JP6391570B2 - 赤色発光材料、有機発光素子および化合物 - Google Patents
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Description
このような従来技術の状況下において、本発明者らは、アントラキノン骨格を有する新しい赤色発光材料を提供することを目的として鋭意検討を重ねた、特に、高効率で発光させることができて、耐久性にも優れている新しいアントラキノン誘導体を提供することを目的として鋭意検討を重ねた。
[2] 前記一般式(2)で表される基が、一般式(2)のR15およびR16が水素原子である基であるか、下記一般式(3)〜(8)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]に記載の赤色発光材料。
[3] 一般式(1)のR1〜R4のうちの少なくとも1つと、R5〜R8のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)で表される基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の赤色発光材料。
[4] 一般式(1)のR2またはR3のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)で表される基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の赤色発光材料。
[5] 一般式(1)のR2またはR3のうちの少なくとも1つと、R6またはR7のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)で表される基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の赤色発光材料。
[6] 一般式(1)のR2とR6が、前記一般式(2)で表される基であることを特徴とする[3]に記載の赤色発光材料。
[7] 前記一般式(2)で表される基が、一般式(2)のR15およびR16が水素原子である基であるか、一般式(3)〜(5)のいずれかで表される基であることを特徴とする[2]〜[6]のいずれか1項に記載の赤色発光材料。
[8] 前記一般式(2)のR11、R13、R14の少なくとも1つが置換基であることを特徴とする[2]〜[7]のいずれか1項に記載の赤色発光材料。
[9] 前記置換基が、前記一般式(3)〜(8)のいずれかで表される基であることを特徴とする[8]に記載の赤色発光材料。
[10] 上記一般式(1)で表される化合物からなる遅延蛍光体。
[11] [1]〜[9]のいずれか1項に記載の赤色発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
[12] 遅延蛍光を放射することを特徴とする[11]に記載の有機発光素子。
[13] 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする[11]または[12]に記載の有機発光素子。
[14] 下記一般式(1’)で表される化合物。
下記一般式(2)で表される基がR1〜R8のうちの1つのみであるときは、R2またはR3が下記一般式(2)で表される基であることが好ましい。
一方、R1〜R8のうちの2つ以上が下記一般式(2)で表される基であるときは、下記一般式(2)で表される基は、R1〜R4の少なくとも1つと、R5〜R8の少なくとも1つであることが好ましい。このとき、下記一般式(2)で表される基は、R1〜R4のうちの1〜3つ、R5〜R8のうちの1〜3つであることが好ましく、R1〜R4のうちの1または2つ、R5〜R8のうちの1または2つであることがより好ましく、R1〜R4のうちの1つ、R5〜R8のうちの1つであることがさらに好ましい。R1〜R4のうち一般式(2)で表される基の数と、R5〜R8のうち一般式(2)で表される基の数は同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。R1〜R4のうちでは、R2およびR3の少なくとも1つが一般式(2)で表される基であることが好ましく、少なくともR2が一般式(2)で表される基であることがより好ましい。また、R5〜R8のうちでは、R6およびR7の少なくとも1つが一般式(2)で表される基であることが好ましく、少なくともR6が一般式(2)で表される基であることがより好ましい。
好ましい化合物は、一般式(1)のR2が一般式(2)で表される基である化合物、一般式(1)のR2とR6が一般式(2)で表される基である化合物、一般式(1)のR2とR7が一般式(2)で表される基である化合物であり、さらに好ましい化合物はR2とR6が一般式(2)で表される基である化合物である。一般式(1)中に存在する複数の一般式(2)で表される基は、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、一般式(1)で表される基は対称構造をとっていることも好ましい。すなわち、R1とR8、R2とR7、R3とR6、R4とR5がそれぞれ同一であるか、R1とR5、R2とR6、R3とR7、R4とR8がそれぞれ同一であることが好ましい。
一般式(2)において、n1は0または1を表す。
一般式(2)において、R11〜R20は各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基の数は特に制限されず、R11〜R20のすべてが無置換(すなわち水素原子)であってもよい。R11〜R20のうちの2つ以上が置換基である場合、複数の置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。R11〜R20の中に置換基が存在する場合は、少なくともR11、R13、R14のいずれかが置換基であることが好ましく、少なくともR13、R14のいずれかが置換基であることが好ましい。
一般式(3)〜(8)において、R21〜R24、R27〜R38、R41〜R48、R51〜R58、R61〜R65、R71〜R79、R81〜R90は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ここでいう置換基の説明と好ましい範囲については、上記のR1〜R8がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。また、R21〜R24、R27〜R38、R41〜R48、R51〜R58、R61〜R65、R71〜R79、R81〜R90は、各々独立に上記一般式(3)〜(8)のいずれかで表される基であることも好ましい。また、R89およびR90は置換もしくは無置換のアルキル基であることが好ましく、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基であることがより好ましい。一般式(3)〜(8)における置換基の数は特に制限されない。すべてが無置換(すなわち水素原子)である場合も好ましい。また、一般式(3)〜(8)のそれぞれにおいて置換基が2つ以上ある場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。一般式(3)〜(8)に置換基が存在している場合、その置換基は一般式(3)であればR22〜R24、R27〜R29のいずれかであることが好ましく、R23およびR28の少なくとも1つであることがより好ましく、一般式(4)であればR32〜R37のいずれかであることが好ましく、一般式(5)であればR42〜R47のいずれかであることが好ましく、一般式(6)であればR52、R53、R56、R57、R62〜R64のいずれかであることが好ましく、一般式(7)であればR72〜R74、R77、R78のいずれかであることが好ましく、一般式(8)であればR82〜R87、R89、R90のいずれかであることが好ましい。
なお、一般式(1)で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
例えば、一般式(1)で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式(1)のR1〜R8のいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式(1)で表される構造を有する化合物どうしを反応させることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
一般式(9)または(10)において、R101、R102、R103およびR104は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基である。
L1およびL2で表される連結基は、Qを構成する一般式(1)の構造のR1〜R8のいずれか、一般式(2)のAr1、R11〜R20のいずれか、一般式(3)の構造のAr2、R21〜R24、R27〜R30のいずれか、一般式(4)の構造のAr3、R31〜R38のいずれか、一般式(5)の構造のAr4、R41〜R48のいずれか、一般式(6)の構造のAr5、R51〜R58、R61〜R65のいずれか、一般式(7)の構造のAr6、R71〜R78のいずれか、一般式(8)の構造のAr7、R81〜R90のいずれかに結合することができる。1つのQに対して連結基が2つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
一般式(1’)におけるR1'〜R8 ’とR11’〜R20 ’の説明と好ましい範囲については、一般式(1)で表される化合物の説明を参照することができる。
一般式(1’)で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式(2’)で表される基を導入したいアントラキノン環の位置にハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)を結合させた化合物を用意しておき、下記の一般式(2’a)で表される化合物または一般式(2’b)で表される化合物と反応させることによって、所望の位置に一般式(2’)で表される基を導入した化合物を合成することができる。このとき、一般式(2’a)で表される化合物と一般式(2’b)で表される化合物を同時または逐次に反応させてもよい。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の赤色発光材料として有用である。このため、本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式(1)で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料(遅延蛍光体)が含まれている。すなわち本発明は、一般式(1)で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式(1)で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式(1)で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に1層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図1に示す。図1において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は発光層、6は電子輸送層、7は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式(1)で表される本発明の化合物群から選ばれる1種または2種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は0.1重量%以上であることが好ましく、1重量%以上であることがより好ましく、また、50重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましく、10重量%以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子もしくは正孔)および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物を用いることがより好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
