CN108218663A - 一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置。根据本发明的苯基茚类化合物如式(I)所示：其中，A1、A2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6‑50的芳基。根据本发明的有机电致发光器件的有机发光层的主体材料为根据本发明的苯基茚类化合物。将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。

Description

一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本发明涉及显示技术领域，特别是涉及一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Display，简称OLED)作为新型的平板显示器，与液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点，得到了产业界和科学界的极大关注。
有机电致发光器件的发展促进了人们对有机电致发光材料的研究。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入，有的功能材料可以促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子或者空穴传输的作用。当然在有机电致发光器件里，最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的。因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层(Electron transport Layer，简称ETL)、有机发光层(EmittingLayer，简称EML)、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率，因此有机电致发光器件的有机发光层和与之相邻的电子传输层的材料对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。而现有技术中的有机发光层的主体材料使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
发明内容
本发明提供了一种苯基茚类化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，用以解决现有技术中有机电致发光器件的高驱动电压和低发光效率的问题。
根据本发明的一方面，提供了一种苯基茚类化合物，该化合物如式I所示：
其中，A1、A2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-50的芳基。
可选地，根据本发明的苯基茚类化合物，所述芳基选自：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
可选地，根据本发明的苯基茚类化合物，所述取代的碳原子数为6-50的芳基的取代基选自：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基，取代方式为单取代、二取代或多取代。优选地，烷基的碳原子数为1-6，环烷基的碳原子数为3-10。
可选地，根据本发明的苯基茚类化合物选自：
根据本发明的另一方面，提供了根据本发明所述的苯基茚类化合物的制备方法，所述方法包括将1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位分别进行活化，并与被活化的相应取代基进行取代反应。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括根据本发明所述的苯基茚类化合物。
可选地，所述有机电致发光器件的有机发光层的主体材料为根据本发明的苯基茚类化合物。
可选地，根据本发明的有机电致发光器件，所述有机发光层为蓝色发光层。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
本发明的有益效果如下：
将本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
根据本发明的一方面，提供了一种苯基茚类化合物，所述化合物如式(I)所示：
其中，A1、A2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-50的芳基。
将本发明提供的化合物用于有机电致发光器件的有机发光层的主体材料，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
在该技术方案中，“分别独立地选自”是指基团可以相同或者不同，均可以独立选择，例如，A1和A2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-50的芳基，即A1和A2均为取代或未取代的碳原子数为6-50的芳基，并且A1和A2可以相同，也可以不相同。
根据本发明的苯基茚类化合物，碳原子数为6-50的芳基选自：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基等；也包括在这些基团以及类似基团上连接有烷基取代基或者芳基取代基的基团。
根据本发明的苯基茚类化合物，所述取代的碳原子数为6-50的芳基的取代基选自：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基，取代方式为单取代、二取代或多取代。优选地，烷基的碳原子数为1-6，环烷基的碳原子数为3-10。
A1可以为未取代的碳原子数为6-50的芳基，例如，A1可以是苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
A1也可以为取代的碳原子数为6-50的芳基，其取代方式可以为单取代、二取代或多取代。
当取代方式为二取代时，两个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
