CN107325035A - 一种联苯类化合物、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种联苯类化合物、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物如式(1)所示：

Description

一种联苯类化合物、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种联苯类化合物、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Display，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。
有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用。当然在有机电致发光器件里，最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的。因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
在有机电致发光器件制备工艺中，一种称为蒸镀法，即各个功能材料均通过真空热蒸镀的方式镀到基板上成膜，这也是目前业界的主流技术。但是此工艺的缺点也很明显，一方面有机材料的特性本身决定了，长时间在高温条件下进行热蒸镀，对材料的热稳定性要求很高；另外长时间的稳定控制蒸镀速率、保持基板上面材料分布的均匀性也是一个很重要的要求；而且高真空、高温蒸镀，能耗较高；更主要的，因为OLED材料本身生产工艺比较复杂，技术含量较高，因而售价比较昂贵，而现有工艺通过蒸镀方式使用，OLED材料的利用率较低，一般在10％以下。
在有机电致发光器件的制备工艺中，另外一种称为溶液法，即使用可溶的OLED材料，将其溶于溶剂中，通过打印、喷墨、旋涂等方式涂覆在基板上，以形成某些功能层，此种方法材料分布均匀，节省材料，简化OLED器件生产工艺，降低OLED器件生产成本。
发明内容
本发明提供了一种联苯类化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，包含该化合物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的发光效率。
并且本发明提供的联苯类化合物，在有机溶剂中具有较好的溶解性，且有良好的成膜性。在有机电致发光器件制备中，可以通过溶液法形成空穴注入层。
根据本发明的一方面，提供了一种联苯类化合物，如式(1)所示：
其中X选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并吖啶基、取代或者未取代的吲哚并咔唑、取代或者未取代的茚并咔唑基、取代或者未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或者未取代的苯并噻吩并咔唑基、取代或者未取代的吩嗪基、取代或者未取代的吩恶嗪基、取代或者未取代的吩噻嗪基、取代或者未取代的二氢吖啶基，A选自以下结构：
其中A1、A2、A3分别独立的选自碳原子数为1～20的脂肪族烷基、烷氧基取代的碳原子数为1～20的脂肪族烷基。
进一步的，其中所述的取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并吖啶基、取代或者未取代的吲哚并咔唑、取代或者未取代的茚并咔唑基、取代或者未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或者未取代的苯并噻吩并咔唑基、取代或者未取代的吩嗪基、取代或者未取代的吩恶嗪基、取代或者未取代的吩噻嗪基、取代或者未取代的二氢吖啶基，其中取代基选自C1～C20的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯基取代萘基，芴基取代的苯基、二芳胺基，咔唑基。
本发明的联苯类化合物优选自以下结构：
根据本发明的另一方面，提供了一种溶液，其中至少包含本发明所述联苯类化合物和至少一种溶剂。所述溶剂选自甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二苯醚、氯仿、乙酸乙酯、乙醇、异丙醇、正丁醇中的一种或者两种以上。
所述溶液的制备方法为：在手套箱内，氮气气氛下，将本发明化合物溶解在上述溶剂中，然后经过0.1微米的滤膜过滤得到。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括根据本发明所述的联苯类化合物。
可选地，所述有机电致发光器件的发光层材料为根据本发明的联苯类化合物。
可选地，所述有机电致发光器件的空穴注入材料为根据本发明的联苯类化合物。
可选地，所述有机电致发光器件的空穴传输材料为根据本发明的联苯类化合物。
可选的，所述的有机电致发光器件的空穴注入层通过溶液法制备。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
本发明的有益效果如下：
将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的空穴注入材料或者空穴传输材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的发光层主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
由于本发明联苯类化合物由于取代基A的引入，使得化合物的构型扭曲变大，使得材料的成膜性更佳；同时和未有取代基A存在的联苯类化合物对比，改善了材料溶解度，使得本发明提供的化合物更适于通过溶液法形成空穴注入层，因此得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的发光效率。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
本发明提供了一种联苯类化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，包含该化合物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的发光效率。
将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料或者空穴注入材料或者空穴传输材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
