JP2016516085A - 電子素子のための材料 - Google Patents

電子素子のための材料 Download PDF

Info

Publication number
JP2016516085A
JP2016516085A JP2016504509A JP2016504509A JP2016516085A JP 2016516085 A JP2016516085 A JP 2016516085A JP 2016504509 A JP2016504509 A JP 2016504509A JP 2016504509 A JP2016504509 A JP 2016504509A JP 2016516085 A JP2016516085 A JP 2016516085A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
groups
group
substituted
aromatic ring
occurrence
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2016504509A
Other languages
English (en)
Inventor
ストエッセル、フィリップ
パルハム、アミア・ホサイン
プフルム、クリストフ
ヤトシュ、アンヤ
Original Assignee
メルク パテント ゲーエムベーハー
メルク パテント ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by メルク パテント ゲーエムベーハー, メルク パテント ゲーエムベーハー filed Critical メルク パテント ゲーエムベーハー
Publication of JP2016516085A publication Critical patent/JP2016516085A/ja
Priority to JP2019031665A priority Critical patent/JP6926133B2/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/16—Halogen atoms; Nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/46—Phenazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/08—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D265/10—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D279/24—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C07D279/26—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom without other substituents attached to the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/36—[b, e]-condensed, at least one with a further condensed benzene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom

Abstract

本出願は、カルバゾール誘導体および架橋アミンから選ばれる基と電子吸引基により置換され、２個の基は互いにオルト位に位置するベンゼン基を含む式（Ｉ）の化合物に関する。本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物の電子素子での使用と式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。【化１】

