TWI580760B - 有機發光元件與用於其之發光材料及化合物 - Google Patents

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Description

有機發光元件與用於其之發光材料及化合物
本發明係關於一種發光效率較高之有機發光元件。又，亦係關於一種用於該有機發光元件之發光材料及化合物。
業界正積極進行提高有機電致發光元件(有機EL(Electro-Luminescence)元件)等有機發光元件之發光效率的研究。尤其是正進行各種藉由重新開發構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、電洞傳輸材料、發光材料等並加以組合而提高發光效率的鑽研。其中，亦見到有關利用包含咔唑結構或吲哚結構之化合物之有機電致發光元件的研究，迄今為止亦提出有若干提議。
例如於專利文獻1中有如下記載：使用下述通式所表示之包含咔唑結構與吲哚結構之化合物作為有機發光元件之發光層之主體材料。規定於下述通式中，m及n分別為1~5之整數，m與n之和為2~6之整數，X為可具有取代基之m+n價之有機基，R1~R14為氫原子、鹵素原子、烷基、芳基或雜環基。
[化1]
又，於專利文獻2中有如下記載：使用包含兩個咔唑結構之化合物作為有機發光元件之發光層之主體材料。進而，於專利文獻3中有如下記載：使用包含兩個吲哚結構之化合物作為有機發光元件之發光層之主體材料。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2005-174917號公報
[專利文獻2]日本專利特開2009-94486號公報
[專利文獻3]日本專利特開2009-76834號公報
如上所述，迄今為止對包含咔唑結構或吲哚結構之化合物進行各種研究，亦提出有若干關於有機電致發光元件中之應用的提議。然而，先前所提出之有機電致發光元件係提出使用包含咔唑結構或吲哚結構之化合物作為發光層之主體材料者。又，其發光效率未必較高。並且，包含咔唑結構或吲哚結構之化合物不可謂已對其全部窮盡網羅性之研究。尤其是關於包含咔唑結構或吲哚結構之化合物之作為發光材料之有用性，或者包含咔唑結構或吲哚結構、進而包含複數個氰基之化合物之有用性，幾乎未嘗試進行研究。又，於迄今為止之研究中，於包含咔唑結構或吲哚結構之化合物之化學結構與該化合物之作為發光材料之有用性之間尚未發現明確之關係，根據化學結構預測作 為發光材料之有用性處於困難之狀況。本發明者等人考慮到該等課題，針對包含咔唑結構或吲哚結構等之氰基苯衍生物，以評價其作為有機發光元件之發光材料之有用性為目的而推進研究。又，亦以導出作為發光材料而有用之化合物之通式並使發光效率較高之有機發光元件之構成一般化為目的，努力推進研究。
為了達成上述目的而努力推進研究，結果本發明者等人明確：包含咔唑結構或吲哚結構等之特定之氰基苯衍生物作為有機電致發光元件之發光材料而極為有用。尤其是發現於包含咔唑結構或吲哚結構等之氰基苯衍生物中存在作為延遲螢光材料而有用之化合物，明確可廉價地提供發光效率較高之有機發光元件。本發明者等人基於該等見解，從而提供以下之本發明作為解決上述課題之技術手段。
[1]一種發光材料，其包含下述通式(1)所表示之化合物，
[於通式(1)中，R1~R5中之至少一個表示氰基，R1~R5中之至少一個表示下述通式(11)所表示之基，剩餘之R1~R5表示氫原子或取代基]
[化3]通式(11)
[於通式(11)中，R21~R28分別獨立表示氫原子或取代基，其中，滿足下述<A>或<B>中之至少一者，<A>R25及R26一起形成單鍵，<B>R27及R28一起表示形成經取代或未經取代之苯環所需之原子團]。
[2]如[1]之發光材料，其放射延遲螢光。
[3]如[1]或[2]之發光材料，其中R1~R5中之至少一個表示經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基。
[4]如[1]或[2]之發光材料，其中R1~R5中之至少兩個表示經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基。
[5]如[1]或[2]之發光材料，其中R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5分別獨立表示羥基、鹵素原子、經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基中之任意者。
[6]如[1]或[2]之發光材料，其中R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5分別獨立表示經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未 經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基中之任意者。
[7]如[1]或[2]之發光材料，其中R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5為經取代或未經取代之9-咔唑基。
[8]如[1]或[2]之發光材料，其中R1~R5中之至少一個為羥基，R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5為經取代或未經取代之9-咔唑基。
[9]如[1]至[8]中任一項之發光材料，其中R1~R5中之至少一個為下述通式(12)~(15)中之任意者所表示之基，
[於通式(12)中，R31~R38分別獨立表示氫原子或取代基]
[化5]通式(13)
[於通式(13)中，R41~R46分別獨立表示氫原子或取代基]
[於通式(14)中，R51~R62分別獨立表示氫原子或取代基]
[化7]通式(15)
[於通式(15)中，R71~R80分別獨立表示氫原子或取代基]。
[10]如[1]至[9]中任一項之發光材料，其包含下述通式(2)所表示之化合物，
[於通式(2)中，R11、R12、R14及R15中之至少一個表示氰基，R11~R15中之至少三個表示經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基，剩餘之R11~R15表示羥基]。
[11]如[1]至[9]中任一項之發光材料，其包含下述通式(3)所表示之化合物，[化9]
[於通式(3)中，R81~R85中之一個為氰基，R81~R85中之兩個為經取代或未經取代之9-咔唑基，其他兩個表示氫原子]。
[12]一種化合物，其係以上述通式(2)表示。
[13]一種有機發光元件，其特徵在於：於基板上具有包含如[1]至[11]中任一項之發光材料之發光層。
[14]如[13]之有機發光元件，其放射延遲螢光。
[15]如[13]或[14]之有機發光元件，其係有機電致發光元件。
[16]一種延遲螢光體，其具有上述通式(1)所表示之結構。
本發明之有機發光元件具有發光效率較高之特徵。又，本發明之延遲螢光材料具有於用作有機發光元件之發光層時可使有機發光元件放射延遲螢光、飛躍性地提高發光效率之特徵。進而，本發明之化合物作為該等有機發光元件之發光材料而極為有用。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖面圖。
圖2係實施例1之化合物1之甲苯溶液之時間分解光譜。
圖3係表示實施例2之使用化合物1之有機光致發光元件的因溫度引起之發光壽命之變化之圖表。
圖4係表示實施例3之使用化合物1之有機電致發光元件之電流密度-電壓特性之圖表。
圖5係表示實施例3之使用化合物1之有機電致發光元件之外部量子效率-電流密度特性之圖表。
圖6係表示實施例4之使用化合物6之有機電致發光元件之外部量子效率-電流密度特性之圖表。
圖7係表示實施例5之使用化合物301之有機電致發光元件之外部量子效率-電流密度特性之圖表。
圖8係表示實施例6之使用化合物501之有機電致發光元件之電流密度-電壓特性之圖表。
圖9係表示實施例6之使用化合物501之有機電致發光元件之外部量子效率-電流密度特性之圖表。
圖10係實施例7之使用化合物252之有機電致發光元件之發光光譜。
圖11係表示實施例7之使用化合物252之有機電致發光元件之電流密度-電壓特性之圖表。
圖12係表示實施例7之使用化合物252之有機電致發光元件之外部量子效率-電流密度特性之圖表。
圖13係實施例8之使用化合物523之有機電致發光元件之發光光譜。
圖14係表示實施例8之使用化合物523之有機電致發光元件之電流密度-電壓特性之圖表。
圖15係表示實施例8之使用化合物523之有機電致發光元件之外部量子效率-電流密度特性之圖表。
圖16係實施例9之使用化合物31之有機電致發光元件之發光光譜。
圖17係表示實施例9之使用化合物31之有機電致發光元件之電流密度-電壓特性之圖表。
圖18係表示實施例9之使用化合物31之有機電致發光元件之外部量子效率-電流密度特性之圖表。
圖19係表示實施例10之使用化合物301之有機電致發光元件之亮度-發光效率特性之圖表。
圖20係表示實施例10之使用化合物301之有機電致發光元件之亮度劣化特性之圖表。
以下，詳細說明本發明之內容。以下所記載之構成要件之說明有時係基於本發明之代表性之實施態樣或具體例而進行，但本發明並不限定於上述實施態樣或具體例。再者，於本說明書中，使用「~」所表示之數值範圍意指包含「~」之前後所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。
[通式(1)所表示之化合物]
本發明之發光材料之特徵在於包含下述通式(1)所表示之化合物。又，本發明之有機發光元件之特徵在於包含下述通式(1)所表示之化合物作為發光層之發光材料。因此，首先說明通式(1)所表示之化合物。
於通式(1)中，R1~R5中之至少一個表示氰基。於任意一個為氰基之情形時，可為R1~R3中之任意者。於任意兩個為氰基之情形時， 可例示R1與R3之組合、或R2與R4之組合。於任意三個為氰基之情形時，可例示R1、R3及R4之組合。
