CN108218763A - 一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的化合物如式(I)所示：所述A1、A2中至少一者选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基。根据本发明的有机电致发光器件的有机发光层的主体材料或空穴传输层的材料为根据本发明的化合物。将本发明提供的化合物用在有机电致发光器件的空穴传输层或有机发光层的主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。

Description

一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Display，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。
有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的功能层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用，当然在有机电致发光器件里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层(Electron transport Layer，简称ETL)、有机发光层(Emitting Layer，简称EML)、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率，因此有机电致发光器件的有机发光层和与之相邻的空穴传输层的材料对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。而现有技术中的空穴传输层或有机发光层使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
发明内容
本发明提供了一种苯基茚类化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，用以解决现有技术中有机电致发光器件的高驱动电压和低发光效率的问题。
根据本发明的一方面，提供了一种苯基茚类化合物，该化合物如式(I)所示：
所述A1、A2中至少一者选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基。
可选地，所述取代的咔唑基的取代基选自：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴、苯并萘基、苯并蒽基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯胺基、三苯胺基、均三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基、二苯并吡喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩基、呋喃基；
所述取代的苯并咔唑基的取代基选自：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴、苯并萘基、苯并蒽基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯胺基、三苯胺基、均三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基、二苯并吡喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩基、呋喃基。
可选地，所述取代的咔唑基的取代基为一个、两个或多个，所述取代的苯并咔唑基的取代基为一个、两个或多个。
可选地，a)当A1为取代的咔唑基时，咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；当A1为取代的苯并咔唑基时，苯并咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的苯并咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；
b)当A2为取代的咔唑基时，咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；当A2为取代的苯并咔唑基时，苯并咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的苯并咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连。
可选地，在a)所述情形下，咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，苯并咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；在b)所述情形下，咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，苯并咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连。
可选地，根据本发明的苯基茚类化合物选自：
根据本发明的另一方面，提供了根据本发明所述的苯基茚类化合物的制备方法，所述方法包括将1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位分别进行活化，并与被活化的相应取代基进行取代反应。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含根据本发明所述的苯基茚类化合物。
可选地，所述有机电致发光器件的有机发光层的主体材料或空穴传输层的材料为根据本发明的苯基茚类化合物。
可选地，根据本发明的有机电致发光器件，所述有机发光层为蓝色发光层、绿色发光层、黄色发光层或红色发光层。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
本发明的有益效果如下：
将本发明提供的化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层或有机发光层的主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
根据本发明的一方面，提供了一种苯基茚类化合物，所述化合物如式(I)所示：
所述A1、A2中至少一者选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基。
