JPH07126226A - ベンジジン化合物 - Google Patents
ベンジジン化合物Info
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- JPH07126226A JPH07126226A JP29380193A JP29380193A JPH07126226A JP H07126226 A JPH07126226 A JP H07126226A JP 29380193 A JP29380193 A JP 29380193A JP 29380193 A JP29380193 A JP 29380193A JP H07126226 A JPH07126226 A JP H07126226A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機電界発光素子などに用いられる電荷輸送
材料として有用な、新規ベンジジン化合物を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で表されるベンジジン化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一でも異なっていても良
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表
し、Ｒ4 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、または塩素原子を表す。また、Ａは下記式 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 で表され、Ｒ5 は水素原子、メチル基、メトキシ基、塩
素原子を表す。）
材料として有用な、新規ベンジジン化合物を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で表されるベンジジン化合
物。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一でも異なっていても良
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表
し、Ｒ4 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、または塩素原子を表す。また、Ａは下記式 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 で表され、Ｒ5 は水素原子、メチル基、メトキシ基、塩
素原子を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子など
に用いられる電荷輸送材料として有用な新規ベンジジン
化合物に関する。
に用いられる電荷輸送材料として有用な新規ベンジジン
化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物を構成要素とする電界発光素
子は、従来より検討されていたが、充分な発光特性が得
られていなかった。しかし、近年数種の有機材料を積層
した構造とすることにより、その特性が著しく向上し、
以来、有機物を用いた電界発光素子に関する検討が活発
に行われている。この積層構造とした電界発光素子はコ
ダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより最初に報告された
が〔Appl.Phys.Lett.51(1987)913〕、この中では１０Ｖ
以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の発光が得られて
おり、従来より実用化されている無機電界発光素子が２
００Ｖ以上の高電圧を必要とするのに比べ、格段に高い
特性を有することが示された。
子は、従来より検討されていたが、充分な発光特性が得
られていなかった。しかし、近年数種の有機材料を積層
した構造とすることにより、その特性が著しく向上し、
以来、有機物を用いた電界発光素子に関する検討が活発
に行われている。この積層構造とした電界発光素子はコ
ダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより最初に報告された
が〔Appl.Phys.Lett.51(1987)913〕、この中では１０Ｖ
以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の発光が得られて
おり、従来より実用化されている無機電界発光素子が２
００Ｖ以上の高電圧を必要とするのに比べ、格段に高い
特性を有することが示された。
【０００３】これら積層構造の電界発光素子は、有機蛍
光体と電荷輸送性の有機物（電荷輸送材）及び電極を積
層した構造となっており、それぞれの電極より注入され
た電荷（正孔及び電子）が電荷輸送材中を移動して、そ
れらが再結合することによって発光する。有機蛍光体と
しては、８−キノリノールアルミニウム錯体やクマリリ
ンなど蛍光を発する有機色素などが用いられている。ま
た、電荷輸送材としては電子写真感光体用有機材料とし
て良く知られた種々の化合物を用いて検討されており、
例えばＮ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニルベンジジンや１，１−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリ
ル）アミノフェニル〕シクロヘキサンといったジアミン
化合物や４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル）アミノベンズアル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾ
ン化合物が挙げられる。更に、銅フタロシアニンのよう
なポルフィリン化合物も用いられている。
光体と電荷輸送性の有機物（電荷輸送材）及び電極を積
層した構造となっており、それぞれの電極より注入され
た電荷（正孔及び電子）が電荷輸送材中を移動して、そ
れらが再結合することによって発光する。有機蛍光体と
しては、８−キノリノールアルミニウム錯体やクマリリ
ンなど蛍光を発する有機色素などが用いられている。ま
た、電荷輸送材としては電子写真感光体用有機材料とし
て良く知られた種々の化合物を用いて検討されており、
例えばＮ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニルベンジジンや１，１−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリ
ル）アミノフェニル〕シクロヘキサンといったジアミン
化合物や４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル）アミノベンズアル
デヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾ
ン化合物が挙げられる。更に、銅フタロシアニンのよう
なポルフィリン化合物も用いられている。
【０００４】ところで、有機電界発光素子は、高い発光
特性を有しているが、発光時の安定性や保存安定性の点
で充分ではなく、実用化には至っていない。素子の発光
時の安定性、保存安定性における問題点の一つとして、
電荷輸送材の安定性が指摘されている。電界発光素子の
有機物で形成されている層は百〜数百ナノメーターと非
常に薄く、単位厚さあたりに加えられる電圧は非常に高
い。また、発光や通電による発熱もあり、従って電荷輸
送材には電気的、熱的あるいは化学的な安定性が要求さ
れる。更に、一般的に素子中の電荷輸送層は、非晶質の
状態にあるが、発光または保存による経時により、結晶
化を起こし、これによって発光が阻害されたり、素子破
壊を起こすといった現象が見られている。この点、電荷
輸送材には非晶質すなわちガラス状態を容易に形成し、
かつ安定に保持する性能が要求される。
特性を有しているが、発光時の安定性や保存安定性の点
で充分ではなく、実用化には至っていない。素子の発光
時の安定性、保存安定性における問題点の一つとして、
電荷輸送材の安定性が指摘されている。電界発光素子の
有機物で形成されている層は百〜数百ナノメーターと非
常に薄く、単位厚さあたりに加えられる電圧は非常に高
い。また、発光や通電による発熱もあり、従って電荷輸
送材には電気的、熱的あるいは化学的な安定性が要求さ
れる。更に、一般的に素子中の電荷輸送層は、非晶質の
状態にあるが、発光または保存による経時により、結晶
化を起こし、これによって発光が阻害されたり、素子破
壊を起こすといった現象が見られている。この点、電荷
輸送材には非晶質すなわちガラス状態を容易に形成し、
かつ安定に保持する性能が要求される。
【０００５】このような電荷輸送材に起因する発光素子
の安定性に関し、例えば、ジアミン化合物やポルフィリ
ン化合物においては、電気的、熱的に安定なものが多
く、高い発光特性が得られているが、結晶化による素子
の劣化は解決されていない。また、ヒドラゾン化合物
は、電気的、熱的安定性において充分ではないため、好
ましい材料ではない。
の安定性に関し、例えば、ジアミン化合物やポルフィリ
ン化合物においては、電気的、熱的に安定なものが多
く、高い発光特性が得られているが、結晶化による素子
の劣化は解決されていない。また、ヒドラゾン化合物
は、電気的、熱的安定性において充分ではないため、好
ましい材料ではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性のみならず、発光時の安定性、保存安定性に優れた
有機電界発光素子を実現し得る電荷輸送材として有用
で、かつ新規なベンジジン化合物を提供することにあ
る。
特性のみならず、発光時の安定性、保存安定性に優れた
有機電界発光素子を実現し得る電荷輸送材として有用
で、かつ新規なベンジジン化合物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表されるベンジジン化合物が提供される。
般式（１）で表されるベンジジン化合物が提供される。
【０００８】
【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一でも異なっていても良
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表
し、Ｒ4 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、または塩素原子を表す。また、Ａは下記式
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表
し、Ｒ4 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、または塩素原子を表す。また、Ａは下記式
【０００９】
【化８】
【００１０】
【化９】
【００１１】
【化１０】
【００１２】
【化１１】
【００１３】
【化１２】 で表され、Ｒ5 は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、塩素原子を表す。）
コキシ基、塩素原子を表す。）
【００１４】本発明の一般式（１）で表されるベンジジ
ン化合物は新規化合物であり、これらは、相当するトリ
フェニルベンジジン化合物とジハロゲン化物との縮合反
応、あるいは、相当するジアミノ化合物のＮ，Ｎ′−ジ
アセチル体と相当する４′−ハロゲン化ビフェニリルア
セトアニリド化合物との縮合反応による生成物を加水分
解した後、相当するハロゲン化アリールと縮合反応する
ことにより合成することができる。これら縮合反応はウ
ルマン反応として知られる方法である。
ン化合物は新規化合物であり、これらは、相当するトリ
フェニルベンジジン化合物とジハロゲン化物との縮合反
応、あるいは、相当するジアミノ化合物のＮ，Ｎ′−ジ
アセチル体と相当する４′−ハロゲン化ビフェニリルア
セトアニリド化合物との縮合反応による生成物を加水分
解した後、相当するハロゲン化アリールと縮合反応する
ことにより合成することができる。これら縮合反応はウ
ルマン反応として知られる方法である。
【００１５】例えば、下記式
【化１３】 （式中、Ｒ4 は上で定義した通りであり、Ｘは塩素原
子、臭素原子または沃素原子を表す。但し、Ｒ4 とＸが
同時に塩素原子ではない。）で表される４，４′−ジハ
ロゲン化ビフェニル化合物を下記式
子、臭素原子または沃素原子を表す。但し、Ｒ4 とＸが
同時に塩素原子ではない。）で表される４，４′−ジハ
ロゲン化ビフェニル化合物を下記式
【００１６】
【化１４】 （式中、Ｒ1 は上で定義した通りである。）で表される
アニリド化合物と等量で縮合させ、下記式
アニリド化合物と等量で縮合させ、下記式
【００１７】
【化１５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ4 、Ｘは上で定義した通りである。但
し、Ｒ4 とＸが同時に塩素原子ではない。）で表される
４′−ハロゲン化ビフェニリルアセトアニリド化合物が
得られる。この４′−ハロゲン化ビフェニリルアセトア
ニリド化合物は、更に下記式
し、Ｒ4 とＸが同時に塩素原子ではない。）で表される
４′−ハロゲン化ビフェニリルアセトアニリド化合物が
得られる。この４′−ハロゲン化ビフェニリルアセトア
ニリド化合物は、更に下記式
【００１８】
【化１６】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 は上で定義した通りである。）で表
