CN110950846B - 一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其应用 - Google Patents

一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110950846B
CN110950846B CN202010001739.XA CN202010001739A CN110950846B CN 110950846 B CN110950846 B CN 110950846B CN 202010001739 A CN202010001739 A CN 202010001739A CN 110950846 B CN110950846 B CN 110950846B
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzimidazole
compound
bipyrimidine
derivative
host material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010001739.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN110950846A (zh
Inventor
刘凯鹏
孙军
张宏科
田密
杨丹丹
何海晓
李江楠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xi'an Manareco New Materials Co ltd
Original Assignee
Xi'an Manareco New Materials Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xi'an Manareco New Materials Co ltd filed Critical Xi'an Manareco New Materials Co ltd
Priority to CN202010001739.XA priority Critical patent/CN110950846B/zh
Publication of CN110950846A publication Critical patent/CN110950846A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110950846B publication Critical patent/CN110950846B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的苯并咪唑联嘧啶衍生物，其具有较高的三线态能级和较高的玻璃化转变温度，不易结晶，具有良好的热稳定性和成膜性。

Description

一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电激光显示(OLED)的基本结构是由一薄而透明具半导体特性之铟锡氧化物(ITO)，与正极相连，再加上另一个金属阴极，包成如三明治的结构。整个结构层中包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当供电至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮。
由于OLED显示技术具有自发光、广视角、低能耗反应速度快等优点，并且这项技术使得便携式的高度可折叠的显示屏成为可能，在手机、数码摄像机、笔记本电脑、电视、汽车等领域得到广泛应用。但是和实际应用中产品的要求相比，目前其性能还存在着一定的差距，尤其是发光效率和寿命仍需要进一步的提高。主要从两方面进行改进：一是器件结构的优化和创新，二是高性能功能材料的研究开发。
为了制作高性能的OLED发光器件，近年来研究人员不断提出新的发光机制和功能材料。2014年清华大学邱勇课题组提出了热活化第二主体发光机制，使用TADF材料作为OLED器件的主体材料，通过TADF材料第二主体传统荧光/磷光材料来实现器件性能的提升。几乎同时，日本九州大学Adachi课题组也提出了类似的发光机制。随着对该类型材料的不断研究，研究人员不断设计出新的OLED功能材料，但目前还没有性能优越并且可以满足大规模生产要求的TADF主体材料出现。此类TADF材料设计开发的重点在于平衡材料的电荷传输性能，并且保持高的电荷迁移率和三线态能级。
根据当前OLED器件的产业应用要求，要想满足器件的光电特性需求，就必须选择具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。目前OLED材料的发展还明显落后于面板制造企业的要求和实际应用的需求，开发更高性能的有机功能材料在当前的市场需求面前显得尤为重要和迫切。
发明内容
针对目前OLED功能材料不能满足实际生产中的应用，本发明提供了一种苯并咪唑联嘧啶衍生物，其具有较高的三线态能级和较高的玻璃化转变温度，不易结晶，具有良好的热稳定性和成膜性。
本发明提供的苯并咪唑联嘧啶衍生物，以苯并咪唑联嘧啶基团为电子受体，连接两个不同结构的取代基，得到的苯并咪唑联嘧啶衍生物具有如通式(1)或通式(2)所示的结构：
Figure BDA0002353745250000021
式中R1为1-萘基、2-萘基、2-蒽基、3-菲基、2-芘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三苯氧磷基、二苯氧磷基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-二苯甲酮基、2-二苯甲酮基、二苯基砜基、二吡啶甲酮基、苯并恶唑基、5-喹啉基、6-喹啉基、2-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1,5-萘啶基等、1,10-菲罗琳基、N-苯基苯并咪唑基、3-苯基喹喔啉基中的一种；