当取代方式为多取代时，多个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
即：当取代方式为二取代时，两个取代基可以相同，也可以不同。例如，一个取代基为甲基，另一取代基为乙基；一个取代基为丙基，另一取代基为苯基；两个取代基均为丁基；两个取代基均为萘基等。同样地，当取代方式为多取代时，多个取代基之间可以完全相同、完全不同或者部分相同。例如，第一取代基为环己基、第二取代基为苯基、第三取代基为蒽基；第一取代基为苯基、第二取代基为荧蒽基、第三取代基为茚并芴基；第一取代基为乙基、第二取代基为乙基、第三取代基为苯基；第一取代基为亚苯基、第二取代基为亚苯基、第三取代基为芘基；三个取代基均为甲基；三个取代基均为苯基等。
同样地，A2可以为未取代的碳原子数为6-50的芳基，例如，A2可以是苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
A2也可以为取代的碳原子数为6-50的芳基，其取代方式可以为单取代、二取代或多取代。
当取代方式为二取代时，两个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
当取代方式为多取代时，多个取代基可以各自独立地选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
即：当取代方式为二取代时，两个取代基可以相同，也可以不同。例如，一个取代基为甲基，另一取代基为乙基；一个取代基为丙基，另一取代基为苯基；两个取代基均为丁基；两个取代基均为萘基等。同样地，当取代方式为多取代时，多个取代基之间可以完全相同、完全不同或者部分相同。例如，第一取代基为环己基、第二取代基为苯基、第三取代基为蒽基；第一取代基为苯基、第二取代基为荧蒽基、第三取代基为茚并芴基；第一取代基为乙基、第二取代基为乙基、第三取代基为苯基；第一取代基为亚苯基、第二取代基为亚苯基、第三取代基为芘基；三个取代基均为甲基；三个取代基均为苯基等。
A1和A2可以相同，也可以不相同。
根据本发明的苯基茚类化合物选自：
根据本发明的另一方面，提供了根据本发明所述的苯基茚类化合物的制备方法，所述方法包括将1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位分别进行活化，并与被活化的相应取代基进行取代反应。
在对1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位进行活化时，可以a)先得到左侧苯环(即取代基为A1的苯环)对位活化的苯基茚类化合物，并与被活化的A1进行取代反应，之后再对右侧苯环(即取代基为A2的苯环)的对位进行活化，并与被活化的A2进行取代反应，得到目标化合物；b)也可以先得到右侧苯环对位活化的苯基茚类化合物，并与被活化的A2进行取代反应，之后再对左侧苯环的对位进行活化，并与被活化的A1进行取代反应，得到目标化合物；c)还可以先得到左侧苯环和右侧苯环的对位均活化的苯基茚类化合物，之后与被活化的A1、被活化的A2同时进行取代反应；在c)这种制备方法中，要求A1与A2为相同的取代基。
在b)这种制备方法中，左侧苯环活化的方式为三氟甲磺酸化，右侧苯环活化的方式为溴化，此时，对应的A1和A2的活化方式均为硼酸化。在c)这种制备方法中，左侧苯环活化的方式为三氟甲磺酸化，右侧苯环活化的方式为溴化，此时，对应的A1和A2的活化方式均为硼酸化。在a)这种制备方法中，左侧苯环活化的方式为三氟甲磺酸化，对应的A1的活化方式为硼酸化；右侧苯环活化的方式为硼酸化，对应的A2的活化方式为溴化。
采用a)这种制备方法的化合物包括化合物P1至化合物P10，采用b)这种制备方法的化合物包括化合物P24至化合物P45，采用c)这种制备方法的化合物包括化合物P11至化合物P23。
为了更加详细地说明本发明的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本发明进行进一步的描述。
化合物P1的合成
首先进行中间体M-102的合成：
在250毫升三口瓶中，加入10克(0.040mol)式M-101所示化合物(参照US3954889制备)，50毫升二氯甲烷，3.56克(0.045mol)吡啶，降温至0℃，缓慢滴加11.85克(0.042mol)三氟甲磺酸酐的10毫升二氯甲烷溶液，加毕缓慢升温至25℃反应4小时。缓慢加入100毫升水分液，有机层减压浓缩至干，无水乙醇重结晶，得到式M-102所示产品13.8克，收率89.8％。
对得到的式M-102所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.50(d，1H)，δ7.35～7.20(m，6H)，δ7.11(m，1H)，δ2.09(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.92(s，6H)。
再进行中间体M-103的合成：
在1000毫升三口瓶中，加入200毫升甲苯，200毫升乙醇，100毫升水，38.4克(0.1mol)式M-102所示化合物，14.3克(0.105mol)4-甲基苯硼酸,27.6克(0.2mol)碳酸钾，氮气保护下加入1.16克(0.001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至70℃反应8小时，降温，分液，有机层水洗后过硅胶柱脱色，洗脱液浓缩至干，甲苯和乙醇混合溶剂重结晶，得到式M-103所示产品30.6克，HPLC 99.6％，收率93.86％。
对得到的式M-103所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.62(d，1H)，δ7.56～7.38(m，4H)，δ7.33～7.20(m，5H)，δ7.16(m，2H)，δ2.33(s，3H)，δ2.15(m，2H)，δ1.70(s，3H)，δ0.91(s，6H)。
再进行中间体M-104的合成：
在1000毫升三口瓶中，加入300毫升二氯甲烷，16.3克(0.05mol)式M-103所示化合物，1克铁粉，控制温度5～15℃滴加17.6克(0.11mol)液溴的10毫升醋酸溶液，滴加完毕，缓慢升温至60℃反应4小时，降温，将反应液倾入800毫升水中，过滤，得到的固体用乙醇重结晶，得到式M-104所示产品16.5克，HPLC 99.2％，收率81.44％。
对得到的式M-104所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：406(100％)，404(100％)。
对得到的式M-104所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.75(m，2H)，δ7.82(d，1H)，δ7.55～7.36(m，4H)，δ7.16(m，4H)，δ2.33(s，3H)，δ2.15(m，2H)，δ1.70(s，3H)，δ0.91(s，6H)。
再进行中间体M-201的合成：
在500毫升三口瓶中，加入200毫升四氢呋喃，20.2克(0.05mol)式M-104所示化合物，氮气保护下降温至-78℃，缓慢滴加37.5毫升(0.06mol)1.6M的正丁基锂的正己烷溶液，加毕于-70～-78℃保温30分钟，再加入6.76克(0.065mol)重蒸的硼酸三甲酯，然后缓慢升温至25℃反应2小时，加入稀盐酸水解，再加入乙酸乙酯提取，有机层浓缩至干，用乙醇重结晶，得到式M-201所示产品11.6克，HPLC 98.3％，收率62.7％。
对得到的式M-201所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.74(d，2H)，δ7.65(d，1H)，δ7.51(m，1H)，δ7.49(d，2H)，δ7.41(d，1H)，δ7.24(d，2H)，δ7.16(d，2H)，δ2.34(s，3H)，δ2.12(m，2H)，δ1.73(s，3H)，δ1.57(s，2H)，δ0.90(s，6H)。
再进行中间体M-401的合成：
在1000毫升三口瓶中，加入300毫升甲苯，300毫升乙醇，100毫升水，25.5克(0.05mol)式M-301所示化合物，12.2克(0.05mol)4-甲基苯硼酸,13.8克(0.1mol)碳酸钾，氮气保护下加入0.58克(0.0005mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至70℃反应3小时，降温，分液，有机层水洗后过硅胶柱脱色，洗脱液浓缩至干，硅胶柱层析分离，二氯甲烷：石油醚＝1：5洗脱，得到式M-401所示产品16.5克，HPLC 98.7％，收率65.0％。
对得到的式M-401所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：510(100％)，508(100％)。
化合物P1的合成：
在500毫升三口瓶中，加入100毫升甲苯，100毫升乙醇，50毫升水，3.70克(0.01mol)式M-201所示化合物，5.09克(0.01mol)式M-401所示化合物,2.76克(0.02mol)碳酸钾，氮气保护下加入0.11克(0.00001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至70℃反应8小时，降温，分液，有机层水洗后过硅胶柱脱色，洗脱液浓缩至干，硅胶柱层析分离，二氯甲烷：石油醚＝1：5洗脱，得到式P1所示产品6.6克，HPLC 99.7％，收率89.2％。
对得到的式P1所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：754(100％)。
对得到的式P1所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.25～8.15(m，8H)，δ7.66(m，3H)，δ7.60～7.38(m，19H)，δ7.17(m，2H)，δ2.45～2.15(m，2H)，δ2.35(s，3H)，δ1.72(s，3H)，δ0.90(s，6H)。
化合物P2的合成
合成方法参照化合物P1的合成，只是在第一步合成M-103的步骤中，将其中的4-甲基苯硼酸换成3，4-二甲基苯硼酸，得到相应的化合物P2需要的中间体
得到化合物P2，进行质谱检测，产品m/e：768。
化合物P3的合成
合成方法参照化合物P1的合成，只是在第一步合成M-103的步骤中，将其中的4-甲基苯硼酸换成4-环己基基苯硼酸，得到相应的化合物P3需要的中间体
得到化合物P3，进行质谱检测，产品m/e：822。
化合物P4的合成
合成方法参照化合物P1的合成，只是将其中的M-401换成2-溴-9,9-二苯基芴，得到相应的化合物P4。
得到化合物P4，进行质谱检测，产品m/e：642。
化合物P5的合成
合成方法参照化合物P1的合成，只是将其中的M-401换成2-溴-9,9'-螺二芴，得到相应的化合物P5。
得到化合物P5，进行质谱检测，产品m/e：640。
化合物P6的合成
合成方法参照化合物P1的合成，只是将其中的M-401换成9-溴-10-(2-萘基)蒽，得到相应的化合物P6。
得到化合物P6，进行质谱检测，产品m/e：628。
化合物P7的合成
合成方法参照化合物P1的合成，只是将其中的M-401换成9-溴-10-(1-萘基)蒽，得到相应的化合物P7。
得到化合物P7，进行质谱检测，产品m/e：628。
化合物P8的合成
合成方法参照化合物P1的合成，只是将其中的M-401换成9-溴-10-(4-(1-萘基)苯)，得到相应的化合物P8。
得到化合物P8，进行质谱检测，产品m/e：704。
化合物P9的合成
合成方法参照化合物P1的合成，只是将其中的M-401换成9-溴-10-(3-(1-萘基)苯)，得到相应的化合物P9。
得到化合物P9，进行质谱检测，产品m/e：704。
化合物P10的合成
合成方法参照化合物P1的合成，只是将其中的M-401换成9-溴菲，得到相应的化合物P10。
得到化合物P10，进行质谱检测，产品m/e：502。
化合物P24的合成
首先进行中间体M-105的合成
根据“化合物P1的合成”部分的方法，由M-101制备得到M-102，之后进行中间体M-105的合成：
在250毫升三口瓶中，加入100毫升二氯甲烷，12.5克(0.031mol)式M-102所示化合物，3.16克(0.04mol)吡啶，0.1克(0.0018mol)铁粉，于20～25℃滴加5.92克(0.037mol)液溴的5毫升二氯甲烷溶液，加毕保持20～25℃反应6小时。水洗，亚硫酸氢钠溶液洗涤，有机层浓缩至干，无水乙醇重结晶，得到式M-105所示产品10.76克，收率75％。
