CN113461592B - 一种联苯咔唑双三芳胺类有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于半导体技术领域，尤其涉及一种联苯咔唑双三芳胺类有机化合物及其应用。本发明提供化合物的结构如通式(I)所示：本发明提供的化合物具有较强的空穴传输能力，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和空穴传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和辐射效率。
Description
技术领域
本发明属于半导体技术领域，尤其涉及一种联苯咔唑双三芳胺类有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的是提供一种联苯咔唑双三芳胺类有机化合物及其应用。本发明提出的有机化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，合适的HOMO能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下：
本发明的第一个目的是提出一种联苯咔唑双三芳胺类有机化合物，该有机化合物的结构如通式(I)所示：
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的芘基、取代或未取代蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的氮杂芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的氮杂苯并菲基中的一种；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4所表示的基团中的取代基任选自氢原子、氕、氘、氚、氰基、金刚烷基、卤素原子、C1-10的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5至30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
进一步的，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基中的一种；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4所表示的基团中的取代基任选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基中的一种或多种。
进一步的，所述有机化合物具体结构为：
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本发明的第二个目的是提出一种有机电致发光器件，包括依次连接的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输和空穴阻挡层、电子注入层，其特征在于：所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中至少一层含有所述有机化合物。
进一步的，所述空穴注入层包括P型掺杂材料和所述有机化合物，所述空穴传输层包括与所述空穴注入层相同的所述有机化合物。
进一步的，所述空穴注入层包括P型掺杂材料和有机材料，所述空穴传输层包括与所述空穴注入层相同的所述有机材料，所述电子阻挡层包括所述有机化合物。
进一步的，所述发光层包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中的多个区域，各所述区域具有共同的空穴注入层和空穴传输层，且具有各自的电子阻挡层，所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中至少一层包含所述有机化合物。
本发明的第三个目的是提出一种照明或显示元件，包括所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
(1)本发明提出的化合物以联苯咔唑为核心，咔唑具有供电子能力，并且是p-π共轭的作用，使得整个分子的电子离域效果更加均匀，使得分子之间的电子云之间的重叠面积增大，进而使其传空穴的能力提高，使本发明提出的化合物具有较高的空穴迁移率，作为OLED发光器件的空穴传输层的材料，可提高激子在发光层中的复合效率，提高能量利用率，从而提高器件发光效率。
(2)本发明提出的联苯咔唑双三芳胺有机化合物使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；可有效提高激子利用率，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
(3)本发明提出的联苯咔唑双三芳胺有机化合物支链呈放射状，使得分子间的距离变大，使其具有较高的Tg温度，且具有较小的分子间作用力。分子间作用力较小使其具有较小的蒸镀温度，同时该结构类型的化合物的分解温度比蒸镀温度高出许多，保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输和空穴阻挡层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层，10为光取出层。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。
下述实施例中所有原料均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。
中间体A-1的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料H-1，0.01mol原料T-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol P(t-Bu)3，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体A-1，其他中间体A的制备方法与中间体A-1的制备方法类似，区别在于所用原料的不同。
中间体C-1的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol原料A-10，0.01mol原料P-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无胺基化合物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体B1；其他中间体B的制备方法与中间体B1的制备方法类似，区别在于所用原料的不同。
再在250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体B1，0.014mol的原料Z，0.03mol叔丁醇钠，1.4×10-4mol Pd2(dba)3，1.3×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体C-1；元素分析结构(C34H23ClN2)理论值：C,82.50；H,4.68；Cl,7.16；N,5.66；测试值：C,82.51；H,4.67；Cl,7.16；N,5.66。LC-MS：理论值为494.15，实测值为494.26。
以中间体C-1的合成方法制备中间体C，其中涉及到的反应物和中间体B如下表1所示：
表1
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中间体M-1的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料A-10，0.01mol原料Y-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5molPPh3，0.03mol叔丁醇钠，加热至100℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到过渡中间体E1；在氩气保护下，在250ml的三口瓶中加入16.8g过渡中间体E1和100ml无水甲苯，冷却到-30℃。加入30ml正丁基锂(己烷溶液)反应1小时，冷却到-70℃后加入28ml硼酸三异丙酯。缓缓升温在室温下搅拌。加入32ml 10％盐酸溶液搅拌。用乙酸乙酯和水萃取，用水将有机层洗涤干净，用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂，得中间体M-1，以中间体M-1的合成方法制备中间体M，其中涉及到的反应物和过渡中间体E如下表2所示：
表2
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实施例1
化合物1的合成
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体M-1，0.025mol中间体C-1，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.04mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0002mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物化合物1。
其它化合物的制备方法与化合物1的制备方法类似，不同的是所用原料不同，具体的原料及对应的化合物如下表1所示。
为了对实施例制备的化合物进行结构分析，利用LC-MS测量分子量，且通过在氘代氯仿溶剂中溶解制备的化合物并利用500MHz的NMR设备测量1H-NMR，结果如表3和表4所示。
表3
