CN107964019A - 一种有机电致发光材料、发光器件及显示器 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种有机电致发光材料、有机电致发光器件及显示器。根据本发明的化合物如式(1)所示：

Description

一种有机电致发光材料、发光器件及显示器
技术领域
本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种有机电致发光材料、有机电致发光器件及显示器。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Display，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。
有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用，当然在有机电致发光器件里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层(Electron transport Layer，简称ETL)、有机发光层(Emitting Layer，简称EML)、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率，因此有机电致发光器件的有机发光层和与之相邻的电子传输层的材料对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。而现有技术中的电子传输层用到的材料或有机发光层的主体材料使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
发明内容
本发明提供了一种有机电致发光材料、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，用以解决现有技术中有机电致发光器件的高驱动电压和低发光效率的问题。
根据本发明的一方面，提供了一种有机电致发光材料，该化合物如式(I)所示：
其中X，Z分别独立地选自：碳原子数为6-30的由碳和氢组成的芳基；
m，q分别独立的选自0，1；
p选自0，1；
Y选自吡啶，嘧啶，喹啉，三嗪，取代的吡啶，取代的喹啉，取代的三嗪；
G选自碳原子数为6-30的包括碳和氢组成的芳基，碳原子数为2-30的脂肪族烷烃基。
进一步的，G选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺芴基、烷基取代的苯基、烷基取代的联苯基、烷基取代的萘基、烷基取代的芴基、烷基取代的螺芴基、烷氧基取代的苯基、烷氧基取代的联苯基、烷氧基取代的萘基、烷氧基取代的芴基、烷氧基取代的螺芴基。
所述取代的吡啶，取代的喹啉，取代的三嗪，其中所述取代基选自苯基、联苯基、萘基苯基、吡啶基苯基、喹啉基苯基。
所述的碳原子数为6-30的芳香族化合物选自苯、萘、联苯、蒽、芴、咔唑、苯基萘、苯基蒽、二甲基芴、吩嗪、酚噁嗪、吩噻嗪、吖啶。
进一步的，烷基取代的苯基、烷基取代的联苯基、烷基取代的萘基、烷基取代的芴基、烷基取代的螺芴基，其中烷基选自：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基；烷氧基取代的苯基、烷氧基取代的联苯基、烷氧基取代的萘基、烷氧基取代的芴基、烷氧基取代的螺芴基，其中烷氧基选自甲氧基、乙氧基、异丙氧基。
可选地，根据本发明的有机电致发光材料选自：
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有本发明的有机电致发光材料。
可选地，所述有机电致发光器件的有机发光层的主体材料或电子传输层的材料为根据本发明的有机电致发光材料。
可选地，根据本发明的有机电致发光器件，所述有色发光层为蓝色发光层、绿色发光层或红色发光层。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示器，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
根据本发明的另一方面，提供了一种电子设备，所述电子设备显示器包括本发明所述的有机电致发光器件；所述电子设备包括电视、手机、手表、电子书、运动手环、平板电脑、带有电子显示功能的电子门票、车载仪表。
本发明的有益效果如下：
将本发明提供的化合物用在有机电致发光器件的电子传输层或有机发光层的主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
为了更加详细地说明本发明的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本发明进行进一步的描述。
实施例1化合物P-1的合成
合成方程式如下：
化合物P-1的合成：
在1000毫升三口瓶中，加入500毫升乙酸，氮气保护下，加入21克(0.1mol)邻菲啰啉-5，6-二酮，6.8克(0.05mol)吡啶-2，5-二醛，13.9克(0.15mol)苯胺，15.4克(0.2mol)乙酸铵，缓慢升温至回流反应24小时，降温，倾入3000毫升水中，过滤。所得固体干燥后，硅胶柱层析分离，二氯甲烷：乙酸乙酯：石油醚＝2：5：3洗脱，得到式P-1所示产品18.2克，HP-LC99.8％，收率27.3％。
对得到的式P-1所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：667(100％)。
对得到的式P-1所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ9.08(d，1H)，δ8.80(m，4H)，δ8.30(m，1H)，δ8.18(d，1H)，δ8.14(m，4H)，δ7.62(m，2H)，δ7.48(m，4H),δ7.40(m，8H)，。
实施例2
参照化合物P-1的合成，只是根据需要将其中的苯胺换成相应种类的胺，将其中的吡啶-2，5-二醛换成相应的醛，制备以下化合物，对所得到的化合物进行了质谱检测。
制备过程中所用胺的种类、醛的种类及所得化合物的质谱数据见下表：
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的有机发光层的主体材料或电子传输层的材料为根据本发明的化合物。
有机电致发光器件的典型结构为：基片/阳极/空穴注入层/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/电子注入层/阴极。有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层。
其中，基片可以使用传统有机电致发光器件中的基板，如：玻璃或塑料。阳极可以采用透明的高导电性材料，如：铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。
空穴注入层的空穴注入材料(Hole Injection Material，简称HIM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，与阳极有较小的势垒，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
空穴传输层的空穴传输材料(Hole Transport Material，简称HTM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
有机发光层包括主体材料(host)和客体材料，其中客体材料为发光材料，例如染料，主体材料需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴传输层及电子传输层相匹配的HOMO能级及LUMO能级，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。有机发光层的发光材料，以染料为例，需要具备以下特点：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、蓝的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
电子传输层的电子传输材料(Electron transport Material，简称ETM)要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO能级和LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，最低未占分子轨道)能级值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。电子传输层采用Alq3(8-羟基喹啉铝)或者TAZ(3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯-1,2,4-三唑)或者TPBi(1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯)或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示器，该显示器包括根据本发明的有机电致发光器件。
根据本发明的另一方面，提供了一种电子设备，所述电子设备显示器包括本发明所述的有机电致发光器件；所述电子设备包括电视、手机、手表、电子书、运动手环、平板电脑、带有电子显示功能的电子门票。
由此可见，根据本发明的化合物、有机电致发光器件、显示器及带有显示装置的电子器件的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
本发明中使用的几种材料具体结构见下：
实施例3
