CN108218721A - 一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物如式(I)所示：其中，A1、A2分别独立地选自总碳原子数为12～80的芳香胺基。根据本发明的有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为根据本发明的化合物。将本发明提供的化合物用在有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。

Description

一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Display，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。
有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用，当然在有机电致发光器件里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层(Electron transport Layer，简称ETL)、有机发光层(Emitting Layer，简称EML)、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率，因此有机电致发光器件的有机发光层和与之相邻的空穴传输层和空穴注入层的材料对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。而现有技术中的空穴传输层或空穴注入层的材料使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
发明内容
本发明提供了一种苯基茚类化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，用以解决现有技术中有机电致发光器件的高驱动电压和低发光效率的问题。
根据本发明的一方面，提供了一种苯基茚类化合物，所述化合物如式(I)所示：
其中，A1、A2分别独立地选自总碳原子数为12～80的芳香胺基。
可选地，根据本发明的苯基茚类化合物如式(II)所示：
其中，X、Y分别独立地选自：单键、取代或者未取代的C6～C60的芳基，p、q选自0或者1；
B1、B2分别独立地选自A-1：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自取代或者未取代的C6～C80的芳基、取代或者未取代的咔唑基，m、n选自0或者1。
可选地，其中C6～C60的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基；
C6～C80的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
可选地，Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自A-2：
*表示A-2和N原子相连接的位置，Ar8、Ar9、Ar10分别独立地选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基、咔唑基，以及被取代基取代的以上基团，所述取代基选自：碳原子数为1～20的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基；取代方式是单取代、双取代或是多取代；r选自0、1或者2。
可选地，根据本发明的苯基茚类化合物，所述取代或者未取代的C6～C60的芳基、取代或者未取代的C6～C80的芳基，其中的取代基分别独立地选自：碳原子数为1～20的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基；取代方式是单取代、双取代或是多取代。
可选地，根据本发明的苯基茚类化合物选自：
根据本发明的另一方面，提供了根据本发明所述的苯基茚类化合物的制备方法，所述方法包括将1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位分别进行活化，并与被活化的相应取代基进行取代反应。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括根据本发明的苯基茚类化合物。
进一步的，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为根据本发明的苯基茚类化合物。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
本发明的有益效果如下：
将本发明提供的化合物用在有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
根据本发明的一方面，提供了一种苯基茚类化合物，所述化合物如式(I)所示：
其中，A1、A2分别独立地选自总碳原子数为12～80的芳香胺基。
将本发明提供的化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
在该技术方案中，“分别独立地选自”是指基团可以相同或者不同，均可以独立选择，例如，A1和A2分别独立地选自总碳原子数为12～80的芳香胺基，即A1和A2均为总碳原子数为12～80的芳香胺基，并且A1和A2可以相同，也可以不相同。
可选地，根据本发明的苯基茚类化合物如式(II)所示：
其中，X、Y分别独立地选自：单键、取代或者未取代的C6～C60的芳基，p、q选自0或者1；
B1、B2分别独立地选自A-1：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自取代或者未取代的C6～C80的芳基、取代或者未取代的咔唑基，m、n选自0或者1。
可选地，其中C6～C60的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基；
C6～C80的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
可选地，Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自A-2：
*表示A-2和N原子相连接的位置，Ar8、Ar9、Ar10分别独立地选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基、咔唑基，以及被取代基取代的以上基团，所述取代基选自：碳原子数为1～20的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基；取代方式是单取代、双取代或是多取代；r选自0、1或者2。
可选地，所述取代或者未取代的C6～C60的芳基、取代或者未取代的C6～C80的芳基，其中的取代基分别独立地选自：碳原子数为1～20的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基；取代方式是单取代、双取代或是多取代。
