WO2020250851A1 - イソフタロニトリル化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2019年6月14日に、日本に出願された特願2019-111304号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
〔1〕 式(I)、式(II)または式(III)で表される化合物。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、またはヘテロアリール基であり、且つR1、R2、R3およびR4が同時に水素原子であることはない。
R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり、R5およびR6が同時に水素原子であることはなく、
L1およびL2は、それぞれ独立して、アリール基である。
R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、水素原子、アリール基、またはヘテロアリール基であり、R7、R8、R9およびR10が同時に水素原子であることはなく、且つ
L1、およびL2は、それぞれ独立して、アリール基である。
〔3〕 〔2〕に記載の発光材料を含有する発光素子。
式(II)中、L1およびL2は、それぞれ独立して、アリール基である。
式(III)中、L1およびL2は、それぞれ独立して、アリール基である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1個であってもよいし、2個以上であってもよい。2個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などのC2~6アルケニル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのC3~8シクロアルキル基;
2-シクロプロペニル基、2-シクロペンテニル基、3-シクロヘキセニル基、4-シクロオクテニル基などのC3~8シクロアルケニル基;
フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基;
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基;
メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2~6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2~6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基などのC6~10アリールオキシ基;
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5~6員環のヘテロアリールオキシ基;
ホルミル基; アセチル基、プロピオニル基などのC1~6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基; アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1~6アルキルカルボニルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;
2-クロロ-1-プロペニル基、2-フルオロ-1-ブテニル基などのC2~6ハロアルケニル基;
4,4-ジクロロ-1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ペンチニル基、5-ブロモ-2-ペンチニル基などのC2~6ハロアルキニル基;
3,3-ジフルオロシクロブチル基などのC3~6ハロシクロアルキル基;
2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;
2-クロロプロペニルオキシ基、3-ブロモブテニルオキシ基などのC2~6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1~6ハロアルキルカルボニル基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1~6アルキルアミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6~10アリールアミノ基;
ホルミルアミノ基; アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基などのC1~6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシカルボニルアミノ基、i-プロポキシカルボニルアミノ基などのC1~6アルコキシカルボニルアミノ基;
S,S-ジメチルスルホキシイミノ基などのC1~6アルキルスルホキシイミノ基;
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、i-プロピルアミノカルボニル基などのC1~6アルキルアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1-イミノ)エチル基、(1-イミノ)-n-プロピル基などのイミノC1~6アルキル基;
ヒドロキシイミノメチル基、(1-ヒドロキシイミノ)エチル基、(1-ヒドロキシイミノ)プロピル基などのヒドロキシイミノC1~6アルキル基;
メトキシイミノメチル基、(1-メトキシイミノ)エチル基などのC1~6アルコキシイミノC1~6アルキル基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基;
ビニルチオ基、アリルチオ基などのC2~6アルケニルチオ基;
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのC2~6アルキニルチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;
アリルスルフィニル基などのC2~6アルケニルスルフィニル基;
プロパルギルスルフィニル基などのC2~6アルキニルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;
アリルスルホニル基などのC2~6アルケニルスルホニル基;
プロパルギルスルホニル基などのC2~6アルキニルスルホニル基;
トリフェニルシリル基などのトリC6~10アリールシリル基。
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
無置換アリール基としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アズレニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