Description

本出願は、カルバゾール誘導体および架橋アミンから選ばれる基により置換されたベンゼン基を有し、および電子吸引基を有する（Ｉ）の化合物に関し、ここで、２個の基は互いにオルト位に位置する。その化合物の電子素子で使用することができる。
本出願の意味での電子素子は、特に、機能性材料として有機半導体材料を含むいわゆる有機電子素子を意味するものと解される。さらに、より特別には、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）と以下に本発明の詳細な説明中で示される他の電子素子を意味するものと解される。
一般的に、用語ＯＬＥＤは、少なくとも一つの有機材料を含み、電圧の印加により発光する電子素子を意味するものと解される。ＯＬＥＤの正確な構造は、とりわけ、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。
電子素子、特に、ＯＬＥＤにおいては、特性データ、特に、寿命、効率と駆動電圧を改善することに多大な関心がある。重要な役割は、有機エミッター層、特に、そこに存在するエミッター化合物により果たされる。
この技術的課題を解決するために、発光層での、特に、マトリックス材料と組み合わせてのエミッター化合物としての使用に適する新規な材料が、引き続き探索されている。
２以上の材料を含む系中のマトリックス材料は、混合物中でより多い割合を有する成分を意味するものと解される。対応して、２以上の材料を含む系中のドーパントは、混合物中でより少ない割合を有する成分を意味するものと解される
本出願の文脈においては、発光層のエミッター化合物は、電子素子の駆動中に発光する化合物である。
ＯＬＥＤの発光層においては、ドーパント化合物は、一般的に発光化合物であり、マトリックス化合物は、非発光である。しかしながら、例外があってもよく、たとえば、発光層の混合物中で少ない割合で存在する化合物は、上記定義によりドーパントと見なされるが、発光せずに、その代わりに他の機能、たとえば、電荷輸送を果たす。
先行技術は、たとえば、WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527またはWO 2008/086851から知られる一以上のカルバゾール基を含む化合物を包含する。その化合物は、特に、ＯＬＥＤの発光層のマトリックス材料として、またはＯＬＥＤの電子輸送層のための化合物としての使用に適している。
さらに、WO 2012/143079は、ベンゼン環上の1,3,5位に３個のカルバゾール基を有する化合物を開示する。次いで、さらなる置換基が、たとえば、アルキル基から選ばれる。その化合物は、特に、ＯＬＥＤの発光層での使用に適している。
なおさらなる化合物は、H. Uoyama et al., Nature 2012, 492, 234 ffに開示され、これらは、ベンゼン環に結合した複数のカルバゾール基とシアノ基を含み、ここで、カルバゾール基とシアノ基は、互いに関して定義された配置である。これらの化合物においては、ベンゼン環上で互いにパラ位に配置された少なくとも２つのカルバゾール基が常に存在する。その化合物は、ＯＬＥＤの発光層で使用される。
これらの結果にもかかわらず、電子素子での使用のために、特に、ＯＬＥＤの発光層での使用のために適する新規な化合物に対するニーズが未だに存在する。
驚くべきことに、以下の式（Ｉ）で定義されるとおりの、ベンゼン環にそのオルト位で結合する少なくとも一つのカルバゾール誘導体と少なくとも一つの電子吸引基を有し、ベンゼン環上の置換基が、互いに関して定義された配置である化合物が、電子素子での使用に対して極めて良好な適合性を有することが、今回、見出された。さらに、特に、それらは、発光層中のエミッター化合物としての使用のために著しく適している。
その化合物を含むＯＬＥＤは、驚くべきことに、非常に良好なパワー効率と非常に長い寿命を有する。加えて、それらは、好ましくは、低い駆動電圧を有する。さらに、エミッター化合物として使用されると、それらは、発光の全ての色スペクトルを潜在的にカバーすることができる。
したがって、本出願は、式（Ｉ）の化合物または、単結合もしくはＬ基を介して互いに結合した丁度２もしくは３個の式（Ｉ）の単位を含む化合物を提供し、
Figure 2016516085
ここで、
Ｌは、任意の２価または３価の有機基であり；
Ａは、点線の結合を介して結合する式（Ａ）の基であり；
Figure 2016516085
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であり；
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＰＲ１、Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、Ｏ、Ｓ、Ｓ=ＯまたはＳ（=Ｏ）２であり；
Ｂは、出現毎に同一であるか異なり、式（Ａ）の基、Ｈ、Ｄ、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々１以上のＲ１基により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ１Ｃ=ＣＲ１-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ１-、ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）および、夫々１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ：
ＲＡは、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、ＣＦ３、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々１以上のＲ１基により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ１Ｃ=ＣＲ１-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ１-、ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）または、１以上のＲ１基により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造または環窒素原子を介して結合せず、１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造であって、ここで、ＲＡ基は、Ｒ１基に結合してよく、および環を形成してよく；
ＲＢは、Ｈ、ＤおよびＲＡに対して挙げられた基から選ばれ、ここで、ＲＢ基は、Ｒ１基に結合してよく、および環を形成してよく；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記言及した基は、夫々１以上のＲ２基により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）または、夫々１以上のＲ２基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上のＲ１基は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であって、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；同時に、２個以上のＲ２置換基は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
ただし、少なくとも一つのＲＡ基は、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１およびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれる。
窒素原子を介して結合された複素環式芳香族環構造は、特に、遊離価を有するそれらの対応する窒素原子を介して結合されたカルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ピロールおよびイミダゾールを意味するものと解される。
本発明の文脈での、アリール基は、６〜６０個の芳香族環原子を含み；本発明の文脈でのヘテロアリール基は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１つは、ヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる。これが、基本的な定義である。他の選好が、たとえば、存在する芳香族環原子もしくはヘテロ原子の数に関して本発明の説明において示されるならば、これらが適用される。
アリール基もしくはヘテロアリール基は、簡単な芳香族環すなわちベンゼン、または、簡単な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン等、または、縮合（縮合環化）芳香族もしくは複素環式芳香族ポリ環状基、たとえば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンもしくはカルバゾールの何れかを意味するものと解される。本発明の文脈での縮合（縮合環化）芳香族もしくは複素環式芳香族ポリ環状基は、互いに縮合した二以上の単純芳香族もしくは複素環式芳香族環から成る。
アリールもしくはヘテロアリール基は、各場合に、上記言及した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の文脈での芳香族環構造は、環構造中に６〜６０個の炭素原子を含む。本発明の文脈での複素環式芳香族環構造は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の文脈での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、加えて、二個以上のアリールもしくはヘテロアリール基は、たとえば、ｓｐ３混成の炭素、ケイ素、窒素あるいは酸素原子、ｓｐ２混成の炭素あるいは窒素原子もしくはｓｐ混成の炭素原子のような非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により連結されていてもよい構造を意味するものと解される。たとえば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、二個以上のアリール基が、たとえば、直鎖あるいは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基により、もしくはシリル基により連結される構造であるから、本発明の文脈での芳香族環構造とみなされる。さらに、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはジフェニルトリアジン等の二個以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、単結合を介して互いに結合する構造も、本発明の文脈での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造とみなされる。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたはこれらの基の組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の文脈において、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または３〜４０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基または２〜４０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、基の定義の元で上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルの意味で使用される。１〜４０個の炭素原子を有するアルコキシもしくはチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。
二個以上の基が、一緒に環を形成してもよいという表現は、本出願の文脈では、特に、二個の基が化学結合により互いに結合することを意味するものと解される。これは、以下のスキームにより図解される。
Figure 2016516085
しかしながら、さらに、上記言及した表現は、二個の基の一つが水素である場合には、第二の基は、水素原子が結合した位置で結合して環を形成する意味で使用される。これは、以下のスキームにより図解される。
Figure 2016516085
基Ｌは、好ましくは、１〜２０個の炭素原子を有するアルキレン基（１以上のＣＨ２基は、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、-Ｃ=Ｏ-Ｏ、-Ｃ=Ｏ-ＮＲ１、ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、１以上のＲ１基により置換されてよい。）または、夫々１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる２価基であるか、夫々１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる３価基である。
式（Ａ）は、好ましくは、以下の式（Ａ−１）〜（Ａ−２２）の一つに対応し、点線の結合を介して結合し：
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
ここで、
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮであり；
Ｕは、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯまたはＳであり、
Ｒ１は、上記定義されるとおりである。