X可以为未取代的C6～C60的芳基，例如X可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
X也可以为取代的C6～C60的芳基，其取代方式可以为单取代、双取代或多取代。
当取代方式为二取代时，两个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1～20的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基。当取代方式为多取代时，多个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1～20的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基。
即：当取代方式为二取代时，两个取代基可以相同，也可以不同。例如，一个取代基为甲基，另一取代基为乙基；一个取代基为丙基，另一取代基为苯基；两个取代基均为丁基；两个取代基均为萘基等。同样地，当取代方式为多取代时，多个取代基之间可以完全相同、完全不同或者部分相同。例如，第一取代基为甲基、第二取代基为苯基、第三取代基为蒽基；第一取代基为苯基、第二取代基为荧蒽基、第三取代基为茚并芴基；第一取代基为乙基、第二取代基为乙基、第三取代基为苯基；第一取代基为亚苯基、第二取代基为亚苯基、第三取代基为芘基；三个取代基均为甲基；三个取代基均为吡啶基等。
对于取代基Y、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar8、Ar9、Ar10也应作与取代基X相同的理解。
此外，例如，Ar10选自被取代基取代的咔唑基时，Ar10可以是以咔唑基与主体结构中的N原子相连(化合物P-21)，也可以是以咔唑基上的取代基与主体结构中的N原子相连。Ar1选自被取代基取代的咔唑基时，Ar1可以是以咔唑基与主体结构中的N原子相连，也可以是以咔唑基上的取代基与主体结构中的N原子相连(如化合物P-10)。对于被取代基取代的其他基团，也应作与以上相同的理解。
根据本发明的苯基茚类化合物选自：化合物P-1至化合物P-43。
根据本发明的另一方面，提供了根据本发明所述的苯基茚类化合物的制备方法，所述方法包括将1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位分别进行活化，并与被活化的相应取代基进行取代反应。
在对1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位进行活化时，可以a)先得到左侧苯环(即取代基为A1的苯环)对位活化的苯基茚类化合物，并与被活化的A1进行取代反应，之后再对右侧苯环(即取代基为A2的苯环)的对位进行活化，并与被活化的A2进行取代反应，得到目标化合物；b)先得到左侧苯环和右侧苯环的对位均活化的苯基茚类化合物，之后与被活化的A1、被活化的A2同时进行取代反应；在b)这种制备方法中，要求A1与A2为相同的取代基。
在a)这种制备方法中，左侧苯环活化的方式为三氟甲磺酸化，右侧苯环活化的方式为氨化或硼酸化。在b)这种制备方法中，左侧苯环活化的方式为三氟甲磺酸化，右侧苯环活化的方式为溴化，或者左右两侧苯环的活化方式均为氨化。
采用方法a)制备的化合物包括化合物P-1至P-32，其他化合物均采用方法b)制备得到。
为了更加详细地说明本发明的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本发明进行进一步的描述。
化合物P-1的合成
反应方程式如下所示：
首先进行中间体M-102的合成：
在250毫升三口瓶中，加入10克(0.040mol)式M-101所示化合物(参照US3954889制备)，50毫升二氯甲烷，3.56克(0.045mol)吡啶，降温至0℃，缓慢滴加11.85克(0.042mol)三氟甲磺酸酐的10毫升二氯甲烷溶液，加毕缓慢升温至25℃反应4小时。缓慢加入100毫升水分液，有机层减压浓缩至干，无水乙醇重结晶，得到式M-102所示产品13.8克，收率89.8％。
对得到的式M-102所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.50(d，1H)，δ7.35～7.20(m，6H)，δ7.11(m，1H)，δ2.09(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.92(s，6H)。
进行中间体M-103的合成：
100毫升三口瓶中，加入3.84克(0.01mol)式M-102所示化合物，30毫升1，2-二氯乙烷，搅拌下，控制温度25～30℃滴加1.5克60％硝酸和2.0克98％浓硫酸的混合物，加毕，保温反应2小时，加水分液，有机层水洗，氢氧化钠溶液洗涤，水洗，60℃水浴浓缩至近干，乙醇重结晶，得到式M-103所示化合物2.01克，收率46.85％。
对得到的式M-103所示产品进行质谱检测，产品m/e：429。
对得到的式M-103所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.17(m，2H)，δ7.56(m，1H)，δ7.50(m，2H)，δ7.31(d，1H)，δ7.22(d，1H),δ2.41～2.16(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.90(s，6H)。
进行中间体M-104的合成：
在250毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入100毫升干燥的甲苯、4.29克(0.01mol)式M-103所示化合物、1.86克(0.011mol)二苯胺、1.15克(0.012mol)叔丁醇钠、0.14克(0.00025mol)双(二亚苄基丙酮)钯、1.01克(0.0005mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应8小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式M-104所示的产品2.1克，收率为46.88％。
对得到的化合物M-104，进行质谱检测，产品m/e：448。
对得到的式M-104所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.16(m，2H)，δ7.50(m，2H)，δ7.30～7.15(m，5H)，δ7.12～6.95(m，7H)，δ6.83(d，1H),δ2.29～2.02(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.90(s，6H)。
进行中间体M-105的合成：
500毫升高压釜中，加入200毫升乙醇，4.48克(0.01mol)式M-104所示化合物，0.4克5％的Pd/C，控制温度60℃，压力0.2MPa进行氢化还原反应，反应完毕，降温，氮气置换，反应液过滤后，浓缩至干，乙醇和甲苯混合溶剂重结晶，得到式M-105所示的产品3.64克，收率为87.08％。