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表4核磁数据
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本发明制得的化合物在发光器件中使用，根据基础物性判断，homo能级较小的化合物可以作为空穴传输层的材料使用，homo能级较大的化合物可以作为红光或绿光器件的电子阻挡层的材料使用。对本发明实施例1制备的化合物、以及采用相同方法制得的其他化合物分别进行热性能、T1能级、HOMO能级和空穴迁移率的测试，检测结果如表5所示：
表5
注：三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液；玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为大气环境；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号：TU-1901)进行测试；空穴迁移率测试，将本发明材料制成单电荷器件，用SCLC方法测定。
由表5数据可知，本发明制备的有机化合物具有较为合适的HOMO能级，可应用于空穴传输层或电子阻挡层，本发明制备的有机化合物具有较高的空穴迁移率及较高的热稳定性，使其制得的OLED器件效率和寿命均得到提升。
以下通过器件实施例1-48和器件比较例1、器件比较例2、器件比较例3详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例1-48与器件比较例1、2、3相比，器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的空穴注入层和空穴传输层或是电子阻挡层材料做了更换。
器件比较例1(Blue)
具体制备过程如下：
如图1所示，透明基板层1，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀120nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀10nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用BH-1作为主体材料，BD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为3％重量比，发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后，继续蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为16nm的Mg：Ag电极层，Mg和Ag质量比为1:9，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的CP-1，作为CPL层10。
器件比较例2(Green)
如图1所示，透明基板层1，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀120nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-2作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用GH-1、GH-2作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，GH-1、GH-2和GD-1的质量比为47:47:6，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为16nm的Mg：Ag电极层，Mg和Ag质量比为1:9，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的CP-1，作为CPL层10。
器件比较例3(Red)
如图1所示，透明基板层1，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀120nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀80nm厚度的EB-3作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用RH-1作为主体材料，RD-1作为掺杂材料，RH-1和RD-1的质量比为97:3，发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后，继续蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为16nm的Mg：Ag电极层，Mg和Ag质量比为1:9，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的CP-1，作为CPL层10。
器件实施例1-16：器件实施例1-16的制备方式和器件比较例1相同，不同之处在于空穴注入层有机材料和空穴传输层有机材料使用本发明申请有机化合物，具体器件结构如表4所示，器件性能测试如表7所示。
器件实施例17-33：按照器件比较例2的过程进行，不同之处在于电子阻挡层5的材料使用本发明申请有机化合物，具体器件结构如表4所示，器件性能测试如表8所示。
器件实施例34-48：按照器件比较例3的过程进行，不同之处在于电子阻挡层5的材料使用本发明申请有机化合物，具体器件结构如表4所示，器件性能测试如表9所示。
在以上制备过程中所涉及到的材料结构式如下：
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表6
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表7
表8
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表9
注：电压、电流效率和色坐标是使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试的，测试时的电流密度为10mA/cm2；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是在特定亮度(蓝光：1000nits；绿光：10000nits；红光：5000nits)下，器件亮度衰减到95％所用时间。
由器件数据结果可以看出，与器件比较例相比，本发明的有机发光器件无论是在效率还是寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。
Claims (8)
1.一种联苯咔唑双三芳胺类有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(I)所示：
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的芘基、取代或未取代蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的氮杂芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的氮杂苯并菲基中的一种；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4所表示的基团中的取代基任选自氘、氰基、金刚烷基、卤素原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基中的一种；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4所表示的基团中的取代基任选自甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具体结构为：
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4.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括依次连接的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输和空穴阻挡层、电子注入层，其特征在于：所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中至少一层含有权利要求1-3任一项所述有机化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴注入层包括P型掺杂材料和所述有机化合物，所述空穴传输层包括与所述空穴注入层相同的所述有机化合物。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述空穴注入层包括P型掺杂材料和有机材料，所述空穴传输层包括与所述空穴注入层相同的所述有机材料，所述电子阻挡层包括所述有机化合物。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述发光层包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中的多个区域，各所述区域具有共同的空穴注入层和空穴传输层，且具有各自的电子阻挡层，所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中至少一层包含所述有机化合物。
8.一种照明或显示元件，其特征在于，包括权利要求4-7任一项所述的有机电致发光器件。
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