されるジフェニルアミン化合物と縮合反応した後、加水
分解することにより、下記式
されるジフェニルアミン化合物と縮合反応した後、加水
分解することにより、下記式
【００１９】
【化１７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は上で定義した通りで
ある。）で表されるトリフェニルベンジジン化合物が得
られる。このトリフェニルベンジジン化合物の２当量を
１当量の下記式
ある。）で表されるトリフェニルベンジジン化合物が得
られる。このトリフェニルベンジジン化合物の２当量を
１当量の下記式
【００２０】
【化１８】 （式中、Ｘ及びＡは上で定義した通りである。但し、Ｘ
とＲ5 は同時に塩素原子ではない。）で表されるジハロ
ゲン化物を作用させて縮合することにより、本発明のベ
ンジジン化合物が得られる。
とＲ5 は同時に塩素原子ではない。）で表されるジハロ
ゲン化物を作用させて縮合することにより、本発明のベ
ンジジン化合物が得られる。
【００２１】一方、下記式
【化１９】 （式中、Ａは上で定義した通りである。）で表されるジ
アミノ化合物を原料とする場合は、アミノ基をアセチル
化してジアセチル体とした後、下記式
アミノ化合物を原料とする場合は、アミノ基をアセチル
化してジアセチル体とした後、下記式
【００２２】
【化２０】 （式中、Ｒ1 及びＸは上で定義した通りである。）で表
されるハロゲン化アリールと縮合し、加水分解して、下
記式
されるハロゲン化アリールと縮合し、加水分解して、下
記式
【００２３】
【化２１】 （式中、Ｒ1 及びＡは上で定義した通りである。）で表
される、ジアリールジアミノ化合物とする。これに、ジ
ハロゲン化ビフェニル化合物とアニリド化合物より上と
同様にして合成した下記式
される、ジアリールジアミノ化合物とする。これに、ジ
ハロゲン化ビフェニル化合物とアニリド化合物より上と
同様にして合成した下記式
【００２４】
【化２２】 （式中、Ｒ2 、Ｒ4 及びＸは上で定義した通りである。
但しＲ4 とＸは同時に塩素原子ではない。）で表される
４′−ハロゲン化ビフェニリルアセトアニリド化合物を
縮合させ、加水分解することにより、下記一般式（２）
但しＲ4 とＸは同時に塩素原子ではない。）で表される
４′−ハロゲン化ビフェニリルアセトアニリド化合物を
縮合させ、加水分解することにより、下記一般式（２）
【００２５】
【化２３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＡは上で定義した通りで
ある。）で表されるテトラアミン化合物が得られる。更
にこのテトラアミン化合物に、下記式
ある。）で表されるテトラアミン化合物が得られる。更
にこのテトラアミン化合物に、下記式
【００２６】
【化２４】 （式中、Ｒ3 及びＸは上で定義した通りである。）で表
されるハロゲン化アリールを縮合させることによっても
本発明の化合物を得ることができる。また、前記縮合反
応のうち、４，４′−ジハロゲン化ビフェニルとアセト
アニリド化合物との反応においては、アセトアニリド化
合物の代わりにベンズアニリドを用いても良い。
されるハロゲン化アリールを縮合させることによっても
本発明の化合物を得ることができる。また、前記縮合反
応のうち、４，４′−ジハロゲン化ビフェニルとアセト
アニリド化合物との反応においては、アセトアニリド化
合物の代わりにベンズアニリドを用いても良い。
【００２７】前述した、種々のハロゲン化アリール類と
種々のアミン化合物の縮合反応において、反応は無溶媒
下または溶媒の存在下で行うが、溶媒としてはニトロベ
ンゼンやジクロロベンゼンなどが用いられる。脱酸剤と
しての塩基性化合物には炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウムなどが用いられる。また、通常、銅粉やハロゲン
化銅などの触媒を用いて反応させる。反応温度は通常１
６０〜２３０℃である。
種々のアミン化合物の縮合反応において、反応は無溶媒
下または溶媒の存在下で行うが、溶媒としてはニトロベ
ンゼンやジクロロベンゼンなどが用いられる。脱酸剤と
しての塩基性化合物には炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウムなどが用いられる。また、通常、銅粉やハロゲン
化銅などの触媒を用いて反応させる。反応温度は通常１
６０〜２３０℃である。
【００２８】本発明により得られた新規なベンジジン化
合物は、容易にガラス状態を形成しかつ安定に保持する
と共に、熱的、化学的にも安定であり、有機電界発光素
子における電荷輸送材料として極めて有用である。ま
た、基本的に高い電荷輸送能を有しており、電子写真感
光体をはじめとする電荷輸送性を利用する素子、システ
ムに有効な材料であることはいうまでもない。
合物は、容易にガラス状態を形成しかつ安定に保持する
と共に、熱的、化学的にも安定であり、有機電界発光素
子における電荷輸送材料として極めて有用である。ま
た、基本的に高い電荷輸送能を有しており、電子写真感
光体をはじめとする電荷輸送性を利用する素子、システ
ムに有効な材料であることはいうまでもない。
【００２９】このようにして得られた本発明の具体的な
化合物を以下に示す。
化合物を以下に示す。
【００３０】
【化２５】
【００３１】
【化２６】
【００３２】
【化２７】
【００３３】
【化２８】
【００３４】
【化２９】
【００３５】
【化３０】
【００３６】
【化３１】
【００３７】
【化３２】
【００３８】
【化３３】
【００３９】
【化３４】
【００４０】
【化３５】
【００４１】
【化３６】
【００４２】
【化３７】
【００４３】
【化３８】
【００４４】
【化３９】
【００４５】
【化４０】
【００４６】
【化４１】
【００４７】
【化４２】
【００４８】
【化４３】
【００４９】
【化４４】
【００５０】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００５１】実施例１ アセトアニリド２０．３ｇ（０．１５モル）と４，４′
−ジヨードビフェニル７３．１ｇ（０．１８モル）、無
水炭酸カリウム２２．１ｇ（０．１６モル）、銅粉２．
１６ｇ（０．０３４モル）、ニトロベンゼン３５ｍｌを
混合し、１９０〜２０５℃で１０時間反応させた。反応
生成物をトルエン２００ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除
去後、濃縮乾固した。これをカラムクロマトにより精製
して（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／酢酸エチ
ル＝６／１）、Ｎ−（４′−ヨード−４−ビフェニリ
ル）アセトアニリド４０．２ｇ（収率６４．８％）を得
た。融点は、１３５．０〜１３６．０℃であった。
−ジヨードビフェニル７３．１ｇ（０．１８モル）、無