式中R2为R1中任意一种，或9-苯基-9H-咔唑基、9-(萘-2-基)-9H-咔唑基、9-([[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑基、9-([[1,1'-联苯]-4-基)-9H-咔唑基、9-(二苯并[b，d]呋喃-2-基)-9H-咔唑基、9-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-9H-咔唑基、N-(4-(二苯并[b，d]呋喃-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺、N-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺、N-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺、N-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-1-胺、5,7-二苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑基、11,11-二甲基-5-苯基-5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基、7-苯基-7H-苯并呋喃[2,3-b]咔唑基、7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑基、N-苯基萘-1-胺、N-([[1,1'-联苯]-4-基)萘-1-胺、3H-3-氮杂二苯并[g，ij]萘[2,1,8-cde]氮杂、9,9-二甲基吖啶、9,9-二苯基吖啶、酚噁嗪、3,6-二苯基-9H-咔唑、3,6-二叔丁基-9H-咔唑、N-苯基二苯并[b，d]呋喃-2-胺、5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑中的一种。
优选地，所述R1、R2为如下结构中的一种：
Figure BDA0002353745250000031
Figure BDA0002353745250000041
优选地，所述R2为如下结构中的一种：
Figure BDA0002353745250000042
优选地，所述衍生物具有如下结构：
Figure BDA0002353745250000043
Figure BDA0002353745250000051
Figure BDA0002353745250000061
本发明还提供一种苯并咪唑联嘧啶衍生物的合成路线及合成方法，所述合成路线包括如下步骤：
Figure BDA0002353745250000062
上述合成路线中X1、X2为碳或氮，且X1≠X2；
具体合成方法按照以下步骤实施：
(1)中间体的制备
A.将邻苯二胺、R1-X混合，加入溶剂及强碱后，在惰性环境下加入催化剂，加热使反应，得到化合物c；
B.将化合物c与化合物d混合，加入溶剂及强碱后，在惰性环境下常温反应，得化合物e；
C.将化合物e与三氯氧磷混合，在惰性环境下加热，得到的反应液蒸干溶剂，所得固体溶解后调pH至中性，纯化，得中间体f；
(2)苯并咪唑联嘧啶类衍生物的制备
苯并咪唑联嘧啶类衍生物的制备包括两类反应：C-C偶联和C-N偶联；
当中间体f与R2通过C-C键偶联时，反应过程为：将中间体f与R2基硼酸混合，加入溶剂及强碱后，在惰性环境下加入催化剂，加热使反应，即得到具有通式(1)结构的化合物；
当中间体f与R2通过C-N键偶联时，反应过程为：将中间体f与R2混合，加入溶剂及强碱后，在惰性环境下加入催化剂，加热使反应，即得到具有通式(2)结构的化合物。
本发明提供的苯并咪唑联嘧啶衍生物能够用在有机电致发光器件中，尤其是能够作为有机电致发光器件的空穴传输材料、第一主体材料、第二主体材料及电子传输材料。
优选地，所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物能够与其它材料混合作为主体材料，且所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物在所述主体材料中的质量占比为10％～90％；当所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物作为第一主体材料时，在所述主体材料中的质量占比为70～90％；当所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物作为第二主体材料时，在所述主体材料中的质量占比为10～30％。
更优选地，所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物作为第一主体材料时，在所述主体材料中的质量占比为80％，作为第二主体材料时在所述主体材料中的质量占比为20％。
本发明还提供一种有机电致发光器件，其发光层为双主体掺杂结构，且主体材料中的一种为本发明提供的苯并咪唑联嘧啶类衍生物。
对比现有技术，本发明的有益效果为：
1、本发明提供的苯并咪唑联嘧啶衍生物具有较高的热稳定性，因此具有较好的成膜性能，使得其应用于OLED器件的寿命提升；
2、本发明提供的苯并咪唑联嘧啶衍生物还具有不同的HOMO能级，可应用于OLED器件的不同功能层，尤其是是作为OLED器件的空穴传输层材料、第一主体材料、第二主体材料和电子传输材料时，可以较大幅度提高器件性能，是一种比较有发展前景的新型有机OLED功能材料。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步的阐述，但应理解，所列实施例仅为便于理解本发明的核心方法和应用领域，但本发明的范围并不限于此。
实施例1
一种苯并咪唑联嘧啶衍生物，具有如下结构式：
Figure BDA0002353745250000081
具体合成过程如下：
Figure BDA0002353745250000091
