KR102083691B1 - 신규 벤조트리아졸 유도체 및 그 유도체가 사용되는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 유도체:
(식 중, Ar1 및 Ar2 는 예를 들어 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로시클릭기이고, A 는 피리딘 고리를 포함하는 기임).
상기 화합물은 전자의 주입/수송 성능이 우수하고, 정공 저지력 및 박막 상태에서의 안정성이 높으며, 고효율 및 고내구성의 유기 전계 발광 소자를 제조하기 위한 재료로서 유용하다.
(식 중, Ar1 및 Ar2 는 예를 들어 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로시클릭기이고, A 는 피리딘 고리를 포함하는 기임).
상기 화합물은 전자의 주입/수송 성능이 우수하고, 정공 저지력 및 박막 상태에서의 안정성이 높으며, 고효율 및 고내구성의 유기 전계 발광 소자를 제조하기 위한 재료로서 유용하다.
Description
본 발명은 신규 벤조트리아졸 유도체에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 피리딘 고리 구조가 도입되어 있는 신규 벤조트리아졸 유도체 및 상기 유도체를 포함하는 유기층을 전극 사이에 구비하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자 (이하, 유기 EL 소자라고 부르기도 함) 는 자기 발광성 소자로서 액정 소자에 비해 더 밝고 시인성이 더 우수하여 선명한 표시가 가능하므로, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
1987 년에 Eastman Kodak Co. 의 C. W. Tang 등은 개개의 역할을 갖는 각종 재료를 포함한 적층 구조 소자를 개발하여, 유기 재료를 사용한 유기 EL 소자를 실용화하였다. 상기 유기 EL 소자는, 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기 물질을 적층한 층으로 구성된다. 양방의 전하를 형광체의 층에 주입해 발광시킴으로써, 상기 소자는 10 V 이하의 전압으로 1000 cd/m2 이상의 고휘도가 얻어지는 것이 가능하다.
현재까지, 유기 EL 소자의 실용화를 위해 많은 개선이 이루어지고 있다. 예를 들어, 이전보다 그 역할이 더 세분화되어 기판 상에 양극 (anode), 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극 (cathode) 을 이 순서로 배열되어 포함하는 구조를 갖는 EL 소자가 널리 알려져 있다. 이러한 종류의 소자는 고효율 및 고내구성을 달성한다.
발광 효율의 추가적인 향상을 목적으로, 삼중항 여기자의 이용이 시도되어 인광 발광성 화합물의 이용도 검토되고 있다.
유기 EL 소자에 있어서는, 두 전극으로부터 주입된 전하가 발광층에서 재결합하여 발광한다. 그러나, 이때, 전자 이동 속도보다 정공 이동 속도가 빨라 정공의 일부가 발광층을 통과해 버리기 때문에 효율 저하라는 문제가 발생한다. 따라서, 전자의 이동 속도의 빠른 전자 수송 재료를 제공하는 것이 요구되고 있다.
대표적인 발광 재료인 트리스(8-히드록시퀴놀린) 알루미늄 (이후, Alq3 로 약칭함) 은, 또한 전자 수송 재료로서도 일반적으로 사용되지만, 전자의 이동도가 느리고 일 함수가 5.6 eV 이므로, 정공 저지 성능이 충분하다고 할 수 없다.
정공 저지층을 삽입하는 방법은 정공의 일부가 발광층을 통과해 버리는 것을 방지하여 발광층에서의 전하 재결합의 확률을 향상시키는 방책 중 하나이다.
상기 정공 저지층의 형성에 사용되는 정공 저지 재료로서는, 예를 들어 특허문헌 1 에, 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸 (이후, TAZ 로 약칭함) 이 개시되어 있다.
정공 저지 재료로서는, 바소쿠프로인 (이후, BCP 로 약칭함), 및 알루미늄의 혼합 배위자 착물, 예를 들어 알루미늄(III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)-4-페닐 페놀레이트 (이후, BAlq 로 약칭함) 이 또한 알려져 있다.
TAZ 는 일 함수가 6.6 eV 로 크고 정공 저지력이 커서, 진공 증착이나 도포에 의해 제작되는 형광 발광층 또는 인광 발광층의, 음극 측에 적층되는 전자 수송성의 정공 저지층의 형성에 사용되며, 따라서 유기 EL 소자의 효율 향상에 기여하고 있다.
그러나, TAZ 는 전자 수송 성능이 낮기 때문에, 전자 수송 성능이 보다 높은 전자 수송 재료와 조합하여 사용해야 했다. 한편, BCP 는 일 함수가 6.7 eV 로 크고 정공 저지력이 크지만 유리 전이점 (Tg) 이 83 ℃ 로 낮다. BCP 는 따라서 박막 형태에서의 안정성이 부족하고 안정성을 유지하면서 작용하는 정공 저지층의 형성에 여전히 개선의 여지가 있다.
특허문헌 2 에는, 일반적인 전자 수송성 화합물이 개시되어 있지만, 막 형성시 안정성이 여전히 부족하거나 또는 정공을 충분하게 저지하는 기능이 부족하다고 개시되어 있다.
따라서, 유기 전계 발광 소자의 특성을 개선시키기 위해서, 전자 주입/수송 성능 및 정공 저지력이 우수하고, 박막 형태에서의 안정성이 높은 유기 화합물을 제공하는 것이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은, 고효율 및 고내구성의 유기 전계 발광 소자 제조용의 재료로서 사용될 수 있으며 전자의 주입/수송 성능이 우수하고, 정공 저지력 및 박막 형태에서의 안정성이 높은 특성을 갖는 신규 유기 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 상기 유기 화합물을 이용해 형성된 유기층을 갖는 고효율 및 고내구성의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위해서 전자 친화성인 피리딘 고리의 질소 원자가 금속에 배위하는 능력을 갖는 것, 벤조트리아졸 고리 구조가 높은 전자 수송 능력을 갖는 것, 피리딘 고리 및 벤조트리아졸 고리 구조가 내열성을 갖는다는 점에 주목하여, 벤조트리아졸 고리 구조와 피리딘 고리 구조를 갖는 화합물을 설계하여 화학적으로 합성하여, 상기 화합물을 이용해 각종 유기 전계 발광 소자를 실험 기반으로 제조하여 소자의 특성을 면밀히 평가하여, 그 결과 고효율 및 고내구성이 얻어질 수 있다는 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명에 따르면, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 벤조트리아졸 유도체가 제공된다:
(식 중,
Ar1 은 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로시클릭기이고,
Ar2 는 수소 원자, 중수소 원자, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로시클릭기이고,
A 는 하기 식 (2) 로 나타내는 1 가의 기임:
(식 중,
m 은 0, 1 또는 2 의 정수이고,
X 는 탄소 원자 또는 질소 원자이고,
R1 내지 R8 은, 각각, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로시클릭기이고,
X 가 질소 원자인 경우, R1 내지 R4 는 질소 원자와 결합하고 있지 않으며, R1 내지 R4 중의 어느 것도 존재하지 않고,
m 이 2 인 경우, 복수의 R1 내지 R4 및 X 는 서로 동일 또는 상이할 수 있음)).
본 발명에 따르면, 또한, 한쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 하나의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 적어도 한 층은 벤조트리아졸 유도체를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 상기 벤조트리아졸 유도체를 포함하는 유기층은, 예를 들어, 전자 수송층, 정공 저지층, 발광층 또는 전자 주입층이다.
상기 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 벤조트리아졸 유도체는 신규 화합물이며, 벤조트리아졸 고리와 피리딘 고리를 가진다. 상기 구조를 갖는 벤조트리아졸 유도체는 다음과 같은 특성을 가진다.
(A) 전자가 잘 주입될 수 있는 것.
(B) 전자가 고속으로 이동하는 것.
(C) 정공이 잘 저지될 수 있는 것.
(D) 박막 상태에서 안정하게 유지되는 것.
(E) 우수한 내열성.
본 발명의 벤조트리아졸 유도체는, 박막 상태에서의 안정성으로 인해, 유기 전계 발광 소자의 전극 사이에 형성된 유기층으로서 이용될 수 있으며, 유기 EL 소자에 다음과 같은 특성을 부여한다.
(F) 높은 발광 효율 및 높은 전력 효율.
(G) 낮은 발광 개시 전압.
(H) 낮은 실용 구동 전압.
(I) 긴 소자 수명 (높은 내구성).
예를 들어, 본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 이용해 전자 주입층 및/또는 전자 수송층을 형성하는 유기 EL 소자는, 전자 주입/이동 속도가 크고, 전자 수송층으로부터 발광층에 대한 전자 수송 효율이 향상되는 특징을 가져, 따라서 높은 발광 효율, 낮은 구동 전압 및 높은 내구성을 특징으로 가진다.
또한, 본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 이용해 형성된 정공 저지층을 갖는 유기 EL 소자는 정공의 저지력과 전자 수송 성능이 우수하고, 따라서 여전히 높은 발광 효율을 유지하면서 구동 전압 저하를 필요로 하고, 전류 내성이 개선되고 최대 휘도가 향상되는 특징을 지닌다.
또한, 본 발명의 벤조트리아졸 유도체는 전자 수송성이 우수하고 밴드 갭이 넓다는 특징으로 갖고, 따라서 발광층의 호스트 재료로서 사용될 수 있다. 도펀트로 불리는 형광 물질 또는 인광 발광체를 담지하는 발광층으로서 본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 이용함으로써, 유기 EL 소자의 구동 전압을 저하시키고 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 벤조트리아졸 유도체는 유기 EL 소자의 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 저지층 또는 발광층의 구성 재료로서 유용하고, 유기 EL 소자의 발광 효율 및 전력 효율을 향상시키고, 실용 구동 전압을 저하시키고, 낮은 발광 개시 전압을 실현하며 내구성을 높일 수 있다.
도 1 은 실시예 1 의 화합물 (화합물 4) 의 1H-NMR 차트이다.
도 2 는 실시예 2 의 화합물 (화합물 5) 의 1H-NMR 차트이다.
도 3 은 실시예 3 의 화합물 (화합물 8) 의 1H-NMR 차트이다.
도 4 는 실시예 4 의 화합물 (화합물 10) 의 1H-NMR 차트이다.
도 5 는 실시예 5 의 화합물 (화합물 14) 의 1H-NMR 차트이다.
도 6 은 실시예 6 의 화합물 (화합물 15) 의 1H-NMR 차트이다.
도 7 은 실시예 7 의 화합물 (화합물 30) 의 1H-NMR 차트이다.
도 8 은 실시예 8 의 화합물 (화합물 46) 의 1H-NMR 차트이다.
도 9 는 실시예 9 의 화합물 (화합물 106) 의 1H-NMR 차트이다.
도 10 은 실시예 10 의 화합물 (화합물 108) 의 1H-NMR 차트이다.
도 11 은 실시예 11 의 화합물 (화합물 26) 의 1H-NMR 차트이다.
도 12 는 실시예 12 의 화합물 (화합물 66) 의 1H-NMR 차트이다.
도 13 은 실시예 13 의 화합물 (화합물 62) 의 1H-NMR 차트이다.
도 14 는 실시예 14 의 화합물 (화합물 54) 의 1H-NMR 차트이다.
도 15 는 실시예 15 의 화합물 (화합물 110) 의 1H-NMR 차트이다.
도 16 은 실시예 16 의 화합물 (화합물 112) 의 1H-NMR 차트이다.
도 17 은 실시예 17 의 화합물 (화합물 18) 의 1H-NMR 차트이다.
도 18 은 실시예 18 의 화합물 (화합물 82) 의 1H-NMR 차트이다.
도 19 는 실시예 19 의 화합물 (화합물 111) 의 1H-NMR 차트이다.
도 20 은 실시예 20 의 화합물 (화합물 113) 의 1H-NMR 차트이다.
도 21 은 유기 EL 소자의 층 구조의 일례를 나타낸 도이다.
도 2 는 실시예 2 의 화합물 (화합물 5) 의 1H-NMR 차트이다.
도 3 은 실시예 3 의 화합물 (화합물 8) 의 1H-NMR 차트이다.
도 4 는 실시예 4 의 화합물 (화합물 10) 의 1H-NMR 차트이다.
도 5 는 실시예 5 의 화합물 (화합물 14) 의 1H-NMR 차트이다.
도 6 은 실시예 6 의 화합물 (화합물 15) 의 1H-NMR 차트이다.
도 7 은 실시예 7 의 화합물 (화합물 30) 의 1H-NMR 차트이다.
도 8 은 실시예 8 의 화합물 (화합물 46) 의 1H-NMR 차트이다.
도 9 는 실시예 9 의 화합물 (화합물 106) 의 1H-NMR 차트이다.
도 10 은 실시예 10 의 화합물 (화합물 108) 의 1H-NMR 차트이다.
도 11 은 실시예 11 의 화합물 (화합물 26) 의 1H-NMR 차트이다.
도 12 는 실시예 12 의 화합물 (화합물 66) 의 1H-NMR 차트이다.
도 13 은 실시예 13 의 화합물 (화합물 62) 의 1H-NMR 차트이다.
도 14 는 실시예 14 의 화합물 (화합물 54) 의 1H-NMR 차트이다.
도 15 는 실시예 15 의 화합물 (화합물 110) 의 1H-NMR 차트이다.
도 16 은 실시예 16 의 화합물 (화합물 112) 의 1H-NMR 차트이다.
도 17 은 실시예 17 의 화합물 (화합물 18) 의 1H-NMR 차트이다.
도 18 은 실시예 18 의 화합물 (화합물 82) 의 1H-NMR 차트이다.
도 19 는 실시예 19 의 화합물 (화합물 111) 의 1H-NMR 차트이다.
도 20 은 실시예 20 의 화합물 (화합물 113) 의 1H-NMR 차트이다.
도 21 은 유기 EL 소자의 층 구조의 일례를 나타낸 도이다.
본 발명의 신규 벤조트리아졸 유도체는 하기 일반식 (1) 로 나타내는 것이며, 피리딘 고리를 갖는 기 A 가 벤조트리아졸 고리에 결합하고 있는 구조를 가진다.
상기 일반식 (1) 에서, Ar1 은, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로시클릭기이고, Ar2 는 중수소 원자, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로시클릭기이다.
Ar1 및 Ar2 에 있어서의 방향족 탄화수소기 및 방향족 헤테로시클릭기는 단고리 구조 또는 축합 다고리 구조를 가질 수 있다.
이들 방향족 기의 예로는, 페닐기, 바이페닐릴기, 테르페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 트리아질기, 피리미딜기, 푸라닐기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기 및 아크리디닐기를 포함한다.
이들 방향족 헤테로시클릭기 중, 티에닐기, 벤조티에닐기, 벤조티아졸릴기 및 디벤조티에닐기 등의 황-함유 방향족 헤테로시클릭기가 바람직하다. 그러나, 질소-함유 방향족 헤테로시클릭기, 특히 피리딜기와 같은 기는 양극성의 관점에서 바람직하지 않다.
상기 방향족기 (방향족 탄화수소기 및 방향족 헤테로시클릭기) 는 치환기를 가질 수 있다.
상기 치환기로서는, 중수소 원자; 불소 원자; 염소 원자; 시아노기; 히드록실기; 니트로기; 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지 알킬기; 고리형 알킬기 (예를 들어 시클로펜틸기, 시클로헥실기); 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지 알콕시기; 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지 알킬기로 치환된 디알킬아미노기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 스티릴기 등의 아릴기; 피리딜기, 피리도인돌릴기, 퀴놀릴기 및 벤조티아졸릴기 등의 방향족 헤테로시클릭기를 예시할 수 있다. 이들 치환기는, 추가로 트리플루오로메틸기와 같이 치환기를 가질 수 있다.
상기 치환기에서의 알킬기 및 알콕시기 중 알킬기 부분의 예로서는, 이하에서 기재하는 일반식 (2) 중의 R1 내지 R8 이 나타내는 알킬기의 예로서 든 것과 같을 수 있다.
상기 일반식 (1) 에 있어서, 1 가의 기 A 는 피리딘 고리를 갖는 것이며, 하기 식 (2) 로 나타내어진다.
상기 식 (2) 에 있어서, m 은 0, 1 또는 2 의 정수이다. 또한, 고리 중의 X 는 탄소 원자 또는 질소 원자이다. R1 내지 R8 은 각각 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로시클릭기이다.
상기의 알킬기는, 탄소수가 1 내지 6 의 범위내인 한 특별히 제한되지 않으며; 즉, 알킬기는 직쇄 또는 분지 구조일 수 있으며, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-메틸프로필기, t-부틸기, n-펜틸기, 3-메틸부틸기, t-펜틸기, n-헥실기, i-헥실기 또는 t-헥실기일 수 있다. 상기 알킬기도 또한 치환기를 가질 수 있다. 치환기로서는, 중수소 원자; 불소 원자; 염소 원자; 시아노기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 스티릴기 등의 아릴기; 및 피리딜기, 피리도인돌릴기, 퀴놀릴기 및 벤조티아졸릴기 등의 방향족 헤테로시클릭기를 예시할 수 있다. 치환 알킬기의 대표적인 예는 트리플루오로메틸기이다.
상기 방향족 탄화수소기 및 방향족 헤테로시클릭기는 기 Ar1 및 Ar2 에 관해서 예시한 것과 동일한 기일 수 있다. 또한, 이들 방향족 기는 치환기를 가질 수 있으며, 또한 치환기의 종류는 기 Ar1 및 Ar2 에 관해서 예시한 것과 동일할 수 있다.
상기 식 (2) 에 있어서, X 가 질소 원자인 경우 (즉, X 를 포함하는 고리가 피리딘 고리인 경우), 그 질소 원자에는 기 R1 내지 R4 가 결합하고 있지 않고 또한 R1 내지 R4 중 어느 것도 존재하지 않는다.
m 이 2 인 경우, 또한, 복수의 R1, R2, R3 또는 R4 는 서로 동일 또는 상이할 수 있다. 또한, 복수의 X 는 서로 동일 또는 상이할 수 있다. 예를 들어, 벤젠 고리 (X=C) 와 피리딘 고리 (X=N) 가 말단의 피리딘 고리에 혼재된 형태로 결합될 수 있다.
상기 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 벤조트리아졸 유도체는, 예를 들어, 이하의 방법으로 합성한다.
먼저, 공지의 방법에 따라 1,2-디아미노벤젠 유도체 및 니트로아릴피리딘 유도체로부터 일반식 (2) 에 있어서의 기 R5 내지 R8 을 갖는 피리딜기를 포함한 2-아미노아릴아조벤젠 유도체를 합성한다.
상기 2-아미노아릴아조벤젠 유도체에 대해, 요오도벤젠디아세테이트에 의한 산화적 고리화 반응을 실시하여 상기 피리딜기를 치환기로서 갖는 2-아릴벤조트리아졸 유도체를 합성한다 (예를 들어, Aust. J. Chem., 45, 371 (1992) 참조).
이와 같이 하여 수득한 2-아릴벤조트리아졸 유도체와 각종 아릴보론산 유도체에 대해 Suzuki 커플링 등의 크로스-커플링 반응을 실시함으로써 일반식 (1) 로 나타내는 본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 합성한다.
수득한 화합물을 칼럼 크로마토그래피에 의해, 실리카 겔, 활성탄 또는 활성 백토를 이용한 흡착 정제에 의해, 용매를 이용한 재결정화에 의해 또는 결정화법에 의해 정제한다. 화합물의 동정은 NMR 분석에 의해 행한다.
본 발명의 벤조트리아졸 유도체에서는 상기 식 (2) 로 나타내는 기 중의 X 가 탄소 원자인 것이 바람직하다. 상기 벤조트리아졸 유도체는, 이 경우, 하기 일반식 (1-1) 로 나타내어진다.
(식 중,
Ar1, Ar2, R1 내지 R8 및 m 은 상기 일반식 (1) 에 정의된 바와 같음)
상기 일반식 (1-1) 로 나타내는 벤조트리아졸 유도체에 있어서, 또한, m 이 1 인 것이 바람직하다. 상기 벤조트리아졸 유도체는, 이 경우, 하기 일반식 (1a) 로 나타내어진다.
(식 중,
Ar1, Ar2, R1 내지 R8 및 m 은 상기 일반식 (1) 에 정의된 바와 같음)
또한, 상기 일반식 (1a) 로 나타내는 벤조트리아졸 유도체는 벤조트리아졸 고리와 피리딘 고리 사이에 개재되어 있는 벤젠 고리의 결합 위치에 따라, 예를 들어 하기 일반식 (1a-1) 내지 (1a-4) 로 나타내는 화합물로 분류될 수 있다.
일반식 (1a-1) 의 벤조트리아졸 유도체:
(식 중,
Ar1, Ar2, R1 내지 R8 및 m 은 상기 일반식 (1) 에 정의된 바와 같음).
일반식 (1a-2) 의 벤조트리아졸 유도체:
(식 중,
Ar1, Ar2, R1 내지 R8 및 m 은 상기 일반식 (1) 에 정의된 바와 같음).
일반식 (1a-3) 의 벤조트리아졸 유도체:
(식 중,
Ar1, Ar2, R1 내지 R8 및 m 은 상기 일반식 (1) 에 정의된 바와 같음).
일반식 (1a-4) 의 벤조트리아졸 유도체:
(식 중,
Ar1, Ar2, R1 내지 R8 및 m 은 상기 일반식 (1) 에 정의된 바와 같음).
이하에 본 발명의 벤조트리아졸 유도체의 구체예를 나타내지만, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다.
이하에 구체적으로 예시한 화합물에서는, 기 A 를 나타내는 일반식 (2) 에서의 m 의 값 및 X 의 종류를 나타낸다. 또한, 특히 바람직한 화합물에는, 상응하는 식 (1a-1) 내지 (1a-4) 의 번호를 붙였다. 이하의 화합물에 있어서, 화합물 번호 1 및 2 는 나열하지 않는다.
상기한 본 발명의 벤조트리아졸 유도체는 유리 전이점 (Tg) 이 높고, 내열성이 우수한 박막을 형성할 수 있고, 아모르퍼스 상태가 안정적으로 유지되고, 박막 상태를 안정적으로 유지할 수 있다. 또한, 본 발명의 벤조트리아졸 유도체는 전자 주입 특성이 양호하고, 전자의 이동 속도가 빠르며 정공 저지력이 큰 것을 특징으로 한다. 예를 들어, 본 발명의 화합물을 100 nm 두께로 증착시켜 형성한 막을 그 일 함수를 측정하면 매우 높은 값을 나타낼 수 있다.
따라서, 본 발명의 벤조트리아졸 유도체는 유기 EL 소자의 유기층을 형성하는 재료로서 매우 유용하다.
＜유기 EL 소자＞
상기 본 발명의 화합물을 이용해 형성되는 유기층을 구비한 유기 EL 소자는 예를 들어 도 21 에 나타낸 바와 같은 층 구조를 가진다.
즉, 유리 기판 (1) (투명 수지 기판 등의 임의의 투명 기판일 수 있음) 위에, 투명한 양극 (2), 정공 수송층 (3), 발광층 (4), 정공 저지층 (5), 전자 수송층 (6), 전자 주입층 (7) 및 음극 (8) 이 형성되어 있다.
물론, 본 발명의 화합물이 적용되는 유기 EL 소자는, 상기의 층 구조 중 하나로 한정되는 것이 아니다. 예를 들어, 유기 EL 소자는 발광층 (4) 과 정공 수송층 (3) 과의 사이에 전자 저지층이 형성되어 있을 수 있거나, 또는 전자 주입층 (7) 및 정공 저지층 (5) 을 생략하는 간단한 층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 다층 구조로부터 몇 개의 층을 생략할 수 있다. 즉, 기판 (1) 위에, 양극 (2), 정공 수송층 (3), 발광층 (4), 전자 수송층 (6) 및 음극 (8) 을 갖는 간단한 층 구조로 제작할 수 있다.
즉, 본 발명의 벤조트리아졸 유도체는 양극 (2) 과 음극 (8) 과의 사이에 유기층 (예를 들어, 전자 주입층 (7), 전자 수송층 (6), 정공 저지층 (5) 및 발광층 (4)) 의 형성 재료로서 바람직하게 사용된다.
유기 EL 소자에 있어서, 투명 양극 (2) 은 자체 공지된 전극 재료를 이용하여, 즉, ITO 또는 금과 같은 일 함수가 큰 전극 재료를 기판 (1) 위에 증착함으로써 형성될 수 있다.
또한, 도시되어 있지 않은 정공 주입층 (투명 전극 (2) 과 정공 수송층 (3) 과의 사이에 형성될 수 있음) 은, 자체 공지된 재료, 예를 들어 이하의 재료를 이용해 형성할 수 있다.
구리 프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물;
스타 버스트 형의 트리페닐아민 유도체;
단일 결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2 가의 기를 통해, 복수의 트리페닐아민 골격이 서로 연결된 구조를 갖는 아릴아민 (예를 들어 트리페닐아민의 3량체 또는 4량체);
도포형의 고분자 재료, 예를 들어 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT), 폴리(스티렌술포네이트)(PSS) 등; 및
헥사시아노아자트리페닐렌 등과 같은 수용체-유형의 헤테로시클릭 화합물.
상기의 재료를 이용한 층 (박막) 형성은, 증착법 뿐만 아니라 스핀 코팅법 또는 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 행할 수 있다. 후술하는 층들도 또한 유사하게 증착, 스핀 코팅 또는 잉크젯법에 의해 형성할 수 있다.
정공 수송층 (3) 도 또한 자체 공지된 정공 수송 재료를 이용해 형성할 수 있다. 정공 재료의 대표예는 다음과 같다:
벤지딘 유도체, 예를 들어,
N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)벤지딘 (이하, TPD 로 약칭함);
N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘 (이하, NPD 로 약칭함); 및
N,N,N',N'-테트라바이페닐릴벤지딘; 및
아민 유도체, 예를 들어,
1,1-비스[4-(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산 (이하, TAPC 로 약칭함);
각종 트리페닐아민 3량체 및 4량체; 및
정공 주입층 형성에 또한 사용될 수 있는 상기 도포형 고분자 재료.
정공 수송 재료인 화합물은 단독으로 막을 형성할 수 있거나, 또는 2 종 이상을 서로 혼합 사용하여 막을 형성할 수 있다. 또는 상기 화합물은 1 종으로 또는 복수 종으로 이용하여 복수의 층을 형성할 수 있고, 이와 같은 층을 적층하여 형성한 다층막을 정공 수송층으로서 사용할 수 있다.
정공 수송층 (3) (이는 또한 정공 주입층에 대해서도 마찬가지임) 의 형성시, 그 층을 형성하는데 통상 사용되는 재료는, 추가로, 트리스브로모페닐아민헥사클로로안티몬 등으로 P-도핑될 수 있다. 또한, TPD 의 기본 골격을 갖는 고분자 화합물을 이용함으로써 정공 수송층 (3) (또는 정공 주입층) 을 형성하는 것이 가능하다.
또한, 도시되어 있지 않은 전자 저지층 (발광층 (4) 과 정공 수송층 (3) 과의 사이에 형성될 수 있음) 으로서는, 전자 저지 작용을 갖는 공지된 화합물, 예를 들어, 카르바졸 유도체 또는 트리페닐실릴기를 갖고 또한 트리아릴아민 구조를 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 카르바졸 유도체 및 트리아릴아민 구조를 갖는 화합물의 구체예는 이하와 같다.
＜카르바졸 유도체＞
4,4',4''-트리(N-카르바졸릴)트리페닐아민 (이후, TCTA 로 약칭함);
9,9-비스[4-(카르바졸-9-일)페닐]플루오렌;
1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠 (이후, mCP 로 약칭함); 및
2,2-비스(4-카르바졸-9-일)페닐]아다만탄 (이후, Ad-Cz 로 약칭함).
＜트리아릴아민 구조를 갖는 화합물＞
9-[4-(카르바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐실릴)페닐]-9H-플루오렌.
전자 저지층은 상기 공지된 정공 수송 재료 중 1 종, 2 종 또는 그 이상을 이용해 형성된다. 그러나, 또한, 상기 정공 수송 재료 중 1 종 또는 복수 종을 이용해 복수의 층을 형성하고, 이와 같은 층들이 적층된 다층 막을 전자 저지층으로서 이용할 수도 있다.
유기 EL 소자의 발광층 (4) 은 상기 본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 발광 재료로서 이용해 형성할 수 있다. 그러나, 발광층 (4) 은, Alq3 로 대표되는 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 뿐만 아니라, 아연, 베릴륨 및 알루미늄 등의 각종의 금속 착물, 안트라센 유도체, 비스스티릴벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체 및 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체 등의 발광 재료를 이용해 형성할 수도 있다.
또한, 발광층 (4) 을 호스트 재료와 도펀트 재료를 이용해 구성하는 것도 가능하다.
이 경우의 호스트 재료로서, 상기의 발광 재료에 더하여 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체 및 폴리디알킬플루오렌 유도체를 사용할 수 있다.
도펀트 재료로서는, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 페릴렌 및 그 유도체, 벤조피란 유도체, 로다민 유도체 및 아미노스티릴 유도체를 사용할 수 있다.
상기 발광층 (4) 도, 또한, 상기 발광 재료의 1 종 또는 2 종 이상을 사용하여 단층 구조로 형성할 수 있거나, 또는 복수의 층을 적층하여 다층 구조로 형성할 수 있다.
또한, 발광 재료로서 인광 발광 재료를 사용해 발광층 (4) 을 형성할 수 있다.
인광 발광 재료로서는, 이리듐 또는 백금 등의 금속 착물의 인광 발광체를 사용할 수 있다. 예를 들어, Ir(ppy)3 등의 녹색 인광 발광체, FIrpic 또는 FIr6 등의 청색 인광 발광체, 및 Btp2Ir(acac) 등의 적색 인광 발광체를 사용할 수 있다. 이들 인광 발광 재료는 정공 수송성 호스트 재료 또는 전자 수송성 호스트 재료에 도핑되어 사용된다.
정공 수송성 호스트 재료로서는, 4,4'-디(N-카르바졸릴)바이페닐 (이후, CBP 로 약칭함), TCTA 또는 mCP 등의 카르바졸 유도체, 뿐만 아니라 본 발명의 화합물을 사용할 수 있다.
전자 수송성 호스트 재료로서는, p-비스(트리페닐실릴)벤젠 (이후, UGH2 로 약칭함) 또는 2,2',2''-(1,3,5-페닐렌)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸) (이후, TPBI 로 약칭함) 을 사용할 수 있다.
농도 소광을 회피하기 위해, 호스트 재료를 진공 증착에 따라 발광층 전체에 대해 1 내지 30 중량% 의 범위의 양으로 인광성의 발광 재료로 도핑하는 것이 바람직하다.
유기 EL 소자의 정공 저지층 (5) 은 본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 이용하는 것 이외에, 또한 자체 공지된 정공 저지 작용을 갖는 화합물을 이용해 형성할 수 있다.
정공 저지 작용을 갖는 공지 화합물의 예로서는, 바소쿠프로인 (이후, BCP 로 약칭함) 등의 페난트롤린 유도체, 알루미늄(III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)-4-페닐페놀레이트 (이후, BAlq 로 약칭함) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 뿐만 아니라 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체 및 옥사디아졸 유도체를 예시할 수 있다.
이들 재료는, 또한, 후술하는 전자 수송층 (6) 의 형성에도 사용할 수 있다. 또한, 정공 저지층 (5) 과 전자 수송층 (6) 을 한 층으로서 형성할 수 있다.
정공 저지층 (5) 도, 또한, 단층 또는 다층의 적층 구조로 형성할 수 있으며, 상기 층들은 정공 저지 작용을 갖는 상기 서술한 화합물 중 1 종, 2 종 또는 그 이상을 이용하여 형성할 수 있다.
전자 수송층 (6) 은 본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 이용하는 것 이외에, 자체 공지된 전자 수송성 화합물, 예를 들어, Alq3, BAlq 와 같은 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 뿐만 아니라 아연, 베릴륨 및 알루미늄 등의 각종 금속 착물, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 카르보디이미드 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체 및 실롤 유도체를 이용해 형성될 수 있다.
전자 수송층 (6) 도, 또한, 단층 또는 다층의 적층 구조로 형성할 수 있으며, 상기 층들은 상기 서술한 전자 수송성 화합물 중 1 종, 2 종 또는 그 이상을 이용하여 형성할 수 있다.
전자 주입층 (7) 도, 또한, 본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 이용하는 것 이외에, 공지된 화합물을 이용하여, 즉, 불화리튬 및 불화세슘 등의 알칼리 금속 염, 불화마그네슘 등의 알칼리 토금속 염, 및 산화알루미늄 등의 금속 산화물을 이용하여 형성할 수 있다.
유기 EL 소자의 음극 (8) 으로서는, 알루미늄 등의 일 함수가 낮은 전극 재료, 또는 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금 또는 알루미늄-마그네슘 합금 등의 일 함수가 낮은 합금의 전극 재료를 이용할 수 있다.
본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 이용해 유기층 중 적어도 하나 (예를 들어 전자 주입층 (7), 전자 수송층 (6), 정공 저지층 (5) 또는 발광층 (4) 중 적어도 어느 하나) 을 형성하는 유기 EL 소자는, 발광 효율 및 전력 효율이 높고, 실용 구동 전압이 낮고, 발광 개시 전압이 낮으며 내구성이 매우 우수하다는 특징을 지닌다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이에 한정되지 않는다.
＜실시예 1＞
5-(10-페닐-안트라센-9-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 4 의 합성):
1-브로모-4-니트로벤젠 50 g,
3-피리딘보론산 31.9 g,
2M 탄산칼륨 수용액 309 ml,
톨루엔 200 ml,
에탄올 40 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 11.0 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 14 시간 동안 가열 환류했다. 반응액을 농축하고, 석출된 결정을 여과에 의해 채취했다. 이소프로판올로 분산 세정함으로써, 회색 분말의 3-(4-니트로페닐)피리딘 결정을 43.5 g (수율, 88.8%) 의 양으로 수득하였다.
상기에서 수득한 3-(4-니트로페닐)피리딘 3.5 g,
4-브로모-1,2-디아미노벤젠 3.6 g,
가성 소다 1.4 g, 및
톨루엔 50 ml
를 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고 교반하에 7 시간 동안 가열 환류했다.
여기에 톨루엔 100 ml 를 첨가하여 반응액을 추출한 후, 감압 농축하고 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 적색 분말의 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐아조}페닐아민 결정 1.83 g (수율, 38.1%) 을 수득하였다.
상기에서 수득한 아민 1.5 g,
요오도벤젠 디아세테이트 2.0 g, 및
톨루엔 30 ml
를 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 74 ℃ 에서 1 시간 동안 교반했다. 유기층을 분액 조작이 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 백색 분말의 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 결정 0.8 g (수율, 58.6%) 을 수득하였다.
상기에서 수득한 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
5.0 g,
9-페닐안트라센-10-일보론산 4.7 g,
2M 탄산칼륨 수용액 21 ml,
톨루엔 50 ml,
에탄올 10 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.8 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 8.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-(10-페닐-안트라센-9-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 4) 의 황색 분말 10.4 g (수율, 82.7%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 1 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 24 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.97 (1H)
8.66 (1H)
8.57 (2H)
8.16 (1H)
8.10 (1H)
7.98 (1H)
7.83 (2H)
7.76 - 7.73 (4H)
7.57 (6H)
7.43 (1H)
7.35 (4H)
＜실시예 2＞
5-(10-페닐-안트라센-9-일)-2-{3-(피리딘-4-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 5 의 합성):
실시예 1 과 마찬가지로 하여, 1-브로모-3-니트로벤젠과 피리딘-4-일보론산으로부터 5-브로모-2-{3-(피리딘-4-일)페닐}-2H-벤조트리아졸을 합성했다.
상기의 5-브로모-2-{3-(피리딘-4-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 2.9 g,
9-페닐안트라센-10-일보론산 2.6 g,
2M 탄산칼륨 수용액 12 ml,
톨루엔 30 ml,
에탄올 5.6 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.4 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 7.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-(10-페닐-안트라센-9-일)-2-{3-(피리딘-4-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 5) 의 황색 분말 1.7 g (수율, 38.7%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 2 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 24 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 9.02 (1H)
8.69 (2H)
8.5 (1H)
8.16 (1H)
8.1 (1H)
8.06 (1H)
7.76 - 7.71 (6H)
7.63 (2H)
7.57 (2H)
7.51 (2H)
7.45 (1H)
7.36 (4H)
＜실시예 3＞
5-{10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 8 의 합성):
실시예 1 에서 합성한 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
4.0 g,
10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일보론산 4.8 g,
2M 탄산칼륨 수용액 17 ml,
톨루엔 28 ml, 및
에탄올 7 ml
를 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고 교반하에 60 분 동안 질소 가스를 유통시켰다.
그 다음에, 여기에 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.7 g 을 첨가하고, 혼합물을 교반하에 10.5 시간 동안 가열 환류했다. 유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-{10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 8) 의 황색 분말 3.5 g (수율, 53.5%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 3 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 26 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.98 (1H)
8.67 (1H)
8.59 (2H)
8.19 (2H)
8.09 (1H)
8.04 (1H)
8.00 (1H)
7.84 (1H)
7.80 (1H)
7.73 (1H)
7.61 (1H)
7.47 (4H)
7.35 (2H)
7.25 (7H)
＜실시예 4＞
5-{10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일}-2-{3-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 10 의 합성):
실시예 1 과 마찬가지로 하여, 1-브로모-3-니트로벤젠 및 3-피리딘보론산으로부터 5-브로모-2-{3-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸을 합성했다.
상기의 5-브로모-2-{3-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 2.9 g,
10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일보론산 3.5 g,
2M 탄산칼륨 수용액 12 ml,
톨루엔 20 ml,
에탄올 5 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.5 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 8.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-{10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일}-2-{3-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 10) 의 황색 분말 2.1 g (수율, 44.0%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 4 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 26 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 9.02 (1H)
8.70 (2H)
8.51 (1H)
8.19 (1H)
8.06 (3H)
7.80 (2H)
7.73 (2H)
7.60 (2H)
7.49 (4H)
7.34 (2H)
7.23 (6H)
＜실시예 5＞
5-{10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 14 의 합성):
실시예 1 에서 합성한 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
4.0 g,
10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일보론산 4.76 g,
2M 탄산칼륨 수용액 17 ml,
톨루엔 28 ml,
에탄올 7 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.4 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 8.5 시간 동안 가열 환류했다. 유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-{10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 14) 의 황색 분말 1.5 g (수율, 22.9%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 5 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 26 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.97 (1H)
8.67 (1H)
8.58 (2H)
8.18 (1H)
8.11 (2H)
8.05 - 7.98 (2H)
7.94 (1H)
7.84 (2H)
7.77 (4H)
7.61 (4H)
7.44 (1H)
7.37 - 7.32 (4H)
7.26 (1H)
＜실시예 6＞
5-{10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일}-2-{3-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 15 의 합성):
실시예 4 에서 합성한 5-브로모-2-{3-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
5.0 g,
10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일보론산 5.95 g,
2M 탄산칼륨 수용액 21 ml,
톨루엔 35 ml,
에탄올 9 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.5 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 8.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-{10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일}-2-{3-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 15) 의 황색 분말 6.3 g (수율, 76.5%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 6 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 26 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 9.02 (1H)
8.71 (1H)
8.68 (1H)
8.51 (1H)
8.18 (1H)
8.07 (5H)
7.94 (1H)
7.79 - 7.73 (6H)
7.64 - 7.57 (4H)
7.45 (1H)
7.35 (4H)
＜실시예 7＞
2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-4,6-비스([1,1';3',1'']터페닐-5'-일)-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 30 의 합성):
실시예 1 에서 합성한 3-(4-니트로페닐)피리딘 10.0 g,
o-페닐렌디아민 6.0 g,
수산화나트륨 4.0 g, 및
톨루엔 100 ml
를 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 9.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 갈색 분말의 2-{4-(피리딘-3-일)페닐아조}페닐아민 결정 3.42 g (수율, 25.0%) 을 수득하였다.
상기에서 수득한 페닐아민 3.4 g 과 클로로포름 34 ml 를 질소 퍼징한 반응 용기에 첨가하고, 여기에 5.0 g 의 브롬을 클로로포름 34 ml 에 용해시킨 브롬액을 적가하였다.
실온에서 3 시간 동안 교반한 후, 반응액을 수세하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 적색 분말의 2,4-디브로모-6-{4-(피리딘-3-일)페닐아조}페닐아민 결정 4.1 g (수율, 75.9%) 을 수득하였다.
상기의 2,4-디브로모-6-{4-(피리딘-3-일)페닐아조}페닐아민 4.0 g,
요오도벤젠 디아세테이트 4.5 g, 및
톨루엔 40 ml
를 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 74 ℃ 에서 1 시간 동안 교반했다. 유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 백색 분말의 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 결정 1.6 g (62.5%) 을 수득하였다.
이렇게 수득한 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
1.2 g,
(3,5-디페닐)페닐보론산 1.7 g,
2M 탄산칼륨 수용액 4.3 ml,
톨루엔 10 ml,
에탄올 2 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.3 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 4.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-4,6-비스([1,1';3',1'']터페닐-5'-일)-2H-벤조트리아졸 (화합물 30) 의 황색 분말 1.0 g (수율, 50.0%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 7 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 36 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.94 (1H)
8.65 (1H)
8.56 (2H)
8.34 (2H)
8.23 (1H)
8.05 (1H)
7.95 - 7.94 (3H)
7.92 (1H)
7.87 (1H)
7.80 - 7.74 (10H)
7.53 - 7.40 (13H)
＜실시예 8＞
4,6-비스(바이페닐-4-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 46 의 합성):
실시예 7 에서 합성한 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
1.0 g,
4-바이페닐보론산 1.0 g,
2M 탄산칼륨 수용액 3.5 ml,
톨루엔 10 ml,
에탄올 2 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.3 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 4.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 4,6-비스(바이페닐-4-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 46) 의 황색 분말 0.6 g (수율, 41.6%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 8 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 24 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.94 (1H)
8.65 (1H)
8.56 (2H)
8.28 (2H)
8.14 (1H)
7.98 (1H)
7.96 (1H)
7.86 - 7.68 (8H)
7.51 - 7.40 (7H)
＜실시예 9＞
5-(9,10-디페닐안트라센-2-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 106 의 합성):
실시예 1 에서 합성한 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
2.9 g,
9,10-디페닐안트라센-2-일보론산 3.7 g,
2M 탄산칼륨 수용액 12 ml,
톨루엔 30 ml,
에탄올 5.6 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.4 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 7.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-(9,10-디페닐안트라센-2-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 106) 의 담녹색 분말 2.2 g (수율, 43.84%) 을 수득하였다.
수득한 담녹색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 9 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 28 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.93 (1H)
8.64 (1H)
8.46 (2H)
8.07 (1H)
8.02 (1H)
7.94 (2H)
7.84 (1H)
7.76 (2H)
7.73 - 7.34 (17H)
＜실시예 10＞
5-{9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 108 의 합성):
실시예 1 에서 합성한 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
2.9 g,
9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일보론산 4.7 g,
2M 탄산칼륨 수용액 12 ml,
톨루엔 30 ml,
에탄올 5.6 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.4 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 7.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-{9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 108) 의 담녹색 분말 2.4 g (수율, 41.33%) 을 수득하였다.
수득한 담녹색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 10 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 28 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.91 (1H)
8.63 (1H)
8.42 (2H)
8.13 (2H)
8.06 (5H)
8.03 (1H)
7.96 - 7.60 (17H)
7.40 (1H)
7.34 (2H)
＜실시예 11＞
4,6-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 26 의 합성):
실시예 7 에서 합성한 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
1.5 g,
9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일보론산 2.8 g,
2M 탄산칼륨 수용액 5.3 ml,
톨루엔 30 ml,
에탄올 6 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.1 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 4.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 4,6-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 26) 의 황색 분말 1.2 g (수율, 51.2%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 11 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 36 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 9.12 (1H)
8.74 (1H)
8.70 (1H)
8.53 (1H)
8.29 (1H)
8.18 (2H)
8.05 (2H)
7.95 (1H)
7.91 (1H)
7.83 - 7.79 (4H)
7.71 (2H)
7.52 (2H)
7.47 - 7.39 (5H)
1.55 (6H)
1.51 (6H)
＜실시예 12＞
4,6-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 66 의 합성):
실시예 7 에서 합성한 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
1.5 g,
4-(나프탈렌-1-일)페닐보론산 2.2 g,
2M 탄산칼륨 수용액 5.3 ml,
톨루엔 30 ml,
에탄올 6 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.1 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 4.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 4,6-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 66) 의 황색 분말 2.0 g (수율, 84.2%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 12 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 32 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.62 (1H)
8.61 (1H)
8.36 (2H)
8.22 (1H)
8.11 (1H)
8.08 (1H)
8.02 (1H)
7.96 - 7.83 (8H)
7.81 (2H)
7.75 (2H)
7.68 (2H)
7.59 - 7.49 (10H)
＜실시예 13＞
4,6-비스{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 62 의 합성):
실시예 7 에서 합성한 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
1.5 g,
4-(나프탈렌-2-일)페닐 보론산 2.2 g,
2M 탄산칼륨 수용액 5.3 ml,
톨루엔 30 ml,
에탄올 6 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.1 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 4.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 4,6-비스{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 62) 의 황색 분말 1.2 g (수율, 44.2%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 13 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 32 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.95 (1H)
8.66 (1H)
8.57 (2H)
8.33 (2H)
8.17 (2H)
8.13 (1H)
7.98 - 7.88 (14H)
7.80 (2H)
7.75 (2H)
7.54 (4H)
7.43 (1H)
＜실시예 14＞
4,6-비스(4-페닐-나프탈렌-1-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 54 의 합성):
실시예 7 에서 합성한 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
1.5 g,
4-페닐-나프탈렌-1-일보론산 2.2 g,
2M 탄산칼륨 수용액 5.3 ml,
톨루엔 30 ml,
에탄올 6 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.1 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 4.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 4,6-비스(4-페닐-나프탈렌-1-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 54) 의 황색 분말 1.5 g (수율, 62.0%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 14 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 32 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.90 (1H)
8.64 (1H)
8.47 (2H)
8.20 (1H)
8.17 (1H))
8.09 (1H)
8.02 (3H)
7.91 (1H)
7.81 (1H)
7.73 (2H)
7.69 (1H)
7.61 - 7.41 (16H)
＜실시예 15＞
4,6-비스(페난트렌-9-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 110 의 합성):
실시예 7 에서 합성한 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
2.0 g,
페난트렌-9-일보론산 3.5 g,
2M 탄산칼륨 수용액 6 ml,
톨루엔 20 ml,
에탄올 4 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.1 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 4.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 4,6-비스(페난트렌-9-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 110) 의 황색 분말 2.1 g (수율, 72.3%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 15 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 28 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.88 (1H)
8.81 (1H)
8.76 (2H)
8.62 (1H)
8.43 (2H)
8.23 (1H)
8.14 (1H)
8.06 (1H)
7.96 - 7.92 (4H)
7.84 (1H)
7.71 - 7.76 (9H)
7.73 (2H)
7.54 (1H)
7.26 (1H)
＜실시예 16＞
4,6-비스(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 112 의 합성):
실시예 7 에서 합성한 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
2.5 g,
9-페닐-9H-카르바졸-3-일보론산 4.5 g,
2M 탄산칼륨 수용액 25.0 ml,
톨루엔 20 ml,
에탄올 5 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.1 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 4.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 4,6-비스(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 112) 의 황색 분말 3.7 g (수율, 83.4%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 16 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 34 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.96 (2H)
8.66 (1H)
8.60 - 8.56 (3H)
8.30 (2H)
8.26 (1H)
8.16 (2H)
7.97 (1H)
7.87 (1H)
7.80 (2H)
7.64 (8H)
7.57 (1H)
7.52 (2H)
7.45 (6H)
7.35 (2H)
＜실시예 17＞
5-[10-{3-(나프탈렌-1-일)페닐}안트라센-9-일]-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 18 의 합성):
실시예 1 에서 합성한 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
3.5 g,
10-{3-(나프탈렌-1-일)페닐}안트라센-9-일보론산 3.7 g,
2M 탄산칼륨 수용액 12 ml,
톨루엔 26 ml,
에탄올 7 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.5 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 8.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-[10-{3-(나프탈렌-1-일)페닐}안트라센-9-일]-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 18) 의 황색 분말 2.8 g (수율, 53.4%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 17 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 30 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ(ppm) = 8.97 (1H)
8.67 (1H)
8.57 (2H)
8.17 - 8.08 (3H)
7.98 - 7.68 (12H)
7.60 - 7.49 (5H)
7.40 (4H)
7.26 (2H)
＜실시예 18＞
5-{4-(10-페닐안트라센-9-일)페닐}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 82 의 합성):
실시예 1 에서 합성한 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
1.6 g,
4-(10-페닐안트라센-9-일)페닐보론산 1.6 g,
2M 탄산칼륨 수용액 6 ml,
톨루엔 16 ml,
에탄올 4 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.2 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 8.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-{4-(10-페닐안트라센-9-일)페닐}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 82) 의 황색 분말 1.0 g (수율, 40.0%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 18 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 28 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 9.01 (1H)
8.69 (2H)
8.48 (1H)
8.30 (1H)
8.11 (1H)
8.05 (1H)
7.95 (2H)
7.91 (1H)
7.81 (2H)
7.73 - 7.44 (8H)
7.51 (3H)
7.45 (1H)
7.37 (4H)
＜실시예 19＞
4,6-비스(페난트렌-2-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 111 의 합성):
실시예 7 에서 합성한 4,6-디브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
2.8 g,
페난트렌-9-일보론산 4.9 g,
2M 탄산칼륨 수용액 10 ml,
톨루엔 24 ml,
에탄올 6 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.4 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 4.5 시간 동안 가열 환류했다.
유기층을 분액 조작에 의해 채취하고, 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 4,6-비스(페난트렌-2-일)-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 111) 의 황색 분말 1.0 g (수율, 24.5%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 19 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 28 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 8.96 (1H)
8.91 (1H)
8.87 (1H)
8.79 (3H)
8.67 (1H)
8.62 (2H)
8.54 (1H)
8.31 (2H)
8.25 (1H)
8.13 (1H)
7.95 (4H)
7.89 (1H)
7.84 (3H)
7.73 (2H)
7.66 (2H)
7.45 (2H)
＜실시예 20＞
5-{10-(퀴놀린-3-일)안트라센-9-일}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸의 합성 (화합물 113 의 합성):
실시예 1 에서 합성한 5-브로모-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸
7.0 g,
비스피나콜라토디보론 6.58 g,
{1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센}팔라듐 디클로라이드 0.33 g,
아세트산칼륨 5.87 g, 및
디옥산 70 ml
를 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 85 ℃ 에서 5 시간 동안 가열했다. 반응액을 실온으로 냉각하고, 여기에 물을 첨가하였다. 그 후, 유기층을 톨루엔을 사용하여 채취하였다.
유기층을 감압 농축하고, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-5-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보란-2-일)-2H-벤조트리아졸의 황색 분말 6.4 g (수율, 80.6%) 을 수득하였다.
상기의 2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-5-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보란-2-일)-2H-벤조트리아졸 1.4 g
3-(10-브로모안트라센-9-일)퀴놀린 1.2 g
2M 탄산칼륨 수용액 5 ml
톨루엔 12 ml
에탄올 3 ml, 및
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.4 g
을 질소 퍼징한 반응 용기에 넣고, 교반하에 70 ℃ 에서 15.5 시간 동안 가열 환류했다. 유기 용매를 증류해 내고, 거기에 클로로포름 및 물을 첨가하고, 분액 조작에 의해 유기층을 채취했다.
유기층을 감압 농축하고, 톨루엔에 용해하고, NH 실리카 겔을 사용하여 흡착 정제하고, 이후, 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 5-{10-(퀴놀린-3-일)안트라센-9-일}-2-{4-(피리딘-3-일)페닐}-2H-벤조트리아졸 (화합물 113) 의 황색 분말 0.6 g (수율, 61.0%) 을 수득하였다.
수득한 황색 분말에 대해 NMR 에 의해 그 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 20 에 나타낸다.
1H-NMR (CDCl3) 에 의해 이하의 25 개의 수소의 시그널이 검출되었다.
δ (ppm) = 9.07 (1H)
8.98 (1H)
8.68 (1H)
8.59 (1H)
8.57 (1H)
8.36 (1H)
8.33 (1H)
8.19 (1H)
8.12 (1H)
8.00 (1H)
7.97 (1H)
7.95 (1H)
7.85 (2H)
7.81 (2H)
7.71 (3H)
7.57 (1H)
7.47 (1H)
7.40 (4H)
＜실시예 21＞
상기 실시예에서 수득한 본 발명의 화합물에 대해, 고감도 시차 주사 열량계 (Bruker AXS Co. 제조 DSC3100S) 에 의해 융점과 유리 전이점을 측정했다. 그 결과는 다음과 같았다:
상기의 결과로부터 이해되는 바와 같이, 본 발명의 화합물은 100 ℃ 이상의 유리 전이점을 가지며, 이는 본 발명의 화합물을 이용해 형성된 박막이 안정성을 유지한다 (안정하게 남아있다) 는 것을 시사한다.
＜실시예 22＞
상기 실시예에서 수득한 본 발명의 화합물을 이용함으로써, ITO 기판 위에 두께 100 nm 의 막을 증착하여 대기 중에서 광전자 분광계 (Riken Keiki Co. 제조 Model AC-3) 를 이용하여 일 함수를 측정했다. 그 결과는 다음과 같았다:
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 NPD, TPD 등과 같이 일반적인 정공 수송 재료가 갖는 일 함수 5.4 eV 보다 큰 값을 가지며 큰 정공 저지력을 가진다.
＜실시예 23＞
유리 기판 (1) 상에 투명한 양극 (2) 으로서 ITO 전극을 미리 형성시킨 것 위에, 정공 주입층 (3), 정공 수송층 (4), 발광층 (5), 정공 저지층 (6), 전자 수송층 (7), 전자 주입층 (8) 및 음극 (알루미늄 전극)(9) 을 이 순서대로 증착함으로써 도 21 에 나타낸 층 구조의 유기 EL 소자를 제작했다.
구체적으로는, 두께 150 nm 로 ITO 막을 위에 형성시킨 유리 기판 (1) 을 유기 용매로 세정한 후에, 산소 플라즈마 처리로 표면을 세정했다. 그 후, 상기 ITO 전극을 갖는 유리 기판을 진공 증착기 안에 넣고, 그 안의 압력을 0.001 Pa 이하로 감압했다.
그 다음에, 정공 주입층 (3) 으로서, 투명 양극 (2) 을 덮도록 20 nm 의 두께로 하기 구조식의 화합물 114 를 증착 속도 6 nm/min 로 증착시켰다.
상기 정공 주입층 (3) 위에, 정공 수송층 (4) 으로서 하기 구조식의 화합물 115 를 증착 속도 6 nm/min 로 두께 40 nm 로 증착시켰다.
상기 정공 수송층 (4) 위에, 하기 구조식의 화합물 116 과 하기 구조식의 화합물 117 을, 증착 속도비가 화합물 116: 화합물 117 = 5:95 가 되는 증착 속도로 2 원 증착시킴으로써 발광층 (5) 을 두께 30 nm 로 형성하였다.
상기 발광층 (5) 위에, 실시예 7 에서 합성한 본 발명의 화합물 30 을 증착 속도 6 nm/min 로 두께 30 nm 로 증착시켜 정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 을 형성하였다.
이와 같이 하여 형성된 정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 위에, 불화 리튬을 증착 속도 0.6 nm/min 로 막두께 0.5 nm 로 증착시켜 전자 주입층 (8) 을 형성하였다.
마지막으로, 알루미늄을 두께 150 nm 로 증착시켜 음극 (9) 을 형성했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해 대기 중에서 상온에서 그 특성을 측정하였다.
본 발명의 화합물 30 을 이용해 하나의 유기층 (정공 저지층/전자 수송층) 을 형성하는 유기 EL 소자에, DC 전압을 인가하여 발광 특성을 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜실시예 24＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 8 에서 합성한 본 발명의 화합물 46 을 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 상기 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜실시예 25＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 1 에서 합성한 본 발명의 화합물 4 를 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜실시예 26＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 2 에서 합성한 본 발명의 화합물 5 를 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜실시예 27＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 3 에서 합성한 본 발명의 화합물 8 을 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜실시예 28＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 4 에서 합성한 본 발명의 화합물 10 을 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜실시예 29＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 5 에서 합성한 본 발명의 화합물 14 를 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜실시예 30＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 6 에서 합성한 본 발명의 화합물 15 를 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜실시예 31＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 17 에서 합성한 본 발명의 화합물 18 을 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜실시예 32＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 12 에서 합성한 본 발명의 화합물 66 을 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜참고예 33＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 실시예 16 에서 합성한 본 발명의 화합물 112 를 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
＜비교예 1＞
정공 저지층/전자 수송층 (6 및 7) 의 형성 재료로서 WO2003/060956 에 개시된 이하의 구조식의 화합물 118 을 사용한 것 이외는, 실시예 23 에서와 동일한 조건 하에 유기 EL 소자를 제작했다.
이렇게 제작한 유기 EL 소자에 대해, 대기 중에서 상온에서 특성을 측정했다. 이렇게 제작한 유기 EL 소자에 DC 전압을 인가하여 발광 특성의 측정하여 이를 표 1 에 나타내었다.
표 1 에 나타낸 바와 같이 전류 밀도 10 mA/cm2 에서의 구동 전압에 대해, 상기 구조식의 화합물 118 을 사용하는 유기 EL 소자 (비교예 1) 의 5.95 V 에 비해, 본 발명의 실시예 23 내지 33 은 4.11 내지 4.92 V 로 낮은 구동 전압을 가진다. 또한, 전류 밀도 10 mA/cm2 에서 전류를 흘렸을 때, 휘도 및 발광 효율은 모두 향상한다. 게다가, 실시예 23 내지 33 은 모두 5.23 내지 7.87 lm/W 의 전력 효율을 나타내며, 이는 비교예 1 의 4.19 lm/W 에 비해 크게 향상한 것이다.
따라서, 본 발명의 유기 EL 소자는, 널리 이용되는 전자 수송 재료인 상기 일반식의 화합물 118 을 사용하는 소자에 비해, 발광 효율 및 전력 효율이 우수한 것을 특징으로 하고 실용 구동 전압의 현저한 저하를 달성할 수 있음을 알 수 있다.
벤조트리아졸 고리 구조와 피리딘 고리 구조를 갖는 본 발명의 벤조트리아졸 유도체를 사용한 유기 EL 소자에 의해 수득된 현저한 구동 전압의 저하로부터, 상기 벤조트리아졸 유도체의 전자 이동의 속도는 널리 이용되는 전자 수송 재료인 상기 구조식의 화합물 118 보다 매우 큰 것으로 예측된다.
산업상 이용가능성
본 발명의 벤조트리아졸 유도체는 전자의 주입 특성이 양호하고 정공 저지력 이 우수하며, 박막 상태에서 안정하게 남아 있어, 유기 EL 소자 제작을 위해 우수한 화합물로서 사용될 수 있다. 상기 화합물을 이용해 유기 EL 소자를 제작하면, 또한, 높은 발광 효율 및 전력 효율을 얻을 수 있으면서, 실용 구동 전압을 저하시키고 내구성을 개선시킬 수 있다. 따라서, 예를 들어, 그 용도가 가전 제품 및 조명 장치로 확장될 수 있다.
1 유리 기판
2 투명 양극
3 정공 수송층
4 발광층
5 정공 저지층
6 전자 수송층
7 전자 주입층
8 음극
2 투명 양극
3 정공 수송층
4 발광층
5 정공 저지층
6 전자 수송층
7 전자 주입층
8 음극
Claims (12)
- 하기 일반식 (1a) 로 나타내는 벤조트리아졸 유도체:
(식 중,
Ar1 은 치환 또는 무치환 방향족 탄화수소기이고,
Ar2 는 수소 원자, 중수소 원자 또는 치환 또는 무치환 방향족 탄화수소기이고,
Ar1 및 Ar2 의 치환기는 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지 알킬기, 고리형 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지 알콕시기, 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지 알킬기로 치환된 디알킬아미노기 또는 아릴기이고,
R1 내지 R8 은, 각각, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 방향족 탄화수소기, 또는 방향족 헤테로시클릭기임). - 제 1 항에 있어서, 하기 일반식 (1a-1) 로 나타내는 벤조트리아졸 유도체:
(식 중,
Ar1, Ar2 및 R1 내지 R8 은 상기 일반식 (1a) 에 정의된 바와 같음). - 제 1 항에 있어서, 하기 일반식 (1a-2) 로 나타내는 벤조트리아졸 유도체:
(식 중,
Ar1, Ar2 및 R1 내지 R8 은 상기 일반식 (1a) 에 정의된 바와 같음). - 제 1 항에 있어서, 하기 일반식 (1a-3) 으로 나타내는 벤조트리아졸 유도체:
(식 중,
Ar1, Ar2 및 R1 내지 R8 은 상기 일반식 (1a) 에 정의된 바와 같음). - 제 1 항에 있어서, 하기 일반식 (1a-4) 로 나타내는 벤조트리아졸 유도체:
(식 중,
Ar1, Ar2 및 R1 내지 R8 은 상기 일반식 (1a) 에 정의된 바와 같음). - 한쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 하나의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 적어도 한 층이 제 1 항의 벤조트리아졸 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제 6 항에 있어서, 벤조트리아졸 유도체를 포함하는 유기층이 전자 수송층인 유기 전계 발광 소자.
- 제 6 항에 있어서, 벤조트리아졸 유도체를 포함하는 유기층이 정공 저지층인 유기 전계 발광 소자.
- 제 6 항에 있어서, 벤조트리아졸 유도체를 포함하는 유기층이 발광층인 유기 전계 발광 소자.
- 제 6 항에 있어서, 벤조트리아졸 유도체를 포함하는 유기층이 전자 주입층인 유기 전계 발광 소자.
- 삭제
- 삭제
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