CN110498765B - 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件 - Google Patents

化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN110498765B
CN110498765B CN201810475062.6A CN201810475062A CN110498765B CN 110498765 B CN110498765 B CN 110498765B CN 201810475062 A CN201810475062 A CN 201810475062A CN 110498765 B CN110498765 B CN 110498765B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
compound
layer
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810475062.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110498765A (zh
Inventor
孙恩涛
刘叔尧
吴俊宇
邵爽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Eternal Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority to CN201810475062.6A priority Critical patent/CN110498765B/zh
Publication of CN110498765A publication Critical patent/CN110498765A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110498765B publication Critical patent/CN110498765B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及以下有机化合物，由如下通式(I)表示：
Figure RE-DDA0001699598470000011
R1～R8分别独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C20的脂肪烃基、取代或未取代的C6～C30的芳基；L1、L2为分别独立选自单键、C6～C30的亚芳基、C3～C30的亚杂芳基；Ar1为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基，L3选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，Ar3为取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，其中，L3或Ar3之中，至少存在一个吡啶基或者亚吡啶基，L4为选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基，Ar2为取代或未取代的C6～C30的芳基。

Description

化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，尤其涉及一类芴环上同时含有共轭芳香基团与含吡啶的芳胺的化合物，及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
经过多年的研究和发展，有机电致发光材料和器件已经达到了实用化水平，空穴传输材料，电子传输材料，发光材料，显示器件制备技术等，已经取得了长足的进展。同样地，传输能力更强、稳定性更高的各类型电子传输材料，在以往的文章和专利中都有报道。
一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料的电子迁移率例如AlQ3(八羟基喹啉铝)要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致载流子的注入和传输不均衡而导致的空穴与电子的复合几率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。
在目前OLED屏体厂商中，广泛的使用Liq(八羟基喹啉锂)掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用，Liq(八羟基喹啉锂)的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得Liq(八羟基喹啉锂)掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。
国际专利公开号WO2017171376A1公开了一种使用螺阿芴衍生物作为电子传输材料，与传统蒽类电子传输材料比较在电压相近的情况下，提高了器件的效率，同时可以延长器件的寿命。然而，该类化合物的光电性能，仍然不能完全满足有机电致放光器件业界的迫切需求，仍然需要开发性能更好的有机电致发光材料。
发明内容
为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
本发明提供了一种化合物，一种化合物，化合物的结构由如下通式(Ⅰ)表示，
Figure BDA0001664257320000011
其中：
R1～R8分别独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C20的脂肪烃基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基，R1～R8中相邻的基团之间可以互相连接形成环，L1、L2为分别独立选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，L1～L4相互相同或者不同，Ar1为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，L3为选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的基团，Ar3为取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，其中，L3或Ar3之中至少存在一个吡啶基或者亚吡啶基，L4选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基，Ar2为取代或未取代的C6～C30的芳基，作为上述取代或未取代的C1～C20的的脂肪烃基的取代基，为卤素、氰基，作为上述芳基、亚芳基、杂芳基、亚杂芳基的取代基，为选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团。
需要说明的是，本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
在本说明书中，除非另有说明，否则下述术语具有如下含义：