於通式(1)中，R1~R5中之至少一個表示下述通式(11)所表示之基。於兩個以上表示通式(11)所表示之基時，該等可相同亦可不同，更佳為相同。
於通式(11)中，R21~R28分別獨立表示氫原子或取代基。其中，滿足下述<A>或<B>中之至少一者。較佳為兩者均滿足之情形。
<A>R25及R26一起形成單鍵。
<B>R27及R28一起表示形成經取代或未經取代之苯環所需之原子團。
通式(11)所表示之基較佳為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基。即，通式(1)之R1~R5中之任意一個較佳為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基。更佳為通式(1)之R1~R5中之任意兩個以上為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四 氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基。
通式(11)所表示之基較佳為例如具有下述通式(12)~(15)中之任意者所表示之結構者。尤佳為具有下述通式(12)所表示之結構者。
於通式(12)~(15)中，R31~R38、R41~R46、R51~R62及R71~R80分別獨立表示氫原子或取代基。通式(12)~(15)所表示之基具有取代基時之取代位置或取代數並無特別限制。各基之取代數較佳為0~6個，更佳為0~4個，例如亦較佳為設為0~2個。於具有複數個取代基時，該等可相互相同亦可不同，更佳為相同。
於通式(12)所表示之基具有取代基之情形時，較佳為R32~R37中之任意者為取代基。例如可較佳地例示：R32與R37為取代基之情形、R33與R36為取代基之情形、及R34與R35為取代基之情形。
於通式(13)所表示之基具有取代基之情形時，較佳為R42~R46中之任意者為取代基。例如可較佳地例示R42為取代基之情形與R43為取 代基之情形。
於通式(14)所表示之基具有取代基之情形時，較佳為R52~R60中之任意者為取代基。例如可較佳地例示：R52~R54中之任意者為取代基之情形、R55~R60中之任意者為取代基之情形。
於通式(15)所表示之基具有取代基之情形時，較佳為R72~R74及R77~R79中之任意者為取代基。例如可較佳地例示：R72與R79為取代基之情形、R73與R78為取代基之情形、R74與R77為取代基之情形、以及R72、R74、R77及R79為取代基之情形。尤其是可更佳地例示：R74與R77為取代基之情形，與R72、R74、R77及R79為取代基之情形。此時之取代基尤佳為分別獨立為碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、或者碳數6~40之經取代或未經取代之芳基，更佳為碳數1~6之未經取代之烷基、碳數6~10之未經取代之芳基、或者經碳數6~10之芳基取代之碳數6~10之芳基。
作為通式(11)之R21~R28、通式(12)之R31~R38、通式(13)之R41~R46、通式(14)之R51~R62、及通式(15)之R71~R80可取之取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數12~40之二芳基胺基、碳數12~40之經取代或未經取代之咔唑基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等之具體例之中，進而可藉由取代基對可取代者進行取代。更佳之取代基為鹵素原子、氰基、碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3 ~40之經取代或未經取代之雜芳基、碳數12~40之經取代或未經取代之二芳基胺基、碳數12~40之經取代或未經取代之咔唑基。進而較佳之取代基為氟原子、氯原子、氰基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數1~10之經取代或未經取代之二烷基胺基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。
本說明書中所謂烷基，可為直鏈狀、分支狀、環狀中之任意者，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、異丙基。芳基可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉：苯基、萘基。烷氧基可為直鏈狀、分支狀、環狀中之任意者，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、異丙氧基。二烷基胺基之兩個烷基可相互相同亦可不同，較佳為相同。二烷基胺基之兩個烷基可分別獨立為直鏈狀、分支狀、環狀中之任意者，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基。芳基可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉：苯基、萘基。雜芳基亦可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉：吡啶基、嗒基、嘧啶基、三基、三唑基、苯并三唑基。該等雜芳基可為經由雜原子而鍵結之基，亦可為經由構成雜芳環之碳原子而鍵結之基。
於通式(1)中，於R1~R5中之任意一個為通式(11)所表示之基之情形時，可為R1~R3中之任意者。於任意2個為通式(11)所表示之基之情形時，可例示：R1與R3之組合、或R2與R4之組合。於任意3個為通式(11)所表示之基之情形時，可例示R1、R3及R4之組合。
通式(11)所表示之基所鍵結之苯環之兩個鄰位中之任意一者較佳為氰基。亦可為兩個鄰位均為氰基。又，於兩個以上之通式(11)所表 示之基鍵結於苯環上之情形時，較佳為該等中之至少兩個滿足通式(11)所表示之基所鍵結之苯環之兩個鄰位中之任意一者為氰基的條件。
於通式(1)中，R1~R5中之至少一個表示氰基，R1~R5中之至少一個表示上述通式(11)所表示之基，剩餘之R1~R5表示氫原子或取代基。
作為R1~R5可取之較佳之取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等之具體例之中，進而可藉由取代基對可取代者進行取代。更佳之取代基為羥基、鹵素原子、碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之經取代或未經取代之烷氧基、碳數1~20之經取代或未經取代之二烷基胺基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3~40之經取代或未經取代之雜芳基。進而較佳之取代基為羥基、氟原子、氯原子、碳數1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數1~10之經取代或未經取代之二烷基胺基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。進而更佳為羥基、氟原子、氯原子。
於通式(1)中，較佳為R1~R5中為氫原子者為三個以下，更佳為兩個以下，進而較佳為一個以下，亦較佳為0。
作為較佳之組合，例如可列舉如下情形：通式(1)之R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5分別獨立為羥基、鹵素原子、經取代 或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基中之任意者。作為另一較佳之組合，亦可列舉如下情形：R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5分別獨立為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基中之任意者。作為另一較佳之組合，亦可列舉如下情形：通式(1)之R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5分別獨立為羥基、鹵素原子、經取代或未經取代之9-咔唑基中之任意者。作為另一較佳之組合，亦可列舉如下情形：通式(1)之R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5為經取代或未經取代之9-咔唑基。作為另一較佳之組合，亦可列舉如下情形：通式(1)之R1~R5中之至少一個為氰基，R1~R5中之至少一個為羥基，剩餘之R1~R5為經取代或未經取代之9-咔唑基。作為另一較佳之組合，亦可列舉如下情形：通式(1)之R1~R5中之至少一個為氰基，R1~R5中之至少一個為鹵素原子，剩餘之R1~R5為經取代或未經取代之9-咔唑基。
以下例示通式(1)所表示之化合物之具體例，但本發明中可使用之通式(1)所表示之化合物不應由該等具體例作限定性地解釋。再者，於以下之例示化合物中，於分子內存在兩個以上之通式(12)~(15)中之任意者所表示之基之情形時，該等基均具有相同之結構。例如於表1之化合物1中，通式(1)之R1、R2、R4及R5為通式(12)所表示之基，但該等基均為未經取代之9-咔唑基。
於例如欲藉由蒸鍍法將包含通式(1)所表示之化合物之有機層製膜而利用之情形時，通式(1)所表示之化合物之分子量較佳為1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為800以下。分子量之下限值通常為247以上，較佳為290以上。
通式(1)所表示之化合物不論分子量如何，均可利用塗佈法進行成膜。若採用塗佈法，則即便為分子量相對較大之化合物亦可成膜。
