CN113816977B - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构；通过分子结构的设计，赋予其合适的HOMO能级和LUMO能级，有利于相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合；所述有机化合物HOMO/LUMO能级的重叠较小，具有较高的单线态能级ES和三线态能级ET，能级差ΔEST较低，有利于反系间窜越过程，实现更高的发光效率；同时，所述有机化合物的分子稳定性高，堆叠程度小，有利于降低浓度淬灭，并具有优异的热稳定性和薄膜稳定性。所述有机化合物适于作为TADF材料，其应用于OLED器件，有利于OLED器件的制备，能够提升器件的发光效率和稳定性，降低启亮电压，延长器件的工作寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光技术是最具发展前景的光电技术之一，自1987年有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)兴起，就吸引了科学界和工业界的高度关注。相比于无机电致发光器件，有机电致发光器件具有自发光、对比度高、色域广、柔性、功耗低等优势，已在商业上成功应用，并被广泛应用于柔性显示、平板显示和固态照明等多个领域。
OLED器件通常具有类三明治的叠层结构，包括阴极、阳极以及夹设于两个电极之间的有机层，有机层中包括发光层，以及电子传输层、空穴传输层、空穴注入层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等具有辅助传输性质的功能层。当向OLED器件的两个电极之间施加电压时，阳极产生的空穴和阴极产生的电子被注入到发光层中，空穴和电子在发光层复合并产生激子(exciton)进而实现发光。在OLED器件的有机层中，发光层的性质非常重要，直接决定了OLED器件的发光性能。
研究表明，根据发光机制，用于OLED发光层的材料主要包括以下四种：荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。其中，荧光材料的单线激发态S1通过辐射跃迁回到基态S0，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例为1:3，所以荧光材料的最大内量子产率不大于25％；依据朗伯发光模式，光取出效率约为20％，故基于荧光材料的OLED器件的外量子效率EQE一般不超过5％。磷光材料的三线激发态T1直接辐射衰减到基态S0，由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，故基于磷光材料的OLED器件的EQE可以达到20％。但是磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产；而且在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光OLED器件的稳定性不好。TTA材料中，两个三线态激子相互作用产生一个单线态激子，通过辐射跃迁回到基态S0。两个相邻的三线态激子复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子，但是，两个三线态激子产生一个单线态激子，所以理论最大内量子产率仅可达到62.5％。为了防止较大的效率滚降，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。
TADF材料中，当S1态和T1态的能级差较小时，在一定温度条件下，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热量转换到S1态，再由S1态辐射衰减至基态S0。TADF材料可以同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达到100％。而且，TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，且可以通过多种方法进行化学修饰，实现性能的进一步优化。
由于荧光材料和TTA材料的理论最大内量子产率低，磷光材料成本高，因此，TADF材料在OLED发光层的研发中备受青睐。但是，目前发现的TADF材料较少，而且其发光性能开具有很大的提升空间，因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能、更低成本的TADF材料，来进一步提升OLED器件的综合性能。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能、更低成本的TADF材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，X选自O、S、NR3、CR4R5或SiR6R7。
式I中，Y为C或Si。
式I中，L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；当L为单键时，意指基团Z与B原子通过单键相连。
式I中，Z选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基、取代或未取代的C6～C30杂芳胺基中的任意一种。
式I中，R1、R2、R1'、R2'各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基、取代或未取代的C6～C30杂芳胺基中的任意一种。
R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
式I中，n1、n2、n3、n4代表基团的个数；其中，n1、n2、n3各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4；n4选自0～3的整数，例如可以为0、1、2或3。
本发明提供的有机化合物中，通过分子结构的设计，使其具有适宜的HOMO能级和LUMO能级，有利于相邻层级的化合物的能级匹配，实现高效的激子复合；同时，所述有机化合物具有较高的单线态能级ES与三线态能级ET，单线态和三线态的能级差ΔEST较小，有利于实现反向系间窜越(RISC)，适于作为热活化延迟荧光(TADF)材料，实现更高的发光效率。
本发明中，所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C1～C30各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘。