为了更加详细地说明本发明的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本发明进行进一步的描述。
实施例1中间体M-01的合成：
化合物A-1的合成：
500毫升三口瓶中，在氮气保护下，加入220毫升干燥的甲苯、20.1克(0.05mol)式A-0所示化合物、10.2克(0.12mol)环己胺、14.4克(0.15mol)叔丁醇钠、0.58克(0.001mol)双(二亚苄基丙酮)钯、2.02克(0.001mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应4小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，过硅胶柱分离，洗脱液浓缩至干，用甲醇重结晶，得到式A-1所示化合物17.6克，收率为85.75％。
对得到的化合物A-1，进行质谱检测，产品m/e：410。
化合物A-2的合成：
1000毫升不锈钢加氢釜中加入式A-1所示化合物16克(0.039mol)，乙醇300毫升，5％的钯碳3g，氮气置换后，于60℃，控制0.2MPa氢气还原反应6小时后，反应完毕。停止反应，氮气置换后，取出物料，过滤除去催化剂，将滤液中加入600毫升水，析出固体，过滤出得到的固体后，用甲醇重结晶，得到式A-2所示类白色固体10.2克，收率74.6％，
对得到的式A-2所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：350。
中间体M-01的合成：
1000毫升三口瓶中，加入12.86克(0.2mol)48％的氢溴酸水溶液，搅拌下加入7.0克(0.02mol)式A-2所示化合物，升温至回流保持5分钟，然后降温至25℃，加入0.5克(0.0035mol)溴化亚铜，接着控制温度在25～35℃之间缓慢滴加2.76克(0.04mol)NaNO2的10毫升水溶液，滴加完毕缓慢升温至60～65℃保持1小时，再升温至85-90℃保持2小时，降温，过滤，得到的固体用甲醇和氯仿混合溶剂结晶，得到式M-01所示类白色固体4.17克，收率43.62％，
对得到的式M-01所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：478。
对得到的式M-01所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.48(t，2H)，δ6.99(m，4H)，δ3.06(t，8H)，δ1.65(m，8H)，δ1.58(m，4H)。
实施例2～实施例13中间体M-02～中间体M-13的合成
参照中间体M-01的合成方法，只是将第一步合成化合物A-1过程中所用的环己胺换成相应的胺。具体反应所用的胺和质谱及核磁数据列表如下：
实施例14化合物P-1的合成
250毫升三口瓶中，在氮气保护下，加入100毫升干燥的甲苯、4.78克(0.01mol)式M-1所示化合物、3.67克(0.022mol)咔唑、2.88克(0.03mol)叔丁醇钠、0.12克(0.0002mol)双(二亚苄基丙酮)钯、0.4克(0.0002mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应6小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，过硅胶柱分离，乙酸乙酯：石油醚＝1：5洗脱，洗脱液浓缩至干，得到式P-1所示化合物5.12克，收率为78.77％。
对得到的化合物P-1，进行质谱检测，产品m/e：650。
对得到的式P-1进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.55(m，2H)，δ8.20(m，2H)，δ7.77(d，2H)，δ7.52(m，2H)，δ7.48(d，2H),δ7.40(m，2H)，δ7.28(m，2H)，δ7.21～7.11(m，8H)，δ3.06(t，8H)，δ1.72～1.57(m，12H)。
实施例15化合物P-3、P-6、P-7、P-8、P-11、P-13、P-15、P-16、P-18、P-19、P-27、P-28、P-29、P-31、P-32、P-34、P-37、P-38的合成
参照化合物P-1的合成方法，根据化合物的具体结构不同，将其中的M-01换成相应的M-02～M-13中的一种；将合成化合物P-1过程中所用的咔唑换成相应的含氮化合物。具体化合物的种类和质谱及核磁数据列表如下：
实施例16化合物P-39的合成
中间体B-01的合成
在1000毫升三口瓶中，加入400毫升四氢呋喃，23.9克(0.05mol)式M-01所示化合物，氮气保护下降温至-78℃，缓慢滴加75毫升(0.12mol)1.6M的正丁基锂的正己烷溶液，加毕于-70～-78℃保温30分钟，再加入13.5克(0.13mol)重蒸的硼酸三甲酯，然后缓慢升温至25℃反应2小时，加入稀盐酸水解，再加入乙酸乙酯提取，有机层浓缩至干，用乙醇重结晶，得到式B-01所示产品11.7克，HPLC 97.9％，收率57.35％。
化合物P-39的合成：
在1000毫升三口瓶中，加入300毫升甲苯，300毫升乙醇，100毫升水，20.4克(0.05mol)式B-01所示化合物，35.4克(0.11mol)3-溴-N-苯基咔唑,27.6克(0.2mol)碳酸钾，氮气保护下加入1.16克(0.001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至70℃反应8小时，降温，分液，有机层水洗后过硅胶柱脱色，洗脱液浓缩至干，硅胶柱层析分离，乙酸乙酯：石油醚＝1：5洗脱，得到式P-39所示产品29.3克，收率72.97％。
对得到的式P-39所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：802。
对得到的式P-39所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.55(m，1H)，δ8.22(d，2H)，δ8.19(m，1H)，δ7.87(m，1H)，δ7.78(d，2H)，δ7.71(d，1H)，δ7.65～7.55(m，7H)，δ7.54～7.46(m，6H)，δ7.40(m，1H)，δ7.22～7.09(m，4H)，δ7.01(d，2H)，δ6.59(m，2H)，δ3.06(m，8H)，δ1.72～1.53(m，12H)。
实施例17化合物P-42、P-43、P-44、P-45、P-46的合成
参照化合物P-39的合成方法，根据化合物的具体结构不同，将其中的M-01换成相应的M-02～M-13中的一种；将合成化合物P-39过程中所用的3-溴-N-苯基咔唑换成相应的溴代物。具体化合物的种类和质谱及核磁数据列表如下：
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含根据本发明的联苯类化合物。
有机电致发光器件的典型结构为：基片/阳极/空穴注入层/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/电子注入层/阴极。有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层。
其中，基片可以使用传统有机电致发光器件中的基板，如：玻璃或塑料。阳极可以采用透明的高导电性材料，如：铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。
空穴注入层的空穴注入材料(Hole Injection Material，简称HIM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，与阳极或者空穴注入材料有较小的势垒，蒸镀法制备有机电致发光器件时，要求材料能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HIM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。对于溶液法制备有机电致发光器件时，要求材料有合适的溶解度，将溶液涂布于基板上后，溶液挥发后，能在基板上形成致密、均匀的无定型薄膜。常用的HIM材料主要有PEDOT：PSS。
空穴传输层的空穴传输材料(Hole Transport Material，简称HTM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
有机发光层包括主体材料(host)和客体材料，其中客体材料为发光材料，例如染料，主体材料需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴传输层及电子传输层相匹配的HOMO能级及LUMO能级，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。有机发光层的发光材料，以染料为例，需要具备以下特点：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、蓝的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
电子传输层的电子传输材料(Electron transport Material，简称ETM)要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO能级和LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，最低未占分子轨道)能级值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。蒸镀法制备有机电致发光器件时，电子传输层一般采用Alq3(8-羟基喹啉铝)或者TAZ(3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯-1,2,4-三唑)或者TPBi(1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯)或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
在有机电致发光器件的制备过程中，可以将其中的所有功能层均采用蒸镀法制备，也可以将其中的一层或者多层采用蒸镀法制备，其他功能层采用溶液法制备，也可以将其中的所有功能层均采用溶液法制备。
由此可见，根据本发明的化合物、有机电致发光器件和显示装置的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
实施例中所用材料的具体结构见下：
实施例18
以本发明的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，共制备15个有机电致发光器件，作为对比的有机电致发光器件，空穴传输材料选用NPB。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HTL(40nm)/EM1(30nm)/ETL(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
本实施例中的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料，HIL02作空穴注入层，EM1作有机发光层的主体材料，TAZ作为电子传输层材料，LiF/Al作电子注入层/阴极材料。
本实施例中的有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴传输层的结合能力。
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm。
在空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在有机发光层之上真空蒸镀TAZ作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm。
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的铝(Al)作为阴极。
有机电致发光器件性能见表1：
由上表可以看到，利用本发明的化合物作为空穴传输层可以提高有机电致发光器件的发光效率，降低有机电致发光器件的驱动电压。
实施例19
以本发明的化合物作为有机电致发光器件中的空穴注入材料，共制备12个有机电致发光器件，作为对比的有机电致发光器件，空穴注入材料选用HIL02。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HTL(40nm)/EM1(30nm)/ETL(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
本实施例中的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料，NPB作空穴传输层，EM1作有机发光层的主体材料，TAZ作为电子传输层材料，LiF/Al作电子注入层/阴极材料。