水炭酸カリウム２２．１ｇ（０．１６モル）、銅粉２．
１６ｇ（０．０３４モル）、ニトロベンゼン３５ｍｌを
混合し、１９０〜２０５℃で１０時間反応させた。反応
生成物をトルエン２００ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除
去後、濃縮乾固した。これをカラムクロマトにより精製
して（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／酢酸エチ
ル＝６／１）、Ｎ−（４′−ヨード−４−ビフェニリ
ル）アセトアニリド４０．２ｇ（収率６４．８％）を得
た。融点は、１３５．０〜１３６．０℃であった。
【００５２】続いてＮ−（４′−ヨード−４−ビフェニ
リル）アセトアニリド１３．２ｇ（０．０３２モル）、
ジフェニルアミン６．６０ｇ（０．０３９モル）、無水
炭酸カリウム５．５３ｇ（０．０４０モル）及び銅粉
０．４５ｇ（０．００７モル）、ニトロベンゼン１０ｍ
ｌを混合し、２００〜２１２℃で１５時間反応させた。
反応生成物をトルエン１００ｍｌで抽出し、不溶分をろ
別除去後、濃縮してオイル状物とした。オイル状物はイ
ソアミルアルコール６０ｍｌに溶解し、水１ｍｌ、８５
％水酸化カリウム２．６４ｇ（０．０４０モル）を加
え、１３０℃で加水分解した。水蒸気蒸留でイソアミル
アルコールを留去後、トルエン２５０ｍｌで抽出し、水
洗、乾燥して濃縮した。濃縮物はカラムクロマトにより
精製して（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ｎ−
ヘキサン＝１／２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリフェニルベン
ジジン１０．５ｇ（収率７２．２％）を得た。融点は１
６７．５〜１６８．５℃であった。
リル）アセトアニリド１３．２ｇ（０．０３２モル）、
ジフェニルアミン６．６０ｇ（０．０３９モル）、無水
炭酸カリウム５．５３ｇ（０．０４０モル）及び銅粉
０．４５ｇ（０．００７モル）、ニトロベンゼン１０ｍ
ｌを混合し、２００〜２１２℃で１５時間反応させた。
反応生成物をトルエン１００ｍｌで抽出し、不溶分をろ
別除去後、濃縮してオイル状物とした。オイル状物はイ
ソアミルアルコール６０ｍｌに溶解し、水１ｍｌ、８５
％水酸化カリウム２．６４ｇ（０．０４０モル）を加
え、１３０℃で加水分解した。水蒸気蒸留でイソアミル
アルコールを留去後、トルエン２５０ｍｌで抽出し、水
洗、乾燥して濃縮した。濃縮物はカラムクロマトにより
精製して（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ｎ−
ヘキサン＝１／２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリフェニルベン
ジジン１０．５ｇ（収率７２．２％）を得た。融点は１
６７．５〜１６８．５℃であった。
【００５３】更に、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリフェニルベンジ
ジン８．６６ｇ（０．０２１モル）、４，４′−ジヨー
ドビフェニル４．０６ｇ（０．０１モル）、無水炭酸カ
リウム２．９０ｇ（０．０２１モル）、銅粉０．３２ｇ
（０．００５モル）、ニトロベンゼン１０ｍｌを混合
し、１９５〜２１０℃で２０時間反応させた。反応生成
物をトルエン１４０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別、濃縮
後、ｎ−ヘキサン１２０ｍｌを加えて粗結晶を取りだし
た。粗結晶は、カラムクロマトにより精製して（担体；
シリカゲル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／
２）、Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−ジフェニルアミノ−４−
ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン４．
７３ｇ（収率；４８．５％）を得た。融点は２４２．５
〜２４３．５℃であった。図１には赤外線吸収スペクト
ル（測定機器；日本分光工業（株）製ＩＲ−７００、測
定法；ＫＢｒ錠剤法）を示す。
ジン８．６６ｇ（０．０２１モル）、４，４′−ジヨー
ドビフェニル４．０６ｇ（０．０１モル）、無水炭酸カ
リウム２．９０ｇ（０．０２１モル）、銅粉０．３２ｇ
（０．００５モル）、ニトロベンゼン１０ｍｌを混合
し、１９５〜２１０℃で２０時間反応させた。反応生成
物をトルエン１４０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別、濃縮
後、ｎ−ヘキサン１２０ｍｌを加えて粗結晶を取りだし
た。粗結晶は、カラムクロマトにより精製して（担体；
シリカゲル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／
２）、Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−ジフェニルアミノ−４−
ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン４．
７３ｇ（収率；４８．５％）を得た。融点は２４２．５
〜２４３．５℃であった。図１には赤外線吸収スペクト
ル（測定機器；日本分光工業（株）製ＩＲ−７００、測
定法；ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【００５４】実施例２ アセトアニリド１６．２ｇ（０．１２モル）と３，３′
−ジメチル−４，４′−ジヨードビフェニル５６．４ｇ
（０．１３モル）、無水炭酸カリウム１８．０ｇ（０．
１３モル）、銅粉１．７１ｇ（０．０２７モル）、ニト
ロベンゼン３０ｍｌを混合し、１９２〜２０３℃で１３
時間反応させた。反応生成物をトルエン１６０ｍｌで抽
出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカラ
ムクロマトにより精製して（担体；シリカゲル、溶離
液；トルエン／酢酸エチル＝７／１）、Ｎ−（３，３′
−ジメチル−４′−ヨード−４−ビフェニリル）アセト
アニリド３６．７ｇ（収率６９．３％）を得た。
−ジメチル−４，４′−ジヨードビフェニル５６．４ｇ
（０．１３モル）、無水炭酸カリウム１８．０ｇ（０．
１３モル）、銅粉１．７１ｇ（０．０２７モル）、ニト
ロベンゼン３０ｍｌを混合し、１９２〜２０３℃で１３
時間反応させた。反応生成物をトルエン１６０ｍｌで抽
出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカラ
ムクロマトにより精製して（担体；シリカゲル、溶離
液；トルエン／酢酸エチル＝７／１）、Ｎ−（３，３′
−ジメチル−４′−ヨード−４−ビフェニリル）アセト
アニリド３６．７ｇ（収率６９．３％）を得た。
【００５５】続いてＮ−（３，３′−ジメチル−４′−
ヨード−４−ビフェニリル）アセトアニリド１３．２ｇ
（０．０３０モル）、ジフェニルアミン６．０９ｇ
（０．０３６モル）、無水炭酸カリウム５．１１ｇ
（０．０３７モル）及び銅粉０．４４ｇ（０．００７モ
ル）、ニトロベンゼン１０ｍｌを混合し、１９８〜２１
１℃で１３時間反応させた。反応生成物をトルエン１０
０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮してオイル
状物とした。オイル状物はイソアミルアルコール５０ｍ
ｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸化カリウム２．３８
ｇ（０．０３６モル）を加え、１３０℃で加水分解し
た。水蒸気蒸留でイソアミルアルコールを留去後、トル
エン２００ｍｌで抽出し、水洗、乾燥して濃縮した。濃
縮物はカラムクロマトにより精製して（担体；シリカゲ
ル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／３）、３，
３′−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリフェニルベンジジ
ン９．２７ｇ（収率７０．１％）を得た。融点は１０
４．０〜１０５．０℃であった。
ヨード−４−ビフェニリル）アセトアニリド１３．２ｇ
（０．０３０モル）、ジフェニルアミン６．０９ｇ
（０．０３６モル）、無水炭酸カリウム５．１１ｇ
（０．０３７モル）及び銅粉０．４４ｇ（０．００７モ
ル）、ニトロベンゼン１０ｍｌを混合し、１９８〜２１
１℃で１３時間反応させた。反応生成物をトルエン１０
０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮してオイル
状物とした。オイル状物はイソアミルアルコール５０ｍ
ｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸化カリウム２．３８
ｇ（０．０３６モル）を加え、１３０℃で加水分解し
た。水蒸気蒸留でイソアミルアルコールを留去後、トル
エン２００ｍｌで抽出し、水洗、乾燥して濃縮した。濃
縮物はカラムクロマトにより精製して（担体；シリカゲ
ル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／３）、３，
３′−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリフェニルベンジジ
ン９．２７ｇ（収率７０．１％）を得た。融点は１０
４．０〜１０５．０℃であった。
【００５６】更に、３，３′−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′
−トリフェニルベンジジン８．３７ｇ（０．０１９モ
ル）、４，４′−ジヨードビフェニル３．６５ｇ（０．
００９モル）、無水炭酸カリウム２．６３ｇ（０．０１
９モル）、銅粉０．２５ｇ（０．００４モル）、ニトロ
ベンゼン７ｍｌを混合し、１９７〜２１２℃で３６時間
反応させた。反応生成物をトルエン１３０ｍｌで抽出
し、不溶分をろ別、濃縮後、ｎ−ヘキサン１１０ｍｌを
加えて、粗結晶を取り出した。粗結晶は、カラムクロマ
トにより精製して（担体；シリカゲル、溶離液；トルエ
ン／ｎ−ヘキサン＝１／２）、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，
３′−ジメチル−４′−ジフェニルアミノ−４−ビフェ
ニリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン４．８４ｇ
（収率；５２．１％）を得た。明瞭な融点は見られなか
った。図２には赤外線吸収スペクトル（測定機器；日本
分光工業（株）製ＩＲ−７００、測定法；ＫＢｒ錠剤
法）を示す。
−トリフェニルベンジジン８．３７ｇ（０．０１９モ
ル）、４，４′−ジヨードビフェニル３．６５ｇ（０．
００９モル）、無水炭酸カリウム２．６３ｇ（０．０１
９モル）、銅粉０．２５ｇ（０．００４モル）、ニトロ
ベンゼン７ｍｌを混合し、１９７〜２１２℃で３６時間
反応させた。反応生成物をトルエン１３０ｍｌで抽出
し、不溶分をろ別、濃縮後、ｎ−ヘキサン１１０ｍｌを
加えて、粗結晶を取り出した。粗結晶は、カラムクロマ
トにより精製して（担体；シリカゲル、溶離液；トルエ
ン／ｎ−ヘキサン＝１／２）、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，
３′−ジメチル−４′−ジフェニルアミノ−４−ビフェ
ニリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン４．８４ｇ
（収率；５２．１％）を得た。明瞭な融点は見られなか
った。図２には赤外線吸収スペクトル（測定機器；日本
分光工業（株）製ＩＲ−７００、測定法；ＫＢｒ錠剤
法）を示す。
【００５７】実施例３ １，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン１
６．０ｇ（０．０６モル）を氷酢酸５０ｍｌに溶解し、
４０℃で無水酢酸１３．３ｇ（０．１３モル）を滴下し
た。滴下後６０℃で２時間反応し、反応液を氷水３００
ｍｌ中へ注加して、析出した結晶をろ過、水洗、乾燥し
た。この結晶を酢酸エチル４０ｍｌとメタノ−ル１５０
ｍｌの混合溶媒で再結晶し、１，１−ビス（４−アセト
アミドフェニル）シクロヘキサン１３．５ｇ（収率；６
４．３％）を得た。融点は２７０．０〜２７１．０℃で
あった。
６．０ｇ（０．０６モル）を氷酢酸５０ｍｌに溶解し、
４０℃で無水酢酸１３．３ｇ（０．１３モル）を滴下し
た。滴下後６０℃で２時間反応し、反応液を氷水３００
ｍｌ中へ注加して、析出した結晶をろ過、水洗、乾燥し
た。この結晶を酢酸エチル４０ｍｌとメタノ−ル１５０
ｍｌの混合溶媒で再結晶し、１，１−ビス（４−アセト
アミドフェニル）シクロヘキサン１３．５ｇ（収率；６
４．３％）を得た。融点は２７０．０〜２７１．０℃で
あった。
【００５８】得られた１，１−ビス（４−アセトアミド
フェニル）シクロヘキサン１０．５ｇ（０．０３モ
ル）、ブロモベンゼン１０．４ｇ（０．０６６モル）、
無水炭酸カリウム８．７１ｇ（０．０６３モル）、銅粉
０．９５ｇ（０．０１５モル）を混合し、１７０〜２０
０℃で１６時間反応させた。反応生成物をトルエン１５
０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮してオイル
状物とした。オイル状物はイソアミルアルコール５０ｍ
ｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸化カリウム４．１６
ｇ（０．０６３モル）を加え、１３０℃で加水分解し
た。水蒸気蒸留でイソアミルアルコールを留去後、トル
エン２００ｍｌで抽出し、水洗、乾燥して濃縮した。濃
縮物はカラムクロマトにより精製して（担体；シリカゲ
ル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝３／２）、１，
１−ビス（４−アニリノフェニル）シクロヘキサン９．
３１ｇ（収率７４．１％）を得た。
フェニル）シクロヘキサン１０．５ｇ（０．０３モ
ル）、ブロモベンゼン１０．４ｇ（０．０６６モル）、
無水炭酸カリウム８．７１ｇ（０．０６３モル）、銅粉
０．９５ｇ（０．０１５モル）を混合し、１７０〜２０
０℃で１６時間反応させた。反応生成物をトルエン１５
０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮してオイル
状物とした。オイル状物はイソアミルアルコール５０ｍ
ｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸化カリウム４．１６
ｇ（０．０６３モル）を加え、１３０℃で加水分解し
た。水蒸気蒸留でイソアミルアルコールを留去後、トル
エン２００ｍｌで抽出し、水洗、乾燥して濃縮した。濃
縮物はカラムクロマトにより精製して（担体；シリカゲ
ル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝３／２）、１，
１−ビス（４−アニリノフェニル）シクロヘキサン９．
３１ｇ（収率７４．１％）を得た。
【００５９】続いて、実施例１と同様にして、アセトア
ニリドと４，４′−ジヨードビフェニルとの縮合反応に
より得られたＮ−（４′−ヨード−４−ビフェニリル）
アセトアニリド１８．４ｇ（０．０４２モル）と前記
１，１−ビス（４−アニリノフェニル）シクロヘキサン
８．３７ｇ（０．０２モル）及び無水炭酸カリウム５．
８０ｇ（０．０４２モル）、銅粉０．５７ｇ（０．００
９モル）、ニトロベンゼン２０ｍｌを混合し、１９８〜
２１５℃で２１時間反応させた。反応生成物をトルエン
１５０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮してオ
イル状物とした。オイル状物はイソアミルアルコール８
０ｍｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸化カリウム２．
７７ｇ（０．０４２モル）を加え、１３０℃で加水分解
した。水蒸気蒸留でイソアミルアルコールを留去後、ト
ルエン１８０ｍｌで抽出し、水洗、乾燥して濃縮した。
濃縮物はカラムクロマトにより精製して（担体；シリカ
ゲル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／１）、
１，１−ビス［ｐ−［Ｎ−（４′−アニリノ−４−ビフ
ェニリル）アニリノ］フェニル］シクロヘキサン１０．
４ｇ（収率５７．３％）を得た。
ニリドと４，４′−ジヨードビフェニルとの縮合反応に
より得られたＮ−（４′−ヨード−４−ビフェニリル）
アセトアニリド１８．４ｇ（０．０４２モル）と前記
１，１−ビス（４−アニリノフェニル）シクロヘキサン
８．３７ｇ（０．０２モル）及び無水炭酸カリウム５．
８０ｇ（０．０４２モル）、銅粉０．５７ｇ（０．００
９モル）、ニトロベンゼン２０ｍｌを混合し、１９８〜
２１５℃で２１時間反応させた。反応生成物をトルエン
１５０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮してオ
イル状物とした。オイル状物はイソアミルアルコール８
０ｍｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸化カリウム２．
７７ｇ（０．０４２モル）を加え、１３０℃で加水分解
した。水蒸気蒸留でイソアミルアルコールを留去後、ト
ルエン１８０ｍｌで抽出し、水洗、乾燥して濃縮した。
濃縮物はカラムクロマトにより精製して（担体；シリカ
ゲル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／１）、
１，１−ビス［ｐ−［Ｎ−（４′−アニリノ−４−ビフ
ェニリル）アニリノ］フェニル］シクロヘキサン１０．
４ｇ（収率５７．３％）を得た。
【００６０】更に、１，１−ビス［ｐ−［Ｎ−（４′−
アニリノ−４−ビフェニリル）アニリノ］フェニル］シ
クロヘキサン９．０５ｇ（０．０１モル）、ヨードベン
ゼン４．４９ｇ（０．０２２モル）、無水炭酸カリウム
２．９０ｇ（０．０２１モル）、銅粉０．３２ｇ（０．
００５モル）、ニトロベンゼン１５ｍｌを混合し、１９
８〜２１３℃で１９時間反応させた。反応生成物をトル
エン１５０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮し
た。濃縮物にｎ−ヘキサン１１０ｍｌを加えて、粗結晶
を取り出した。粗結晶は、カラムクロマトにより精製し
て（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサ
ン＝２／３）、１，１−ビス［ｐ−［Ｎ−（４′−ジフ
ェニルアミノ−４−ビフェニリル）アニリノ］フェニ
ル］シクロヘキサン５．１７ｇ（収率；４８．９％）を
得た。明瞭な融点は見られなかった。図３には赤外線吸
収スペクトル（測定機器；日本分光工業（株）製ＩＲ−
７００、測定法；ＫＢｒ錠剤法）を示す。
アニリノ−４−ビフェニリル）アニリノ］フェニル］シ
クロヘキサン９．０５ｇ（０．０１モル）、ヨードベン
ゼン４．４９ｇ（０．０２２モル）、無水炭酸カリウム
２．９０ｇ（０．０２１モル）、銅粉０．３２ｇ（０．
００５モル）、ニトロベンゼン１５ｍｌを混合し、１９
８〜２１３℃で１９時間反応させた。反応生成物をトル
エン１５０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮し
た。濃縮物にｎ−ヘキサン１１０ｍｌを加えて、粗結晶
を取り出した。粗結晶は、カラムクロマトにより精製し
て（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサ
ン＝２／３）、１，１−ビス［ｐ−［Ｎ−（４′−ジフ
ェニルアミノ−４−ビフェニリル）アニリノ］フェニ
ル］シクロヘキサン５．１７ｇ（収率；４８．９％）を
得た。明瞭な融点は見られなかった。図３には赤外線吸
収スペクトル（測定機器；日本分光工業（株）製ＩＲ−
７００、測定法；ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【００６１】実施例４ 実施例３と同様にして得た、１，１−ビス（４−アニリ
ノフェニル）シクロヘキサン１０．５ｇ（０．０２５モ
ル）と実施例２と同様にして得た、Ｎ−（３，３′−ジ
メチル−４′−ヨード−４−ビフェニリル）アセトアニ
リド２２．９ｇ（０．０５２モル）、及び無水炭酸カリ
ウム７．１９ｇ（０．０５２モル）、銅粉０．７６ｇ
（０．０１２モル）、ニトロベンゼン２０ｍｌを混合
し、２００〜２０８℃で１８時間反応させた。反応生成
物をトルエン１８０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去
後、濃縮してオイル状物とした。オイル状物はイソアミ
ルアルコール８０ｍｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸
化カリウム２．７７ｇ（０．０４２モル）を加え、１３
０℃で加水分解した。水蒸気蒸留でイソアミルアルコー
ルを留去後、トルエン１８０ｍｌで抽出し、水洗、乾燥
して濃縮した。濃縮物はカラムクロマトにより精製して
（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン
＝１／１）、１，１−ビス［ｐ−［Ｎ−（４′−アニリ
ノ−３，３′−ジメチル−４−ビフェニリル）アニリ
ノ］フェニル］シクロヘキサン１３．３ｇ（収率５５．
１％）を得た。
ノフェニル）シクロヘキサン１０．５ｇ（０．０２５モ
ル）と実施例２と同様にして得た、Ｎ−（３，３′−ジ
メチル−４′−ヨード−４−ビフェニリル）アセトアニ
リド２２．９ｇ（０．０５２モル）、及び無水炭酸カリ
ウム７．１９ｇ（０．０５２モル）、銅粉０．７６ｇ
（０．０１２モル）、ニトロベンゼン２０ｍｌを混合
し、２００〜２０８℃で１８時間反応させた。反応生成
物をトルエン１８０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去
後、濃縮してオイル状物とした。オイル状物はイソアミ
ルアルコール８０ｍｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸
化カリウム２．７７ｇ（０．０４２モル）を加え、１３
０℃で加水分解した。水蒸気蒸留でイソアミルアルコー
ルを留去後、トルエン１８０ｍｌで抽出し、水洗、乾燥
して濃縮した。濃縮物はカラムクロマトにより精製して
（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン
＝１／１）、１，１−ビス［ｐ−［Ｎ−（４′−アニリ
ノ−３，３′−ジメチル−４−ビフェニリル）アニリ
ノ］フェニル］シクロヘキサン１３．３ｇ（収率５５．
１％）を得た。
【００６２】この１，１−ビス［ｐ−［Ｎ−（４′−ア
ニリノ−３，３′−ジメチル−４−ビフェニリル）アニ
リノ］フェニル］シクロヘキサン１１．５ｇ（０．０１
２モル）を、ヨードベンゼン５．３０ｇ（０．０２６モ
ル）、無水炭酸カリウム３．４６ｇ（０．０２５モ
ル）、銅粉０．３８ｇ（０．００６モル）、ニトロベン
ゼン１５ｍｌと混合し、１９８〜２１３℃で１９時間反
応させた。反応生成物をトルエン１５０ｍｌで抽出し、
不溶分をろ別除去後、濃縮した。濃縮物にｎ−ヘキサン
１２０ｍｌを加えて、粗結晶を取り出した。粗結晶は、
カラムクロマトにより精製して（担体；シリカゲル、溶
離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／３）、１，１−ビ
ス［ｐ−［Ｎ−（４′−ジフェニルアミノ−３，３′−
ジメチル−４−ビフェニリル）アニリノ］フェニル］シ
クロヘキサン５．５７ｇ（収率；４１．７％）を得た。
明瞭な融点は見られなかった。表１に実施例１から４で
得られた化合物の元素分析結果を示す。また、図４には
赤外線吸収スペクトル（測定機器；日本分光工業（株）
製ＩＲ−７００、測定法；ＫＢｒ錠剤法）を示す。
ニリノ−３，３′−ジメチル−４−ビフェニリル）アニ
リノ］フェニル］シクロヘキサン１１．５ｇ（０．０１
２モル）を、ヨードベンゼン５．３０ｇ（０．０２６モ
ル）、無水炭酸カリウム３．４６ｇ（０．０２５モ
ル）、銅粉０．３８ｇ（０．００６モル）、ニトロベン
ゼン１５ｍｌと混合し、１９８〜２１３℃で１９時間反
応させた。反応生成物をトルエン１５０ｍｌで抽出し、
不溶分をろ別除去後、濃縮した。濃縮物にｎ−ヘキサン
１２０ｍｌを加えて、粗結晶を取り出した。粗結晶は、
カラムクロマトにより精製して（担体；シリカゲル、溶
離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／３）、１，１−ビ
ス［ｐ−［Ｎ−（４′−ジフェニルアミノ−３，３′−
ジメチル−４−ビフェニリル）アニリノ］フェニル］シ
クロヘキサン５．５７ｇ（収率；４１．７％）を得た。
明瞭な融点は見られなかった。表１に実施例１から４で
得られた化合物の元素分析結果を示す。また、図４には
赤外線吸収スペクトル（測定機器；日本分光工業（株）
製ＩＲ−７００、測定法；ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【００６３】
【表１】
【００６４】更に、本発明より見いだされた化合物が有
用であることを、具体的な応用例によって説明する。
用であることを、具体的な応用例によって説明する。
【００６５】応用例１ 十分に洗浄したＩＴＯ電極に、前記実施例１で得られた
化合物（一般式（１）；Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝
Ｈ、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ＝ビフェニレン基）を電荷輸送材とし
て、０．１ｎｍ／秒の速度で真空蒸着により５０ｎｍの
厚さまで蒸着した。蒸着した膜の上に、発光材として、
精製したトリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体
を真空蒸着により、同じく０．１ｎｍ／秒の速度で、５
０ｎｍの厚さまで蒸着した。更に、この膜の上に、真空
蒸着によりＭｇ／Ａｇ電極を１００ｎｍの厚さで形成し
て、ＥＬ素子を作製した。これらの蒸着は、途中で真空
を破らずに連続して行った。また、膜厚は水晶振動子に
よってモニターした。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で
電極の取り出しを行い、引続き特性の測定を行った。素
子の発光特性は１００ｍＡ／ｃｍ2 の電流を印加した場
合の発光輝度で定義し、発光の寿命は２００ｃｄ／ｍ2
の発光が得られる電流を連続で印加し、輝度が１００ｃ
ｄ／ｃｍ2 になるまでの時間とした。また、保存安定性
は室温、乾燥空気中に一定時間放置後、２０ｍＡ／ｃｍ
2 の電流を印加し、輝度が初期発光特性の半分になるま
での時間で定義した。測定の結果、発光特性は３４００