对得到的式M-105所示产品进行了核磁检测，所得到的核磁图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.71(m，2H)，δ7.53(d，1H)，δ7.40(m，1H)，δ7.30(d，1H)，δ7.18(m，2H)，δ2.11(m，2H)，δ1.71(s，3H)，δ0.95(s，6H)。
然后进行中间体M-106的合成：
1000毫升三口瓶，加入23.1克(0.5mol)式M-105所示化合物，300毫升乙醇，升温至回流，缓慢滴加40克(1.0mol)氢氧化钠的200毫升水溶液，加毕回流反应4小时，降温至5℃，控制5℃以下缓慢加入浓盐酸，调节pH至2～3，乙酸乙酯提取，有机层浓缩至干，乙醇重结晶，得到式M-106所示化合物15.8克，HPLC 98.2％，收率95.7％。
对得到的式M-106所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：330(100％)，332(100％)。
再进行中间体M-107的合成：
在500毫升三口瓶中，加入100毫升甲苯，100毫升乙醇，50毫升水，6.62克(0.02mol)式M-106所示化合物，8.5克(0.02mol)9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，5.52克(0.04mol)碳酸钾，氮气保护下加入0.23克(0.0002mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至70℃反应6小时，降温，将反应液的pH用稀盐酸调节至4，过滤，滤饼用水洗涤后，将得到的固体硅胶柱层析分离，二氯甲烷：乙酸乙酯：石油醚＝1：2：5洗脱，得到式M-107所示产品10.9克，HPLC 98.9％，收率86.5％。
对得到的式M-107所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：630(100％)。
再进行中间体M-501的合成：
在500毫升三口瓶中，加入6.3克(0.01mol)式M-107所示化合物，150毫升二氯甲烷，1.18克(0.015mol)吡啶，降温至0℃，缓慢滴加3.95克(0.014mol)三氟甲磺酸酐的10毫升二氯甲烷溶液，加毕缓慢升温至25℃反应4小时。缓慢加入100毫升水分液，有机层减压浓缩至干，甲苯和乙醇混合溶剂重结晶，得到式M-501所示产品6.8克，HPLC97.8％，收率89.2％。
对得到的式M-501所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.95(m，1H)，δ8.50(m，1H)，δ8.19(m，4H)，δ8.10(t，1H)，δ7.88(m，1H)，δ7.77(m，2H)，δ7.70(m，1H)，δ7.65～7.50(m，4H)，δ7.45～7.23(m，11H)，δ2.40～2.10(m，2H)，δ1.71(s，3H)，δ0.89(s，6H)。
化合物P24的合成：
在500毫升三口瓶中，加入100毫升甲苯，100毫升乙醇，50毫升水，3.8克(0.005mol)式M-501所示化合物，1.49克(0.005mol)9-苯基-蒽-10-硼酸,1.38克(0.01mol)碳酸钾，氮气保护下加入0.06克(0.00005mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至70℃反应8小时，降温，过滤，滤饼用水洗涤后，将得到的固体硅胶柱层析分离，二氯甲烷：石油醚＝1：5洗脱，得到式P24所示产品3.6克，HPLC 99.3％，收率83.1％。
对得到的式P24所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：866(100％)。
对得到的式P24所示产品进行了核磁检测，得到的核磁谱图的解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.96(m，1H)，δ8.55(m，1H)，δ8.20(m，8H)，δ8.13(t，1H)，δ7.90(m，1H)，δ7.77(m，2H)，δ7.70～7.31(m，24H)，δ7.15(m，1H)，δ2.50～1.68(m，2H)，δ1.71(s，3H)，δ0.90(s，6H)。
化合物P25的合成
合成方法参照化合物P24的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成9-菲硼酸，将其中的9-苯基-蒽-10-硼酸换成9-((4-苯基)苯基)-蒽-10-硼酸，得到相应的化合物P25。
得到化合物P25，进行质谱检测，产品m/e：740。
化合物P26的合成
合成方法参照化合物P24的合成，只是将其中的9-苯基-蒽-10-硼酸换成9-(2-萘基)-蒽-10-硼酸，得到相应的化合物P26。
得到化合物P26，进行质谱检测，产品m/e：916。
化合物P27的合成
合成方法参照化合物P24的合成，只是将其中的9-苯基-蒽-10-硼酸换成9-(4-(2-萘基)苯基))蒽-10-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P27。
得到化合物P27，进行质谱检测，产品m/e：992。
化合物P28的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成9-(8-荧蒽基)蒽-10-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P28。
得到化合物P28，进行质谱检测，产品m/e：914。
化合物P29的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成3-(10-(2-萘基)蒽-9-基)荧蒽-8-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P29。
得到化合物P29，进行质谱检测，产品m/e：1040。