式（Ａ−１）〜（Ａ−２２）のなかで、式（Ａ−１）、（Ａ−４）、（Ａ−１４）および（Ａ−１７）が好ましい。
ＵがＣ（Ｒ１）２またはＳｉ（Ｒ１）２基であると、基中の２個のＲ１基は、互いに結合し、環を形成することが好ましい。これは、好ましくは、5-もしくは6-員環を形成する。これは、より好ましくは、スピロビフルオレン基を形成する。
上記式に対しては、ＸはＣＲ１であることが好ましい。
上記式に対しては、環毎の３個を超えないＸ基はＮであることが追加的に好ましい。１つの環中の２個を超えない隣接するＸ基はＮであることが追加的に好ましい。さらに好ましくは、環毎の丁度１個のＸ基がＮであるか、環中のＸ基はＮではない。
好ましくは、上記式中のＵは、Ｃ（Ｒ１）２またはＮＲ１、より好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２である。
上記言及した好ましい態様の互いの組み合わせが、特に、好ましい。
好ましくは、Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上のＲ１基により置換されてよい６〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造、よい好ましくは、１以上のＲ１基により置換されてよいフェニル、ピリジル、ナフチル、フルオレニルまたはカルバゾリルである。
好ましくは、Ｙ基は、出現毎に同一であるか異なり、単結合、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯまたはＳ、より好ましくは、単結合である。
Ｂ基に対しては、本発明にしたがうと、出現毎に同一であるか異なり、式（Ａ）の基、Ｈ、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（上記言及した基は、夫々１以上のＲ１基により置換されてよい。）または、夫々１以上のＲ基１により置換されてよい６〜１４個の芳香族環原子を有するアリール基の群から選ばれる。Ｂ基が式（Ａ）の基から選ばれると、式（Ａ−１）〜（Ａ−２２）の基から選ばれることが好ましい。
より好ましくは、Ｂ基は、出現毎に同一であるか異なり、式（Ａ）の基またはＨである。最も好ましくは、Ｂ基は、式（Ａ）の基である。Ｂ基が式（Ａ）の基から選ばれると、式（Ａ−１）〜（Ａ−２２）の基から選ばれることが好ましい。
ＲＡとＲＢの定義から、これらは、窒素原子を介して結合するカルバゾールまたはカルバゾール誘導体ではあり得ないことは明らかである。
ＲＡ基に対しては、本発明にしたがうと、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々１以上のＲ１基により置換されてよい。）または１以上のＲ１基により置換されてよい６〜１４個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ここで、ヘテロアリール基は窒素原子を介して結合せず、ただし、少なくとも一つのＲＡ基は、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮおよびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１４個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれる。
より好ましくは、２個のＲＡ基は、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮおよびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１４個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれる。ヘテロアリール基は、窒素原子を介して結合しない。
少なくとも２個の、より好ましくは、２、３、４または５個のＶ基が、Ｅ基中に存在することが好ましい。
Ｅ基は、好ましくは、点線を介して結合する式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）の基であり；
Figure 2016516085
ここで、
Ｗは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＶであり、ここで、少なくとも一つのＷ基は、Ｖであり、および
ＶとＲ１は、それぞれ上記定義のとおりである。
式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）のなかで、式（Ｅ−１）の基が好ましい。
好ましくは、式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）の基中で、少なくとも２個の、より好ましくは、丁度２、３、４または５個のＷ基は、Ｖである。
=Ｎ-である２個を超えないＶ基が、環中で互いに沿って存在することが追加的に好ましい。追加的に好ましくは、=Ｎ-である３個を超えないＶ基が、環中に存在する。
Ｅ基の特に、好ましい態様は、以下の式（Ｅ−１−１）〜（Ｅ−１−８９）に対応する。
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
好ましくは、ＲＢは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々１以上のＲ１基により置換されてよい。）または、各々１以上のＲ１基により置換されてよい６〜１４個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって、ヘテロアリール基は、窒素原子を介して結合していない。より好ましくは、ＲＢは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、および上記定義されるとおりのＥ基から選ばれる。
好ましくは、Ｒ１基は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記言及した基は、夫々１以上のＲ２基により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）または、夫々１以上のＲ２基により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上のＲ１基は、たがいに結合してよく、および環を形成してよい。
式（１）の化合物の好ましい態様は、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）に対応し：
Figure 2016516085
式中、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基または夫々１以上のＲ１基により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、随意に、式（Ｉ−２）中のベンゼン環上の非占有位置に結合してよく、および
ここで、Ａ、ＲＡおよびＲＢ基は、各々上記定義されるとおりであり、および、ただし、少なくとも一つのＲＡ基は、Ｆ、ＣＦ３、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１およびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれ、但し書きは、両ＲＡ基にあてはまる。
追加的に好ましいのは、Ａ、ＢおよびＲＡおよびＲＢの好ましい態様、特に、式（１−１）〜（１−３）との組み合わせである。
特別に好ましくは、式（１−１）〜（１−３）において、Ａ基は、上記定義のとおりの式（Ａ−１）〜（Ａ−２２）の一つに対応する。
式（Ｉ）の化合物の、特に、好ましい態様は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｆ）の化合物であり、
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
式中、
Ｘは、上記定義されるとおりであり、好ましくは、ＣＲ１であり：
ＲＡとＲＢは、各々上記定義されるとおりであり、および
ただし、少なくとも一つのＲＡ基は、Ｆ、ＣＦ３、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１およびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれ、ここで、但し書きは、好ましくは、両ＲＡ基にあてはまる。
好ましくは、ＲＡとＲＢは出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮまたは、上記定義されるＥ基である。
式（Ｉ）の化合物の、特に、好ましい態様は、式（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｆ）の化合物であり、
Figure 2016516085
式中、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基または夫々１以上のＲ１基により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、随意に、式（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｆ）中のベンゼン環上の非占有位置に結合してよく、および
ここで、
Ｘは、各々上記定義されるとおりであり、好ましくは、ＣＲ１であり：
ＲＡおよびＲＢ基は、各々上記定義されるとおりであり、および、
ただし、少なくとも一つのＲＡ基は、Ｆ、ＣＦ３、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１およびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれ、ここで、但し書きは、好ましくは、両ＲＡ基にあてはまる。
好ましくは、ＲＡおよびＲＢ基は、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮまたは、上記定義されるＥ基である。
式（Ｉ）の化合物の、特に、好ましい態様は、式（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｆ）の化合物であり、
Figure 2016516085
式中、
Ｘは、上記定義されるとおりであり、好ましくは、ＣＲ１であり：
ＲＡとは、上記定義されるとおりであり、および
ただし、少なくとも一つのＲＡ基は、Ｆ、ＣＦ３、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１およびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれ、ここで、但し書きは、好ましくは、両ＲＡ基にあてはまる。
好ましくは、ＲＡは出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮまたは、上記定義されるＥ基である。
本発明の化合物の例は、以下に示される。
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
式（Ｉ）の化合物を、既知の有機化学合成プロセス、たとえば、臭素化、ホウ素化、求核芳香族置換および遷移金属触媒カップリング反応、たとえば、ブッフバルトカップリングにより、調製することができる。
スキーム１は、一以上のフッ素置換基を担持するシアノ置換化合物（多くの場合市販されている）から進行する式（Ｉ）の化合物の製造法の図解を示す。このプロセスにおいては、一以上のカルバゾール誘導体が、求核芳香族置換により導入される。プロセスは段階的になされることができ、まず、カルバゾール誘導体を導入し、次いで、引き続きさらなる異なるカルバゾール誘導体を導入することができる（最終行参照）。ＣＮに代えて、他の電子吸引基を使用することも可能である。示された化合物は、請求項１で定義された置換基により、任意の所望のさらなる置換を有してもよい。これは、合成プロセスを説明する以下の全てのスキームにあてはまる。
Figure 2016516085
さらに、ブッフバルトカップリングにより、本発明の化合物中にカルバゾール誘導体を導入することも可能である。これは、ＣＦ３基を担持する化合物に対して、スキーム２の例で示される。しかしながら、ＣＮまたはＦまたは電子不足複素環式芳香族環等の他の基が、ＣＦ３の代わりに存在することも可能である。
Figure 2016516085
カルバゾール誘導体を導入するためのスキーム２の代替プロセスが、スキーム３に示される。これは、ニトロベンゼン誘導体から進行し、アミノベンゼン誘導体に変換され、次いで、適当なハロゲン置換ビアリールとの二度のブッフバルトカップリングに入る。示されたＣ６Ｆ５基よりむしろ、他の基、たとえば、Ｆ、ＣＦ３またはＣＮが存在することも可能である。
Figure 2016516085
カルバゾール誘導体が、電子吸引複素環式芳香族系に隣接する位置に存在する化合物を、以下のスキーム４に示されるとおりに合成することができる。この目的のために、出発材料は、ハロゲン置換基または他の適切な脱離基を有するカルバゾールフェニル誘導体である。この化合物は、ボロン酸に変換され、それと共に、第２工程で、スズキカップリングが、次いで、電子不足芳香族系により実行される。二重スズキカップリングにより、２種の異なるヘテロアリール置換基を担持する化合物を調製することができる。
Figure 2016516085
上記示された合成プロセスは、如何にして本発明の化合物を、本出願のクレームの全範囲に亘り製造することができるかに関する、当業者に対する手がかりである。当業者は、さらなる解明のために本出願に存在する実施例を参考とするであろう。当業者は、合成が本件明細書に明確に記載されていない本発明の化合物を調製するために、有機化学合成方に関する一般的技術知識を追加的に使い、出発物質として市販の化合物を利用するであろう。さらに、実際的利益をもたらすのであれば、当業者は、一般的技術知識の範囲内でここに記載されたプロセスを変形することができるであろう。