本实施例中的有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴传输层的结合能力。
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm。
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在有机发光层之上真空蒸镀TAZ作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm。
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的铝(Al)作为阴极。
有机电致发光器件性能见表2：
表2
由上表可以看到，利用本发明的化合物作为空穴注入层可以提高有机电致发光器件的发光效率，降低有机电致发光器件的驱动电压。
实施例20
利用本发明的化合物做为空穴注入层材料，通过溶液法制备有机电致发光器件。
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴传输层的结合能力。
将上述经过清洗的玻璃基板置于手套箱内，氮气气氛下，将本发明化合物的溶液(0.5％的氯苯溶液)使用旋转涂布机以4000r/min的速度均匀旋涂在玻璃基板上，然后将玻璃基板置于150度温度下真空烘干60分钟除去溶剂，得到制备好的涂覆了空穴注入层的玻璃基板。
将上述备好的涂覆了空穴注入层的玻璃基板转入真空蒸镀室，在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在有机发光层之上真空蒸镀TAZ作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm。
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的铝(Al)作为阴极。
有机电致发光器件性能见表3：
表3
对比实施例
利用PEDOT：PSS做为空穴注入层材料，通过溶液法制备有机电致发光器件。
制备方法参照实施例20，只是在制备空穴注入层时，制备方法如下：
将经过清洗的玻璃基板置于手套箱内，氮气气氛下，将PEDOT：PSS的水溶液使用旋转涂布机以4000r/min的速度均匀旋涂在玻璃基板上，然后将玻璃基板置于150度温度下真空烘干60分钟除去溶剂，得到制备好的涂覆了空穴注入层的玻璃基板。
利用PEDOT：PSS做为空穴注入层材料，通过溶液法制备有机电致发光器件的性能见表4：
表4
由上表可以看到，和实施例20对比，利用本发明的化合物作为空穴注入层可以提高有机电致发光器件的发光效率，降低有机电致发光器件的驱动电压。
实施例21
以本发明的化合物作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的发光层主体材料，共制备28个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，红光发光层主体材料选用CBP。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/红光主体材料(30nm)：Ir(piq)3[5％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“Ir(piq)3[5％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的重量份比为100:5；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表5：
表5
由上表可以看到，采用本发明化合作为磷光主体的有机电致发光器件相对于采用CBP作为主体的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种联苯类化合物，其特征在于，所述化合物如式(1)所示：
其中X选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并吖啶基、取代或者未取代的吲哚并咔唑、取代或者未取代的茚并咔唑基、取代或者未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或者未取代的苯并噻吩并咔唑基、取代或者未取代的吩嗪基、取代或者未取代的吩恶嗪基、取代或者未取代的吩噻嗪基、取代或者未取代的二氢吖啶基；
其中A选自以下结构：
其中A1、A2、A3分别独立的选自碳原子数为1～20的脂肪族烷基、烷氧基取代的碳原子数为1～20的脂肪族烷基。
2.根据权利要求1所述的联苯类化合物，其中所述的取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并吖啶基、取代或者未取代的吲哚并咔唑、取代或者未取代的茚并咔唑基、取代或者未取代的苯并呋喃并咔唑基、取代或者未取代的苯并噻吩并咔唑基、取代或者未取代的吩嗪基、取代或者未取代的吩恶嗪基、取代或者未取代的吩噻嗪基、取代或者未取代的二氢吖啶基，其中取代基选自C1～C20的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯基取代萘基，芴基取代的苯基、二芳胺基，咔唑基。
3.根据权利要求1所述的联苯类化合物，其特征在于，所述化合物选自：
4.一种溶液，其中至少包含一种权利要求1-3所述联苯类化合物和至少一种溶剂。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-3任一所述的联苯类化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的发光层包括权利要求1-4任一所述的联苯类化合物。
7.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的空穴注入材料为权利要求1-4任一所述的联苯类化合物。
8.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的空穴传输材料为权利要求1-4任一所述的联苯类化合物。
9.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的空穴注入层通过溶液法制备。
10.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求5所述的有机电致发光器件。
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