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之二所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物是一种新型的含硼芳香性化合物，通过分子结构的设计，尤其是骨架结构与连接基团的相互作用，赋予其合适的HOMO能级和LUMO能级，有利于相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合；所述有机化合物HOMO/LUMO能级的重叠较小，具有较高的单线态能级ES和三线态能级ET，能级差ΔEST较低，有利于反系间窜越过程，实现更高的发光效率；同时，所述有机化合物的分子稳定性高，堆叠程度小，有利于降低浓度淬灭，并具有优异的热稳定性和薄膜稳定性。所述有机化合物适于作为TADF材料，其应用于OLED器件，有利于OLED器件的制备，能够提升器件的发光效率和稳定性，降低启亮电压，延长器件的工作寿命。
附图说明
图1为本发明一个具体实施方式中提供的OLED器件的结构示意图；
其中，1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-电子阻挡层，6-发光层，7-空穴阻挡层，8-电子传输层，9-电子注入层，10-阴极。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，X选自O、S、NR3、CR4R5或SiR6R7。
式I中，Y为C或Si。
式I中，L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；当L为单键时，意指基团Z与B原子通过单键相连。
式I中，Z选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基、取代或未取代的C6～C30杂芳胺基中的任意一种。
式I中，R1、R2、R1'、R2'各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基、取代或未取代的C6～C30杂芳胺基中的任意一种。
R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
式I中，n1、n2、n3、n4代表基团的个数；其中，n1、n2、n3各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4；n4选自0～3的整数，例如可以为0、1、2或3。
其中，当n1≥2时，多个(至少2个)R1为相同或不同的基团；n2、n3、n4同理，不再一一赘述。
本发明提供的有机化合物具有式I所示结构，是一种含硼具有芳香性的化合物，通过分子结构的设计，具有合适的HOMO能级和LUMO能级，有利于相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合；其分子结构较为扭曲，使HOMO能级和LOMO能级的重叠较小，具有较低的单线态和三线态的能级差，ΔEST≤0.30eV，可低至0.05～0.3eV，实现高效的RISC(反向系间窜越)过程，使更多三线态激子窜跃到单线态发出荧光，达到较高的发光效率。同时，所述有机化合物具有的含B单元并环连接到螺环，不仅提高了分子稳定性，而且使分子间堆叠降低，有利于降低浓度淬灭。所述有机化合物作为TADF材料应用于OLED器件，适用于发光层的材料，具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，有利于器件的制备，使OLED器件工作时更加稳定，显著提升了器件的发光效率，降低启亮电压和能耗，延长器件的工作寿命。
本发明中，所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C1～C30各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及到相同描述，具有相同的含义。
本发明中，术语“芳基”包括单环芳基或多环芳基(例如2个、3个、4个或5个等的苯环稠合而成的环)，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苊基、三亚苯基、基、苊烯基或苝基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。
术语“杂芳基”中的杂原子包括O、S、N、P、B或Si等；杂芳基包括单环杂芳基或多环杂芳基(由杂芳基与至少1个芳香性基团稠合而成的环)，示例性地包括但不限于：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吖啶基、邻菲罗啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生基团(N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基、硅杂螺二芴基等。下文涉及到相同描述，均具有相同含义。
术语“亚芳基”是基于前述芳基的二价基团；术语“亚杂芳基”是基于前述杂芳基的二价基团；具体示例不再赘述。
术语“芳基氨基”意指氨基(-NH2)中的至少一个氢被前述芳基取代后形成的一价基团，示例性地包括但不限于：苯基氨基、联苯基氨基、萘基氨基等。
术语“杂芳基氨基”意指氨基(-NH2)中的至少一个氢被前述杂芳基取代后形成的一价基团，示例性地包括但不限于：吡啶基氨基、吡嗪基氨基、嘧啶基氨基等。
在一个实施方式中，L、Z、R1、R2、R1'、R2'、R3、R4、R5、R6、R7中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)环烷基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述L选自单键、如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
所述取代基各自独立地选自氘、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)环烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述Z选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基选自氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)环烷基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述Z选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
U1、U2各自独立地选自O、S、NR14、CR15R16或SiR17R18。
R11、R12各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)环烷基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的任意一种。