亦考慮到應用本發明，將分子內包含複數個通式(1)所表示之結構之化合物用於有機發光元件之發光層。
例如考慮到將使具有通式(1)所表示之結構之聚合性單體聚合所得之聚合物用於有機發光元件之發光層。具體而言，考慮：準備於通式(1)之R1~R5中之任意者上具有聚合性官能基之單體，使之單獨聚合或與其他單體一起進行共聚合，藉此獲得具有重複單元之聚合物，將該聚合物用於有機發光元件之發光層。或者亦考慮：使具有通式(1)所表示之結構之化合物彼此偶合，藉此獲得二聚物或三聚物，將該等用於有機發光元件之發光層。
作為構成包含通式(1)所表示之結構之聚合物的重複單元之結構例，可列舉通式(1)之R1~R5中之任意者為下述通式(17)或(18)所表示之結構者。
[化13]通式(17) 通式(18)
於通式(17)及(18)中，L1及L2表示連結基。連結基之碳數較佳為0~20，更佳為1~15，進而較佳為2~10。連結基較佳為具有-X11-L11-所表示之結構者。此處，X11表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。L11表示連結基，較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸芳基，更佳為碳數1~10之經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸苯基。
於通式(17)及(18)中，R101、R102、R103及R104分別獨立表示取代基。較佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基、碳數1~6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子，進而較佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基。
作為重複單元之具體之結構例，可列舉通式(1)之R1~R5中之任意者為下述式(21)~(24)者。亦可為R1~R5中之兩個以上為下述式(21)~(24)，較佳為R1~R5中之一個為下述式(21)~(24)中之任意者之情形。
[化14]式(21) 式(22)
具有包含該等式(21)~(24)之重複單元之聚合物可藉由如下方式合成：預先將通式(1)之R1~R5中之至少一個設為羥基，以其為連結子而使下述化合物反應而導入聚合性基，使該聚合性基聚合。
分子內包含通式(1)所表示之結構之聚合物可為由具有通式(1)所表示之結構之重複單元所構成之聚合物，亦可為包含具有其以外之結構之重複單元之聚合物。又，聚合物中所含之具有通式(1)所表示之結構之重複單元可為單一種，亦可為2種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單元，可列舉由通常之共聚合所使用之單體所衍生出者。例如可列舉由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體所衍生出之重複單元。
[通式(2)所表示之化合物]
通式(1)所表示之化合物之中，具有下述通式(2)所表示之結構之化合物為新穎化合物。
於通式(2)中，R11、R12、R14及R15中之至少一個為氰基，R11~R15中之至少三個為經取代或未經取代之9-咔唑基、經取代或未經取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、經取代或未經取代之1-吲哚基、或者經取代或未經取代之二芳基胺基，剩餘之R11~R15表示羥基。
於通式(2)中之R11~R15中，較佳為R11與R12中之任意一者為氰基。R11~R15中之至少三個為上述9-咔唑基等，但該等三個之取代基可相同亦可不同。較佳為均相同之情形。較佳為R11~R15中之至少三個為具有上述通式(12)~(15)中之任意者所表示之結構之基。關於通 式(12)~(15)之具體例與較佳之範圍，可參照上述通式(1)中對應之記載。通式(2)之R11~R15中為羥基者為0或一個。於一個為羥基之情形時，其較佳為R14。例如可列舉如下情形：R12為氰基，R14為羥基。
通式(2)所表示之化合物之合成法並無特別限制。通式(2)所表示之化合物之合成可藉由將既知之合成法或條件適當組合而進行。
例如作為較佳之合成法，可列舉如下方法：準備四氟二氰基苯，使其與咔唑、吲哚、二芳基胺等反應。藉此，可合成如下化合物：通式(2)之R11~R15中之任意一個為氰基，且剩餘之R11~R15為咔唑基、吲哚基或二芳基胺基。若使用三氟三氰基苯作為起始物質，則可合成如下化合物：通式(2)之R11~R15中之任意兩個為氰基，且剩餘之R11~R15為咔唑基、吲哚基或二芳基胺基。又，進而藉由實施添加水並進行超音波照射等步驟，而亦可於苯環上導入羥基。
關於上述反應之詳細內容，可參考後述合成例。又，通式(2)所表示之化合物亦可藉由將其他公知之合成反應進行組合而合成。
[通式(3)所表示之化合物]
通式(1)所表示之化合物之中，具有下述通式(3)所表示之結構之化合物作為藍色發光材料而有用。
於通式(3)中，R81~R85中之一個為氰基，R81~R85中之兩個為經取代或未經取代之9-咔唑基，其他兩個表示氫原子。
以下例示通式(3)所表示之化合物之具體例，但本發明中可使用之通式(3)所表示之化合物不應由該等具體例作限定性地解釋。以下具體例中之Cz表示9-咔唑基。亦可例示Cz為3-甲基咔唑-9-基或3,6-二甲基咔唑-9-基之化合物。
[有機發光元件]
本發明之通式(1)所表示之化合物作為有機發光元件之發光材料而有用。因此，本發明之通式(1)所表示之化合物可有效地以發光材料之形式用於有機發光元件之發光層。通式(1)所表示之化合物中包含放射延遲螢光之延遲螢光材料(延遲螢光體)。即，本發明亦提供如下發明：具有通式(1)所表示之結構之延遲螢光體之發明、使用通式(1)所表示之化合物作為延遲螢光體之發明、及使用通式(1)所表示之化合物而使延遲螢光發光之方法之發明。使用上述化合物作為發光材料之有機發光元件具有如下特徵：放射延遲螢光，發光效率較高。其 原理若取有機電致發光元件為例進行說明則如下所述。
於有機電致發光元件中，自正負之兩電極向發光材料注入載子，生成激發狀態之發光材料並使之發光。通常，於載子注入型之有機電致發光元件之情形時，於所生成之激子中，被激發成激發單重態者為25%，剩餘75%被激發成激發三重態。因此，利用來自激發三重態之發光即磷光一方之能量之利用效率較高。然而，由於激發三重態之壽命較長，故而發生由激發狀態之飽和或與激發三重態之激子之相互作用所引起之能量之失活，通常磷光之量子產率大多並不高。另一方面，延遲螢光材料藉由系間交差等使能量向激發三重態遷移後，藉由三重態-三重態毀滅或熱能之吸收，逆系間交差為激發單重態，放射螢光。認為於有機電致發光元件中，其中藉由熱能之吸收之熱活性化型延遲螢光材料尤其有用。於將延遲螢光材料用於有機電致發光元件中之情形時，激發單重態之激子如通常般放射螢光。另一方面，激發三重態之激子吸收裝置所發出之熱而向激發單重態進行系間交差，放射螢光。此時，由於為來自激發單重態之發光，故而不僅為波長與螢光相同之發光，且藉由自激發三重態向激發單重態之逆系間交差，所產生之光之壽命(發光壽命)與通常之螢光或磷光相比亦變長，因此觀察為與該等相比經延遲之螢光。可將其定義為延遲螢光。若使用上述熱活性化型激子移動機制，則藉由於載子注入後經過熱能之吸收，而可將通常僅生成25%之激發單重態之化合物之比率提高至25%以上。若使用即便於未達100℃之較低溫度下亦發出較強螢光及延遲螢光之化合物，則利用裝置之熱而充分產生自激發三重態向激發單重態之系間交差，放射延遲螢光，因此可飛躍性地提高發光效率。
藉由使用本發明之通式(1)所表示之化合物作為發光層之發光材料，可提供有機光致發光元件(有機PL(Photoluminescence)元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。有機光致發光 元件具有於基板上至少形成有發光層之結構。又，有機電致發光元件至少具有陽極、陰極、及於陽極與陰極之間形成有有機層的結構。有機層係至少包含發光層者，可為僅由發光層所構成者，亦可為除發光層以外亦具有1層以上之有機層者。作為上述其他有機層，可列舉：電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層亦可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。具體之有機電致發光元件之結構例示於圖1。於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。
以下說明有機電致發光元件之各構件及各層。再者，基板與發光層之說明亦相當於有機光致發光元件之基板與發光層。
(基板)
本發明之有機電致發光元件較佳為由基板進行支撐。該基板並無特別限制，只要為自先前以來有機電致發光元件所慣用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
(陽極)
作為有機電致發光元件中之陽極，可較佳地使用以功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物為電極材料者。作為上述電極材料之具體例，可列舉：Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO，Indium Tin Oxide)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等可製作非晶質且透明導電膜之材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法將該等電極材料形成為薄膜，利用光微影法形成所需形狀之圖案，或者於不怎麼需要圖案精度之情形(100μm以上左右)時，亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時經由所需形狀之遮罩而形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情 形時，亦可採用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極取出發光之情形時，較理想的是使透過率成為大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚亦基於材料而異，但通常於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
(陰極)
另一方面，作為陰極，係使用以功函數較小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物為電極材料者。作為上述電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該等之中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言，較佳為電子注入性金屬與功函數之值大於該電子注入性金屬且穩定之金屬即第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法將該等電極材料形成為薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5um、較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，為了使所發出之光透過，若有機電致發光元件之陽極或陰極中之任意一者為透明或半透明則發光亮度提高，從而較佳。
又，藉由將陽極之說明中所列舉之導電性透明材料用於陰極，可製作透明或半透明之陰極，藉由應用此可製作陽極與陰極兩者均具有透過性之元件。
(發光層)
發光層係藉由分別自陽極及陰極所注入之電洞及電子再結合而生成激子後發光之層，可於發光層中單獨使用發光材料，但較佳為包含發光材料與主體材料。作為發光材料，可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群中之1種或2種以上。為了使本發明之有機電致發 光元件及有機光致發光元件表現出較高之發光效率，重要的是將發光材料中所生成之單重態激子及三重態激子封入發光材料中。因此，較佳為於發光層中除發光材料以外亦使用主體材料。作為主體材料，可使用激發單重態能量、激發三重態能量中之至少任意一者具有高於本發明之發光材料之值之有機化合物。其結果可將本發明之發光材料中所生成之單重態激子及三重態激子封入本發明之發光材料之分子中，可充分引出其發光效率。然而，亦存在即便無法充分封閉單重態激子及三重態激子亦可獲得高發光效率之情形，因此只要為可實現高發光效率之主體材料，則可無特別制約地用於本發明。於本發明之有機發光元件或有機電致發光元件中，發光係由發光層所含之本發明之發光材料所產生。該發光包含螢光發光及延遲螢光發光兩者。然而，亦可發光之一部分或部分性地存在來自主體材料之發光。
於使用主體材料之情形時，發光層中所含之作為發光材料之本發明之化合物之量較佳為0.1重量%以上，更佳為1重量%以上，又，較佳為50重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下。
作為發光層中之主體材料，較佳為具有電洞傳輸能、電子傳輸能、且可防止發光之長波長化、再者具有較高之玻璃轉移溫度的有機化合物。
(注入層)
所謂注入層，係為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間之層，有電洞注入層與電子注入層，可使之存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
(阻擋層)
阻止層係可阻止發光層中所存在之電荷(電子或電洞)及/或激子 向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間，阻止電子朝向電洞傳輸層一方而通過發光層。同樣地，電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間，阻止電洞朝向電子傳輸層一方而通過發光層。又，阻擋層亦可用於阻止激子向發光層之外側擴散。即，電子阻擋層、電洞阻擋層亦分別可兼備作為激子阻擋層之功能。本說明書中所謂電子阻擋層或激子阻擋層係於包含以一層具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層之含義下使用。
(電洞阻擋層)
所謂電洞阻擋層，就廣義而言具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層具有傳輸電子、並阻止電洞到達電子傳輸層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞之再結合機率。作為電洞阻擋層之材料，視需要可使用後述電子傳輸層之材料。
(電子阻擋層)
所謂電子阻擋層，就廣義而言具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層具有傳輸電洞、並阻止電子到達電洞傳輸層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞再結合之機率。
(激子阻擋層)
所謂激子阻擋層，係用以阻止藉由於發光層內電洞與電子再結合所產生之激子向電荷傳輸層擴散之層，藉由本層之插入，可高效地將激子封入發光層內，可提高元件之發光效率。激子阻擋層可與發光層鄰接地插於陽極側、陰極側中之任意一側，亦可同時插於兩側。即，於在陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞傳輸層與發光層之間與發光層鄰接地插入該層，於插於陰極側之情形時，可於發光層與陰極之間與發光層鄰接地插入該層。又，於陽極、及與發光層之陽極側鄰接之激子阻擋層之間可具有電洞注入層或電子阻擋層等，於陰極、及與發光層之陰極側鄰接之激子阻擋層之間可具有電子注入層、 電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量中之至少任意一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
(電洞傳輸層)
所謂電洞傳輸層，包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或複數層。
作為電洞傳輸材料，係具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性中之任意者的材料，可為有機物、無機物中之任意者。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查爾酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、或導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
(電子傳輸層)
所謂電子傳輸層，包含具有傳輸電子之功能之材料，電子傳輸層可設置單層或複數層。
作為電子傳輸材料(亦存在兼有電洞阻擋材料之情形)，只要具有將自陰極所注入之電子傳輸至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、聯苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。進而，於上述二唑衍生物中，將二唑環之氧原子取代成硫原子而成之噻二唑衍生物、具有作為電子吸引基所知之喹啉環之喹啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而，亦可使 用於高分子鏈上導入有該等材料、或將該等材料作為高分子之主鏈的高分子材料。
於製作有機電致發光元件時，不僅可將通式(1)所表示之化合物用於發光層，亦可用於發光層以外之層。此時，用於發光層之通式(1)所表示之化合物與用於發光層以外之層之通式(1)所表示之化合物可相同亦可不同。例如亦可於上述注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層等中使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定，可利用乾式製程、濕式製程中之任意者進行製作。
以下具體例示可用於有機電致發光元件之較佳之材料。其中，本發明中可使用之材料並不由以下之例示化合物作限定性地解釋。又，即便為作為具有特定之功能之材料所例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R'、R1~R10分別獨立表示氫原子或取代基。X表示形成環骨架之碳原子或雜原子，n表示3~5之整數，Y表示取代基，m表示0以上之整數。
首先，列舉可用作發光層之主體材料之較佳之化合物。
[化19]
[化20]
[化22]
[化23]
其次，列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物例。
[化24]
其次，列舉可用作電洞傳輸材料之較佳之化合物例。
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
其次，列舉可用作電子阻擋材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電洞阻擋材料之較佳之化合物例。
[化32]
其次，列舉可用作電子傳輸材料之較佳之化合物例。
[化33]
[化34]
[化35]
其次，列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物例。
進而，列舉作為可添加之材料而較佳之化合物例。例如考慮添加穩定化材料。