对得到的化合物M-105，进行质谱检测，产品m/e：418。
对得到的式M-105所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.29～7.15(m，5H)，δ7.11～6.95(m，9H),δ6.79(d，1H)，δ6.34(m，2H)，δ3.65(s，2H)，δ2.25～1.98(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.91(s，6H)。
进行化合物P-1的合成：
在500毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯、4.18克(0.01mol)式M-105所示化合物、7.78克(0.024mol)4-溴三苯胺、2.3克(0.024mol)叔丁醇钠、0.28克(0.0005mol)双(二亚苄基丙酮)钯、2.02克(0.001mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应8小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为8：2)作为洗脱剂进行洗脱，得到式P-1所示的产品7.51克，收率为82.98％。
对得到的化合物P-1，进行质谱检测，产品m/e：904。
对得到的式P-1所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.28～7.22(m，9H)，δ7.21～7.15(m，8H)，δ7.14(s，8H)，δ7.11～7.02(m，15H)，δ7.00～6.96(m，4H),δ6.79(d，1H)，δ2.25～2.06(m，2H)，δ1.73(s，3H)，δ0.91(s，6H)。
化合物P-2的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成N-(1-萘基)苯胺。对得到的化合物P-2，进行质谱检测，产品m/e：954。
化合物P-3的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成N-苯基-9，9-二甲基芴-2-胺。对得到的化合物P-3，进行质谱检测，产品m/e：1020。
化合物P-4的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成N-(4-(9，9-二甲基芴-2-基)苯基)苯胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-4，进行质谱检测，产品m/e：1096。
化合物P-5的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成N-苯基-9，9-二苯基芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-5，进行质谱检测，产品m/e：1144。
化合物P-6的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成双(9,9-二甲基芴-2-基)胺。对得到的化合物P-6(购自河北德隆泰化工有限公司)，进行质谱检测，产品m/e：1136。
化合物P-7的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(1-萘基)-N-苯基-4-溴苯胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-7，进行质谱检测，产品m/e：1004。
化合物P-8的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-8，进行质谱检测，产品m/e：1056。
化合物P-9的合成
参照化合物P-2的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成7-溴-9,9-二甲基-N,N-二苯基-芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-9，进行质谱检测，产品m/e：1186。
化合物P-10的合成
参照化合物P-2的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成9-(7-溴-9,9-二甲基芴-2-基)咔唑(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-10，进行质谱检测，产品m/e：1182。
化合物P-11的合成
参照化合物P-2的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成4'-溴-N-苯基-N-(1-萘基)-[1,1'-联苯]-4-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-11，进行质谱检测，产品m/e：1206。
化合物P-12的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成9-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-咔唑。对得到的化合物P-12，进行质谱检测，产品m/e：1052。
化合物P-13的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-13，进行质谱检测，产品m/e：1096。
化合物P-14的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成N-([1,1'-联苯]-3-基)-9,9-二甲基芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-14，进行质谱检测，产品m/e：1096。
化合物P-15的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成N-([1,1'-联苯]-2-基)-9,9-二甲基芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-15进行质谱检测，产品m/e：1096。
化合物P-16的合成
参照化合物P-1的合成方法，只是将其中的二苯胺换成N-(3，5-二苯基(苯基))-9,9-二甲基芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-16，进行质谱检测，产品m/e：1172。
化合物P-17的合成
参照化合物P-15的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N4-(4-溴苯基)-N4,N4',N4'-三苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-17，进行质谱检测，产品m/e：1583。
化合物P-18的合成