ｃｄ／ｍ2 、発光の寿命は６６０時間、保存安定性は１
９００時間であった。比較のために、電荷輸送材とし
て、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニ
ルベンジジンを用い、同様の条件でＥＬ素子を作製しそ
の特性を調べた。発光特性、発光の寿命、保存安定性は
それぞれ、２２００ｃｄ／ｍ2 、２２０時間、４６０時
間であった。
化合物（一般式（１）；Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝
Ｈ、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ＝ビフェニレン基）を電荷輸送材とし
て、０．１ｎｍ／秒の速度で真空蒸着により５０ｎｍの
厚さまで蒸着した。蒸着した膜の上に、発光材として、
精製したトリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体
を真空蒸着により、同じく０．１ｎｍ／秒の速度で、５
０ｎｍの厚さまで蒸着した。更に、この膜の上に、真空
蒸着によりＭｇ／Ａｇ電極を１００ｎｍの厚さで形成し
て、ＥＬ素子を作製した。これらの蒸着は、途中で真空
を破らずに連続して行った。また、膜厚は水晶振動子に
よってモニターした。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で
電極の取り出しを行い、引続き特性の測定を行った。素
子の発光特性は１００ｍＡ／ｃｍ2 の電流を印加した場
合の発光輝度で定義し、発光の寿命は２００ｃｄ／ｍ2
の発光が得られる電流を連続で印加し、輝度が１００ｃ
ｄ／ｃｍ2 になるまでの時間とした。また、保存安定性
は室温、乾燥空気中に一定時間放置後、２０ｍＡ／ｃｍ
2 の電流を印加し、輝度が初期発光特性の半分になるま
での時間で定義した。測定の結果、発光特性は３４００
ｃｄ／ｍ2 、発光の寿命は６６０時間、保存安定性は１
９００時間であった。比較のために、電荷輸送材とし
て、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニ
ルベンジジンを用い、同様の条件でＥＬ素子を作製しそ
の特性を調べた。発光特性、発光の寿命、保存安定性は
それぞれ、２２００ｃｄ／ｍ2 、２２０時間、４６０時
間であった。
【００６６】
【発明の効果】本発明により見いだされた新規ベンジジ
ン化合物は、電荷輸送性材料として有効に機能し、ま
た、容易にガラス状態を形成しかつ安定にガラス状態を
保持し、熱的、化学的にも安定なため、特に有機電界発
光素子における電荷輸送材料として有用な物質である。
ン化合物は、電荷輸送性材料として有効に機能し、ま
た、容易にガラス状態を形成しかつ安定にガラス状態を
保持し、熱的、化学的にも安定なため、特に有機電界発
光素子における電荷輸送材料として有用な物質である。
【図１】実施例１により得られた化合物のＩＲスペクト
ルである。
ルである。
【図２】実施例２により得られた化合物のＩＲスペクト
ルである。
ルである。
【図３】実施例３により得られた化合物のＩＲスペクト
ルである。
ルである。
【図４】実施例４により得られた化合物のＩＲスペクト
ルである。
ルである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式で表されるベンジジン化合物 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一でも異なっていても良
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表
し、Ｒ4 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、または塩素原子を表す。また、Ａは下記式 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 で表され、Ｒ5 は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、塩素原子を表す。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29380193A JP3220950B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | ベンジジン化合物 |
| EP19940117206 EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1994-10-31 | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
| DE69412567T DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1994-10-31 | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US08/332,726 US5639914A (en) | 1993-11-01 | 1994-11-01 | Tetraaryl benzidines |
| US08/738,326 US5707747A (en) | 1993-11-01 | 1996-10-25 | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29380193A JP3220950B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | ベンジジン化合物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000332663A Division JP3567323B2 (ja) | 2000-10-31 | 2000-10-31 | ベンジジン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126226A true JPH07126226A (ja) | 1995-05-16 |
| JP3220950B2 JP3220950B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=17799332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29380193A Expired - Lifetime JP3220950B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | ベンジジン化合物 |
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