在500ml三口瓶中加入10g中间体1、5.0g化合物10-1、4.0g叔丁醇钠及300ml甲苯，通入氮气排除体系内的空气后加入23.4mg醋酸钯，10.6mg三(叔丁基)膦，升温至110℃搅拌反应8h，TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱纯化得化合物10共9.3g，收率72.3％。
该化合物10的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.61(s,2H),8.95(d,J＝8.4,1H),8.56(d,J＝8.8,1H),8.46(d,J＝8.4,1H),8.22(d,J＝7.2,1H),8.15(d,J＝7.2,1H),8.00(d,J＝8.4,1H),7.96(d,J＝8.4,1H),7.86(t,J＝8.4,1H),7.81(m,2H),7.63(m,2H),7.53-7.56(m,5H),7.28(m,2H),7.24(t,J＝6.4,2H),7.18(m,2H),7.08(t,J＝6.4,2H),7.00(t,J＝6.4,1H)。
其中，中间体1的合成过程包括以下步骤：
(1)化合物1-3的合成：
Figure BDA0002353745250000092
在1L三口瓶中加入30g化合物1-1、52.5g化合物1-2、74.7g叔丁醇钾及600ml甲苯，通入氮气排除体系内的空气后加入1.15g三(二亚苄基丙酮)二钯及0.13g三(叔丁基)膦，升温至110℃搅拌反应10h，TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱纯化得化合物1-3共49.3g，收率83.3％；该化合物1-3的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.79(d,J＝8.8,1H),7.99(d,J＝8.4,4H),7.54(d,J＝8.4,1H),7.44(t,J＝8.0,1H),6.66(d,J＝8.0,1H),6.37(d,J＝6.8,1H),6.21(d,J＝6.8,1H),4.13(br,3H)；
(2)化合物1-5的合成
Figure BDA0002353745250000101
在1L三口瓶中加入40g化合物1-3、53.1g化合物1-4、600ml二氯甲烷及34.4g三乙胺，通入氮气排除体系内的空气后常温搅拌反应3h，TLC检测原料完全反应后反应液水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱纯化得化合物1-5共72.7g，收率86.2％；该化合物1-5的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.38(s,2H),8.79(d,J＝8.8,1H),7.99(m,2H),7.37-7.54(m,7H),7.25(t,J＝8.4,1H),6.75(t,J＝6.4,1H),6.66(d,J＝8.0,1H),6.60(t,J＝6.4,1H),6.44(d,J＝6.4,1H),4.25(br,1H)；
(3)中间体1的合成
Figure BDA0002353745250000102
在1L三口瓶中加入70g化合物1-5及600ml三氯氧磷，通入氮气排除体系内的空气后升温至110℃搅拌反应6h，TLC监测反应原料完全消耗后蒸出反应溶剂，剩余固体加入甲苯完全溶解后用饱和碳酸钠溶液中调节PH到中性，分液后有机相水洗三次，无水硫酸钠干燥后过柱，甲苯重结晶得中间体1共49.1g，收率72.8％；该中间体1的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,2H),8.80(d,J＝8.8,1H),8.11(d,J＝8.4,1H),8.03(d,J＝8.4,1H),7.70(d,J＝8.4,2H),7.62(t,J＝8.4,1H),7.37-7.49(m,6H),7.26(d,J＝8.4,2H)。
实施例2
一种苯并咪唑联嘧啶衍生物，具有如下结构式：
Figure BDA0002353745250000111
该化合物8的具体合成路线如下：
Figure BDA0002353745250000112
在500ml三口瓶中加入10g中间体2、6.6g化合物8-1、5.8g碳酸钾、1.34g四丁基溴化铵、200ml甲苯、60ml乙醇及40ml水，通入氮气排除体系内的空气后加入0.12g四(三苯基膦)钯，升温至80℃搅拌反应10h，TLC检测原料完全反应后降至室温分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱，甲苯重结晶得化合物8共10.2g，收率75.9％。
该化合物8的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.84(s,2H),8.80(d,J＝8.8,1H),8.16(d,J＝8.0,1H),8.03(d,J＝8.4,1H),7.77(s,2H),7.54-7.70(m,9H),7.46(d,J＝8.0,1H),7.26-7.40(m,11H),7.08(t,J＝6.6,1H),7.00(t,J＝6.6,2H)。
实施例3
一种苯并咪唑联嘧啶衍生物，具有如下结构式：
Figure BDA0002353745250000121
该化合物13的具体反应路线如下：
Figure BDA0002353745250000122
在500ml三口瓶中加入10g中间体2、7.6g化合物13-1、4.0g叔丁醇钠及300ml甲苯，通入氮气排除体系内的空气后加入23.4mg醋酸钯，10.6mg三(叔丁基)膦，升温至110℃搅拌反应8h，TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱纯化得化合物13共10.5g，收率68.6％。
该化合物13的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83(m,3H),8.08(m,2H),7.70(d,J＝6.8,2H),7.49-7.58(m,7H),7.32-7.40(m,10H),7.26(d,J＝6.8,2H),7.08(t,J＝6.8,2H),7.00(m,3H)。