参照化合物P-15的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N2-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N2,N7,N7-三苯基芴-2,7-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-18，进行质谱检测，产品m/e：1663。
化合物P-19的合成
参照化合物P-15的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N4-(4-溴苯基)-N4,N4'-二(1-萘基)-N4'-苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-19，进行质谱检测，产品m/e：1783。
化合物P-20的合成
参照化合物P-15的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N4-(4-溴苯基)-2,2'-二甲基-N4,N4',N4'-三苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-20，进行质谱检测，产品m/e：1639。
化合物P-21的合成
参照化合物P-15的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N4,N4'-双(4-N-咔唑基)苯基)-N4-(4-溴苯基)-N4'-苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-21，进行质谱检测，产品m/e：2244。
化合物P-22的合成
参照化合物P-15的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N4-(4-溴苯基)-N4'-苯基-N4,N4'-双(9-苯基咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-22，进行质谱检测，产品m/e：2244。
化合物P-23的合成
参照化合物P-15的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N2-(4-溴苯基)-N2,N7,N7-三苯基-9,9'-螺二芴-2,7-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-23，进行质谱检测，产品m/e：1908。
化合物P-24的合成
参照化合物P-15的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N2-(4-溴苯基)-N2,N2',N2'-三苯基-9,9'-螺二芴-2,2'-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-24，进行质谱检测，产品m/e：1908。
化合物P-25的合成
反应方程式如下所示：
首先进行中间体M-2501的合成：
在500毫升三口瓶中，加入乙腈30毫升，加入4.18克(0.01mol)式M-105所示化合物，2.79克(0.011mol)联硼频哪醇酯，0.0648克(0.0002mol)过氧化苯甲酰，控制20～25℃，滴加1.44克(0.014mol)亚硝酸叔丁酯的20毫升乙腈溶液。滴加完毕后，保持20～25℃反应6小时，减压蒸馏除去30毫升乙腈，缓慢加入15克20％盐酸，升温至40～45℃搅拌3小时。降温，过滤，滤饼用冷水洗涤，冷冻甲醇洗涤，石油醚洗涤，得到式M-2501所示化合物2.95克，收率66.0％。
对得到的式M-2501所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.74(m，2H)，δ7.24(m，6H)，δ7.18(d，1H)，δ7.08(m，4H)，δ7.00(m，2H)，δ6.88(m，1H)，δ6.79(d，1H)，δ2.09(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ1.57(s，2H)，δ0.99(s，6H)。
再进行产品P-25的合成：
500毫升三口瓶，配备机械搅拌及蒸馏装置，加入4.47克(0.01mol)式M-2501所示化合物，3.24克(0.01mol)4-溴三苯胺，40毫升甲苯，40毫升乙醇，25毫升水，2.76克(0.02mol)碳酸钾，氮气保护下加入0.58克(0.0005mol)四三苯基膦钯，加毕缓慢升温至70℃，反应4小时。降温，加水分液，有机层水洗，无水硫酸钠干燥，硅胶柱分离，石油醚：乙酸乙酯＝5：1洗脱，得到式P-25所示化合物5.91克，收率91.49％。
对得到的式P-25所示产品进行MS测试，产品分子量m/e：646。
对得到的式P-25所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.59～7.52(m，4H)，δ7.43(m，2H)，δ7.37(m，2H)，δ7.29～7.20(m，8H)，δ7.18(d，1H)，δ7.08(m，8H)，δ7.05～6.96(m，5H)，δ6.79(d，1H)，δ2.20(m，2H)，δ1.76(s，3H)，δ0.93(s，6H)。
化合物P-26的合成
参照化合物P-25的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(1,1'-联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-1,1'-联苯-4-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-26，进行质谱检测，产品m/e：798。
化合物P-27的合成
参照化合物P-25的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(1,1'-联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P-27。
对得到的化合物P-27，进行质谱检测，产品m/e：838。
化合物P-28的合成
参照化合物P-25的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N1-(4-溴苯基)-N1-(4-(二苯胺基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-28，进行质谱检测，产品m/e：980。
化合物P-29的合成
参照化合物P-25的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N1-(7-溴-9,9-二甲基芴-2-基)-N1-(4-(二苯胺基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-29，进行质谱检测，产品m/e：1096。
化合物P-30的合成