将本发明提供的化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层或有机发光层的主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
在该技术方案中，“至少一者选自”是指A1选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基，A2选自其他基团(如取代或未取代的二苯胺基等，该二苯胺基上的取代基可以是苯基、萘基、联苯基、芴基、被甲基或苯基取代的芴基、二苯胺等，但不包括咔唑基)；或者，A2选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基，A1选自其他基团(如取代或未取代的二苯胺基等，该二苯胺基上的取代基可以是苯基、萘基、联苯基、芴基、被甲基或苯基取代的芴基、二苯胺等，但不包括咔唑基)；或者，A1和A2均选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基。在最后一种情形下，A1和A2可以相同，也可以不同。例如，A1和A2均为未取代的咔唑基；A1和A2均为未取代的苯并咔唑基；A1和A2均为取代的咔唑基、且取代基和取代方式完全相同；A1和A2均为取代的苯并咔唑基、且取代基和取代方式完全相同；A1和A2均为取代的咔唑基，且取代基或取代方式不同；A1和A2均为取代的苯并咔唑基，且取代基或取代方式不同；A1为取代的咔唑基，A2为取代的苯并咔唑基；A1为取代的苯并咔唑基，A2为取代的咔唑基。
可选地，所述取代的咔唑基的取代基选自：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴、苯并萘基、苯并蒽基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯胺基、三苯胺基、均三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基、二苯并吡喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩基、呋喃基；
所述取代的苯并咔唑基的取代基选自：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴、苯并萘基、苯并蒽基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯胺基、三苯胺基、均三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基、二苯并吡喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩基、呋喃基。
A1、A2中，咔唑基的个数不局限于一个，可以多于一个，例如化合物P-7，A1、A2中的咔唑基的个数均为两个；化合物P-19，A1、A2中的咔唑基的个数均为三个。
可选地，所述取代的咔唑基的取代基为一个、两个或多个，所述取代的苯并咔唑基的取代基为一个、两个或多个。
当“取代的咔唑基的取代基为两个”时，两个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴、苯并萘基、苯并蒽基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯胺基、三苯胺基、均三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基、二苯并吡喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩基、呋喃基。
即：当“取代的咔唑基的取代基为两个”时，这两个取代基可以相同，也可以不同。例如，一个取代基为甲基，另一取代基为乙基；一个取代基为丙基，另一取代基为环戊菲基；两个取代基均为丁基；两个取代基均为萘基等。
同样地，当“取代的咔唑基的取代基为多个”时，该多个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴、苯并萘基、苯并蒽基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯胺基、三苯胺基、均三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基、二苯并吡喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩基、呋喃基。
即：当“取代的咔唑基的取代基为多个”时，多个取代基之间可以完全相同、完全不同或者部分相同。例如，第一取代基为环己基、第二取代基为苯基、第三取代基为蒽基；第一取代基为苯基、第二取代基为二苯胺基、第三取代基为联苯基；第一取代基为乙基、第二取代基为乙基、第三取代基为苯基；第一取代基为咔唑基、第二取代基为咔唑基、第三取代基为螺二芴基；三个取代基均为甲基；三个取代基均为苯基等。
咔唑基上的取代基均可以是取代的(单取代、二取代或多取代)或者未取代的，取代基可以独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴、苯并萘基、苯并蒽基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯胺基、三苯胺基、均三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基、二苯并吡喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩基、呋喃基。
例如：苯基上还可以有咔唑基、甲基取代的咔唑基等(化合物P-7、P-8)；芴基上可以有一个或两个甲基取代基，一个或两个苯基取代基等(化合物P-13、P-14)；环戊菲基上可以有一个或两个甲基取代基，一个或两个苯基取代基等(化合物P-15、P-17)；螺二芴基上可以有一个或两个咔唑基取代基等(化合物P-19)；二苯胺基上可以有苯基、萘基、联苯基、芴基、被甲基或苯基取代的芴基、咔唑基、二苯胺等取代基(化合物P-21至P-26、P-30、P-34、P-36、P-37等)。
可选地，a)当A1为取代的咔唑基时，咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；当A1为取代的苯并咔唑基时，苯并咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的苯并咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；
