WO2009139475A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2:日本国特許第3194657号公報
特許文献4:日本国特開平8-291115号公報
特許文献5:日本国特許第3529735号公報
前記一般式(2)で表される分子中にトリフェニルアミン構造を3個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物は前記一般式(3)で表される分子中にトリフェニルアミン構造を2個有するアリールアミン化合物と比較して、正孔の移動度が高く正孔注入層の材料として好ましい化合物である。
高効率、低駆動電圧、長寿命の有機EL素子を実現することが可能となった。
また、前記合成した相当するピリドインドール環を、種々のハロゲノアリーレンと縮合することによって、ハロゲノアリーレンピリドインドール環構造を合成し、パラジウム触媒によるボロン酸エステル化反応を行うことによって、相当するボロン酸エステルを合成することができる。さらに相当するジハロゲノピリジン誘導体をスズ試薬による縮合反応を行うことによってジハロゲノピリジル基を合成し(例えば、非特許文献6参照)、前記ボロン酸エステルと縮合することによって、置換されたピリジル基とピリドインドール環構造がアリーレン基を介して連結した化合物を合成することができる。
非特許文献4:Synthesis,1(1976)
非特許文献5:J.Org.Chem.,67,p.443(2002)
特許文献8:日本国特開平8-048656号公報
特許文献9:日本国特開2005-108804号公報
正孔注入層としては、正孔の移動度が高い、分子中にトリフェニルアミン構造を3個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が用いられる。
正孔輸送層としては、分子中にトリフェニルアミン構造を2個有するアリールアミン化合物が用いられる。
また、発光層のホスト材料として、例えば、キナクリドン、クマリン、ルブレンなどの蛍光体を用いることができる。燐光発光体としては、フェニルピリジンのイリジウム錯体(Ir(PPy)3)などの緑色の燐光発光体、Firpic、Fir6などの青色の燐光発光体、Btp2Ir(acac)などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(以後、CBPと略称する)などを用いることによっても、高性能の有機EL素子を作製することができる。
あるいは、正孔阻止層として、上記の分子中にピリジン環とピリドインドール環を有する化合物を用いることもできる。
あるいは、電子輸送層として、置換されたビピリジル化合物、フェナントロリン誘導体、アルミニウム錯体、チアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることが出来る。
陰極としては、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、アルミニウムマグネシウムのような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
有機EL素子は、図2に示すように、ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(アルミニウム電極)9の順に蒸着して作製した。
まず、膜厚150nmのITOを成膜したガラス基板1をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を20分間行った後、150℃に加熱したホットプレート上にて20分間煮沸洗浄を行った。その後、このITO付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、酸素プラズマ処理5分間行った後に、0.001Pa以下まで減圧した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.43Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1を膜厚100nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.45Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1を膜厚150nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.65Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1を膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.70Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1を膜厚300nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、7.41Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えて下記構造式の化合物2-4を膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.49Vであった。
実施例6Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1を膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.79Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えて下記構造式の化合物2-6を膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.63Vであった。
実施例8Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1を膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.91Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えて下記構造式の化合物2-10を膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.59Vであった。
実施例10Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1を膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.89Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えて下記構造式の化合物2-14を膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.56Vであった。
実施例12Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1を膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.88Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えて下記構造式の化合物3-4を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.44Vであった。
実施例14Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-4を膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.73Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えて下記構造式の化合物3-6を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.54Vであった。
実施例16Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-6を膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.85Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えて下記構造式の化合物3-10を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.51Vであった。
実施例18Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-10を膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.82Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えて下記構造式の化合物3-15を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.46Vであった。
実施例20Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-15を膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.76Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えてCuPcを膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、8.30Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えて下記構造式の化合物9を膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、8.14Vであった。
実施例1Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えてNPDを膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、5.50Vであった。
