TW201504392A - 紅色發光材料、有機發光元件及化合物 - Google Patents

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Hirokazu Kuwabara
William POTSCAVAGE
Yasuhiro HATAE
qi-sheng Zhang
Chihaya Adachi
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Nippon Kayaku Kk
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Abstract

本發明之下述通式(1)所表示之化合物係發光效率較高之紅色發光材料。R1~R8表示氫原子或取代基，R1~R8中之至少1個為下述通式(2)所表示之基。Ar1表示伸苯基或伸萘基，n1表示0或1，R11~R20表示氫原子或取代基。 □

Description

紅色發光材料、有機發光元件及化合物
本發明係關於一種作為紅色發光材料有用之化合物及使用其之有機發光元件。
提高有機電致發光元件(有機EL元件)等有機發光元件之發光效率之研究正如火如萘地進行。尤其是鑽研各種藉由新開發構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、電洞傳輸材料、發光材料等而提高發光效率之方法。其中，亦可見與利用蒽醌衍生物之發光材料相關之研究。
專利文獻1中記載有提供一種藉由將下述通式所表示之蒽醌衍生物用於發光層而發出紅色光之有機電致發光元件。於下述通式中，規定R1~R4為經取代或未經取代之芳基，作為芳基之取代基，可列舉飽和或不飽和烷氧基、烷基、胺基或烷基胺基。然而，專利文獻1中未記載具有下述通式以外之基本骨架之蒽醌衍生物之有用性。
另一方面，專利文獻2中記載有一種將2,6-二芳基蒽醌用於發光層之有機電致發光元件，記載稱該元件可發出藍色光。於專利文獻2中，作為具體之化合物，揭載有以下化合物。
非專利文獻1中記載有對在茀酮之2位或7位之至少一個位置導入有二芳基胺基之化合物之溶液發光特性進行研究所得之結果。此處所謂之二芳基胺基中亦包含9-咔唑基。非專利文獻1中記載有對此種茀酮衍生物之己烷或乙腈溶液照射激發光，結果於可見光區域確認到發光。然而，非專利文獻1中並未記載具有茀酮以外之類似骨架之化合物之發光特性。又，尤其是無與作為紅色發光材料有用之化合物相關之記載。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2000-173774號公報
[專利文獻2]中國專利公開第102795983號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]Phys. Chem. Chem. Phys., 2012, 14, 11961-11968
如上所述，專利文獻1中記載有作為紅色發光材料發揮功能之蒽醌衍生物，專利文獻2中記載有作為藍色發光材料發揮功能之蒽醌衍生物。然而，該等蒽醌衍生物均難言於發光效率之方面充分，專利文獻1之化合物於耐久性之方面亦存在問題。又，專利文獻3中記載有具有與蒽醌類似之骨架之化合物，但並未記載蒽醌之作為發光材料之有用性或作為紅色發光材料尤其有用之化合物。
於此種先前技術之狀況下，本發明者等人以提供一種具有蒽醌骨架之新穎之紅色發光材料為目的而反覆進行努力研究，尤其是以提供一種可以高效率發光且耐久性亦優異之新蒽醌衍生物為目的而反覆進行努力研究。
本發明者等人進行努力研究，結果發現具有特定之結構之蒽醌衍生物作為紅色發光材料具有優異之性質。又，發現於此種化合物群中有作為延遲螢光材料有用者，明確可廉價地提供發光效率較高之有機發光元件。本發明者等人基於該等見解，提供以下之本發明作為解決上述課題之手段。
[1]一種紅色發光材料，其包含下述通式(1)所表示之化合物，
[於通式(1)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基；但，R1~R8中之至少1個各自獨立為下述通式(2)所表示之基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可相互鍵結而形成環狀結構]
[於通式(2)中，Ar1表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取代或未經取代之伸萘基；n1表示0或1；R11~R20各自獨立地表示氫原子或取代基；R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構]。
[2]如[1]之紅色發光材料，其特徵在於：上述通式(2)所表示之基係通式(2)之R15及R16為氫原子之基、或下述通式(3)~(8)中之任一者所表示之基，[化5]通式(3)
[於通式(3)~(8)中，Ar2~Ar7表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取代或未經取代之伸萘基；n2~n8表示0或1；R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90各自獨立地 表示氫原子或取代基；R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90亦可相互鍵結而形成環狀結構]。
[3]如[1]或[2]之紅色發光材料，其特徵在於：通式(1)之R1~R4中之至少1個與R5~R8中之至少1個為上述通式(2)所表示之基。
[4]如[1]或[2]之紅色發光材料，其特徵在於：通式(1)之R2或R3中之至少1個為上述通式(2)所表示之基。
[5]如[1]或[2]之紅色發光材料，其特徵在於：通式(1)之R2或R3中之至少1個與R6或R7中之至少1個為上述通式(2)所表示之基。
[6]如[3]之紅色發光材料，其特徵在於：通式(1)之R2與R6為上述通式(2)所表示之基。
[7]如[2]至[6]中任一項之紅色發光材料，其特徵在於：上述通式(2)所表示之基係通式(2)之R15及R16為氫原子之基、或通式(3)~(5)中之任一者所表示之基。
[8]如[2]至[7]中任一項之紅色發光材料，其特徵在於：上述通式(2)之R11、R13、R14中之至少1個為取代基。
[9]如[8]之紅色發光材料，其特徵在於：上述取代基為上述通式(3)~(8)中之任一者所表示之基。
[10]一種延遲螢光體，其包含上述通式(1)所表示之化合物。
[11]一種有機發光元件，其特徵在於：包含如[1]至[9]中任一項之紅色發光材料。
[12]如[11]之有機發光元件，其特徵在於：放射延遲螢光。
[13]如[11]或[12]之有機發光元件，其特徵在於：其為有機電致發光元件。
[14]一種化合物，其以下述通式(1')表示，
[於通式(1')中，R1'~R8'各自獨立地表示氫原子或取代基；但，R1'~R8'中之至少1個各自獨立為下述通式(2)所表示之基；R1'與R2'、R2'與R3'、R3'與R4'、R5'與R6'、R6'與R7'、R7'與R8'亦可相互鍵結而形成環狀結構]
[於通式(2')中，Ar1'表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取代 或未經取代之伸萘基；n1'表示0或1；R11'~R20'各自獨立地表示氫原子或取代基；R11'與R12'、R12'與R13'、R13'與R14'、R14'與R15'、R15'與R16'、R16'與R17'、R17'與R18'、R18'與R19'、R19'與R20'亦可相互鍵結而形成環狀結構；但，通式(1')之R2'與R6'為通式(2')所表示之基時，無通式(2')之R15'與R16'一起表示單鍵之情況]。
本發明之化合物作為紅色發光材料有用。又，本發明之化合物中包含放射延遲螢光者。使用本發明之化合物作為發光材料之有機發光元件可實現高發光效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1係表示有機電致發光元件之層構成例的概略剖面圖。
圖2係實施例1之化合物1之有機光致發光元件的發光光譜。
圖3係實施例1之化合物1之有機光致發光元件的暫態衰減曲線。
圖4係實施例2之化合物2之有機光致發光元件的發光光譜。
圖5係實施例2之化合物2之有機光致發光元件的暫態衰減曲線。
圖6係實施例3之化合物1之有機電致發光元件的發光光譜。
圖7係表示實施例3之化合物1之有機電致發光元件之電壓-電流密度-發光強度特性的曲線圖。
圖8係表示實施例3之化合物1之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的曲線圖。
圖9係實施例4之化合物1之有機電致發光元件的發光光譜。
圖10係表示實施例4之化合物1之有機電致發光元件之電壓-電流密度-發光強度特性的曲線圖。
圖11係表示實施例4之化合物1之有機電致發光元件之發光強度-外部量子效率特性的曲線圖。
圖12係實施例5~9之化合物1、3、4、6、7之有機光致發光元件 的發光光譜。
圖13係實施例10~14之化合物8~12之有機光致發光元件的發光光譜。
圖14係實施例15、16之化合物1、4、5之有機電致發光元件的發光光譜。
圖15係表示實施例15、16之化合物1、4、5之有機電致發光元件之電壓-電流密度-發光強度特性的曲線圖。
圖16係表示實施例15、16之化合物1、4、5之有機電致發光元件之發光強度-外部量子效率特性的曲線圖。
圖17係實施例17、18之化合物6、7之有機電致發光元件的發光光譜。
圖18係表示實施例17、18之化合物6、7之有機電致發光元件之電壓-電流密度-發光強度特性的曲線圖。
圖19係表示實施例17、18之化合物6、7之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的曲線圖。
圖20係比較例1之比較化合物A之甲苯溶液的發光光譜。
圖21係比較例1之比較化合物A之甲苯溶液的暫態衰減曲線。
以下對本發明之內容詳細地進行說明。以下所記載之構成要件之說明有基於本發明之代表性之實施態樣或具體例而進行之情況，但本發明並不限定於此種實施態樣或具體例。再者，於本說明書中，使用「~」表示之數值範圍意指包含記載於「~」之前後之數值作為下限值及上限值之範圍。又，於本發明中，所謂紅色發光，係指可見光區域之最大發光波長處於580~700nm之範圍內之發光，所謂紅色發光材料，係指發出紅色光之材料。進而，用於本發明之化合物之分子內所存在之氫原子之同位素種類並無特別限定，例如分子內之氫原子 可全部為1H，亦可一部分或全部為2H(氘D)。
[通式(1)所表示之化合物]
本發明之紅色發光材料之特徵在於：包含下述通式(1)所表示之化合物。
