CN114560844B - N杂芳香衍生物、有机发光器件、显示面板和显示装置 - Google Patents

N杂芳香衍生物、有机发光器件、显示面板和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N杂芳香衍生物、有机发光器件、显示面板和显示装置。本发明的N杂芳香衍生物结构如式Ⅰ所示：

Description

N杂芳香衍生物、有机发光器件、显示面板和显示装置
技术领域
本发明涉及一种N杂芳香衍生物，尤其涉及一种N杂芳香衍生物、有机发光器件、显示面板和显示装置，属于有机电致发光领域。
背景技术
有机发光器件(OLED器件)具有视角广阔、响应速度快、色彩质量高、可实现柔性发光等优点，其具有广阔的应用前景。常见的OLED器件通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。通常，空穴传输材料的电子迁移速率比电子传输材料的电子迁移速率高出两个数量级。因此，为了使电子和空穴在发光层能够很好地复合形成激子并发光，通常在制作有机发光器件中采用空穴阻挡层阻止空穴到达电子传输层。空穴阻挡材料应具有较低的HOMO能级、更高的电子迁移速率、更高的三线态能级及较高的氧化电位和较宽的带隙，以提高其电子的传输能力及空穴和激子的阻挡能力，使激子限制在发光层中，减少光能量的损失，从而大大提高有机发光器件的效率。
很多有机材料能够有效地传输空穴，因此，为了提高有机发光器件的发光效率，在很多情况下，往往在阴极一侧额外加一层电子传输/空穴阻挡层，以阻挡空穴传输，从而将载流子复合限制在发光层区域。
因此，有必要开发高三重态能级空穴阻挡材料(Hole-blocking layer, HBL)或电子传输材料，这样，一方面增加电子与空穴在发光层中的复合几率，减少光能量的损失，大大提高了器件效率；另一方面，高三重态能级有利于使用高效率磷光或TADF材料。
发明内容
为了克服现有的有机电子传输材料/空穴阻挡材料中存在的问题，本发明的目的是提供一种N杂芳香衍生物，该N杂芳香衍生物具有提高的电子传输能力及空穴和激子的阻挡能力，使激子限制在发光层中，减少能量的损失，从而进一步提高了有机发光器件的效率和寿命，且降低了操作电压。
为了实现本发明的目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种N杂芳香衍生物，其结构如式Ⅰ所示：
Figure 653179DEST_PATH_IMAGE001
式Ⅰ
其中，L1和L2各自独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基或C3-C40杂芳基；
X1至X5各自独立地选自CR或者N原子；
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6-C40芳基或C3-C40杂芳基；
m、n、p为0-3的整数；
如上所述基团含有取代基时，所述取代基为甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、甲氧基、氰基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、菲基、氘代菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基、芴基、螺二芴基、苯并噁唑基或苯并噻唑基。
优选地，所述L1和L2各自独立地选自取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并嘧啶基、亚单氮杂菲、亚双氮杂菲、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并嘧啶基、单氮杂菲基或双氮杂菲基。
优选地，所述R1和R2各自独立地选自取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并嘧啶基、单氮杂菲、双氮杂菲、苯并噁唑基、苯并噻唑基、单氮杂菲基或双氮杂菲基。
更优选地，所述L1至L2中至少一个选自亚苯基、亚萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并嘧啶基、单氮杂菲基或双氮杂菲基。
更优选地，所述R1至R2中至少一个选自苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并嘧啶基、单氮杂菲基或双氮杂菲基。
更优选地，所述N杂芳香衍生物选自如下任意一者：
Figure 898216DEST_PATH_IMAGE002
Figure 756582DEST_PATH_IMAGE003
Figure 620632DEST_PATH_IMAGE004
Figure 762901DEST_PATH_IMAGE005
Figure 902807DEST_PATH_IMAGE006
Figure 763316DEST_PATH_IMAGE007
Figure 165478DEST_PATH_IMAGE008
Figure 178565DEST_PATH_IMAGE009
Figure 640770DEST_PATH_IMAGE010
Figure 722996DEST_PATH_IMAGE011
Figure 37171DEST_PATH_IMAGE012
Figure 29398DEST_PATH_IMAGE013
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Figure 372972DEST_PATH_IMAGE015
Figure 851357DEST_PATH_IMAGE016
Figure 88304DEST_PATH_IMAGE017
Figure 634DEST_PATH_IMAGE018
Figure 198397DEST_PATH_IMAGE019
。
本发明又提供了一种有机发光器件，其包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层、电子传输层或空穴阻挡层中的一种或至少两种的组合，且至少包括发光层；
其中所述发光层、电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层含有至少一种上述N杂芳香衍生物。
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或电子注入层中的一种或至少两种的组合。
优选地，所述发光层包括主体材料和发光材料，所述发光层的主体材料包括上述N杂芳香衍生物中的一种或至少两种的组合。
更优选地，所述发光层的发光材料的最低三线态能级低于所述N杂芳香衍生物的最低三线态能级。
优选地，所述电子传输层的材料选自上述N杂芳香衍生物中的一种或至少两种的组合；或者所述电子传输层包括主体材料和客体材料，所述电子传输层的主体材料选自上述N杂芳香衍生物中的一种或至少两种的组合。
优选地，所述空穴阻挡层的材料选自上述N杂芳香衍生物中的一种或至少两种的组合。
本发明进一步提供了一种N杂芳香衍生物在用于制作有机发光器件中的应用。
本发明进一步提供了一种显示面板，其包括上述有机发光器件。
本发明进一步提供了一种显示装置，其包括上述显示面板。
本发明的有机发光器件具有更低的工作电压V、更高的BI发光效率和更长的使用寿命。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明的OLED器件中含有空穴传输层，空穴传输材料可以选自已知的材料，特别优选地选自以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
Figure 605108DEST_PATH_IMAGE020
Figure 571927DEST_PATH_IMAGE021
Figure 687781DEST_PATH_IMAGE022
Figure 966316DEST_PATH_IMAGE023
Figure 317663DEST_PATH_IMAGE024
Figure 512890DEST_PATH_IMAGE025
Figure 658700DEST_PATH_IMAGE026
。
本发明的OLED器件中含有空穴传输层，其包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为以下结构，但并不代表本发明限于以下结构：
Figure 690110DEST_PATH_IMAGE027
Figure 189356DEST_PATH_IMAGE028
。
电子传输层可以选自参考化合物ET-1至 ET-6中一者或本发明所述的N杂芳香衍生物，但并不代表本发明限于以下结构：
Figure 130767DEST_PATH_IMAGE029
Figure 837692DEST_PATH_IMAGE030
。
电子传输层可以有机材料与一种或多种n型掺杂剂（如LiQ）共同形成。
发光层由BH-1作为主体，BD-1作为客体材料组成：
Figure 966185DEST_PATH_IMAGE031
。
应用实施例1
化合物001的合成
Figure 27376DEST_PATH_IMAGE033
(1)在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S1（10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物001-1。
测试目标产物001-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为383.03，测试值为383.27。
(2) 在三口瓶中加入中间体001-1（8 mmol）、S2（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物001。
测试目标产物001的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为612.23，测试值为612.54。
应用实施例2
化合物010的合成
Figure 416769DEST_PATH_IMAGE035
(1) 在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S3（10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物010-1。
测试目标产物010-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为459.06，测试值为459.38。
(2) 在三口瓶中加入中间体010-1（8 mmol）、S2（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物010。
测试目标产物010的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为688.26，测试值为688.82。
应用实施例3
化合物013的合成
Figure 169962DEST_PATH_IMAGE037
(1) 在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S3（10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)。，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物013-1。
测试目标产物013-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为459.06，测试值为459.38。
(2) 在三口瓶中加入中间体013-1（8 mmol）、S4（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物013。
测试目标产物013的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为688.26，测试值为688.82。
应用实施例4
化合物019的合成
Figure 926696DEST_PATH_IMAGE039
(1) 在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S5（10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物019-1。
测试目标产物019-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为509.08，测试值为509.76。
(2) 在三口瓶中加入中间体019-1（8 mmol）、S4（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物019。
测试目标产物019的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为738.28，测试值为738.69。
应用实施例5
化合物028的合成
Figure 17012DEST_PATH_IMAGE041
(1) 在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S6（10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物028-1。
测试目标产物028-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为461.05，测试值为461.34。
(2) 在三口瓶中加入中间体028-1（8 mmol）、S2（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物028。
测试目标产物028的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为690.25，测试值为690.54。
应用实施例6
化合物035的合成
Figure 667436DEST_PATH_IMAGE043
(1) 在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S7 （10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物035-1。
测试目标产物035-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为432.06，测试值为432.41。
(2) 在三口瓶中加入中间体035-1（8 mmol）、S2（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物035。
测试目标产物035的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为661.25，测试值为661.76。
应用实施例7
化合物047的合成
Figure 699852DEST_PATH_IMAGE045
(1) 在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S8 （10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物047-1。
测试目标产物047-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为382.04，测试值为382.27。
(2) 在三口瓶中加入中间体047-1（8 mmol）、S9（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物047。
测试目标产物047的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为662.25，测试值为662.68。
应用实施例8
化合物063的合成
Figure 802937DEST_PATH_IMAGE047
(1) 在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S10 （10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物063-1。
测试目标产物063-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为537.08，测试值为537.39。
(2) 在三口瓶中加入中间体063-1（8 mmol）、S2（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物063。
测试目标产物063的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为766.28，测试值为766.91。
应用实施例9
化合物076的合成
Figure 962523DEST_PATH_IMAGE049
(1) 在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S7 （10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物076-1。
测试目标产物076-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为432.05，测试值为432.30。
(2) 在三口瓶中加入中间体076-1（8 mmol）、S11（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物076。
测试目标产物076的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为737.28，测试值为737.83。
应用实施例10
化合物096的合成
Figure 342820DEST_PATH_IMAGE051
(1) 在5升三口瓶中加入6,12-二溴屈 （8 mmol）、S7 （10 mmol）、碳酸钾 （16mmol）、甲苯 （100mL），加入四三苯基磷钯(0.3mmol)，升温至回流5小时，反应结束。待原料及产物点无明显变化后，降温至室温，抽滤得固体，纯PE过柱，得到中间体粗产物096-1。
测试目标产物096-1的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到LC-MS (m/z)(Μ+):理论值为432.05，测试值为432.30。
(2) 在三口瓶中加入中间体096-1（8 mmol）、S12（10 mmol）、碳酸钾 （16 mmol）、1,4-二氧六环：水=8：2（600mL）、Pd(dppf)Cl2 (0.3mmol)，升温至回流10h。反应结束后，降至室温，抽滤，得湿品，DMF重结晶得到目标产物096。
测试目标产物096的结构：通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS (m/z)(Μ+):理论值为738.28，测试值为738.92。
性能测试--材料能级测试值
通过循环伏安法测试化合物001、010、013、019、028、035、047、063、076和096的能级值。通过低温（77K）磷光光谱计算得到化合物的三线态能级T1。如表1所示：
表1
Figure 172236DEST_PATH_IMAGE052
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
上述OLED器件的具体制备步骤如下：
应用例1
首先用超声波清洗仪，使用异丙醇洗涤无碱玻璃基板15分钟，然后在空气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。处理好的基板利用真空蒸镀法，首先蒸镀ITO/Ag/ITO 100nm作为阳极，然后在阳极上蒸镀空穴注入层(HATCN，50nm)，空穴传输层(NPB，30nm)，蓝色发光层(主体ADN和掺杂BD(重量比95∶5，30nm)，化合物001作为电子传输层(化合物001：Liq=1:1，30nm)，电子注入层(LiF，0 .5nm)依次层叠蒸镀后，共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1，15nm)作成半透明阴极。最后蒸镀化合物CP(65nm)作为覆盖层。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件。
Figure 152830DEST_PATH_IMAGE053
Figure 725894DEST_PATH_IMAGE054
应用例2-12，与应用例1的区别是仅在于：将电子传输层化合物001替换为化合物010、013、019、028、035、047、063、076和096，其他制备步骤均相同。
对比例1和对比例2，与应用例1的区别是仅在于：将电子传输层化合物001替换为对比化合物1和对比化合物2，其他制备步骤均相同。
对比化合物1和对比化合物2结构如下：
Figure 193653DEST_PATH_IMAGE055
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365Α数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Volt和电流效率(cd/A)，BI=E/CIEy是指蓝光中的Blue Index，也是衡量蓝光发光效率的参数，E指电流效率，CIEy指根据器件发光半峰宽波长带入CIE1930软件中得到的纵坐标色点。测试数据如表2所示：
表2
Figure 584183DEST_PATH_IMAGE056
从表2测试数据可以看出，应用例1至应用例10相比于对比例1和对比例2，具有更低的工作电压V、更高的BI发光效率和更长的使用寿命。更低的工作电压V是由于本发明的化合物具有与相邻层更匹配的LUMO能级；更高的BI发光效率得益于本发明的化合物使得器件发光层中电子和空穴复合几率增大；更长的使用寿命得益于发光层中，非辐射发的激子减少，所产生的非辐射热减少。

Claims (10)

1.N杂芳香衍生物，其选自如下任意一者：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE005
。
2.有机发光器件，其包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层、电子传输层或空穴阻挡层中的一种或至少两种的组合，且至少包括发光层；
其中所述发光层、电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层含有至少一种如权利要求1所述的N杂芳香衍生物。
3.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或电子注入层中的一种或至少两种的组合。
4.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，所述发光层包括主体材料和发光材料，所述发光层的主体材料包括如权利要求1所述的N杂芳香衍生物中的一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中，所述发光层的发光材料的最低三线态能级低于所述N杂芳香衍生物的最低三线态能级。
6.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，所述电子传输层的材料选自如权利要求1所述的N杂芳香衍生物中的一种或至少两种的组合；或者所述电子传输层包括主体材料和客体材料，所述电子传输层的主体材料选自如权利要求1所述的N杂芳香衍生物中的一种或至少两种的组合。
7.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中，所述空穴阻挡层的材料选自如权利要求1所述的N杂芳香衍生物中的一种或至少两种的组合。
8.根据权利要求1所述的N杂芳香衍生物在用于制作有机发光器件中的应用。
9.显示面板，其包括权利要求2-7任一项所述的有机发光器件。
10.显示装置，其包括权利要求9所述的显示面板。
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