R13、R14、R15、R16、R17、R18各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)环烷基、未取代或卤代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的任意一种。
R15和R16不连接或通过化学键连接成环，R17和R18不连接或通过化学键连接成环。
m1、m3各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
m2选自0～3的整数，例如可以为0、1、2或3。
m4选自0～2的整数，例如可以为0、1或2。
在一个实施方式中，所述Z选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基选自氘、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)环烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R1'、R2'各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、取代或未取代的C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、取代或未取代的C3～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、取代或未取代的C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基、取代或未取代的C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳胺基中的任意一种。
R1、R2、R1'、R2'中所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)环烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R1'、R2'各自独立地选自如下基团的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述Z、R1、R2中至少有一个(例如1个、2个或3个)为给电子基团。
在本发明的一个优选实施方式中，所述有机化合物具有D-A型分子结构，其中，D表示电子给体部分，A表示电子受体部分；所述有机化合物中的含B螺环结构具有吸电子性，作为分子结构中的A部分，搭配特定的给电子基团(Z、R1、R2中至少有1个)作为D部分，形成的D-A型结构框架更有利于实现优异的TADF特性，赋予其更优异的发光效率。
本发明中，所述“给电子基团”意指能够提高苯环上电子云密度的基团，示例性地包括但不限于：咔唑基及其衍生基团(N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基、二苯基氨基、苯基吡啶基氨基等。
在一个实施方式中，所述Z为给电子基团。
在一个实施方式中，所述R1和R2中的至少一个(1个或2个)为给电子基团。
在一个实施方式中，所述R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、取代或未取代的C3～C20(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种。
所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)环烷基、C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、C2～C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基或C6～C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自甲基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述n1、n2、n3、n4各自独立地为0、1或2。
在一个实施具体方式中，所述有机化合物选自如下化合物M1～M140中的任意一种：
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本发明的目的之二在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机化合物作为发光层的主体材料或客体材料。
在一个实施方式中，所述有机化合物作为发光层的客体材料。
在一个实施方式中，所述OLED器件的阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件的阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件的有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的电子传输层(ETL)、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
在一个具体实施方式中，所述OLED器件的结构示意图如图1所示，包括基板1，以及依次层叠设置于基板1上的阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10；箭头表示出光方向；其中，所述发光层6中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之二所述的OLED器件。
在一个实施方式中，本发明提供的具有如式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线一至四之一制备得到：
(1)当Y为C时，路线一如下所示
(2)当Y为C时，路线二如下所示
(3)当Y为Si时，路线三如下所示
(4)当Y为Si时，路线四如下所示
上述合成路线中，X、L、Z、R1、R2、R1'、R2'、n1、n2、n3、n4具有与式I相同的限定范围；此外，所述有机化合物中R1、R2等基团的引入可以通过采用含有相应取代基的原料(如上所示)，也可通过骨架结构上的卤素与反应得到。
实施例1
一种有机化合物M1，结构如下：
该有机化合物M1的制备方法包括如下步骤：
(1)
将化合物A01(30mmol)加入三口烧瓶中，用200mL四氢呋喃搅拌溶解，氮气保护，降温至-78℃，然后缓慢滴加2M的正丁基锂(n-BuLi)溶液15mL，加完搅拌0.5h，接着将化合物B01(30mmol)的四氢呋喃(THF)溶液滴入反应液中。滴毕，升温至室温，搅拌2h，加入饱和氯化铵溶液淬灭，加水分液，浓缩有机相，得到油状物，将油状物中加100mL乙酸和20mL HCl的混合液，搅拌回流12h。冷却，然后加入饱和食盐水，并用二氯甲烷萃取，得到有机相。用水洗涤有机相三次。蒸发除去溶剂，残余物用二氯甲烷/石油醚重结晶，得到化合物M01-1。