於通式(1)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基。但，R1~R8中之至少1個各自獨立為下述通式(2)所表示之基。下述通式(2)所表示之基可僅為R1~R8中之1個，亦可為2個以上。
下述通式(2)所表示之基僅為R1~R8中之1個時，較佳為R2或R3為下述通式(2)所表示之基。
另一方面，R1~R8中之2個以上為下述通式(2)所表示之基時，下述通式(2)所表示之基較佳為R1~R4中之至少1個與R5~R8中之至少1個。此時，下述通式(2)所表示之基較佳為R1~R4中之1~3個、R5~R8中之1~3個，更佳為R1~R4中之1或2個、R5~R8中之1或2個，進而較佳為R1~R4中之1個、R5~R8中之1個。R1~R4中通式(2)所表示之基之數量與R5~R8中通式(2)所表示之基之數量可相同亦可不同，較佳為相同。於R1~R4中，較佳為R2及R3中之至少1個為通式(2)所表示之基，更佳為至少R2為通式(2)所表示之基。又，於R5~R8中，較佳 為R6及R7中之至少1個為通式(2)所表示之基，更佳為至少R6為通式(2)所表示之基。
較佳之化合物係通式(1)之R2為通式(2)所表示之基之化合物、通式(1)之R2與R6為通式(2)所表示之基之化合物、通式(1)之R2與R7為通式(2)所表示之基之化合物，進而較佳之化合物係R2與R6為通式(2)所表示之基之化合物。存在於通式(1)中之複數個通式(2)所表示之基可相同亦可不同，較佳為相同。又，通式(1)所表示之基亦較佳為呈對稱結構。即，較佳為R1與R8、R2與R7、R3與R6、R4與R5分別相同，或R1與R5、R2與R6、R3與R7、R4與R8分別相同。
於通式(2)中，Ar1表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取代或未經取代之伸萘基。Ar1之伸苯基可為1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基中之任一者，較佳為1,3-伸苯基、1,4-伸苯基，進而較佳為1,4-伸苯基。Ar1之伸萘基較佳為1,2-伸萘基、1,3-伸萘基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基、1,6-伸萘基、1,7-伸萘基、1,8-伸萘基、2,3-伸萘基、2,4-伸萘基、2,6-伸萘基、2,7-伸萘基，更佳為1,2-伸萘基、1,3-伸萘基、1,4-伸萘基，進而較佳為1,3-伸萘基、1,4-伸萘基，尤佳為1,4-伸萘 基。Ar1之伸苯基及伸萘基亦可經取代。取代基之取代位置與取代基數並無特別限制。
於通式(2)中，n1表示0或1。
於通式(2)中，R11~R20各自獨立地表示氫原子或取代基。取代基之數量並無特別限制，亦可R11~R20之全部為未經取代(即氫原子)。於R11~R20中之2個以上為取代基之情形時，複數個取代基可相互相同亦可不同。於R11~R20中存在取代基之情形時，較佳為至少R11、R13、R14中之任一者為取代基，較佳為至少R13、R14中之任一者為取代基。
作為R11~R20可採用之取代基、R1~R8可採用之取代基、及Ar1之伸苯基及伸萘基可採用之取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、經碳數1~20之烷基取代之胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例中，可進而經取代基取代者亦可經取代。更佳之取代基為鹵素原子、氰基、碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3~40之經取代或未經取代之雜芳基、經碳數1~20之二烷基取代之胺基。進而較佳之取代基為氟原子、氯原子、氰基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。
R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R11與 R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構。環狀結構可為芳香環，亦可為脂肪環，又，亦可為包含雜原子者，進而，環狀結構亦可為2環以上之縮合環。作為此處所謂之雜原子，較佳為選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中者。作為所形成之環狀結構之例，可列舉：苯環、萘環、吡啶環、嗒環、嘧啶環、吡環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、咪唑啉環、唑環、異唑環、噻唑環、異噻唑環、環己二烯環、環己烯環、環戊烯環、環庚三烯環、環庚二烯環、環庚烯環等。
於通式(1)中存在2個以上之通式(2)所表示之基時，該等基可相同亦可不同。若相同，則有合成較容易之優點。
通式(2)所表示之基較佳為下述通式(3)~(8)中之任一者所表示之基。
於通式(3)~(8)中，Ar2~Ar7表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取代或未經取代之伸萘基。n2~n8表示0或1。關於Ar2~Ar7與n2~n8之說明與較佳之範圍，可參照通式(2)中之Ar1與n1之說明與較佳之範圍。
於通式(3)~(8)中，R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90各自獨立地表示氫原子或取代基。關於此處所謂之取代基之說明與較佳之範圍，可參照上述R1~R8可採用之取代基之說明與較佳之範圍。又，R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90亦較佳為各自獨立為上述通式(3)~(8)中之任一者所表示之基。又，R89及R90較佳為經取代或未經取代之烷基，更佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基。通式(3) ~(8)中之取代基之數量並無特別限制。亦較佳為全部為未經取代(即氫原子)之情形。又，於通式(3)~(8)之各者中有2個以上之取代基之情形時，該等取代基可相同亦可不同。於通式(3)~(8)中存在取代基之情形時，關於其取代基，當通式(3)時，較佳為R22~R24、R27~R29中之任一者，更佳為R23及R28中之至少1個，當通式(4)時，較佳為R32~R37中之任一者，當通式(5)時，較佳為R42~R47中之任一者，當通式(6)時，較佳為R52、R53、R56、R57、R62~R64中之任一者，當通式(7)時，較佳為R72~R74、R77、R78中之任一者，當通式(8)時，較佳為R82~R87、R89、R90中之任一者。
於通式(3)~(8)中，R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90亦可相互鍵結而形成環狀結構。關於環狀結構之說明與較佳例，可參照上述通式(1)中R1與R2等相互鍵結而形成之環狀結構之說明與較佳例。
存在於通式(1)中之通式(2)所表示之基較佳為選自由通式(2)之R15及R16為氫原子之基與通式(3)~(8)所表示之基所組成之群。又，存在於通式(1)中之通式(2)所表示之基較佳為選自由通式(2)之R15及R16為氫原子之基與通式(3)~(5)所表示之基所組成之群。存在於通式(1)中之通式(2)所表示之基可全部相同亦可不同，若相同，則有合成較容易之優點。
以下例示通式(1)所表示之化合物之具體例。但是，可於本發明 中使用之通式(1)所表示之化合物不應由該等具體例限定地解釋。
[化12]
[化13]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
例如於意圖藉由蒸鍍法製膜包含通式(1)所表示之化合物之有機層而加以利用之情形時，通式(1)所表示之化合物之分子量較佳為 1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為800以下。分子量之下限值為通式(1)可採用之最低分子量之值。
再者，通式(1)所表示之化合物無論分子量如何，均可利用塗佈法成膜。若使用塗佈法，則即便為分子量相對較大之化合物亦可成膜。
亦考慮應用本發明而將於分子內包含複數個通式(1)所表示之結構之化合物用作發光材料。
例如，考慮將藉由預先使聚合性基存在於通式(1)所表示之結構中並使該聚合性基聚合而獲得之聚合物用作發光材料。具體而言，考慮準備於通式(1)之R1~R8中之任一者中包含聚合性官能基之單體，單獨使其進行聚合，或使其與其他單體一併進行共聚合，藉此獲得具有重複單元之聚合物，將該聚合物用作發光材料。或者，亦考慮藉由使具有通式(1)所表示之結構之化合物彼此進行反應，而獲得二聚物或三聚物，將該等用作發光材料。
作為具有包含通式(1)所表示之結構之重複單元之聚合物之例，可列舉包含下述通式(9)或(10)所表示之結構之聚合物。
於通式(9)或(10)中，Q表示包含通式(1)所表示之結構之基，L1及L2表示連結基。連結基之碳數較佳為0~20，更佳為1~15，進而較佳 為2~10。連結基較佳為具有-X11-L11-所表示之結構者。此處，X11表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。L11表示連結基，較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或經取代或未經取代之伸芳基，更佳為碳數1~10之經取代或未經取代之伸烷基、或經取代或未經取代之伸苯基。
於通式(9)或(10)中，R101、R102、R103及R104各自獨立地表示取代基。較佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基、碳數1~6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子，進而較佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基。
L1及L2所表示之連結基可鍵結於構成Q之通式(1)之結構之R1~R8中之任一者、通式(2)之Ar1、R11~R20中之任一者、通式(3)之結構之Ar2、R21~R24、R27~R30中之任一者、通式(4)之結構之Ar3、R31~R38中之任一者、通式(5)之結構之Ar4、R41~R48中之任一者、通式(6)之結構之Ar5、R51~R58、R61~R65中之任一者、通式(7)之結構之Ar6、R71~R78中之任一者、通式(8)之結構之Ar7、R81~R90中之任一者。亦可對1個Q連結2個以上之連結基而形成交聯結構或網狀結構。
作為重複單元之具體之結構例，可列舉下述式(11)~(14)所表示之結構。
[化23]