上述实施例2-3中中间体2的合成过程包括以下步骤：
(1)化合物2-2的合成
Figure BDA0002353745250000123
其中，化合物1-3与实施例1-2中的化合物1-3相同；
在1L三口瓶中加入40g化合物1-3、53.1g化合物2-1、600ml二氯甲烷及34.4g三乙胺，通入氮气排除体系内的空气后常温搅拌反应3h，TLC检测原料完全反应后反应液水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱纯化得化合物2-2共69.7g，收率81.8％；该化合物2-2的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.20(s,2H),8.79(d,J＝8.8,1H),7.99(m,2H),7.37-7.54(m,7H),7.25(t,J＝8.4,1H),6.75(t,J＝6.4,1H),6.66(d,J＝8.0,1H),6.60(t,J＝6.4,1H),6.44(d,J＝6.4,1H),4.13(br,1H)；
(2)中间体2的具体合成路线如下：
Figure BDA0002353745250000131
在500ml三口瓶中加入30g化合物2-2及300ml三氯氧磷，通入氮气排除体系内的空气后升温至110℃搅拌反应6h，TLC监测反应原料完全消耗后蒸出反应溶剂，剩余固体加入甲苯完全溶解后用饱和碳酸钠溶液中调节PH到中性，分液后有机相水洗三次，无水硫酸钠干燥后过柱，甲苯重结晶得中间体2共18.4g，收率63.7％；
该中间体2的核磁数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.84(s,2H),8.80(d,J＝8.8,1H),8.11(d,J＝8.4,1H),8.03(d,J＝8.4,1H),7.70(d,J＝8.4,2H),7.62(t,J＝8.4,1H),7.37-7.49(m,6H),7.26(d,J＝8.4,2H)。
实施例4
一种苯并咪唑联嘧啶衍生物，具有如下结构式：
Figure BDA0002353745250000141
该化合物25的具体反应过程如下：
Figure BDA0002353745250000142
在500ml三口瓶中加入10g中间体3，3.5g化合物25-1，5.1g碳酸钾，1.2g四丁基溴化铵，200ml甲苯，100ml乙醇，40ml水，通入氮气排除体系内的空气后加入0.11g四(三苯基膦)钯，升温至80℃搅拌反应10h，TLC检测原料完全反应后降至室温分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱，甲苯重结晶得化合物25共9.1g，收率83.5％；
该化合物25的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,2H),7.63-7.76(m,9H),7.26-7.54(m,13H),1.67(s,6H)。
其中，中间体3的合成具体包括以下步骤：
(1)化合物3-2的合成：
Figure BDA0002353745250000143
在1L三口瓶中加入30g化合物1-1、83.4g化合物3-1、74.7g叔丁醇钾及600ml甲苯，通入氮气排除体系内的空气后加入1.15g三(二亚苄基丙酮)二钯及0.13g三(叔丁基)膦，升温至110℃搅拌反应10h，TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱纯化得化合物3-2共65.2g，收率78.2％；该化合物3-2的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(d,J＝6.8,1H),7.55(d,J＝6.8,4H),7.38(t,J＝6.8,1H),7.28(m,2H),7.04(s,1H),6.48(d,J＝6.8,1H),6.37(d,J＝6.4,2H),6.21(d,J＝6.4,2H),4.13(br,3H),1.67(s,6H)；
(2)化合物3-3的合成：
Figure BDA0002353745250000151
在1L三口瓶中加入50g化合物3-2、54.5g化合物1-4、600ml二氯甲烷及34.4g三乙胺，通入氮气排除体系内的空气后常温搅拌反应3h，TLC检测原料完全反应后反应液水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱纯化得化合物3-3共77.2g，收率82.6％；该化合物3-3的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.38(s,2H),8.12(br,1H),7.84(d,J＝6.8,1H),7.55(d,J＝6.8,1H),7.49(d,J＝6.4,2H),7.38(m,4H),7.28(m,2H),7.04(s,1H),6.75(t,J＝6.4,1H),6.60(t,J＝6.4,1H),6.48(d,J＝6.4,1H),6.44(d,J＝6.4,1H),4.08(br,1H),1.67(s,6H)；
(3)中间体3的合成：
Figure BDA0002353745250000161
在500ml三口瓶中加入30g化合物3-3及300ml三氯氧磷，通入氮气排除体系内的空气后升温至110℃搅拌反应6h，TLC监测反应原料完全消耗后蒸出反应溶剂，剩余固体加入甲苯完全溶解后用饱和碳酸钠溶液中调节PH到中性，分液后有机相水洗三次，无水硫酸钠干燥后过柱，甲苯重结晶得中间体3共18.2g，收率62.6％；该中间体3的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,2H),7.83(s,2H),7.70(d,J＝8.0,2H),7.58(d,J＝7.6,2H),7.37-7.49(m,7H),7.26(d,J＝8.0,2H),1.67(s,6H)。
实施例5