実施例2Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えてNPDを膜厚100nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、6.30Vであった。
実施例3Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えてNPDを膜厚150nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、7.55Vであった。
実施例4Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えてNPDを膜厚200nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、8.95Vであった。
実施例5Aにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えてNPDを膜厚300nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、大気中、常温下で直流電圧を印加することによって特性測定を行なった。その結果、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、11.1Vであった。
(〔6-(4-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル)フェニル〕-4-ナフタレン-2-イル-[2,2’]ビピリジン(化合物1-20)の合成)
4’-ブロモアセトフェノン10.0g、ヨウ素12.8g、ピリジン80mlを加えて加熱し、100℃で3時間攪拌を行った。室温まで冷却した後、水100mlを加え、再結晶による精製を行った。70℃、12時間減圧乾燥して、4-ブロモフェナシルピリジニウムヨウ化物15.5g(収率76%)の褐色粉体を得た。
(6’’-ナフタレン-1-イル-6-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル-[2,2’;6’,2’’ ]ターピリジンの合成)
6’’-ブロモ-6-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル-[2,2’;6’,2’’ ]ターピリジン0.9g、ナフタレンボロン酸0.39g、2M炭酸カリウム水溶液9ml、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)0.1g、トルエン120ml、エタノール30mlを加えて6時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、水200mlを加えてクロロホルム150mlで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:クロロホルム)によって精製し、下記構造式の6’’-ナフタレン-1-イル-6-5H-ピリド[4,3-b]インドール-5-イル-[2,2’;6’,2’’ ]ターピリジン(化合物6)799mg(収率80%)の白色粉体を得た。
有機EL素子は、図2に示すように、ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(アルミニウム電極)9の順に蒸着して作製した。
まず、膜厚150nmのITOを成膜したガラス基板1をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を20分間行った後、150℃に加熱したホットプレート上にて20分間煮沸洗浄を行った。その後、このITO付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、酸素プラズマ処理5分間行った後に、0.001Pa以下まで減圧した。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
実施例2Bにおいて、電子輸送層7として化合物1-3に代えて下記構造式の化合物1-4を膜厚30nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
実施例2Bにおいて、電子輸送層7として化合物1-3に代えて下記構造式の化合物1-10を膜厚30nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
実施例2Bにおいて、電子輸送層7として化合物1-3に代えて下記構造式の化合物1-20を膜厚30nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
実施例4Bにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えて下記構造式の化合物2-4を膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例4Bにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えて下記構造式の化合物2-6を膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例4Bにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えて下記構造式の化合物2-10を膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例4Bにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えて下記構造式の化合物2-14を膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例4Bにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えて下記構造式の化合物3-4を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例4Bにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えて下記構造式の化合物3-6を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例4Bにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えて下記構造式の化合物3-10を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例4Bにおいて、正孔輸送層4として化合物3-1に代えて下記構造式の化合物3-15を膜厚40nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
実施例2Bにおいて、電子輸送層7として化合物1-3に代えてAlq3を膜厚30nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
参考例1Bにおいて、正孔注入層3として化合物2-1に代えてCuPcを膜厚20nmとなるように形成した以外は、同様の方法で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
本出願は、2008年5月16日出願の日本特許出願2008-129340および2008年7月2日出願の日本特許出願2008-173023に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (9)
- 少なくとも陽極電極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極電極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が分子中にトリフェニルアミン構造を3個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有し、前記正孔輸送層が分子中にトリフェニルアミン構造を2個有するアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリフェニルアミン構造を3個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式(2)で表されるアリールアミン化合物である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリフェニルアミン構造を2個有するアリールアミン化合物が、下記一般式(3)で表されるアリールアミン化合物である請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送層の膜厚が20~300nmであることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層が下記一般式(1)で表される分子中にピリジン環とピリドインドール環を有する化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリフェニルアミン構造を3個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式(2)で表されるアリールアミン化合物である請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリフェニルアミン構造を2個有するアリールアミン化合物が、下記一般式(3)で表されるアリールアミン化合物である請求項5または6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にピリジン環とピリドインドール環を有する化合物が、下記一般式(4)で表される化合物である請求項5~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にピリジン環とピリドインドール環を有する化合物が、下記一般式(5)で表される化合物である請求項5~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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