参照化合物P-25的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N1-(7-溴-9,9-二苯基芴-2-基)-N1-(4-(二苯胺基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-30，进行质谱检测，产品m/e：1220。
化合物P-31的合成
参照化合物P-25的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N1-(2-溴-9,9'-螺二芴-7-基)-N1-(4-(二苯胺基)苯基-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-31，进行质谱检测，产品m/e：1218。
化合物P-32的合成
参照化合物P-25的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N1-(2'-溴-9,9'-螺二芴-7-基)-N1-(4-(二苯胺基)苯基-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-32，进行质谱检测，产品m/e：1218。
化合物P-33的合成
反应方程式如下所示：
首先进行中间体M-3301的合成：
在250毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入100毫升干燥的甲苯、4.29克(0.01mol)式M-103所示化合物、2.6克(0.012mol)二苯甲酮亚胺盐酸盐、缓慢加入2.11克(0.022mol)叔丁醇钠，然后加入0.14克(0.00025mol)双(二亚苄基丙酮)钯、1.01克(0.0005mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应24小时后降至室温，加入氯化铵水溶液，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式M-3301所示的产品2.1克，收率为45.65％。
对得到的化合物M-3301进行质谱检测，产品m/e：460。
对得到的式M-3301所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.18(m，2H)，δ7.66～7.54(m，5H)，δ7.53～7.46(m，4H)，δ7.38～7.30(m，4H)，δ7.22(d，1H),δ6.67(d，1H),δ2.20～1.96(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.90(s，6H)。
然后进行中间体M-3302的合成：
在500毫升氢化釜中，加入9.2克(0.02mol)式M-3301所示化合物，2.0克5％钯碳，50毫升甲苯，50毫升乙醇，氮气置换，氢气置换，控制80℃，0.5MPa进行氢化反应。反应完毕，降温，过滤除去催化剂，有机层浓缩至干，石油醚和乙醇混合溶剂重结晶，得到式M-3302所示化合物3.6克，收率67.67％。
对得到的式M-3302所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.06～6.98(m，3H)，δ6.49(m，1H)，δ6.34(m，2H)，δ6.31(d，1H)，δ3.73(s，2H)，δ3.62(s，2H)，δ2.11(m，2H)，δ1.70(s，3H)，δ0.99(s，6H)。
然后进行化合物P-33的合成：
在500毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯、2.66克(0.01mol)式M-3302所示化合物、16.2克(0.05mol)4-溴三苯胺、缓慢加入5.76克(0.06mol)叔丁醇钠，然后加入0.58克(0.001mol)双(二亚苄基丙酮)钯、4.05克(0.002mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应12小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式P-33所示的产品8.7克，收率为70.18％。
对得到的化合物P-33进行质谱检测，产品m/e：1238。
对得到的式P-33所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.28～7.17(m，21H)，δ7.14(s，16H)，δ7.08(m，16H)，δ7.00(m，8H),δ6.79(d，1H),δ6.31(m，1H),δ2.08(d，1H)，δ1.72(s，3H)，1.35(d，1H)，δ0.90(s，6H)。
化合物P-38的合成
参照化合物P-33的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成4'-溴-N,N-二苯基-1,1'-联苯-4-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-38，进行质谱检测，产品m/e：1544。
化合物P-39的合成
参照化合物P-33的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(4'-溴-1,1'-联苯-4-基)-N-苯基萘-1-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-39，进行质谱检测，产品m/e：1744。
化合物P-40的合成
参照化合物P-33的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(4'-溴-1,1'-联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-苯基-芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-40，进行质谱检测，产品m/e：2008。
化合物P-41的合成
参照化合物P-33的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(1,1'-联苯-4-基)-N-(4'-溴-1,1'-联苯-4-基)-9,9-二甲基芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-41，进行质谱检测，产品m/e：2312。
化合物P-42的合成
参照化合物P-33的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(1,1'-联苯-3-基)-N-(4'-溴-1,1'-联苯-4-基)-9,9-二甲基芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-42，进行质谱检测，产品m/e：2312。
化合物P-43的合成