実施例で採用した材料の一重項エネルギー(ES1)と三重項エネルギー(ET1)の差(ΔEST)は、一重項エネルギー(ES1)と三重項エネルギーを以下の方法で算出し、ΔEST=ES1−ET1により求めた。
(1)一重項エネルギーES1
測定対象化合物とmCPとを、測定対象化合物が濃度6重量%となるように共蒸着することでSi基板上に厚さ100nmの試料を作製した。常温(300K)でこの試料の蛍光スペクトルを測定した。励起光入射直後から入射後100ナノ秒までの発光を積算することで、縦軸を発光強度、横軸を波長の蛍光スペクトルを得た。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とした。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge[nm]を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をES1とした。
換算式:ES1[eV]=1239.85/λedge
発光スペクトルの測定には、励起光源に窒素レーザー(Lasertechnik Berlin社製、MNL200)を検出器には、ストリークカメラ(浜松ホトニクス社製、C4334)を用いた。
(2) 三重項エネルギーET1
一重項エネルギーES1と同じ試料を5[K]に冷却し、励起光(337nm)を燐光測定用試料に照射し、ストリークカメラを用いて、燐光強度を測定した。励起光入射後1ミリ秒から入射後10ミリ秒の発光を積算することで、縦軸を発光強度、横軸を波長の燐光スペクトルを得た。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をET1とした。
換算式:ET1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の10%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
発光量子収率Φ(N2)は、絶対量子収率測定装置(浜松ホトニクス社製、C11347)を用いて窒素フロー下で測定した。蛍光寿命τ1(N2)は、Quantauras−Tau(浜松ホトニクス社製、U11487−01)を用いて窒素フロー下で測定した。蛍光放射の速度定数κF(S1)は、次に示す式より求めた。
式:κF(S1)[×10-7S-1]=Φ(N2)[prompt]/τ1(N2)
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.6−8.5(m,2H),8.1−7.9(m,4H)、7.6−7.3(m,4H)、7.3−7.1(m,8H)、6.9−6.5(m,16H);
MS(70eV,EI)m/z=694(M+)
MS(70eV,EI)m/z=750(M+)
MS(70eV,EI)m/z=918(M+)
MS(70eV,EI)m/z=998(M+)
MS(70eV,EI)m/z=722(M+)
MS(70eV,EI)m/z=754(M+)
MS(70eV,EI)m/z=774(M+)
MS(70eV,EI)m/z=690(M+)
MS(70eV,EI)m/z=914(M+)
MS(70eV,EI)m/z=994(M+)
MS(70eV,EI)m/z=1020(M+)
MS(70eV,EI)m/z=1350(M+)
MS(70eV,EI)m/z=1024(M+)
MS(70eV,EI)m/z=1358(M+)
MS(70eV,EI)m/z=451(M+)
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.9−8.8(2H),8.6−8.4(m,4H)、7.3−7.1(m,16H)、2.4(s,12H);
MS(70eV,EI)m/z=598(M+)
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.9(2H),7.2−6.9(m,16H)、1.3(36H);
MS(70eV,EI)m/z=766(M+)
MS(70eV,EI)m/z=527(M+)
MS(70eV,EI)m/z=389(M+)
MS(70eV,EI)m/z=405(M+)
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.9−7.6(m,6H),7.1−6.9(m,16H)、1.8(12H);
MS(70eV,EI)m/z=622(M+)、607(M+−Me)
MS(70eV,EI)m/z=538(M+)
本実施例において、合成例1で合成した化合物1とホスト材料からなる発光層を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
シリコン基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paの条件にて化合物1とmCPとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物1の濃度が6.0重量%である薄膜を0.3nm/秒にて100nmの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。浜松ホトニクス(株)製C9920−02型絶対量子収率測定装置を用いて、N2レーザーにより337nmの光を照射した際の薄膜からの発光を300Kで特性評価したところ、図2に示す発光スペクトルが得られ、発光量子収率は大気中で52.5%、窒素フロー下で58.7%であった。
