001971562190000031
3.根据权利要求1所述的含硼的有机化合物，其特征在于，通式(I)所述有机化合物选自通式(Ⅲ-1)-(Ⅲ-62)所示结构中的一种：
Figure FDA0001971562190000041
Figure FDA0001971562190000051
Figure FDA0001971562190000061
Figure FDA0001971562190000071
Figure FDA0001971562190000081
其中，Z可相同或不同地各自独立的表示为氮原子或C-R18，其中R18可相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、C1-20的烷基、C1-20直链硅烷基或C1-20支链烷基取代的硅烷基、具有5至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个碳原子和至少一个选自N、O或S的杂原子的取代或未取代的杂芳基，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种，其中两个或更多个R18基团彼此连接并且形成环结构。
4.根据权利要求1-3任一项所述的含硼的有机化合物，其特征在于，所述Y1至Y18各自独立的表示为氮原子或C-R7，R7可相同或不同地独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、C1-20的烷基、C1-20直链烷基或C1-20支链烷基取代的硅烷基、具有5至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有5至30个碳原子和至少一个选自N、O或S的杂原子的取代或未取代的杂芳基，所述取代基为直链或支链的C1-20烷基、C6-20芳基、C5-20杂芳基中的一种，其中两个或更多个R7基团彼此连接并且形成环结构。
5.根据权利要求1-3任一项所述的含硼的有机化合物，其特征在于，所述L表示为单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种。
6.根据权利要求1-3任一项所述的含硼的有机化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构为：
Figure FDA0001971562190000091
Figure FDA0001971562190000101
Figure FDA0001971562190000111
Figure FDA0001971562190000121
Figure FDA0001971562190000131
Figure FDA0001971562190000141
Figure FDA0001971562190000151
Figure FDA0001971562190000161
Figure FDA0001971562190000171
Figure FDA0001971562190000181
Figure FDA0001971562190000191
Figure FDA0001971562190000201
Figure FDA0001971562190000211
Figure FDA0001971562190000221
中的任意一种。
7.一种如权利要求1-6任一项所述的含硼的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括至少一层功能层含有权利要求1-6任一项所述的含硼的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，所述功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1-6任一项所述的含硼的有机化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求8或9任一所述的有机电致发光器件。
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