化合物P30的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成10,10,12,12-四甲基-8-(10-(2-萘基)蒽-9-基)-10,12-二氢茚并[2,1-b]芴-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，，得到相应的化合物P30。
得到化合物P30，进行质谱检测，产品m/e：1148。
化合物P31的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成4,4-二甲基-6-(10-(2-萘基)蒽-9-基)-4H-环戊并[def]菲-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P31。
得到化合物P31，进行质谱检测，产品m/e：1056。
化合物P32的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成4,4-二苯基-6-(10-(2-萘基)蒽-9-基)-4H-环戊并[def]菲-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P32。
得到化合物P32，进行质谱检测，产品m/e：1181。
化合物P33的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成4,4-二苯基-6-苯基-4H-环戊并[def]菲-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P33。
得到化合物P33，进行质谱检测，产品m/e：954。
化合物P34的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成4,4-二苯基-4H-环戊并[def]菲-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P34。
得到化合物P34，进行质谱检测，产品m/e：879。
化合物P35的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成7,7-二甲基-5-(10-(2-萘基)蒽-9-基)-7H-苯并[c]芴-9-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P35。
得到化合物P35，进行质谱检测，产品m/e：1082。
化合物P36的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成7,7-二甲基-5-苯基-7H-苯并[c]芴-9-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P36。
得到化合物P36，进行质谱检测，产品m/e：856。
化合物P37的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P37。
得到化合物P37，进行质谱检测，产品m/e：780。
化合物P38的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成7,7-二甲基-9苯基-7H-二苯并[c,g]芴-5-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P38。
得到化合物P38，进行质谱检测，产品m/e:906。
化合物P39的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成7,7-二甲基-7H-二苯并[c,g]芴-5-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P39。
得到化合物P39，进行质谱检测，产品m/e:830。
化合物P40的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成8,8-二甲基-8H-茚并[1,2-a]蒽-6-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P40。
得到化合物P40，进行质谱检测，产品m/e:830。
化合物P41的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-b]蒽-2-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P41。
得到化合物P41，进行质谱检测，产品m/e:830。
化合物P42的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成10-(7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽-3-基)蒽-9-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P42。
得到化合物P42，进行质谱检测，产品m/e:956。
化合物P43的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成10-(5,5-二甲基-5H-萘并[3,2,1-de]蒽-9-基)蒽-9-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P43。
得到化合物P43，进行质谱检测，产品m/e:1006。
化合物P44的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽-3-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P44。
得到化合物P44，进行质谱检测，产品m/e:780。
化合物P45的合成
合成方法参照化合物P26的合成，只是将其中的9-(3-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸换成10-(7,7-二正丙基-7H-苯并[de]蒽-3-基)蒽-9-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P45。
得到化合物P45，进行质谱检测，产品m/e:1012
化合物P11的合成
在500毫升三口瓶中，加入100毫升甲苯，100毫升乙醇，50毫升水，4.64克(0.01mol)式M-105所示化合物，8.23克(0.022mol)9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸，5.52克(0.04mol)碳酸钾，氮气保护下加入0.23克(0.0002mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至70℃反应8小时，降温，过滤，滤饼用水洗涤后，将得到的固体硅胶柱层析分离，二氯甲烷：石油醚＝1：5洗脱，得到式P11所示产品6.6，HPLC 99.3％，收率73.6％。
对得到的式P11所示产品进行了质谱检测，得到产品的m/e：892。
对得到的式P11所示产品进行了核磁检测，得到的核磁解析数据如下：
1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.19(m，8H)，δ7.69(m，4H)，δ7.55～7.36(m，20H)，δ7.25(s，8H)，δ7.00(m，1H)，δ2.58～1.65(m，2H)，δ1.72(s，3H)，δ0.91(s，6H)。
化合物P12的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成9-苯基-蒽-10-硼酸，得到相应的化合物P12。
得到化合物P12，进行质谱检测，产品m/e:740。
化合物P13的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成9-(1-萘基)-蒽-10-硼酸，得到相应的化合物P13。
得到化合物P13，进行质谱检测，产品m/e:840。
化合物P14的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成9-(2-萘基)-蒽-10-硼酸，得到相应的化合物P14。
得到化合物P14，进行质谱检测，产品m/e:840。
化合物P15的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成9-(4-(2-萘基)苯基))蒽-10-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P15。
得到化合物P15，进行质谱检测，产品m/e:992。
化合物P16的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成9-(4-(1-萘基)苯基))蒽-10-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P16。
得到化合物P16，进行质谱检测，产品m/e:992。
化合物P17的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成10-((1,1'-联萘)-4-基)蒽-9-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P17。
得到化合物P17，进行质谱检测，产品m/e:1092。
化合物P18的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成10-(2-三亚苯基)蒽-9-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P18。
得到化合物P18，进行质谱检测，产品m/e:1040。
化合物P19的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成10-(4-(2-三亚苯基)苯基)蒽-9-硼酸(购自河北德隆泰化工有限公司)，得到相应的化合物P19。
得到化合物P19，进行质谱检测，产品m/e:1193。
化合物P20的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成4-(2-三亚苯基)苯硼酸，得到相应的化合物P20。
得到化合物P20，进行质谱检测(购自河北德隆泰化工有限公司)，产品m/e:840。
化合物P21的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成1-芘硼酸，得到相应的化合物P21。
得到化合物P21，进行质谱检测，产品m/e:636。
化合物P22的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成2-三亚苯硼酸，得到相应的化合物P12。
得到化合物P12，进行质谱检测，产品m/e:688。
化合物P23的合成
合成方法参照化合物P11的合成，只是将其中的9-(4-(苯基)苯基))蒽-10-硼酸换成10'-苯基-[9,9'-联蒽]-10-硼酸，得到相应的化合物P23。
得到化合物P23，进行质谱检测，产品m/e:1092。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的有机发光层的主体材料为根据本发明的苯基茚类化合物。
有机电致发光器件的典型结构为：基片/阳极/空穴注入层/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/电子注入层/阴极。有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层。
其中，基片可以使用传统有机电致发光器件中的基板，如：玻璃或塑料。阳极可以采用透明的高导电性材料，如：铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。
空穴注入层的空穴注入材料(Hole Injection Material，简称HIM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，与阳极或者空穴注入材料有较小的势垒，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HIM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