要約すると、本発明は、少なくとも一つのカルバゾール誘導体が求核芳香族置換もしくはブッフバルトカップリングにより導入されることを特徴とする、または少なくとも一つの電子不足ヘテロアリール基が、スズキカップリングより導入されるこことを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。好ましいのは、上記で特定された特定の合成方法である。
本発明の化合物、特に、臭素、沃素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステル等の反応性脱離基により置換された化合物は、対応するオリゴマーの調製のためのモノマーとして使用を見出してよい。適切な反応性脱離基は、たとえば、臭素、沃素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、末端Ｃ-Ｃ二重結合もしくはＣ-Ｃ三重結合を有するアルケニルまたはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、環化、たとえば、1,3-双極子環付加を受ける基、たとえば、ジエンもしくはアジド等、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
したがって、本発明は、さらに、一以上の式（Ｉ）の化合物を含むオリゴマーを提供し、ここで、オリゴマーへの結合（複数の結合）は、Ｒ１もしくはＲ２により置換された式（Ｉ）中で任意の所望の位置に位置することができる。式（Ｉ）の化合物の結合により、化合物は、オリゴマーの側鎖の部分または主鎖の部分である。本発明の文脈でのオリゴマーは、少なくとも４個のモノマー単位か最大９個のモノマー単位から構築される化合物を意味するものと理解される。本発明のオリゴマーは、共役、部分共役もしくは非共役であってよい。本発明のオリゴマーは、直鎖もしくは分岐状であってよい。直鎖状結合を有する構造においては、式（Ｉ）の単位は、たがいに直接結合するか、または二価の基、たとえば、置換もしくは非置換アルキレン基により、ヘテロ原子により、または二価の芳香族もしくは複素環式芳香族基により、たがいに結合してよい。分岐状構造においては、たとえば、三個以上の式（Ｉ）の単位は、三価もしくは多価の基、たとえば、三価もしくは多価の芳香族もしくは複素環式芳香族基により結合してもよく、分岐オリゴマーを生じる。
オリゴマー中の式（Ｉ）の繰り返し単位に対して、式（Ｉ）の化合物に対する上記記載したとおりの同じ選好があてはまる。
本発明のオリゴマーは、一以上の型のモノマーのオリゴマー化により調製することができ、そのうちの少なくとも一つのモノマーが、オリゴマー中に式（Ｉ）の化合物の繰り返し単位をもたらす。オリゴマーの調製のために、本発明のモノマーは、たとえば、さらなるモノマーとホモ重合または共重合する。適切な重合反応は、当業者に知られ、文献に記載されている。
しかしながら、オリゴマーは、段階的有機合成により調製することもできる。
本発明のオリゴマーは、有利な特性、特に、長い寿命、高い効率と良好な色座標を有する・
式（Ｉ）の化合物は、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）での使用のために適している。式（Ｉ）の化合物は、置換に応じて、異なる機能と層に使用されることができる。化合物は、好ましくは、発光層中で、より好ましくは、発光層中でエミッター化合物として用いられる。
したがって、本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物の電子素子での使用を提供する。ここで、電子素子は、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）から選ばれ、より、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）から選ばれる。
本発明は、さらに、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含む電子素子を提供する。電子素子は、好ましくは、上記素子から選ばれる。
特に、好ましいのは、アノード、カソードと少なくとも一つの有機層を含む有機エレクトロルミッセンス素子であり、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含む少なくとも一つの有機層が、素子中に存在することを特徴とする。好ましいのは、アノード、カソードと少なくとも一つの有機層を含む有機エレクトロルミッセンス素子であり、発光層から選ばれる素子中の少なくとも一つの有機層は、少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする。
カソード、アノードおよび発光層とは別に、電子素子は、さらなる層を含んでよい。これらは、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、励起子ブロック層、中間層、電荷生成層（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)、および/または有機あるいは無機ｐ／ｎ接合から選ばれる。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はなく、層の選択は、使用される化合物と、特に、エレクトロルミネッセンス素子が蛍光であるか燐光であるかに常に依存することが指摘されねばならない。
電子素子の層配列は、好ましくは、以下のとおりである：
−アノード−
−正孔注入層−
−正孔輸送層−
−随意に、さらなる正孔輸送層−
−発光層−
−電子輸送層−
−電子注入層−
−カソード−。
ここで、前記層の全てが必ずしも存在する必要がないことおよびさらなる層が追加的に存在してもよい。
当業者は対応する層に使用することのできる適切な化合物を専門文献により承知している。
好ましい電子素子のカソードは、低い仕事関数を有する金属、種々の金属から成る金属合金もしくは多層構造、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属あるいはランタノイド金属（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）である。追加的に適切なものは、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属と銀から成る合金、たとえば、マグネシウムと銀とから成る合金である。多層構造の場合、たとえば、ＡｇあるいはＡｌのような比較的高い仕事関数を有するさらなる金属を前記金属に加えて使用することもでき、その場合、たとえば、Ｃａ/Ａｇ、Ｍｇ/ＡｇもしくはＢａ／Ａｇのような金属の組み合わせが一般的に使用される。高い誘電定数を有する材料の薄い中間層を金属カソードと有機半導体との間に挿入することも好ましい可能性がある。この目的のために有用な材料の例は、アルカリ金属フッ化物もしくはアルカリ土類金属フッ化物だけでなく対応する酸化物もしくは炭酸塩である（たとえば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）。リチウムキノリナート（ＬｉＱ）をこの目的のために使用することができる。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶより高い仕事関数を有する。まず、この目的に適切なものは、たとえば、Ａｇ、ＰｔもしくはＡｕのような高い還元電位を有する金属である。他方で、金属/金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ/Ｎｉ/ＮｉＯｘ、Ａｌ/ＰｔＯｘ）も好ましい可能性がある。いくつかの用途のためには、少なくとも一つの電極は、有機材料の照射（有機太陽電池）もしくは発光（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）の何れかを可能とするために、透明または部分的に透明でなければならない。ここで、好ましいアノード材料は、伝導性混合金属酸化物である。特に、好ましいものは、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）もしくはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。さらに好ましいものは、伝導性のドープされた有機材料、特に、伝導性のドープされたポリマーである。さらに、アノードは、２以上の層、たとえば、ＩＴＯの内部層と金属酸化物、好ましくは、タングステン酸化物、モリブデン酸化物またはバナジウム酸化物の外部層から成ってもよい。
式（Ｉ）の化合物が、発光層中で発光化合物として使用されるならば、上記定義のとおりのマトリックス化合物が、さらなる化合物として層中に存在することが好ましい。この場合に、使用されるマトリックス化合物は、この目的のために当業者に知られる化合物、たとえば、4,4'-(ビスカルバゾール-9-イル)ビフェニル（ＣＢＰ）または2,8-ビス(ジフェニルホスホリル)ジベンゾ[b,d]チオフェン（ＰＰＴ）である。
さらに、発光化合物としての使用の場合には、化合物は、発光層中に、０．１〜５０．０体積％、より好ましくは、０．５〜２０．０体積％、最も好ましくは、０．５〜８．０体積％存在する。
当業者は電子素子の製造のための適切なプロセスを承知している。より、特別には、素子は、層の適用後（用途に応じて）適切に構造化され、接点を供され、水および空気による損傷効果を排除するために、最後に封止される。
一以上の式（Ｉ）の化合物を含む電子素子は、照明用途の光源として、医療および/または化粧用途（たとえば、光治療）の光源として、表示装置において使用することができる。
例
Ａ）合成例：
以下の合成を、特に断らなければ、保護ガス雰囲気下、無水溶媒中で行う。金属錯体をさらに、遮光して、または黄色光下で処理する。溶媒および試薬をたとえばSigma-ALDRICHまたはABCRから購入することができる。
Ｉ）本発明の化合物の合成：
例Ｓ１：1,3,5-トリスシアノ-2,4,6-トリス（N-カルバゾリル)ベンゼン
Figure 2016516085
変形例Ａ:
鉱油中６０重量％で分散させた、１６．０ｇ（４００ミリモル）の水酸化ナトリウムを５００ｍＬのＴＨＦ中でよく撹拌した懸濁液に対して、氷冷しながら、約＋１０℃にて、小分けして、６６．９ｇ（４００ミリモル）のカルバゾール[51555-21-6]を添加する−注意！水素の発生！発泡！。添加が完了した後、混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで、２０．７ｇ（１００ミリモル）の1,3,5-トリシアノ-2,4,6-トリフルオロベンゼン[363897-9]を、温度が＋２０℃を超えないように氷冷しながら、小分けして添加する。添加が完了した後、混合物を＋１０℃でさらに２時間撹拌し、次いで、氷浴を除去し、混合物を２０−２５℃に温め、さらに２時間撹拌し、次いで、４０℃までさらに１２時間加熱する。室温まで冷ました後、３０ｍＬのＭｅＯＨの滴下により反応を完了させ、反応混合物を減圧下で、濃縮してほぼ乾固させる。残留物を、各回メタノール４００ｍＬと水２００ｍＬとの混合物６００ｍＬで二度、次いでメタノール５００ｍＬで一度、熱抽出撹拌に供する。精製を、ジオキサン（約５ｍＬ／ｇ）からの三度の再結晶化と、次いでＤＭＦ（約２．５ｍＬ／ｇ）からの五度の再結晶化と、二度の分別昇華（ｐ約１×１０-５ミリバール、Ｔ約３１０−３２０℃）とによって、実施する。収率：２３．６ｇ（３６．３ミリモル）、３６％；純度：ＨＰＬＣにより９９．９％。
変形例Ｂ：
カルバゾールが最初に、ＴＨＦ中に入れられ、次いで、ｎ−ヘキサン中、２．５モルのｎ−ＢｕＬｉ１６０ｍＬ（４００ミリモル）を滴下することを除けば、変形例Ａと同じような手順。収率：１９．０ｇ（２９．３ミリモル）２９％。ＨＰＬＣにより純度：９９．９％。
変形例Ｃ：
６６．９ｇ（４００ミリモル）のカルバゾール[51555-21-6]と、２０．７ｇ（１００ミリモル）の1,3,5-トリシアノ-2,4,6-トリフルオロベンゼンと、１０６．１ｇ（５００ミリモル）のリン酸三カリウム（無水）と、２００ｇのガラスビーズとのよく撹拌した懸濁液を、１６０℃で１６時間、５００ｍＬのジメチルアセトアミド中で撹拌する。冷却後、１０００ｍＬの水を添加し、沈殿した固形物を濾過し、これらを各回、３００ｍｌの水で三度、および各回、２００ｍＬのメタノールで二度洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。さらに変形例Ａと同じように精製する。収率：２０．５ｇ（３１．６ミリモル）３１％。純度：ＨＰＬＣにより９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を調製できる：
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
例Ｓ６４：1,3,5-トリスシアノ-2-（N-カルバゾリル）-4,6-ビス-(N-3,6-ジフェニルカルバゾリル)ベンゼン、Ｓ６４
Figure 2016516085