置換アリール基としては、4-フルオロフェニル基、4-クロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-メトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、3,4-メチレンジオキシフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基、4-メトキシ-1-ナフチル基などを挙げることができる。
これらの中でも、「アリール基」は、フェニル基であることが好ましい。
ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;などを挙げることができるが、下記式(ia)又は(ib)で示される基であることが好ましい。
L1及びL2は、好ましくは、フェニル基である。
L1及びL2は、好ましくは、フェニル基である。
(例1)2,5-ビス(3,6-ジ-tert-ブチル-9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル(化合物(I-1):BCz-2IN-I)の合成
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一実施形態における構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、電子輸送層と陰極の間にさらに電子注入層を有するものを挙げることができる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極とすることや、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極とすることもできる。本発明の発光材料は、発光層のみならず、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子輸送層、または電子注入層にドープさせてもよい。
必要に応じて設けられる正孔輸送層として、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマーなどを挙げることができる。より具体的に、m-カルバゾリルフェニル基を含有する化合物、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)-ベンジジン(以後、TPDと略称する)、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン(以後、NPDと略称する)、N,N,N’,N’-テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、1,1-ビス[(ジ-4-トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(以後、TAPCと略称する)、種々のトリフェニルアミン3量体および4量体やカルバゾール誘導体などを挙げることができる。これらは、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。正孔輸送層は、単層構造の膜であってもよいし、積層構造の膜であってもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)(以後、PEDOTと略称する)/ポリ(スチレンスルフォネート)(以後、PSSと略称する)などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
ホスト材料を用いた場合、発光層に含有させることができる本発明の発光材料の量は、下限が、好ましくは0.1質量%、より好ましくは1質量%であり、上限が、好ましくは50質量%、より好ましくは20質量%、さらに好ましくは10質量%である。
本発明の発光材料を用いて、有機フォトルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、発光特性を評価した。
発光特性の評価は、ソースメータ(ケースレー社製:2400シリーズ)、分光放射輝度計(コニカミノルタ社製:CS-2000)、分光蛍光光度計(日本分光社製:FP-8600)、および100mmΦ積分球(日本分光社製:ILF-835)を用いて行った。
2,5-ビス(3,6-ジ-tert-ブチル-9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル(BCz-2IN-I)の合成
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 8.36 (s, 2H), 8.18 (t, 4H), 7.58 (dd, 2H), 7.54 (dd, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.15 (d, 2H), 1.50 (s, 18H), 1.49 (s, 18H)
2,4-ビス(3,6-ジ-tert-ブチル-9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル(略号:BCz-2IN-II)の合成
1H-NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.45 (s, 1H), 8.11 (d, J = 1.2 Hz, 4H), 7.89 (s, 1H), 7.50 (dd, J = 8.8 Hz, 1.6 Hz, 4H), 7.27 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 1.45 (s, 36H)
2-(3,6-ジ-tert-ブチル-9H-カルバゾール-9-イル)-4,6-ジフェニル-イソフタロニトリル(BCz-2PIN)の合成
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 8.18 (t, J = 0.9 Hz, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.71-7.75 (m, 4H), 7.52-7.60 (m, 8H), 7.18 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 1.46 (s, 18H).
13C NMR (125 MHz, CDCl3, δ): 151.12, 146.17, 144.246, 138.75, 136.19, 130.88, 130.2, 135.66, 134.14, 125.09, 124.59, 124.20, 123.37, 122.15, 117.63, 116.21, 115.51, 115.07, 112.35, 109.89, 109.10, 109.04, 35.09, 34.70, 34.42, 32.17, 31.88.