参照化合物P-33的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(1,1'-联苯-2-基)-N-(4'-溴-1,1'-联苯-4-基)-9,9-二甲基芴-2-胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-43，进行质谱检测，产品m/e：2312。
化合物P-34的合成
反应方程式如下所示：
首先进行中间体M-3401的合成：
在250毫升三口瓶中，加入100毫升二氯甲烷，12.5克(0.031mol)式M-102所示化合物，3.16克(0.04mol)吡啶，0.1克(0.0018mol)铁粉，于20～25℃滴加5.92克(0.037mol)液溴的5毫升二氯甲烷溶液，加毕保持20～25℃反应6小时。水洗，亚硫酸氢钠溶液洗涤，有机层浓缩至干，无水乙醇重结晶，得到式M-3401所示产品10.76克，收率75％。
对得到的式M-3401所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.71(m，2H)，δ7.53(d，1H)，δ7.40(m，1H)，δ7.30(d，1H)，δ7.18(m，2H)，δ2.11(m，2H)，δ1.71(s，3H)，δ0.95(s，6H)。
然后进行化合物P-34的合成：
在500毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入150毫升干燥的甲苯、4.63克(0.01mol)式M-3401所示化合物、7.40克(0.022mol)N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺、2.3克(0.024mol)叔丁醇钠、0.28克(0.0005mol)双(二亚苄基丙酮)钯、2.02克(0.001mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应24小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式P-34所示的产品6.89克，收率为76.13％。
对得到的化合物P-34，进行质谱检测，产品m/e：904。
对得到的化合物P-34进行核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.28～7.16(m，17H)，δ7.02(s，8H)，δ7.08(m，13H)，δ7.00(m，6H)，δ6.79(d，1H)，δ2.35～2.03(m，2H)，δ1.71(s，3H)，δ0.90(s，6H)。
化合物P-35的合成
参照化合物P-34的合成方法，只是将其中的N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺换成N1-(1,1'-联苯-4-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-35，进行质谱检测，产品m/e：1056。
化合物P-36的合成
参照化合物P-34的合成方法，只是将其中的N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺换成N1-(4-(1-萘基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-36，进行质谱检测，产品m/e：1156。
化合物P-37的合成
参照化合物P-34的合成方法，只是将其中的N1,N1,N4-三苯基苯-1,4-二胺换成N1-(1-萘基)-N4-(4-(1-萘基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-37，进行质谱检测，产品m/e：1257。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的有机发光层的空穴传输层或空穴注入层的材料为根据本发明的化合物。
有机电致发光器件的典型结构为：基片/阳极/空穴注入层/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/电子注入层/阴极。有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层。
其中，基片可以使用传统有机电致发光器件中的基板，如：玻璃或塑料。阳极可以采用透明的高导电性材料，如：铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。
空穴注入层的空穴注入材料(Hole Injection Material，简称HIM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，与阳极有较小的势垒，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HIM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
空穴传输层的空穴传输材料(Hole Transport Material，简称HTM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
有机发光层包括主体材料(host)和客体材料，其中客体材料为发光材料，例如染料，主体材料需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴传输层及电子传输层相匹配的HOMO能级及LUMO能级，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。有机发光层的发光材料，以染料为例，需要具备以下特点：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、蓝的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
电子传输层的电子传输材料(Electron transport Material，简称ETM)要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO能级和LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，最低未占分子轨道)能级值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。电子传输层采用Alq3(8-羟基喹啉铝)或者TAZ(3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯-1,2,4-三唑)或者TPBi(1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯)或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
由此可见，根据本发明的化合物、有机电致发光器件和显示装置的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