鉱油中６０重量％で分散させた、４．０ｇ（１００ミリモル）の水酸化ナトリウムを５００ｍＬのＴＨＦ中でよく撹拌した懸濁液に対して、氷冷しながら、約＋１０℃にて、小分けして、１６．７ｇ（１００ミリモル）のカルバゾール[51555-21-6]を添加する−注意！水素の発生！発泡！。添加が完了した後、混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで、２０．７ｇ（１００ミリモル）の1,3,5-トリシアノ-2-フルオロ-4,6-ジクロロベンゼン[25751-93-7]を、温度が＋２０℃を超えないように氷冷しながら、小分けして添加する。添加が完了した後、混合物を＋１０℃でさらに２時間撹拌し、次いで、氷浴を除去し、混合物を２０−２５℃に温め、さらに２時間撹拌し、次いで、４０℃までさらに６時間加熱する。室温まで冷ました後、鉱油中６０重量％で分散させた、１２．０ｇ（３００ミリモル）の水酸化ナトリウムを添加し、反応混合物を＋１０℃まで冷却し、次いで、９５．８ｇ（３００ミリモル）の3,6-ジフェニルカルバゾール[56525-79-2]を小分けして添加する−注意！水素の発生！発泡！。添加が完了した後、混合物を＋１０℃でさらに２時間撹拌し、次いで氷浴を除去し、混合物を２０−２５℃に温め、さらに２時間撹拌し、次いで、６０℃までさらに１６時間加熱する。室温まで冷ました後、３０ｍＬのＭｅＯＨの滴加により反応を完了させ、次いで、反応混合物を減圧下で、濃縮してほぼ乾固させる。残留物を、各回メタノール４００ｍＬと水２００ｍＬとの混合物６００ｍＬで二度、次いでメタノール５００ｍＬで一度、熱抽出撹拌に供する。精製を、ジオキサン（約３．５ｍＬ／ｇ）からの三度の再結晶化と、次いでＤＭＦ（約２ｍＬ／ｇ）からの五度の再結晶化と、二度の分別昇華（ｐ約１×１０-５ミリバール、Ｔ約３３０−３４０℃）とによって、実施する。収率：２２．９ｇ（２４．０ミリモル）２４％；純度：ＨＰＬＣにより９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を調製できる：
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
ＩＩ）前駆体の合成
例Ｓ７２−Ｖ：9-(2,6-ジブロモフェニル)-9H-カルバゾール
Figure 2016516085
６６．９ｇ（４００ミリモル）のカルバゾール[51555-21-6]と、２５．４ｇ（１００ミリモル）の1,3-ジブロモ-2-フルオロベンゼン[363897-9]と、１０６．１ｇ（５００ミリモル）のリン酸三カリウム（無水）と、２００ｇのガラスビーズとのよく撹拌した懸濁液を、１６０℃で１６時間、５００ｍＬのジメチルアセトアミド中で撹拌する。冷却後、１０００ｍＬの水を添加し、沈殿した固形物を濾過し、これらを各回、３００ｍｌの水で二度、および各回、２００ｍＬのメタノールで二度洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。トルエン／ヘプタンからの一度の再結晶化後、１８．９ｇ（４７．２ミリモル、４７％）が得られ、次いでさらに変換される。
以下は同じように変換される：
Figure 2016516085
例Ｓ７４−Ｖ：9-[2-ブロモ-6-(4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラニル)フェニル]-9H-カルバゾール
Figure 2016516085
１８．５（４６．１ミリモル、１当量）のＳ７２−Ｖを最初に、１００ｍＬのＴＨＦ中で、１４．１ｇ（５５．３ミリモル、１．２当量）のビス（ピナコラート）ジボラン（CAS 73183-34-3）と、１５．８ｇ（１６１ミリモル、３．５当量）の酢酸カリウム（CAS 127-08-2）と共に入れ、脱気後、２．２６ｇ（０．０６当量）の1,1-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体をＤＣＭ（CAS 95464-05-4）と共に添加する。混合物を還流下で１４時間、加熱し、反応が完了した後、水を添加する。有機相を除去し、水相をジクロロメタンで繰り返し、抽出する。結合した有機相を硫酸ナトリウムで脱水させ、溶媒を減圧下で除去する。１５．３ｇ（３４．１ミリモル、７４％）の生成物Ｓ７４−Ｖが得られる。
以下は同じように変換される：
Figure 2016516085
例Ｓ７６−Ｖ：9-[2-ブロモ-6-(4,6-ジフェニル-[1,3,5]トリアジン-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール Ｓ７６−Ｖ
Figure 2016516085
変形例Ａ
１５．０ｇ（３３．５ミリモル）のＳ７４−Ｖと、１１．６ｇ（４３．５ミリモル、１．３当量）の2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（CAS 3842-55-5）と、５．３ｇの炭酸ナトリウムとを、２００ｍＬのジオキサンと、２００ｍＬのトルエンと、１００ｍＬの水との中に懸濁させる。この懸濁液には１．９４ｇ（１．６８ミリモル、０．０５当量）のＰｄ（ＰＰｈ３）４が添加される。反応混合物を還流下で終夜、加熱する。冷却後、沈殿した固形物を吸引濾過し、水とエタノールとで洗浄し、乾燥させる。残留物をトルエンと共に熱抽出に供し、トルエン／ヘプタンから再結晶化させる。７．２３ｇ（１３．１ミリモル、３９％）の生成物Ｓ７６−Ｖが得られる。
以下は同じように変換される：
Figure 2016516085
ＩＩＩ）本発明の化合物と前駆体との合成：
例Ｓ７８：9-[3-(4,6-ジフェニル-[1,3,5]トリアジン-2-イル)-ビフェニル-2-イル]-9H-カルバゾール
Figure 2016516085
７．１ｇ（１２．８ミリモル）のＳ７６−Ｖと、１．７２ｇ（１４．１ミリモル、１．１当量）のフェニルボロン酸（CAS 98-80-6）と、５．４５ｇ（２５．７ミリモル、２当量）のリン酸三カリウムとを、１００ｍＬのジオキサンと、１００ｍＬのトルエンと、５０ｍＬの水との中に溶解させ、３０分間脱気させる。その後、８６ｍｇ（０．３８ミリモル、０．０３当量）の酢酸パラジウム（ＩＩＩ）と、２３０ｍｇ（０．７７ミリモル、０．０６当量）のトリ-o-トリルホスフィンとを添加し、混合物を加熱し、還流させる。反応が完了した後、混合物を冷却し、水相を除去し、トルエンで繰り返し、抽出する。結合した有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水させ、溶媒を減圧下で除去する。残留物をトルエンと共に熱抽出に供し、トルエン／ヘプタンから再結晶化させる。昇華後、４．１ｇ（７．４ミリモル、５８％）の所望の生成物Ｓ７８が得られ、ＨＰＬＣ純度＞９９．９％を有する。
Figure 2016516085
ＩＶ）前駆体の合成：
例Ｓ８１−Ｖ：4’-ブロモ-2,3,4,5,6-ペンタフルオロ-3’,5’-ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル
Figure 2016516085
３００ｍＬのジクロロメタン中の、１１．４ｇ（３０ミリモル）の2,3,4,5,6-ペンタフルオロ-3’,5’-ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル[1363958-46-6]の溶液に対して、遮光して、１．７ｍL（３２ミリモル）の臭素と、２０ｍＬのクロロホルムとの混合物を滴下する。４０℃で１６時間の撹拌後、２００ｍＬのエタノールと、次いで５０ｍLの飽和亜硫酸ナトリウム溶液とを添加する。無色の固形物を吸引濾過し、２００ｍＬの水で三度と、１００ｍＬのエタノールで三度洗浄し、減圧下で乾燥させ、次いで、ＤＭＦとトルエン中で再結晶化させることにより、異性体から分離させる。収率：４．１ｇ（９ミリモル）、理論値の３０％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Ｖ）本発明の化合物の合成：
例Ｓ９１：9-(2,6-ジメチルフェニル)-9H-[3,9’]ビカルバゾリル
Figure 2016516085
１２．６ｇ（３８．３２ミリモル）の9H-[3,9’]ビカルバゾリル[18628-07-4]と、７ｇ（３８．３２ミリモル）の2-ブロモ-1,3-ジトリフルオロメチルベンゼン[118527-30-3]と、１６ｇのＫ２ＣＯ３とを３００ｍＬのｐ−キシレン中に懸濁させる。この懸濁液に対して、０．８６ｇ（３．８４ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と、７．６ｍＬの１Ｍトリ-tert-ブチルホスフィン溶液とを添加する。反応混合物を還流下で、１６時間加熱する。冷却後、有機相を除去し、２００ｍＬの水で三度洗浄し、次いで濃縮して乾燥させる。残留物をトルエンと共に熱抽出に供し、トルエンから再結晶化させ、最後に高真空下で昇華させる。収率：１４．５ｇ（３５ミリモル）、理論値の８７％；純度９９．９％。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
ＶＩ）前駆体の合成
例Ｓ１０６−Ｖ：2’,3’,4’,5’,6’-ペンタフルオロ-3-トリフルオロメチルビフェニル-2-イルアミン
Figure 2016516085
２９４ｍＬの濃塩酸と、７００ｍＬのエタノールと、３８ｇ（１２６ミリモル）の2,3,4,5,6-ペンタフルオロ-2’-ニトロ-3’-トリフルオロメチルビフェニル[1261680-28-7]とを最初に入れ、３５ｇ（２９４ミリモル）のスズ粉末を室温で、小分けして添加する。添加後、混合物を室温で３時間撹拌する。その後、氷冷しながら、ＮａＯＨ（固形物）を添加することにより、反応混合物をｐＨ＝１２に調節する。残留物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、ヘプタンから再結晶化させる。これにより、２２ｇ（７９ミリモル）の白色固形物が得られ、理論値の６３％に対応する。
同じような方法で、２当量のスズ粉末で、以下の化合物を得ることができる：
Figure 2016516085
ＶＩＩ）本発明の化合物の合成：
例Ｓ１０９：9-(3,2’,3’,4’,5’,6’-ヘキサフルオロビフェニル-2-イル)-9H-カルバゾール
Figure 2016516085
１５．６ｇ（５０ミリモル）の2,2’-ジブロモビフェニルを、５００ｍＬのトルエンと、２．３ｇ（２．５ミリモル）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）と、トルエン中の１０ｍＬの１Ｍ t-Ｂｕ３Ｐと、１１．５ｇ（１２０ミリモル）のナトリウムtert-ブトキシドと予備混合する。その後、１１．８ｇ（４０ミリモル）の2’,3’,4’,5’,6’-ペンタフルオロ-3-トリフルオロメチルビフェニル-2-イルアミンを添加する。混合物を１１０℃で２０時間加熱し、その後、室温まで冷まし、４００ｍＬの水を添加する。混合物を酢酸エチルで抽出し、次いで、結合した有機相を硫酸ナトリウムで脱水させ、減圧下で濃縮させる。残留物をヘプタンから、およびジクロロメタン／イソプロパノールから再結晶化させ、最後に高真空下で昇華させる。純度は９９．９％である。収率は１０ｇ（２３ミリモル）であり、理論値の５５％に対応する。
同じような方法で、以下の化合物を得ることができる：
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Figure 2016516085
Ｂ）素子例
以下の例では、本発明の化合物がエミッター化合物として使用されている種々のＯＬＥＤの結果を提示する。
構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆されたガラス板が、ＯＬＥＤの基板である。基板は、湿式洗浄（洗浄機、洗浄剤：Merck Extran）に供され、その後２５０℃で１５分間加熱され、被覆前に酸素プラズマで処理される。
すべての材料は、真空室において、熱気相堆積により適用される。発光層は、常に、マトリックス材料と発光材料からなる。発光材料は、共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料に添加される。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。エレクトロルミネセンススペクトルは輝度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそこから計算される。さらに、輝度１０００ｃｄ／ｍ２に必要な電圧が決定される。表１はさらに、駆動輝度１０００ｃｄ／ｍ２で実現される外部量子効率を報告している。これはランベルト放射特性を仮定して、決定される。
タイプ１
基板：
ＩＴＯ、５０ｎｍ
正孔注入層／正孔輸送層：
4,4-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル,α−ＮＰＤ、[123847-85-8]、９０ｎｍ
発光層：
ドーパントとして、５体積％の本発明の化合物（表１参照）でドープされた、マトリックス材料としての4,4-ビス(N-カルバゾール)ビフェニル ＣＢＰ、[58328-31-7]、１５ｎｍ
電子輸送層：
1,3,5-トリ（1-フェニル 1H-ベンズイミダゾール-2-イル）ベンゼン ＴＰＢｉ，[192198-85-9]、５０ｎｍ
電子注入層：
ＬｉＦ、１ｎｍ
カソード：
Ａｌ、１００ｎｍ
タイプ１ａ
９０ｎｍではなく１２０の厚さのα−ＮＰＤ層と、５０ｎｍではなく６０の厚さのＴＰＢＩ層が使用されることを除いて、タイプ１と同じ構造である。
タイプ２
基板：
ＩＴＯ、５０ｎｍ
正孔注入層／正孔輸送層：
4,4-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル,α−ＮＰＤ、[123847-85-8]，８０ｎｍ
正孔輸送層：
1,3-ビス（9-カルバゾリル）ベンゼン，ｍＣＰ、[550378-78-4]、１０ｎｍ
発光層：
ドーパントとして、５体積％の本発明の化合物（表１参照）でドープされた、マトリックス材料としての2,8-ビス(ジフェニルホスホリル)ジベンゾ[b,d]チオフェン ＰＰＴ、[1019842-99-9]、２０ｎｍ
電子輸送層：
2,8-ビス(ジフェニルホスホリル)ジベンゾ[b,d]チオフェン ＰＰＴ、[1019842-99-9]、５０ｎｍ
電子注入層：
ＬｉＦ、１ｎｍ
カソード：
Ａｌ、１００ｎｍ
ＯＬＥＤにおけるエミッター材料としての本発明の化合物の使用
本発明の化合物を特に、ＯＬＥＤの発光層中でエミッター材料として使用することができる。パワー効率、電圧、色座標について測定した値を表１に要約する。
Figure 2016516085
製造されたＯＬＥＤは、パワー効率について優秀な値を示す。異なるエミッターを用いることにより、異なる色座標を有する光を得ることが可能である。
先行技術による化合物（Ｐ−Ｖ１とＰ−Ｖ２の化合物１と化合物２）との比較は、これらの化合物を本発明の化合物で置換することにより、類似の電圧におけるパワー効率の顕著な改良を示している。
比較例Ｐ−１とＰ−Ｖ２の化合物
Figure 2016516085

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）の化合物または、単結合もしくはＬ基を介して互いに結合した丁度２もしくは３個の式（Ｉ）の単位を含む化合物；
    Figure 2016516085
     ここで、
    Ｌは、任意の２価または３価の有機基であり；
    Ａは、点線の結合を介して結合する式（Ａ）の基であり；
    Figure 2016516085
     Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であり；
    Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、ＢＲ１、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＰＲ１、Ｐ（=Ｏ）Ｒ１、Ｏ、Ｓ、Ｓ=ＯまたはＳ（=Ｏ）２であり；
    Ｂは、出現毎に同一であるか異なり、式（Ａ）の基、Ｈ、Ｄ、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々１以上のＲ１基により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ１Ｃ=ＣＲ１-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ１-、ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）および、夫々１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれ：
    ＲＡは、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、ＣＦ３、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜２０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々１以上のＲ１基により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ１Ｃ=ＣＲ１-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ１-、ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）または、１以上のＲ１基により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造または環窒素原子を介して結合せず、１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造であって、ここで、ＲＡ基は、Ｒ１基に結合してよく、および環を形成してよく；
    ＲＢは、Ｈ、ＤおよびＲＡに対して挙げられた基から選ばれ、ここで、ＲＢ基は、Ｒ１基に結合してよく、および環を形成してよく；
    Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｎ（Ｒ２）２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）２、ＯＲ２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ２、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ２、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記言及した基は、夫々１以上のＲ２基により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２-、ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）または、夫々１以上のＲ２基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個以上のＲ１基は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であって、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；同時に、２個以上のＲ２置換基は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
    ただし、少なくとも一つのＲＡ基は、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１およびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれる。
  2. 基Ｌは、１〜２０個の炭素原子を有するアルキレン基（１以上のＣＨ２基は、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ１、-Ｃ=Ｏ-Ｏ、-Ｃ=Ｏ-ＮＲ１、ＮＲ１、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、１以上のＲ１基により置換されてよい。）または、夫々１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる２価基であるか、または夫々１以上のＲ１基により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれる３価基であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
  3. Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上のＲ１基により置換されてよい６〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であることを特徴とする、請求項１または２記載の化合物。
  4. Ｙ基は、出現毎に同一であるか異なり、単結合、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯまたはＳであることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物。
  5. Ｂ基は、出現毎に同一であるか異なり、式（Ａ）の基、Ｈ、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（上記言及した基は、夫々１以上のＲ１基により置換されてよい。）または、夫々１以上のＲ１基により置換されてよい６〜１４個の芳香族環原子を有するアリール基であることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の化合物。
  6. Ｂ基は、出現毎に同一であるか異なり、式（Ａ）の基またはＨであることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の化合物。
  7. Ｂ基は、出現毎に同一であるか異なり、式（Ａ）の基であることを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の化合物。
  8. ２個のＲＡ基は、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮおよびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１４個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれ、ここで、ヘテロアリール基は、窒素原子を介して結合しないことを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の化合物。
  9. ＲＢは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＮ、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３〜１０個の炭素原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（夫々１以上の基Ｒ１により置換されてよい。）または、各々１以上のＲ１基により置換されてよい６〜１４個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であって、ヘテロアリール基は、窒素原子を介して結合していないことを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の化合物。
  10. 式（１）の化合物が、式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）の一つに対応することを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載の化合物：
    Figure 2016516085
     式中、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基または夫々１以上のＲ１基により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、随意に、式（Ｉ−２）中のベンゼン環上の非占有位置に結合してよく、および
    ここで、Ａ、ＲＡおよびＲＢ基は、各々請求項１〜９何れか１項で定義されるとおりであり、および
    ただし、少なくとも一つのＲＡ基は、Ｆ、ＣＦ３、Ｃ（=Ｏ）Ｒ１、ＣＮ、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ１およびＥ基（１以上のＲ１基により置換されてよく、芳香族環の構成成分として一以上のＶ基を含む６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。）から選ばれ、ここで、Ｖ基は、出現毎に同一であるか異なり、=Ｎ-、=Ｃ（Ｆ）-、=Ｃ（ＣＮ）-および=Ｃ（ＣＦ３）-から選ばれる。
  11. 少なくとも一つのカルバゾール誘導体が、求核芳香族置換もしくはブッフバルトカップリングにより導入されることを特徴とする、または少なくとも一つの電子不足ヘテロアリール基が、スズキカップリングより導入されることを特徴とする、請求項１〜１０何れか１項記載の式（１）の化合物の製造方法。
  12. オリゴマーへの結合が、式（Ｉ）中でＲ１またはＲ２により置換された任意の所望の位置に位置してよい、請求項１〜１０何れか１項記載の一以上の式（Ｉ）の化合物を含むオリゴマー。
  13. 請求項１〜１０何れか１項記載の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物または少なくとも一つの請求項１２記載のオリゴマーを含む、電子素子。
  14. アノード、カソードと少なくとも一つの有機層を含み、素子中の少なくとも一つ有機層が、請求項１〜１０何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または少なくとも一つの請求項１２記載のオリゴマーを含む発光層から選ばれる有機エレクトロルミッセンス素子。
  15. 請求項１〜１０何れか１項記載の化合物または少なくとも一つの請求項１２記載のオリゴマーの電子素子での使用。
JP2016504509A 2013-03-22 2014-03-04 電子素子のための材料 Withdrawn JP2016516085A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019031665A JP6926133B2 (ja) 2013-03-22 2019-02-25 電子素子のための材料

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13001486.3 2013-03-22
EP13001486 2013-03-22
PCT/EP2014/000537 WO2014146752A1 (de) 2013-03-22 2014-03-04 Materialien für elektronische vorrichtungen

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018112718A Division JP6625694B2 (ja) 2013-03-22 2018-06-13 電子素子のための材料
JP2019031665A Division JP6926133B2 (ja) 2013-03-22 2019-02-25 電子素子のための材料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2016516085A true JP2016516085A (ja) 2016-06-02

Family

ID=48039970

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016504509A Withdrawn JP2016516085A (ja) 2013-03-22 2014-03-04 電子素子のための材料
JP2018112718A Active JP6625694B2 (ja) 2013-03-22 2018-06-13 電子素子のための材料
JP2019031665A Active JP6926133B2 (ja) 2013-03-22 2019-02-25 電子素子のための材料

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018112718A Active JP6625694B2 (ja) 2013-03-22 2018-06-13 電子素子のための材料
JP2019031665A Active JP6926133B2 (ja) 2013-03-22 2019-02-25 電子素子のための材料

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10193079B2 (ja)
EP (2) EP3375785B1 (ja)
JP (3) JP2016516085A (ja)
KR (1) KR102232333B1 (ja)
CN (2) CN105051014B (ja)
WO (1) WO2014146752A1 (ja)

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2015129715A1 (ja) * 2014-02-28 2017-03-30 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料、有機発光素子および化合物
WO2017222036A1 (ja) * 2016-06-23 2017-12-28 シャープ株式会社 化合物、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置
JP2018524819A (ja) * 2015-07-23 2018-08-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子での使用のための少なくとも２種の電子受容体と少なくとも２種の電子供与体で置換されたフェニル誘導体
WO2018181370A1 (ja) * 2017-03-28 2018-10-04 保土谷化学工業株式会社 アザカルバゾール構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2018193392A (ja) * 2013-06-28 2018-12-06 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｐｈｏｌｅｄ用の新規ホスト材料
JP2019006988A (ja) * 2017-06-27 2019-01-17 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料、化合物、遅延蛍光体および発光素子
CN109942551A (zh) * 2017-11-08 2019-06-28 辛诺拉有限公司 有机分子，特别是其在光电设备中的用途
JP2019112387A (ja) * 2017-09-01 2019-07-11 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 有機発光素子材料合成用原料および化合物
JP2019131555A (ja) * 2013-03-22 2019-08-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2019167311A (ja) * 2018-03-23 2019-10-03 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 有機発光素子材料合成用原料および化合物
WO2020022378A1 (ja) * 2018-07-27 2020-01-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP2020031162A (ja) * 2018-08-23 2020-02-27 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2020085446A1 (ja) * 2018-10-25 2020-04-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP2020525438A (ja) * 2017-06-23 2020-08-27 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 有機発光ダイオードに用いられる組成物
WO2020250851A1 (ja) * 2019-06-14 2020-12-17 国立大学法人九州大学 イソフタロニトリル化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
WO2021235549A1 (ja) * 2020-05-22 2021-11-25 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
US11424417B2 (en) 2018-11-16 2022-08-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230024427A (ko) * 2013-06-26 2023-02-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자, 및 전자 기기
JP6781534B2 (ja) * 2014-07-31 2020-11-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN107406384B (zh) * 2014-12-04 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
WO2016091353A1 (de) * 2014-12-12 2016-06-16 Merck Patent Gmbh Organische verbindungen mit löslichen gruppen
US10669473B2 (en) * 2015-01-20 2020-06-02 Cynora Gmbh Organic molecules for use in optoelectronic components
CN104710978A (zh) * 2015-02-11 2015-06-17 深圳市前海安测信息技术有限公司 有机电致发光材料及其制备方法
US11758808B2 (en) * 2015-03-27 2023-09-12 Samsung Display Co., Ltd. Ortho-substituted thermally activated delayed fluorescence material and organic light-emitting device comprising same
EP3276697B1 (en) * 2015-03-27 2020-08-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd Organic electroluminescent element, electronic device and compound
JP6534853B2 (ja) 2015-04-21 2019-06-26 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法
US11358951B2 (en) 2015-05-08 2022-06-14 Merck Patent Gmbh Π(PI)-conjugated compound, organic electroluminescence element material, light-emitting material, light-emitting thin film, organic electroluminescence element, display device, and illumination device
KR101929860B1 (ko) * 2015-05-15 2018-12-17 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자 및 표시장치
JP6660782B2 (ja) * 2015-06-23 2020-03-11 株式会社カネカ 有機ｅｌ材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子
EP3113239A1 (de) * 2015-07-03 2017-01-04 cynora GmbH Organische moleküle zur verwendung in organischen optoelektronischen vorrichtungen
EP3317904B1 (de) * 2015-07-03 2020-04-15 Cynora Gmbh Organische moleküle zur verwendung in organischen optoelektronischen vorrichtungen
WO2017005698A1 (de) * 2015-07-03 2017-01-12 Cynora Gmbh Organische moleküle zur verwendung in organischen optoelektronischen vorrichtungen
KR102600725B1 (ko) * 2015-08-11 2023-11-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR102509827B1 (ko) * 2015-09-22 2023-03-15 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102572294B1 (ko) * 2015-09-25 2023-08-30 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6668152B2 (ja) * 2015-12-28 2020-03-18 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 化合物、発光材料および有機発光素子
WO2017115835A1 (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 化合物、発光材料および有機発光素子
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102016110970A1 (de) * 2016-06-15 2017-12-21 Technische Universität Dresden Effiziente lichtemittierende Emittermoleküle für optoelektronische Anwendungen durch gezielte Verstärkung der Emission aus ladungsseparierten CT-Zuständen auf Basis dual fluoreszierender Benzol-(Poly)carboxylat-Akzeptoren
CN106810569B (zh) * 2016-07-26 2022-07-22 浙江华显光电科技有限公司 一种咔啉三取代衍生物及其应用
JP6789195B2 (ja) * 2016-08-24 2020-11-25 サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 特に有機光電子デバイスに使用するための有機分子
CN107778214B (zh) * 2016-08-25 2020-03-31 西诺拉股份有限公司 有机分子，特别是用于有机光电器件的有机分子
DE102016115997B4 (de) * 2016-08-29 2021-01-07 Cynora Gmbh Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen
CN106674083B (zh) * 2017-01-04 2019-03-26 濮阳惠成电子材料股份有限公司 一种光电材料中间体9-（4′-氯联苯-2-基）咔唑的合成方法
WO2018145995A2 (de) * 2017-02-07 2018-08-16 Cynora Gmbh Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in organischen optoelektronischen vorrichtungen
US10807984B2 (en) 2017-02-10 2020-10-20 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
DE102017103542B3 (de) * 2017-02-21 2018-03-29 Cynora Gmbh Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen
US11283027B1 (en) 2017-03-03 2022-03-22 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10892425B1 (en) 2017-03-03 2021-01-12 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
TWI786124B (zh) * 2017-06-06 2022-12-11 南韓商三星顯示器有限公司 有機分子，特別是用於光電子裝置
CN110785407B (zh) * 2017-06-22 2023-10-03 三星显示有限公司 有机分子，特别是用于光电装置的有机分子
US10547014B2 (en) 2017-06-23 2020-01-28 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
EP3421452A1 (en) * 2017-06-27 2019-01-02 Cynora Gmbh Carbazole derivatives and their use in optoelectronic devices
WO2019002355A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Cynora Gmbh ORGANIC MOLECULES IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
CN109400585A (zh) * 2017-08-18 2019-03-01 北京鼎材科技有限公司 1,4-二吡啶苯类衍生物及有机电致发光器件
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
DE102017122471B3 (de) 2017-09-27 2019-01-24 Cynora Gmbh Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen vorrichtungen
EP3694849A1 (en) * 2017-10-13 2020-08-19 Cynora Gmbh Organic molecules for use in optoelectronic devices
EP3473620B1 (en) * 2017-10-18 2020-02-26 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
KR102400585B1 (ko) * 2017-10-27 2022-05-23 삼성디스플레이 주식회사 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019086667A1 (en) * 2017-11-03 2019-05-09 Cynora Gmbh Organic molecules for use in optoelectronic devices
EP3717474B1 (en) * 2017-11-30 2022-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for use in optoelectronic devices
US11444250B2 (en) * 2017-12-05 2022-09-13 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN109912494A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 江苏三月光电科技有限公司 一种以氰基苯为核心的化合物及其在oled器件上的应用
CN109912565A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 江苏三月光电科技有限公司 一种以氰基氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN109912495A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 江苏三月光电科技有限公司 一种以氰基苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN111278819A (zh) * 2017-12-14 2020-06-12 广州华睿光电材料有限公司 双极性化合物、高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及应用
US11575088B2 (en) 2017-12-22 2023-02-07 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10644249B2 (en) 2017-12-22 2020-05-05 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11542260B2 (en) 2018-01-31 2023-01-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11104669B2 (en) 2018-02-02 2021-08-31 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2019162332A1 (en) * 2018-02-20 2019-08-29 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
US11608333B2 (en) 2018-03-20 2023-03-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2019190235A1 (ko) * 2018-03-28 2019-10-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11498914B2 (en) 2018-03-30 2022-11-15 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2019195104A1 (en) * 2018-04-02 2019-10-10 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11778904B2 (en) 2018-05-09 2023-10-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2020050624A1 (ko) * 2018-09-04 2020-03-12 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP2022024187A (ja) 2018-09-21 2022-02-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
CN112533900A (zh) * 2018-10-26 2021-03-19 株式会社Lg化学 含氘化合物和包含其的有机发光器件
US11081654B2 (en) * 2018-12-04 2021-08-03 Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. Blue light TADF material, preparation method thereof and electroluminescent device
CN109608437B (zh) * 2018-12-04 2020-06-02 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 蓝光tadf材料及其制备方法和电致发光器件
KR102408435B1 (ko) * 2019-01-08 2022-06-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20200094262A (ko) * 2019-01-29 2020-08-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
WO2021127381A1 (en) * 2019-12-19 2021-06-24 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004178896A (ja) * 2002-11-26 2004-06-24 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004288381A (ja) * 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007020954A1 (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP2009094486A (ja) * 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2012143079A1 (de) * 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP2014043541A (ja) * 2012-04-09 2014-03-13 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
JP2014135466A (ja) * 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE102005023437A1 (de) * 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP5135732B2 (ja) * 2005-08-12 2013-02-06 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
KR100863905B1 (ko) * 2007-01-15 2008-10-17 삼성에스디아이 주식회사 함불소계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE102007002714A1 (de) * 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101603070B1 (ko) * 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
JP5842630B2 (ja) * 2011-03-16 2016-01-13 株式会社リコー カルバゾール誘導体、及び半導体ナノ結晶
CN105051014B (zh) * 2013-03-22 2017-12-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004178896A (ja) * 2002-11-26 2004-06-24 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP2004288381A (ja) * 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007020954A1 (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
JP2009094486A (ja) * 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2012143079A1 (de) * 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
JP2014043541A (ja) * 2012-04-09 2014-03-13 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
JP2014135466A (ja) * 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. AM. CHEM. SOC., vol. 65, JPN5016004256, 1943, pages 1729 - 1733, ISSN: 0003754832 *