在本说明书中，表述“取代或未取代的”表示被一个或多个选自以下的取代基取代：氰基、烷基、芳基、杂芳基，优选为氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基等；或者没有取代基。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，且碳原子数没有特别限制，但优选为1～10个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6～30个碳原子。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基等。
在本说明书中，杂芳基为包含O、N、S、Si中的一个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数目优选为3～30个。杂芳基的具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基等。
发明人发现，芴环上同时含有共轭芳香基团与含吡啶的芳胺组成的化合物，作为电子传输材料引入有机电致发光器件中时，能够非常显著地提升器件的综合性能。具体的原来尚不明确，推测可能是由以下的原因实现的：
为了提高材料的电子注入和传输性能，一般而言会选择具有较强电子亲和能力的基团，常用的电子传输材料的基团包括吡啶、嘧啶、喹啉、邻菲罗啉、三嗪等基团，而本发明中的化合物，由于含有缺电子的吡啶基团，从而使其具有较高的电子亲和势，因而与阴极材料的功函数更加接近，使得材料容易的从阴极得到电子，具有强电子注入性；另一方面本材料所含与芴环相连的共轭芳香基团结构(-L1-Ar1的片段)，从而使分子具有多平面共轭结构，使得具有此类结构的化合物分子在固态下能够充分发生基团间的π-π相互作用，从而有利于电子在材料分子间的传递，使得这类材料具有非常高的电子迁移率，本发明的技术效果可以理解为芴、共轭芳香基团、含吡啶的芳胺结构匹配的综合结果。
作为L1，优选为单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基，更进一步优选单键、亚苯基，作为Ar1，优选为苯基、呋喃基、二苯并呋喃、噻吩基、二苯并噻吩、吡咯基、吡啶基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0001664257320000021
基、并四苯基、9,9-二甲基芴基、二苯乙烯基苯基、苯并芴基、茚并芴基或茚基。当L1、Ar1为这些基团时，与芴的共轭性良好，化合物整体能实现良好的电子传输和注入效果，而且，生产时原料易得，且不会导致化合物分子量过大或过小而影响成膜特性，有利于实现良好的器件性能。
作为L2优选为单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基，更进一步优选亚苯基，当为亚苯基时，芴环与含有芳氨基之间的电子传递性更好，化合物整体能实现良好的电子传输和注入效果，基于同样的理由，作为L4优选为选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基等，作为Ar2优选为以下的基团，其中*代表与L4的连接位点，
Figure BDA0001664257320000031
Figure BDA0001664257320000041
上述的作为Ar2的基团可以被选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团所取代。
作为L3优选为单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚吡啶基，更进一步优选为单键，作为Ar3，优选为以下的基团、这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以为选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团，*代表与L3的连接位点，
Figure BDA0001664257320000042
Figure BDA0001664257320000051
Figure BDA0001664257320000061
本发明优选的化合物为下述通式(II)所示的化合物，
Figure BDA0001664257320000062
R1～R8与通式(I)中表示相同的含义，
式中，L3为单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基或亚吡啶基，
式中，Ar1、Ar2、Ar3与通式(I)中表示相同的含义。
上述通式(1)中，并不优选-L3-Ar3和-L4-Ar2两个片段之间形成化学键而成环(例如-L3-Ar3和-L4-Ar2和N原子一同形成一个咔唑基结构)，因为发明人发现成环将导致化合物的作为电子传输材料的效果降低，具体原因尚不清楚，可能因为这样会增加化合物的刚性，会影响化合物的溶解度和堆叠性，导致在制成器件时的成膜的性能急剧下降，也就是说，三芳胺结构中氮原子上的取代基能够自由旋转时，有利于减小分子的刚性和空间位阻，对于用作电子传输材料是有利的。另外，当-L3-Ar3和-L4-Ar2两个片段之间形成化学键而成环时例如形成咔唑之类的成环特定结构时，氮原子上的基团很大程度被限制，化合物的合成制备的难度也相应增加，从成本方面也是非常不优选的。
作为本发明涉及到的化合物的具体的优选化合物可以举出以下化合物，但不限于这些化合物。
Figure BDA0001664257320000071
Figure BDA0001664257320000081
Figure BDA0001664257320000091
Figure BDA0001664257320000101
Figure BDA0001664257320000111
本发明的化合物可以应用于有机电子器件中，有机电子器件如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
其中，本发明的化合物可以用作但不限于电子传输层材料，例如也可以使电子注入层材料、或者作为主体材料。
本发明的有机电致发光器件结构与公知的器件并无不同，一般包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层的有机层，其特征在于，所述有机层包含上述本发明的菲并嘧啶类衍生物。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明提到的化合物可以通过Suzuki偶联反应合成得到，通过苯并嘧啶衍生物上卤素与芳基上带有硼酸酯结构的分子偶联，优选合成下列化合物。
合成实施例
代表性合成路径(通式化合物A的合成)：
Figure BDA0001664257320000112
第一步，正丁基锂活化形成的芳基碳负离子亲核加成到9-芴酮上生成中间体M1；第二步，含吡啶的三芳胺在路易斯酸催化下与中间体M1进行亲核取代反应，脱去一分子水得到目标化合物A。
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物C4、C20、C37、C55的合成方法：
除特别说明外，本发明中所用原料、中间体均为市售商品；本发明中质谱采用ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
实施例1：化合物C4的制备
Figure BDA0001664257320000121
化合物1-1的制备
氮气氛，搅拌下，将3-溴菲(25.7g，0.1mol)加入含有300mL四氢呋喃的三口烧瓶中。液氮降温至-78度，滴加正丁基锂(40mL，0.1mol，2.5M/L)，加完后保温反应0.5小时。升至室温反应3小时。液氮降温至-78度，滴加9-芴酮(18g，0.1mol)和300mL四氢呋喃的混合液，加完后自然升至室温，搅拌16小时。滴加50ml饱和氯化铵水溶液，分液，有机相用50ml饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，所得粗产品柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10:1～3:1)，得到浅黄色颗粒固体1-1(25.4g，收率71％)。
化合物C4的制备
将化合物1-1(9g,25mmol)，化合物1-2(8g,25mmol)加入含有200mL二氯甲烷的烧瓶中，置换氮气后，室温滴加三氟化硼乙醚溶液(7.4g，25mmol，48％含量)。室温反应4小时，TLC监测反应完全。依次滴加10ml乙醇、50ml水，淬灭过量的三氟化硼。用1N KOH溶液调节PH＝9，分液，有机相用无水硫酸镁干燥，抽滤。无水硫酸钠干燥柱层析(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10:1～二氯甲烷)得到淡黄色固体化合物C4(11.5g,收率70％)。分子量计算值：662.27，实测值m/Z:662.3。
实施例2：化合物C20的制备
Figure BDA0001664257320000122
化合物2-1的制备
氮气氛，搅拌下，将9-溴菲(25.7g，0.1mol)加入含有300mL四氢呋喃的三口烧瓶中。液氮降温至-78度，滴加正丁基锂(40mL，0.1mol，2.5M/L)，加完后保温反应0.5小时。升至室温反应3小时。液氮降温至-78度，滴加9-芴酮(18g，0.1mol)和300mL四氢呋喃的混合液，加完后自然升至室温，搅拌16小时。滴加50ml饱和氯化铵水溶液，分液，有机相用50ml饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，所得粗产品柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10:1～3:1)，得到类白色颗粒固体2-1(24g，收率67％)。
化合物C20的制备
将化合物2-1(9g,25mmol)，化合物2-2(8g,25mmol)加入含有200mL二氯甲烷的烧瓶中，置换氮气后，室温滴加三氟化硼乙醚溶液(7.4g，25mmol，48％含量)。室温反应4小时，TLC监测反应完全。依次滴加10ml乙醇、50ml水，淬灭过量的三氟化硼。用1N KOH溶液调节PH＝9，分液，有机相用无水硫酸镁干燥，抽滤。无水硫酸钠干燥柱层析(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10:1～二氯甲烷)得到淡黄色固体化合物C20(12.4g,收率75％)。分子量计算值：662.27，实测值m/Z:662.3。
实施例3：化合物C37的制备
Figure BDA0001664257320000131
化合物3-1的制备
氮气氛，搅拌下，将二苯并呋喃(16.8g，0.1mol)加入含有300mL四氢呋喃的三口烧瓶中。液氮降温至-78度，滴加正丁基锂(40mL，0.1mol，2.5M/L)，加完后保温反应0.5小时。升至室温反应3小时。液氮降温至-78度，滴加9-芴酮(18g，0.1mol)和300mL四氢呋喃的混合液，加完后自然升至室温，搅拌16小时。滴加50ml饱和氯化铵水溶液，分液，有机相用50ml饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，所得粗产品柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10:1～3:1)，得到类白色颗粒固体3-1(25g，收率72％)。
化合物C37的制备
将化合物3-1(8.7g,25mmol)，化合物3-2(8.4g,25mmol)加入含有200mL二氯甲烷的烧瓶中，置换氮气后，室温滴加三氟化硼乙醚溶液(7.4g，25mmol，48％含量)。室温反应4小时，TLC监测反应完全。依次滴加10ml乙醇、50ml水，淬灭过量的三氟化硼。用1N KOH溶液调节PH＝9，分液，有机相用无水硫酸镁干燥，抽滤。无水硫酸钠干燥柱层析(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10:1～二氯甲烷)得到淡黄色固体化合物C37(11.8g,收率71％)。分子量计算值：666.26，实测值m/Z:666.3。
实施例4：化合物C55的制备
Figure BDA0001664257320000132
化合物4-1的制备
氮气2氛，搅拌下，将2-溴二苯并噻吩(27.8g，0.1mol)加入含有300mL四氢呋喃的三口烧瓶中。液氮降温至-78度，滴加正丁基锂(40mL，0.1mol，2.5M/L)，加完后保温反应0.5小时，保持-78度，滴加9-芴酮(18g，0.1mol)和300mL四氢呋喃的混合液，加完后自然升至室温，搅拌16小时。滴加50ml饱和氯化铵水溶液，分液，有机相用50ml饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，所得粗产品柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10:1～3:1)，得到棕黄色颗粒固体4-1(25.5g，收率70％)。
化合物C55的制备
将化合物4-1(9.1g,25mmol)，化合物4-2(8.4g,25mmol)加入含有200mL二氯甲烷的烧瓶中，置换氮气后，室温滴加三氟化硼乙醚溶液(7.4g，25mmol，48％含量)。室温反应4小时，TLC监测反应完全。依次滴加10ml乙醇、50ml水，淬灭过量的三氟化硼。用1N KOH溶液调节PH＝9，分液，有机相用无水硫酸镁干燥，抽滤。无水硫酸钠干燥柱层析(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝10:1～二氯甲烷)得到土黄色固体化合物C55(11g,收率65％)。分子量计算值：682.24，实测值m/Z:682.2。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.47(d,J＝2.9Hz,1H),8.44(d,J＝12.0Hz,2H),8.26(d,J＝67.7Hz,4H),7.86(dd,J＝17.5,12.5Hz,5H),7.62(s,1H),7.55(d,J＝5.0Hz,3H),7.49(s,1H),7.36–7.22(m,5H),7.15(t,J＝10.0Hz,6H),7.01–6.87(m,1H),6.84(d,J＝20.0Hz,2H),2.32(s,3H).
器件实施例
实施方式
有机发光二极管包括位于基板上的第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料，第一电极和第二电极之间包括至少发光层的有机层。
基板使用有机发光显示器所用的基板，例如：玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
所述的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；所述的发光层为上述本发明的有机电致发光器件的发光层。
阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构。
阴极可以包括但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物
器件中还可以包括位于发光层与阳极之间的空穴传输层、空穴注入层，可以但不限于以下所罗列的HT1-HT31的一种或多种的组合。
Figure BDA0001664257320000141
Figure BDA0001664257320000151
Figure BDA0001664257320000161
其中，器件发光层主体材料可以但不限于以下所罗列的BFH1-BFH14的一种或多种的组合。
Figure BDA0001664257320000162
器件发光层还可以包括发光染料，发光染料材料可以但不限于以下所罗列的BFD1-BFD09的一种或多种的组合。
Figure BDA0001664257320000163
Figure BDA0001664257320000171
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
本发明的电子传输功能层还应该包含以下化合物
Figure BDA0001664257320000172
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，调节空穴传输材料HT-33蒸镀速率为0.1nm/s，空穴注入材料HT-32蒸镀速率7％比例设定，蒸镀总膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-33作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-34作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH-4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-10蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在第发光层之上真空蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法，调节本发明电子传输材料C1～C60蒸镀速率为0.1nm/s，与ET-57蒸镀速率100％比例设定，蒸镀总膜厚为24nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测定实施例1～4以及对比例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
器件实施例1：使用本发明化合物C4作为电子传输材料，按照本发明有机电致发光器件制备过程制备电致发光器件，并按照本发明的器件测试方法进行器件性能测试。
器件实施例2：采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C4替换为C20。
器件实施例3：采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C4替换为C37。
器件实施例4：采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C4替换为C55。
器件对比例1：采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C4替换为ET1。
器件对比例2：采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C4替换为ET2
有机电致发光器件性能见下表：
表1
化合物编号 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 电压V 电流效率cd/A
器件实施例1 新材料C4 1000.00 4.31 4.86
器件实施例2 新材料C20 1000.00 4.47 4.67
器件实施例3 新材料C37 1000.00 4.50 4.77
器件实施例4 新材料C55 1000.00 4.44 4.71
器件对比例1 参比材料ET1 1000.00 4.52 4.63
器件对比例2 参比材料ET2 1000.00 4.64 4.13
器件实施例1-4与对比实施例1，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明系列化合物代替器件对比例1中已商品化的电子传输材料ET-1，可以实现电压降低，或者电流效率也有提升的技术效果。与器件对比例2中的电子传输材料ET2相比，电压也相对更低，效率更高。以上结果表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (8)

1.一种有机化合物，由如下通式(II)表示：
Figure FDA0003757248600000011
其中：
R1～R8分别独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C20的脂肪烃基、取代或未取代的C6～C30的芳基，
Ar1为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，
Ar2为取代或未取代的C6～C30的芳基，
作为上述取代或未取代的C1～C20的脂肪烃基的取代基，为卤素、氰基；作为上述芳基、杂芳基的取代基，为选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团，
L3为单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基或亚吡啶基，
Ar3为以下的基团，且这些基团可以具有取代基，作为取代基为选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团，
Figure FDA0003757248600000012
Figure FDA0003757248600000021
Figure FDA0003757248600000031
*表示与L3的连接位点。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Ar1为选自苯基、呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吡啶基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0003757248600000033
基、并四苯基、9,9-二甲基芴基、二苯乙烯基苯基、苯并芴基、茚并芴基或茚基中的基团，
Ar2为以下的基团，其中*代表与式(II)中的N的连接位点，
Figure FDA0003757248600000032
Figure FDA0003757248600000041
上述的Ar2基团可以被选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团所取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其为以下化合物中的一种，
Figure FDA0003757248600000051
Figure FDA0003757248600000061
Figure FDA0003757248600000071
Figure FDA0003757248600000081
。
4.权利要求1～3中任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
5.权利要求1～3中任一项所述的有机化合物作为电子传输材料的应用。
6.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1～3中任一项所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述有机电致发光器件，所述有机层还包含电子注入层、电子传输层或者空穴阻挡层，所述有机化合物用作电子传输层、电子注入层、或者空穴阻挡层的材料。
8.根据权利要求6所述有机电致发光器件，所述有机化合物用作发光层的主体材料。
CN201810475062.6A 2018-05-17 2018-05-17 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件 Active CN110498765B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810475062.6A CN110498765B (zh) 2018-05-17 2018-05-17 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810475062.6A CN110498765B (zh) 2018-05-17 2018-05-17 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110498765A CN110498765A (zh) 2019-11-26
CN110498765B true CN110498765B (zh) 2022-09-02

Family

ID=68584258

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810475062.6A Active CN110498765B (zh) 2018-05-17 2018-05-17 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110498765B (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109796960B (zh) * 2018-12-29 2022-05-06 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及制法和应用
KR102645708B1 (ko) * 2020-05-27 2024-03-11 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US20240025840A1 (en) * 2021-02-16 2024-01-25 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising the same
CN113801026B (zh) * 2021-09-27 2022-08-23 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113816863B (zh) * 2021-10-29 2024-05-07 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺类化合物及其制备方法和有机发光器件
CN114773210B (zh) * 2021-12-28 2024-04-23 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用
CN115073307B (zh) * 2022-07-27 2024-04-19 上海钥熠电子科技有限公司 一种芴类化合物及其在有机电致发光器件中的应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105579551A (zh) * 2013-10-02 2016-05-11 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
WO2016072690A1 (ko) * 2014-11-04 2016-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR20160059602A (ko) * 2014-11-19 2016-05-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
CN106537634A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102148643B1 (ko) * 2013-09-26 2020-08-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105579551A (zh) * 2013-10-02 2016-05-11 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
CN106537634A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
WO2016072690A1 (ko) * 2014-11-04 2016-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR20160059602A (ko) * 2014-11-19 2016-05-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN110498765A (zh) 2019-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110498765B (zh) 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件
CN109251176B (zh) 一种有机电致发光器件
CN111574544A (zh) 一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN111574543A (zh) 一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN111808085B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN111377956A (zh) 一种以双硼为核心的有机化合物及其制备方法和在有机电致发光器件上的应用
CN110818675A (zh) 一类有机化合物及其应用
CN109776542A (zh) 一种有机电致发光材料及其应用
CN113004189A (zh) 一种化合物及其应用
CN112979548A (zh) 一种化合物及其应用
CN110885335A (zh) 一种以苯并[1,2-b:4,5-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用
CN114773210B (zh) 一种有机化合物及其应用
CN107840834B (zh) 一种苯并芘类化合物及应用
CN110256473B (zh) 一种化合物、有机光电装置和电子设备
CN109553620A (zh) 通式化合物及有机电致发光器件
CN111440203A (zh) 一种以双硼为核心的有机化合物及其应用
CN111354855A (zh) 一种有机电致发光器件
CN111440202A (zh) 一种以双硼为核心的有机化合物及其在oled上的应用
CN111253302A (zh) 一种新型化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN110128329B (zh) 含氮杂环的芳胺类衍生物及其应用和有机电致发光器件
CN110759936A (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN104513192B (zh) 一种苯并蒽并[9，1-bc]咔唑衍生物及其应用
CN113816977B (zh) 一种有机化合物及其应用
CN110963989A (zh) 一种以氧杂蒽烯为核心的化合物及其应用
CN111763223B (zh) 一种有机化合物、热活化延迟荧光材料及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant