JP5977227B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5977227B2 JP5977227B2 JP2013502295A JP2013502295A JP5977227B2 JP 5977227 B2 JP5977227 B2 JP 5977227B2 JP 2013502295 A JP2013502295 A JP 2013502295A JP 2013502295 A JP2013502295 A JP 2013502295A JP 5977227 B2 JP5977227 B2 JP 5977227B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- transport layer
- organic
- unsubstituted
- arylamine compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 12
- -1 arylamine compound Chemical class 0.000 claims description 60
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 42
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 118
- 239000000463 material Substances 0.000 description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 22
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- 0 CC(*Cc(cc1)ccc1-c1ccccc1)=CC=C(C)c1ccccc1 Chemical compound CC(*Cc(cc1)ccc1-c1ccccc1)=CC=C(C)c1ccccc1 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-carbazol-1-yl)-n,n-bis[4-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=2NC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2-adamantyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(C2)CC3CC1CC2C3 FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4c5cccc4)c3[n]5-c3ccccc3)ccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c(cc3)ccc3-c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4c5cccc4)c3[n]5-c3ccccc3)ccc2-c2ccccc12 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000001288 lysyl group Chemical group 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- XQKGOOYAZCXERG-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(2-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C(=CC=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XQKGOOYAZCXERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用も検討されている。
一方、正孔輸送材料としては、ベンジジン骨格を含むアリールアミン系材料が用いられてきた(特許文献5参照)。
前記正孔輸送層が、3個以上のトリフェニルアミン骨格が単結合或いは2価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物(X)と、2個のトリフェニルアミン骨格が単結合或いは2価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物(Y)とを、X:Y=1:9〜6:4の重量比で含んでいる有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
r1〜r12は、それぞれ、R1〜R12の数を示すものであり、
r1、r2、r5、r8、r11及びr12は、0〜5の整数を表し、
r3、r4、r6、r7、r9及びr10は、0〜4の整数を表し、
R1〜R12は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、
シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の無置換アル
キル基、炭素原子数2ないし6の無置換もしくは置換アルケニル基、無
置換もしくは置換芳香族炭化水素基または無置換もしくは置換芳香族複
素環基であり、これらの基の中で同一のベンゼン環に結合しているもの
同士は、互いに結合して環を形成していてもよく、
A1〜A3は、それぞれ、単結合或いは下記構造式(B)〜(F)で
表される2価の炭化水素基を表す。
r13〜r18は、R13〜R18の数を示すものであり、r13、r14、r1
7及びr18は、0〜5の整数であり、r15及びr16は、0〜4の整数を表し、
R13〜R18は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ト
リフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の無置換アルキル基、炭素原子数2ない
し6の無置換もしくは置換アルケニル基、無置換もしくは置換芳香族炭化水素基また
は無置換もしくは置換芳香族複素環基であり、これらの基の中で同一のベンゼン環に
結合しているもの同士は、互いに結合して環を形成していてもよく、
A4は、単結合または上記構造式(B)〜(F)で表される2価の炭化水素基を示
す。
即ち、このようなアリールアミン化合物(X)及び(Y)が組み合わせて含まれている正孔輸送層は、正孔の移動速度が速く、薄膜状態が安定に維持され且つ優れた耐熱性を示す。
従って、本発明の有機EL素子は、正孔輸送層から発光層への正孔を効率よく注入・輸送でき、高い発光効率を示し、駆動電圧も低く、この結果、長寿命化も実現できる。
以下、この有機EL素子を構成する各層について説明する。
陽極は、透明プラスチック基板(例えばポリエチレンテレフタレート基板)やガラス基板などの透明基板上への蒸着により設けられるものであり、ITOや金のような仕事関数の大きな電極材料により形成される。
既に述べたように、発光層に対して陽極側に位置する正孔輸送層にはトリフェニルアミン骨格を有する2種のアリールアミン化合物(X),(Y)が含まれる。
一方のアリールアミン化合物(X)は、トリフェニルアミン骨格を3個以上有するものであり、これらのトリフェニルアミン骨格は、単結合、或いは2価の炭化水素基(即ち、ヘテロ原子を含まない2価の基)で結合されている。このアリールアミン化合物(X)は、後述するアリールアミン化合物(Y)と比較しても正孔移動度が高い。
この2価の炭化水素基、即ち、ヘテロ原子を含まない2価の基としては、下記構造式(B)〜(F)で表されるものを挙げることができる。
上述したアリールアミン化合物(X)と併用されるアリールアミン化合物(Y)は、トリフェニルアミン骨格を2個有するものであり、これに限定されるものではないが、例えば下記の一般式(2)で表わされる。
芳香族炭化水素基または芳香族複素環基の具体例としては、R1〜R12の場合と同様な基をあげることができる。
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン
(TPD)、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(α−ナフチル)ベンジジン
(NPD)、
1,1−ビス[4−(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン
(TAPC)、
及び、以下に挙げる(2−1)〜(2−26)の化合物を例示することができる。
発光層は、従来公知の有機EL素子に使用されているものと同じであり、用いる材料の種類に応じて、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法等の公知の方法によって形成される。
このときのホスト材料としては、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)、TCTA、mCPなどのカルバゾール誘導体などの正孔注入・輸送性のホスト材料を用いることができ、p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(UGH2)、2,2’,2’’−(1,3,5−フェニレン)−トリス(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール)(TPBI)などの電子輸送性のホスト材料も使用することができる。このようなホスト材料を使用することにより高性能の有機EL素子を作製することができる。
電子輸送層は、それ自体公知の電子輸送材料から形成されていてよく、Alq3等のキノリノール誘導体の金属錯体のほか、亜鉛、ベリリウム、アルミニウムなどの各種の金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。
また、かかる電子輸送層は、単層構造に限定されるものではなく、上述した各種の化合物を用いて形成された層が積層された積層構造を有するものであってもよい。
本発明の有機EL素子の陰極としては、アルミニウムのような仕事関数の低い金属や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
本発明の有機EL素子は、上述の基本構造を有している限り、必要に応じてその他の層を有していてもよい。例えば、陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層を設けることができ、正孔輸送層と発光層との間には電子阻止層を設けることができる。また、発光層と電子輸送層との間に正孔阻止層を設けることができる。さらに、電子輸送層と陰極との間には、電子注入層を設けることができる。これらの正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層及び電子注入層は、それ自体公知の材料から形成されていてよく、何れも用いる材料の種類に応じて、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法等の公知の方法によって形成される。
陽極と正孔輸送層との間に形成される正孔注入層は、前述したアリールアミン化合物(X)により正孔注入層が形成されていることが好ましい。即ち、このアリールアミン化合物(X)は、正孔移動度が極めて大きいからである。
電子阻止層を形成するための材料としては、電子阻止性を有する種々の化合物を使用することができ、下記のカルバゾール誘導体が代表的である。
4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン
(TCTA);
9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]フルオレン;
1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP);
2,2−ビス(4−カルバゾール−9−イルフェニル)アダマンタン
(Ad−Cz);
また、上記のカルバゾール誘導体以外にも、9−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−9−[4−(トリフェニルシリル)フェニル]−9H−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基を有しており且つトリアリールアミン骨格を分子中に有している化合物なども、電子阻止層形成用の材料として使用することができる。
正孔阻止層は、バソクプロイン(BCP)などのフェナントロリン誘導体、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−フェニルフェノレート(BAlq)などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物により形成される。
電子注入層は、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いて形成することができる。
尚、以下の実施例において、2種の化合物の重量比は、それぞれの化合物を単独で用いて同条件で蒸着を行ったときの蒸着速度(成膜速度)から算出したものである。
下記の手順で、図1に示す構造の有機EL素子を作製した。即ち、この有機EL素子は、ガラス基板1上に透明陽極2(ITO電極)、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(アルミニウム電極)8が順に蒸着により設けられた構造を有している。
続いて、下記化合物(1−1)を用いての蒸着により、透明陽極2を覆うように膜厚20nmの正孔注入層3を形成した。
この正孔注入層3の上に、正孔輸送層4として下記化合物(1−1)と下記化合物(2−1)とを、重量比が20:80となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚40nmとなるように形成した。
この正孔輸送層4の上に、発光層5として下記化合物(3)と下記化合物(4)とを、重量比が5:95となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmとなるように形成した。
この発光層5の上に、電子輸送層6としてAlq3を膜厚30nmとなるように蒸着した。
この電子輸送層6の上に、電子注入層7としてフッ化リチウムを膜厚0.5nmとなるように蒸着した。
最後に、アルミニウムを150nm蒸着して陰極8を形成した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
実施例1において、正孔輸送層4として前記化合物(1−1)と、前記化合物(2−1)とを、重量比が10:90となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
実施例1において、正孔輸送層4として前記化合物(1−1)と前記化合物(2−1)とを、重量比が40:60となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
実施例1において、正孔輸送層4として前記化合物(1−1)と前記化合物(2−1)とを、重量比が60:40となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例1において、正孔輸送層4として前記化合物(2−1)を膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例1において、正孔輸送層4として前記構造式の化合物1−1を膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例1において、正孔輸送層4として前記化合物(1−1)と前記化合物(2−1)とを、重量比が80:20となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
実施例1において、正孔輸送層4として下記化合物(1−16)と、下記化合物(2−22)とを、重量比が20:80となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例5において、正孔輸送層4として前記化合物(1−16)と、前記化合物(2−22)とを、重量比が10:90となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例5と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
比較のために、実施例5において、正孔輸送層4として前記化合物(2−22)を膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例5と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
比較のために、実施例5において、正孔輸送層4として前記化合物(1−16)を膜厚40nmとなるように形成した以外は、実施例5と同様の条件で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例1、比較例1および比較例2と同一の有機EL素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表3にまとめて示した。素子寿命は、発光輝度1000cd/m2で発光させた時の電流量(W)を一定とした時の発光輝度について、初期輝度を100%とした時、輝度が95%まで減衰する時間を測定して求めた。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
Claims (6)
- 陽極と陰極との間に、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層が設けられている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送層が、3個以上のトリフェニルアミン骨格が単結合或いは2価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物(X)と、2個のトリフェニルアミン骨格が単結合或いは2価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物(Y)とを、X:Y=1:9〜6:4の重量比で含んでいる有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記アリールアミン化合物(X)が、下記一般式(1)で表される請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
r1〜r12は、それぞれ、R1〜R12の数を示すものであり、r1、r2、
r5、r8、r11及びr12は、0〜5の整数を表し、r3、r4、r6、r7、
r9及びr10は、0〜4の整数を表し、
R1〜R12は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリ
フルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の無置換アルキル基、炭素原子数2ないし
6の無置換もしくは置換アルケニル基、無置換もしくは置換芳香族炭化水素基または
無置換もしくは置換芳香族複素環基であり、これらの基の中で同一のベンゼン環に結
合しているもの同士は、互いに結合して環を形成していてもよく、
A1〜A3は、それぞれ、単結合或いは下記構造式(B)〜(F)で表される2価
の炭化水素基を表す;
- 前記一般式(1)におけるR1〜R12の少なくとも一つが、重水素原子もしくは重水素原子を含む基である請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アリールアミン化合物(Y)が、下記一般式(2)で表される請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
r13〜r18は、R13〜R18の数を示すものであり、r13、r14、
r17及びr18は、0〜5の整数であり、r15及びr16は、0〜4の整数を表
し、
R13〜R18は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ト
リフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の無置換アルキル基、炭素原子数2ない
し6の無置換もしくは置換アルケニル基、無置換もしくは置換芳香族炭化水素基また
は無置換もしくは置換芳香族複素環基であり、これらの基の中で同一のベンゼン環に
結合しているもの同士は、互いに結合して環を形成していてもよく、
A4は、単結合または下記構造式(B)〜(F)で表される2価の炭化水素基を示
す;
- 前記一般式(2)におけるR13〜R18の少なくとも一つが、重水素原子、もしくは重水素原子を含む基である請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アリールアミン化合物(X)とアリールアミン化合物(Y)とが、X:Y=1:9〜4:6の重量比で前記正孔注入・輸送層に含まれている請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011042169 | 2011-02-28 | ||
JP2011042169 | 2011-02-28 | ||
PCT/JP2012/054605 WO2012117973A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-02-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012117973A1 JPWO2012117973A1 (ja) | 2014-07-07 |
JP5977227B2 true JP5977227B2 (ja) | 2016-08-24 |
Family
ID=46757910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013502295A Active JP5977227B2 (ja) | 2011-02-28 | 2012-02-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9444055B2 (ja) |
EP (1) | EP2682997A4 (ja) |
JP (1) | JP5977227B2 (ja) |
KR (1) | KR101947201B1 (ja) |
CN (1) | CN103403909A (ja) |
TW (1) | TWI568710B (ja) |
WO (1) | WO2012117973A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103493239A (zh) | 2011-04-25 | 2014-01-01 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
KR102083691B1 (ko) | 2011-10-14 | 2020-03-02 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 신규 벤조트리아졸 유도체 및 그 유도체가 사용되는 유기 전계 발광 소자 |
US9502653B2 (en) | 2013-12-25 | 2016-11-22 | Ignis Innovation Inc. | Electrode contacts |
WO2016088759A1 (ja) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN107408635B (zh) * | 2015-01-08 | 2019-07-23 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
KR20170137795A (ko) * | 2015-04-10 | 2017-12-13 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네센스 소자 |
EP3379593A4 (en) | 2015-11-17 | 2019-10-23 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
EP3514845B1 (en) | 2016-10-19 | 2024-09-11 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Indenocarbazole compound and organic electroluminescent element |
CN110036051B (zh) * | 2016-11-30 | 2023-02-28 | 保土谷化学工业株式会社 | 含有取代三芳基胺结构单元的高分子化合物 |
KR102668890B1 (ko) * | 2017-04-03 | 2024-05-27 | 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
CN111470984B (zh) * | 2020-04-16 | 2022-12-13 | 苏州欧谱科显示科技有限公司 | 一种空穴传输材料及其制备方法和应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07126615A (ja) * | 1993-11-01 | 1995-05-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電界発光素子 |
JPH11260559A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機薄膜el素子およびその製造方法 |
JP2001114735A (ja) * | 1999-10-08 | 2001-04-24 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子製品材料 |
JP2001273978A (ja) * | 2001-02-23 | 2001-10-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電界発光素子 |
JP2002053533A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-19 | Hodogaya Chem Co Ltd | アリールアミン化合物 |
JP2005015419A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Canon Inc | アミノアントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
JP2009530371A (ja) * | 2006-03-23 | 2009-08-27 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なジアミン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電気素子 |
WO2009139475A1 (ja) * | 2008-05-16 | 2009-11-19 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009151039A1 (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-17 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011093056A1 (ja) * | 2010-01-26 | 2011-08-04 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニルアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS529735A (en) | 1975-07-11 | 1977-01-25 | Hitachi Ltd | Pinion stopper device for starter |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
JP3556258B2 (ja) | 1992-12-18 | 2004-08-18 | 株式会社リコー | 複数のキャリヤー注入層を有する有機薄膜el素子 |
DE69412567T2 (de) * | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP0666298A3 (en) | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organic electroluminescent element and compound used therein. |
JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP2873548B2 (ja) | 1995-04-21 | 1999-03-24 | バンドー化学株式会社 | 新規なトリフェニルアミン化合物 |
US6579630B2 (en) * | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
JP4487587B2 (ja) | 2003-05-27 | 2010-06-23 | 株式会社デンソー | 有機el素子およびその製造方法 |
US20060182994A1 (en) * | 2005-01-18 | 2006-08-17 | Yukinari Sakamoto | Anthracene derivative, organic electroluminescent device, and display unit |
KR100739498B1 (ko) * | 2005-05-07 | 2007-07-19 | 주식회사 두산 | 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자 |
-
2012
- 2012-02-24 KR KR1020137022625A patent/KR101947201B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-24 JP JP2013502295A patent/JP5977227B2/ja active Active
- 2012-02-24 WO PCT/JP2012/054605 patent/WO2012117973A1/ja active Application Filing
- 2012-02-24 US US14/001,560 patent/US9444055B2/en active Active
- 2012-02-24 CN CN2012800108674A patent/CN103403909A/zh active Pending
- 2012-02-24 EP EP12752444.5A patent/EP2682997A4/en not_active Withdrawn
- 2012-02-29 TW TW101106520A patent/TWI568710B/zh active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07126615A (ja) * | 1993-11-01 | 1995-05-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電界発光素子 |
JPH11260559A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機薄膜el素子およびその製造方法 |
JP2001114735A (ja) * | 1999-10-08 | 2001-04-24 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子製品材料 |
JP2002053533A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-19 | Hodogaya Chem Co Ltd | アリールアミン化合物 |
JP2001273978A (ja) * | 2001-02-23 | 2001-10-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電界発光素子 |
JP2005015419A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Canon Inc | アミノアントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
JP2009530371A (ja) * | 2006-03-23 | 2009-08-27 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なジアミン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電気素子 |
WO2009139475A1 (ja) * | 2008-05-16 | 2009-11-19 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009151039A1 (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-17 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011093056A1 (ja) * | 2010-01-26 | 2011-08-04 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニルアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI568710B (zh) | 2017-02-01 |
WO2012117973A1 (ja) | 2012-09-07 |
TW201242929A (en) | 2012-11-01 |
EP2682997A4 (en) | 2014-09-10 |
JPWO2012117973A1 (ja) | 2014-07-07 |
KR20140020260A (ko) | 2014-02-18 |
KR101947201B1 (ko) | 2019-02-12 |
US20130328040A1 (en) | 2013-12-12 |
CN103403909A (zh) | 2013-11-20 |
EP2682997A1 (en) | 2014-01-08 |
US9444055B2 (en) | 2016-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5977227B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6581225B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR101544237B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
TW201341360A (zh) | 發光元件 | |
KR20120130102A (ko) | 치환된 피리딜 화합물 및 유기 전계 발광 소자 | |
US8604466B2 (en) | Organic electroluminescent element | |
CN112154136A (zh) | 具有三芳基胺结构的化合物及有机电致发光元件 | |
KR20160064948A (ko) | 모노아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 | |
JP2023100735A (ja) | ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物 | |
JP2023068108A (ja) | 有機電界発光素子 | |
TWI750355B (zh) | 有機電致發光元件 | |
JP2024023467A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5955228B2 (ja) | 置換されたビピリジル基とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2016108290A (ja) | アミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TW201920602A (zh) | 有機電致發光元件 | |
US20120119196A1 (en) | Organic electroluminescent element | |
JP2016136581A (ja) | 有機電界発光素子用材料、これを用いた有機電界発光素子及びアミン誘導体 | |
JP2016092302A (ja) | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
EP3890042A1 (en) | Organic electroluminescence element | |
JP2013183047A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
KR20210036253A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JP2016108292A (ja) | モノアミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2023038006A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6580321B2 (ja) | モノアミン誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2019034904A (ja) | 芳香族炭化水素基と2つのフタルイミド基を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141118 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151120 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160628 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160721 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5977227 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |