JPWO2015198563A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、熱活性化遅延蛍光(TADF)による発光を利用する素子も開発されている。2011年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって5.3%の外部量子効率を実現させた。(例えば、非特許文献3参照)。
そして、一般式(2)、一般式(2a)、一般式(2b)、一般式(2c)中のAで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を2個取り除いてできる2価基を表す。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(2a)中のR1〜R7で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(2a)中のR1〜R7で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式(2)中のBで表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、およびカルボリニル基などの含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、およびカルボリニル基がより好ましい。
一般式(2)中のp、qは、pとqの和(p+q)が9となる関係を維持するものとし、pは7または8を表し、qは1または2を表す。
一般式(2)で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、一般式(2a)、一般式(2b)または一般式(2c)で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられ、一般式(2c)で表されるアントラセン環構造を有する化合物が特に好ましく用いられる。
一般式(2)、一般式(2a)、一般式(2b)または一般式(2c)において、Aとしては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を2個取り除いてできる2価基がより好ましく、ベンゼンから水素原子を2個取り除いてできる2価基が特に好ましい。
高効率、低駆動電圧、長寿命の有機EL素子を実現することが可能となった。
また、特定のアリールアミン化合物と特定のアントラセン環構造を有する化合物、さらに、特定の(構造を有する)発光ドーパントを選択し、キャリアバランスのとれるように組み合わせ、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機EL素子を実現することができる。
本発明によれば、従来の有機EL素子の発光効率および駆動電圧、そして耐久性を改良することができる。
その他、本発明の有機EL素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
反応容器に、(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミン39.5g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル32.4g、銅粉0.42g、炭酸カリウム27.8g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸1.69g、亜硫酸水素ナトリウム2.09g、ドデシルベンゼン32ml、トルエン50mlを加え、トルエンを留去しながら210℃まで加熱した。30時間撹拌した後冷却し、トルエン50ml、メタノール100mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶液500mlで洗浄した後、1,2−ジクロロベンゼン350mlを加えて加熱し、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール400mlを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、メタノール500mlを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−1)の灰色粉体45.8g(収率91%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.68−7.63(4H)、7.62−7.48(12H)、7.45(4H)、7.38−7.10(20H)。
反応容器に、(ビフェニル−4−イル)−4−トリルアミン16.7g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル12.9g、銅粉0.17g、炭酸カリウム11.2g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸0.71g、亜硫酸水素ナトリウム0.89g、ドデシルベンゼン20ml、トルエン20mlを加え、トルエンを留去しながら210℃まで加熱し、28時間撹拌した。冷却した後、トルエン150mlを加え、不溶物をろ過によって除いた。メタノール100mlを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、トルエン/メタノールの混合溶媒で再結晶を3回繰り返すことによって、4,4’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−4−トリルアミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−10)の黄白色粉体12.3g(収率61%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.68−7.62(4H)、7.61−7.41(16H)、7.38−7.08(18H)、2.38(6H)。
反応容器に、(ビフェニル−4−イル)−(フェニル−d5)アミン25.3g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル20.3g、銅粉0.30g、炭酸カリウム17.5g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸1.05g、亜硫酸水素ナトリウム1.31g、ドデシルベンゼン20ml、トルエン30mlを加え、トルエンを留去しながら210℃まで加熱した。23時間撹拌した後冷却し、トルエン30ml、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(1/5、v/v)の混合溶液180mlで洗浄した後、メタノール90mlで洗浄した。得られた灰色粉体を1,2−ジクロロベンゼン210mlを加えて加熱し、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール210mlを加え、析出する粗製物をろ過によって採取し、メタノール210mlを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−(フェニル−d5)アミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−14)の灰色粉体29.3g(収率96%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の30個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.69(4H)、7.65−7.52(12H)、7.39(4H)、7.28(2H)、7.20−7.14(8H)。
反応容器に、(ナフタレン−1−イル)−フェニルアミン40.0g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル43.7g、銅粉0.53g、炭酸カリウム34.4g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸2.08g、亜硫酸水素ナトリウム2.60g、ドデシルベンゼン40ml、キシレン40mlを加え、キシレンを留去しながら210℃まで加熱した。35時間撹拌した後冷却し、トルエン100mlを加え、析出する固体をろ過によって採取した。得られた固体に1,2−ジクロロベンゼン210mlを加えて加熱溶解し、シリカゲル30gを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、析出する粗製物をろ過によって採取し、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’−ビス{(ナフタレン−1−イル)−フェニルアミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−2)の淡黄色粉体21.9g(収率40%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の36個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.98−7.88(4H)、7.80(2H)、7.60(4H)、7.52−7.40(8H)、7.36(4H)、7.18(4H)、7.08−7.01(8H)、6.93(2H)。
反応容器に、(ナフタレン−2−イル)−フェニルアミン50.0g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル50.0g、tert−ブトキシナトリウム23.9g、キシレン500mlを加え、超音波を照射しながら1時間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム0.47g、トリ−tert−ブチルホスフィンの50(w/v)トルエン溶液2.96mlを加え、120℃まで加熱し、15時間撹拌した。放冷した後、減圧下で濃縮し、メタノール300mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、1,2−ジクロロベンゼン300mlを加えて加熱溶解し、シリカゲル140gを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。減圧下で濃縮し、1,2−ジクロロベンゼン250mlを用いた再結晶による精製を行った後、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’−ビス{(ナフタレン−2−イル)−フェニルアミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−6)の白色粉体51.0g(収率74%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の36個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.77(4H)、7.70(4H)、7.64−7.58(6H)、7.48(2H)、7.40−7.21(10H)、7.21−7.12(8H)、7.04(2H)。
反応容器に、{(ビフェニル−2’,3’,4’,5’,6’−d5)−4−イル}−フェニルアミン24.8g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル19.9g、銅粉0.26g、炭酸カリウム17.2g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸2.06g、亜硫酸水素ナトリウム1.30g、ドデシルベンゼン20mlを加え、215℃まで加熱した。21時間撹拌した後冷却し、トルエン30ml、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(1/5、v/v)の混合溶液で洗浄した。得られた固体に1,2−ジクロロベンゼン300mlを加えて加熱し、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール300mlを加え、析出物をろ過によって採取することによって、4,4’’−ビス[{(ビフェニル−2’,3’,4’,5’,6’−d5)−4−イル}−フェニルアミノ]−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−21)の黄色粉体25.5g(収率85%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の30個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.69(4H)、7.65−7.52(8H)、7.28(4H)、7.20−7.12(10H)、7.03(4H)。
反応容器に、(ビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)アミン16.1g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル11.0g、銅粉0.29g、炭酸カリウム9.46g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸1.14g、亜硫酸水素ナトリウム0.71g、ドデシルベンゼン22mlを加え、220℃まで加熱した。34時間撹拌した後冷却し、トルエン、ヘプタンを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、1,2−ジクロロベンゼン200mlを加えて加熱溶解し、シリカゲル50gを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。減圧下濃縮した後、トルエン、アセトンを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、1,2−ジクロロメタンを用いた晶析、続いて、アセトンを用いた晶析、さらに、1,2−ジクロロメタンを用いた晶析、メタノールを用いた晶析を行うことによって、4,4’’−ビス{(ビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)アミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−22)の淡黄色粉体25.5g(収率77%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.71(4H)、7.67−7.50(16H)、7.47(4H)、7.43−7.20(20H)、7.12(4H)。
反応容器に、(フェナントレン−9−イル)−フェニルアミン16.9g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル12.6g、銅粉0.16g、炭酸カリウム10.9g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸0.65g、亜硫酸水素ナトリウム0.83g、ドデシルベンゼン13mlを加え、210℃まで加熱した。23時間撹拌した後冷却し、トルエン26ml、メタノール26mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(1/5、v/v)の混合溶液120mlで洗浄した。1,2−ジクロロベンゼンを用いた晶析、続いて、メタノールを用いた晶析を行うことによって、4,4’’−ビス{(フェナントレン−9−イル)−フェニルアミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−3)の白色粉体9.38g(収率47%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.88−8.73(4H)、8.09(2H)、7.71(2H)、7.68−7.41(18H)、7.21−7.10(12H)、6.92(2H)。
反応容器に、(ビフェニル−3−イル)−フェニルアミン12.7g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル11.3g、銅粉0.30g、炭酸カリウム9.72g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸1.17g、亜硫酸水素ナトリウム0.73g、ドデシルベンゼン23mlを加え、220℃まで加熱した。21時間撹拌した後冷却し、1,2−ジクロロベンゼン250ml、シリカ30gを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。減圧下濃縮した後、ヘプタンを加え、析出する固体をろ過によって採取し、1,2−ジクロロベンゼン/ヘプタンの混合溶媒を用いた晶析、1,2−ジクロロベンゼン/メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことによって、4,4’’−ビス{(ビフェニル−3−イル)−フェニルアミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−5)の薄褐色粉体10.8g(収率64%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.69(4H)、7.60(4H)、7.52(4H)、7.42−7.21(16H)、7.20−7.13(8H)、7.10−7.00(4H)。
反応容器に、(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミン11.9g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル8.55g、tert−ブトキシナトリウム4.09g、キシレン86mlを加え、超音波を照射しながら40分間窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム0.08g、トリ−tert−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液0.55mlを加え、100℃まで加熱した。7時間撹拌した後冷却し、メタノール80mlを加え析出する固体をろ過によって採取した。得られた固体に1,2−ジクロロベンゼン300mlを加えて加熱し、シリカゲル45gを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。減圧下濃縮した後、1,2−ジクロロベンゼンを用いた再結晶による精製を行った後、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’−ビス{(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−23)の薄黄緑色粉体11.4g(収率74%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.72−8.62(8H)、8.45(2H)、8.36(2H)、7.75(4H)、7.70−7.21(26H)、7.09(2H)。
反応容器に、ジ(ナフタレン−2−イル)アミン12.2g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル9.49g、銅粉0.14g、炭酸カリウム8.2g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸0.51g、亜硫酸水素ナトリウム0.69g、ドデシルベンゼン15ml、トルエン20mlを加え、トルエンを留去しながら210℃まで加熱した。28時間撹拌した後冷却し、1,2−ジクロロベンゼン20ml、メタノール20mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(1/4、v/v)の混合溶液200mlで洗浄した後、1,2−ジクロロベンゼン100mlを加えて加熱溶解し、シリカゲルを加えた後、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール250mlを加え、析出する固体をろ過によって採取した。1,2−ジクロロベンゼン/メタノールの混合溶媒を用いた晶析、続いて、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’−ビス{ジ(ナフタレン−2−イル)アミノ}−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−24)の黄白色粉体10.5g(収率70%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.82−7.75(6H),7.72(4H)7.68−7.60(8H)、7.56(4H)、7.40−7.30(14H)、7.24(4H)。
反応容器に、{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−フェニルアミン16.6g、4,4’’−ジヨード−1,1’;4’,1’’−ターフェニル11.8g、銅粉0.18g、炭酸カリウム10.5g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸0.61g、亜硫酸水素ナトリウム0.83g、ドデシルベンゼン15ml、トルエン20mlを加え、トルエンを留去しながら210℃まで加熱した。19時間撹拌した後冷却し、トルエン20ml、メタノール20mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(1/4、v/v)の混合溶液180mlで洗浄した後、さらにメタノール100mlで洗浄した。得られた茶黄色粉体に、1,2−ジクロロベンゼン175mlを加えて加熱し、不溶物をろ過によって除去した。放冷した後、メタノール200mlを加え、析出する固体をろ過によって採取し、1,2−ジクロロベンゼン/メタノールの混合溶媒による晶析、続いて、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’−ビス[{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}−フェニルアミノ]−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−25)の茶白色粉体11.9g(収率53%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.10(2H)、7.93−7.78(8H)、7.76−7.70(8H)、7.62(4H)、7.44(4H)、7.30(4H)、7.25−7.16(12H)、7.05(2H)。
反応容器に、(4’−ブロモ−1,1’−ビフェニル−4−イル)−{4−(1−フェニル−インドール−4−イル)フェニル}−フェニルアミン7.25g、{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−フェニルアミン5.76g、2M炭酸カリウム水溶液12.3ml、トルエン80ml、エタノール20mlを加え、超音波を照射しながら40分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.43gを加えて加熱し、攪拌しながら7時間還流した。放冷後、水50ml、トルエン100mlを加え、不溶物をろ過によって除いた。分液操作によって有機層を採取し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/ヘプタン)によって精製した後、THFを用いた晶析、続いて、メタノールを用いた晶析を行うことによって、4−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−4’’−[{4−(1−フェニル−インドール−4−イル)フェニル}−フェニルアミノ]−1,1’;4’,1’’−ターフェニル(化合物1−26)の薄黄色粉体6.80g(収率67%)を取得した。
1H−NMR(THF−d8)で以下の45個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.70(4H)、7.68−7.50(16H)、7.42−7.11(23H)、7.05(1H)、6.88(1H)。
窒素置換した反応容器に、3−ブロモヨードベンゼン8.83g、(ビフェニル−4−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−フェニルアミン30.5g、炭酸カリウム13.0g、水30ml、トルエン300ml、エタノール75mlを加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.1gを加えて加熱し、80℃で16時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール300mlを加え、析出する固体をろ過によって採取し、1,2−ジクロロベンゼン270mlを加えて加熱溶解した後、シリカゲル16gを加えて30分撹拌した。ろ過によって不溶物を除去した後、メタノール300mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール200mlを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−27)の白色粉体14.3g(収率71%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.87(1H)、7.64−7.50(12H)、7.48−7.32(6H)、7.31−6.98(21H)。
窒素置換した反応容器に、1,3−ジブロモベンゼン6.51g、(ビフェニル−4−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−(フェニル−d5)アミン26.9g、炭酸カリウム11.4g、水50ml、トルエン200ml、エタノール50mlを加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.95gを加えて加熱し、70℃で12時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール200mlを加え、析出する固体をろ過によって採取し、1,2−ジクロロベンゼン400mlを加えて加熱溶解した後、シリカゲル20gを加えて30分撹拌した。ろ過によって不溶物を除去した後、メタノール500mlを加えることによって生成する析出物をろ過によって採取した。析出物に1,2−ジクロロベンゼン100mlを加えて溶解し、トルエン100ml、メタノール100mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール250mlを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−(フェニル−d5)アミノ}−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−28)の白色粉体18.3g(収率91%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の30個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.87(1H)、7.64−7.32(18H)、7.31−6.98(11H)。
実施例15において(ビフェニル−4−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−(フェニル−d5)アミンに代えて(ナフタレン−1−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’−ビス{(ナフタレン−1−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−29)の白色粉体8.8g(収率59%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の36個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.99(2H)、7.92(2H)、7.81(2H)、7.72(1H)、7.57−6.92(29H)。
実施例15において(ビフェニル−4−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−(フェニル−d5)アミンに代えて{4−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル}−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’−ビス[{4−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニル}−フェニルアミノ]−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−32)の白色粉体6.8g(収率86%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.01(2H)、7.97−7.82(8H)、7.67−7.24(34H)。
窒素置換した反応容器に、4−ブロモ−4’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−ビフェニル16.8g、(ビフェニル−4−イル)−{2−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−フェニルアミン19.0g、炭酸カリウム7.4g、水26ml、トルエン200ml、エタノール50mlを加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.87gを加えて加熱し、攪拌しながら20時間還流した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取し、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ヘプタン/トルエン)によって精製した後、酢酸エチル/メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことによって、2,4’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物1−50)の白色粉体20.8g(収率82%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.61(2H)、7.56−6.83(38H)。
窒素置換した反応容器に、4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル8.2g、(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミン15.4g、tert−ブトキシナトリウム5.1g、トルエン180mlを加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム0.11g、50%(w/v)のトリ−tert−ブチルホスフィンのトルエン溶液0.31mlを加えて加熱し、攪拌しながら5時間還流した。
室温まで冷却し、1,2−ジクロロベンゼンを用いた抽出操作を行った後、シリカゲルを用いたよる吸着精製、続いて、1,2−ジクロロベンゼン/メタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことによって、4,4’’−ビス{(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−51)の黄白色粉体11.67g(収率64%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.67(4H)、8.57(4H)、8.41(2H)、8.36(2H)7.88(1H)、7.70−7.10(31H)。
実施例19において(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミンに代えて(フェナントレン−9−イル)−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’−ビス{(フェナントレン−9−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−52)の黄白色粉体8.0g(収率50%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.81−8.71(4H)、8.10(2H)、7.83−7.39(20H)、7.29−6.97(14H)。
窒素置換した反応容器に、2−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−4’’−ブロモ−1,1’:4’,1’’−ターフェニル12.1g、ビス(ビフェニル−4−イル)アミン8.0g、トリスジベンジリデンアセトンパラジウム0.6g、トリ−tert−ブチルホスフィン0.22g、tert−ブトキシナトリウム6.3gを加えて加熱し、攪拌しながら3時間還流した。室温まで冷却し、メタノール600mlを加え、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物をトルエンに溶解し、ろ過によって不溶物を除いた後、メタノールを用いた晶析精製を行った。続いて、THF/メタノールの混合溶媒を用いた再結晶を行うことによって、4−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}−2’’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物1−53)の白色粉体15g(収率87%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.62(4H)、7.58−6.91(38H)、6.87(2H)。
実施例15において(ビフェニル−4−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−(フェニル−d5)アミンに代えて(ナフタレン−1−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−(フェニル−d5)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’−ビス{(ナフタレン−1−イル)−(フェニル−d5)アミノ}−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−54)の白色粉体5.2g(収率30%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の26個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.99(2H)、7.92(2H)、7.81(2H)、7.72(1H)、7.55−7.36(15H)、7.13−7.07(4H)。
実施例18において(ビフェニル−4−イル)−{2−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−フェニルアミンに代えてビス(ビフェニル−4−イル)−{2−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}−4’’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物1−56)の白色粉体15.7g(収率94%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.60(2H)、7.56−6.97(32H)。
実施例18において4−ブロモ−4’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−ビフェニルに代えて4−ブロモ−4’−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}−ビフェニルを用い、(ビフェニル−4−イル)−{2−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−フェニルアミンに代えて2−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2、4’’−ビス{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物1−57)の白色粉体12g(収率76%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.65−6.98(48H)。
実施例19において(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミンに代えて(ビフェニル−4−イル)−(ナフタレン−1−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−(ナフタレン−1−イル)アミノ}−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−59)の白色粉体6.4g(収率36%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.02(2H)、7.94(2H)、7.84(2H)、7.76(1H)7.62−7.38(27H)、7.33(2H)、7.19−7.13(8H)。
実施例19において(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミンに代えて(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’−ビス{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−60)の白色粉体14.6g(収率80%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.84(1H)、7.70−7.03(35H)、1.48(12H)。
実施例18において4−ブロモ−4’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−ビフェニルに代えて4−ブロモ−4’−{(ナフタレン−1−イル)−フェニルアミノ}−ビフェニルを用い、(ビフェニル−4−イル)−{2−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−フェニルアミンに代えて2−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}−4’’−{(ナフタレン−1−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物1−62)の白色粉体12.8g(収率75%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の42個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.99(2H)、7.93(2H)、7.81(2H)、7.57−6.96(36H)。
実施例18において4−ブロモ−4’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−ビフェニルに代えて4−ブロモ−4’−{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルアミノ}−ビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−4’’−{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物1−63)の白色粉体11.7g(収率73%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.68(1H)、7.64−6.84(37H)、1.48(6H)。
実施例19において、4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニルに代えて4,4’’−ジブロモ−1,1’:2’,1’’−ターフェニルを用い、(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミンに代えて(ビフェニル−4−イル)−(ナフタレン−1−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−(ナフタレン−1−イル)アミノ}−1,1’:2’,1’’−ターフェニル(化合物1−67)の白色粉体5.0g(収率30%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.93−7.84(4H)、7.79(2H)、7.60−7.26(24H)、7.25−6.92(14H)
実施例19において、4,4’’−ジブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニルに代えて4,4’’−ジブロモ−1,1’:2’,1’’−ターフェニルを用い、(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミンに代えて{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’−ビス[{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−フェニルアミノ]−1,1’:2’,1’’−ターフェニル(化合物1−68)の白色粉体7.3g(収率43%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.01(2H)、7.91(2H)、7.84(2H)、7.53−6.98(38H)
実施例14において、3−ブロモヨードベンゼンに代えて1,3−ジヨードベンゼンを用い、(ビフェニル−4−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−フェニルアミンに代えて2−[{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−フェニルアミノ]−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2,2’’−ビス[{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−フェニルアミノ]−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−69)の白色粉体7.3g(収率43%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.94−6.85(44H)。
実施例19において、(トリフェニレン−2−イル)−フェニルアミンに代えて{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’−ビス[{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−フェニルアミノ]−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(化合物1−71)の白色粉体16.7g(収率79%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.08(2H)、7.94(2H)、7.90−7.80(3H)、7.65−7.00(37H)。
実施例15において、1,3−ジブロモベンゼンに代えて1,4−ジブロモベンゼンを用い、(ビフェニル−4−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−(フェニル−d5)アミンに代えて2−{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルアミノ}−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2,2’’−ビス{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルアミノ}−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物1−75)の白色粉体13.7g(収率76%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.53(2H)、7.35−6.81(30H)、6.76(2H)、6.67(2H)、1.29(12H)。
実施例15において、1,3−ジブロモベンゼンに代えて1,4−ジブロモベンゼンを用い、(ビフェニル−4−イル)−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−(フェニル−d5)アミンに代えて2−{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ)−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2,2’’−ビス{ビス(ビフェニル−4−イル)アミノ}−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物1−76)の白色粉体15.7g(収率78%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.51−7.45(8H)、7.33−7.18(28H)、7.00(4H)、6.90−6.82(8H)。
実施例18において、4−ブロモ−4’−{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−ビフェニルに代えて4−ブロモ−2’−{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−フェニルアミノ}−ビフェニルを用い、(ビフェニル−4−イル)−{2−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン−2−イル)フェニル}−フェニルアミンに代えて2−{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルアミノ}−フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、2−{(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−フェニルアミノ}−2’’−[{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−フェニルアミノ]−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物1−81)の白色粉体7.3g(収率48%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の46個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.89−7.76(3H)、7.55−6.69(37H)、1.29(6H)。
融点 ガラス転移点
実施例1の化合物 263℃ 111℃
実施例2の化合物 210℃ 113℃
実施例3の化合物 265℃ 111℃
実施例4の化合物 279℃ 107℃
実施例5の化合物 266℃ 104℃
実施例6の化合物 263℃ 111℃
実施例7の化合物 262℃ 117℃
実施例8の化合物 303℃ 149℃
実施例10の化合物 365℃ 163℃
実施例11の化合物 289℃ 138℃
実施例13の化合物 観測されず 125℃
実施例14の化合物 252℃ 108℃
実施例15の化合物 252℃ 108℃
実施例16の化合物 観測されず 106℃
実施例17の化合物 観測されず 135℃
実施例18の化合物 観測されず 107℃
実施例19の化合物 323℃ 159℃
実施例20の化合物 290℃ 146℃
実施例21の化合物 観測されず 119℃
実施例22の化合物 観測されず 106℃
実施例23の化合物 観測されず 118℃
実施例24の化合物 観測されず 133℃
実施例25の化合物 観測されず 136℃
実施例26の化合物 286℃ 124℃
実施例27の化合物 観測されず 117℃
実施例28の化合物 218℃ 114℃
実施例29の化合物 観測されず 127℃
実施例31の化合物 観測されず 110℃
実施例32の化合物 観測されず 122℃
実施例33の化合物 269℃ 117℃
実施例34の化合物 277℃ 122℃
実施例35の化合物 観測されず 117℃
仕事関数
実施例1の化合物 5.65eV
実施例3の化合物 5.65eV
実施例4の化合物 5.67eV
実施例5の化合物 5.66eV
実施例6の化合物 5.69eV
実施例7の化合物 5.63eV
実施例8の化合物 5.70eV
実施例9の化合物 5.72eV
実施例10の化合物 5.62eV
実施例11の化合物 5.61eV
実施例12の化合物 5.62eV
実施例13の化合物 5.67eV
実施例14の化合物 5.75eV
実施例15の化合物 5.75eV
実施例16の化合物 5.79eV
実施例17の化合物 5.68eV
実施例18の化合物 5.76eV
実施例19の化合物 5.70eV
実施例20の化合物 5.79eV
実施例21の化合物 5.71eV
実施例22の化合物 5.79eV
実施例23の化合物 5.72eV
実施例24の化合物 5.70eV
実施例25の化合物 5.71eV
実施例26の化合物 5.65eV
実施例27の化合物 5.70eV
実施例28の化合物 5.67eV
実施例29の化合物 5.69eV
実施例32の化合物 5.76eV
窒素置換した反応容器に、2−クロロ−4−フェニル−6−{3−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン7.0g、{3−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル}ボロン酸9.9g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.025g、2M炭酸カリウム水溶液18ml、トルエン64ml、エタノール16mlを加えて加熱し、攪拌しながら12時間還流した。室温まで冷却し、トルエン100ml、水100mlを加えた後に攪拌し、分液操作によって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン/シクロヘキサン)によって精製し、4−フェニル−2−{3−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル}−6−{3−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン(化合物2c−1)の淡黄色粉体5.2g(収率40%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.95(1H)、8.86(1H)、8.65(1H)、8.46(1H)、8.29(3H)、8.10(1H)、7.97(1H)、7.70−7.88(6H)、7.48−7.70(10H)、7.30−7.45(6H)。
窒素置換した反応容器に、2−クロロ−4−フェニル−6−{3−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン7.0g、[3−{10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル}フェニル]ボロン酸11.2g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.025g、2M炭酸カリウム水溶液18ml、トルエン64ml、エタノール16mlを加えて加熱し、攪拌しながら12時間還流した。室温まで冷却し、トルエン100ml、水100mlを加えた後に攪拌し、分液操作によって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン/シクロヘキサン)によって精製し、4−フェニル−2−[3−{10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル}フェニル]−6−{3−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン(化合物2c−6)の淡黄色粉体7.5g(収率54%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.86−9.00(3H)、8.65(1H)、8.48(1H)、8.31(3H)、7.93−8.14(5H)、7.80−7.92(3H)、7.45−7.79(13H)、7.30−7.45(4H)。
窒素置換した反応容器に、2−クロロ−4−フェニル−6−{4−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン7.0g、{3−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル}ボロン酸9.9g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.025g、2M炭酸カリウム水溶液18ml、トルエン64ml、エタノール16mlを加えて加熱し、攪拌しながら12時間還流した。室温まで冷却し、トルエン100ml、水100mlを加えた後に攪拌し、分液操作によって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン/シクロヘキサン)によって精製し、4−フェニル−2−{3−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル}−6−{4−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン(化合物2c−13)の淡黄色粉体5.5g(収率42%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.84−9.00(3H)、8.63(1H)、8.40(2H)、8.29(2H)、8.10(1H)、7.94(1H)、7.70−7.88(7H)、7.49−7.70(9H)、7.31−7.45(5H)。
窒素置換した反応容器に、2−クロロ−4−(ナフタレン−2−イル)−6−{4−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン8.0g、{3−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル}ボロン酸9.9g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.025g、2M炭酸カリウム水溶液18ml、トルエン64ml、エタノール16mlを加えて加熱し、攪拌しながら12時間還流した。室温まで冷却し、トルエン100ml、水100mlを加えた後に攪拌し、分液操作によって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン/シクロヘキサン)によって精製し、4−(ナフタレン−2−イル)−2−{3−(10−フェニルアントラセン−9−イル)フェニル}−6−{4−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン(化合物2c−19)の淡黄色粉体7.8g(収率56%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.89−9.07(3H)、8.79(1H)、8.65(1H)、8.37−8.50(3H)、8.25(1H)、7.72−8.09(10H)、7.49−7.71(9H)、7.33−7.45(5H)。
窒素置換した反応容器に、2−クロロ−4−フェニル−6−{4−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン7.0g、[3−{10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル}フェニル]ボロン酸11.2g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.025g、2M炭酸カリウム水溶液18ml、トルエン64ml、エタノール16mlを加えて加熱し、攪拌しながら12時間還流した。室温まで冷却し、トルエン100ml、水100mlを加えた後に攪拌し、分液操作によって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン/シクロヘキサン)によって精製し、4−フェニル−2−[3−{10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル}フェニル]−6−{4−(ピリジン−3−イル)フェニル}ピリミジン(化合物2c−28)の淡黄色粉体8.4g(収率60%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.86−9.04(3H)、8.65(1H)、8.43(2H)、8.32(2H)、8.01−8.15(3H)、7.95(1H)、7.69−7.92(7H)、7.31−7.68(14H)。
融点 ガラス転移点
実施例38の化合物 257℃ 126℃
実施例39の化合物 282℃ 147℃
実施例40の化合物 293℃ 144℃
実施例41の化合物 295℃ 152℃
実施例42の化合物 312℃ 168℃
仕事関数
実施例38の化合物 5.97eV
実施例39の化合物 6.05eV
実施例40の化合物 5.97eV
実施例41の化合物 6.03eV
実施例42の化合物 6.04eV
比較のために、実施例45において、正孔輸送層4の材料として実施例1の化合物(化合物1−1)に代えて下記構造式の化合物(HTM−1)を膜厚65nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧(電流密度1mA/cm2)を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例46において、正孔輸送層4の材料として実施例1の化合物(化合物1−1)に代えて前記構造式の化合物(HTM−1)を膜厚65nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧(電流密度10mA/cm2)を印加したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
Claims (9)
- 少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有し、前記電子輸送層が下記一般式(2)で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1〜Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、Bは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Cは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Dは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、p、qは、pとqの和が9となる関係を維持しつつ、pは7または8を表し、qは1または2を表す。) - 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式(2a)で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、Ar5、Ar6、Ar7は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1〜R7は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。X1、X2、X3、X4は炭素原子または窒素原子を表し、X1、X2、X3、X4のいずれか1つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はR1〜R4の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。) - 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式(2c)で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、Ar11、Ar12、Ar13は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R8は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。) - 前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、フルオレン環を縮合環の部分構造として有するアミン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、請求項8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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