以本发明的化合物作为有机电致发光器件中的电子传输材料，共制备18个有机电致发光器件，作为对比的有机电致发光器件，电子传输材料选用Alq3。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/NPB(40nm)/EM1(30nm)/ETL(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上分别真空蒸镀本发明化合物和Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的铝(Al)作为阴极。
有机电致发光器件性能见表1：
表1
可以看出，在相同的亮度条件下，采用本发明的化合物作为电子传输层制得的有机电致发光器件与采用Alq3作为电子传输层制得的有机电致发光器件相比，具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
实施例4
以本发明的化合物作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料，共制备12个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，红光主体材料选用CBP。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/红光主体材料(30nm)：Ir(piq)3[5％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“Ir(piq)3[5％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的重量份比为100:5；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见下表2：
表2
由上表可以看到，采用本发明化合作为磷光主体的有机电致发光器件相对于采用CBP作为主体的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
实施例5
以本发明的化合物作为绿色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料，共制备11个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，绿光主体材料选用CBP。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/绿光主体材料(30nm)：Ir(ppy)3[7％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“Ir(ppy)3[7％]”是指绿光染料的掺杂比例，即绿光主体材料与Ir(ppy)3的重量份比为100:7；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表3：
表3
由上表可以看到，采用本发明化合作为磷光主体的有机电致发光器件相对于采用CBP作为主体的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
实施例6
以本发明的化合物作为红色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料及电子传输材料，共制备12个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，红光主体材料选用CBP，电子传输材料选用TPBI/Alq3。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/红光主体材料(30nm)：Ir(piq)3[5％]/电子传输材料(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“Ir(piq)3[5％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的重量份比为100:5；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层，对于对比器件来说，电子传输层采用TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；对于本发明的器件来说，电子传输层选用本发明化合物，蒸镀膜厚为25nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见下表4：
表4
由上表可以看到：
同时采用本发明化合作为磷光主体和电子传输层的有机电致发光器件相对于采用CBP作为主体、本发明化合物作为电子传输层的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
同时采用本发明化合作为磷光主体和电子传输层的有机电致发光器件相对于采用本发明化合物作为主体、TPBI/Alq3作为电子传输层的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
实施例7
以本发明的化合物作为绿色磷光OLED有机电致发光器件中的主体材料及电子传输材料，共制备10个有机电致发光器件。作为对比的有机电致发光器件，绿光主体材料选用CBP，电子传输材料选用TPBI/Alq3。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(20nm)/绿光主体材料(30nm)：Ir(ppy)3[7％]/电子传输材料(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“Ir(ppy)3[7％]”是指绿光染料的掺杂比例，即绿光主体材料与Ir(ppy)3的重量份比为100:7；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层，对于对比器件来说，电子传输层采用TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；对于本发明的器件来说，电子传输层选用本发明化合物，蒸镀膜厚为25nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
有机电致发光器件性能见表5：
表5
由上表可以看到：
同时采用本发明化合作为磷光主体和电子传输层的有机电致发光器件相对于采用CBP作为主体、本发明化合物作为电子传输层的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
同时采用本发明化合作为磷光主体和电子传输层的有机电致发光器件相对于采用本发明化合物作为主体、TPBI/Alq3作为电子传输层的有机电致发光器件获得了较好的效果，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (9)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述化合物如式(1)所示：
其中X，Z分别独立地选自：碳原子数为6-30的由碳和氢组成的芳基；
m，q分别独立的选自0，1；
p选自0，1；
Y选自吡啶，嘧啶，喹啉，三嗪，取代的吡啶，取代的喹啉，取代的三嗪；
G选自碳原子数为6-30的包括碳和氢组成的芳基，碳原子数为2-30的脂肪族烷烃基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，G选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺芴基、烷基取代的苯基、烷基取代的联苯基、烷基取代的萘基、烷基取代的芴基、烷基取代的螺芴基、烷氧基取代的苯基、烷氧基取代的联苯基、烷氧基取代的萘基、烷氧基取代的芴基、烷氧基取代的螺芴基；
其中所述取代的吡啶，取代的喹啉，取代的三嗪，其中所述取代基选自苯基、联苯基、萘基苯基、吡啶基苯基、喹啉基苯基；
其中所述的碳原子数为6-30的芳基选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、芴基、咔唑基、苯基萘基、苯基蒽基、二甲基芴基、吩嗪基、酚噁嗪基、吩噻嗪基、吖啶基。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光材料，其中烷基取代的苯基、烷基取代的联苯基、烷基取代的萘基、烷基取代的芴基、烷基取代的螺芴基，其中烷基选自：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基；
其中烷氧基取代的苯基、烷氧基取代的联苯基、烷氧基取代的萘基、烷氧基取代的芴基、烷氧基取代的螺芴基，其中烷氧基选自甲氧基、乙氧基、异丙氧基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述化合物选自：
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件含有权利要求1-4任一所述的有机电致发光材料。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的有机发光层的主体材料或电子传输材料为权利要求1-4任一所述的有机电致发光材料。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光层为蓝色发光层、绿色发光层或红色发光层。
8.一种显示器，其特征在于，包括如权利要求5-7任一所述的有机电致发光器件。
9.一种电子设备，所述电子设备显示器包括如权利要求5-7任一所述的有机电致发光器件；
所述电子设备包括电视、手机、手表、电子书、运动手环、平板电脑、带有电子显示功能的电子门票、车载仪表。
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