Cited By (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019131555A (ja) * 2013-03-22 2019-08-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2018193392A (ja) * 2013-06-28 2018-12-06 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｐｈｏｌｅｄ用の新規ホスト材料
JPWO2015129715A1 (ja) * 2014-02-28 2017-03-30 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料、有機発光素子および化合物
JP2018524819A (ja) * 2015-07-23 2018-08-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子素子での使用のための少なくとも２種の電子受容体と少なくとも２種の電子供与体で置換されたフェニル誘導体
WO2017222036A1 (ja) * 2016-06-23 2017-12-28 シャープ株式会社 化合物、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置
WO2018181370A1 (ja) * 2017-03-28 2018-10-04 保土谷化学工業株式会社 アザカルバゾール構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7226806B2 (ja) 2017-06-23 2023-02-21 株式会社Kyulux 有機発光ダイオードに用いられる組成物
JP2020525438A (ja) * 2017-06-23 2020-08-27 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 有機発光ダイオードに用いられる組成物
US11638390B2 (en) 2017-06-23 2023-04-25 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN110799624A (zh) * 2017-06-27 2020-02-14 九州有机光材股份有限公司 发光材料、化合物、延迟荧光体及发光元件
CN110799624B (zh) * 2017-06-27 2023-07-04 九州有机光材股份有限公司 发光材料、化合物、延迟荧光体及发光元件
JP2019006988A (ja) * 2017-06-27 2019-01-17 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料、化合物、遅延蛍光体および発光素子
US11832516B2 (en) 2017-06-27 2023-11-28 Kyulux, Inc. Light-emitting material, compound, long-persistent phosphor and light-emitting element
JP7267563B2 (ja) 2017-06-27 2023-05-02 株式会社Kyulux 発光材料、化合物、遅延蛍光体および発光素子
JP2019112387A (ja) * 2017-09-01 2019-07-11 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 有機発光素子材料合成用原料および化合物
CN109942551A (zh) * 2017-11-08 2019-06-28 辛诺拉有限公司 有机分子，特别是其在光电设备中的用途
CN109942551B (zh) * 2017-11-08 2022-12-30 三星显示有限公司 有机分子，特别是其在光电设备中的用途
JP2019167311A (ja) * 2018-03-23 2019-10-03 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 有機発光素子材料合成用原料および化合物
JP7112715B2 (ja) 2018-03-23 2022-08-04 株式会社Kyulux 有機発光素子材料合成用原料および化合物
WO2020022378A1 (ja) * 2018-07-27 2020-01-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JPWO2020022378A1 (ja) * 2018-07-27 2021-08-26 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP7252959B2 (ja) 2018-07-27 2023-04-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
US11482681B2 (en) 2018-07-27 2022-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
WO2020039708A1 (ja) * 2018-08-23 2020-02-27 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2020031162A (ja) * 2018-08-23 2020-02-27 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2020085446A1 (ja) * 2018-10-25 2020-04-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
US11424417B2 (en) 2018-11-16 2022-08-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device
JPWO2020250851A1 (ja) * 2019-06-14 2020-12-17
WO2020250851A1 (ja) * 2019-06-14 2020-12-17 国立大学法人九州大学 イソフタロニトリル化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
JP7386486B2 (ja) 2019-06-14 2023-11-27 国立大学法人九州大学 イソフタロニトリル化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
WO2021235549A1 (ja) * 2020-05-22 2021-11-25 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
JP7406260B2 (ja) 2020-05-22 2023-12-27 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
US20160072076A1 (en) 2016-03-10
EP3375785B1 (de) 2020-08-05
CN107739352A (zh) 2018-02-27
WO2014146752A1 (de) 2014-09-25
CN105051014B (zh) 2017-12-19
US10193079B2 (en) 2019-01-29
CN105051014A (zh) 2015-11-11
JP6625694B2 (ja) 2019-12-25
JP2019131555A (ja) 2019-08-08
KR102232333B1 (ko) 2021-03-25
KR20150132872A (ko) 2015-11-26
JP6926133B2 (ja) 2021-08-25
EP2976329B1 (de) 2018-06-27
EP3375785A1 (de) 2018-09-19
EP2976329A1 (de) 2016-01-27
JP2018184404A (ja) 2018-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6625694B2 (ja) 電子素子のための材料
JP7395544B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6279647B2 (ja) 電子デバイスのための化合物
JP6786591B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
KR102556584B1 (ko) 전자 디바이스용 스피로비플루오렌 유도체 계의 재료
JP6419802B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6570834B2 (ja) 電子素子のための化合物
JP5980796B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP6174030B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体
JP5937018B2 (ja) 電子デバイス用化合物
JP5955834B2 (ja) 電子素子のための材料としての架橋トリアリールアミンおよびホスフィン
KR102268222B1 (ko) 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
KR102196432B1 (ko) 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
KR102197165B1 (ko) 전자 소자용 화합물
KR101857828B1 (ko) 유기 전계발광 소자
JP6407883B2 (ja) 電子素子のための材料
JP7250773B2 (ja) 電子デバイス用材料
JP6147666B2 (ja) 電子デバイスのための材料
JP2018531890A (ja) 電子素子のための材料
JP2013510803A (ja) 電子素子のための材料
JP7317725B2 (ja) 電子デバイスのための材料
JP2024050572A (ja) 電子デバイス用材料
KR102661058B1 (ko) 전자 디바이스용 재료

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170303

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20180223

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180313

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180613

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20181030

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200728

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20201027