次に、300Kで、この素子にN2レーザーにより337nmの光を照射した際の過渡減衰曲線の評価を、浜松ホトニクス(株)製C4334型ストリークカメラを用いて行った(図3)。この過渡減衰曲線は、化合物に励起光を当てて発光強度が失活してゆく過程を測定した発光寿命測定結果を示すものである。通常の一成分の発光(蛍光もしくはリン光)では発光強度は単一指数関数的に減衰する。これは、グラフの縦軸がセミlog である場合には、直線的に減衰することを意味している。図3に示す化合物1の過渡減衰曲線では、観測初期にこのような直線的成分(蛍光)が観測されているが、数μ秒以降には直線性から外れる成分が現れている。これは遅延成分の発光であり、初期の成分と加算される信号は、長時間側に裾をひくゆるい曲線になる。このように発光寿命を測定することによって、化合物1は蛍光成分のほかに遅延成分を含む発光体であることが確認された(τ1=1.67μs、τ2=12.2μs)。また、この素子は十分な耐久性を有するものであった。
化合物1の代わりに合成例22で合成した化合物2を用いて、実施例1と同じ手順にしたがって有機フォトルミネッセンス素子を作製して、特性を評価した。
その結果、図4に示す発光スペクトルと図5に示す過渡減衰曲線が得られた。実施例2の素子の発光量子収率は大気中で27.2%、窒素フロー下で33.7%であった。また、実施例2の素子からも遅延蛍光が放射していることが確認された(τ1=1.92μs、τ2=14.6μs)。また、この素子は十分な耐久性を有するものであった。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを40nmの厚さに形成した。次に、化合物1とCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、20nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物1の濃度は7.0重量%とした。次に、TPBiを60nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図6に示し、電圧−電流密度−発光強度特性を図7に示し、電流密度−外部量子効率特性を図8に示す。化合物1を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は5.64%の高い外部量子効率を達成した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にHAT−CNを10nmの厚さに形成し、その上に、Tris−PCzを30nmの厚さに形成した。次に、化合物1とCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物1の濃度は1.0重量%、3.0重量%または10.0重量%とした。次に、T2Tを10nmの厚さに形成し、その上に、Bpy−TP2を40nmの厚さに形成した。さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成した。以上の工程により、化合物1の濃度が異なる4種類の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の1000cd/m2での発光スペクトルを図9に示し、電圧−電流密度−発光強度特性を図10に示し、発光強度−外部量子効率特性を図11に示す。また、この有機エレクトロルミネッセンス素子について測定された特性値を表1に示す。
仮に発光量子効率が100%の蛍光材料を用いてバランスの取れた理想的な有機エレクトロルミネッセンス素子を試作したとすると、光取り出し効率が20〜30%であれば、蛍光発光の外部量子効率は5〜7.5%となる。この値が一般に、蛍光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率の理論限界値とされている。化合物1を用いた本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、理論限界値を超える高い外部量子効率を実現している点で極めて優れている。
化合物1、3、4、6、7のトルエン溶液(濃度1×10-4mol/L)を調製した。
また、実施例1と同様の方法により、化合物3、4、6、7とCBPとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物3、4、6、7の各濃度が1.0重量%である薄膜を100nmの厚さで形成し、有機フォトルミネッセンス素子とした。
各化合物のトルエン溶液について、300Kで450nmの光を照射したところ、図12に示す発光スペクトルが得られた。また、これらトルエン溶液で測定された特性値を表2に示し、各化合物の有機フォトルミネッセンス素子で測定された特性値を表3に示す。表2、3のτ1およびτ2の値から、実施例5〜9の素子からも遅延蛍光が放射していることが確認された。また、これらの素子は十分な耐久性を有するものであった。
化合物8〜12のトルエン溶液(濃度1×10-4mol/L)を調製した。
また、化合物3、4、6、7の代わりに化合物8〜12を用いて、実施例5〜9と同じ手順にしたがって有機フォトルミネッセンス素子を作製した。
各化合物のトルエン溶液について、300Kで450nmの光を照射したところ、図13に示す発光スペクトルが得られた。また、これらトルエン溶液で測定された特性値を表2に示し、各化合物の有機フォトルミネッセンス素子で測定された特性値を表3に示す。表2、3のτ1およびτ2の値から、実施例10〜14の素子からも遅延蛍光が放射していることが確認された。また、これらの素子は十分な耐久性を有するものであった。
化合物1の代わりに化合物4を用いて、実施例4と同じ手順にしたがって有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。ただし、ここでは、化合物4の濃度を1.0重量%または10.0重量%とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の1000cd/m2での発光スペクトルを図14に示し、電圧−電流密度−発光強度特性を図15に示し、発光強度−外部量子効率特性を図16に示す。また、測定された特性値を表4に示す。なお、図5、表4には、化合物1を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、下記の化合物5を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子についての測定結果も併せて示す。
化合物4を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、化合物4の濃度が1.0重量%で15%、10.0重量%で9%の高い外部量子効率を達成した。
化合物1の代わりに化合物5を用いて、実施例4と同じ手順にしたがって有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。ただし、ここでは、化合物5の濃度を1.0重量%とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図14に示し、電圧−電流密度−発光強度特性を図15に示し、発光強度−外部量子効率特性を図16に示す。また、測定された特性値を表4に示す。化合物5を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、化合物5の濃度が1.0重量%で13%の高い外部量子効率を達成した。
化合物1の代わりに化合物6を用いて、実施例4と同じ手順にしたがって有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。ただし、ここでは、化合物6の濃度を10.0重量%とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図17に示し、電圧−電流密度−発光強度特性を図18に示し、電流密度−外部量子効率特性を図19に示す。なお、図17〜19には、下記の化合物7を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子についての測定結果も併せて示す。
化合物6を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、9.0%の高い外部量子効率を達成した。
化合物1の代わりに化合物7を用いて、実施例4と同じ手順にしたがって有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。ただし、ここでは、化合物7の濃度を10.0重量%とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図17に示し、電圧−電流密度−発光強度特性を図18に示し、電流密度−外部量子効率特性を図19に示す。化合物7を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、高い外部量子効率を達成した。
比較化合物Aを用いて、特性を評価した。
比較化合物Aのトルエン溶液(濃度10-5mol/L)を調製して、窒素をバブリングしながら77Kで280nmの光を照射したところ、図20に示す発光スペクトルが得られた。発光量子収率は、窒素バブリング前が7.4%、窒素バブリング後が8.3%であった。実施例1と同じ装置を用いて得た過渡減衰曲線を図21に示す。この素子からは遅延蛍光の放射が認められなかった(窒素バブリング無しのτ1=0.0049μs、窒素バブリング有りのτ1=0.0055μs)。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる赤色発光材料。
- 一般式(1)のR1〜R4のうちの少なくとも1つと、R5〜R8のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)〜(8)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の赤色発光材料。
- 一般式(1)のR2またはR3のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)〜(8)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の赤色発光材料。
- 一般式(1)のR2またはR3のうちの少なくとも1つとR6またはR7のうちの少なくとも1つが、前記一般式(2)〜(8)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の赤色発光材料。
- 一般式(1)のR2とR6が、前記一般式(2)〜(8)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項3に記載の赤色発光材料。
- 前記一般式(1)のR1〜R8の少なくとも1つは、各々独立に一般式(2)のR15およびR16が水素原子である基であるか、一般式(3)〜(5)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1、3〜6のいずれか1項に記載の赤色発光材料。
- 前記一般式(3)のR21、R23、R24の少なくとも1つ、前記一般式(4)のR31、R33、R34の少なくとも1つ、前記一般式(5)のR41、R43、R44の少なくとも1つ、前記一般式(6)のR51、R53、R54の少なくとも1つ、または一般式(8)のR81、R83、R84の少なくとも1つが置換基であることを特徴とする請求項1、3〜7のいずれか1項に記載の赤色発光材料。
- 前記置換基が、前記一般式(3)〜(8)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項8に記載の赤色発光材料。
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる遅延蛍光体。
- 請求項1、3〜9のいずれか1項に記載の赤色発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
- 遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項11または12に記載の有機発光素子。
- 下記一般式(1’)で表される化合物。
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