[化37]
藉由上述方法所製作之有機電致發光元件係藉由於所獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時，若為藉由激發單重態能量之發光，則對應於其能階之波長之光被確認為螢光發光及延遲螢光發光。又，若為藉由激發三重態能量之發光，則對應於其能階之波長之光被確認為磷光。通常之螢光與延遲螢光發光相比螢光壽命較短，因此發光壽命可以螢光與延遲螢光進行區別。
另一方面，關於磷光，於如本發明之化合物之通常之有機化合物中，激發三重態能量不穩定而轉換為熱等，壽命較短且立即失活，因此於室溫下幾乎無法觀測。為了測定通常之有機化合物之激發三重態能量，可藉由觀測於極低溫之條件下之發光進行測定。
本發明之有機電致發光元件可應用單一元件、包含配置成陣列狀之構造之元件、將陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀之構造者中之任意者。根據本發明，藉由使發光層含有通式(1)所表示之化合物，可獲得發光效率獲得較大改善之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件進而可用於各種用途。例如可使用本發明之有機電致發光元件製造有機電致發光顯示裝置，關於詳細內容，可參照由時 任靜士、安達千波矢、村田英幸共同編著之「有機EL顯示器」(Ohmsha公司)。又，尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光裝置。
[實施例]
以下列舉合成例及實施例而更具體地說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理程序等只要未脫離本發明之主旨則可適當變更。因此，本發明之範圍不應由以下所示之具體例作限定性地解釋。
(合成例1)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物1。Cz表示9-咔唑基。
於100mL三口燒瓶中添加60%氫化鈉480mg(12.0mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加N,N-二甲基甲醯胺80mL並進行攪拌。於該混合物中添加9H-咔唑1.67g(10.0mmol)，於氮氣流下、於室溫下攪拌30分鐘。攪拌後，於該混合物中添加四氟對苯二甲腈400mg(2.00mmol)，將該混合物於氮氣環境下於60℃下攪拌10小時。攪拌後，於該混合物中添加水5.0mL並進行攪拌。攪拌後，除去該混合物中之N,N-二甲基甲醯胺。除去後，於該混合物中添加水200mL， 照射超音波。照射後，對該混合物進行吸引過濾而獲得固體。藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之固體。管柱層析法係首先使用氯仿作為展開溶劑，繼而使用丙酮作為展開溶劑。利用氯仿與丙酮之混合溶劑對濃縮所獲得之餾份所得之固體進行清洗，結果以產量1.05g、產率66.5%獲得黃色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6,ppm)：δ7.93-7.89(m,16H),7.26(t,J=7.8Hz,8H),7.16(t,J=7.8Hz,8H)。
元素分析：計算值C，85.26；H，4.09；N，10.65
實測值C，85.28；H，4.11；N，10.61
(合成例2)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物4。
於100mL三口燒瓶中添加60%氫化鈉480mg(12.0mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加N,N-二甲基甲醯胺40mL並進行攪拌。於該混合物中添加3,6-二甲基-9H-咔唑1.95g(10.0mmol)，於氮氣流下、於室溫下攪拌30分鐘。攪拌後，於該混合物中添加四氟對苯二甲腈400mg(2.00mmol)，將該混合物於氮氣環境下於60℃下攪拌10小 時。攪拌後，將該混合物添加入水400mL中並進行攪拌。攪拌後，對該混合物進行吸引過濾而獲得固體。利用甲醇清洗所獲得之固體，結果以產量1.68g、產率93.2%獲得橙色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6,ppm)：δ7.81(d,J=8.5Hz,8H),7.71(s,8H),7.11(d,J=8.5Hz,8H),2.37(s,24H)。
元素分析C64H48N6：計算值C，85.30；H，5.37；N，9.33%
實測值C85.39，H5.36，N9.35%。
(合成例3)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物6。
於100mL三口燒瓶中添加60%氫化鈉480mg(12.0mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加N,N-二甲基甲醯胺40mL並進行攪拌。於該混合物中添加3,6-二-第三丁基-9H-咔唑2.79g(10.0mmol)，於氮氣流下、於室溫下攪拌30分鐘。攪拌後，於該混合物中添加四氟對苯二甲腈400mg(2.00mmol)，將該混合物於氮氣環境下於60℃下攪拌10小時。攪拌後，將該混合物添加入水400mL中並進行攪拌。攪拌後，對該混合物進行吸引過濾而獲得固體。藉由矽膠管柱層析法純化所獲 得之固體。管柱層析法係首先使用氯仿作為展開溶劑，繼而使用丙酮作為展開溶劑。利用氯仿與丙酮之混合溶劑對濃縮所獲得之餾份所得之固體進行清洗，結果以產量400mg、產率16.1%獲得橙色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6,ppm)：δ7.77(d,J=1.5Hz,8H),7.43(d,J=8.5Hz,8H),7.08(dd,J=8.8Hz,1.5Hz,8H),1.35(s,72H)。
元素分析C88H96N6：計算值C，85.39；H，7.82；N，6.79%
實測值C85.38，H7.82，N6.78%。
(合成例4)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物301。
於100mL三口燒瓶中添加60%氫化鈉480mg(12.0mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加N,N-二甲基甲醯胺40mL並進行攪拌。於該混合物中添加9H-咔唑1.67g(10.0mmol)，於氮氣流下、於室溫下攪拌30分鐘。攪拌後，於該混合物中添加四氟間苯二甲腈400mg(2.00mmol)，將該混合物於氮氣環境下於60℃下攪拌10小時。攪拌後，於該混合物中添加水5.0mL並進行攪拌。攪拌後，除去該混合物中之N,N-二甲基甲醯胺。除去後，於該混合物中添加水200mL，照射超音波。照射後，對該混合物進行吸引過濾而獲得固體。藉由矽 膠管柱層析法純化所獲得之固體。管柱層析法係首先使用氯仿：己烷=1：5之混合溶劑作為展開溶劑，繼而使用氯仿：己烷=1：2之混合溶劑作為展開溶劑。利用丙酮與己烷之混合溶劑使濃縮所獲得之餾份所得之固體再結晶，結果以產量311mg、產率19.7%獲得黃色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz，丙酮-d6,ppm)：δ8.33(d,J=7.7Hz,2H),8.06(d,J=8.2Hz,2H),7.84-7.82(m,4H),7.71-7.66(m,6H),7.49-7.45(m,4H),7.43(d,J=7.6Hz,2H),7.14-7.08(m,8H),6.816(t,J=7.3Hz,2H),6.71(t,J=7.7Hz,2H)。
元素分析：計算值C，85.26；H，4.09；N，10.65
實測值C，85.22；H，4.03；N，10.62
(合成例5)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物392。
於100mL三口燒瓶中添加60%氫化鈉480mg(12.0mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加N,N-二甲基甲醯胺40mL並進行攪拌。於該混合物中添加9H-咔唑1.67g(10.0mmol)，於氮氣流下、於室溫下攪拌30分鐘。攪拌後，於該混合物中添加四氟間苯二甲腈400mg(2.00mmol)，將該混合物於氮氣環境下於60℃下攪拌10小時。攪 拌後，於該混合物中添加水5.0mL並進行攪拌。攪拌後，除去該混合物中之N,N-二甲基甲醯胺。除去後，於該混合物中添加水200mL，照射超音波。照射後，對該混合物進行吸引過濾而獲得固體。藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之固體。管柱層析法係首先使用氯仿之混合溶劑作為展開溶劑，繼而使用氯仿：丙酮=1：2之混合溶劑作為展開溶劑。利用甲醇對濃縮所獲得之餾份所得之固體進行清洗，結果以產量600mg、產率46.9%獲得淡黃色粉末狀固體。
(合成例6)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物501。Cz表示9-咔唑基。
