CN108129496A - 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及显示领域，尤其涉及一种化合物、有机电致发光器件及显示装置。所述化合物如式I所示：其中，X基团选自取代的或未取代的碳原子数为6‑50的芳基，且所述X基团与1H‑咪唑并[4,5‑f][1,10]菲啰啉基团相连的两个键均为sp2杂化的碳原子；A基团选自碳原子数为6‑30的芳基、碳原子为1‑20的烷基或者碳原子数为3‑20的环烷基，所述A基团为取代的或未被取代的。

Description

一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本发明涉及显示领域，尤其涉及一种化合物、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Display，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。
有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用。当然在有机电致发光器件里，最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的。因此，效率高寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层(Electron transport Layer，简称ETL)、有机发光层(Emitting Layer，简称EML)、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率，因此有机电致发光器件的有机发光层和与之相邻的电子传输层的材料对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。而现有技术中的有机发光层的主体材料和电子传输材料使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
发明内容
本发明提供了一种1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲啰啉类化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
式I
其中，X基团选自取代的或未取代的碳原子数为6-50的芳基，且所述X基团与1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲啰啉基团相连的两个键均为sp2杂化的碳原子；A基团选自碳原子数为6-30的芳基、碳原子为1-20的烷基或者碳原子数为3-20的环烷基，所述A基团为取代的或未被取代的。
根据本发明的一个实施方式，X基团中，所述芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、苯并二氢蒽基、菲基、二氢菲基、三亚苯基、芘基、芴基、联芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基或苯并蒽基。
根据本发明的一个实施方式，A基团中，所述芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基或苯并蒽基。
根据本发明的一个实施方式，X基团是取代的碳原子数为6-50的芳基，取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、苯并二氢蒽基、菲基、二氢菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基和苯并蒽基中的一种以上。
根据本发明的一个实施方式，A基团为取代的，取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基和蒽基中的一种以上。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自：
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电致发光器件的有机发光层的磷光主体材料和/或电子传输层的材料为根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式，所述磷光主体材料为红色磷光主体材料或绿色磷光主体材料。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，所述显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料和/或电子传输层的材料时，得到的有机电致发光器件具有较高的发光效率和低的驱动电压。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
式I
其中，X基团选自取代的或未取代的碳原子数为6-50的芳基，且所述X基团与1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲啰啉基团相连的两个键均为sp2杂化的碳原子；A基团选自碳原子数为6-30的芳基、碳原子为1-20的烷基或者碳原子数为3-20的环烷基，所述A基团为取代的或未被取代的。
将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料和/或电子传输层的材料时，得到的有机电致发光器件具有较高的发光效率和低的驱动电压。
根据本发明的一个实施方式，X基团中，所述芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、苯并二氢蒽基、菲基、二氢菲基、三亚苯基、芘基、芴基、联芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基或苯并蒽基。
根据本发明的一个实施方式，A基团中，所述芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基或苯并蒽基。
根据本发明的一个实施方式，X基团是取代的碳原子数为6-50的芳基，取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、苯并二氢蒽基、菲基、二氢菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基和苯并蒽基中的一种以上。
根据本发明的一个实施方式，A基团为取代的，取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基和蒽基中的一种以上。
X基团可以为未取代的碳原子数为6-50的芳基，例如，X基团可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、苯并二氢蒽基、菲基、二氢菲基、三亚苯基、芘基、芴基、联芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基或苯并蒽基。
X基团也可以是取代的碳原子数为6-50的芳基，取代方式可以为单取代、二取代或多取代。
当取代方式为二取代时，两个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、苯并二氢蒽基、菲基、二氢菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