一种苯并咪唑联嘧啶衍生物，具有如下结构式：
Figure BDA0002353745250000162
该化合物28的具体反应过程如下：
Figure BDA0002353745250000163
在500ml三口瓶中加入10g中间体4，5.1g化合物28-1，5.8g碳酸钾，1.35g四丁基溴化铵，200ml甲苯，100ml乙醇，40ml水，通入氮气排除体系内的空气后加入0.12g四(三苯基膦)钯，升温至80℃搅拌反应10h，TLC检测原料完全反应后降至室温分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱，甲苯重结晶得化合物28共10.1g，收率83.9％；
该化合物28的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,2H),7.63-7.75(m,10H),7.54(d,J＝6.8,4H),7.26-7.32(m,10H)。
其中，中间体4的合成过程包括以下几个步骤：
(1)化合物4-2的合成：
Figure BDA0002353745250000171
在1L三口瓶中加入30g化合物1-1、63.2g化合物3-1、74.7g叔丁醇钾及600ml甲苯，通入氮气排除体系内的空气后加入1.15g三(二亚苄基丙酮)二钯及0.13g三(叔丁基)膦，升温至110℃搅拌反应10h，TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱纯化得化合物4-2共55.5g，收率85.3％；该化合物4-2的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66(d,J＝7.2,1H),7.61(d,J＝7.2,1H),7.30(m,2H),7.16(m,2H),6.55(d,J＝7.2,1H),6.37(d,J＝6.4,2H),6.21(d,J＝6.4,2H),4.09(br,3H)；
(2)化合物4-3的合成：
Figure BDA0002353745250000181
在1L三口瓶中加入40g化合物4-2、55.9g化合物1-4、600ml二氯甲烷及34.4g三乙胺，通入氮气排除体系内的空气后常温搅拌反应3h，TLC检测原料完全反应后反应液水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱纯化得化合物4-3共67.2g，收率79.5％；该化合物4-3的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.38(s,2H),8.15(br,1H),7.66(d,J＝6.8,1H),7.61(d,J＝6.8,1H),7.49(d,J＝6.4,2H),7.38(m,3H),7.30(m,2H),7.16(m,2H),6.75(t,J＝6.4,1H),6.60(t,J＝6.4,1H),6.55(d,J＝6.4,1H),6.44(d,J＝6.4,1H),4.02(br,1H)；
(3)中间体4的合成
Figure BDA0002353745250000182
在500ml三口瓶中加入30g化合物4-3及300ml三氯氧磷，通入氮气排除体系内的空气后升温至110℃搅拌反应6h，TLC监测反应原料完全消耗后蒸出反应溶剂，剩余固体加入甲苯完全溶解后用饱和碳酸钠溶液中调节PH到中性，分液后有机相水洗三次，无水硫酸钠干燥后过柱，甲苯重结晶得中间体4共22.0g，收率76.3％；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,2H),7.67-7.73(m,5H),7.49(d,J＝7.6,2H),7.37(d,J＝7.6,2H),7.26-7.31(m,6H)。
实施例6
一种苯并咪唑联嘧啶衍生物，具有如下结构式：
Figure BDA0002353745250000191
该化合物39的具体反应过程如下：
Figure BDA0002353745250000192
在500ml三口瓶中加入10g中间体7，3.7g化合物39-1，5.6g碳酸钾，1.35g四丁基溴化铵，200ml甲苯，100ml乙醇，40ml水，通入氮气排除体系内的空气后加入0.12g四(三苯基膦)钯，升温至80℃搅拌反应10h，TLC检测原料完全反应后降至室温分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过柱，甲苯重结晶得化合物39共7.6g，收率68.8％；
该化合物39的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,2H),8.81(d,J＝6.8,4H),8.00(m,2H),7.63-7.70(m,4H),7.46-7.54(m,6H),7.26-7.32(m,10H)。
本发明提供的苯并咪唑联嘧啶类衍生物可以用作OLED器件的空穴传输材料、第一主体材料、第二主体材料和电子传输层材料使用，下面对实施例1-6及现有OLED材料TAPC(对比例1)、CBP(对比例2)的性能参数(包括热失重温度Td、Tg温度、HOMO能级及LUOMO能级)进行测定，其中：
热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在TGA-50H热重分析仪(日本岛津公司)上进行测定，氮气流量为20ml/min；
Tg温度在DSC-60热差扫描分析仪(日本岛津公司)上进行测定，氮气流量为10ml/min；
HOMO/LUOMO能级为在Gaussian 09软件进行模拟计算所得数据，计算方法采用B3LYP杂化泛函，基组6-31g(d)；
ΔEST根据化合物荧光光谱和低温磷光光谱计算。
对比结果如表1所示。
表1 各实施例提供的化合物和现有OLED材料性能参数对比结果
分组 化合物 Tg(℃) Td(℃) HOMO LUMO ΔE<sub>ST</sub>(eV)
实施例1 化合物10 138 388 -5.50 -2.36 0.25
实施例2 化合物8 141 397 -5.54 -2.23 0.22
实施例3 化合物13 139 391 -5.60 -2.17 0.16
实施例4 化合物25 132 399 -5.52 -2.41 0.15
实施例5 化合物28 156 402 -5.61 -2.87 0.33
实施例6 化合物39 151 397 -5.65 -2.85 0.28
对比例1 TAPC 78 362 -5.5 -2.0 /
对比例2 CBP 62 353 -5.9 -2.6 /
由表1可知，本发明提供的衍生物具有较高的热稳定性，因此具有较好的成膜性能，使得所制作的含有本发明材料的OLED器件寿命提升；本发明的衍生物还具有不同的HOMO能级，可应用于不同的功能层。
为更好地评价本发明提供的衍生物作为空穴传输材料、主体材料和电子传输材料在OLED器件中的适用性，以下使用现有材料的器件作为对比例，使用本发明提供的材料的器件作为实施例，实施例与对比例中器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整。
其中，有机膜通过ANS蒸镀设备进行双源共蒸，蒸镀基底为高透石英玻璃，客体材料掺杂质量浓度为2％，蒸镀完毕后，在手套箱中进行封装(手套箱中为氩气环境，水含量和氧气浓度小于1ppm)。
对比例3
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(TAPC，厚度为40nm)/发光层4(主体材料CBP与掺杂材料GD-19按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(TPBi，厚度为40nm)/电子注入层6(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
相关材料的分子结构式如下所示：
器件中所使用部分材料结构如下：
Figure BDA0002353745250000211
具体制备过程如下：
透明基板层为透明基材，如透明PI膜、玻璃等。
对ITO阳极层进行洗涤，依次进行碱洗涤、超纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在上述ITO阳极层上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为40nm的TAPC作为空穴传输层1使用。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层，使用化合物CBP作为主体材料，化合物GD-19为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为2％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀电子传输材料TPBI，作为电子传输层，膜厚为40nm。
在电子传输层上，通过真空蒸镀制作膜厚为1nm的氟化锂层作为电子注入层。
在电子注入层上，通过真空蒸镀制作膜厚为80nm的铝层作为阴极电极层。
如上述OLED器件制作完毕后，用驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光亮度以及器件的寿命。
对比例4
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(TAPC，厚度为40nm)/发光层4(第一主体材料CBP：第二主体材料PXZ-DPS按照80：20的质量比作为混合主体材料，混和主体材料与掺杂材料GD-19按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(TPBi，厚度为40nm)/电子注入层6(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例7
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物8,厚度为40nm)/发光层4(第一主体材料CBP：第二主体材料PXZ-DPS按照80：20的质量比作为混合主体材料，混和主体材料与掺杂材料GD-19按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(TPBi,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例8
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(TAPC,厚度为40nm)/发光层4(第一主体材料化合物10：第二主体材料PXZ-DPS按照80：20的质量比作为混合主体材料，混和主体材料与掺杂材料GD-19按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(TPBi,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例9
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(TAPC,厚度为40nm)/发光层4(第一主体材料化CBP：第二主体材料化合物25按照80：20的质量比作为混合主体材料，混和主体材料与掺杂材料GD-19按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(TPBi,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例10
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(TAPC,厚度为40nm)/发光层4(第一主体材料化合物13：第二主体材料化合物28按照80：20的质量比作为混合主体材料，混和主体材料与掺杂材料GD-19按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(TPBi,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例11
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(TAPC,厚度为40nm)/发光层4(第一主体材料CBP：第二主体材料PXZ-DPS按照80：20的质量比作为混合主体材料，混和主体材料与掺杂材料GD-19按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物39,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
为了更好地探索所设计化合物作为主体材料的性能，还对混合主体材料的比例进行调节，如实施例6和实施例7所示。
实施例12
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(TAPC,厚度为40nm)/发光层4(第一主体材料化合物13：第二主体材料化合物28按照90：10的质量比作为混合主体材料，混和主体材料与掺杂材料GD-19按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(TPBi,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例13
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(TAPC,厚度为40nm)/发光层4(第一主体材料化合物13：第二主体材料化合物28按照70：30的质量比作为混合主体材料，混和主体材料与掺杂材料GD-19按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(TPBi,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例7～13为采用本发明合成化合物作为OLED器件中空穴传输材料、发光层主体材料和电子传输层材料应用，与对比例相比，实施例7～13所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用的基板材料和电极材料也完全相同，电极材料的膜厚也保持一致，器件性能测试方法与对比例相同。所得器件结构如表2所示，器件性能测试结果如表3所示。
表2 实施例1-7及对比例1-2提供的器件结构
Figure BDA0002353745250000241
Figure BDA0002353745250000251
表3 实施例1-7及对比例1-2器件性能测试结果
Figure BDA0002353745250000252
由表3器件性能数据可以看出，与使用现有材料CBP作为Host材料的器件相比，在器件实施例7中使用本发明材料作为空穴传输材料，在器件实施例8中使用本发明材料作为Host材料，在器件实施例9中使用本发明材料作为第二主体材料，在器件实施例10中使用本发明材料同时作为第一主体材料、第二主体材料，在器件实施例11中使用本发明材料作为电子传输材料后，器件的电流效率和寿命均有较大提高；
在调节第一主体材料和第二主体材料的混合比例后，实施例12和实施例13中的器件仍然有比较高的电流效率和寿命。
综上所述，与现有材料相比，本发明提供的化合物材料在应用于OLED器件，尤其是空穴传输材料、第一主体材料、第二主体材料和电子传输材料时，可以较大幅度提高器件性能，是一种比较有发展前景的新型有机OLED功能材料。
以上实施例仅为便于理解本发明材料的合成及应用方法所列举的部分实施例，并不用于限制本发明。可以理解，相关从业人员很容易在此结构上进行适当的修改，因此凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述衍生物为以下四种物质中的一种，
Figure DEST_PATH_IMAGE001
Figure 168911DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure 351631DEST_PATH_IMAGE004
。
2.根据权利要求1所述的苯并咪唑联嘧啶类衍生物的应用，其特征在于，所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物能够作为有机电致发光器件的空穴传输材料、第一主体材料和第二主体材料。
3.根据权利要求2所述的苯并咪唑联嘧啶类衍生物的应用，其特征在于，所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物能够与其它材料混合作为主体材料，且所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物在所述主体材料中的质量占比为5％～95％；当所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物作为第一主体材料时，在所述主体材料中的质量占比为70～90％；当所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物作为第二主体材料时，在所述主体材料中的质量占比为10～30％。
4.根据权利要求3所述的苯并咪唑联嘧啶类衍生物的应用，其特征在于，所述苯并咪唑联嘧啶类衍生物作为第一主体材料时，在所述主体材料中的质量占比为80％，作为第二主体材料时在所述主体材料中的质量占比为20％。
5.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层为双主体掺杂结构，主体材料中的一种为权利要求1所述的苯并咪唑联嘧啶类衍生物。
CN202010001739.XA 2020-01-02 2020-01-02 一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其应用 Active CN110950846B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010001739.XA CN110950846B (zh) 2020-01-02 2020-01-02 一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010001739.XA CN110950846B (zh) 2020-01-02 2020-01-02 一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110950846A CN110950846A (zh) 2020-04-03
CN110950846B true CN110950846B (zh) 2022-03-18

Family

ID=69985362

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010001739.XA Active CN110950846B (zh) 2020-01-02 2020-01-02 一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110950846B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114075202B (zh) * 2021-06-01 2023-09-12 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN113735835B (zh) * 2021-08-12 2022-12-06 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100075079A (ko) * 2008-12-24 2010-07-02 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
CN107964019A (zh) * 2017-11-23 2018-04-27 李现伟 一种有机电致发光材料、发光器件及显示器
US10510961B1 (en) * 2013-08-01 2019-12-17 Nitto Denko Corporation Organic light emitting host materials

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100075079A (ko) * 2008-12-24 2010-07-02 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US10510961B1 (en) * 2013-08-01 2019-12-17 Nitto Denko Corporation Organic light emitting host materials
CN107964019A (zh) * 2017-11-23 2018-04-27 李现伟 一种有机电致发光材料、发光器件及显示器

Also Published As

Publication number Publication date
CN110950846A (zh) 2020-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112375071B (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法与应用
CN107353298A (zh) 一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物及其有机发光器件
CN113929709A (zh) 一种含硼氮有机化合物及包含其的有机电致发光器件
CN110950846B (zh) 一种苯并咪唑联嘧啶类衍生物及其应用
CN111072677A (zh) 一类有机化合物及其应用
CN110577488A (zh) 一种以咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN111747932B (zh) 一种化合物及其应用、有机电致发光器件
CN111377966B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN108864146B (zh) 一种螺芴氧杂蒽衍生物及其在oled器件中的应用
CN110577523B (zh) 一种含三芳胺结构的化合物及其制备的有机电致发光器件
CN110294735B (zh) 一种以蒽和菲为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109053739A (zh) 一种三嗪衍生物及其在oled器件中的应用
CN110963904A (zh) 一种以酮和芴为核心的化合物、制备方法及其应用
CN110845508A (zh) 一种以螺芴蒽酮为核心的化合物、制备方法及其应用
CN110041268B (zh) 一种嘧啶类双极性化合物及其在oled器件中的应用
CN115028626B (zh) 一种热致延迟荧光材料及其制备方法和应用
CN110872315A (zh) 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN112266385B (zh) 一种吡啶并咪唑并吡咯类化合物及其应用
CN114437115B (zh) 一种空穴传输材料及其制备方法与oled器件
CN112830900B (zh) 磷光化合物及其制备方法和包含它的有机电致发光器件
CN111848556B (zh) 化合物、显示面板和显示装置
CN111620887B (zh) 一种以稠合喹唑啉为受体的化合物及其应用
CN109378397B (zh) 一种有机电致发光器件
CN109390501B (zh) 一种有机电致发光器件
CN112661746A (zh) 一种有机电致发光萘并呋喃类化合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant