KR102264410B1 - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.

Description

다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자{MULTICYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING SAME}
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 12월 12일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0160143호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
유기 전자 소자의 대표적인 예로는 유기 발광 소자가 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 대부분 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이다. 상기 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국특허공개 제2011-129441호
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019128590694-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRR' 또는 NR"이고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2환 이상의 축합고리이며,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1 내지 n3는 각각 0 또는 1이고, n1+n2+n3 는 1 이상이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 전자 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 제조하는 경우, 낮은 구동 전압을 가지며, 우수한 효율 및 수명 특성을 갖는 유기 전자 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(5) 및 음극(8)으로 이루어진 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(6), 전자주입층(7) 및 음극(8)으로 이루어진 유기 전자 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 A, B 및 C가 2환 이상의 축합고리이고, 상기 축합고리 중 1 이상이 아민기를 치환기를 가지며, 중심부의 N을 기준으로 축합고리를 형성하므로 분자의 회전을 막고 보다 단단한 분자를 형성하므로 분자의 전기적 안정성을 높인다. 이러한 화합물의 소자 적용시 우수한 발광 특성을 보인다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 1 이상의 아민기를 포함함에 따라, 유기 전자 소자 내의 발광층에 적용시 정공의 전달이 용이하므로 장수명 특성을 보인다.
[화학식 1]
Figure 112019128590694-pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRR' 또는 NR"이고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2환 이상의 축합고리이며,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
n1 내지 n3는 각각 0 또는 1이고, n1+n2+n3 는 1 이상이다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 상기 '2 이상의 치환기가 연결된 치환기'는 페닐나프틸기일 수 있다. 즉, 페닐나프틸기는 아릴기일 수도 있고, 나프틸기에 페닐기가 치환된 것으로 해석될 수도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, tert-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다.
상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 등이 있으며, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 일 예에 따르면, 프로필기는 n-프로필기 및 이소프로필기를 포함하고, 부틸기는 n-부틸기, 이소부틸기 및 ter-부틸기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112019128590694-pat00003
,
Figure 112019128590694-pat00004
등의 스피로플루오레닐기,
Figure 112019128590694-pat00005
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure 112019128590694-pat00006
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 상기 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2환 이상의 축합고리는 2개 이상의 고리가 축합되어 형성된 고리를 의미하며, 2환 이상의 축합 탄화수소고리와 2환 이상의 축합 헤테로고리를 포함한다. 상기 2환 이상의 축합 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 구체적인 예로는 나프탈렌고리, 안트라센고리, 페난트렌고리, 파이렌고리 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 2환 이상의 축합 헤테로고리는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하며, 구체적인 예로는 벤조퓨란고리, 디벤조퓨란고리, 벤조티오펜고리, 디벤조티오펜고리, 나프토벤조퓨란고리, 나프토벤조티오펜고리 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 2환 이상의 축합고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 축합고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 방향족 축합고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 축합 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 축합 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 축합 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 축합 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 축합 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30이고, 이종원자로 O, S 또는 N을 포함하는 2환 이상의 축합 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 축합 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30이고, 이종원자로 O, S 또는 N을 포함하는 2환 이상의 축합 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 축합 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30이고, 이종원자로 O, S 또는 N을 포함하는 2환 이상의 축합 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 축합 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30이고, 이종원자로 O, S 또는 N을 포함하는 2환 이상의 축합 방향족 헤테로고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 플루오렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜고리; 치환 또는 비치환된 카바졸고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프탈렌고리; 디메틸플루오렌고리; 디벤조퓨란고리; 나프토벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 나프토벤조티오펜고리; 메틸기, 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸고리; 또는 메틸기, 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1 내지 n3는 각각 0 또는 1이고, n1+n2+n3는 1 이상이다. 본 발명의 화합물이 하나 이상의 아민기를 치환기로 가짐으로서, 정공 이동성을 높여 보다 많은 발광층 내의 여기자를 만들어내며 발광층 내의 전하 쌓임을 막아 우수한 발광 특성을 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRR' 또는 NR"이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y3는 O이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y3는 S이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y3는 CRR'이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y3는 NR"이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 내지 Y3는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기 및 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이종원소로 O, S 또는 N을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기 및 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기 및 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기 및 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 트리알킬실릴기 및 탄소수 1 내지 20의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 트리메틸실릴기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 플루오로(-F)기, 시아노기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기, 트리메틸실릴기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112019128590694-pat00007
[화학식 3]
Figure 112019128590694-pat00008
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
Y1 내지 Y3, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar6 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb 또는 NRc이며,
D1, D2 및 D3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리이며,
Ra, Rb, Rc 및 R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1 내지 m3은 각각 0 내지 4의 정수이고, 상기 m1 내지 m3이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
m4 내지 m6은 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 D1, D2 및 D3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 D1, D2 및 D3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 D1, D2 및 D3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 D1, D2 및 D3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 D1, D2 및 D3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리; 또는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나이다.
[화학식 4]
Figure 112019128590694-pat00009
[화학식 5]
Figure 112019128590694-pat00010
[화학식 6]
Figure 112019128590694-pat00011
상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
Y1 내지 Y3, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar6 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb 또는 NRc이며,
Ra, Rb, Rc 및 R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
m1 내지 m3 및 m7 내지 m9는 각각 0 내지 4의 정수이고, 상기 m1 내지 m3 및m7 내지 m9가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
m4 내지 m6은 각각 0 또는 1이고,
m10 내지 m12는 각각 0 내지 6의 정수이고, 상기 m10 내지 m12가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb 또는 NRc이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 O이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 S이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 CRaRb이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 NRc이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1 내지 m3는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m4 내지 m6는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 내지 R12는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m7 내지 m9는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 m10 내지 m12는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1에서 중심 N을 기준으로, N1, N2 및 N3 부분의 구조가 각각 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1에서 중심 N을 기준으로, N1, N2 및 N3 부분의 구조 중 2개는 동일하고, 1개는 상이하다.
[화학식 1-1]
Figure 112019128590694-pat00012
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다.
Figure 112019128590694-pat00013
Figure 112019128590694-pat00014
Figure 112019128590694-pat00015
Figure 112019128590694-pat00016
Figure 112019128590694-pat00017
Figure 112019128590694-pat00018
Figure 112019128590694-pat00019
Figure 112019128590694-pat00020
Figure 112019128590694-pat00021
Figure 112019128590694-pat00022
Figure 112019128590694-pat00023
Figure 112019128590694-pat00024
Figure 112019128590694-pat00025
Figure 112019128590694-pat00026
Figure 112019128590694-pat00027
Figure 112019128590694-pat00028
Figure 112019128590694-pat00029
Figure 112019128590694-pat00030
Figure 112019128590694-pat00031
Figure 112019128590694-pat00032
Figure 112019128590694-pat00033
Figure 112019128590694-pat00034
Figure 112019128590694-pat00035
Figure 112019128590694-pat00036
Figure 112019128590694-pat00037
Figure 112019128590694-pat00038
Figure 112019128590694-pat00039
Figure 112019128590694-pat00040
Figure 112019128590694-pat00041
Figure 112019128590694-pat00042
Figure 112019128590694-pat00043
Figure 112019128590694-pat00044
Figure 112019128590694-pat00045
Figure 112019128590694-pat00046
Figure 112019128590694-pat00047
Figure 112019128590694-pat00048
Figure 112019128590694-pat00049
Figure 112019128590694-pat00050
Figure 112019128590694-pat00051
Figure 112019128590694-pat00052
Figure 112019128590694-pat00053
Figure 112019128590694-pat00054
Figure 112019128590694-pat00055
Figure 112019128590694-pat00056
본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 종류의 치환기를 가질 수 있으며, 상기 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 다양한 치환기를 도입함으로써, 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써, 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 전자 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기 전자 소자의 제조시, 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 호스트는 안트라센계 화합물일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 호스트로서 더 포함할 수 있다.
[화학식 H]
Figure 112019128590694-pat00057
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소 또는 중수소가 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소가 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 중수소가 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 N, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다. 상기 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환되거나 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L23은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페날렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar23은 페닐기; 비페닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar23는 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H01 또는 H02로 표시된다.
[화학식 H01]
Figure 112019128590694-pat00058
[화학식 H02]
Figure 112019128590694-pat00059
상기 화학식 H01 및 H02에 있어서,
L21 내지 L23 및 Ar21 내지 Ar23의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H01 및 H02는 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
Figure 112019128590694-pat00060
Figure 112019128590694-pat00061
Figure 112019128590694-pat00062
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 20 중량부로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부, 보다 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하며, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 20 중량부로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부, 보다 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 전자 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
본 명세서의 유기 전자 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2), 발광층(5) 및 음극(8)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(5)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(6), 전자주입층(7) 및 음극(8)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5) 및 전자수송층(6), 전자주입층(7) 중 1 이상에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서 따른 유기 전자 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예 1>
Figure 112019128590694-pat00063
1) 화합물 1의 합성
NaH (1 eq, 60% in oil)을 헥산(hexane)에 씻은 후 건조된 DMSO(다이메틸설폭사이드) (1250 mL) 에 투입한다. 질소 분위기 하에서 65 ~ 70 ℃로 1시간 동안 가열한다. 2-브로모-3-메톡시나프탈렌-1-올 (2-bromo-3-methoxynaphthalen-1-ol) (1 eq) 를 넣은 후 동일 온도에서 1시간 동안 교반한다. 상온까지 식힌 뒤 1,3-다이플루오로-2-니트로나프탈렌 (1,3-difluoro-2-nitronaphthalene) (0.95 eq) 을 천천히 투입한 후 130 ℃ 로 4 시간 가열한다. 반응 종료 후 다이클로로메탄으로 추출 후 물로 유기층을 세척한다. Na2SO4 로 유기층 건조 후 소량의 에탄올(ethanol)로 재결정 하여 85%의 수율로 화합물 1을 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 443.2)
2) 화합물 2의 합성
상기 화합물 1의 합성 방법으로 화합물 1과 2-브로모-3-플루오로나프탈렌 -1-올 (2-bromo-3-fluoronaphthalen-1-ol) 를 이용하여 화합물 2를 80%의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 664.3)
3) 화합물 3의 합성
화합물 2 (1 eq)와 5% Pd/C (0.05 eq), p-브로모페놀(p-bromophenol) (10 eq), H2NNH2 H2O (3 eq)를 EtOH 에 넣고 질소 하에서 2시간동안 교반한다. 반응 종료 후 다이에틸이써(diethyl ether)로 추출 후, NaOH (1 M) 로 세척한다. EtOH 로 재결정 하여 화합물 3을 78% 의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 634.3)
4) 화합물 4의 합성
질소 분위기에서 NaOtBu (3 eq)와 Pd2(dba)3 CHCl3 (0.05 eq) P(t-Bu)3 (0.08 eq) 을 톨루엔(toluene)에 넣고 15분 간 교반한다. 화합물 3을 톨루엔에 녹여 투입 후 세 시간 가열 교반한다. 반응 종료 후 고체반응물을 필터로 제거 한 후 여과물의 톨루엔을 증류하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제한다. 헥산(hexane)으로 재결정 하여 34%의 수율로 화합물 4를 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 472.5)
5) 화합물 5의 합성
질소 분위기에서 화합물 4를 건조된 CH2Cl2에 녹인 후, -78 ℃ 에서 BBr3를 천천히 적가한다. 서서히 상온까지 온도를 올리고 과량의 물을 투입한다. CH2Cl2로 추출하고 MgSO4로 건조한다. 정제 없이 K2CO3와 반응물을 DMF에 넣고 상온에서 12시간 교반한다. 과량의 물을 투입하고 CH2Cl2로 추출하고 MgSO4로 건조한다. 짧은 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제 한다. 98%의 수율로 화합물 5를 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 438.5)
6) 화합물 6의 합성
화합물 5 (1 eq)를 THF(테트라하이드로퓨란)에 녹인 후 NBS(N-브로모숙신이미드) (3 eq)를 DMF(디메틸포름아마이드) 에 녹여 적가한다. 반응 종료 후 과량의 물을 부어 고체를 필터해 얻어낸다. EtOH 와 톨루엔(toluene) 을 이용하여 재결정해 화합물 6을 54% 의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 675.1)
7) BD-1의 합성
질소 분위기에서 화합물 6 (1 eq) 와 다이-m-톨릴아민(di-m-tolylamine) (5 eq)를 자일렌(xylene)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 NaOtBu (8 eq)를 투입하고 충분히 교반한 후 Pd[P(t-Bu)3]2 (0.15 eq) 을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식힌 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 CHCl3에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, MgSO4을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 CHCl3과 에틸아세테이트(ethyl acetate)를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 BD-1을 42%의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 1024.1)
<합성예 2>
Figure 112019128590694-pat00064
1) 화합물 7의 합성
질소 분위기에서 화합물 7,14-다이하이드로다이벤조[a,j]페나진(7,14-dihydrodibenzo[a,j]phenazine) (1 eq) 와 2-브로모-1,3-다이니트로나프탈렌 (2-bromo-1,3-dinitronaphthalene) (1 eq)를 자일렌(xylene)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 NaOtBu (2 eq)를 투입하고 충분히 교반한 후 Pd[P(t-Bu)3]2 (0.05 eq) 을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식힌 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 CHCl3에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, MgSO4을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 톨루엔(toluene)으로 재결정 하여 화합물 7을 64%의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 499.5)
2) 화합물 8의 합성
화합물 7 (1 eq)과 아이오도벤젠(iodobenzene) (1 eq)를 이용하여 상기 화합물 7의 합성 방법으로 화합물 8을 76% 의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 575.6)
3) 화합물 9의 합성
화합물 8 (1 eq)과 트리페닐포스핀(triphenylphosphine) (3 eq), K2CO3 (3 eq) 를 THF 에 녹인 후 24 시간 동안 교반 환류 시킨다. 반응 종료 후 CH2Cl2와 물로 추출 하고 유기층을 MgSO4 로 건조한 뒤 톨루엔(toluene) 재결정으로 화합물 9를 92%의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 511.6)
4) 화합물 10의 합성
화합물 9 (1 eq)와 아이오도벤젠(iodobenzene) (2.2 eq)를 이용하여 상기 화합물 7의 합성 방법으로 화합물 10을 83% 의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 663.8)
5) 화합물 11의 합성
화합물 10 (1 eq)를 THF에 녹인 후 NBS (2 eq)를 DMF 에 녹여 적가한다. 반응 종료 후 과량의 물을 부어 고체를 필터해 얻어낸다. 톨루엔(toluene)을 이용하여 재결정해 화합물 11을 53% 의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 821.6)
6) BD-2의 합성
질소 분위기에서 화합물 11 (1 eq) 와 다이페닐아민(diphenylamine) (3 eq)를 자일렌(xylene)에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 NaOtBu (8 eq)를 투입하고 충분히 교반한 후 Pd[P(t-Bu)3]2 (0.15 eq) 을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식힌 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 CHCl3에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, MgSO4을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 CHCl3과 에틸아세테이트(ethyl acetate)를 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 BD-2을 65%의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 998.2)
<합성예 3>
Figure 112019128590694-pat00065
1) 화합물 12의 합성
메틸 3-아미노-2-나프토에이트 (methyl 3-amino-2-naphthoate) (1 eq)와 메틸 3-아이오도-2-나프토에이트 (methyl 3-iodo-2-naphthoate) (3 eq)과 K2CO3 (3 eq), Cu (0.5 eq), CuI (0.25 eq) 를 sealed tube에 넣고 페닐 에스터(phenyl ether)에 녹여 48시간 가열 교반한다. 반응 종료 후 CH2Cl2으로 추출 후 물로 유기층을 세척한다. Na2SO4 로 유기층 건조 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제 하여 34%의 수율로 화합물 12를 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 759.3)
2) 화합물 13의 합성
화합물 12를 톨루엔(toluene)에 용해 시킨 뒤 CH3Li in ether sol (5 eq) 천천히 적가 한 후 36 시간 환류 교반한다. HCl in 다이옥산(dioxane) (3.5 eq) 투입하고 30분 교반한 뒤 CH2Cl2으로 추출 후 물로 유기층을 세척한다. Na2SO4 로 유기층 건조 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제 하여 29%의 수율로 화합물 13을 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 759.3)
3) 화합물 14의 합성
화합물 13를 85% H3PO4에 첨가하여 상온에서 2시간 교반한다. 2M NaOH 로 중성화 한 뒤 CH2Cl2으로 추출 후 물로 유기층을 세척한다. Na2SO4 로 유기층 건조 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제 하여 87%의 수율로 화합물 14를 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 759.3)
4) 화합물 15의 합성
화합물 14 (1 eq)를 THF에 녹인 후 NBS (1 eq)를 DMF 에 녹여 적가 한다. 반응 종료 후 과량의 물을 부어 고체를 필터 해 얻어 낸다. 톨루엔(toluene)을 이용하여 재결정 해 화합물 15을 71% 의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 759.3)
5) BD-3의 합성
화합물 15와 N-(나프탈렌-2-일)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민 (N-(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine)을 이용하여 합성예 1의 화합물 BD-1의 합성과 같은 방법으로 BD-3을 84%의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 759.3)
<합성예 4>
Figure 112019128590694-pat00066
1) 화합물 16의 합성
1,3-다이플루오로-2-니트로다이벤조[b,d]퓨란 (1,3-difluoro-2-nitrodibenzo[b,d]furan)와 2-브로모-3-메톡시다이벤조[b,d]퓨란-1-올 (2-bromo-3-methoxydibenzo[b,d]furan-1-ol)를 이용하여 합성예 1의 화합물 1의 합성과 같은 방법으로 화합물 16을 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 523.3)
2) 화합물 17의 합성
화합물 16과 2-브로모-1-플루오로다이벤조[b,d]퓨란-3-올 (2-bromo-1-fluorodibenzo[b,d]furan-3-ol)를 이용하여 합성예 1의 화합물 2의 합성과 같은 방법으로 화합물 17을 얻어 낸다. (MS: [M+H]+ = 784.3)
3) 화합물 18의 합성
화합물 17을 이용하여 합성예 1의 화합물 3의 합성과 같은 방법으로 화합물 18을 얻어 낸다. (MS: [M+H]+ = 754.3)
4) 화합물 19의 합성
화합물 18을 이용하여 합성예 1의 화합물 4의 합성과 같은 방법으로 따라 화합물 19을 얻어 낸다. (MS: [M+H]+ = 592.5)
5) 화합물 20의 합성
화합물 19를 이용하여 합성예 1의 화합물 5의 합성과 같은 방법으로 화합물 20을 얻어 낸다. (MS: [M+H]+ = 558.5)
6) 화합물 21의 합성
화합물 20을 이용하여 합성예 1의 화합물 6의 합성과 같은 방법으로 화합물 21을 얻어 낸다. (MS: [M+H]+ = 637.4)
7) BD-4의 합성
화합물 21을 이용하여 합성예 1의 화합물 BD-1의 합성과 같은 방법으로 BD-4를 얻어 낸다. (MS: [M+H]+ = 725.7)
<합성예 5>
Figure 112019128590694-pat00067
1) 화합물 22의 합성
화합물 20 (1 eq)를 THF에 녹인 후 NBS (2 eq)를 DMF 에 녹여 적가한다. 반응 종료후 과량의 물을 부어 고체를 필터 해 얻어낸다. 톨루엔(toluene)을 이용하여 재결정해 화합물 22을 65% 의 수율로 얻어낸다. (MS: [M+H]+ = 759.3)
2) BD-5의 합성
화합물 22 와 다이페닐아민(diphenylamine)을 이용하여 합성예 2의 BD-2의 합성과 같은 방법으로 BD-5를 얻어 낸다. (MS: [M+H]+ = 892.9)
<합성예 6>
Figure 112019128590694-pat00068
1) BD-6의 합성
화합물 21과 N-(o-톨릴)다이벤조[b,d]퓨란-2-아민 (N-(o-tolyl)dibenzo[b,d]furan-2-amine)를 이용하여 합성예 1의 화합물 BD-1의 합성과 같은 방법으로 BD-6를 얻어 낸다. (MS: [M+H]+ = 829.8)
<실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 호스트로서 상기 화합물 BH-A 및 도펀트로서 BD-1(중량비 96:4)를 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 전자 소자를 제조하였다.
Figure 112019128590694-pat00069
<실시예 2 내지 16>
상기 실시예 1에서 호스트 및 도펀트로서 하기 표 1의 물질을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전자 소자를 제조하였다.
Figure 112019128590694-pat00070
Figure 112019128590694-pat00071
<비교예 1 내지 6>
상기 실시예 1에서 호스트 및 도펀트로서 하기 표 1의 물질을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전자 소자를 제조하였다.
Figure 112019128590694-pat00072
상기 실시예 1 내지 16 및 비교예 1 내지 6에서 제조한 유기 전자 소자에 대하여 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 발광 효율(Cd/A)을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
BH (호스트) BD (도펀트) 10 mA/cm2 측정 값 LT (T95%)
Cd/A (hr)
실시예 1 BH-A BD-1 8.4 405
실시예 2 BH-A BD-2 8.5 280
실시예 3 BH-A BD-3 7.9 295
실시예 4 BH-A BD-4 7.4 270
실시예 5 BH-A BD-5 8.7 380
실시예 6 BH-A BD-6 8.1 270
실시예 7 BH-B BD-2 8.4 290
실시예 8 BH-C BD-2 8.0 300
실시예 9 BH-D BD-2 8.0 305
실시예 10 BH-E BD-2 8.7 250
실시예 11 BH-F BD-2 8.1 380
실시예 12 BH-B BD-5 8.5 395
실시예 13 BH-C BD-5 8.2 400
실시예 14 BH-D BD-5 8.2 355
실시예 15 BH-E BD-5 8.9 285
실시예 16 BH-F BD-5 8.5 410
비교예 1 BH-A BD-A 4.1 20
비교예 2 BH-B BD-B 7.2 225
비교예 3 BH-C BD-C 6.7 240
비교예 4 BH-D BD-A 3.8 25
비교예 5 BH-E BD-B 7.4 185
비교예 6 BH-F BD-C 7.0 235
실시예 1 내지 16에서 사용한 BD-1 내지 BD-6은 본 발명 화학식 1의 범위로, A 내지 C가 2환 이상의 고리로 축합되고, 적어도 1개의 아민기로 치환된 구조를 갖는 반면, 비교예 1 내지 6에서 사용한 BD-A 내지 BD-C는 본 발명 화학식 1의 A 내지 C가 아민기로 치환되지 않거나, 전부 단환의 벤젠고리이거나, A 내지 C 중 1개만 2환의 고리를 갖는 구조이다.
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명 화학식 1의 화합물을 사용한 실시예 1 내지 16의 소자는 비교예 1 내지 6의 도펀트로 BD-A 내지 BD-C를 사용한 경우보다, 소자의 효율 및 수명 특성이 현저히 향상되는 것을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 발광층
6: 전자수송층
7: 전자주입층
8: 음극

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112019128590694-pat00073

    상기 화학식 1에 있어서,
    Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRR' 또는 NR"이고,
    R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2환 이상의 축합고리이며,
    L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    n1 내지 n3는 각각 0 또는 1이고, n1+n2+n3 는 1 이상이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112019128590694-pat00074

    [화학식 3]
    Figure 112019128590694-pat00075

    상기 화학식 2 및 3에 있어서,
    Y1 내지 Y3, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar6 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb 또는 NRc이며,
    D1, D2 및 D3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리이며,
    Ra, Rb, Rc 및 R1 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    m1 내지 m3은 각각 0 내지 4의 정수이고, 상기 m1 내지 m3이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    m4 내지 m6은 각각 0 또는 1이다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 4]
    Figure 112019128590694-pat00076

    [화학식 5]
    Figure 112019128590694-pat00077

    [화학식 6]
    Figure 112019128590694-pat00078

    상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
    Y1 내지 Y3, L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar6 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb 또는 NRc이며,
    Ra, Rb, Rc 및 R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    m1 내지 m3 및 m7 내지 m9는 각각 0 내지 4의 정수이고, 상기 m1 내지 m3 및m7 내지 m9가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
    m4 내지 m6은 각각 0 또는 1이고,
    m10 내지 m12는 각각 0 내지 6의 정수이고, 상기 m10 내지 m12가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2환 이상의 방향족 축합고리인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 A, B 및 C는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란고리인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    Figure 112019128590694-pat00079

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    .
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 전자 소자.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 전자 소자.
  9. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 유기 전자 소자.
  10. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 전자 소자.
  11. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 유기 전자 소자.
  12. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 전자 소자.
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