KR20230152477A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20230152477A
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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있
다.
국제 특허 공개 공보 제2017-126443호
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1은 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
X1 내지 X4 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 N, CR 또는 L과 결합하는 C이고,
R은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R9 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 L과 결합하는 부분이다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 하기에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 말한다. 탄소수는 특별히 한정하지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이고, 알킬기에 치환된 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성"에서 "인접한"의 의미는 전술한 바와 동일하며, 상기 "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2이다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, R1 내지 R14, L, Y1, Y2, Ar2 및 X1 내지 X4는 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 것과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 아래 화학식 1-3 내지 1-6이다.
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-3 및 1-6에 있어서, 상기 R1 내지 R14, L, Y1, Y2, Ar2 및 X1 내지 X4는 상기 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 하나는 수소이고, 나머지는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 둘은 수소이고, 나머지는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 셋은 수소이고, 나머지는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 넷은 수소이고, 나머지는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 다섯은 수소이고, 나머지는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 여섯은 수소이고, 나머지는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 일곱은 수소이고, 나머지는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 페난트렌기, 2가의 안트라센기, 또는 2가의 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 또는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합, 페닐렌기, 또는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 2이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 O이고, Y2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1은 S이고, Y2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 N, CR 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4 중 하나는 N이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4 중 둘은 N이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4 중 셋은 N이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4은 모두 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 N이고, X2 내지 X4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR, 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N이고, X1, X3 및 X4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR, 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 N이고, X1, X2, 및 X4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR, 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 N이고, X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR, 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 N이고, X2 내지 X4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR, 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N이고, X1, X3 및 X4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR, 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 N이고, X1, X2, 및 X4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR, 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 N이고, X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR, 또는 L과 결합하는 C이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 N이고, X2 내지 X4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N이고, X1, X3 및 X4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 N이고, X1, X2, 및 X4은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 N이고, X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 L과 결합하는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 터페닐기; 안트라센기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 디메틸플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 터페닐기; 안트라센기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 디메틸플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중 어느 하나이다.
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트 물질 및 도펀트 물질을 포함하고, 상기 호스트 물질로 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트 물질로 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트 물질로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 도펀트 물질을 1이상 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트 물질로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 도펀트 물질로 유기화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트 물질로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 도펀트 물질로 보론계 유기화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 청색발광층이다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트: 도펀트를 0.1:99.9 내지 40:60의 중량비로 포함한다
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트: 도펀트를 0.1:99.9 내지 30:70의 중량비로 포함한다
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 호스트: 도펀트를 0.1:99.9 내지 20:80의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(7)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HT-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
상기 화학식 HI-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 니트릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-1]
상기 화학식 HT-1에 있어서,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 카바졸기 또는 아릴아민기로 치환된 페닐기; 카바졸기 또는 아릴아민기로 치환된 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물들 선택된다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-2의 화합물로 표시된다.
[화학식 D-2]
상기 화학식 D-2에 있어서,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
t3 및 t4는 각각 1 내지 4의 정수이며,
t5는 1 내지 3의 정수이고,
상기 t3가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T3는 서로 같거나 상이하며,
상기 t4가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T4는 서로 같거나 상이하고,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; tert-부틸기; 디페닐아민기; 또는 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-2는 아래 화합물로 표시된다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층은 하기 화학식 ET-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 ET-1]
상기 화학식ET-1에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 ET-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입층은 금속물질을 사용한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입층은 플루오린화 리튬을 사용한다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
합성예
제조예 1.
1) 화학식 A-a-a-5의 제조
질소 분위기에서 6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine (100g, 401.5mmol)와 bis(pinacolato)diboron (112.1g, 441.6mmol)를 1,4-dioxane 2000ml에 환류시키며 교반하였다. 이 후 potassium acetate (59.1g, 602.2mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (6.9g, 12mmol) 및 tricyclohexylphosphine (6.8g, 24.1mmol)을 투입하였다. 5시간 반응하고 상온으로 식히고 클로로포름과 물을 이용하여 유기층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-a-a-5를 90.1g 제조하였다. (수율 76%, MS: [M+H]+= 296)
2) 화학식 A-a-a-4의 제조
질소 분위기에서 A-a-a-5 (90.1g, 305.3mmol)와 NaOH (134.3g, 3358mmol)를 증류수 800ml, EtOH 300ml에 넣고 환류시키며 교반하였다. 0 ℃로 냉각한 뒤 30% H2O2(51.9 g, 4563mmol) 를 천천히 투하한 뒤 상온에서 1 시간 교반하였다. 이후, 다시 0 ℃로 냉각한 뒤 HCl을 천천히 투하하여 중화하였다. 생성된 고체는 필터한 뒤 다시 에틸아세테이트에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 감압하여 용매를 80% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Hexane을 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과하여 화합물 A-a-a-4를 51.4g 제조하였다. (수율 91%, MS: [M+H]+= 186)
3) 화학식 A-a-a-3의 제조
질소 분위기에서 A-a-a-4 (51.4g, 277.6mmol), N-bromosuccinimide (51.9g, 291.4mmol)을 dimethylformamide 1028ml에 넣고 상온에서 교반하였다. 6시간 반응 후, 클로로포름과 물을 이용하여 유기층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-a-a-3를 58.6g 제조하였다. (수율 80%, MS: [M+H]+= 265)
4) 화학식 A-a-a-2의 제조
질소 분위기에서 A-a-a-3 (58.6g, 127.6mmol)와 (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid (44.5g, 127.6mmol)를 THF 1172ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (70.5g, 510.3mmol)를 물 212ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (4.4g, 3.8mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-a-a-2를 27.2g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 315)
5) 화학식 A-a-a-1의 제조
질소 분위기에서 A-a-a-2 (27.2g, 86.7mmol)를 DMAC 544ml에 넣고 환류시키며 교반하였다. 이 후 K2CO3 (24g, 173.4mmol)를 투입하고 교반하였다. 1시간 반응 후 상온으로 식히고 물 1.5L를 부어 고체화시킨 후 필터하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 승화정제를 통해 화합물 A-a-a-1를 22.9g 제조하였다. (수율 90%, MS: [M+H]+= 295)
6) 화학식 A-a-a의 제조
질소 분위기에서 A-a-a-1 (22.9g, 78mmol)와 bis(pinacolato)diboron (21.8g, 85.8mmol)를 1,4-dioxane 458ml에 환류시키며 교반하였다. 이 후 potassium acetate (11.5g, 117mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (1.3g, 2.3mmol) 및 tricyclohexylphosphine (1.3g, 4.7mmol)을 투입하였다. 9시간 반응하고 상온으로 식히고 클로로포름과 물을 이용하여 유기층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-a-a를 21.3g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 386)
제조예 2.
1) 화학식 A-a-b의 제조
(2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (5-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid를 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-b 를 합성했다.
제조예 3.
1) 화학식 A-a-c의 제조
(2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (4-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid를 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-c를 합성했다.
제조예 4.
1) 화학식 A-a-d의 제조
(2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (3-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid를 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-d 를 합성했다.
제조예 5.
1) 화학식 A-a-e-3의 제조
A-a-a-4 대신 4-chlorodibenzo[b,d]furan-2-ol를 사용하여 화학식 A-a-a-3 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-e-3 를 합성했다.
2) 화학식 A-a-e-2의 제조
A-a-a-3 대신 A-a-e-3을 사용하고, (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 를 사용하여 화학식 A-a-a-2 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-e-2 를 합성했다.
3) 화학식 A-a-e-1의 제조
A-a-a-2 대신 A-a-e-2을 사용하여 화학식 A-a-a-1 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-e-1 를 합성했다.
4) 화학식 A-a-e의 제조
A-a-a-1 대신 A-a-e-1을 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-e 를 합성했다.
제조예 6.
1) 화학식 A-a-f의 제조
A-a-e-4 대신 3-chlorodibenzo[b,d]furan-2-ol을 사용하여 화학식 A-a-e 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-f 를 합성했다.
제조예 7.
1) 화학식 A-a-g의 제조
A-a-a-3 대신 1-bromodibenzo[b,d]furan-2-ol을 사용하고, (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (6-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid을 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-g 를 합성했다.
제조예 8.
1) 화학식 A-a-h의 제조
A-a-a-3 대신 1-bromodibenzo[b,d]furan-2-ol을 사용하고, (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (5-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid을 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-h 를 합성했다.
제조예 9.
1) 화학식 A-a-i의 제조
A-a-a-3 대신 1-bromodibenzo[b,d]furan-2-ol을 사용하고, (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (4-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid을 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-a-i 를 합성했다.
제조예 10.
1) 화학식 A-b-a의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 6-bromobenzofuro[2,3-c]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-b-a 를 합성했다.
제조예 11.
1) 화학식 A-b-b의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 6-bromobenzofuro[2,3-c]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-b 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-b-b 를 합성했다.
제조예 12.
1) 화학식 A-b-c의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 6-bromobenzofuro[2,3-c]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-c 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-b-c 를 합성했다.
제조예 13.
1) 화학식 A-b-d의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 6-bromobenzofuro[2,3-c]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-d 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-b-d를 합성했다.
제조예 14.
1) 화학식 A-b-e의 제조
(2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (3-fluoropyridin-4-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-e 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-b-e를 합성했다.
제조예 15.
1) 화학식 A-b-f의 제조
(2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (3-fluoropyridin-4-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-f 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-b-f를 합성했다.
제조예 16.
1) 화학식 A-b-g의 제조
(6-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (2-chloro-3-fluoropyridin-4-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-g 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-b-g를 합성했다.
제조예 17.
1) 화학식 A-b-h의 제조
(5-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (2-chloro-5-fluoropyridin-4-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-h 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-b-h를 합성했다.
제조예 18.
1) 화학식 A-b-i의 제조
(4-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (3-chloro-5-fluoropyridin-4-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-i 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-b-i를 합성했다.
제조예 19.
1) 화학식 A-c-a의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 8-bromobenzofuro[3,2-c]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-c-a 를 합성했다.
제조예 20.
1) 화학식 A-c-b의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 8-bromobenzofuro[3,2-c]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-b 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-c-b 를 합성했다.
제조예 21.
1) 화학식 A-c-c의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 8-bromobenzofuro[3,2-c]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-c 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-c-c 를 합성했다.
제조예 22.
1) 화학식 A-c-d의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 8-bromobenzofuro[3,2-c]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-d 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-c-d 를 합성했다.
제조예 23.
1) 화학식 A-c-e의 제조
(2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (4-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-e 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-c-e를 합성했다.
제조예 24
1) 화학식 A-c-f의 제조
(2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (4-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-f 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-c-f를 합성했다
제조예 25.
1) 화학식 A-c-g의 제조
(6-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (5-chloro-4-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-g 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-c-g를 합성했다.
제조예 26.
1) 화학식 A-c-h의 제조
(5-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (6-chloro-4-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-h 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-c-h를 합성했다.
제조예 27.
1) 화학식 A-c-i의 제조
(4-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (2-chloro-4-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-i 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-c-i 를 합성했다.
제조예 28.
1) 화학식 A-d-a의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 8-bromobenzofuro[3,2-b]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-a 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-d-a 를 합성했다.
제조예 29.
1) 화학식 A-d-b의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 8-bromobenzofuro[3,2-b]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-b 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-d-b 를 합성했다.
제조예 30.
1) 화학식 A-d-c의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 8-bromobenzofuro[3,2-b]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-c 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-d-c 를 합성했다.
제조예 31.
1) 화학식 A-d-d의 제조
6-bromobenzofuro[2,3-b]pyridine 대신 8-bromobenzofuro[3,2-b]pyridine 을 사용하여 화학식 A-a-d 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-d-d를 합성했다.
제조예 32.
1) 화학식 A-d-e의 제조
(2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (3-fluoropyridin-2-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-e 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-d-e를 합성했다.
제조예 33
1) 화학식 A-d-f의 제조
(2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (3-fluoropyridin-2-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-f 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-d-f를 합성했다
제조예 34.
1) 화학식 A-d-g의 제조
(6-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (4-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-g 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-d-g를 합성했다.
제조예 35.
1) 화학식 A-d-h의 제조
(5-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-h 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-d-h를 합성했다.
제조예 36.
1) 화학식 A-d-i의 제조
(4-chloro-2-fluoropyridin-3-yl)boronic acid 대신 (6-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)boronic acid 을 사용하여 화학식 A-a-i 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 A-d-i 를 합성했다.
제조예 37.
1) 화학식 B-3의 제조
질소 분위기에서 1-bromo-7-chlorodibenzo[b,d]thiophene (100g, 336mmol)와 (2-(methylthio)pyridin-3-yl)boronic acid (62.5g, 369.6mmol)를 THF 2000ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (185.8g, 1344.1mmol)를 물 557ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (11.6g, 10.1mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-3를 75.8g 제조하였다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 343)
2) 화학식 B-2의 제조
화학식 B-3 (75.8g, 221.7mmol) 와 H2O2 (15.4g, 443.4mmol) 을 아세트산 1500ml에 넣고 환류하여 교반했다. 1시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 Ethyl acetate에 완전히 녹여서 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 80% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Hexane을 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화합물 B-2를 37.3g 제조하였다. (수율 47%, MS: [M+H]+= 359)
3) 화학식 B-1의 제조
화학식 B-2 (37.3g, 104.2mmol), H2SO4 600ml를 넣고 환류하여 녹이면서 교반했다. 2 시간 후 반응이 종료되면 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어 트리고 여과 했다. 여과한 고체를 CHCl3에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하여 용매를 80% 정도 제거했다. 이를 다시 환류 상태에서 Hexane을 넣어주며 결정을 떨어트리고 식힌 후 여과 해서 화합물 B-1를 15.3g 제조하였다. (수율 45%, MS: [M+H]+= 327)
2) 화학식 B의 제조
질소 분위기에서 화학식 B-1 (15.3g, 47mmol)와 bis(pinacolato)diboron (13.1g, 51.7mmol)를 1,4-dioxane 306ml에 환류시키며 교반하였다. 이 후 potassium acetate (6.9g, 70.4mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (0.8g, 1.4mmol) 및 tricyclohexylphosphine (0.8g, 2.8mmol)을 투입하였다. 9시간 반응하고 상온으로 식히고 클로로포름과 물을 이용하여 유기층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B를 15.5g 제조하였다. (수율 79%, MS: [M+H]+= 418)
제조예 38.
1) 화학식 C의 제조
1-bromo-7-chlorodibenzo[b,d]thiophene 대신 1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan 를 사용하고 (2-(methylthio)pyridin-3-yl)boronic acid 대신 (4-(methylthio)pyridin-3-yl)boronic acid를 사용하여 화학식 B 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 C 를 합성했다.
제조예 39.
1) 화학식 D-2의 제조
1-bromo-7-chlorodibenzo[b,d]thiophene 대신 5-bromobenzofuro[2,3-c]pyridine을 사용하고 (2-(methylthio)pyridin-3-yl)boronic acid 대신 (4-chloro-2-(methylsulfinyl)phenyl)boronic acid를 사용하여 화학식 B-3 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 D-2 를 합성했다.
2) 화학식 D-1의 제조
화학식 B-2 대신 D-2 를 사용하여 화학식 B-1 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 D-1 을 합성했다.
3) 화학식 D의 제조
화학식 B-1 대신 D-1 를 사용하여 화학식 B 의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 D 를 합성했다.
합성예 1
질소 분위기에서 화합물 A-a-a (15g, 38.9mmol)와 2-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (16.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1를 12.4g 제조하였다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 603)
합성예 2
질소 분위기에서 화합물 A-a-b (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl)anthracene (16.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2를 15.3g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 3
질소 분위기에서 화합물 A-a-c (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3를 13.3g 제조하였다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 4
질소 분위기에서 화합물 A-a-d (15g, 38.9mmol)와 3-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]thiophene (17.1g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4를 17.6g 제조하였다. (수율 73%, MS: [M+H]+= 619)
합성예 5
질소 분위기에서 화합물 A-a-e (15g, 38.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-10-bromoanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5를 15.6g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 6
질소 분위기에서 화합물 A-a-f (15g, 38.9mmol)와 4-(10-bromoanthracen-9-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (19.4g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 6를 11.1g 제조하였다. (수율 42%, MS: [M+H]+= 678)
합성예 7
질소 분위기에서 화합물 A-a-g (15g, 38.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-10-bromoanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 7를 9.8g 제조하였다. (수율 43%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 8
질소 분위기에서 화합물 A-a-h (15g, 38.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-bromoanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8를 11g 제조하였다. (수율 48%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 9
질소 분위기에서 화합물 A-a-i (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9를 15.5g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 10
질소 분위기에서 화합물 A-b-a (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 10를 19.5g 제조하였다. (수율 89%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 11
질소 분위기에서 화합물 A-b-b (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (13g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 11를 12.5g 제조하였다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 513)
합성예 12
질소 분위기에서 화합물 A-b-c (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 12를 17.7g 제조하였다. (수율 81%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 13
질소 분위기에서 화합물 A-b-d (15g, 38.9mmol)와 4-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (16.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 13를 10.8g 제조하였다. (수율 46%, MS: [M+H]+= 603)
합성예 14
질소 분위기에서 화합물 A-b-e (15g, 38.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-10-bromoanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 14를 16.9g 제조하였다. (수율 74%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 15
질소 분위기에서 화합물 A-b-f (15g, 38.9mmol)와 4-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (16.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 15를 16.4g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 603)
합성예 16
질소 분위기에서 화합물 A-b-g (15g, 38.9mmol)와 4-(10-bromoanthracen-9-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (19.4g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 16를 12.4g 제조하였다. (수율 47%, MS: [M+H]+= 678)
합성예 17
질소 분위기에서 화합물 A-b-h (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(phenanthren-9-yl)anthracene (16.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 17를 17.9g 제조하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 613)
합성예 18
질소 분위기에서 화합물 A-b-i (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (13g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 18를 10g 제조하였다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 513)
합성예 19
질소 분위기에서 화합물 A-c-a (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 19를 19.5g 제조하였다. (수율 89%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 20
질소 분위기에서 화합물 A-c-b (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (13g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 20를 10g 제조하였다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 513)
합성예 21
질소 분위기에서 화합물 A-c-c (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 21를 12.7g 제조하였다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 22
질소 분위기에서 화합물 A-c-d (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 22를 16.6g 제조하였다. (수율 76%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 23
질소 분위기에서 화합물 A-c-e (15g, 38.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-10-bromoanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 23를 17.6g 제조하였다. (수율 77%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 24
질소 분위기에서 화합물 A-c-f (15g, 38.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-bromoanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24를 11.9g 제조하였다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 25
질소 분위기에서 화합물 A-c-g (15g, 38.9mmol)와 1-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (16.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 25를 11.5g 제조하였다. (수율 49%, MS: [M+H]+= 603)
합성예 26
질소 분위기에서 화합물 A-c-h (15g, 38.9mmol)와 2-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]thiophene (17.1g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 26를 16.4g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 619)
합성예 27
질소 분위기에서 화합물 A-c-i (15g, 38.9mmol)와 4-(10-bromoanthracen-9-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (19.4g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 27를 23.2g 제조하였다. (수율 88%, MS: [M+H]+= 678)
합성예 28
질소 분위기에서 화합물 A-d-a (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene (13g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 28를 10.6g 제조하였다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 513)
합성예 29
질소 분위기에서 화합물 A-d-b (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 29를 19.7g 제조하였다. (수율 90%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 30
질소 분위기에서 화합물 A-d-c (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 30를 19.2g 제조하였다. (수율 88%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 31
질소 분위기에서 화합물 A-d-d (15g, 38.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-10-bromoanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 31를 14.2g 제조하였다. (수율 62%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 32
질소 분위기에서 화합물 A-d-e (15g, 38.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-10-bromoanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 32를 12.8g 제조하였다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 33
질소 분위기에서 화합물 A-d-f (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(phenanthren-9-yl)anthracene (16.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 33를 19.8g 제조하였다. (수율 83%, MS: [M+H]+= 613)
합성예 34
질소 분위기에서 화합물 A-d-g (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl)anthracene (14.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 34를 16.8g 제조하였다. (수율 77%, MS: [M+H]+= 563)
합성예 35
질소 분위기에서 화합물 A-d-h (15g, 38.9mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-bromoanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 35를 17.2g 제조하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 36
질소 분위기에서 화합물 A-d-i (15g, 38.9mmol)와 1-(10-bromoanthracen-9-yl)dibenzo[b,d]furan (16.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 36를 20.9g 제조하였다. (수율 89%, MS: [M+H]+= 603)
합성예 37
질소 분위기에서 화합물 A-d-c (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(phenyl-d5)anthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (13.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 37를 10g 제조하였다. (수율 49%, MS: [M+H]+= 526)
합성예 38
질소 분위기에서 화합물 A-c-c (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(phenyl-d5)anthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (13.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 38를 10.2g 제조하였다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 526)
합성예 39
질소 분위기에서 화합물 A-b-c (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl-d7)anthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (13.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 39를 11.2g 제조하였다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 578)
합성예 40
질소 분위기에서 화합물 A-a-h (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-(phenyl-d5)anthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (13.5g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 40를 14.7g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 526)
합성예 41
질소 분위기에서 화합물 A-a-c (15g, 38.9mmol)와 9-bromo-10-phenylanthracene-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (13.3g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 41를 11.9g 제조하였다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 521)
합성예 42
질소 분위기에서 화합물 B (15g, 35.9mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene (13.8g, 35.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (19.9g, 143.8mmol)를 물 60ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.2g, 1.1mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 42를 15.4g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 595)
합성예 43
질소 분위기에서 화합물 C (15g, 37.4mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-1-yl)anthracene (14.3g, 37.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (20.7g, 149.5mmol)를 물 62ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.1mmol)을 투입하였다. 10시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 43를 15.5g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 579)
합성예 44
질소 분위기에서 화합물 D (15g, 37.4mmol)와 9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene (14.3g, 37.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (20.7g, 149.5mmol)를 물 62ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.1mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 44를 12.3g 제조하였다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 579)
합성예 45
질소 분위기에서 화합물 A-d-f (15g, 38.9mmol)와 9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 11시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 45를 12.4g 제조하였다. (수율 54%, MS: [M+H]+= 589)
합성예 46
질소 분위기에서 화합물 A-c-h (15g, 38.9mmol)와 9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene (15.9g, 38.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (21.5g, 155.8mmol)를 물 65ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.3g, 1.2mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 46를 13.5g 제조하였다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 597)
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 호스트로서 상기 화합물 1 및 도펀트로서 BD-A (중량비 95:5)를 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예에서 사용된 화합물의 구조는 하기와 같다.
실시예 1 내지 46
상기 실시예 1에서 발광층으로 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 5
상기 실시예 1에서 발광층으로 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화
합물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광
소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 BH1, BH2, BH3, BH4 및 BH5의 화합물은 하기와 같다.
상기 실시예 1 내지 46 및 비교예 1 내지 5에서 제조한 유기발광소자에 있어서, 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
　 화합물 10 mA/cm2 측정 값 색좌표 (x,y) LT (T95%)
(발광층 호스트) Vop Cd/A
실시예 1 화합물 1 4.21 6.9 (0.145, 0.044) 177
실시예 2 화합물 2 4.19 6.91 (0.146, 0.044) 189
실시예 3 화합물 3 4.14 6.8 (0.145, 0.043) 280
실시예 4 화합물 4 4.2 6.71 (0.145, 0.044) 200
실시예 5 화합물 5 4.17 6.59 (0.146, 0.045) 166
실시예 6 화합물 6 4.12 6.85 (0.143, 0.043) 240
실시예 7 화합물 7 4.26 6.66 (0.145, 0.044) 270
실시예 8 화합물 8 4.15 6.7 (0.147, 0.045) 191
실시예 9 화합물 9 4.23 6.86 (0.146, 0.044) 210
실시예 10 화합물 10 4.3 6.66 (0.145, 0.046) 222
실시예 11 화합물 11 4.5 6.25 (0.142, 0.045) 213
실시예 12 화합물 12 4.08 6.68 (0.144, 0.045) 210
실시예 13 화합물 13 4.21 6.57 (0.144, 0.047) 179
실시예 14 화합물 14 4.11 6.77 (0.145, 0.048) 255
실시예 15 화합물 15 4.13 6.55 (0.143, 0.044) 162
실시예 16 화합물 16 4.29 6.6 (0.143, 0.042) 156
실시예 17 화합물 17 4.43 6.77 (0.141, 0.047) 188
실시예 18 화합물 18 4.4 6.8 (0.145, 0.043) 201
실시예 19 화합물 19 4.2 6.67 (0.144, 0.043) 179
실시예 20 화합물 20 4.09 6.86 (0.145, 0.044) 279
실시예 21 화합물 21 4.13 6.79 (0.144, 0.044) 266
실시예 22 화합물 22 4.12 6.8 (0.145, 0.046) 246
실시예 23 화합물 23 4.25 6.78 (0.143, 0.044) 230
실시예 24 화합물 24 4.27 6.3 (0.146, 0.044) 255
실시예 25 화합물 25 4.33 6.46 (0.147, 0.042) 270
실시예 26 화합물 26 4.16 6.9 (0.145, 0.045) 250
실시예 27 화합물 27 4.43 6.55 (0.146, 0.042) 188
실시예 28 화합물 28 4.21 6.67 (0.147, 0.043) 193
실시예 29 화합물 29 4.19 6.81 (0.145, 0.046) 205
실시예 30 화합물 30 4.08 6.72 (0.147, 0.042) 260
실시예 31 화합물 31 4.18 6.71 (0.146, 0.044) 177
실시예 32 화합물 32 4.5 6.75 (0.143, 0.043) 240
실시예 33 화합물 33 4.09 6.88 (0.144, 0.046) 255
실시예 34 화합물 34 4.33 6.66 (0.145, 0.042) 186
실시예 35 화합물 35 4.15 6.5 (0.146, 0.041) 166
실시예 36 화합물 36 4.25 6.3 (0.147, 0.047) 155
실시예 37 화합물 37 4.1 6.91 (0.143, 0.045) 281
실시예 38 화합물 38 4.1 6.96 (0.144, 0.044) 288
실시예 39 화합물 39 4.09 6.9 (0.145, 0.044) 293
실시예 40 화합물 40 4.07 6.92 (0.144, 0.046) 280
실시예 41 화합물 41 4.12 6.88 (0.145, 0.042) 275
실시예 42 화합물 42 4.57 6.46 (0.143, 0.042) 260
실시예 43 화합물 43 4.55 6.67 (0.144, 0.045) 244
실시예 44 화합물 44 4.46 6.71 (0.143, 0.042) 250
실시예 45 화합물 45 4.22 6.81 (0.144, 0.044) 230
실시예 46 화합물 46 4.09 6.89 (0.145, 0.044) 268
비교예 1 BH-A 4.63 4.26 (0.145, 0.044) 120
비교예 2 BH-B 4.66 5.51 (0.144, 0.045) 95
비교예 3 BH-C 4.20 5.68 (0.146, 0.046) 113
비교예 4 BH-D 4.65 6 (0.145, 0.043) 126
비교예 5 BH-E 4.63 5.77 (0.143, 0.045) 86
본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 46의 유기 발광 소자는 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다. 모두 저전압 및 고효율의 특성을 띠었고, 수명도 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자보다 장수명의 특성을 나타내었다.
구체적으로, 비교예 1의 경우, 안트라센의 9, 10번 위치에 나프탈렌이 치환된다. 본 발명 화학식 2의 구조를 전혀 포함하고 있지 않다.
비교예 2, 3의 경우에도 안트라센의 9 번 위치에 디벤조퓨란, 벤조나프토퓨란과 같이, 본 발명 화학식 2의 구조를 전혀 포함하고 있지 않다.
이러한 비교예 1 내지 3과 실시예 1 내지 46을 비교할 경우, 본 발명 화학식 2의 치환기를 포함하는 호스트를 사용한 실시예 1 내지 46이 효율과 수명면에서 현저히 우수한 효과를 보이는 것을 알 수 있다.
비교예 4 및 5의 경우, 비교예 1 내지 3의 화합물과 비교하면 본 발명 화학식 2의 구조와 유사하지만, X1 내지 X4가 모두 탄소인 화합물 BH-D, 및 BH-E를 사용하였다.
비교예 4 및 5와 비교하여서도, 실시예 1 내지 46이 개선된 저전압, 고효율, 장수명의 우수한 효과를 보이는 것을 확인할 수 있다.
특히, 상기 실시예 37 내지 실시예 41과 실시예 46은 중수소 치환으로 수명이 추가적으로 개선되는 것을 보여주었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(호스트)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
9: 전자주입층

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    L은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar1은 하기 화학식 2이고,
    [화학식 2]

    상기 화학식 2에 있어서,
    Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    X1 내지 X4 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 N, 또는 CR이고,
    R은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R9 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    X1 내지 X4 중 N이 아닌 나머지 및 R9 내지 R14 중 어느 하나는 L과 결합하는 부분이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2인 것인 화합물:
    [화학식 1-1]

    [화학식 1-2]

    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, R1 내지 R14, L, Y1, Y2, Ar2 및 X1 내지 X4는 화학식 1 및 2에서 정의한 것과 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 아래 화학식 1-3 내지 1-6인 것인 화합물:
    [화학식 1-3]

    [화학식 1-4]

    [화학식 1-5]

    [화학식 1-6]

    상기 화학식 1-3 및 1-6에 있어서, 상기 R1 내지 R14, L, Y1, Y2, Ar2 및 X1 내지 X4는 상기 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L은 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 중수소인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 수소인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 R9 내지 R14는 수소인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 X1 내지 X4 중 하나는 N이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N, CR 또는 L과 결합하는 C인 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기인것인 화합물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중 어느 하나인 것인 화합물:










































  11. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 발광층은 호스트 물질로 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  14. 청구항 12에 있어서, 상기 발광층은 호스트 물질과 도펀트 물질을 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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