於100mL三口燒瓶中添加60%氫化鈉480mg(12.0mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加N,N-二甲基甲醯胺40mL並進行攪拌。於該混合物中添加9H-咔唑1.67g(10.0mmol)，於氮氣流下、於室溫下攪拌30分鐘。攪拌後，於該混合物中添加四氟鄰苯二甲腈400mg(2.00mmol)，將該混合物於氮氣環境下於60℃下攪拌10小時。攪拌後，於該混合物中添加水5.0mL並進行攪拌。攪拌後，除去該混合物中之N,N-二甲基甲醯胺。除去後，於該混合物中添加水200mL，照射超音波。照射後，對該混合物進行吸引過濾而獲得固體。藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之固體。管柱層析法係首先使用氯仿劑作為 展開溶劑，繼而使用丙酮：氯仿=1：2之混合溶劑作為展開溶劑。利用氯仿與甲醇之混合溶劑使濃縮所獲得之餾份所得之固體再結晶，結果以產量450mg、產率28.5%獲得黃色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6,ppm)：δ7.90-7.87(m,4H),7.72-7.70(m,4H),7.40-7.37(m,8H),7.16-7.10(m,8H),6.74(t,J=7.7Hz,4H),6.60(t,J=7.7Hz,4H)。
元素分析：計算值C，85.26；H，4.09；N，10.65
實測值C，85.16；H，4.02；N，10.55
(合成例7)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物504。
於100mL三口燒瓶中添加60%氫化鈉480mg(12.0mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加N,N-二甲基甲醯胺40mL並進行攪拌。於該混合物中添加3,6-二甲基-9H-咔唑1.95g(10.0mmol)，於氮氣流下、於室溫下攪拌30分鐘。攪拌後，於該混合物中添加四氟鄰苯二甲腈400mg(2.00mmol)，將該混合物於氮氣環境下於60℃下攪拌10小時。攪拌後，將該混合物添加入水400mL中並進行攪拌。攪拌後， 對該混合物進行吸引過濾而獲得固體。藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之固體。管柱層析法係首先使用氯仿劑作為展開溶劑，繼而使用氯仿：丙酮=1：2之混合溶劑作為展開溶劑而進行。利用丙酮對濃縮所獲得之餾份所得之固體進行清洗，結果以產量515mg、產率28.6%獲得橙色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6,ppm)：δ7.64(s,4H),7.54(d,J=8.5Hz,4H),7.27(d,J=8.5Hz,4H),7.15(s,4H),6.95(dd,J=8.3Hz,1.5Hz,4H),6.44(dd,J=8.5Hz,1.5Hz,4H),2.34(s,12H),2.10(s,12H)。
元素分析：計算值C，85.30；H，5.37；N，9.33
實測值C，85.34：H，5.35；N，9.30
(合成例8)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物901。
於100mL三口燒瓶中添加60%氫化鈉480mg(12.0mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加N,N-二甲基甲醯胺40mL並進行攪拌。於該混合物中添加1,2,3,4-四氫咔唑1.71g(10.0mmol)，於氮氣流下、於室溫下攪拌30分鐘。攪拌後，於該混合物中添加四氟對苯二甲腈400 mg(2.00mmol)，將該混合物於氮氣環境下於60℃下攪拌10小時。攪拌後，將該混合物添加入水400mL中並進行攪拌。攪拌後，對該混合物進行吸引過濾而獲得固體。藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之固體。管柱層析法係首先使用氯仿作為展開溶劑，繼而使用丙酮作為展開溶劑。利用氯仿與丙酮之混合溶劑對濃縮所獲得之餾份所得之固體進行清洗，結果以產量120mg、產率7.4%獲得橙色粉末狀固體。
(合成例9)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物252。
利用己烷清洗60%氫化鈉480mg(12.0mmol)後，於氮氣環境下、於室溫下添加於攪拌中之3,6-二苯基咔唑3.20g(10.0mmol)之乾燥THF(tetrahydrofuran，四氫呋喃)溶液中。攪拌30分鐘後，於該混合物中添加四氟對苯二甲腈400mg(2.00mmol)，於氮氣環境下、於室溫下攪拌10小時。其後，利用水5mL使反應停止，對混合物進行減壓濃縮而獲得黃色固體。以氯仿作為展開溶劑，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之固體，以產量2.20g、產率79%獲得橙色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6,ppm)：δ8.37(d,J=1.5Hz,8H), 8.05(d,J=8.5Hz,8H),7.70(m,16H),7.62(dd,J=8.5,1.5Hz,8H),7.45(m,16H),7.36(m,8H)；IR(KBr，cm-1)：2236，2228，1600，1476，1456，1441，1290，1226；MALDI-TOFMS(m/z)：[M]+C104H64N6計算值，1396.52；實測值1396.66；元素分析：計算值C，89.37；H，4.62；N，6.01
實測值C，89.26；H，4.53；N，5.95
(合成例10)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物523。
於50mL圓底燒瓶中添加9H-咔唑1.52g(9.14mmol)、碳酸鉀1.91g(13.7mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換。於該混合物中添加二甲基亞碸15mL，於氮氣流下、於室溫下攪拌1小時。於該混合物中添加4,5-二氟鄰苯二甲腈0.500g(3.05mmol)。將該混合物於氮氣流下、於室溫下攪拌3小時，繼而於50℃下攪拌20小時。其後，於該混合物中添加水並進行攪拌。於該混合物中添加甲苯進行萃取。萃取後，利用飽和食鹽水清洗萃取溶液。清洗後，將有機層與水層分離，於有機層中添加硫酸鎂而使之乾燥。乾燥後，對該混合物進行吸引過濾而獲得濾液。藉由矽膠管柱層析法對濃縮所獲得之濾液所得之固體進行純 化。純化係藉由使用甲苯：己烷=1：4之混合溶劑作為展開溶劑，繼而使用甲苯：己烷=7：3之混合溶劑作為展開溶劑，繼而使用甲苯作為展開溶劑而進行(逐漸改變展開比率)。利用丙酮與甲醇之混合溶劑對濃縮所獲得之餾份所得之固體進行再打漿(reslurry)清洗，結果以產量1.20g、產率85.8%獲得目的物之淡黃色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz，丙酮-d6,ppm)：δ8.73(s,2H),7.91-7.89(m,4H),7.40-7.38(m,4H),7.13-7.09(m,8H)。
MS(MALDI)：m/z計算值：458.15[M+H]+；實測值：458.12。
(合成例11)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物31。
利用與J-Z Cheng et al,tetrahedron.67(2011)734相同之方法合成化合物b及化合物c。
於氮氣環境下於二口燒瓶中添加作為化合物c之2,5-二溴對苯二 甲腈(1.44g，5.0mol)、9H-咔唑(1.89g，11.3mol)、銅粉末(0.64g，10mol)、碳酸鉀(2.79g，20mol)、18-冠-6(0.25g，0.94mol)、及DMSO(5mL)，於140℃下攪拌9小時。其後，使反應物溶解於氯仿中，藉由過濾取出雜質後，利用水進行清洗，並利用硫酸鎂加以乾燥。其後，藉由管柱層析法(氯仿)進行純化，以產量0.53g、產率23%獲得黃色粉末。
(合成例12)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物716。
於50mL三口燒瓶中添加3-苯基-1H-吲哚4.01g(20.8mmol)、碳酸鉀5.72g(41.4mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換。於該混合物中添加二甲基亞碸20mL，於氮氣流下、於室溫下攪拌1小時。對該混合物進行冰浴後，添加四氟對苯二甲腈0.696g(3.48mmol)，自0℃緩慢地恢復至室溫並進行攪拌。將該混合物於氮氣環境下、於室溫下攪拌24小時。攪拌後，將該混合物添加於約300mL之水中並進行攪拌。攪拌後，對該混合物進行吸引過濾而獲得固體。溶解所獲得之固體，藉由矽膠管柱層析法進行純化。管柱層析法係首先使用甲苯：己烷=
1：5之混合溶劑作為展開溶劑，繼而使用甲苯作為展開溶劑而進行。利用丙酮與甲醇之混合溶劑對濃縮所獲得之餾份所得之固體進行清洗，結果以產量2.02g、產率65.0%獲得橙色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6,ppm)：δ7.73(s,4H),7.67(d,J=8.0Hz,4H),7.51-7.33(m,24H),7.09(t,J=7.8Hz,4H),7.02(t,J=7.5Hz,4H)。
(合成例13)
於本合成例中，根據以下之流程而合成化合物728。