实施例中所用材料的具体结构见下：
实施例1
以本发明的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，共制备43个有机电致发光器件，作为对比的有机电致发光器件，空穴传输材料选用NPB。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HTL(40nm)/EM1(30nm)/ETL(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
本实施例中的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料，HIL02作空穴注入层，EM1作有机发光层的主体材料，TAZ作为电子传输层材料，LiF/Al作电子注入层/阴极材料。
本实施例中的有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴传输层的结合能力。
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm。
在空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在有机发光层之上真空蒸镀TAZ作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm。
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的铝(Al)作为阴极。
有机电致发光器件性能见表1：
表1
由上表可以看到，利用本发明的化合物作为空穴传输层可以提高有机电致发光器件的发光效率，降低有机电致发光器件的驱动电压。
实施例2
以本发明的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，共制备18个有机电致发光器件，作为对比的有机电致发光器件，空穴注入材料选用HIL02。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HTL(40nm)/EM1(30nm)/ETL(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
本实施例中的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料，NPB作空穴传输层，EM1作有机发光层的主体材料，TAZ作为电子传输层材料，LiF/Al作电子注入层/阴极材料。
本实施例中的有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴传输层的结合能力。
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm。
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在有机发光层之上真空蒸镀TAZ作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm。
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的铝(Al)作为阴极。
有机电致发光器件性能见表2：
表2
由上表可以看到，利用本发明的化合物作为空穴注入层可以提高有机电致发光器件的发光效率，降低有机电致发光器件的驱动电压。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述化合物如式(I)所示：
其中，A1、A2分别独立地选自总碳原子数为12～80的芳香胺基。
2.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述化合物如式(II)所示：
其中，X、Y分别独立地选自：单键、取代或者未取代的C6～C60的芳基，p、q选自0或者1；
B1、B2分别独立地选自A-1：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自取代或者未取代的C6～C80的芳基、取代或者未取代的咔唑基，m、n选自0或者1。
3.根据权利要求2所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，其中C6～C60的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基；
C6～C80的芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
4.根据权利要求2所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，其中Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自A-2：
*表示A-2和N原子相连接的位置，Ar8、Ar9、Ar10分别独立地选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基、咔唑基，以及被取代基取代的以上基团，所述取代基选自：碳原子数为1～20的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基；取代方式是单取代、双取代或是多取代；r选自0、1或者2。
5.根据权利要求2所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述取代或者未取代的C6～C60的芳基、取代或者未取代的C6～C80的芳基，其中的取代基分别独立地选自：碳原子数为1～20的烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基；取代方式是单取代、双取代或是多取代。
6.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述化合物选自：
7.根据权利要求1-6任一所述的苯基茚类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法包括将1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位分别进行活化，并与被活化的相应取代基进行取代反应。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-7任一所述的苯基茚类化合物。
9.根据权利要求8所述有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为权利要求1-7任一所述的苯基茚类化合物。
10.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
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