具有包含該等式(11)~(14)之重複單元之聚合物可藉由如下方法合成：於通式(1)之結構之R1~R8中之任一者導入羥基，將其作為連接子與下述化合物反應而導入聚合性基，並使該聚合性基聚合。
於分子內包含通式(1)所表示之結構之聚合物可為僅由具有通式(1)所表示之結構之重複單元構成之聚合物，亦可為包含具有其以外之結構之重複單元之聚合物。又，聚合物中所含之具有通式(1)所表 示之結構之重複單元可為單獨一種，亦可為兩種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單元，可列舉自通常之共聚合所使用之單體衍生者。例如可列舉自乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體衍生之重複單元。
[通式(1')所表示之化合物之合成方法]
通式(1)所表示之化合物中，下述通式(1')所表示之化合物為新穎化合物。
於通式(1')中，R1'~R8'各自獨立地表示氫原子或取代基。但，R1'~R8'中之至少1個各自獨立為下述通式(2)所表示之基。R1'與R2'、R2'與R3'、R3'與R4'、R5'與R6'、R6'與R7'、R7'與R8'亦可相互鍵結而形成環狀結構。
[化26]通式(2')
於通式(2')中，Ar1'表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取代或未經取代之伸萘基。n1'表示0或1。R11'~R20'各自獨立地表示氫原子或取代基。R11'與R12'、R12'與R13'、R13'與R14'、R14'與R15'、R15'與R16'、R16'與R17'、R17'與R18'、R18'與R19'、R19'與R20'亦可相互鍵結而形成環狀結構。但，通式(1')之R2'與R6'為通式(2')所表示之基時，無通式(2')之R15'與R16'一起表示單鍵之情況。
關於通式(1')中之R1'~R8'與R11'~R20'之說明與較佳之範圍，可參照通式(1)所表示之化合物之說明。
[通式(1')所表示之化合物之合成方法]
通式(1')所表示之化合物可藉由組合已知之反應而合成。例如準備於欲導入通式(2')所表示之基之蒽醌環之位置上鍵結有鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)的化合物，使其與下述通式(2'a)所表示之化合物或通式(2'b)所表示之化合物進行反應，藉此可合成於所需之位置導入有通式(2')所表示之基之化合物。此時，亦可同時或逐次使通式(2'a)所表示之化合物與通式(2'b)所表示之化合物進行反應。
[化27]通式(2')
關於上述反應式中之Ar1'、R11'~R20'之說明，可參照通式(1')中之對應之記載。上述反應係應用公知之反應者，可適當地選擇公知之反應條件而使用。關於上述反應之詳細情況，可將下述之合成例作為參考。關於上述反應之詳細情況，可將下述之合成例作為參考。又，通式(1)所表示之化合物亦可藉由組合其他公知之合成反應而合成。
[有機發光元件]
本發明之通式(1)所表示之化合物作為有機發光元件之紅色發光材料有用。因此，本發明之通式(1)所表示之化合物可於有機發光元件之發光層中有效地用作發光材料。通式(1)所表示之化合物中包含 放射延遲螢光之延遲螢光材料(延遲螢光體)。即，本發明亦提供如下發明：具有通式(1)所表示之結構之延遲螢光體之發明、使用通式(1)所表示之化合物作為延遲螢光體之發明、及使用通式(1)所表示之化合物發出延遲螢光之方法之發明。使用此種化合物作為發光材料之有機發光元件具有放射延遲螢光，且發光效率較高之特徵。若以有機電致發光元件為例說明其原理，則如下所述。
於有機電致發光元件中，自正負之兩電極向發光材料注入載子，產生激發態之發光材料，使之發光。通常，於載子注入型之有機電致發光元件之情形時，所產生之激子中，被激發為激發單重態者為25%，剩餘75%被激發為激發三重態。因此，利用作為來自激發三重態之發光之磷光者之能量之利用效率較高。然而，由於激發三重態之壽命較長，故而多數情況下產生由激發態之飽和或與激發三重態之激子之相互作用所引起之能量之失活，通常磷光之量子產率不高。另一方面，延遲螢光材料係藉由系間跨越等使能量轉換為激發三重態後，藉由三重態-三重態湮滅或者熱能之吸收逆系間跨越為激發單重態從而放射螢光。認為於有機電致發光元件中，其中利用熱能之吸收之熱活化型之延遲螢光材料特別有用。於將延遲螢光材料用於有機電致發光元件之情形時，激發單重態之激子如通常般放射螢光。另一方面，激發三重態之激子吸收裝置所產生之熱系間跨越為激發單重態而放射螢光。此時，由於為來自激發單重態之發光，故而為與螢光相同波長之發光，但藉由自激發三重態向激發單重態之逆系間跨越，所產生之光之壽命(發光壽命)變得長於通常之螢光或磷光，因此作為較該等延遲之螢光被觀察到。可將其定義為延遲螢光。若使用此種熱活化型之激子遷移機構，則於載子注入後經過熱能之吸收，藉此可將通常只產生25%之激發單重態之化合物之比率提高至25%以上。若使用於未達100℃之低溫下亦可發出較強之螢光及延遲螢光之化合物，則利用裝 置之熱充分地產生自激發三重態向激發單重態之系間跨越而放射延遲螢光，因此可飛躍性地提高發光效率。
藉由使用本發明之通式(1)所表示之化合物作為發光層之發光材料，可提供有機光致發光元件(有機PL元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。此時，本發明之通式(1)所表示之化合物亦可為作為所謂輔助摻雜劑而具有輔助發光層中所含之其他發光材料之發光之功能者。即，發光層中所含之本發明之通式(1)所表示之化合物亦可為具有發光層中所含之主體材料之最低激發單重態能階與發光層中所含之其他發光材料之最低激發單重態能階之間之最低激發單重態能階者。
有機光致發光元件具有於基板上至少形成發光層之構造。又，有機電致發光元件具有至少於陽極、陰極、及陽極與陰極之間形成有機層之構造。有機層為至少包含發光層者，可為僅由發光層構成者，亦可為除發光層以外具有1層以上之有機層者。作為此種其他有機層，可列舉：電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層亦可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。將具體之有機電致發光元件之構造例示於圖1。於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。
以下對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。再者，基板與發光層之說明亦適於有機光致發光元件之基板與發光層。
(基板)
本發明之有機電致發光元件較佳為由基板支持。關於該基板，並無特別限制，只要為先前以來慣用於有機電致發光元件者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
(陽極)
作為有機電致發光元件中之陽極，可較佳地使用將功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等可以非晶質製作透明導電膜之材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜，並利用光微影法形成所需之形狀之圖案，或者於不大需要圖案精度之情形時(約100μm以上)，亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時經由所需之形狀之遮罩而形成圖案。或者，於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極提取發光之情形時，較理想為使透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚亦取決於材料，通常於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
(陰極)
另一方面，作為陰極，使用將功函數較小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。該等之中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言，較佳為電子注入性金屬與作為功函數之值大於其且穩定之金屬之第二金屬之混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍內選擇。 再者，為使發出之光透過，只要有機電致發光元件之陽極或陰極中之任一者為透明或半透明，則發光亮度提高而較佳。
又，藉由將陽極之說明中列舉之導電性透明材料用於陰極，可製作透明或半透明之陰極，藉由應用該導電性透明材料，可製作陽極與陰極之兩者具有透過性之元件。
(發光層)
發光層係藉由使分別自陽極及陰極注入之電洞及電子再結合而產生激子後發光之層，亦可將發光材料單獨用於發光層，但較佳為包含發光材料與主體材料。作為發光材料，可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群中之1種或2種以上。為使本發明之有機電致發光元件及有機光致發光元件表現高發光效率，重要的是將產生於發光材料之單重態激子及三重態激子封入於發光材料中。因此，較佳為於發光層中，除發光材料以外，使用主體材料。作為主體材料，可使用激發單重態能量、激發三重態能量中之至少任一者具有高於本發明之發光材料之值之有機化合物。其結果為，可將產生於本發明之發光材料之單重態激子及三重態激子封入於本發明之發光材料之分子中，而可充分地發揮其發光效率。但是，由於亦有即便無法充分地封入單重態激子及三重態激子，亦可獲得高發光效率之情況，故而只要為可實現高發光效率之主體材料，則可無特別限制地用於本發明。於本發明之有機發光元件或有機電致發光元件中，發光係自發光層中所含之本發明之發光材料產生。該發光包含螢光發光及延遲螢光發光之兩者。其中，發光之一部分或者部分性地存在來自主體材料之發光亦可。
於使用主體材料之情形時，作為發光材料之本發明之化合物於發光層中所含之量較佳為0.1重量%以上，更佳為1重量%以上，又，較佳為50重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下。
作為發光層中之主體材料，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光之長波長化，而且具有高玻璃轉移溫度之有機化合物。
(注入層)
所謂注入層，係指為降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間之層，有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要設置。
(阻擋層)