当取代方式为多取代时，多个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、苯并二氢蒽基、菲基、二氢菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
即：当取代方式为二取代时，两个取代基可以相同，也可以不同。例如，一个取代基为甲基，另一取代基为乙基；一个取代基为丙基，另一取代基为苯基；两个取代基均为丁基；两个取代基均为萘基等。同样地，当取代方式为多取代时，多个取代基之间可以完全相同、完全不同或者部分相同。例如，第一取代基为芴基、第二取代基为苯基、第三取代基为蒽基；第一取代基为苯基、第二取代基为荧蒽基、第三取代基为茚并芴基；第一取代基为乙基、第二取代基为乙基、第三取代基为苯基；三个取代基均为甲基；三个取代基均为苯基等。
本发明中，“X基团与1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲啰啉基团相连的两个键均为sp2杂化的碳原子”是指，X基团不是通过例如-CH2-、这一类sp3杂化的碳原子，而是通过例如这一类sp2杂化的碳原子与1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲啰啉基团相连。
同样地，A基团可以为未取代的碳原子数为6-30的芳基、未取代的碳原子为1-20的烷基或者未取代的碳原子数为3-20的环烷基，例如A基团可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、环丙基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
A基团也可以是取代的碳原子数为6-30的芳基、取代的碳原子为1-20的烷基或者取代的碳原子数为3-20的环烷基，取代方式可以为单取代、二取代或多取代。
当取代方式为二取代时，两个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基。
当取代方式为多取代时，多个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基。
即：当取代方式为二取代时，两个取代基可以相同，也可以不同。例如，一个取代基为甲基，另一取代基为环丙基；一个取代基为丙基，另一取代基为苯基；两个取代基均为丁基；两个取代基均为萘基等。同样地，当取代方式为多取代时，多个取代基之间可以完全相同、完全不同或者部分相同。例如，第一取代基为芴基、第二取代基为苯基、第三取代基为蒽基；第一取代基为苯基、第二取代基为萘基、第三取代基为联苯基；第一取代基为乙基、第二取代基为乙基、第三取代基为苯基；三个取代基均为甲基；三个取代基均为苯基等。
根据本发明的一个实施方式，所述化合物选自：化合物P-1至化合物P-38。
为了更加详细地说明本发明的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本发明进行进一步的描述。
化合物P-1的合成
在1000毫升三口瓶中，加入500毫升乙酸，氮气保护下，加入21克(0.1mol)邻菲啰啉-5，6-二酮，9.2克(0.05mol)萘-1,4-二醛，13.9克(0.15mol)苯胺，15.4克(0.2mol)乙酸铵，缓慢升温至回流反应8小时，降温，倾入3000毫升水中，过滤。所得固体干燥后，硅胶柱层析分离，二氯甲烷：乙酸乙酯：石油醚＝2：3：5洗脱，得到式P-1所示产品39.9克，HP-LC99.6％，收率55.6％。
对得到的式P-1所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：716(100％)。
对得到的式P-1所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.99(m，2H)，δ8.81(m，4H)，δ8.20(m，4H)，δ8.01(s，2H)，δ7.62(m，2H)，δ7.52～7.43(m，6H)，δ7.42～7.35(m，8H)。
化合物P-2的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成萘-1,5-二醛，得到相应的化合物P-2。
得到化合物P-2，进行质谱检测，产品m/e：716。
化合物P-3的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成联苯二甲醛，得到相应的化合物P-3。
得到化合物P-3，进行质谱检测，产品m/e：742。
化合物P-4的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成联萘二甲醛，得到相应的化合物P-4。
得到化合物P-4，进行质谱检测，产品m/e：842。
化合物P-5的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成蒽-9,10-二甲醛，得到相应的化合物P-5。
得到化合物P-5，进行质谱检测，产品m/e：766。
化合物P-6的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成9,10-二苯基-2，6-蒽-二甲醛，得到相应的化合物P-6。
得到化合物P-6，进行质谱检测，产品m/e：918。
化合物P-7的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成9,10-二(甲酰基苯基)蒽，到相应的化合物P-7。
得到化合物P-7，进行质谱检测，产品m/e：918。
化合物P-8的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成菲-2,7-二甲醛，得到相应的化合物P-8。
得到化合物P-8，进行质谱检测，产品m/e：766。
化合物P-9的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成菲-3,6-二甲醛，，得到相应的化合物P-9。
得到化合物P-9，进行质谱检测，产品m/e：766。
化合物P-10的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成9,9,10,10-四甲基-9，10-二氢菲-2，7-二醛，得到相应的化合物P-10。
得到化合物P-10，进行质谱检测，产品m/e：824。
化合物P-11的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成三联苯二甲醛，得到相应的化合物P-11。
得到化合物P-11，进行质谱检测，产品m/e：818。
化合物P-12的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成11,11,12,12-四甲基-11,12-二氢吲哚并[2,1-a]芴-2,9-二醛，得到相应的化合物P-12。
得到化合物P-12，进行质谱检测，产品m/e：898。
化合物P-13的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢吲哚并[1,2-b]芴-2,8-二醛，得到相应的化合物P-13。
得到化合物P-13，进行质谱检测，产品m/e：898。
化合物P-14的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽-3,9-二醛，得到相应的化合物P-14。
得到化合物P-14，进行质谱检测，产品m/e：832。
化合物P-15的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5,9-二醛，得到相应的化合物P-15。
得到化合物P-15，进行质谱检测，产品m/e：832。
化合物P-16的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成联蒽二甲醛，得到相应的化合物P-16。
得到化合物P-16，进行质谱检测，产品m/e：942。
化合物P-17的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成联苯胺，得到相应的化合物P-17。
得到化合物P-17，进行质谱检测，产品m/e：918。
化合物P-18的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成1-萘胺得到相应的化合物P-18。
得到化合物P-18，进行质谱检测，产品m/e：866。
化合物P-19的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成9,9-二甲基芴-2-胺，得到相应的化合物P-19。
得到化合物P-19，进行质谱检测，产品m/e：998。
化合物P-20的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成9,9-二甲基芴-2，7-二醛，得到相应的化合物P-20。
得到化合物P-20，进行质谱检测，产品m/e：782。
化合物P-21的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成9,9-二苯基芴-2，7-二醛，得到相应的化合物P-21。
得到化合物P-21，进行质谱检测，产品m/e：906。
化合物P-22的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成9,9'-螺二芴-2,7-二醛，得到相应的化合物P-22。
得到化合物P-22，进行质谱检测，产品m/e：904。
化合物P-23的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成9,9'-螺二芴-2,9-二醛，得到相应的化合物P-23。
得到化合物P-23，进行质谱检测，产品m/e:904。
化合物P-24的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成7-(4-甲酰基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-醛，得到相应的化合物P-24。
得到化合物P-24，进行质谱检测，产品m/e:858。
化合物P-25的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成7-(4-甲酰基萘-1-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-醛，得到相应的化合物P-25。
得到化合物P-25，进行质谱检测，产品m/e:908。
化合物P-26的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成10-(7-甲酰基-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)蒽-9-甲醛，得到相应的化合物P-26。
得到化合物P-26，进行质谱检测，产品m/e:958。
化合物P-27的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成9,9,9',9'-四甲基-9H,9'H-[2,2'-联芴]-7,7'-二甲醛，得到相应的化合物P-27。
得到化合物P-27，进行质谱检测，产品m/e:974。
化合物P-28的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成[1,1'-联苯]-3,3'-二甲醛，得到相应的化合物P-28。
得到化合物P-28，进行质谱检测，产品m/e:742。
化合物P-29的合成
合成方法参照化合物P-1的合成，只是将其中的萘-1,4-二醛换成[1,1':3',1″-三苯基]-3,3″-二醛，得到相应的化合物P-29。
得到化合物P-29，进行质谱检测，产品m/e:818。
化合物P-30的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成正丁胺，得到相应的化合物P-30。
得到化合物P-30，进行质谱检测，产品m/e:726。
化合物P-31的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成正己胺，得到相应的化合物P-31。
得到化合物P-31，进行质谱检测，产品m/e:782。
化合物P-32的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成环己胺，得到相应的化合物P-32。
得到化合物P-32，进行质谱检测，产品m/e:778。
化合物P-33的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成4-甲基联苯胺，得到相应的化合物P-33。
得到化合物P-33，进行质谱检测，产品m/e:946。
化合物P-34的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成5-异丙基-1-萘胺，得到相应的化合物P-34。
得到化合物P-34，进行质谱检测，产品m/e:950。
化合物P-35的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成9,9-二甲基-7-异丙基-芴-2-胺，得到相应的化合物P-35。
得到化合物P-35，进行质谱检测，产品m/e:1082。
化合物P-36的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成4-环己基苯胺，得到相应的化合物P-36。
得到化合物P-36，进行质谱检测，产品m/e:946。
化合物P-37的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成4-甲氧基联苯胺，得到相应的化合物P-37。
得到化合物P-37，进行质谱检测，产品m/e:978。
化合物P-38的合成
合成方法参照化合物P-5的合成，只是将其中的苯胺换成4-甲氧基苯胺，得到相应的化合物P-38。
得到化合物P-38，进行质谱检测，产品m/e:826。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电致发光器件的有机发光层的磷光主体材料和/或电子传输层的材料为根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式，所述磷光主体材料为红色磷光主体材料或绿色磷光主体材料。
有机电致发光器件的典型结构为：基片/阳极/空穴注入层/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/电子注入层/阴极。有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层。
其中，基片可以使用传统有机电致发光器件中的基板，如：玻璃或塑料。阳极可以采用透明的高导电性材料，如：铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。
空穴注入层的空穴注入材料(Hole Injection Material，简称HIM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，与阳极或者空穴注入材料有较小的势垒，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HIM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
空穴传输层的空穴传输材料(Hole Transport Material，简称HTM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
有机发光层包括主体材料(host)和客体材料，其中客体材料为发光材料，例如染料，主体材料需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴传输层及电子传输层相匹配的HOMO能级及LUMO能级，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。有机发光层的发光材料，以染料为例，需要具备以下特点：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、蓝的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
电子传输层的电子传输材料(Electron transport Material，简称ETM)要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO能级和LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，最低未占分子轨道)能级值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。常见的电子传输层材料包括Alq3(8-羟基喹啉铝)或者TAZ(3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯-1,2,4-三唑)或者TPBi(1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯)或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
由此可见，根据本发明的化合物、有机电致发光器件和显示装置的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
本发明中使用的几种材料具体结构见下：
实施例
实施例1-24选用本发明的化合物作为有机电致发光器件中的电子传输材料，比较实施例1选用Alq3作为有机电致发光器件中的电子传输材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/NPB(40nm)/EM1(30nm)/ETL(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上分别真空蒸镀本发明化合物和Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表1。
表1根据本发明的化合物作为电子传输材料的性能表
可以看出，在相同的亮度条件下，采用本发明的化合物可以作为有机电致发光器件的电子传输层材料。
实施例25-43选用本发明的化合物作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料，比较实施例2选用CBP作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/红光主体材料(30nm)：Ir(piq)3[5％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表2。
表2根据本发明的化合物作为红色磷光主体材料的性能表
由上表可以看到，采用本发明的化合物可以作为有机电致发光器件的红色磷光主体材料。
实施例44-58选用本发明的化合物作为绿色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料，比较实施例3选用CBP作为绿色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/绿光主体材料(30nm)：Ir(ppy)3[7％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表3。
表3根据本发明的化合物作为绿色磷光主体材料的性能表
由上表可以看到，采用本发明的化合物可以作为有机电致发光器件的绿色磷光主体材料。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物如式I所示：
其中，X基团选自取代的或未取代的碳原子数为6-50的芳基，且所述X基团与1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲啰啉基团相连的两个键均为sp2杂化的碳原子；A基团选自碳原子数为6-30的芳基、碳原子为1-20的烷基或者碳原子数为3-20的环烷基，所述A基团为取代的或未被取代的。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X基团中，所述芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、苯并二氢蒽基、菲基、二氢菲基、三亚苯基、芘基、芴基、联芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基或苯并蒽基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，A基团中，所述芳基选自：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基或苯并蒽基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X基团是取代的碳原子数为6-50的芳基，取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、蒽基、联蒽基、二苯基蒽基、苯并二氢蒽基、菲基、二氢菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基和苯并蒽基中的一种以上。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，A基团为取代的，取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基和蒽基中的一种以上。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自：
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-6任一所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的有机发光层的磷光主体材料和/或电子传输层的材料为权利要求1-6任一所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述磷光主体材料为红色磷光主体材料或绿色磷光主体材料。
10.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求7-9任一所述的有机电致发光器件。
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