b)当A2为取代的咔唑基时，咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；当A2为取代的苯并咔唑基时，苯并咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的苯并咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连。
可选地，在a)所述情形下，咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，苯并咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；在b)所述情形下，咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，苯并咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连。
在该技术方案中，咔唑基(或苯并咔唑基)上的取代基可以以任意位置与咔唑基(或苯并咔唑基)的任意位置相连，咔唑基(或苯并咔唑基)上的取代基也可以以任意位置与位于该取代基上的取代基的任意位置相连，咔唑基(或苯并咔唑基)上的取代基还可以以任意位置与1,3,3-甲基-1-苯基茚满中的苯环的对位相连，只要根据该连接方式得到的化合物可以制备得到。
根据本发明的苯基茚类化合物选自：化合物P-1至化合物P-37。
根据本发明的另一方面，提供了根据本发明所述的苯基茚类化合物的制备方法，所述方法包括将1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位分别进行活化，并与被活化的相应取代基进行取代反应。
在对1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位进行活化时，可以a)先得到左侧苯环(即取代基为A1的苯环)对位活化的苯基茚类化合物，并与被活化的A1进行取代反应，之后再对右侧苯环(即取代基为A2的苯环)的对位进行活化，并与被活化的A2进行取代反应，得到目标化合物；b)先得到左侧苯环和右侧苯环的对位均活化的苯基茚类化合物，之后与被活化的A1、被活化的A2同时进行取代反应；在b)这种制备方法中，要求A1与A2为相同的取代基。
在a)这种制备方法中，左侧苯环活化的方式为三氟甲磺酸化，右侧苯环活化的方式为氨化或溴化。在b)这种制备方法中，左侧苯环活化的方式为三氟甲磺酸化，右侧苯环活化的方式为溴化。
采用a)这种制备方法的化合物包括化合物P-26至化合物P-37，采用b)这种制备方法的化合物包括化合物P-1至化合物P-25。
为了更加详细地说明本发明的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本发明进行进一步的描述。
化合物P-1的合成
首先进行中间体M-102的合成：
在250毫升三口瓶中，加入10克(0.040mol)式M-101所示化合物(参照US3954889制备)，50毫升二氯甲烷，3.56克(0.045mol)吡啶，降温至0℃，缓慢滴加11.85克(0.042mol)三氟甲磺酸酐的10毫升二氯甲烷溶液，加毕缓慢升温至25℃反应4小时。缓慢加入100毫升水分液，有机层减压浓缩至干，无水乙醇重结晶，得到式M-102所示产品13.8克，收率89.8％。
对得到的式M-102所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.50(d，1H)，δ7.35～7.20(m，6H)，δ7.11(m，1H)，δ2.09(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.92(s，6H)。
再进行中间体M-100的合成：
在250毫升三口瓶中，加入100毫升二氯甲烷，12.5克(0.031mol)式M-102所示化合物，3.16克(0.04mol)吡啶，0.1克(0.0018mol)铁粉，于20～25℃滴加5.92克(0.037mol)液溴的5毫升二氯甲烷溶液，加毕保持20～25℃反应6小时。水洗，亚硫酸氢钠溶液洗涤，有机层浓缩至干，无水乙醇重结晶，得到式M-100所示产品10.76克，收率75％。
对得到的式M-100所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.71(m，2H)，δ7.53(d，1H)，δ7.40(m，1H)，δ7.30(d，1H)，δ7.18(m，2H)，δ2.11(m，2H)，δ1.71(s，3H)，δ0.95(s，6H)。
然后进行化合物P-1的合成：
在500毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入220毫升干燥的甲苯、4.63克(0.01mol)式M-100所示化合物、3.68克(0.022mol)咔唑、2.3克(0.024mol)叔丁醇钠、0.28克(0.0005mol)双(二亚苄基丙酮)钯、2.02克(0.001mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应8小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式P-1所示的产品3.8克，收率为67.14％。
对得到的化合物P-1，进行质谱检测，产品m/e：566。
对得到的化合物P-1进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.56(m，2H)，δ8.20(m，2H)，δ7.81(m，2H)，δ7.51(m，2H)，δ7.43～7.32(m，5H)，δ7.32～7.09(m，10H)，δ2.45～2.16(m，2H)，δ1.71(s，3H)，δ0.90(s，6H)。
化合物P-2的合成
合成方法参照P-1的合成方法，只是将其中的咔唑换成3-苯基咔唑。对得到的化合物P-2，进行质谱检测，产品m/e：718。
化合物P-9的合成
合成方法参照P-1的合成方法，只是将其中的咔唑换成4H-苯并[def]咔唑。对得到的化合物P-9，进行质谱检测，产品m/e：614。
化合物P-10的合成
合成方法参照P-1的合成方法，只是将其中的咔唑换成1,7-二苯基4H-苯并[def]咔唑(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-10，进行质谱检测，产品m/e：918。
化合物P-11的合成
合成方法参照P-1的合成方法，只是将其中的咔唑换成2,6-二苯基4H-苯并[def]咔唑(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-11，进行质谱检测，产品m/e：918。
化合物P-12的合成
合成方法参照P-1的合成方法，只是将其中的咔唑换成1，7-二(2-萘基)-4H-苯并[def]咔唑(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-12，进行质谱检测，产品m/e：1118。
化合物P-3的合成
合成方程式如下：
在1000毫升三口瓶中，加入300毫升甲苯，200毫升乙醇，100毫升水，4.63克(0.01mol)式M-100所示化合物，6.31克(0.022mol)4-(N-咔唑基)苯硼酸，2.76克(0.02mol)碳酸钾，氮气保护下加入0.58克(0.0005mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至70℃反应8小时，降温，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式P-3所示的产品5.7克，收率为79.28％。
对得到的化合物P-3，进行质谱检测，产品m/e：718。
对得到的式P-3所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.56(m，2H)，δ8.19(m，2H)，δ7.91(s，8H)，δ7.69(d，1H)，δ7.62(m，1H)，δ7.56～7.50(m，4H)，δ7.48～7.35(m，5H)，δ7.25～7.08(m，8H)，δ2.42～2.10(m，2H)，δ1.70(s，3H)，δ0.93(s，6H)。
化合物P-4的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成3-(N-咔唑基)苯硼酸。对得到的化合物P-4，进行质谱检测，产品m/e：718。
化合物P-5的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成N-乙基咔唑-3-硼酸。对得到的化合物P-5，进行质谱检测，产品m/e：622。
化合物P-6的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成N-苯基咔唑-3-硼酸。对得到的化合物P-6，进行质谱检测，产品m/e：718。
化合物P-7的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成3，5-二(N-咔唑基)苯硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-7，进行质谱检测，产品m/e：1048。
化合物P-8的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成3-(N-咔唑基)-5-(N-(3-苯基)-咔唑基))苯硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-8，进行质谱检测，产品m/e：1200。
化合物P-13的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成7-(N-咔唑基)-9,9-二甲基芴-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-13，进行质谱检测，产品m/e：950。
化合物P-14的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成7-(N-咔唑基)-9,9-二苯基芴-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-14，进行质谱检测，产品m/e：1199。
化合物P-15的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成6-(N-咔唑基)-4,4-二甲基-4H-环戊并[def]菲-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-15，进行质谱检测，产品m/e：998。
化合物P-16的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成7-(N-咔唑基)-9,9'-螺二芴-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-16，进行质谱检测，产品m/e：1195。
化合物P-17的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成6-(N-咔唑基)-4,4-二苯基-4H-环戊并[def]菲-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-17，进行质谱检测，产品m/e：1247。
化合物P-18的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成2'-(N-咔唑基)-9,9'-螺二芴-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-18，进行质谱检测，产品m/e：1195。
化合物P-19的合成
合成方法参照P-3的合成方法，只是将其中的4-(N-咔唑基)苯硼酸换成2',7,7'-三(N-咔唑基)-9,9'-螺二芴-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-19，进行质谱检测，产品m/e：1855。
化合物P-20的合成
首先进行中间体M-103的合成：
在500毫升三口瓶中，加入200毫升二氯甲烷，7.18克(0.01mol)P-6所示化合物，于10～15℃滴加3.36克(0.021mol)液溴的10毫升二氯甲烷溶液，加毕保持15～20℃反应6小时。水洗，亚硫酸氢钠溶液洗涤，有机层浓缩至干，甲苯和无水乙醇混合溶剂重结晶，得到式M-103所示产品7.01克，收率80.02％。
对得到的式M-103所示产品进行质谱检测，产品m/e：876。
对得到的式M-103所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.20(t，2H)，δ8.05(d，2H)，δ7.86(m，2H)，δ7.70(m，3H)，δ7.65(m，1H)，δ7.64～7.56(m，6H)，δ7.55～7.46(m，6H)，δ7.45～7.38(m，5H),δ7.30(d，2H),δ2.40～2.10(m，2H)，δ1.73(s，3H)，δ0.94(s，6H)。
然后进行中间体M-200的合成：
在1000毫升三口瓶中，加入400毫升四氢呋喃，8.76克(0.01mol)式M-103所示化合物，氮气保护下降温至-78℃，缓慢滴加15毫升(0.024mol)1.6M的正丁基锂的正己烷溶液，加毕于-70～-78℃保温30分钟，再加入3.12克(0.03mol)重蒸的硼酸三甲酯，然后缓慢升温至25℃反应2小时，加入稀盐酸水解，再加入乙酸乙酯提取，有机层浓缩至干，用乙醇重结晶，得到式M-200所示产品5.7克，收率70.72％。
对得到的式M-200所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.32(d，2H)，δ8.28(d，2H)，δ7.77(m，2H)，δ7.66～7.56(m，8H)，δ7.54～7.48(m，10H)，δ7.45～7.30(m，3H)，δ2.15～2.02(m，2H)，δ1.75(s，4H)，δ1.72(s，3H)，δ0.90(s，6H)。
然后进行化合物P-20的合成：
在1000毫升三口瓶中，加入300毫升甲苯，200毫升乙醇，100毫升水，8.06克(0.01mol)式M-200所示化合物，7.13克(0.024mol)4-溴三苯胺，2.76克(0.02mol)碳酸钾，氮气保护下加入0.58克(0.0005mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至70℃反应8小时，降温，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式P-20所示的产品8.90克，收率为73.92％。
对得到的化合物P-20，进行质谱检测，产品m/e：1204。
对得到的式P-20所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.75(d，1H)，δ8.16(d，1H)，δ7.89(m，2H)，δ7.72(d，2H)，δ7.65～7.47(m，22H)，δ7.45～7.35(m，7H)，δ7.30～7.20(m，9H)，δ7.11～6.95(m，12H)，δ6.80(m，1H)，δ2.42～2.11(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.98(s，6H)。
化合物P-21的合成
合成方法参照P-20的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-苯基-N-(2-萘基)-4-溴苯胺。对得到的化合物P-21，进行质谱检测，产品m/e：1305。
化合物P-22的合成
合成方法参照P-20的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N，N-二(4-苯基(苯基))-4-溴苯胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-22，进行质谱检测，产品m/e：1509。
化合物P-23的合成
合成方法参照P-20的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(4-苯基(苯基))-N-(9，9-二甲基芴-2-基)-4-溴苯胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-23，进行质谱检测，产品m/e：1589。
化合物P-24的合成
合成方法参照P-20的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(3-苯基(苯基))-N-(9，9-二甲基芴-2-基)-4-溴苯胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-24，进行质谱检测，产品m/e：1589。
化合物P-25的合成
合成方法参照P-20的合成方法，只是将其中的4-溴三苯胺换成N-(2-苯基(苯基))-N-(9，9-二甲基芴-2-基)-4-溴苯胺(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-25，进行质谱检测，产品m/e：1589。
化合物P-26的合成
首先进行中间体M-104的合成：
100毫升三口瓶中，加入3.84克(0.01mol)式M-102所示化合物，30毫升1，2-二氯乙烷，搅拌下，控制温度25～30℃滴加1.5克60％硝酸和2.0克98％浓硫酸的混合物，加毕，保温反应2小时，加水分液，有机层水洗，氢氧化钠溶液洗涤，水洗，60℃水浴浓缩至近干，乙醇重结晶，得到式M-104所示化合物2.01克，收率46.85％。
对得到的式M-104所示产品进行质谱检测，产品m/e：429。
对得到的式M-104所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.17(m，2H)，δ7.56(m，1H)，δ7.50(m，2H)，δ7.31(d，1H)，δ7.22(d，1H),δ2.41～2.16(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.90(s，6H)。
然后进行化合物M-105的合成:
在250毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入100毫升干燥的甲苯、4.29克(0.01mol)式M-104所示化合物、1.84克(0.011mol)咔唑、1.15克(0.012mol)叔丁醇钠、0.14克(0.00025mol)双(二亚苄基丙酮)钯、1.01克(0.0005mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应8小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式M-105所示的产品2.9克，收率为65.02％。
对得到的化合物M-105，进行质谱检测，产品m/e：446。
再进行化合物M-300的合成:
500毫升高压釜中，加入200毫升乙醇，4.46克(0.01mol)式M-105所示化合物，0.4克5％的Pd/C，控制温度60℃，压力0.2MPa进行氢化还原反应，反应完毕，降温，氮气置换，反应液过滤后，浓缩至干，乙醇和甲苯混合溶剂重结晶，得到式M-300所示的产品3.81克，收率为91.58％。
对得到的化合物M-300，进行质谱检测，产品m/e：416。
对得到的式M-300所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.55(m，1H)，δ8.19(m，1H)，δ7.82(m，1H)，δ7.76(d，1H)，δ7.50(m，1H)，δ7.44～7.31(m，2H)，δ7.22～7.01(m，6H),δ6.34(m，2H)，δ3.65(s，2H)δ2.30～2.09(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.91(s，6H)。
然后进行化合物P-26的合成:
在500毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯、4.16克(0.01mol)式M-300所示化合物、7.73克(0.024mol)N-(4-溴苯基)咔唑、2.3克(0.024mol)叔丁醇钠、0.28克(0.0005mol)双(二亚苄基丙酮)钯、2.02克(0.001mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应8小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式P-26所示的产品7.87克，收率为87.54％。
对得到的化合物P-26，进行质谱检测，产品m/e：898。
对得到的式P-26所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.56(m，3H)，δ8.21(m，3H)，δ7.82(m，1H)，δ7.80(d，1H)，δ7.69(m，4H)，δ7.49(m，3H)，δ7.45～7.30(m，8H),δ7.25～7.08(m，16H)，δ2.50～2.15(m，2H)，δ1.73(s，3H)，δ0.91(s，6H)。
化合物P-28的合成
合成方法参照P-26的合成方法，只是将其中的N-(4-溴苯基)咔唑换成4-溴三苯胺。对得到的化合物P-28，进行质谱检测，产品m/e：902。
化合物P-30的合成
合成方法参照P-26的合成方法，只是将其中的咔唑换成4H-苯并[def]咔唑。对得到的化合物P-30，进行质谱检测，产品m/e：922。
化合物P-32的合成
合成方法参照P-28的合成方法，只是将其中的咔唑换成4H-苯并[def]咔唑。对得到的化合物P-32，进行质谱检测，产品m/e：926。
化合物P-34的合成
合成方法参照P-26的合成方法，只是将其中的咔唑换成3,6-二苯基咔唑。对得到的化合物P-34，进行质谱检测，产品m/e：1050。
化合物P-36的合成
合成方法参照P-26的合成方法，只是将其中的咔唑换成3,6-二(4-(二苯胺)苯基)咔唑(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-36，进行质谱检测，产品m/e：1385。
化合物P-37的合成
合成方法参照P-26的合成方法，只是将其中的咔唑换成1,7-二(N-咔唑基)-4H-苯并[def]咔唑(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-37，进行质谱检测，产品m/e：1253。
化合物P-27的合成
首先进行中间体M-400的合成：
250毫升三口瓶中，加入8.61克(0.05mol)47％HBr水溶液，50毫升甲苯4.16克(0.01mol)式M-300所示化合物，缓慢升温至回流，保持10分钟，然后降温至20℃，加入2.86克(0.02mol)溴化亚铜，再升温至40～50℃缓慢滴加0.69克(0.01mol)亚硝酸钠的5毫升水溶液，加毕于40～50℃保温反应3小时，降温，分液，有机层水洗至中性，贵硅胶柱层析分离，乙酸乙酯：石油醚＝1：5洗脱，得到式M-400所示化合物3.0克，收率62.5％。
对得到的化合物M-400，进行质谱检测，产品m/e：479。
然后进行化合物P-27的合成：
在500毫升的三口瓶中，在氮气保护下，加入150毫升干燥的甲苯、4.80克(0.01mol)式M-400所示化合物、5.47克(0.011mol)3,6-二(N-咔唑基)咔唑(购自河北德隆泰化工有限公司)、1.15克(0.012mol)叔丁醇钠、0.14克(0.00025mol)双(二亚苄基丙酮)钯、1.01克(0.0005mol)10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应8小时后降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚：乙酸乙酯(体积比为7：3)作为洗脱剂进行洗脱，得到式P-27所示的产品6.52克，收率为72.69％。
对得到的化合物M-27，进行质谱检测，产品m/e：896。
对得到的式M-27所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.56(m，3H)，δ8.38(d，2H)，δ8.18(m，3H)，δ7.85(m，1H)，δ7.80(d，1H)，δ7.66(d，1H)，δ7.55～7.48(m，4H),δ7.41～7.25(m，9H)，δ7.22～7.09(m，13H)，δ2.55～2.20(m，2H)，δ1.75(s，3H)，δ0.94(s，6H)。
化合物P-29的合成
合成方法参照P-27的合成方法，只是将其中的3,6-二(N-咔唑基)咔唑换成3,6-二(二苯胺基)咔唑(购自河北德隆泰化工有限公司)。对得到的化合物P-29，进行质谱检测，产品m/e：900。
化合物P-31的合成
合成方法参照P-27的合成方法，只是将其中的咔唑换成4H-苯并[def]咔唑。对得到的化合物P-31，进行质谱检测，产品m/e：920。
化合物P-33的合成
合成方法参照P-29的合成方法，只是将其中的咔唑换成4H-苯并[def]咔唑。对得到的化合物P-33，进行质谱检测，产品m/e：924。
化合物P-35的合成
合成方法参照P-27的合成方法，只是将其中的咔唑换成3-苯基咔唑。对得到的化合物P-35，进行质谱检测，产品m/e：972。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的有机发光层的主体材料或空穴传输层的材料为根据本发明的化合物。
根据本发明的有机电致发光器件，所述有机发光层为蓝色发光层、绿色发光层、黄色发光层或红色发光层。
有机电致发光器件的典型结构为：基片/阳极/空穴注入层/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/电子注入层/阴极。有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层。
其中，基片可以使用传统有机电致发光器件中的基板，如：玻璃或塑料。阳极可以采用透明的高导电性材料，如：铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。
空穴注入层的空穴注入材料(Hole Injection Material，简称HIM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，与阳极有较小的势垒，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HIM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