於200mL三口燒瓶中添加60%氫化鈉2.40g(60.0mmol)，對該燒瓶內進行氮氣置換，添加四氫呋喃100mL並進行攪拌。於該混合物中添加2-苯基-1H-吲哚9.65g(50.0mmol)，於氮氣流下、於室溫下攪拌30分鐘。於該混合物中添加四氟對苯二甲腈2.00g(10.0mmol)，將該混合物於氮氣環境下、於室溫下攪拌24小時。攪拌後，於該混合物中緩慢地添加約50mL之水並進行攪拌。攪拌後，將有機層與水層分離，於水層中添加甲苯而進行萃取。將有機層與萃取溶液合併，利用飽和食鹽水進行清洗。清洗後，於有機層中添加硫酸鎂而使之乾燥。乾燥後，對該混合物進行吸引過濾而獲得濾液。使濃縮所獲得之濾液所得之固體溶解於氯仿中，通過矽藻土與矽膠而進行吸引過濾，獲得 濾液。利用異丙醇對濃縮所獲得之濾液所得之固體進行清洗。清洗後，利用乙酸乙酯清洗該固體，結果以產量1.70g、產率19.0%獲得橙色粉末狀固體。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6,ppm)：δ7.48(d,J=8.0Hz,4H),7.33(t,J=7.0Hz,4H),7.26(t,J=7.0Hz,8H),7.09(t,J=7.0Hz,4H),6.99(d,J=8.0Hz,4H),6.81(t,J=8.0Hz,4H),6.65(s,4H),6.53(d,J=7.0Hz,8H)。
(實施例1)
於本實施例中，製備合成例1中所合成之化合物1之甲苯溶液，一面使氮氣起泡一面以300K照射280nm之光後，觀測表7所示之發光波長。使用Hamamatsu Photonics(股)製造之C4334型快速照相機進行時間分解光譜之評價，將發光壽命較短之成分判斷為螢光，將發光壽命較長之成分判斷為延遲螢光(圖2)。螢光成分與延遲螢光成分之壽命如表7所示。
又，亦將使用合成例2~11中所合成之各化合物代替化合物1進行相同之評價之結果示於7。其中，化合物392與化合物901係未利用氮氣使起泡而進行測定。
(實施例2)
於本實施例中，製作具有包含化合物1與主體材料之發光層之有機光致發光元件，評價特性。
利用真空蒸鍍法、於真空度5.0×10-4Pa之條件下自不同之蒸鍍源對矽基板上蒸鍍化合物1與mCP，以0.3nm/sec形成化合物1之濃度為6.0重量%之厚度100nm之薄膜，製成有機光致發光元件。使用Hamamatsu Photonics(股)製造之C9920-02型絕對量子產率測定裝置，於300K下對藉由N2雷射而照射337nm之光時來自薄膜之發光光譜進行特性評價，結果確認548nm之發光，此時之發光量子產率為47%。繼而，於20K、50K、100K、150K、200K、250K及300K之各溫度下，使用Hamamatsu Photonics(股)製造之C4334型快速照相機，進行藉由N2雷射對該元件照射337nm之光時之時間分解光譜之評價，將發光壽命較短之成分判斷為螢光，將發光壽命較長之成分判斷為延遲螢光。其結果於50~500K之間觀測到螢光成分與延遲螢光成分(圖3)。螢光成分為12~16ns，延遲螢光成分於100K下為11μs，於150K下為8.8μs。
使用化合物501與化合物289代替化合物1而製作有機光致發光元件，進行相同之試驗，結果同樣地觀測到螢光成分與延遲螢光成分。
(實施例3)
於本實施例中，製作具有包含化合物1與CBP之發光層之有機電致發光元件，評價特性。
利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa下於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板上積層各薄膜。首先，於ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物1與CBP，形成厚度15nm之層，製成發光層。此時。化合物1之濃度係設為6.0重量%。繼而，將TPBi形成為65nm之厚度，進而真空 蒸鍍0.8nm之氟化鋰(LiF)，繼而將鋁(Al)蒸鍍成80nm之厚度，藉此形成陰極，製成有機電致發光元件。
使用半導體參數分析器(Agilent Technology公司製造：E5273A)、光功率計測定裝置(NEWPORT公司製造：1930C)、及光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)對所製造之有機電致發光元件進行測定，結果確認到544nm之發光。將電流密度-電壓(J-V)特性示於圖4，將電流密度-外部量子效率特性示於圖5。使用化合物1作為發光材料之有機電致發光元件達成17.06%之較高之外部量子效率。
(實施例4)
使用化合物6代替實施例3之化合物1而製作有機光致發光元件，進行相同之試驗，結果確認到553nm之發光。將電流密度-外部量子效率特性示於圖6。
(實施例5)
使用化合物301代替實施例3之化合物1而製作有機光致發光元件，進行相同之試驗，結果確認到513nm之發光。將電流密度-外部量子效率特性示於圖7。使用化合物301作為發光材料之有機電致發光元件達成19.32%之較高之外部量子效率。
(實施例6)
使用化合物501代替實施例3之化合物1而製作有機光致發光元件，進行相同之試驗，結果確認到530nm之發光。將電流密度-電壓(J-V)特性示於圖8，將電流密度-外部量子效率特性示於圖9。使用化合物501作為發光材料之有機電致發光元件達成17.84%之較高之外部量子效率。
(實施例7)
於本實施例中，製作具有包含合成例9中所合成之化合物252作為發光材料之發光層之有機電致發光元件，評價特性。
利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa下於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板上積層各薄膜。首先，於ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物252與CBP，形成厚度15nm之層，製成發光層。此時。化合物252之濃度係設為6.0重量%。繼而，將TPBi形成為65nm之厚度，進而真空蒸鍍0.8nm之氟化鋰(LiF)，繼而將鋁(Al)蒸鍍成80nm之厚度，藉此形成陰極，製成有機電致發光元件。
使用半導體參數分析器(Agilent Technology公司製造：E5273A)、光功率計測定裝置(NEWPORT公司製造：1930C)、及光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)對所製造之有機電致發光元件進行測定，結果觀測到圖10所示之發光光譜。將電流密度-電壓(J-V)特性示於圖11，將電流密度-外部量子效率特性示於圖12。
(實施例8)
於本實施例中，製作具有包含合成例10中所合成之化合物523作為發光材料之發光層之有機電致發光元件，評價特性。
利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa下於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板上積層各薄膜。首先，於ITO上將α-NPD形成為40nm之厚度，繼而將mCP形成為10nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物523與PPT，形成厚度20nm之層，製成發光層。此時。化合物523之濃度係設為6.0重量%。繼而，將PPT形成為40nm之厚度，進而真空蒸鍍0.8nm之氟化鋰(LiF)，繼而將鋁(Al)蒸鍍成80nm之厚度，藉此形成陰極，製成有機電致發光元件。
使用半導體參數分析器(Agilent Technology公司製造：E5273A)、光功率計測定裝置(NEWPORT公司製造：1930C)、及光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)對所製造之有機電致發光元 件進行測定，結果觀測到圖13所示之發光光譜。將電流密度-電壓(J-V)特性示於圖14，將電流密度-外部量子效率特性示於圖15。
(實施例9)
於本實施例中，製作具有包含合成例11中所合成之化合物31作為發光材料之發光層之有機電致發光元件，評價特性。
利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa下於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板上積層各薄膜。首先，於ITO上將α-NPD形成為35nm之厚度，繼而將mCP形成為10nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物31與mCP，形成厚度15nm之層，製成發光層。此時。化合物31之濃度係設為3.0重量%。繼而，將PPT形成為10nm之厚度，於其上將TPBi形成為40nm之厚度，進而真空蒸鍍0.8nm之氟化鋰(LiF)，繼而將鋁(Al)蒸鍍成100nm之厚度，藉此形成陰極，製成有機電致發光元件。
使用半導體參數分析器(Agilent Technology公司製造：E5273A)、光功率計測定裝置(NEWPORT公司製造：1930C)、及光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)對所製造之有機電致發光元件進行測定，結果觀測到圖16所示之發光光譜。將電流密度-電壓(J-V)特性示於圖17，將電流密度-外部量子效率特性示於圖18。
(實施例10)
於本實施例中，製作具有以各種濃度包含化合物1作為發光材料之發光層之有機電致發光元件，評價特性。
利用真空蒸鍍法，於真空度5.0×10-4Pa下於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板上積層各薄膜。首先，於ITO上將HAT-CN形成為10nm之厚度，繼而將Tris-PCz形成為30nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物1與mCBP，形成厚度30nm之層，製成發光層。此時，化合物1之濃度係設為3重量%、6重量 %、10重量%或15重量%。繼而，將T2T形成為10nm之厚度，繼而將BPy-TP2形成為40nm之厚度，進而真空蒸鍍0.8nm之氟化鋰(LiF)，繼而將鋁(Al)蒸鍍成100nm之厚度，藉此形成陰極，製成有機電致發光元件。又，為了進行比較，亦製作將發光層之化合物1變為6重量%之Ir(ppy)3之有機電致發光元件。使用與實施例3相同之機器對各有機電致發光元件進行測定。將亮度-發光效率特性示於圖19，將亮度劣化特性示於圖20。於化合物1之濃度為3重量%之情形時達成17.0%之外部量子效率，於6重量%之情形時達成15.6%之外部量子效率，於10重量%之情形時達成14.2%之外部量子效率，於15重量%之情形時達成14.0%之外部量子效率。於化合物1之濃度為10重量%之情形時，即便於1000cd/m2下亦達成較高之外部量子效率(13.8%)。