空穴传输层的空穴传输材料(Hole Transport Material，简称HTM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
有机发光层包括主体材料(host)和客体材料，其中客体材料为发光材料，例如染料，主体材料需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴传输层及电子传输层相匹配的HOMO能级及LUMO能级，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。有机发光层的发光材料，以染料为例，需要具备以下特点：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、蓝的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
电子传输层的电子传输材料(Electron transport Material，简称ETM)要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO能级和LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，最低未占分子轨道)能级值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。电子传输层采用Alq3(8-羟基喹啉铝)或者TAZ(3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯-1,2,4-三唑)或者TPBi(1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯)或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
由此可见，根据本发明的苯基茚类化合物、有机电致发光器件和显示装置的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
本发明中使用的几种材料具体结构见下：
实施例1-45选用本发明的化合物作为蓝色荧光有机电致发光器件中的有机发光层的主体材料；对比例1选用ADN作为蓝色荧光有机电致发光器件中的有机发光层的主体材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(40nm)/蓝光主体材料(30nm)：DPAVBi[5％]/Alq3(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮和乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧条件下清洗，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀蓝光主体材料：DPAVBi[5％]作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“DPAVBi[5％]”是指蓝光染料的掺杂比例，即蓝光主体材料与DPAVBi的重量份比为100:5。
在发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
对实施例1-45以及对比例1中制备得到的有机电致发光器件的性能进行了测试，测试结果如表1所示。
表1
由表1可以看出，采用本发明化合物的蓝色荧光有机电致发光器件相对于采用业内普遍使用的AND的蓝色荧光有机电致发光器件，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述化合物如式(I)所示：
所述A1、A2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-50的芳基。
2.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述芳基选自：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、茚并蒽基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
3.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述取代的碳原子数为6-50的芳基的取代基选自：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、芴基、荧蒽基、茚并芴基、环戊并菲基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并蒽基、苯并蒽基。
4.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，取代方式为单取代、二取代或多取代。
5.根据权利要求1所述的一种苯基茚类化合物，其特征在于，所述化合物选自：
6.根据权利要求1-5任一所述的苯基茚类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法包括将1,3,3-甲基-1-苯基茚满的两个苯环的对位分别进行活化，并与被活化的相应取代基进行取代反应。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-5任一所述的苯基茚类化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的有机发光层的主体材料为权利要求1-5任一所述的苯基茚类化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光层为蓝色发光层。
10.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求7-9任一所述的有机电致发光器件。
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