KR20230168275A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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서상덕
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이성재
홍성길
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2022년 06월 03일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2022-0068224호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
국제 특허 공개 공보 제2017-126443호
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar3은 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X10 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
X11 및 X12은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 CR이고,
X11, X12 및 X1 내지 X10 중 N이 아닌 나머지 중 하나는 L3과 결합하는 C이고,
R은 수소, 또는 중수소이고,
X9 또는 X10가 N일 때, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 전자 수송층에 포함하는 경우, 분자 내 분극성이 높아 전자전달의 효과가 높아서 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 등으로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 아래 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서, L1 내지 L3, X1 내지 X12, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1 및 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2은 아래 구조 중 어느 하나이다.
예컨대, 상기 각 구조에 포함된 탄소 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L3에 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2은 아래 구조 중 어느 하나이다.
예컨대, 상기 각 구조에 포함된 탄소 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L3에 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4 중 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X4 중 X2 또는 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 N이고, X2 내지 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X2는 N이고, X1, 및 X3 내지 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X3은 N이고, X1, X2, 및 X4 내지 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X4는 N이고, X1 내지 X3, 및 X5 내지 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X5는 N이고, X1 내지 X4, 및 X6 내지 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X6은 N이고, X1 내지 X5, 및 X7 내지 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X7은 N이고, X1 내지 X6, 및 X8 내지 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X8은 N이고, X1 내지 X7, 및 X9 내지 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X9는 N이고, X1 내지 X8, 및 X10 내지 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X10은 N이고, X1 내지 X9, X11 및 X12 중 하나는 L3과 결합하는 C이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 안트라센기, 2가의 페난트렌기, 2가의 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 터페닐기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 2가의 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 나프틸기, 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 또는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 안트라센기, 2가의 페난트렌기, 2가의 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 2가의 비페닐기이다,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같고, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같고, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같고, 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같고, 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같고, 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같고, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 안트라센기, 2가의 페난트렌기, 2가의 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 안트라센기, 2가의 페난트렌기, 2가의 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 또는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 터페닐기, 2가의 나프틸기, 2가의 안트라센기, 2가의 페난트렌기, 2가의 파이렌기, 2가의 카바졸기, 2가의 피리딘기, 2가의 피리미딘기, 2가의 트리아진기, 2가의 디벤조퓨란기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 퓨란기, 2가의 티오펜기, 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 나프틸기, 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합, 페닐렌기, 또는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 페닐렌기, 2가의 나프틸기, 2가의 비페닐기, 또는 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 페닐렌기, 또는 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 2가의 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 플루오란텐기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨로피리딘기, 벤조티오피리딘기, 벤조나프토퓨란기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 플루오란텐기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨로피리딘기, 벤조티오피리딘기, 벤조나프토퓨란기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 3환 이상의 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 2환 이상의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X9 또는 X10가 N일 때, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X9 또는 X10가 N일 때, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고, L3은 직접결합, 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X9 또는 X10가 N일 때, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고, L3은 직접결합, 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X9 또는 X10가 N일 때, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기, 또는 2가의 나프틸기이고, L3은 직접결합, 또는 2가의 나프틸기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 플루오란텐기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨로피리딘기, 벤조티오피리딘기, 벤조나프토퓨란기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소, 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 아래 구조식 중 어느 하나이다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00025
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트와 호스트를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트와 호스트를 1:99 내지 30:70의 질량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트와 호스트를 1:99 내지 25:75의 질량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트와 호스트를 1:99 내지 20:80의 질량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트와 호스트를 1:99 내지 15:85의 질량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트와 호스트를 1:99 내지 5:95의 질량비로 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 및 전자주입 및 수송 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속 착체를 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:5 내지 5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 금속착체를 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:5 내지 5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층 및 유기물 사이에 정공주입층 또는 정공수송층이 추가로 구비된다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층 및 유기물 사이에 정공주입층 또는 정공수송층이 추가로 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
상기 화학식 HI-1에 있어서,
R400 내지 R402는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L402는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 내지 R402는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R402는 카바졸기 또는 아릴아민기로 치환된 페닐기; 카바졸기 또는 아릴아민기로 치환된 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 및 R401는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 및 R401는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 및 R401는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기 또는 디메틸플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물들 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-2 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-2]
상기 화학식 HI-2에 있어서,
X'1 내지 X'3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 할로겐기이며,
R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
x1' 내지 x3'은 각각 1 내지 4의 정수이고, 이들이 2 이상일 때 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'3는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'3는 F 또는 Cl이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'3는 F이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 니트릴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 니트릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-2은 하기 화합물로 표시된다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-2]
상기 화학식 HT-2에 있어서,
R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L403는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
l403은 1 내지 3의 정수이고, l403이 2 이상이면, L403은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 페닐기 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L403은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 아릴렌기로 치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L403은 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L403은 나프틸기로 치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2는 하기 화합물들 선택된다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자차단층은 하기 화학식 EB-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 EB-1]
상기 화학식 EB-1에 있어서,
L311 내지 L313은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R311 내지 R313는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R311 내지 R313는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R311 내지 R313는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 바이페닐기; 또는 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L311 내지 L313은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L311 내지 L313은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 EB-1은 하기 화합물로 표시된다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 금속착체가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 이리듐 착체가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트에 사용되는 이리듐 착체는 아래의 구조 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
상기 명시된 구조는 도판트 화합물로 이에 한정하는 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송층은 하기 화학식 ET-1의 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 ET-1]
상기 화학식 ET-1에 있어서,
Z11 내지 Z13 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L601는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
l601은 1 내지 5의 정수이며, 상기 l601이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L601은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 및 Ar602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 및 Ar602는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar603은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar603은 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar603은 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 ET-1은 하기 화합물로 표시된다
본 명세서의 상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공저지층은 하기 화학식 HB-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 HB-1]
상기 화학식 HB-1에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L601 및 L602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601 및 L602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 내지 Ar603은 페닐기, 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HB-1은 하기 화합물로 표시된다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
합성예 1
Trz1 (15g, 33.5mmol)와 sub1 (12.5g, 35.2mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.9g, 100.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1를 14.6g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 642)
합성예 2
Trz2 (15g, 35.9mmol)와 sub2 (13.4g, 37.7mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.9g, 107.7mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2를 14.5g 제조하였다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 612)
합성예 3
Trz3 (15g, 33.3mmol)와 sub1 (12.4g, 35mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.8g, 100mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3를 17.1g 제조하였다. (수율 80%, MS: [M+H]+= 644)
합성예 4
Trz4 (15g, 36.8mmol)와 sub3 (16.7g, 38.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 110.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4를 18.2g 제조하였다. (수율 73%, MS: [M+H]+= 678)
합성예 5
Trz5 (15g, 41.9mmol)와 sub4 (15.6g, 44mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.4g, 125.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5를 17.1g 제조하였다. (수율 74%, MS: [M+H]+= 552)
합성예 6
Trz6 (15g, 38.1mmol)와 sub5 (14.2g, 40mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.8g, 114.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 6를 15.2g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 588)
합성예 7
Trz5 (15g, 41.9mmol)와 sub6 (19g, 44mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.4g, 125.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 7를 18.7g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 628)
합성예 8
Trz7 (15g, 34.6mmol)와 sub7 (15.7g, 36.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.4g, 103.9mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8를 17.3g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 703)
합성예 9
Trz8 (15g, 38.1mmol)와 sub8 (17.2g, 40mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.8g, 114.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9를 18.2g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 664)
합성예 10
Trz9 (15g, 33.8mmol)와 sub9 (15.3g, 35.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14g, 101.4mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 10를 17.1g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 714)
합성예 11
Trz10 (15g, 33.6mmol)와 sub10 (12.5g, 35.2mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.9g, 100.7mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 11를 14g 제조하였다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 641)
합성예 12
Trz11 (15g, 31.9mmol)와 sub11 (11.9g, 33.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.2g, 95.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 12를 13.1g 제조하였다. (수율 62%, MS: [M+H]+= 664)
합성예 13
Trz12 (15g, 42mmol)와 sub4 (15.7g, 44.1mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.4g, 126.1mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 13를 16.2g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 551)
합성예 14
Trz13 (15g, 40.8mmol)와 sub12 (15.2g, 42.8mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(16.9g, 122.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 14를 15.1g 제조하였다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 562)
합성예 15
Trz5 (15g, 41.9mmol)와 sub13 (15.6g, 44mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.4g, 125.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 15를 15.9g 제조하였다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 552)
합성예 16
Trz14 (15g, 38.1mmol)와 sub14 (17.2g, 40mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.8g, 114.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 16를 18.2g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 664)
합성예 17
Trz15 (15g, 40.8mmol)와 sub15 (18.5g, 42.8mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(16.9g, 122.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 17를 19.5g 제조하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 638)
합성예 18
Trz16 (15g, 35.9mmol)와 sub16 (16.3g, 37.7mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.9g, 107.7mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 18를 19.5g 제조하였다. (수율 79%, MS: [M+H]+= 688)
합성예 19
Trz17 (15g, 36.8mmol)와 sub17 (13.7g, 38.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 110.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 19를 15g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 602)
합성예 20
Trz18 (15g, 38.1mmol)와 sub18 (14.2g, 40mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.8g, 114.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 20를 14.7g 제조하였다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 587)
합성예 21
Trz19 (15g, 41.8mmol)와 sub19 (15.6g, 43.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.3g, 125.4mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 21를 15.7g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 552)
합성예 22
Trz20 (15g, 32.8mmol)와 sub19 (12.2g, 34.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.6g, 98.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 22를 14.1g 제조하였다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 651)
합성예 23
Trz5 (15g, 41.9mmol)와 sub20 (19g, 44mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.4g, 125.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 23를 16g 제조하였다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 627)
합성예 24
Trz21 (15g, 36.8mmol)와 sub19 (13.7g, 38.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 110.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24를 16.6g 제조하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 601)
합성예 25
Trz22 (15g, 35.7mmol)와 sub19 (13.3g, 37.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.8g, 107.2mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 25를 17.1g 제조하였다. (수율 78%, MS: [M+H]+= 613)
합성예 26
Trz23 (15g, 34.6mmol)와 sub19 (12.9g, 36.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.4g, 103.9mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 26를 16.9g 제조하였다. (수율 78%, MS: [M+H]+= 626)
합성예 27
Trz19 (15g, 41.8mmol)와 sub21 (18.9g, 43.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.3g, 125.4mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 27를 16g 제조하였다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 628)
합성예 28
Trz24 (15g, 33.5mmol)와 sub22 (12.5g, 35.2mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.9g, 100.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 28를 15g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 641)
합성예 29
Trz25 (15g, 36.8mmol)와 sub23 (13.7g, 38.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 110.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 29를 17.2g 제조하였다. (수율 78%, MS: [M+H]+= 601)
합성예 30
Trz26 (15g, 32.8mmol)와 sub23 (12.2g, 34.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.6g, 98.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 30를 15.8g 제조하였다. (수율 74%, MS: [M+H]+= 651)
합성예 31
Trz27 (15g, 34.5mmol)와 sub24 (12.9g, 36.2mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.3g, 103.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 31를 16.2g 제조하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 628)
합성예 32
Trz28 (15g, 30.1mmol)와 sub25 (11.2g, 31.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12.5g, 90.4mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 32를 13.5g 제조하였다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 691)
합성예 33
Trz29 (15g, 32.3mmol)와 sub26 (12g, 33.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.4g, 96.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 33를 15.9g 제조하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 658)
합성예 34
Trz30 (15g, 32.8mmol)와 sub27 (12.2g, 34.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.6g, 98.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 34를 16g 제조하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 651)
합성예 35
Trz31 (15g, 33.8mmol)와 sub26 (12.6g, 35.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14g, 101.4mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 35를 15.9g 제조하였다. (수율 74%, MS: [M+H]+= 637)
합성예 36
Trz32 (15g, 36.8mmol)와 sub28 (13.7g, 38.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 110.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 36를 17g 제조하였다. (수율 77%, MS: [M+H]+= 601)
합성예 37
Trz33 (15g, 36.8mmol)와 sub29 (16.7g, 38.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 110.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 37를 16.7g 제조하였다. (수율 67%, MS: [M+H]+= 677)
합성예 38
Trz15 (15g, 40.8mmol)와 sub30 (18.5g, 42.8mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(16.9g, 122.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 38를 17.6g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 637)
합성예 39
Trz34 (15g, 36.8mmol)와 sub31 (13.7g, 38.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 110.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 39를 17g 제조하였다. (수율 77%, MS: [M+H]+= 601)
합성예 40
Trz7 (15g, 34.6mmol)와 sub32 (15.7g, 36.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.4g, 103.9mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 40를 19.2g 제조하였다. (수율 79%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 41
Trz35 (15g, 35.4mmol)와 sub33 (16g, 37.2mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.7g, 106.2mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 41를 18.1g 제조하였다. (수율 74%, MS: [M+H]+= 693)
합성예 42
Trz36 (15g, 41.8mmol)와 sub34 (15.6g, 43.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.3g, 125.4mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 42를 13.8g 제조하였다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 552)
합성예 43
Trz37 (15g, 33.3mmol)와 sub35 (12.4g, 35mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.8g, 100mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 43를 14.6g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 643)
합성예 44
Trz38 (15g, 34.6mmol)와 sub36 (12.9g, 36.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.4g, 103.9mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 44를 15.6g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 626)
합성예 45
Trz39 (15g, 36.8mmol)와 sub37 (16.7g, 38.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 110.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 45를 19.4g 제조하였다. (수율 78%, MS: [M+H]+= 677)
합성예 46
Trz40 (15g, 38.3mmol)와 sub38 (14.3g, 40.2mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.9g, 114.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 46를 15.7g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 585)
합성예 47
Trz41 (15g, 31.9mmol)와 sub39 (11.9g, 33.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.2g, 95.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 47를 15g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 663)
합성예 48
Trz42 (15g, 34.6mmol)와 sub40 (15.7g, 36.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14.3g, 103.7mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 48를 17.5g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 703)
합성예 49
Trz43 (15g, 32.8mmol)와 sub41 (12.2g, 34.4mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.6g, 98.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 49를 14.1g 제조하였다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 651)
합성예 50
Trz12 (15g, 42mmol)와 sub42 (15.7g, 44.1mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(17.4g, 126.1mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 50를 14.5g 제조하였다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 550)
합성예 51
Trz44 (15g, 31.9mmol)와 sub43 (11.9g, 33.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.2g, 95.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 51를 14.2g 제조하였다. (수율 67%, MS: [M+H]+= 663)
합성예 52
Trz45 (15g, 31.9mmol)와 sub44 (11.9g, 33.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.2g, 95.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 52를 13.3g 제조하였다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 663)
합성예 53
Trz46 (15g, 36.8mmol)와 sub43 (13.7g, 38.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.2g, 110.3mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 53를 16.8g 제조하였다. (수율 76%, MS: [M+H]+= 601)
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척했다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용했다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행했다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5% 농도로 p-doping 했다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800Å 의 정공수송층을 형성했다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150Å으로 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 전자차단층을 형성했다. 이어서, 상기 EB-1 증착막 위에 하기 호스트로 화합물 1과 도판트로 Dp-7 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 400Å 두께의 적색 발광층을 형성했다. 상기 발광층 위에 막 두께 30Å으로 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 정공저지층을 형성했다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성했다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성했다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작했다.
실시예 2 내지 실시예 53
실시예 1의 유기 발광 소자에서 표 1에 기재된 호스트로 화학식 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
비교예 1 내지 비교예 6
실시예 1의 유기 발광 소자에서 표 2에 기재된 호스트로 비교예 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
상기 실시예 1 내지 실시예 53 및 비교예 1 내지 비교예 6에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율을 측정(15mA/cm2 기준)하고 그 결과를 하기 표 1 내지 표 2에 나타냈다. 수명 T95는 휘도가 초기 휘도(6,000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 호스트 구동전압(V) 효율(cd/A) 수명 T95(hr) 발광색
실시예 1 화합물1 3.36 23.68 240 적색
실시예 2 화합물2 3.37 24.70 221 적색
실시예 3 화합물3 3.41 24.56 238 적색
실시예 4 화합물4 3.34 23.52 240 적색
실시예 5 화합물5 3.31 23.08 256 적색
실시예 6 화합물6 3.33 22.87 259 적색
실시예 7 화합물7 3.35 23.51 233 적색
실시예 8 화합물8 3.37 24.64 225 적색
실시예 9 화합물9 3.45 22.92 203 적색
실시예 10 화합물10 3.43 23.62 223 적색
실시예 11 화합물11 3.44 23.02 218 적색
실시예 12 화합물12 3.49 22.97 211 적색
실시예 13 화합물13 3.35 23.05 263 적색
실시예 14 화합물14 3.43 22.96 208 적색
실시예 15 화합물15 3.47 24.50 221 적색
실시예 16 화합물16 3.43 22.81 215 적색
실시예 17 화합물17 3.51 22.62 201 적색
실시예 18 화합물18 3.47 23.18 209 적색
실시예 19 화합물19 3.46 24.03 210 적색
실시예 20 화합물20 3.63 21.75 257 적색
실시예 21 화합물21 3.64 22.41 263 적색
실시예 22 화합물22 3.66 21.87 256 적색
실시예 23 화합물23 3.68 22.38 250 적색
실시예 24 화합물24 3.60 22.48 261 적색
실시예 25 화합물25 3.71 21.73 253 적색
실시예 26 화합물26 3.68 22.47 259 적색
실시예 27 화합물27 3.71 21.94 251 적색
실시예 28 화합물28 3.38 22.44 242 적색
실시예 29 화합물29 3.33 23.13 258 적색
실시예 30 화합물30 3.40 24.51 249 적색
실시예 31 화합물31 3.39 22.64 259 적색
실시예 32 화합물32 3.32 22.40 255 적색
실시예 33 화합물33 3.64 22.49 252 적색
실시예 34 화합물34 3.54 21.42 255 적색
실시예 35 화합물35 3.61 22.57 244 적색
실시예 36 화합물36 3.64 23.03 256 적색
실시예 37 화합물37 3.54 22.48 253 적색
실시예 38 화합물38 3.49 24.92 213 적색
실시예 39 화합물39 3.43 21.65 209 적색
실시예 40 화합물40 3.52 24.40 209 적색
실시예 41 화합물41 3.34 21.61 234 적색
실시예 42 화합물42 3.39 23.93 222 적색
실시예 43 화합물43 3.34 22.78 242 적색
실시예 44 화합물44 3.32 22.93 242 적색
실시예 45 화합물45 3.39 22.57 222 적색
실시예 46 화합물46 3.33 24.65 250 적색
실시예 47 화합물47 3.41 24.20 252 적색
실시예 48 화합물48 3.34 23.81 262 적색
실시예 49 화합물49 3.32 24.16 252 적색
실시예 50 화합물50 3.39 23.61 263 적색
실시예 51 화합물51 3.39 22.72 252 적색
실시예 52 화합물52 3.38 21.51 246 적색
실시예 53 화합물53 3.36 22.70 256 적색
구분 호스트 구동전압(V) 효율(cd/A) 수명 T95(hr) 발광색
비교예 1 화합물B-1 3.86 19.87 156 적색
비교예 2 화합물B-2 3.98 19.32 142 적색
비교예 3 화합물B-3 4.12 16.21 36 적색
비교예 4 화합물B-4 3.96 19.26 104 적색
비교예 5 화합물B-5 3.94 18.70 163 적색
비교예 6 화합물B-6 4.03 18.24 185 적색
화합물 B-3 및 B-4는 본원 X1 내지 X10 중 2개가 N이다. 본원 실시예의 화합물들은 X1 내지 X10 중 어느 하나만 N이다. 화합물 B-3 및 B-4를 사용한 비교예 3 및 4는 실시예 1 내지 53과 비교하여, 저수명, 저효율, 고전압의 특성을 보인다. 이로서, X1 내지 X10 중 어느 하나만 N인 것이 유기 발광 소자 내에서 더 좋은 효과를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
화합물 B-1 및 B-2는 본원 화학식 1의 화합물들과 다르게, X11 또는 X12가 N이다. 실시예 1 내지 53은 비교예 1 및 2와 비교하여, 고효율, 장수명의 특성을 보인다.
화합물 B-5는 R이 수소나 중수소가 아니라 페닐기인데, 이 경우, 전압, 효율, 수명면에서 실시예 1 내지 53보다 좋지 않음을 알 수 있다.
화합물 B-6은 트리아진 대신 피리미딘을 사용했는데, 실시예 1 내지 53은 비교예 6에 비해 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보인다.
실시예 1 내지 53 및 비교예 1 내지 6에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1 내지 표 2의 결과를 얻었다. 상기 실시예 1의 적색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였으며, 전자 차단층으로 화합물 [EB-1], 적색 도판트로 Dp-7을 사용하는 구조이다.
본 발명의 화합물을 적색 발광층으로 사용했을 때 표 1과 같이 표 2의 비교예 대비 구동 전압이 감소하고 효율 및 수명이 증가하는 것을 볼 수 있다. 이러한 결과들로 유추했을 때 구동 전압이 개선되고 효율 및 수명이 상승하는 이유는 본 발명의 화합물을 호스트로 사용했을 때 비교예 화합물 대비 적색 발광층 내의 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이뤄진다는 것을 알 수 있었다.
이것은 결국 비교예 화합물 대비 발광층에서 더 안정적인 균형을 통해 전자와 정공이 결합하여 엑시톤을 형성하여 효율과 수명이 많이 상승 하는 것을 확인할 수 있었다. 결론적으로 본 발명의 화합물을 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자차단층
8: 발광층
9: 정공저지층
10: 전자주입 및 수송층

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에 있어서,
    L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar3은 하기 화학식 2이고,
    [화학식 2]

    상기 화학식 2에 있어서,
    X1 내지 X10 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
    X11 및 X12은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 CR이고,
    X11, X12 및 X1 내지 X10 중 N이 아닌 나머지 중 하나는 L3과 결합하는 C이고,
    R은 수소, 또는 중수소이고,
    X9 또는 X10가 N일 때, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같고, 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 L3은 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 X1 내지 X4 중 하나는 N인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 X9 또는 X10은 N인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 R은 수소인 것인 화합물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 X9 또는 X10가 N일 때, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
    L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2은 아래 구조 중 어느 하나인 것인 화합물:

    예컨대, 상기 각 구조에 포함된 탄소 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L3에 결합한다.
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2은 아래 구조 중 어느 하나인 것인 화합물:

    예컨대, 상기 각 구조에 포함된 탄소 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L3에 결합한다.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 아래 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:














    Figure pat00115
  14. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 13 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  16. 청구항 15에 있어서, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함하는 유기 발광 소자.
  17. 청구항 15에 있어서, 상기 발광층 및 제1 전극 사이에 정공주입층 또는 정공수송층이 추가로 구비되는 유기 발광 소자.
  18. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 3환 이상의 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 2환 이상의 헤테로아릴기인 것인 화합물.
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