JP6660782B2 - 有機el材料およびそれを用いた有機el素子 - Google Patents
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Description
まず、本発明の有機EL材料について説明する。本発明の有機EL材料は、下記一般式(I)で表される化合物からなる。
(ヘテロアリールを含む置換基A)
置換基Aにおける「置換基を有していてもよいヘテロアリール基」は、置換または無置換の芳香族複素環を含む基である。芳香族複素環は、環形成原子数が5〜30であるものが好ましい。電子供与性の芳香族複素環の具体例としては、インドール、イソインドール、チエノインドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン等の縮合二環;カルバゾール、アクリジン、β-カルボリン、アクリドン、ペリミジン、フェナジン、フェナントリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、1,7−フェナントロリン、1,8−フェナントロリン、1,9−フェナントロリン、1,10−フェナントロリン、2,7−フェナントロリン、2,8−フェナントロリン、2,9−フェナントロリン、3,7−フェナントロリン、3,8−フェナントロリン等の縮合三環;キンドリン、キニンドリン等の縮合四環;アクリンドリン等の縮合五環、等が挙げられる。上記芳香族複素環の中でも、置換基Aに含まれる芳香族複素環としては、カルバゾール環、インドール環、チエノインドール環、インドリン環、アクリジン環、フェノキサジン環等の含窒素芳香族複素環が好ましく、特にカルバゾール環が好ましい。
上記例示の置換基あるいは構造式において、ヘテロアリール基hArが複素環上に置換基を有することにより、化合物のΔESTや、有機EL材料として用いた場合の発光波長に摂動が加えられる。ヘテロアリールの複素環上の置換基は、電子供与性および電子求引性のいずれでもよい。例えば、電子求引性部位が同じ骨格で、より短波長側に発光波長を有する材料を設計する場合、ヘテロアリール上の置換基が電子求引性であることが好ましい。逆に長波長側に発光波長を有する材料を設計する場合、ヘテロアリール上に電子供与性の置換基を有することが好ましい。
置換基Aにおける「置換基を有していてもよいアリールアミノ基」は、窒素原子に少なくとも1つのアリール基が結合している基である。アリールアミノ基を含む置換基Aは、ヘテロアリール基を含んでいてもよく、ヘテロアリール基を含んでいなくてもよい。置換基Aのアリールアミノ基は、他の芳香族基を介してピリジン環の4位炭素に結合していてもよい。
上記一般式(I)において、ピリジン環の2位および6位の炭素には、それぞれR1およびR2として、水素原子または任意の置換基が結合している。
上記一般式(I)で表される化合物は、有機EL材料として有用であり、特に有機EL素子の発光層に用いられる発光材料として有用である。中でも、S1エネルギーとT1エネルギーの差ΔESTが小さいものは、熱エネルギーによる、T1状態からS1状態への逆項間交差の発生確率が高く、遅延蛍光を放射する発光材料として有用である。遅延蛍光材料として用いるためには、上記一般式(I)で表される化合物は、S1エネルギーとT1エネルギーの差ΔESTが0.3eV以下であることが好ましく、0.24eV以下であることがより好ましい。
極から発光材料にキャリア(正孔および電子)が注入されると、キャリア再結合により発光材料が励起状態に遷移され、励起子が基底状態へ遷移する際に光が放射される。スピン統計則により、励起子の25%は一重項励起状態(S1)、残り75%は三重項励起状態(T1)となる。
<有機EL素子の構成>
有機EL素子は、一対の電極間に複数の有機層を備え、有機層のうち少なくとも1層は発光層である。図1は、一実施形態にかかる有機EL素子の構成を表す模式断面図である。この素子は、基板1上に、陽極2および陰極4を備え、これら一対の電極間に有機層3を備える。有機層3は、少なくとも1つの発光層を有する。なお、本発明の有機EL素子は、一対の電極間に発光層を有していればよく、図1に示す構成に限定されるものではない。以下では、有機EL素子の各部材および各層について説明する。
有機EL素子は、基板1上に、一対の電極2,4および有機層3を有することが好ましい。基板の材料は特に限定されず、例えば、ガラスのような透明基板、シリコン基板、フレキシブルなフィルム基板等から適宜選択される。基板側から光を取り出すボトムエミッション型の有機EL素子の場合、基板は、光取り出し効率を高める観点から、可視光域における透過率が80%以上であることが好ましく、90%以上であることがさらに好ましい。
陽極の材料は特に制限されないが、仕事関数の大きい(例えば4eV以上)金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物およびこれらの混合物が好ましく用いられる。陽極の材料の具体例としては、Au等の金属の薄膜、インジウム・スズ酸化物(ITO)、インジウム・亜鉛酸化物(IZO)、酸化亜鉛、酸化錫等の金属酸化物等が挙げられる。中でも、発光層から発生した光の取り出し効率の向上や、パターニングの容易性の観点から、透明性の高い金属酸化物であるITOあるいはIZOが好ましく用いられる。陽極を構成する金属酸化物中には、必要に応じて、アルミニウム、ガリウム、ケイ素、ホウ素、ニオブ等のドーパントが含まれていてもよい。
陰極の材料は特に制限されないが、仕事関数の小さい(例えば4eV以下)金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物およびこれらの混合物が好ましく用いられる。仕事関数の小さい金属の例としては、アルカリ金属ではLi、アルカリ土類金属ではMg、Caが挙げられる。また、希土類金属等からなる金属単体、あるいは、これらの金属とAl、In、Ag等の合金を用いることもできる。また、特開2001−102175号公報等に開示されているように、陰極に接する有機層として、アルカリ土類金属イオンおよびアルカリ金属イオンからなる群から選択される少なくとも1種を含む金属錯体化合物を用いることもできる。この場合、陰極として、当該錯体化合物中の金属イオンを真空中で金属に還元し得る金属、例えばAl、Zr、Ti、Si等もしくはこれらの金属を含有する合金を用いることが好ましい。
有機層3は、発光層33以外に、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層等の有機層を含んでいてもよい。正孔輸送層は正孔注入機能を有する正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有する電子注入輸送層でもよい。図1に示す形態では、有機層3は、発光層33の陽極2側に正孔注入層31および正孔輸送層32を有し、発光層33の陰極4側に電子輸送層34および電子注入層35を有する。本発明の有機EL素子は、これらの有機層の少なくとも1つの層に、上記一般式(I)で表される化合物からなる有機EL材料を1種または2種以上含む。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層である。本発明の有機EL素子は、発光層に、上記一般式(I)で表される化合物からなる有機EL材料を1種または2種以上含むことが好ましい。有機EL素子は、上記の有機EL材料を単独で発光層に用いたものであってもよいが、発光層がドーパント材料とホスト材料を含み、ドーパント材料として上記の有機EL材料を用いたものが好ましい。発光層が、ドーパント材料とホスト材料とを含む場合、有機EL材料(発光ドーパント材料)で生成した一重項励起子および三重項励起子を発光層内に閉じ込めることができるため、発光効率が高められる傾向がある。
有機層3は、発光層33の陽極2側に、正孔注入層31や正孔輸送層32を有することが好ましい。正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送、あるいは電子障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。
有機層3は、発光層33の陰極4側に、電子注入層35や電子輸送層34を有することが好ましい。電子輸送材料は、電子の注入または輸送、あるいは正孔障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。
発光層中に存在する正孔や電子、あるいは励起子の発光層外への拡散を阻止する目的で、阻止層を設けることもできる。電子阻止層は、発光層と正孔輸送層の間に配置され、電子が発光層を通過して正孔輸送層側に拡散することを阻止する。正孔阻止層は、発光層と電子輸送層の間に配置され、正孔が発光層を通過して電子輸送層側に拡散することを阻止する。正孔阻止層には、前述の電子輸送層と同様の材料を用いることができる。電子阻止層には、前述の正孔輸送層と同様の材料を用いることができる。
電極および有機層の形成方法は特に制限されず、スパッタ法、CVD法、真空蒸着法等のドライプロセスや、スピンコート法、各種印刷法等のウェットプロセスが適宜に採用される。ホスト材料とドーパント材料を含有する発光層は、例えば、ホスト材料とドーパント材料を共蒸着することにより形成できる。この際、ホスト材料とドーパント材料をあらかじめ混合しておいてもよい。
合成例1では、以下のスキームにより化合物1を合成した。
合成例2では、3,5−(ジカルバゾリル)−ベンズアルデヒドに代えて、3,5−ジ(3−シアノカルバゾリル)−ベンズアルデヒドを用いたこと以外は上記合成例1と同様にして、以下のスキームにより化合物2を合成した。
合成例3では、以下のスキームにより化合物3を合成した。
3,5‐ジメチルピリジン N‐オキシド(25g)を含む硫酸(60ml)溶液に発煙硝酸(35ml)を加え、内温が90℃になるまで徐々に加熱攪拌した。反応をHPLCにてモニターし、原料の消失を確認後、反応溶液を室温まで冷却し、氷水に注いだ。水酸化ナトリウム水溶液にて溶液を中和した後、生じた固体を濾取した。濾液中の目的物をクロロホルムにて抽出し、抽出液に、先に濾取した固体を加えて溶解した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮を行い、3,5‐ジメチル‐4‐ニトロピリジン N‐オキシドを30.7g(収率90%)得た。
4‐ブロモ‐3,5‐ジメチルアニリン(12g)に、水(20ml)と濃塩酸(20ml)を加え、60℃にて30分攪拌した。氷冷下、混合物に亜硝酸ナトリウム(4.83g)の水溶液(20ml)を滴下した後、ヨウ化カリウム(11g)の水溶液(20ml)を滴下した。反応溶液を60℃にて30分攪拌した後、さらに室温下にて30分攪拌した。反応溶液中の目的物をクロロホルムにて抽出し、抽出液を濃縮して固体を析出させた。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにて精製し、2‐ブロモ‐5‐ヨード‐1,3‐ジメチルベンゼンを13.21g(収率71%)得た。
窒素雰囲気下、9‐[3,5‐ジメチル‐4‐(トリブチルスタンニル)フェニル]‐カルバゾール(0.28g)、4‐ブロモピリジン‐3,5‐ジカルボニトリル(0.1g)、Pd2(dba)3(9mg)、XPhos(5mg)、およびCsF(0.167g)を含む1,4−ジオキサン(5ml)溶液を、100℃にて24時間加熱攪拌した。室温に戻した反応溶液を水に注ぎ、目的物をクロロホルムにて抽出した。得られた混合物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物(3)を50mg(収率25%)得た。
上記合成例3の<9‐[3,5‐ジメチル‐4‐(トリブチルスタンニル)フェニル]‐カルバゾールの合成>において、カルバゾールに代えて3,6−ジフェニルカルバゾールを用いた。すなわち、2‐ブロモ‐5‐ヨード‐1,3‐ジメチルベンゼン、カルバゾール、ヨウ化銅、L‐プロリン、および炭酸カリウムを含むDMSO溶液を加熱攪拌して、9‐(4‐ブロモ‐3,5‐ジメチルフェニル)‐3,6−ジフェニルカルバゾールを得た。それ以外は合成例3と同様の手順により、下記の化合物(4)を合成した。
化合物1〜4のトルエン溶液を調製して、窒素を約30分バブリングした後、300Kで蛍光スペクトルを測定した。化合物1の発光スペクトルを図2A、化合物2の発光スペクトルを図2B、化合物3の発光スペクトルを図2C、化合物4の発光スペクトルを図2Dに示す。図2A〜Dにおいて、発光強度は、ピーク波長における強度の値で規格化されている。
(1)単体薄膜での評価
シリコン基板上に、真空蒸着法により膜厚100nmの化合物4の薄膜(発光層)を形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。絶対量子収率測定装置(浜松ホトニクス製 C9920−02)を用いて、波長290nmのレーザー光を照射した際の薄膜からの蛍光の時間分解スペクトルを、ストリークカメラ(浜松ホトニクス製 C4334)により、温度50K,150K,200K,250Kおよび300Kにて測定した。蛍光の過渡減衰曲線を図4に示す。図4の過渡減衰曲線から、化合物4の薄膜は、温度上昇に伴って遅延蛍光成分が変化する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。
シリコン基板上に、ホスト材料としてのmCPとドーパント材料としての化合物4を、94:6の重量比で真空蒸着法により共蒸着し、膜厚100nmの薄膜を形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。波長290nmのレーザー光を照射した際の薄膜からの蛍光の時間分解スペクトルを、ストリークカメラにより、温度5K,50K,150K,200K,250Kおよび300Kにて測定した。過渡減衰曲線を図6、温度300Kの100nsにおける蛍光(prompt)と遅延蛍光(delayed)のスペクトルを図7に示す。図6の過渡減衰曲線から、ホスト材料としてのmCPとドーパント材料としての化合物4との共蒸着膜は、温度上昇に伴って遅延蛍光成分が変化する熱活性型の遅延蛍光を発することが確認された。
ホスト材料として、mCP、DPEPOおよびPPFを用い、ホスト材料と化合物4とを94:6の重量比で共蒸着を行い、窒素雰囲気下でPL内部量子収率の測定、ならびに大気中での発光スペクトルおよび蛍光の過渡減衰の測定を実施した。内部量子収率、発光ピーク波長および蛍光成分の寿命(τ1)を表2に、発光スペクトルを図8に示す。
(1)PPTホストを用いた素子
パターニングされたITO電極(膜厚50nm)を有するガラス基板上に、以下の手順で、0.75mmのドット状の発光領域を有するボトムエミッション型評価素子を作製した。
(2)PPFホストを用いた素子
PPTに代えてPPFを用い、発光層におけるPPFと化合物4の共蒸着比を80:20としたこと以外は、上記と同様にして有機EL素子を作製し、電圧0.1〜17Vの範囲で、電流密度および外部量子収率を測定した。
Claims (7)
- 下記一般式(I)で表され、S 1 エネルギーとT 1 エネルギーの差ΔE ST が0.3eV以下である化合物からなる有機EL材料:
R1およびR2は、いずれも水素原子であり、
Aは、下記一般式(II)で表される置換基であり、
- 下記一般式(I)で表され、S 1 エネルギーとT 1 エネルギーの差ΔE ST が0.3eV以下である化合物からなる有機EL材料:
R1およびR2は、いずれも水素原子であり、
Aは、下記一般式(III)で表される置換基であり、
- 一対の電極間に発光層を含む複数の有機層を備え、
前記複数の有機層の少なくとも1つの層に、請求項1または2に記載の有機EL材料を含む、有機EL素子。 - 前記発光層に、前記化合物を含む、請求項3に記載の有機EL素子。
- 前記発光層は、ドーパント材料とホスト材料を含み、前記ドーパント材料が前記有機EL材料である、請求項4に記載の有機EL素子。
- 請求項3〜5のいずれか1項に記載の有機EL素子を備える照明器具。
- 請求項3〜5のいずれか1項に記載の有機EL素子を備えるディスプレイ装置。
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