(2)/>
在250mL圆底烧瓶中，将M01-1(10mmol)，C01(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将四(三苯基膦)钯Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M1。
有机化合物M1的元素分析结果(分子式C49H31B2NO)：理论值：C 87.66，H 4.65，B3.22，N 2.09，O 2.38；测试值：C 87.66，H 4.65，B 3.22，N 2.09，O 2.38；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为671.26，测试值为671.28。
实施例2
一种有机化合物M19，结构如下：
该有机化合物M19的制备方法包括如下步骤：
在250mL圆底烧瓶中，将M01-1(10mmol)，C19(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M19。
有机化合物M19的元素分析结果(分子式C55H35B2NO)：理论值：C 88.37，H 4.72，B2.89，N 1.87，O 2.14；测试值：C 88.37，H 4.72，B 2.89，N 1.87，O 2.14；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为747.29，测试值为747.28。
实施例3
一种有机化合物M39，结构如下：
该有机化合物M39的制备方法包括如下步骤：
(1)
将50mmol B39溶于250mL THF中，将50mmol A39溶于750mL THF中，将B39的溶液逐滴添加至A39的溶液中，并且将得到的混合物在室温下搅拌16h。在真空下除去溶剂后，将残余物溶于250mL二氯甲烷中，再用200mL蒸馏水洗涤三次，用硫酸钠干燥，将有机相蒸发，残余物用二噁烷重结晶5次，得到化合物M39-1。
(2)
在250mL圆底烧瓶中，将M39-1(10mmol)，C01(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M39。
有机化合物M39的元素分析结果(分子式C48H31B2NOSi)：理论值：C 83.86，H 4.55，B3.15，N 2.04，O 2.33，Si 4.09；测试值：C 83.86，H 4.55，B 3.15，N 2.04，O 2.33，Si4.09；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为687.24，测试值为687.25。
实施例4
一种有机化合物M40，结构如下：
该有机化合物M40的制备方法包括如下步骤：
(1)/>
将化合物A40(30mmol)加入三口烧瓶中，用200mL四氢呋喃搅拌溶解，氮气保护，降温至-78℃，然后缓慢滴加2M的n-BuLi溶液15mL，加完搅拌0.5h，接着将化合物B01(30mmol)的四氢呋喃溶液滴入反应液中。滴毕，升温至室温，搅拌2h，加入饱和氯化铵溶液淬灭，加水分液，浓缩有机相，得到油状物，将油状物中加100mL乙酸和20mL HCl的混合液，搅拌回流12h。冷却，然后加入饱和食盐水，并用二氯甲烷萃取，得到有机相。
用水洗涤有机相三次。蒸发除去溶剂，残余物用二氯甲烷/石油醚重结晶，得到化合物M40-1。
(2)
在250mL圆底烧瓶中，将M40-1(10mmol)，C01(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M40。
有机化合物M40的元素分析结果(分子式C55H36B2N2)：理论值：C 88.49，H 4.86，B2.90，N 3.75；测试值：C 88.49，H 4.86，B 2.90，N 3.75；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为746.31，测试值为746.30。
实施例5
一种有机化合物M41，结构如下：
该有机化合物M41的制备方法包括如下步骤：
(1)
与实施例3中步骤(1)的区别仅在于，将其中的A39替换为等摩尔量的A41，其他原料及工艺参数都相同，得到化合物M41-1。
(2)
与实施例3中步骤(2)的区别仅在于，将其中的M39-1替换为等摩尔量的M41-1，其他原料及工艺参数都相同，得到目标产物M41。
有机化合物M41的元素分析结果(分子式C54H36B2N2Si)：理论值：C 85.05，H 4.76，B2.84，N 3.67，Si 3.68；测试值：C 85.05，H 4.76，B 2.84，N 3.67，Si 3.68；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为762.28，测试值为762.30。
实施例6
一种有机化合物M43，结构如下：
该有机化合物M43的制备方法如下：
与实施例5中步骤(2)的区别仅在于，将其中的C01替换为等摩尔量的C43，其他原料及工艺参数都相同，得到目标产物M43。
有机化合物M43的元素分析结果(分子式C52H34B2N4Si)：理论值：C 81.69，H 4.48，B2.83，N 7.33，Si 3.67；测试值：C 81.69，H 4.48，B 2.83，N 7.33，Si 3.67；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为764.27，测试值为764.30。
实施例7
一种有机化合物M44，结构如下：
/>
该有机化合物M44的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(2)中的C01替换为等摩尔量的C44其他原料及工艺参数都相同，得到目标产物M44。
有机化合物M44的元素分析结果(分子式C55H37B2NO)：理论值：C 88.14，H 4.98，B2.88，N 1.87，O 2.13；测试值：C 88.14，H 4.98，B 2.88，N 1.87，O 2.13；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为749.31，测试值为749.32。
实施例8
一种有机化合物M45，结构如下：
该有机化合物M45的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(2)中的C01替换为等摩尔量的C45其他原料及工艺参数都相同，得到目标产物M45。
有机化合物M45的元素分析结果(分子式C59H39B2NO)：理论值：C 88.63，H 4.92，B2.70，N 1.75，O 2.00；测试值：C 88.63，H 4.92，B 2.70，N 1.75，O 2.0；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为799.32，测试值为799.34。
实施例9
一种有机化合物M117，结构如下：
该有机化合物M117的制备方法包括如下步骤：
(1)
将化合物A01(30mmol)加入三口烧瓶中，用200mL四氢呋喃搅拌溶解，氮气保护，降温至-78℃，然后缓慢滴加2M的n-BuLi溶液15mL，加完搅拌0.5h，接着将化合物B117(30mmol)的四氢呋喃溶液滴入反应液中。滴毕，升温至室温，搅拌2h，加入饱和氯化铵溶液淬灭，加水分液，浓缩有机相，得到油状物，将油状物中加100mL乙酸和20mL HCl的混合液，搅拌回流12h。冷却，然后加入饱和食盐水，并用二氯甲烷萃取，得到有机相。
用水洗涤有机相三次。蒸发除去溶剂，残余物用二氯甲烷/石油醚重结晶，得到化合物M117-1。
(2)
在250mL圆底烧瓶中，将M117-1(10mmol)，C117(12mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入到甲苯/EtOH/H2O(75/25/50，mL)溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入到上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20h得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物M117。
有机化合物M117的元素分析结果(分子式C55H35B2NO)：理论值：C 88.37，H 4.72，B2.89，N 1.87，O 2.14；测试值：C 88.37，H 4.72，B 2.89，N 1.87，O 2.14；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为749.29，测试值为749.28。
实施例10
一种有机化合物M118，结构如下：
该有机化合物M118的制备方法包括：
其与实施例9的区别仅在于，将步骤(2)中的C117替换为等摩尔量的C118，其他原料及工艺参数都相同，得到目标产物M118。
有机化合物M118的元素分析结果(分子式C55H37B2NO)：理论值：C 88.14，H 4.98，B2.88，N 1.87，O 2.13；测试值：C 88.14，H 4.98，B 2.88，N 1.87，O 2.13；通过液相质谱联用分析得到其相对分子质量：理论值为749.31，测试值为749.32。
化合物的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级ES与三线态能级ET，并得到了ΔEST，计算结果如表1所示。
表1
根据表1的计算结果可知，本发明提供的有机化合物均具有较为合适的HOMO能级和LUMO能级，有利于相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合。且本发明提供的有机化合物均具有较高的ES和ET、较小的ΔEST(例如≤0.30eV)，实现了较小的单线态和三线态能级差，有利于从三线态到单线态能级的反系间窜越过程，适于作为热活化延迟荧光材料，实现较高的发光效率。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
一种OLED器件，其结构示意图如图1所示，包括依次层叠设置的如下结构：基板1，阳极2，空穴注入层3，空穴传输层4，电子阻挡层5，发光层6，空穴阻挡层7，电子传输层8，电子注入层9，阴极10；图1中的箭头表示出光方向。
所述OLED器件的制备步骤如下：
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为100nm)的玻璃基板1分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下约10min进行清洁，将清洗后的玻璃基板1安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极2上，真空蒸镀化合物a，厚度为10nm，作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上，真空蒸镀化合物b，厚度为40nm，作为空穴传输层4；
4)在空穴传输层4上，真空蒸镀化合物c，厚度为10nm，作为电子阻挡层5；
5)在电子阻挡层5上，真空共同蒸镀发光主体化合物d和实施例1提供的有机化合物M1(客体材料)，掺杂比例为10％(质量比)，厚度为30nm，作为发光层6；
6)在发光层6上，真空蒸镀化合物e，厚度为10nm，作为空穴阻挡层7；
7)在空穴阻挡层7上，真空蒸镀化合物f，厚度为30nm，作为电子传输层8；
8)在电子传输层8上，真空蒸镀化合物h(LiF)，厚度为2nm，作为电子注入层9；
9)在电子注入层9上，真空蒸镀铝电极，厚度为100nm，作为阴极10，得到所述OLED器件。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
应用例2～13，对比例1
一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将步骤5)中的有机化合物M1分别替换为等量的如表2所示的化合物；其它层级结构、材料及制备方法均与应用例1相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，VON为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表2所示。
表2
从表2的测试结果可知，本发明提供的有机化合物应用于OLED器件，使器件具有较低的启亮电压、较高的发光效率以及较长的寿命；例如，工作电压≤4.15V，电流效率CE≥11.3Cd/A，寿命LT95≥40h。相对于器件对比例，采用本发明所述有机化合物的OLED器件的工作电压(启亮电压)降低，发光效率明显提升。这可能得益于本发明的有机化合物具有较为扭曲的结构，可实现HOMO、LUMO能级的较小重叠，保证较小的ΔEST，从而实现高效的RISC(反系间窜越)过程，使更多的三线态激子窜跃到单线态发出荧光，达到较高的发光效率。同时本发明所述有机化合物具有的含B单元并环连接到螺环，有利于提高分子稳定性，有利于提高器件的稳定性；另外连接的螺环使分子间堆叠降低，有利于降低浓度猝灭。本发明所述有机化合物具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，在OLED器件工作时更为稳定，有利于OLED器件制备和获得更长的寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (14)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中，X选自O、S、NR3、CR4R5或SiR6R7；