窒素雰囲気のグローブボックス中で、BCz-2PIN、BCz-2IN-I、およびBCz-2IN-IIのトルエン溶液(濃度10-5M)をそれぞれ調製し、発光材料とした。これらの発光材料についてPLスペクトルを測定した。その結果を図1に示す。
膜厚50nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に10nm厚のHAT-CN(ジピラジノ[2,3-F:2',3'-H]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル)層、40nm厚のTAPC(ジ-[4-(N,N-ジトリル-アミノ)-フェニル]シクロヘキサン)層、10nm厚のCCP(1,4-ビス(カルバゾリル)ベンゼン)層、10nm厚のmCP(1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン)層、20nm厚の発光層、10nm厚のPPF(2,8-ビス(ジフェニルフォスフィンオキシド)ジベンゾフラン)層および40nm厚のB3PyPBM(1,3-ビス(3,5-ジピリド-3-イルフェニル)ベンゼン)層をこの順で真空蒸着法(5.0×10-4Pa以下)によって積層させた。次いで、1nm厚の8-ヒドロキシキノリトリチウム膜、および100nm厚のアルミニウム膜をこの順で真空蒸着法にて積層させることにより陰極を形成させて、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
発光層のドープ材料としてBCz-2PIN、BCz-IN-I、およびBCz-IN-IIをそれぞれ用いた。ドーブ材料濃度を20重量%(in PPF)に設定した。
有機エレクトロルミネッセンス素子の特性を測定した。図2に電圧-電流密度-発光強度特性を示す。図2中、黒印は電流密度を示し、白抜き印は発光強度を示す。図3に電流密度-外部量子効率特性を示す。その他の結果を表1に示す。
2-(3-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H-カルバゾール-9-イル)-4,6-ジフェニル-イソフタロニトリル(Ph-BiCz-PIN)の合成
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 8.47 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 8.26 (dd, J = 8.5, 7.8 Hz, 2H), 7.87 (s, 1H), 7.84 (dd, J = 8.4, 1.9 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.75-7.73 (m, 4H), 7.65-7.62 (m, 4H), 7.60-7.31 (m, 15H)
2-(3-(9-(4,6-ジフェニル-イソフタロニトリル-2-イル)-9H-カルバゾール-3-イル)-9H-カルバゾール-9-イル)-4,6-ジフェニル-イソフタロニトリル(BiCz-2PIN)の合成
1H-NMR (400MHz, CDCl3, δ): 8.47 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 8.26 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.87 (s, 2H), 7.83 (dd, J = 8.4, 1.9 Hz, 2H), 7.75-7.72 (m, 8H), 7.61-7.50 (m, 14H), 7.43-7.35 (m, 4H), 7.28 (d, J = 8.0 Hz, 2H)
2-(3,6-ジ-フェニル-9H-カルバゾール-9-イル)-4,6-ジフェニル-イソフタロニトリル(PCz-PIN)の合成
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 8.41 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.75-7.71 (m, 10H), 7.61-7.47 (m, 10H), 7.39-7.31 (m, 4H)
窒素雰囲気のグローブボックス中で、Ph-BiCz-PIN、BiCz-2PIN、およびPCz-PINのトルエン溶液(濃度10-5M)をそれぞれ調製し、発光材料とした。これらの発光材料についてPLスペクトルを測定した。その結果を図4に示す。
膜厚50nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に10nm厚のHAT-CN層、40nm厚のTAPC層、10nm厚のCCP層、10nm厚のmCP層、20nm厚の発光層、10nm厚のPPF層および40nm厚のB3PyPBM層をこの順で真空蒸着法(5.0×10-4Pa以下)によって積層させた。次いで、1nm厚の8-ヒドロキシキノリトリチウム膜、および100nm厚のアルミニウム膜をこの順で真空蒸着法にて積層させることにより陰極を形成させて、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
発光層のドープ材料としてPh-BiCz-PIN、BiCz-2PIN、およびPCz-PINをそれぞれ用いた。ドーブ材料濃度を20重量%(in PPF)に設定した。
有機エレクトロルミネッセンス素子の特性を測定した。図5に電圧-電流密度-発光強度特性を示す。図5中、黒印は電流密度を示し、白抜き印は発光強度を示す。図6に電流密度-外部量子効率特性を示す。その他の結果を表2に示す。
Claims (3)
- 式(I)、式(II)または式(III)で表される化合物。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、またはヘテロアリール基であり、且つR1、R2、R3およびR4が同時に水素原子であることはない。)
R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり、R5およびR6が同時に水素原子であることはなく、
L1およびL2は、それぞれ独立して、アリール基である。)
R7、R8、R9およびR10は、それぞれ独立して、水素原子、アリール基、またはヘテロアリール基であり、R7、R8、R9およびR10が同時に水素原子であることはなく、且つ
L1、およびL2は、それぞれ独立して、アリール基である。) - 請求項1に記載の化合物から選ばれる少なくともひとつを含む発光材料。
- 請求項2に記載の発光材料を含有する発光素子。
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