CN106467542B - 一种以蒽酮为核心的化合物及其应用 - Google Patents

一种以蒽酮为核心的化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以蒽酮为核心的化合物及其应用，该化合物以蒽酮为母核，连接芳香杂环基团，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有好的成膜性。将本发明化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，应用本发明化合物的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。

Description

一种以蒽酮为核心的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种基于蒽酮的化合物，以及其作为发光层材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED:Organic Light Emission Diodes)成为国内外非常热门的新兴平板显示器产品，这是因为OLED显示器具有自发光、广视角(达175°以上)、短反应时间、高发光效率、广色域、低工作电压(3～10V)、面板薄(可小于1mm)和可卷曲等特性。OLED被喻为21世纪的明星平面显示产品。随着技术越来越成熟，其今后有可能得到迅速发展，前途不可限量。
OLED发光的原理是通过施加一个外加电压，空穴和电子克服界面能障后,由阳极和阴极注入，分别进入空穴传送层的HOMO能阶和电子传送层的LUMO能阶；而后电荷在外加电场的驱动下传递至空穴传送层和电子传送层的界面，界面的能阶差使得界面会有电荷的累积；电子、空穴在有发光特性的有机物质内再结合，形成一个激发子，此激发子在一般环境是不稳定的，之后将以光或热的形式释放能量而回到稳定的基态。经由电子、空穴再结合产生的激发态理论上只有25％是单重激发态，其余75％为三重激发态，将以磷光或热的形式回归到基态。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通 过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种基于蒽酮的化合物及其应用。本发明基于TADF机理的蒽酮类化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，应用本发明化合物的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明的技术方案如下：
本申请人提供了一种以蒽酮为核心的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，D1、D2分别独立的选取C1-10直链或支链烷基、或者苯基中的一种，D1、D2可以相同或不同；Ar表示或者-R；其中，Ar1表示苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基；m、n分别独立的选取1或2；
所述表示(Ar)m连接在通式(1)两侧苯环上的任意碳原子上；
R采用通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)表示：
其中，
X为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1选取通式(7)所示结构，R2选取通式(7)或通式(8)所示结构：
a为X1、X2分别为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；a通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键连接在通式(2)、通式(3)或通式(5)上；
Ar2、Ar3分别独立的表示为苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、或萘基中的一种；
R3、R4分别独立的表示为碳原子为1-10的烷基、取代或者未取代的碳原子为1-50的芳基、芳基或烷基取代的碳原子为1-50的胺基、取代或者未取代的碳原子为1-50的杂芳基。
优选的，所述R3、R4分别独立的选取碳原子为1-10的烷基、苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、通式(9)、通式(10)、通式(11)或通式(12)所示结构；
其中，Ar4、Ar5、Ar6分别独立的表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、C1-10直链或支链烷基取代的苯并呋喃基、C1-10直链或支链烷基取代的苯并噻吩基、C1-10直链或支链烷基取代的芴基、C1-10直链 或支链烷基取代的咔唑基中的一种；
R6、R7分别独立的选取氢、碳原子为1-10的烷基、或碳原子为4-20的芳香基；
X3表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种。
优选的，Ar表示为时，所述化合物的结构通式表示为：
中的任一种。
优选的，Ar表示为-R时，所述化合物的结构通式表示为：
中的任一种。
优选的，所述通式(1)中R为：
中的任一种。
优选的，所述以蒽酮为核心的化合物的具体结构为：
中的任一种。
本申请人还提供了一种包含所述化合物的发光器件，所述化合物作为发光层材料，用于制作有机电致发光器件。
优选的，所述化合物作为发光层主体材料或者掺杂材料，用于制作有机电致发光器件。
本申请人还提供了一种制备所述化合物的方法，制备过程中发生的反应方程式是：
式1反应过程如下：称取蒽酮为核心的溴代化合物和R-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
所述蒽酮为核心的溴化物与R-H的摩尔比为1:1.0～4.0；Pd2(dba)3与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为1.0～4.0:1；
式2反应过程如下：称取蒽酮为核心的溴代化合物和Ar-B(OH)2，用甲苯溶解；再加入Pd(PPh3)4、碳酸钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
所述蒽酮为核心的溴化物与Ar-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～4.0；Pd(PPh3)4与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，碳酸钠与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为1.0～4.0:1。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以蒽酮为母核，破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，分子中多为刚性基团，具有好的成膜性和荧光量子效率，可以作为发光层掺杂材料使用；所述化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接芳香杂环基团以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料，实现小的S1态和T1态的能级差，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越，适合作为发光层材料主体材料使用。
本发明所述化合物可作为发光层材料应用于OLED发光器件制作，并且分别作为发光层主体材料或掺杂材料，均可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。本发明所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1化合物C02的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015mol化合物A1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.28％，收率56.55％。
HPLC-MS：材料分子量为628.25，实测分子量628.29。
实施例2化合物C07的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(3-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.58％，收率45.61％。
HPLC-MS：材料分子量为579.26，实测分子量579.31。
实施例3化合物C11的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA3，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.49％，收率46.2％。
HPLC-MS：材料分子量为567.18，实测分子量567.21。
实施例4化合物C18的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA4，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.4％，收率51.0％。
HPLC-MS：材料分子量为720.28，实测分子量720.22。
实施例5化合物C29的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mo 3-(5-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA5，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流10-24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度98.40％，收率57.00％。
HPLC-MS：材料分子量为629.24，实测分子量629.31。
实施例6化合物C34的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA6，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流10-24小时，取 样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度98.60％，收率41.00％。
HPLC-MS：材料分子量为628.24，实测分子量628.33。
实施例7化合物C25的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA7，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.4％，收率51.0％。
HPLC-MS：材料分子量为837.37，实测分子量837.42。
实施例8化合物C61的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA8，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流10-24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度98.4％，收率54.00％。
HPLC-MS：材料分子量为855.35，实测分子量855.38。
实施例9化合物C68的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA9，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流10-24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度97.8％，收率56.00％。
HPLC-MS：材料分子量为719.28，实测分子量719.32。
实施例10化合物C82的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA10，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.4％，收率51.0％。
HPLC-MS：材料分子量为921.37，实测分子量921.56。
实施例11化合物C86的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(3-溴苯基)-10,10-二 甲基-10H-蒽酮，0.015molA11，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流10-24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度98.0％，收率52.40％。
HPLC-MS：材料分子量为780.31，实测分子量780.25。
实施例12化合物C91的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA12，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.2％，收率68.3％。
HPLC-MS：材料分子量为615.26，实测分子量615.32。
实施例13化合物C97的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4-溴苯基)-10,10-二苯基-10H-蒽酮，0.015molA13，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.6％，收率53.50％。
HPLC-MS：材料分子量为795.32，实测分子量795.43。
实施例14化合物C106的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-溴-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA14，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.4％，收率51.50％。
HPLC-MS：材料分子量为704.28，实测分子量704.36。
实施例15化合物C117的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(3-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA15，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.36％，收率51.42％。
HPLC-MS：材料分子量为825.30，实测分子量825.38。
实施例16化合物C123的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-溴-10-甲基-10-苯基-10H-蒽酮，0.015molA16，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却， 过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度95.42％，收率52.3％。
HPLC-MS：材料分子量为712.35，实测分子量712.42。
实施例17化合物C122的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(3-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.030molA17，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度97.86％，收率58.40％。
HPLC-MS：材料分子量为886.37，实测分子量886.51。
实施例18化合物C130的合成
500ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mo 2-(3,5-二溴苯基)-10,10-二苯基-10H-蒽酮，0.030molA18，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.03molNa2CO3水溶液(2M)，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流10-24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度96.4％，收率29.60％。
HPLC-MS：材料分子量为782.28，实测分子量782.34。
实施例19化合物C139的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.015molA19，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.36％，收率62.80％。
HPLC-MS：材料分子量为579.26，实测分子量579.31。
实施例20化合物C141的合成
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 3-(3-溴苯基)-10,10-二甲基-10H-蒽酮，0.030molA20，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.93％，收率42.90％。
HPLC-MS：材料分子量为732.24，实测分子量732.28。
本发明化合物可以作为发光层材料使用，对本发明化合物C11、化合物C92和现有材料CBP、GD-19分别进行热性能、HOMO能级的测定，检测结果如表1所示。
表1
化合物 Tg(℃) Td(℃) HOMO能级(eV) 功用
化合物C11 145 385 -5.62 主体材料
化合物CBP 113 353 -5.90 主体材料
化合物C92 126 379 -5.53 掺杂材料
化合物GD-19 - 342 -5.45 掺杂材料
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级及最低占据分子轨道LUMO能级是由光电子发射谱仪(AC-2型PESA)、以及紫外分光光度计(UV)测试计算所得，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明化合物具有较高的热稳定性，适当的HOMO能级，适合作为发光层材料；同时，本发明化合物含有电子给体(donor,D)与电子受体 (acceptor,A)，使得应用本发明化合物的OLED器件电子和空穴达到平衡状态，使得器件效率和寿命得到提升。
以下通过实施例21-29和比较例1-3详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。实施例22-29与实施例21相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层的主体材料发生了改变。实施例21-29与比较例1-3相比，比较例1-3所述器件的发光层材料采用的是现有常用原料，而实施例21-29的器件发光层主体材料采用的是本发明化合物。各实施例所得器件的结构组成如表2所示。各器件的性能测试结果见表3。
实施例21
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C02和GD-19按照100：5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。各化合物的分子结构式如下：
具体制备过程如下：
透明基板层1采用透明材料，如玻璃；对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用。紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层5，其结构包括OLED发光层5所使用材料化合物C02作为主体材料，GD-19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层5之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI，该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。
实施例22
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C07和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例23
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C11和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例24
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C29和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例25
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C34和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例26
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C68和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例27
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C86和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例28
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C106、GH-204和Ir(PPy)3按照70:30:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例29
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C130、GH-204和GD-PACTZ按照70:30:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
比较例1
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
比较例2
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
比较例3
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
所制作的OLED发光器件的测试结果见表3。
表2
表3
从表3的结果可以看出本发明所述化合物作为发光层主体材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例1-3相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
以下通过实施例30-36和比较例4说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层掺杂材料的应用效果。本发明所述30-36、比较例4与实施例21相比所述 器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层5的掺杂材料做了变换，掺杂浓度变为7％。所得各器件的结构组成如表4所示。各器件的性能测试结果如表5所示。
表4
表5
器件代号 电流效率 LT95寿命
实施例30 1.6 1.5
实施例31 2.4 0.9
实施例32 1.5 2.6
实施例33 1.6 1.1
实施例34 1.8 2.4
实施例35 2.3 1.6
实施例36 1.8 2.6
比较例4 1.0 1.0
说明:器件测试性能以比较例4作为参照，比较例4器件各项性能指标设为1.0。比较例4的电流效率为9.5cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.27,0.65)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为8.2Hr。寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
从表5的结果可以看出本发明所述化合物作为发光层掺杂材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例4相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED 材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
从以上数据应用来看，本发明化合物作为发光层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (10)

1.一种以蒽酮为核心的化合物，其特征在于所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，D1、D2分别独立的选取C1-10直链或支链烷基、或者苯基中的一种，D1、D2可以相同或不同；Ar表示或者-R；其中，Ar1表示苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基；m、n分别独立的选取1或2；
所述表示(Ar)m连接在通式(1)两侧苯环上的任意碳原子上；
R采用通式(2)、通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)表示：
其中，
X为氧原子、硫原子、硒原子、二甲基取代的亚甲基、二苯基取代的亚甲基、苯基取代的叔胺基、二联苯取代的叔胺基、萘基取代的叔胺基中的一种；
R1选取通式(7)所示结构，R2选取通式(7)或通式(8)所示结构：
a为X1、X2分别为氧原子、硫原子、二甲基取代的亚甲基、二苯基取代的亚甲基、苯基取代的叔胺基中的一种；a通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键连接在通式(2)、通式(3)或通式(5)上；
Ar2、Ar3分别独立的表示为苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、或萘基中的一种；
R4表示为叔丁基、苯基、二联苯基、萘基、二苯基胺基、咔唑基、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶基、5-苯基-5，10-二氢吩嗪基、10H-吩噁嗪基或10H-吩噻嗪基；
R3选取通式(9)、通式(10)、通式(11)或通式(12)所示结构；
其中，Ar4、Ar5、Ar6分别独立的表示苯基、二联苯基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、N-苯基咔唑基中的一种；
R5、R6分别独立的选取氢、甲基、苯基或萘基；
X3表示为氧原子、硫原子、硒原子、二甲基取代的亚甲基、苯基取代的叔胺基中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于Ar表示为时，所述化合物的结构通式表示为：
中的任一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于Ar表示为-R时，所述化合物的结构通式表示为：
中的任一种。
4.一种以蒽酮为核心的化合物，其特征在于所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，D1、D2分别独立的选取C1-10直链或支链烷基、或者苯基中的一种，D1、D2可以相同或不同；Ar表示或者-R；其中，Ar1表示苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基；m、n分别独立的选取1或2；
所述表示(Ar)m连接在通式(1)两侧苯环上的任意碳原子上；
R为：
中的任一种。
5.一种以蒽酮为核心的化合物，其特征在于所述以蒽酮为核心的化合物的具体结构为：
中的任一种。
6.一种权利要求1所述的以蒽酮为核心的化合物，其特征在于所述通式(1)中的R由如下结构式代替：
中的任一种。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于所述以蒽酮为核心的化合物的具体结构为：
中的任一种。
8.一种包含权利要求1～7任一项所述化合物的发光器件，其特征在于所述化合物作为发光层材料，用于制作有机电致发光器件。
9.根据权利要求8所述的发光器件，其特征在于所述化合物作为发光层主体材料或者掺杂材料，用于制作有机电致发光器件。
10.一种制备权利要求1～7任一项所述化合物的方法，其特征在于制备过程中发生的反应方程式是：
式1反应过程如下：称取蒽酮为核心的溴代化合物和R-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
所述蒽酮为核心的溴化物与R-H的摩尔比为1:1.0～4.0；Pd2(dba)3与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为1.0～4.0:1；
式2反应过程如下：称取蒽酮为核心的溴代化合物和Ar-B(OH)2，用乙醇/甲苯溶解；再加入Pd(PPh3)4、碳酸钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
所述蒽酮为核心的溴化物与Ar-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～4.0；Pd(PPh3)4与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为0.006～0.02:1，碳酸钠与蒽酮为核心的溴化物的摩尔比为1.0～4.0:1。
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