空穴传输层的空穴传输材料(Hole Transport Material，简称HTM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
有机发光层包括主体材料(host)和客体材料，其中客体材料为发光材料，例如染料，主体材料需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴传输层及电子传输层相匹配的HOMO能级及LUMO能级，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。有机发光层的发光材料，以染料为例，需要具备以下特点：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、蓝的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
电子传输层的电子传输材料(Electron transport Material，简称ETM)要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO能级和LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，最低未占分子轨道)能级值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。电子传输层采用Alq3(8-羟基喹啉铝)或者TAZ(3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯-1,2,4-三唑)或者TPBi(1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯)或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件
由此可见，根据本发明的化合物、有机电致发光器件和显示装置的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
本发明中使用的几种材料具体结构见下：
实施例1
以本发明的化合物作为蓝色荧光OLED有机电致发光器件中的主体材料，共制备13个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，蓝光主体材料选用AND。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(40nm)/蓝光主体材料(30nm)：
DPAVBi[5％]/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀蓝光主体材料：DPAVBi[5％]作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“DPAVBi[5％]”是指蓝光染料的掺杂比例，即蓝光主体材料与DPAVBi的重量份比为100:5；
在发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表1：
表1
由上表可以看到，采用本发明化合物的有机电致发光器件相对于采用业内普遍使用的ADN的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
实施例2
以本发明的化合物作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料，共制备18个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，红光主体材料选用CBP。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/红光主体材料(30nm)：Ir(piq)3[5％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“Ir(piq)3[5％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的重量份比为100:5；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表2：
表2
由上表可以看到，采用本发明化合作为磷光主体的有机电致发光器件相对于采用CBP作为主体的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
实施例3
以本发明的化合物作为绿色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料，共制备18个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，绿光主体材料选用CBP。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/绿光主体材料(30nm)：Ir(ppy)3[7％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“Ir(ppy)3[7％]”是指绿光染料的掺杂比例，即绿光主体材料与Ir(ppy)3的重量份比为100:7；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表3：
表3
由上表可以看到，采用本发明化合作为磷光主体的有机电致发光器件相对于采用CBP作为主体的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
实施例4
以本发明的化合物作为蓝色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料，共制备27个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，蓝光主体材料选用CBP。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/蓝光主体材料(30nm)：FIrpic[4％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“FIrpic[4％]”是指蓝光染料的掺杂比例，即蓝光主体材料与FIrpic的重量份比为100:4；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表4：
表4
由上表可以看到，采用本发明化合作为磷光主体的有机电致发光器件相对于采用CBP作为主体的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
实施例5
以本发明的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输层，共制备11个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，空穴传输材料选用NPB。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/HTL(40nm)/EM1(30nm)/ETL(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
本实施例中的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料，HIL02作空穴注入层，EM1作有机发光层的主体材料，LiF/Al作电子注入层/阴极材料。
本实施例中的有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴传输层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TAZ作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的铝(Al)作为阴极。
有机电致发光器件性能见表5：
表5
由上表可以看到，利用本发明的化合物作为空穴传输层可以提高有机电致发光器件的发光效率，降低有机电致发光器件的驱动电压。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (11)

1.一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述化合物如式(I)所示：
所述A1、A2中至少一者选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基。
2.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述取代的咔唑基的取代基选自：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴、苯并萘基、苯并蒽基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯胺基、三苯胺基、均三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基、二苯并吡喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩基、呋喃基；
所述取代的苯并咔唑基的取代基选自：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴、苯并萘基、苯并蒽基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯胺基、三苯胺基、均三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基、二苯并吡喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩基、呋喃基。
3.根据权利要求2所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述取代的咔唑基的取代基为一个、两个或多个，所述取代的苯并咔唑基的取代基为一个、两个或多个。
4.根据权利要求2所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，a)当A1为取代的咔唑基时，咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；当A1为取代的苯并咔唑基时，苯并咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的苯并咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；
b)当A2为取代的咔唑基时，咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；当A2为取代的苯并咔唑基时，苯并咔唑基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，或取代的苯并咔唑基上的取代基与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连。
5.根据权利要求4所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，在a)所述情形下，咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，苯并咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连；在b)所述情形下，咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连，苯并咔唑基以N原子或C原子与1,3,3-甲基-1-苯基茚满直接相连。
6.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述化合物选自：
7.根据权利要求1-6任一所述的苯基茚类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法包括将1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位分别进行活化，并与被活化的相应取代基进行取代反应。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件含有权利要求1-6任一所述的苯基茚类化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的有机发光层的主体材料或空穴传输层的材料为权利要求1-6任一所述的苯基茚类化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光层为蓝色发光层、绿色发光层、黄色发光层或红色发光层。
11.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求8-10任一所述的有机电致发光器件。
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