[產業上之可利用性]
本發明之有機發光元件係可實現較高之發光效率者。又，本發明之化合物作為上述有機發光元件用之發光材料而有用。因此，本發明於產業上之可利用性較高。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極

Claims (16)

  1. 一種下述通式(1)所表示之化合物作為發光材料之用途， [於通式(1)中，R1~R5中之至少一個表示氰基，R1~R5中之至少一個表示下述通式(11)所表示之基，剩餘之R1~R5表示氫原子或下述取代基群A中之任一取代基] [於通式(11)中，R21~R28分別獨立表示氫原子或下述取代基群B中之任一取代基，其中，滿足下述<A>或<B>中之至少一者，<A>R25及R26一起形成單鍵，<B>R27及R28一起表示形成可經下述取代基群B中之1個以上 取代之苯環所需之原子團]，置換群A：包含羥基、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~15之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基、硝基、及該等之組合之取代基；置換群B：包含羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~15之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數12~40之二芳基胺基、碳數12~40之咔唑基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基、硝基、及該等之組合之取代基。
  2. 如請求項1之作為發光材料之用途，其中發光材料係放射延遲螢光。
  3. 如請求項1或2之作為發光材料之用途，其中R1~R5中之至少一個表示可經上述取代基群A中之任一取代基取代之9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1-吲哚基、或者可經上述取代基群A中之任一取代基取代之二芳基胺基。
  4. 如請求項1或2之作為發光材料之用途，其中R1~R5中之至少兩個 表示可經上述取代基群A中之任一取代基取代之9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1-吲哚基、或者可經上述取代基群A中之任一取代基取代之二芳基胺基。
  5. 如請求項1或2之作為發光材料之用途，其中R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5分別獨立表示羥基、鹵素原子、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1-吲哚基、或者可經上述取代基群A中之任一取代基取代之二芳基胺基中之任意者。
  6. 如請求項1或2之作為發光材料之用途，其中R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5分別獨立表示可經上述取代基群A中之任一取代基取代之9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1-吲哚基、或者可經上述取代基群A中之任一取代基取代之二芳基胺基中之任意者。
  7. 如請求項1或2之作為發光材料之用途，其中R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5為可經上述取代基群A中之任一取代基取代之9-咔唑基。
  8. 如請求項1或2之作為發光材料之用途，其中R1~R5中之至少一個為羥基，R1~R5中之至少一個為氰基，剩餘之R1~R5為可經上述取代基群A中之任一取代基取代之9-咔唑基。
  9. 如請求項1或2之作為發光材料之用途，其中R1~R5中之至少一個為下述通式(12)~(15)中之任意者所表示之基，[化3]通式(12) [於通式(12)中，R31~R38分別獨立表示氫原子或上述取代基群B中之任一取代基] [於通式(13)中，R41~R46分別獨立表示氫原子或上述取代基群B中之任一取代基][化5]通式(14) [於通式(14)中，R51~R62分別獨立表示氫原子或上述取代基群B中之任一取代基] [於通式(15)中，R71~R80分別獨立表示氫原子或上述取代基群B中之任一取代基]。
  10. 如請求項1或2之作為發光材料之用途，其中發光材料係包含下述通式(2)所表示之化合物，[化7]通式(2) [於通式(2)中，R11、R12、R14及R15中之至少一個表示氰基，R11~R15中之至少三個表示可經上述取代基群A中之任一取代基取代之9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、可經上述取代基群A中之任一取代基取代之1-吲哚基、或者可經上述取代基群A中之任一取代基取代之二芳基胺基，剩餘之R11~R15表示羥基]。
  11. 如請求項1或2之作為發光材料之用途，其中發光材料係包含下述通式(3)所表示之化合物， [於通式(3)中，R81~R85中之一個為氰基，R81~R85中之兩個為可經上述取代基群A中之任一取代基取代之9-咔唑基，其他兩個表示氫原子]。
  12. 一種化合物，其係以下述通式(2)表示(但不含下述式(A)所示之化合物)，[化9] [於通式(2)中，R11、R12、R14及R15中之至少一個為氰基，R11~R15中之至少三個為可經下述取代基群A中之任一取代基取代之9-咔唑基、可經下述取代基群A中之任一取代基取代之1,2,3,4-四氫-9-咔唑基、可經下述取代基群A中之任一取代基取代之1-吲哚基、或者可經下述取代基群A中之任一取代基取代之二芳基胺基，剩餘之R11~R15表示羥基；但R12與R14不皆為氰基]，置換群A：包含羥基、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~15之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基、硝基、及該等之組合之取代基， (於式(A)中，Cz表示N-咔唑基)。
  13. 一種有機發光元件，其特徵在於：於基板上具有包含下述通式(1)所表示之化合物及主體材料之發光層， [於通式(1)中，R1~R5中之至少一個表示氰基，R1~R5中之至少一個表示下述通式(11)所表示之基，剩餘之R1~R5表示氫原子或下述取代基群A中之任一取代基] [於通式(11)中，R21~R28分別獨立表示氫原子或下述取代基群B中之任一取代基，其中，滿足下述<A>或<B>中之至少一者，<A>R25及R26一起形成單鍵，<B>R27及R28一起表示形成可經下述取代基群B中之1個以上取代之苯環所需之原子團]，置換群A：包含羥基、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、 碳數2~20之醯基、碳數6~15之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基、硝基、及該等之組合之取代基；置換群B：包含羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~15之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數12~40之二芳基胺基、碳數12~40之咔唑基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基、硝基、及該等之組合之取代基。
  14. 如請求項13之有機發光元件，其放射延遲螢光。
  15. 如請求項13或14之有機發光元件，其係有機電致發光元件。
  16. 一種具有下述通式(1)所表示之結構之化合物作為延遲螢光體之用途， [於通式(1)中，R1~R5中之至少一個表示氰基，R1~R5中之至少一個表示下述通式(11)所表示之基，剩餘之R1~R5表示氫原子或下述取代基群A中之任一取代基] [於通式(11)中，R21~R28分別獨立表示氫原子或下述取代基群B中之任一取代基，其中，滿足下述<A>或<B>中之至少一者，<A>R25及R26一起形成單鍵，<B>R27及R28一起表示形成可經下述取代基群B中之1以上取代之苯環所需之原子團]，置換群A：包含羥基、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~15之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基、硝基、及該等之組合之取代基； 置換群B：包含羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~15之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數12~40之二芳基胺基、碳數12~40之咔唑基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基、硝基、及該等之組合之取代基。
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