阻擋層係可阻擋存在於發光層中之電荷(電子或者電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間，阻擋電子朝向電洞傳輸層通過發光層。同樣地，電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間，阻擋電洞朝向電子傳輸層通過發光層。又，阻擋層可用以阻擋激子擴散至發光層之外側。即，電子阻擋層、電洞阻擋層亦可分別兼具作為激子阻擋層之功能。本說明書中所謂之電子阻擋層或激子阻擋層係以包括以一層具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層之含義使用。
(電洞阻擋層)
所謂電洞阻擋層，廣義而言，具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層有傳輸電子，並且阻擋電洞到達電子傳輸層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞之再結合機率。作為電洞阻擋層之材料，可視需要使用下述電子傳輸層之材料。
(電子阻擋層)
所謂電子阻擋層，廣義而言，具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層有傳輸電洞，並且阻擋電子到達電洞傳輸層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞再結合之機率。
(激子阻擋層)
所謂激子阻擋層，係指用以阻擋藉由電洞與電子於發光層內再結合而產生之激子擴散至電荷傳輸層之層，藉由本層之插入，可有效率地將激子封入於發光層內，從而可提高元件之發光效率。激子阻擋層可與發光層鄰接，而插入至陽極側、陰極側中之任一者，亦可同時插入至兩者。即，於陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞傳輸層與發光層之間與發光層鄰接而插入該層，於插入至陰極側之情形時，可於發光層與陰極之間與發光層鄰接而插入該層。又，於陽極與鄰接於發光層之陽極側之激子阻擋層之間，可具有電洞注入層或電子阻擋層等，於陰極與鄰接於發光層之陰極側之激子阻擋層之間，可具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量中之至少任一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
(電洞傳輸層)
所謂電洞傳輸層，包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或複數層。
電洞傳輸材料為具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性中之任一種者，有機物、無機物均可。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代之查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物，以及導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
(電子傳輸層)
所謂電子傳輸層，包含具有傳輸電子之功能之材料，電子傳輸層可設置單層或複數層。
作為電子傳輸材料(亦有兼作電洞阻擋材料之情形)，只要具有將自陰極注入之電子傳遞至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：經硝基取代之茀衍生物、聯苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。進而，於上述二唑衍生物中，二唑環之氧原子被取代為硫原子之噻二唑衍生物、具有已知為拉電子基之喹啉環之喹啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而，亦可使用將該等材料導入至高分子鏈或以該等材料作為高分子之主鏈之高分子材料。
於製作有機電致發光元件時，不僅將通式(1)所表示之化合物用於發光層，亦可用於發光層以外之層。此時，用於發光層之通式(1)所表示之化合物、與用於發光層以外之層之通式(1)所表示之化合物可相同亦可不同。例如，亦可將通式(1)所表示之化合物用於上述注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層等。該等層之製膜方法並無特別限定，可利用乾式製程、濕式製程中之任一者製作。
以下具體地例示可用於有機電致發光元件之較佳之材料。但是，可於本發明中使用之材料並不由以下之例示化合物限定地解釋。又，即便為作為具有特定之功能之材料例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R2~R7各自獨立地表示氫原子或取代基。n表示3~5之整數。
首先，列舉亦可用作發光層之主體材料之較佳之化合物。
[化28]
[化29]
[化31]
[化32]
繼而，列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物例。
[化33]
繼而，列舉可用作電洞傳輸材料之較佳之化合物例。
[化34]
[化37]
[化38]
[化39]
繼而，列舉可用作電子阻擋材料之較佳之化合物例。
[化40]
繼而，列舉可用作電洞阻擋材料之較佳之化合物例。
[化41]
繼而，列舉可用作電子傳輸材料之較佳之化合物例。
[化42]
[化43]
[化44]
繼而，列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物例。
作為進而可添加之材料，列舉較佳之化合物例。例如考慮作為穩定化材料而添加等。
[化46]
藉由上述方法製作之有機電致發光元件藉由於所獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時，若為利用激發單重態能量之發光，則與其能階相應之波長之光被確認為螢光發光及延遲螢光發光。又，若為利用激發三重態能量之發光，則與其能階相應之波長被確認為磷光。通常之螢光之螢光壽命短於延遲螢光發光，因此發光壽命可以螢光與延遲螢光加以區別。
另一方面，關於磷光，若為如本發明之化合物之通常之有機化合物，則激發三重態能量不穩定而轉換為熱等，壽命較短，立即失活，故而於室溫下幾乎無法觀測。為對通常之有機化合物之激發三重態能量進行測定，可藉由對極低溫之條件下之發光進行觀測而測定。
本發明之有機電致發光元件亦可應用於單一元件、包含配置為陣列狀之構造之元件、陽極與陰極配置為X-Y矩陣狀之構造中之任一者。根據本發明，藉由於發光層中含有通式(1)所表示之化合物，可獲得發光效率得到較大改善之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件進而可應用於各種用途。例如，可使用本發明之 有機電致發光元件而製造有機電致發光顯示裝置，詳細情況可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸合著之「有機EL顯示器」(Ohmsha)。又，尤其本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光源。
[實施例]
以下列舉合成例及實施例進而具體地說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理順序等只要不脫離本發明之主旨，則可適當地進行變更。因此，本發明之範圍不應由以下所示之具體例限定地解釋。
(△EST之測定法)
實施例中採用之材料之單重態能量(ES1)與三重態能量(ET1)之差(△EST)係利用以下方法算出單重態能量(ES1)與三重態能量，並藉由△EST=ES1-ET1求出。
(1)單重態能量ES1
以測定對象化合物之濃度成為6重量%之方式共蒸鍍測定對象化合物及mCP，藉此於Si基板上製作厚度100nm之試樣。於常溫(300K)下對該試樣之螢光光譜進行測定。積算自剛入射激發光後直至入射後100奈秒之發光，藉此獲得以縱軸為發光強度，以橫軸為波長之螢光光譜。螢光光譜係將縱軸設為發光，將橫軸設為波長。對該發光光譜之短波側之上升畫切線，求出該切線與橫軸之交點之波長值λedge[nm]。將利用以下所示之換算式將該波長值換算為能量值而得之值設為ES1。
換算式：ES1[eV]=1239.85/λedge
發光光譜之測定係激發光源使用氮雷射(Lasertechnik Berlin公司製造，MNL200)，檢測器使用快速照相機(Hamamatsu Photonics公司製造，C4334)。
(2)三重態能量ET1
將與單重態能量ES1相同之試樣冷卻至5[K]，對磷光測定用試樣照射激發光(337nm)，使用快速照相機，測定磷光強度。積算自激發光入射後1毫秒直至入射後10毫秒之發光，藉此獲得以縱軸為發光強度，以橫軸為波長之磷光光譜。對該磷光光譜之短波長側之上升畫切線，求出該切線與橫軸之交點之波長值λedge[nm]。將利用以下所示之換算式將該波長值換算為能量值而得之值設為ET1。
換算式：ET1[eV]=1239.85/λedge
對磷光光譜之短波長側之上升之切線藉由以下方式畫出。於光譜曲線上自磷光光譜之短波長側移動至光譜之極大值中最短波長側之極大值時，朝向長波長側考慮曲線上之各點之切線。該切線隨著曲線上升(即隨著縱軸增加)，斜率增加。將於該斜率之值取極大值之點所畫之切線設為對該磷光光譜之短波長側之上升之切線。
再者，具有光譜之最大峰強度之10%以下之峰強度之極大點不含於上述之最短波長側之極大值中，將於與最短波長側之極大值最接近之斜率之值取極大值之點所畫之切線設為對該磷光光譜之短波長側之上升之切線。
(螢光放射之速度常數κF(S1)之測定法)
發光量子產率Φ(N2)係使用絕對量子產率測定裝置(Hamamatsu Photonics公司製造，C11347)，於氮氣流下進行測定。螢光壽命τ1(N2)係使用Quantauras-Tau(Hamamatsu Photonics公司製造，U11487-01)，於氮氣流下進行測定。螢光放射之速度常數κF(S1)係藉由以下所示之式求出。
式：κF(S1)[×10-7S-1]=Φ(N2)[prompt]/τ1(N2)
(合成例1)
於本合成例中，依據以下流程進行合成。
將2,6-二溴蒽醌(11.0g，30mmol)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(以下記為DMF，100ml)中，並添加PdCl2(PPh3)2(1.05g，1.5mmol)，添加硼酸衍生物(20.82g，72mmol)，添加磷酸三鉀(38.21g，0.18mol)，於90℃下攪拌12小時。添加水100ml，進行過濾分離，利用甲醇100ml與水100ml洗淨，而獲得目標物(18.76g，產率90%)。利用管柱層析法(矽膠，氯仿：己烷)進行精製及昇華精製(250~320℃，1Pa以下)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,2 H),8.1-7.9(m,4 H),7.6-7.3(m,4 H),7.3-7.1(m,8 H),6.9-6.5(m,16 H)； MS(70eV,EI)m/z=694(M+)
(合成例2)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為85%。
[化48]
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.4(m,2 H),8.1-7.8(m,4 H),7.6-7.3(m,4 H),7.2-6.9(m,8 H),6.9-6.4(m,12 H),2.3(s,12 H)；MS(70eV,EI)m/z=750(M+)
(合成例3)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為80%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,2 H),8.1-7.9(m,4 H),7.2-6.9(m,8 H),6.8-6.4(m,12 H),1.0(s,36 H)；MS(70eV,EI)m/z=918(M+)
(合成例4)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為95%。
[化50]
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,2 H),7.6-7.3(m,32 H),7.1-6.9(m,12 H)；MS(70eV,EI)m/z=998(M+)
(合成例5)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為80%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,2 H),8.1-7.9(m,4 H),7.6-7.3(m,4 H),7.0-6.5(m,20 H)；MS(70eV,EI)m/z=722(M+)
(合成例6)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為88%。
[化52]
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,2 H),8.1-7.9(m,4 H),7.6-7.3(m,4 H),7.3-7.1(m,12 H),7.0-6.8(m,4 H),6.8-6.6(m,4 H)；MS(70eV,EI)m/z=754(M+)
(合成例7)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為90%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,2 H),8.1-7.9(m,4 H),7.6-7.3(m,4 H),7.1-6.9(m,8 H),6.8-6.5(m,12 H),1.8(m,12 H)；MS(70eV,EI)m/z=774(M+)
(合成例8)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為80%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,4 H),8.2-7.9(m,6 H),7.8-7.4(m,14 H),7.3-7.1(m,6 H)；MS(70eV,EI)m/z=690(M+)
(合成例9)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為82%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 9.0-8.9(2 H),8.4-8.3(2 H),8.0-7.9(m,14 H),7.6-7.5(m,4 H),7.2(2 H),1.3(36 H)；MS(70eV,EI)m/z=914(M+)
(合成例10)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為92%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(2 H),8.4-7.9(m,18 H),7.8-7.5(m,14 H),7.5-7.3(m,12 H)；MS(70eV,EI)m/z=994(M+)
(合成例11)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為91%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,6 H),8.2-7.9(m,20 H),7.6-7.3(m,6 H),7.3-7.1(m,12 H)；MS(70eV,EI)m/z=1020(M+)
(合成例12)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為95%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,8 H),8.2-7.8(m,26 H),7.7-7.0(m,24 H)； MS(70eV,EI)m/z=1350(M+)
(合成例13)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為78%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,14 H),7.5-7.0(m,30 H)；MS(70eV,EI)m/z=1024(M+)
(合成例14)
以與合成例1相同之方式進行合成及精製。產率為98%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,2 H),8.1-7.9(m,16 H),7.7-7.0(m,26 H),6.5-6.3(m,2 H)；MS(70eV,EI)m/z=1358(M+)
(合成例15)
以與合成例1相同之方式，由2-溴蒽醌與硼酸衍生物同樣地進行合成及精製。產率為75%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.6-8.5(m,1 H),8.2-7.9(m,6 H),7.6-7.3(m,2 H),7.3-7.1(m,12 H)；MS(70eV,EI)m/z=451(M+)
(合成例16)
於本合成例中，依據以下流程進行合成。
將2,6-二溴蒽醌(11.0g，30mmol)添加至脫水甲苯(100ml)中，並添加胺(13.0g，66mmol)與Pd觸媒(ALDRICH製造，PEPSSI-IPr，0.82g，1.2mmol)，添加NaOt-Bu(7.21g，75mmol)，於100℃下徹夜攪拌。於反應結束後添加水100ml與甲苯500ml進行分液，並濃縮有機 層，利用管柱層析法(矽膠，氯仿：己烷)進行精製，而獲得目標物(12.9g，產率72%)。進行昇華精製(250~320℃，1Pa以下)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.9-8.8(2 H),8.6-8.4(m,4 H),7.3-7.1(m,16 H),2.4(s,12 H)；MS(70eV,EI)m/z=598(M+)
(合成例17)
於本合成例中，依據以下流程進行合成。
以與合成例16相同之方式進行合成及精製。產率為78%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 7.9(2 H),7.2-6.9(m,16 H),1.3(36 H)；MS(70eV,EI)m/z=766(M+)
(合成例18)
以與合成例16相同之方式，由2-溴蒽醌與胺進行合成及精製。產率為86%。
[化64]
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.5-8.3(4 H),7.9-7.3(m,21 H)；MS(70eV,EI)m/z=527(M+)
(合成例19)
以與合成例18相同之方式進行合成及精製。產率為69%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.5-8.3(4 H),7.8-7.4(m,3 H),7.0-6.8(m,8 H)；MS(70eV,EI)m/z=389(M+)
(合成例20)
以與合成例18相同之方式進行合成及精製。產率為63%。
[化66]
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.4-8.3(m,4 H),7.8-7.5(3 H),7.2-6.9(m,8 H)；MS(70eV,EI)m/z=405(M+)
(合成例21)
於本合成例中，依據以下流程進行合成。
將2,6-二溴蒽醌(3.66g，10mmol)、胺(4.81g，23mmol)、碘化銅(0.19g，1.0mmol)、18-冠-6-醚(0.22g，0.8mmol)添加至十二烷基苯(50ml)中，並於220℃下徹夜攪拌。於反應液中添加甲醇進行過濾分離，並利用管柱層析法(矽膠，氯仿：己烷)進行精製及，而獲得目標物(4.04g，產率65%)。進行昇華精製(250~320℃，1Pa以下)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 7.9-7.6(m,6 H),7.1-6.9(m,16 H),1.8(12 H)；MS(70eV,EI)m/z=622(M+)、607(M+-Me)
(合成例22)
以與合成例22相同之方式進行合成及精製。產率為88%。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ 8.9-8.8(2 H),8.6-8.2(m,4 H),8.0-7.8(m,6 H),7.6-7.2(10 H)；MS(70eV,EI)m/z=538(M+)
(合成例23)
以與合成例16相同之方式進行合成及精製。產率為92%。
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ[ppm]8.02(d,J=8.7Hz,2 H),7.76(d,J=2.5Hz,2 H),7.37-7.34(m,8 H),7.20-7.17(m,14 H).
(合成例24)
以與合成例16相同之方式進行合成及精製。產率為81%。
[化70]
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ[ppm]8.09(d,J=8.7Hz,2 H),7.90(d,J=2.5Hz,2 H),7.62-7.59(m,16 H),7.47-7.44(m,8 H),7.37-7.34(m,4 H),7.33-7.28(m,10 H).
(合成例25)
以與合成例21相同之方式進行合成及精製。產率為59%。
1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ[ppm]8.62(s,2 H),8.57(d,J=8.3Hz,2 H),8.16(s,4 H),8.08(d,J=8.3Hz,2 H),7.56-7.51(m,8 H),1.48(s,36 H).
(實施例1)使用化合物1之有機光致發光元件之製作與評價
於本實施例中，製作具有包含合成例1中合成之化合物1與主體 材料之發光層之有機光致發光元件，對特性進行評價。
於矽基板上利用真空蒸鍍法於真空度5.0×10-4Pa之條件下自不同之蒸鍍源蒸鍍化合物1及mCP，以0.3nm/秒以100nm之厚度形成化合物1之濃度為6.0重量%之薄膜，而製成有機光致發光元件。使用Hamamatsu Photonics股份有限公司製造之C9920-02型絕對量子產率測定裝置，於300K下對自藉由N2雷射照射337nm之光時之薄膜之發光進行特性評價，結果獲得圖2所示之發光光譜，發光量子產率於大氣中為52.5%，於氮氣流下為58.7%。
繼而，於300K下使用Hamamatsu Photonics股份有限公司製造之C4334型快速照相機，進行藉由N2雷射對該元件照射337nm之光時之暫態衰減曲線之評價(圖3)。該暫態衰減曲線係表示測定對化合物照射激發光而發光強度逐漸失活之過程所得之發光壽命測定結果者。於通常之一成分之發光(螢光或者磷光)時，發光強度依單一指數函數衰減。其意指於曲線圖之縱軸為半對數(semilog)之情形時，發光強度直線性地衰減。於圖3所示之化合物1之暫態衰減曲線中，於觀測初期觀測到此種直線成分(螢光)，但數μ秒以後出現偏離直線性之成分。其為延遲成分之發光，與初期之成分相加之信號變為於長時間側拖著下擺之平緩之曲線。藉由如此測定發光壽命，確認化合物1係除螢光成分以外亦包含延遲成分之發光體(τ1=1.67μs，τ2=12.2μs)。又，該元件為具有充分之耐久性者。
(實施例2)使用化合物2之有機光致發光元件之製作與評價
使用合成例22中合成之化合物2代替化合物1，依據與實施例1相同之順序製作有機光致發光元件，對特性進行評價。
其結果為，獲得圖4所示之發光光譜與圖5所示之暫態衰減曲線。實施例2之元件之發光量子產率於大氣中為27.2%，於氮氣流下為33.7%。又，確認自實施例2之元件亦放射延遲螢光(τ1=1.92μs，τ2= 14.6μs)。又，該元件為具有充分之耐久性者。
(實施例3)使用化合物1之有機電致發光元件之製作與評價
於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法以真空度5.0×10-4Pa積層各薄膜。首先，於ITO上將α-NPD形成為40nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物1與CBP，形成20nm之厚度之層而製成發光層。此時，將化合物1之濃度設為7.0重量%。繼而，將TPBi形成為60nm之厚度，進而真空蒸鍍0.8nm氟化鋰(LiF)，繼而將鋁(Al)蒸鍍為100nm之厚度，藉此形成陰極，製成有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件之發光光譜示於圖6，將電壓-電流密度-發光強度特性示於圖7，將電流密度-外部量子效率特性示於圖8。使用化合物1作為發光材料之有機電致發光元件達成5.64%之高外部量子效率。
(實施例4)使用化合物1之有機電致發光元件之最佳條件之研究
於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法以真空度5.0×10-4Pa積層各薄膜。首先，於ITO上將HAT-CN形成為10nm之厚度，並於其上將Tris-PCz形成為30nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物1與CBP，形成30nm之厚度之層而製成發光層。此時，將化合物1之濃度設為1.0重量%、3.0重量%或10.0重量%。繼而，將T2T形成為10nm之厚度，並於其上將Bpy-TP2形成為40nm之厚度。進而真空蒸鍍0.8nm氟化鋰(LiF)，繼而將鋁(Al)蒸鍍為100nm之厚度，藉此形成陰極。藉由以上步驟，製造化合物1之濃度不同之4種有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件於1000cd/m2下之發光光譜示於圖9，將電壓-電流密度-發光強度特性示於圖10，將發光強度-外部量子效率特性示於圖11。又，將針對該有機電致發光元件測定之特性值示 於表1。
根據圖9可知，藉由使發光層中之化合物1之濃度自1.0重量%增加至25.0重量%，發光光譜之峰於長波長側移動50nm左右。又，根據圖11可知，最大外部量子效率係化合物1之濃度為1.0重量%時變得最高(16.0%)，100cd/m2下之外部量子效率係化合物1之濃度為10.0重量%時變得最高。
假如使用發光量子效率為100%之螢光材料，試製保持平衡之理想之有機電致發光元件，若光提取效率為20~30%，則螢光發光之外部量子效率成為5~7.5%。通常將該值設為使用螢光材料之有機電致發光元件之外部量子效率之理論極限值。就實現超過理論極限值之高外部量子效率之方面而言，使用化合物1之本發明之有機電致發光元件極優異。
(實施例5~9)使用化合物1、3、4、6、7之有機光致發光元件之製作與評價
製備化合物1、3、4、6、7之甲苯溶液(濃度1×10-4mol/L)。
又，藉由與實施例1相同之方法，自不同之蒸鍍源蒸鍍化合物3、4、6、7及CBP，以100nm之厚度形成化合物3、4、6、7之各濃度為1.0重量%之薄膜，製成有機光致發光元件。
針對各化合物之甲苯溶液，於300K下照射450nm之光，結果獲得圖12所示之發光光譜。又，將利用該等甲苯溶液測定之特性值示於表2，將利用各化合物之有機光致發光元件測定之特性值示於表3。根據表2、3之τ1及τ2之值確認，自實施例5~9之元件亦放射延遲螢光。又，該等元件為具有充分之耐久性者。
(實施例10~14)使用化合物8~12之有機光致發光元件之製作與評價
製備化合物8~12之甲苯溶液(濃度1×10-4mol/L)。
又，使用化合物8~12代替化合物3、4、6、7，依據與實施例5~9相同之順序製作有機光致發光元件。
針對各化合物之甲苯溶液，於300K下照射450nm之光，結果獲得圖13所示之發光光譜。又，將利用該等甲苯溶液測定之特性值示於表2，將利用各化合物之有機光致發光元件測定之特性值示於表3。根據表2、3之τ1及τ2之值確認，自實施例10~14之元件亦放射延遲螢光。又，該等元件為具有充分之耐久性者。
(實施例15)使用化合物4之有機電致發光元件之製作與評價
使用化合物4代替化合物1，依據與實施例4相同之順序製作有機電致發光元件。其中，此處將化合物4之濃度設為1.0重量%或10.0重量%。
將所製造之有機電致發光元件於1000cd/m2下之發光光譜示於圖14，將電壓-電流密度-發光強度特性示於圖15，將發光強度-外部量子效率特性示於圖16。又，將所測定之特性值示於表4。再者，圖5、表4中亦一併表示使用化合物1之有機電致發光元件、下述使用化合物5之有機電致發光元件之測定結果。
使用化合物4作為發光材料之有機電致發光元件係化合物4之濃度為1.0重量%時達成15%之高外部量子效率，化合物4之濃度為10.0重量%時達成9%之高外部量子效率。
(實施例16)使用化合物5之有機電致發光元件之製作與評價
使用化合物5代替化合物1，依據與實施例4相同之順序製作有機電致發光元件。其中，此處將化合物5之濃度設為1.0重量%。
將所製造之有機電致發光元件之發光光譜示於圖14，將電壓-電流密度-發光強度特性示於圖15，將發光強度-外部量子效率特性示於圖16。又，將所測定之特性值示於表4。使用化合物5作為發光材料之有機電致發光元件係化合物5之濃度為1.0重量%時達成13%之高外部量子效率。
(實施例17)使用化合物6之有機電致發光元件之製作與評價
使用化合物6代替化合物1，依據與實施例4相同之順序製作有機電致發光元件。其中，此處將化合物6之濃度設為10.0重量%。
將所製造之有機電致發光元件之發光光譜示於圖17，將電壓-電流密度-發光強度特性示於圖18，將電流密度-外部量子效率特性示於圖19。再者，圖17~19中亦一併表示下述使用化合物7之有機電致發光元件之測定結果。
使用化合物6作為發光材料之有機電致發光元件達成9.0%之高外部量子效率。
(實施例18)使用化合物7之有機電致發光元件之製作與評價
使用化合物7代替化合物1，依據與實施例4相同之順序製作有機電致發光元件。其中，此處將化合物7之濃度設為10.0重量%。
將所製造之有機電致發光元件之發光光譜示於圖17，將電壓-電流密度-發光強度特性示於圖18，將電流密度-外部量子效率特性示於圖19。使用化合物7作為發光材料之有機電致發光元件達成高外部量子效率。
(比較例1)
使用比較化合物A，對特性進行評價。
製備比較化合物A之甲苯溶液(濃度10-5mol/L)，一面通入氮氣一面於77K下照射280nm之光，結果獲得圖20所示之發光光譜。發光量子產率係通入氮氣前為7.4%，通入氮氣後為8.3%。將使用與實施例1相同之裝置獲得之暫態衰減曲線示於圖21。自該元件未確認到延遲螢光之放射(未通入氮氣之τ1=0.0049μs，有通入氮氣之τ1=0.0055μs)。
[化72]
[產業上之可利用性]
本發明之有機發光元件係可實現高發光效率者。又，本發明之化合物作為此種有機發光元件用之發光材料有用。因此，本發明之產業上之可利用性較高。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極

Claims (14)

  1. 一種紅色發光材料，其包含下述通式(1)所表示之化合物， [於通式(1)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基；但，R1~R8中之至少1個各自獨立為下述通式(2)所表示之基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可相互鍵結而形成環狀結構] [於通式(2)中，Ar1表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取 代或未經取代之伸萘基；n1表示0或1；R11~R20各自獨立地表示氫原子或取代基；R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構]。
  2. 如請求項1之紅色發光材料，其中上述通式(2)所表示之基係通式(2)之R15及R16為氫原子之基、或下述通式(3)~(8)中之任一者所表示之基， [於通式(3)~(8)中，Ar2~Ar7表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取代或未經取代之伸萘基；n2~n8表示0或1；R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90各自獨立地表示氫原子或取代基；R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90亦可相互鍵結而形成環狀結構]。
  3. 如請求項1之紅色發光材料，其中通式(1)之R1~R4中之至少1個與R5~R8中之至少1個為上述通式(2)所表示之基。
  4. 如請求項1之紅色發光材料，其中通式(1)之R2或R3中之至少1個為上述通式(2)所表示之基。
  5. 如請求項1之紅色發光材料，其中通式(1)之R2或R3中之至少1個與R6或R7中之至少1個為上述通式(2)所表示之基。
  6. 如請求項3之紅色發光材料，其中通式(1)之R2與R6為上述通式(2) 所表示之基。
  7. 如請求項2至6中任一項之紅色發光材料，其中上述通式(2)所表示之基係通式(2)之R15及R16為氫原子之基、或通式(3)~(5)中之任一者所表示之基。
  8. 如請求項2至6中任一項之紅色發光材料，其中上述通式(2)之R11、R13、R14中之至少1個為取代基。
  9. 如請求項8之紅色發光材料，其中上述取代基為上述通式(3)~(8)中之任一者所表示之基。
  10. 一種延遲螢光體，其包含下述通式(1)所表示之化合物， [於通式(1)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基；但，R1~R8中之至少1個各自獨立為下述通式(2)所表示之基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可相互鍵結而形成環狀結構][化5]通式(2) [於通式(2)中，Ar1表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取代或未經取代之伸萘基；n1表示0或1；R11~R20各自獨立地表示氫原子或取代基；R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20亦可相互鍵結而形成環狀結構]。
  11. 一種有機發光元件，其特徵在於：包含如請求項1至9中任一項之紅色發光材料。
  12. 如請求項11之有機發光元件，其放射延遲螢光。
  13. 如請求項11或12之有機發光元件，其為有機電致發光元件。
  14. 一種化合物，其以下述通式(1')表示， [於通式(1')中，R1'~R8'各自獨立地表示氫原子或取代基；但，R1'~R8'中之至少1個各自獨立為下述通式(2)所表示之基； R1'與R2'、R2'與R3'、R3'與R4'、R5'與R6'、R6'與R7'、R7'與R8'亦可相互鍵結而形成環狀結構] [於通式(2')中，Ar1'表示經取代或未經取代之伸苯基、或經取代或未經取代之伸萘基；n1'表示0或1；R11'~R20'各自獨立地表示氫原子或取代基；R11'與R12'、R12'與R13'、R13'與R14'、R14'與R15'、R15'與R16'、R16'與R17'、R17'與R18'、R18'與R19'、R19'與R20'亦可相互鍵結而形成環狀結構；但，通式(1')之R2'與R6'為通式(2')所表示之基時，無通式(2')之R15'與R16'一起表示單鍵之情況]。
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Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106467524A (zh) * 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种有机芳香化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467523A (zh) * 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种有机芳香化合物及其应用
CN106749082A (zh) * 2016-12-14 2017-05-31 中节能万润股份有限公司 一种蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800525A (zh) * 2016-12-14 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种芴基蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800528A (zh) * 2016-12-14 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种萘醌并9,9,10,10‑四甲基‑蒽类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800558A (zh) * 2016-12-29 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种二氧化噻吨类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800533A (zh) * 2016-12-14 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种萘醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800559A (zh) * 2016-12-29 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种噻吨类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN107068877A (zh) * 2016-04-25 2017-08-18 中节能万润股份有限公司 一种含9,10-蒽醌类化合物的有机电致发光器件及其应用
CN107056820A (zh) * 2016-04-25 2017-08-18 中节能万润股份有限公司 一种基于9,10-蒽醌的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN107057680A (zh) * 2016-04-25 2017-08-18 中节能万润股份有限公司 一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN107502341A (zh) * 2017-08-11 2017-12-22 江苏第二师范学院 压致发光材料晶体及制备方法和应用
CN109020920A (zh) * 2018-06-19 2018-12-18 江苏第二师范学院（江苏省教育科学研究院） 多色延迟荧光材料晶体及制备方法
CN110093152A (zh) * 2019-05-29 2019-08-06 南京邮电大学 一种长寿命荧光纳米探针及其制备方法和应用
WO2020215388A1 (zh) * 2019-04-23 2020-10-29 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 深红光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件
TWI733044B (zh) * 2017-10-16 2021-07-11 美商賽諾西斯公司 具有改良之可程式性之單次可程式化單元

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6769712B2 (ja) 2015-07-01 2020-10-14 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN108463894B (zh) 2015-12-28 2020-03-27 国立大学法人九州大学 有机电致发光元件
CN107068911B (zh) * 2016-04-25 2019-05-14 中节能万润股份有限公司 一种含有蒽酮类化合物的有机电致发光器件及其应用
CN107093676B (zh) * 2016-04-25 2019-06-14 中节能万润股份有限公司 一种含有吖啶螺蒽酮类化合物的有机电致发光器件及其应用
CN107068910B (zh) * 2016-04-25 2019-07-19 中节能万润股份有限公司 一种含氧杂蒽酮类化合物的有机电致发光器件及其应用
CN106220638B (zh) * 2016-04-25 2018-06-26 中节能万润股份有限公司 一种基于氧杂蒽酮的化合物及其应用
CN106467497B (zh) * 2016-08-18 2020-07-21 中节能万润股份有限公司 一种以蒽酮为核心的化合物及其在oled器件中的应用
CN106467542B (zh) * 2016-08-18 2019-06-14 江苏三月光电科技有限公司 一种以蒽酮为核心的化合物及其应用
CN106467483B (zh) * 2016-08-18 2020-10-30 中节能万润股份有限公司 一种以氧杂蒽酮为核心的五元环取代化合物及其应用
KR20190045299A (ko) 2016-09-06 2019-05-02 가부시키가이샤 큐럭스 유기 발광 소자
CN106831744A (zh) * 2016-12-30 2017-06-13 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种有机电致发光材料以及有机光电装置
CN108346756B (zh) * 2017-01-24 2020-03-20 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光器件
US11482679B2 (en) 2017-05-23 2022-10-25 Kyushu University, National University Corporation Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device
KR20200022401A (ko) 2017-07-06 2020-03-03 가부시키가이샤 큐럭스 유기 발광 소자
CN111066167A (zh) 2017-08-24 2020-04-24 国立大学法人九州大学 主体材料、膜及有机发光元件
WO2020076796A1 (en) 2018-10-09 2020-04-16 Kyulux, Inc. Novel composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US20220190068A1 (en) * 2019-03-27 2022-06-16 Sharp Kabushiki Kaisha Display device
CN115280534A (zh) 2020-02-04 2022-11-01 九州有机光材股份有限公司 组合物、膜、有机发光元件、提供发光组合物的方法及程序
US20230210000A1 (en) 2020-05-22 2023-06-29 Kyulux, Inc. Compound, light emitting material, and light emitting device
EP4190791A4 (en) 2020-07-31 2023-10-25 Kyulux, Inc. COMPOUND, LUMINESCENT MATERIAL, AND LUMINESCENT ELEMENT
EP4289849A4 (en) 2021-02-04 2024-07-24 Kyulux Inc COMPOUND, ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
JP2022178366A (ja) 2021-05-20 2022-12-02 株式会社Kyulux 有機発光素子
JP7222159B2 (ja) 2021-06-23 2023-02-15 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および有機発光素子
JPWO2022270602A1 (zh) 2021-06-23 2022-12-29
EP4361158A4 (en) 2021-06-23 2024-10-16 Kyulux Inc ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
WO2023282224A1 (ja) 2021-07-06 2023-01-12 株式会社Kyulux 有機発光素子およびその設計方法
WO2023053835A1 (ja) 2021-09-28 2023-04-06 株式会社Kyulux 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子
CN116082220A (zh) * 2021-11-05 2023-05-09 华为技术有限公司 发光化合物、发光层制备原料、有机发光器件及制备方法
JPWO2023090288A1 (zh) 2021-11-19 2023-05-25
CN118556064A (zh) 2022-01-19 2024-08-27 九州有机光材股份有限公司 化合物、发光材料及有机发光元件
CN115418217B (zh) * 2022-09-16 2024-06-14 承德石油高等专科学校 一种有机红色长余辉材料及其制备方法和应用
CN117229299A (zh) * 2023-08-29 2023-12-15 五邑大学 一种咔唑供体的化合物及其合成方法和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2939051B2 (ja) * 1992-04-28 1999-08-25 キヤノン株式会社 電界発光素子
JP3622162B2 (ja) * 1995-06-23 2005-02-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 電子写真感光体
JP3503403B2 (ja) * 1997-03-17 2004-03-08 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH10265773A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100808790B1 (ko) * 2003-05-23 2008-03-03 주식회사 엘지화학 질소 플라즈마 처리된 ｉｔｏ 필름 및 이를 양극으로사용한 유기 발광 소자
JP2008098453A (ja) * 2006-10-13 2008-04-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機トランジスタ
CN101139316B (zh) * 2007-10-18 2010-08-11 北京大学 一种蒽醌酰亚胺类化合物及其制备方法
JP5580976B2 (ja) * 2008-10-30 2014-08-27 出光興産株式会社 有機薄膜太陽電池
JP5260379B2 (ja) * 2009-03-27 2013-08-14 出光興産株式会社 有機薄膜太陽電池
CN102675898A (zh) * 2012-04-18 2012-09-19 复旦大学 一种具有双推拉电子基团的有机染料及其制备方法和应用

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107068877A (zh) * 2016-04-25 2017-08-18 中节能万润股份有限公司 一种含9,10-蒽醌类化合物的有机电致发光器件及其应用
CN107057680A (zh) * 2016-04-25 2017-08-18 中节能万润股份有限公司 一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN107056820A (zh) * 2016-04-25 2017-08-18 中节能万润股份有限公司 一种基于9,10-蒽醌的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467523A (zh) * 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种有机芳香化合物及其应用
CN106467524A (zh) * 2016-07-29 2017-03-01 江苏三月光电科技有限公司 一种有机芳香化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467524B (zh) * 2016-07-29 2019-04-19 江苏三月光电科技有限公司 一种有机芳香化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467523B (zh) * 2016-07-29 2019-04-09 江苏三月光电科技有限公司 一种有机芳香化合物及其应用
CN106800528B (zh) * 2016-12-14 2019-06-28 中节能万润股份有限公司 一种萘醌并9,9,10,10-四甲基-蒽类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800533B (zh) * 2016-12-14 2019-06-28 中节能万润股份有限公司 一种萘醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800533A (zh) * 2016-12-14 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种萘醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106749082A (zh) * 2016-12-14 2017-05-31 中节能万润股份有限公司 一种蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106749082B (zh) * 2016-12-14 2019-03-15 中节能万润股份有限公司 一种蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800525B (zh) * 2016-12-14 2019-04-02 中节能万润股份有限公司 一种芴基蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800528A (zh) * 2016-12-14 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种萘醌并9,9,10,10‑四甲基‑蒽类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800525A (zh) * 2016-12-14 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种芴基蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800558A (zh) * 2016-12-29 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种二氧化噻吨类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106800559A (zh) * 2016-12-29 2017-06-06 中节能万润股份有限公司 一种噻吨类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN107502341B (zh) * 2017-08-11 2019-10-18 江苏第二师范学院 压致发光材料晶体及制备方法和应用
CN107502341A (zh) * 2017-08-11 2017-12-22 江苏第二师范学院 压致发光材料晶体及制备方法和应用
TWI733044B (zh) * 2017-10-16 2021-07-11 美商賽諾西斯公司 具有改良之可程式性之單次可程式化單元
CN109020920A (zh) * 2018-06-19 2018-12-18 江苏第二师范学院（江苏省教育科学研究院） 多色延迟荧光材料晶体及制备方法
WO2020215388A1 (zh) * 2019-04-23 2020-10-29 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 深红光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件
CN110093152A (zh) * 2019-05-29 2019-08-06 南京邮电大学 一种长寿命荧光纳米探针及其制备方法和应用
CN110093152B (zh) * 2019-05-29 2022-02-11 南京邮电大学 一种长寿命荧光纳米探针及其制备方法和应用

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