Y为C或Si；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；
Z选自取代或未取代的C6～C30芳基、或如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
U1、U2各自独立地选自O、S、NR14、CR15R16或SiR17R18；
R11、R12各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、未取代或卤代的C1～C10烷氧基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的任意一种；
R13、R14、R15、R16、R17、R18各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、未取代或卤代的C1～C10烷氧基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的任意一种；
R15和R16不连接或通过化学键连接成环，R17和R18不连接或通过化学键连接成环；
m1、m3各自独立地选自0～4的整数；
m2选自0～3的整数；
m4选自0～2的整数；
R1、R2、R1'、R2'各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基、取代或未取代的C6～C30杂芳胺基中的任意一种；
Z、R1、R2中至少有一个为给电子基团；
R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
n1、n2、n3各自独立地选自0～4的整数；
n4选自0～3的整数；
L、Z、R1、R2、R1'、R2'、R3、R4、R5、R6、R7中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、未取代或卤代的C1～C10烷氧基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键、如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基各自独立地选自氘、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Z选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基选自氘、卤素、氰基、未取代或卤代的C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、未取代或卤代的C1～C10烷氧基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Z选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
所述取代基选自氘、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R1'、R2'各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1～C10直链或支链烷基、C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基、取代或未取代的C6～C20芳胺基、取代或未取代的C6～C20杂芳胺基中的任意一种；
R1、R2、R1'、R2'中所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R1'、R2'各自独立地选自如下基团的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自C1～C10直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；
所述取代的取代基各自独立地选自氘、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C20芳胺基中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，所述R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自甲基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或吡啶基中的任意一种。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述n1、n2、n3、n4各自独立地为0、1或2。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：
/>
11.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一种如权利要求1～10任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括至少一种如权利要求1～10任一项所述的有机化合物。
13.根据权利要求12所述的OLED器件，其特征在于，所述有机化合物作为发光层的客体材料。
14.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求11～13任一项所述的OLED器件。
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| Realizing performance improvement of blue thermally activated delayed fluorescence molecule DABNA by introducing substituents on the paraposition of boron atom;Gao Ying等;CHEMICAL PHYSICS LETTERS;第701卷;第98-102页 * |
| 基于给-受体结构的热活化延迟荧光材料;姜贺;靳继彪;陈润锋;郑超;黄维;;化学进展;第28卷(第12期);第1811-1823页 * |
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