KR20230042736A - 유기 전계 발광 소자 및 디스플레이 장치 - Google Patents

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시앙첸 홍
유웨이 장
동동 장
구오멩 리
밍한 카이
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Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 디스플레이 장치에 관한 것으로, 유기 전계 발광 기술 분야에 속한다. 본 발명의 이러한 유기 전계 발광 소자는 유기 발광층을 포함하고, 유기 발광층은 호스트 재료 및 도핑 염료를 포함하며, 호스트 재료는 광대역 갭 재료이고, 상기 발광층은 인광 증감제 및 공명형 열 활성 지연 형광 재료 게스트 도핑을 포함하는 호스트 발광 재료로 구성된다. 본 발명에 따른 소자는 인광 재료 및 공명형 열 활성 지연 형광 재료가 공동으로 호스트에 도핑되는 방법을 사용하여 100%의 여기자 이용률을 구현하고 제조된 OLEDs가 고효율 및 낮은 롤오프의 특징을 갖도록 한다.

Description

유기 전계 발광 소자 및 디스플레이 장치
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 디스플레이 장치에 관한 것으로, 구체적으로 인광 재료를 사용하여 발광 염료인 열 활성 지연 형광을 증감시키는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이고, 유기 전계 발광 기술 분야에 속한다.
유기 전계 발광 다이오드(Organic Light Emitting Diode, OLED)는 전류 구동에 의해 발광 목적을 달성하는 소자로서, 그 주요 특성은 그 중의 유기 발광층에 있으며, 적절한 전압이 인가되면 전자 및 정공이 유기 발광층에서 결합되어 여기자를 생성하며 유기 발광층의 특성에 따라 서로 다른 파장의 빛을 방출한다. 현 단계에서, 발광층은 호스트 재료 및 도핑 염료로 구성되었고, 염료는 대부분 기존의 형광 재료, 인광 재료 또는 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료로부터 선택된다.
구체적으로, 기존의 형광 재료는 삼중항 상태 여기자를 이용할 수 없다는 단점이 있고, 인광 재료는 이리듐 또는 백금과 같은 중금속 원자를 도입하여 일중항 상태 여기자가 삼중항 상태로 전이되면서 100%의 에너지 사용 효율을 달성할 수 있지만, 이리듐 또는 백금 등 중금속은 매우 희소하고 고가이며 환경 오염을 일으키기 쉽기 때문에, 인광 재료 또한 염료의 우선 선택이 될 수 없다.
인광 재료 및 기존의 형광 재료에 비해, 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료는 환경 열 에너지의 흡수를 통해 삼중항 상태 여기자가 일중항 상태로의 역 계간 교차를 구현할 수 있으므로 나아가 일중항 상태에서 형광을 방출함으로써100%의 여기자 이용을 구현하고 어떤 중금속의 도움도 받을 필요가 없다. 따라서, 현재 주로 호스트 재료에TADF 재료를 도핑하는 것을 통해 100%의 에너지 사용 효율을 구현한다. 일중항 상태로 전이하고 일중항 상태 여기자가 기저 상태로 돌아가 형광을 방출할 수 있음으로써 여기자의 100% 이용률을 구현하며 어떤 중금속의 도움도 받을 필요가 없다.현재 주로 호스트 재료에 TADF 재료를 도핑하여 보다 높은 발광 효율을 구현한다. 그러나, 대부분의 TADF 재료에는 발광 스펙트럼이 너무 넓고 소자의 롤오프가 크며 수명이 짧은 단점이 존재한다.
상기 기술적 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 인광 재료를 사용하여 열 활성 지연 형광 재료를 증감시키는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 이러한 유기 전계 발광 소자는 인광 재료 및 공명형 열 활성 지연 형광 재료가 공동으로 호스트에 도핑되는 방법을 사용하여 100%의 여기자 이용률을 구현하고 제조된 OLEDs가 고효율 및 낮은 롤오프의 특징을 갖도록 한다.
본 발명은 기판, 제1 전극, 제2 전극 및 유기 기능층을 포함하고, 상기 유기 기능층에는 유기 발광층이 포함되며, 상기 유기 발광층에는 호스트 재료 및 발광 염료가 포함되는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 상기 발광층에는 발광 호스트 재료, 인광 증감제 및 발광 염료로 사용되는 공명형 열 활성 지연 형광 재료가 포함되며;
상기 발광층 중의 호스트 재료의 삼중항 상태 에너지 준위는 인광 증감제의 삼중항 상태 에너지 준위보다 높고, 상기 호스트 재료의 삼중항 상태 에너지 준위도 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 삼중항 상태 에너지 준위보다 높으며;
상기 인광 증감제의 삼중항 상태 에너지 준위는 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 삼중항 상태 에너지 준위보다 높고, 상기 인광 증감제의 HOMO 에너지 준위는 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 HOMO 에너지 준위보다 깊으며;
상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 핵심 구조가 붕소 원자 및/또는 카르보닐을 사용하여 각각 질소 원자 및/또는 산소 원자와 공명 분자 구조를 형성하는 화합물이고, 상기 화합물의 일중항 상태 에너지 준위(S1) 및 삼중항 상태 에너지 준위(T1)는 공식 △Est＝S1-T1≤0.4eV를 만족할 수 있으며;
상기 화합물의 스토크스 시프트는 λ≤60nm을 만족한다.
구체적으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 하기 식 (1) 또는 식 (2)로 표시되는 구조로부터 선택되고:
Figure pct00001
식 (1), 식 (2)에서: 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 C5∼C20의 모노시클릭 방향족 고리 또는 축합 방향족 고리, C4∼C20의 모노시클릭 헤테로 고리 또는 축합 헤테로 고리 중 어느 하나를 나타내며;
식 (2)에서: 고리 E는 C5∼C20의 방향족 고리를 나타내며; 상기 고리 A 및 고리 B는 단일 결합을 통해 연결될 수 있고, 상기 고리 C 및 고리 D는 단일 결합을 통해 연결될 수 있으며;
식 (1)에서: 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 N 또는 B이며;
상기 X1, X2, X3 및 X4는 각각 독립적으로 NR1 또는 BR2이고; Y1 및 Y2가 모두 N일 경우, X1, X2, X3 및 X4는 모두 BR2이며;
식 (2)에서: 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 N 또는 B이고; 상기 X1, X2, X3 및 X4는 각각 독립적으로 NR1, BR2, O 또는 S이며; Y1 및 Y2가 모두 B일 경우, X1, X2, X3 및 X4는 동시에 NR1이 아니고;
식 (1), 식 (2)에서: 상기 R1은 각각 독립적으로 이의 인접한 고리 A, 고리 B, 고리 C 또는 고리 D에 연결되어 고리를 형성하거나 형성하지 않으며, 연결되어 고리를 형성할 경우, 단일 결합을 통해 서로 연결되고; 상기 R2는 각각 독립적으로 이의 인접한 고리 A, 고리 B, 고리 C 또는 고리 D에 연결되어 고리를 형성하거나 형성하지 않으며, 연결되어 고리를 형성할 경우, 단일 결합을 통해 서로 연결되고; 상기 R1, R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된, C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되며; 상기 R1, R2에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, 시아노, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6∼C60의 모노시클릭 아릴, C6∼C60의 축합 고리 아릴, C6∼C60의 아릴옥시, C5∼C60의 모노시클릭 헤테로아릴, C5∼C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되고;
식 (1), 식 (2)에서: 상기 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 단일 치환기 내지 최대 허용 치환기를 나타내며, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼C36의 사슬형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3∼C36의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, 시아노, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴, C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴, 트리메틸실릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되고; 상기 Ra, Rb, Rc 및 Rd에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, 시아노, C6∼C60의 모노시클릭 아릴 중 어느 하나로부터 선택되며;
바람직하게, 식 (1), 식 (2)에서, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 C5∼C10의 모노시클릭 방향족 고리 또는 축합 방향족 고리, C4∼C10의 모노시클릭 헤테로 고리 또는 축합 헤테로 고리 중 어느 하나를 나타내고; 보다 바람직하게, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 플루오렌 고리 중 어느 하나로부터 선택된다.
또는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 하기 식 (3) 또는 식 (4)로 표시되는 구조로부터 선택되고:
Figure pct00002
식 (3), 식 (4)에서:
상기 R21∼R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된, 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C1∼C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되며, R21∼R31에서 인접한 2개의 그룹은 서로 결합되어 인접한 벤젠 고리와 함께 C5∼C30의 5원 또는 6원의 아릴 고리, C5∼C30의 5원 또는 6원의 헤테로아릴 고리 중 하나를 형성할 수 있고, 형성된 고리 중 적어도 하나의 수소는 C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6∼C60의 모노시클릭 아릴, C6∼C60의 축합 고리 아릴, C6∼C60의 아릴옥시, C5∼C60의 모노시클릭 헤테로아릴, C5∼C60의 축합 고리 헤테로아릴, 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C1∼C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노 중 어느 하나로 치환될 수 있으며;
상기 X5, X6, X7 및 X8은 각각 독립적으로 NR로부터 선택되고, 상기 R은 -O-, -S-, -C(-R')2- 또는 단일 결합을 통해 인접한 벤젠 고리에 결합될 수 있으며, 상기 R 및 R'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된, C1-C30의 사슬형 알킬, C3-C30의 시클로알킬, C1-C30의 할로알킬, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알케닐, C3-C30의 알키닐, C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되고;
식 (3)에서, 고리 F는 동시에 각각 B 및 X5, B 및 X6으로 이루어진 6원 고리 구조에 축합 연결된 그룹을 나타내며, 상기 고리 F는 치환 또는 비치환된 C5-C60의 모노시클릭 아자 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C5-C60의 축합 아자 방향족 고리 중 하나로부터 선택되고;
상기 그룹에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6-C30의 아릴, C3-C30의 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되며;
바람직하게, 식 (3)에서, 고리 F는 치환 또는 비치환된 C13-C60의 모노시클릭 아자 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C13-C60의 축합 아자 방향족 고리 중 하나를 나타내고;
바람직하게, 식 (3), 식 (4)에서, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, sec-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 벤조안트라실, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 크리센기, 페릴렌, 플루오란테닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 벤조피레닐, 비페닐, 디페닐, 터페닐, 삼량체화 페닐, 쿼터페닐, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 디히드로페난트레닐, 디히드로피레닐, 테트라히드로피레닐, 시스 또는 트랜스 인데노플루오레닐, 삼량체화 인데닐, 이소삼량체화 인데닐, 스피로삼량체화 인데닐, 스피로이소삼량체화 인데닐, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 피롤릴, 이소인돌릴, 카바졸릴, 인데노카바졸릴, 피리딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 벤조-5,6-퀴놀리닐, 벤조-6,7-퀴놀리닐, 벤조-7,8-퀴놀리닐, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 나프토이미다졸릴, 페난트로이미다졸릴, 피리도이미다졸릴, 피라지노이미다졸릴, 퀴녹살린이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 나프토옥사졸릴, 안트라옥사졸릴, 페난트로옥사졸릴, 1,2-티아졸릴, 1,3-티아졸릴, 벤조티아졸릴, 피리다지닐, 벤조피리다지닐, 피리미디닐, 벤조피리미디닐, 퀴녹살리닐, 1,5-디아자안트릴, 2,7-디아자피레닐, 2,3-디아자피레닐, 1,6-디아자피레닐, 1,8-디아자피레닐, 4,5-디아자피레닐, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌기, 피라지닐, 페나지닐, 페노티아지닐, 나프티리디닐, 아자카바졸릴, 벤조카볼리닐, 페난트롤리닐, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 벤조트리아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,3,5-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,2,3-트리아지닐, 테트라졸릴, 1,2,4,5-테트라지닐, 1,2,3,4-테트라지닐, 1,2,3,5-테트라지닐, 퓨리닐, 프테리디닐, 인돌리지닐, 벤조티아디아졸릴, 9,9-디메틸아크리디닐, 폴리할로겐화 벤젠, 폴리시아노벤젠, 폴리트리플루오로메틸벤젠 중 하나로부터 선택되거나, 또는2가지 상기 그룹의 조합으로부터 선택된다.
또는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 하기 식 (5), 식 (6) 또는 식 (7) 중 어느 하나로 표시되는 구조로부터 선택되고:
Figure pct00003
식 (5), 식 (6), 식 (7)에서: 상기 R1, R3, R4, R6, R7, R9, R10, R12, R13, R14, R15, R17, R18, R20, R22, R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된, 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C1∼C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되며; 상기 R2, R5, R8, R11, R16, R19는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, tert-부틸벤젠, 메틸페닐, 페닐, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 피리딜, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실리콘기, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐기, 이미다졸릴, 카르바졸로푸란 중 하나의 치환기로부터 선택되고; 상기 R21은 수소, 플루오린, 시아노 또는 치환 또는 비치환된, 피리딜, 페닐, 플루오로페닐, 메틸페닐, 트리메틸페닐, 시아노페닐, 트리플루오로메틸, 트리아릴아민기, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실리콘기, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐기, 이미다졸릴, 카르바졸로푸란, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 피리딜, 푸릴의 치환기로부터 선택되며;
상기 그룹에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6-C30의 아릴, C3-C30의 헤테로아릴 중 하나로부터 선택된다.
상기 식 (1), 식 (2)로 표시되는 상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 바람직하게 하기 구체적 구조 화합물로부터 선택될 수 있고, 이러한 화합물은 단지 대표적인 것일 뿐이다.
Figure pct00004
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상기 식 (3), 식 (4)로 표시되는 상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 바람직하게 하기 구체적 구조 화합물로부터 선택될 수 있고, 이러한 화합물은 단지 대표적인 것일 뿐이다.
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상기 식 (5), 식 (6) 또는 식 (7)로 표시된 상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 바람직하게 하기 구체적 구조 화합물로부터 선택될 수 있고, 이러한 화합물은 단지 대표적인 것일 뿐이다.
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본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 상기 발광층 중의 인광 증감제는 하기 화합물로부터 선택될 수 있다.
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Figure pct00166
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 호스트 재료는 카바졸릴, 카르볼린, 스피로플루오레닐, 플루오레닐, 실리콘기, 포스포노옥시 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명은 호스트 재료의 구체적 구조를 한정하지 않고, 하기 구조 중 하나로 표시되는 화합물로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
Figure pct00167
Figure pct00168
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Figure pct00183
본 명세서에서, 상기 "치환 또는 비치환된” 그룹은 하나의 치환기 또는 다수의 치환기로 치환될 수 있고, 치환기가 다수일 경우 상이한 치환기로부터 선택될 수 있으며, 본 발명에서 동일한 표현 방식에 관련된 경우 모두 동일한 의미를 가지고, 치환기의 선택 범위는 모두 상기에 도시된 바와 같으므로 더 이상 언급하지 않는다. 본 명세서에서, Ca∼Cb의 표현 방식은 해당 그룹이 가지는 탄소 원자가 a∼b인 것을 의미하고, 달리 명시되지 않는 한 일반적으로 상기 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않는다.
본 명세서에서, "각각 독립적으로”는 주어가 다수인 경우 서로 동일하거나 상이할수 있음을 의미한다.
본 명세서에서, 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴은 모노시클릭 아릴 및 축합 고리 아릴을 포함하고, 바람직하게는 C6-C30아릴, 보다 바람직하게는 C6-C20아릴이다. 모노시클릭 아릴은 분자에 적어도 하나의 페닐이 포함되어 있음을 의미하고, 분자에 적어도 2개의 페닐이 포함될 있는 경우, 페닐은 서로 독립적이며, 예를 들어 페닐, 비페닐, 터페닐 등과 같이 단일 결합을 통해 연결된다. 구체적으로, 상기 비페닐은 2-비페닐, 3-비페닐 및 4-비페닐을 포함하고; 상기 터페닐은 p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일 및 m-터페닐-2-일을 포함한다. 축합 고리 아릴은 분자에 적어도 2개의 방향족 고리가 포함되고, 방향족 고리는 서로 독립적이지 않으며 2개의 인접한 탄소 원자를 공유하여 서로 축합되는 그룹을 의미한다. 예시적으로, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 인데닐, 플루오레닐, 플루오란테닐, 트리페닐렌, 피레닐, 페릴렌, 크리센기, 테트라페닐 및 이의 유도 그룹 등을 포함한다. 상기 나프틸은 1-나프틸 또는 2-나프틸을 포함하고; 상기 안트라세닐은 1-안트라세닐, 2-안트라세닐 및 9-안트라세닐로부터 선택되며; 상기 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐로부터 선택되고; 상기 피레닐은 1-피레닐, 2-피레닐 및 4-피레닐로부터 선택되며; 상기 테트라페닐은 1-테트라페닐, 2-테트라페닐 및 9-테트라페닐로부터 선택된다. 상기 플루오렌의 유도 그룹은 9,9-디메틸플루오레닐, 9,9-디에틸플루오레닐, 9,9-디프로필플루오레닐, 9,9-디부틸플루오레닐, 9,9-디펜틸플루오레닐, 9,9-디헥실플루오레닐, 9,9-디페닐플루오레닐, 9,9-디나프틸플루오레닐, 9,9'-스피로비플루오렌 및 벤조플루오레닐로부터 선택된다.
본 명세서에서 언급된 C3∼C60의 헤테로아릴은 모노시클릭 헤테로아릴 및 축합 고리 헤테로아릴을 포함하고, 바람직하게는 C3-C30의 헤테로아릴, 보다 바람직하게는 C4-C20헤테로아릴, 보다 더 바람직하게는 C5-C12헤테로아릴이다. 모노시클릭 헤테로아릴은 분자에 적어도 하나의 헤테로아릴이 포함되어 있음을 의미하고, 분자에 하나의 헤테로아릴 및 다른 그룹(예를 들어, 아릴, 헤테로아릴, 알킬 등)이 포함될 경우, 헤테로아릴 및 다른 그룹은 서로 독립적이고 단일 결합을 통해 연결되며, 모노시클릭 헤테로아릴의 예로는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피리딜 등을 들 수 있다. 축합 고리 헤테로아릴은 분자에 적어도 하나의 방향족 헤테로시클릭 및 방향족성을 가지는 고리(방향족 헤테로시클릭 또는 방향족 고리)가 포함되고, 이 둘은 서로 독립적이지 않으며 2개의 인접한 원자를 공유하여 서로 축합되는 그룹을 의미한다. 축합 고리 헤테로아릴의 예로는 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 이소벤조푸라닐, 인돌릴, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 카바졸릴, 아크리디닐, 이소벤조푸라닐, 이소벤조티에닐, 벤조카바졸릴, 아자카바졸릴, 페노티아지닐, 페나지닐, 9-페닐카바졸릴, 9-나프틸카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 인돌로카바졸릴 등을 들 수 있다.
본 명세서에서, 상기 헤테로 원자는 일반적으로 N, O, S, P, Si 및 Se로부터 선택되는 원자 또는 원자단을 의미하고, 바람직하게 N, O, S이다. 할로겐의 예로는 플루오린, 불소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
본 발명은 상기 본 발명의 이러한 유기 전계 발광 소자의 적용을 더 제공하고, 상기 적용은 유기 전자 장치에서의 적용이며, 상기 유기 전자 장치는 광 센서, 태양광 전지, 조명 소자, 유기 박막 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 박막 태양광 전지, 정보 태그, 전자 인공 피부 시트, 시트형 스캐너 또는 전자 페이퍼를 포함한다.
본 발명은 동시에 본 발명의 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 보호하고, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 소자, 조명 소자, 정보 태그, 전자 인공 피부 시트 또는 전자 페이퍼를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 발광층에는 발광 호스트 재료, 인광 증감제 및 발광 염료로 사용되는 공명형 열 활성 지연 형광 재료가 포함되고, 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 핵심 구조가 붕소 원자 및/또는 카르보닐을 사용하여 각각 질소 원자 및/또는 산소 원자와 공명 분자 구조를 형성하는 화합물이며, 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 일중항 상태 에너지 준위(S1) 및 삼중항 상태 에너지 준위(T1)는 공식 △Est＝S1-T1≤0.4eV를 만족할 수 있고; 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 스토크스 시프트는 λ≤60nm을 만족한다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 특히 본 발명의 상기 일반식 (1) 내지 일반식 (7)과 같은 특정 구조를 가지는 공명형 열 활성 지연 형광 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자가 전기적으로 여기된 후, 인광 증감제의 외부 중원자 효과를 이용하여 MR-TADF 염료의 역 계간 교차율을 직접적으로 향상시키거나; 또는 MR-TADF 염료의 삼중항 상태이 인광 증감제의 삼중항 상태로 상향 전환되고, 인광 증감제의 삼중항 상태는 MR-TADF 염료의 일중항 상태로의 추가 상향 전환을 구현함으로써, 최종적으로 MR-TADF 염료의 역 계간 교차율도 향상시킨다. 따라서, 본 발명은 고휘도 하에서 MR-TADF 소자의 롤오프(roll-off) 저하가 심각한 문제를 효과적으로 해결할 수 있고, 유기 전계 잘광 소자의 안정 성능을 효과적으로 향상시킨다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자가 전기적으로 여기된 후, 인광 증감제는 고에너지의 삼중항 상태 여기자를 포획할 수 있고, 이의 외부 중원자 효과로 인해, 인광 증감제의 삼중항 상태 여기자는 MR-TADF 염료의 일중항 상태 및 삼중항 상태로 신속하게 전달될 수 있으며, 동시에 MR-TADF 염료의 역 계간 교차율도 직접적으로 향상시킴으로써, 삼중항 상태 여기자의 농도를 현저히 줄이고, MR-TADF 소자의 저효율 롤오프, 긴 수명을 구현한다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층에서의 발광 메커니즘 모식도는 도 1에 도시된 바와 같다.
도 1은 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광 메커니즘 다이어그램으로서, FET는 Forster 에너지 전달이고, DET는 Dexter 에너지 전달이며, ISC는 계간 교차이고, RISC는 역 계간 교차이다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 구조 모식도이다.
도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 기판(1) 상에 순차적으로 침적되는 양극(2), 정공 수송 영역(3), 유기 발광층(4), 전자 수송 영역(5) 및 음극(6)을 포함한다.
구체적으로, 기판은 기계적 강도, 열 안전성, 방수성, 투명도가 우수한 유리 또는 폴리머 재료를 사용할 수 있다. 또한, 디스플레이용인 기판에는 박막 트랜지스터(TFT)가 구비될 수도 있다.
양극은 기판 상에 양극 재료를 스패터링 또는 침적하는 방식으로 형성될 수 있고, 여기서, 양극 재료는 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등의 산화물 투명 전도 재료 및 이들의 임의의 조합을 사용할 수 있으며; 음극은 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알류미늄(Al), 알류미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 금속 또는 합금 및 이들 사이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
정공 수송 영역, 발광층, 전자 수용 영역 및 음극의 유기 재료층은 진공열증착, 스핀 코팅, 프린팅 등의 방법을 통해 양극 상에 순차적으로 제조될 수 있다. 여기서, 유기 재료층으로 사용되는 화합물은 유기 소분자, 유기 대분자 및 폴리머 그리고 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 정공 수송 영역(3), 전자 수송 영역(5) 및 음극(6)에 대해 소개한다. 정공 수송 영역(3)은 양극(2)과 유기 발광층(4) 사이에 위치한다. 정공 수송 영역(3)은 하나의 화합물만을 포함하는 단층 정공 수송층 및 다양한 화합물을 포함하는 단층 정공 수송층을 포함하는 단층 구조의 정공 수송층(HTL)일 수 있다. 정공 수송 영역(3)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 전자 차단층(EBL) 중 적어도 한 층을 포함하는 다층 구조일 수도 있다.
정공 수송 영역(3)의 재료(HIL, HTL 및 EBL 포함)는 CuPc와 같은 프탈로시아닌 유도체, 전도성 고분자 또는 폴리페닐렌비닐렌, 폴리아닐린/도데실벤젠 술폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄포술폰산(Pani/CSA), 폴리아닐린/폴리(스티렌술포네이트)(Pani/PSS), 방향족 아민 유도체 등과 같은 전도성 도펀트를 포함하는 폴리머로부터 선택될 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
여기서, 방향족 아민 유도체는 하기 HT-1 내지 HT-34로 표시되는 화합물이다. 정공 수송 영역(3)의 재료가 방향족 아민 유도체일 경우, HT-1 내지 HT-34로 표시되는 화합물 중 하나 이상일 수 있다.
Figure pct00184
Figure pct00185
Figure pct00186
정공 주입층은 양극(2)과 정공 수송층 사이에 위치한다. 정공 주입층은 단일 화합물 재료일 수 있고, 다양한 화합물의 조합일 수도 있다. 예를 들어, 정공 주입층은 상기 HT-1 내지 HT-34 중 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있고, 또는 하기 HI1-HI3중 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있으며; HT-1 내지 HT-34중 하나 이상의 화합물을 사용하여 하기 HI1-HI3 중 하나 이상의 화합물을 도핑할 수도 있다.
Figure pct00187
전자 수송 영역(5)은 하나의 화합물만을 포함하는 단층 전자 수송층 및 다양한 화합물을 포함하는 단층 전자 수송층을 포함하는 단층 구조의 전자 수송층(ETL)일 수 있다. 전자 수송 영역(5)은 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 정공 차단층(HBL) 중 적어도 한 층을 포함하는 다층 구조일 수도 있다.
본 발명의 일 양태에서, 전자 수송층 재료는 하기에 열거된 ET-1 내지 ET-57 중 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
Figure pct00188
Figure pct00189
Figure pct00190
Figure pct00191
Figure pct00192
Figure pct00193
Figure pct00194
발광 소자의 구조에는 전자 수송층 및 음극(6) 사이에 위치하는 전자 주입층을 포함할 수 있고, 전자 주입층 재료는 LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O, Cs2CO3, BaO, Na, Li, Ca 중 하나 이상의 조합을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
상기 각층의 두께는 당업계에서 이들 층의 통상적인 두께를 사용할 수 있다.
아래, 발광층에 대해 상세하게 설명한다. 유기 발광층(4)을 제조할 때, 광대역 갭 호스트 재료원, TADF 염료원 및 인광 증감제 재료원을 공동 증착하는 방법으로 유기 발광층(4)을 형성한다.
아래, 구체적 실시예를 통해 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 대해 추가로 설명한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 제조 방법은 아래 단계를 포함한다.
1. 양극 재료가 코팅된 유리판을 상업용 세정제로 초음파 처리하고, 탈이온수로 세척한 후, 아세톤:에탄올 혼합 용매에서 초음파 탈지하며, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 베이킹한 후, 자외선 및 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면에 충격을 가한다.
2. 상기 양극이 있는 유리판을 진공 챔버 내에 넣고, 1Х10-5~9Х10-3Pa의 진공 상태로 만들며, 상기 양극층 필름에 정공 주입층을 진공 증착하고, 증착률은 0.1-0.5nm/s이다.
3. 정공 주입층에 정공 수송층을 진공 증착하고, 증착률은 0.1-0.5nm/s이다.
4. 정공 수송층에 소자의 발광층을 진공 증착하고, 발광층은 호스트 재료, TADF 염료 및 인광 증감제를 포함한다. 다중 소스 공동 증착 방법을 이용하여 호스트 재료의 증착률, TADF 염료의 증착률 및 인광 증감제 재료의 증감 속도를 조절하여 염료가 기설정된 도핑 비율로 달성되도록 한다.
5. 유기 발광층 상에 소자의 전자 수송층 재료를 진공 증착하고, 그 증착률은 0.1-0.5nm/s이다.
6. 전자 수송층 상에 0.1-0.5nm/s의 속도로 LiF를 전자 주입층으로서 진공 증착하고, 0.5-1nm/s의 속도로 Al층을 소자의 음극으로서 진공 증착한다.
본 발명의 실시예에서 사용되는 일부 유기 재료 구조식은 다음과 같다.
Figure pct00195
실시예 1
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
여기서, 양극은 ITO이고; 정공 주입층의 재료는 HI-2이며, 총두께는 일반적으로 5-30nm이고, 본 실시예에서는 10nm이며; 정공 수송층의 재료는 HI-27이고, 총두께는 일반적으로 5-500nm이며, 본 실시예에서는 40nm이고; 유기 발광층의 호스트 재료는 광대역 갭 재료W-7이며, 인광 증감제 재료는 PH-3이고 도핑 농도는 10wt%이며, 염료는 공명형 TADF 재료 MR-82이고 도핑 농도는 1wt%이며, 유기 발광층의 두께는 일반적으로 1-200nm이고, 본 실시예에서는 30nm이며; 전자 수송층의 재료는 ET-53이고, 두께는 일반적으로 5-300nm이며, 본 실시예에서는 30nm이고; 전자 주입층 및 음극 재료는 LiF(0.5nm) 및 금속 알류미늄(150nm)을 선택한다.
상기 제조 단계 및 테스트 방법에 따라 본 발명의 소자 실시예 1-55 및 비교예 1-9를 완성하였으며, 구체적 발광층의 설계 방안은 하기 실시예 및 표 1의 내용을 참조한다.
실시예 2
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 3
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 4
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 5
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 4와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 6
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 4와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 7
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 8
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 7과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 9
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 7과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 10
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 종류가 상이한 것이다.
실시예 11
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 10과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 12
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 10과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 13
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 10과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 14
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 13과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 15
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 13과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 16
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 10과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 17
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 16과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 18
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 16과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 19
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 종류가 상이한 것이다.
실시예 20
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 19와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 21
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 19와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 22
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 19와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 23
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 22와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 24
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 22와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 25
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 19와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 26
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 24와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 27
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 25와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 28
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 종류가 상이한 것이다.
실시예 29
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 28과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 30
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 28과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 31
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 28과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 32
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 31과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 33
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 31과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 34
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 28과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 35
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 33과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 36
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 34와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 37
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 종류가 상이한 것이다.
실시예 38
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 37과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 39
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 37과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 40
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 37과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 41
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 40과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 42
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 40과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 43
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 37과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 호스트가 상이한 것이다.
실시예 44
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 43과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 45
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 43과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 상이한 것이다.
실시예 46
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:0.5wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 도핑 농도가 상이한 것이다.
실시예 47
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:15wt%PH-3:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제의 도핑 농도가 상이한 것이다.
실시예 48
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:1.5wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 10과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 도핑 농도가 상이한 것이다.
실시예 49
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:5wt%PH-3:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 10과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제의 도핑 농도가 상이한 것이다.
실시예 50
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:2wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 19와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 도핑 농도가 상이한 것이다.
실시예 51
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:20wt%PH-3:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 19와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제의 도핑 농도가 상이한 것이다.
실시예 52
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:0.3wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 28과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 도핑 농도가 상이한 것이다.
실시예 53
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:25wt%PH-3:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 28과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제의 도핑 농도가 상이한 것이다.
실시예 54
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:10wt%PH-3:1.5wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 37과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 도핑 농도가 상이한 것이다.
실시예 55
본 실시예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:30wt%PH-3:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 37과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제의 도핑 농도가 상이한 것이다.
비교예 1
본 비교예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:1wt%MR-802(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 없는 것이다.
비교예 2
본 비교예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:1wt%MR-82(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 10과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 없는 것이다.
비교예 3
본 비교예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:1wt%MR-1217(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 19와 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 없는 것이다.
비교예 4
본 비교예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:1wt%MR-199(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 28과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 없는 것이다.
비교예 5
본 비교예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:1wt%MR-1084(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 실시예 37과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 인광 증감제가 없는 것이다.
비교예 6
본 비교예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:1wt%TBPe(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 비교예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 발광층을 기존의 형광 염료로 대체한 것이다.
비교예 7
본 비교예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:1wt%TTPA(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 비교예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 발광층을 기존의 형광 염료로 대체한 것이다.
비교예 8
본 비교예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:1wt%TBRb(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 비교예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 발광층을 기존의 형광 염료로 대체한 것이다.
비교예 9
본 비교예의 소자의 구조는 다음과 같다.
ITO/HI-2(10nm)/HT-27(40nm)/W-7:1wt%DBP(30nm)/ET-53(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
이 소자의 의미는 비교예 1과 대략적으로 동일하고, 유일한 차이점은 발광층을 기존의 형광 염료로 대체한 것이다.
상기 과정으로 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 다음과 같은 성능 측정을 진행한다.
실시예 1-55, 비교예 1-9에서 제조된 소자에 대해 다음과 같은 성능 측정을 진행한다. PR655 스펙트럼 스캐닝 휘도계 및 Keithley K2400 디지털 소스 미터 시스템을 사용하여 제조된 소자의 전류, 전압, 휘도, 발광 스펙트럼, 전류 효율 등 특성을 동시에 테스트하고, MC-6000을 통해 수명 테스트를 완성한다.
1. 임계 전압: 초당 0.1V의 속도로 전압을 상승시켜, 유기 전계 발광 소자의 휘도가 1cd/m2에 도달했을 때의 전압, 즉 임계 전압을 측정한다.
2. LT90의 수명 테스트는 다음과 같다. 상이한 테스트 휘도를 설정하여 유기 전계 발광 소자의 휘도 및 수명 감쇠 곡선을 획득함으로써 요구하는 감쇠 휘도에서 소자의 수명 값을 획득한다. 즉, 테스트 휘도를 1000cd/m2로 설정하고, 일정한 전류를 유지하며 유기 전계 발광 소자의 휘도가 900cd/m2까지 떨어지는 시간을 시간 단위로 측정한다.
상기 구체적 테스트 결과는 표 1에 도시된 바와 같다.
실시예 번호 발광층 구조 방안 임계 전압/V 최대 외부 양자 효율/100% 1000cd/m2에서의 외부 양자 효율/100% 효율 롤오프/100% 반치전폭nm LT90@1000cd/m2/h
실시예 1 W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-82 3.3 28.3 23.6 16.6 30 106
실시예 2 W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-82 2.8 32.0 28.3 11.5 34 54
실시예 3 W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-82 3.1 25.2 21.5 14.8 30 87
실시예 4 W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-82 2.6 25.0 21.3 15.0 40 125
실시예 5 W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-82 3.3 26.5 23.4 11.7 35 122
실시예 6 W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-82 3.1 32.8 27.5 16.2 33 62
실시예 7 W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-82 2.6 29.4 26.3 10.6 38 81
실시예 8 W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-82 2.6 29.9 26.1 12.6 39 70
실시예 9 W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-82 3.1 29.6 24.5 17.2 38 61
실시예 10 W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-802 2.6 29.8 25.0 16.1 33 103
실시예 11 W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-802 2.7 26.4 22.9 13.3 31 60
실시예 12 W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-802 3.2 28.5 25.5 10.6 35 90
실시예 13 W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-802 3.5 29.5 24.9 15.6 39 113
실시예 14 W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-802 3.8 25.4 22.8 10.4 30 148
실시예 15 W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-802 2.6 32.8 28.0 14.7 39 58
실시예 16 W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-802 2.6 31.9 25.6 19.8 37 87
실시예 17 W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-802 3.1 26.3 21.6 17.9 36 86
실시예 18 W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-802 3.3 30.5 25.0 18.0 34 132
실시예 19 W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-1217 2.7 25.9 22.8 11.9 31 107
실시예 20 W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-1217 3.0 34.9 30.5 12.5 30 53
실시예 21 W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-1217 2.6 26.2 21.5 17.8 30 103
실시예 22 W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-1217 2.8 32.6 28.5 12.5 40 79
실시예 23 W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-1217 3.1 27.0 22.5 16.5 37 139
실시예 24 W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-1217 3.7 30.8 27.1 11.9 36 84
실시예 25 W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-1217 3.2 34.1 29.5 13.4 31 119
실시예 26 W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-1217 3.3 34.2 29.5 13.8 38 114
실시예 27 W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-1217 2.8 32.0 25.9 19.0 34 68
실시예 28 W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-1217 3.4 28.1 23.2 17.4 30 144
실시예 29 W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-199 3.8 32.5 27.0 16.8 33 138
실시예 30 W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-199 3.4 31.1 27.9 10.4 38 149
실시예 31 W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-199 3.3 27.6 24.0 13.2 31 59
실시예 32 W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-199 2.6 29.0 23.5 18.9 31 82
실시예 33 W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-199 3.7 29.9 24.5 17.9 40 60
실시예 34 W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-199 3.2 32.6 28.0 14.0 30 104
실시예 35 W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-199 2.9 27.4 23.2 15.5 37 118
실시예 36 W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-199 3.0 31.7 28.1 11.3 38 72
실시예 37 W-7:10wt%PH-3:1wt%MR-1084 3.7 31.0 25.2 18.8 39 56
실시예 38 W-7:10wt%PH-67:1wt%MR-1084 3.2 33.4 28.6 14.5 37 86
실시예 39 W-7:10wt%PH-5:1wt%MR-1084 3.0 25.2 21.2 15.8 35 104
실시예 40 W-1:10wt%PH-3:1wt%MR-1084 2.8 29.9 25.0 16.5 33 143
실시예 41 W-1:10wt%PH-67:1wt%MR-1084 3.8 30.1 26.8 11.0 30 109
실시예 42 W-1:10wt%PH-5:1wt%MR-1084 3.7 31.5 26.5 16.0 35 84
실시예 43 W-19:10wt%PH-3:1wt%MR-1084 3.7 32.8 27.6 15.8 32 82
실시예 44 W-19:10wt%PH-67:1wt%MR-1084 3.5 29.2 24.3 16.8 38 77
실시예 45 W-19:10wt%PH-5:1wt%MR-1084 3.8 29.1 24.7 15.2 38 144
실시예 46 W-7:10wt%PH-3:0.5wt%MR-82 3.1 27.0 21.1 21.7 37 71
실시예 47 W-7:15wt%PH-3:1wt%MR-82 3.1 31.0 25.8 16.8 39 82
실시예 48 W-7:10wt%PH-3:1.5wt%MR-802 3.6 29.8 24.5 17.8 48 38
실시예 49 W-7:5wt%PH-3:1wt%MR-802 3.1 28.7 22.9 20.2 37 60
실시예 50 W-7:10wt%PH-3:2wt%MR-1217 3.4 30.7 24.8 19.2 40 72
실시예 51 W-7:20wt%PH-3:1wt%MR-1217 3.6 22.2 17.8 19.9 39 84
실시예 52 W-7:10wt%PH-67:0.3wt%MR-199 3.6 31.9 26.9 15.8 42 94
실시예 53 W-7:25wt%PH-67:1wt%MR-199 3.5 28.9 25.1 13.3 46 89
실시예 54 W-7:10wt%PH-3:1.5wt%MR-1084 3.0 22.2 17.7 20.3 45 30
실시예 55 W-7:30wt%PH-3:1wt%MR-1084 3.7 23.6 19.7 16.4 36 32
비교예 1 W-7:1wt%MR-802 3.2 26.3 20.6 21.7 38 26
비교예 2 W-7:1wt%MR-82 3.2 24.1 20.5 14.9 42 12
비교예 3 W-7:1wt%MR-1217 3.0 28.7 21.6 24.7 44 54
비교예 4 W-7:1wt%MR-199 2.8 25.8 18.8 27.1 48 42
비교예 5 W-7:1wt%MR-1084 3.0 27.4 21.6 21.2 49 52
비교예 6 W-7:1wt%TBPe 4.7 1.4 0.1 92.9 72 31
비교예 7 W-7:1wt%TTPA 3.0 3.8 1.5 60.5 77 5
비교예 8 W-7:1wt%TBRb 3.2 3.0 1.2 60.0 74 27
비교예 9 W-7:1wt%DBP 3.0 3.5 0.8 77.1 41 13
본 발명의 유기 전계 발광 소자 구조의 전계 발광 외부 양자 효율은 약 30%이고, 고휘도에서 효율 롤오프가 작으며, 반치전폭이 보다 좁으므로 색순도가 좋음을 나타낸다. 또한, 본 발명의 소자는 수명이 길어 전체적인 우월성을 나타낸다.
본 발명의 실시예는 디스플레이 장치를 더 제공하고, 상기 디스플레이 장치는 상기에서 제공되는 유기 전계 발광 소자를 포함한다. 상기 디스플레이 장치는 구체적으로 OLED 디스플레이 등의 디스플레이 소자일 수 있고, 상기 디스플레이 소자를 포함하는 TV, 디지털 카메라, 휴대폰, 태블릿 컴퓨터와 같은 디스플레이 기능을 가지는 임의의 제품 또는 부품일 수도 있다. 상기 디스플레이 장치 및 상기 유기 전계 발광 소자는 종래 기술에 비해 동일한 이점을 가지며, 여기서 더 이상 언급하지 않는다.
마지막으로, 상기 각 실시예는 본 발명의 실시예의 기술적 해결수단을 설명하기 위한 것일 뿐 이에 한정되지 않는다는 점에 유의해야 한다. 본 발명은 전술한 실시예를 참조하여 상세하게 설명되었으나 당업자는 여전히 전술한 실시예에 기재된 기술적 해결수단을 수정하거나 기술적 특징의 일부 또는 전부를 균등하게 대체할 수 있으며, 대응하는 기술적 해결수단의 본질이 이러한 수정 또는 대체에 의해 본 발명의 각 실시예의 기술적 해결수단의 범위를 벗어나지 않는다.

Claims (10)

  1. 기판, 제1 전극, 제2 전극 및 유기 기능층을 포함하고, 상기 유기 기능층에는 유기 발광층이 포함되며, 상기 유기 발광층에는 호스트 재료 및 발광 염료가 포함되는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 발광층에는 발광 호스트 재료, 인광 증감제 및 발광 염료로 사용되는 공명형 열 활성 지연 형광 재료가 포함되며;
    상기 발광층 중의 호스트 재료의 삼중항 상태 에너지 준위는 인광 증감제의 삼중항 상태 에너지 준위보다 높고, 상기 호스트 재료의 삼중항 상태 에너지 준위도 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 삼중항 상태 에너지 준위보다 높으며;
    상기 인광 증감제의 삼중항 상태 에너지 준위는 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 삼중항 상태 에너지 준위보다 높고, 상기 인광 증감제의 HOMO 에너지 준위는 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 HOMO 에너지 준위보다 깊으며;
    상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 핵심 구조가 붕소 원자 및 질소 원자를 사용하여 공명 분자 구조를 형성하는 화합물, 또는 붕소 원자 및 산소 원자를 사용하여 공명 분자 구조를 형성하는 화합물, 또는 카르보닐 및 질소 원자를 사용하여 공명 분자 구조를 형성하는 화합물, 또는 카르보닐 및 산소 원자를 사용하여 공명 분자 구조를 형성하는 화합물이고, 상기 화합물의 일중항 상태 에너지 준위(S1) 및 삼중항 상태 에너지 준위(T1)는 공식 △Est＝S1-T1≤0.4eV를 만족하며;
    상기 화합물의 스토크스 시프트는 λ≤60nm을 만족하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 하기 식 (1) 또는 식 (2)로 표시되는 구조로부터 선택되고:
    Figure pct00196

    식 (1), 식 (2)에서: 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 C5∼C20의 모노시클릭 방향족 고리 또는 축합 방향족 고리, C4∼C20의 모노시클릭 헤테로 고리 또는 축합 헤테로 고리 중 어느 하나를 나타내며;
    식 (2)에서: 고리 E는 C5∼C20의 방향족 고리를 나타내고; 상기 고리 A 및 고리 B는 단일 결합을 통해 연결되거나 단일 결합을 통해 연결되지 않으며, 상기 고리 C 및 고리 D는 단일 결합을 통해 연결되거나 단일 결합을 통해 연결되지 않고;
    식 (1)에서: 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 N 또는 B이며; 상기 X1, X2, X3 및 X4는 각각 독립적으로 NR1 또는 BR2이고; Y1 및 Y2가 모두 N일 경우, X1, X2, X3 및 X4는 모두 BR2이며;
    식 (2)에서: 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 N 또는 B이고; 상기 X1, X2, X3 및 X4는 각각 독립적으로 NR1, BR2, O 또는 S이며; Y1 및 Y2가 모두 B일 경우, X1, X2, X3 및 X4는 동시에 NR1이 아니고;
    식 (1), 식 (2)에서: 상기 R1은 각각 독립적으로 이의 인접한 고리 A, 고리 B, 고리 C 또는 고리 D에 연결되어 고리를 형성하거나 형성하지 않으며, 연결되어 고리를 형성할 경우, 단일 결합을 통해 서로 연결되고; 상기 R2는 각각 독립적으로 이의 인접한 고리 A, 고리 B, 고리 C 또는 고리 D에 연결되어 고리를 형성하거나 형성하지 않으며, 연결되어 고리를 형성할 경우, 단일 결합을 통해 서로 연결되고; 상기 R1, R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된, C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되며; 상기 R1, R2에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, 시아노, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6∼C60의 모노시클릭 아릴, C6∼C60의 축합 고리 아릴, C6∼C60의 아릴옥시, C5∼C60의 모노시클릭 헤테로아릴, C5∼C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 어느 하나로부터 선택되고;
    식 (1), 식 (2)에서: 상기 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 단일 치환기 내지 최대 허용 치환기를 나타내며, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1∼C36의 사슬형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3∼C36의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, 시아노, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴, C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴, 트리메틸실릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되고; 상기 Ra, Rb, Rc 및 Rd에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, 시아노, C6∼C60의 모노시클릭 아릴 중 어느 하나로부터 선택되며;
    바람직하게, 식 (1), 식 (2)에서, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 C5∼C10의 모노시클릭 방향족 고리 또는 축합 방향족 고리, C4∼C10의 모노시클릭 헤테로 고리 또는 축합 헤테로 고리 중 어느 하나를 나타내고;
    보다 바람직하게, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C 및 고리 D는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 플루오렌 고리 중 어느 하나로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 하기 식 (3) 또는 식 (4)로 표시되는 구조로부터 선택되고:
    Figure pct00197

    식 (3), 식 (4)에서:
    상기 R21∼R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된, 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C1∼C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되며, R21∼R31에서 인접한 2개의 그룹은 서로 결합되지 않거나, 또는 R21∼R31에서 인접한 2개의 그룹은 서로 결합되어 인접한 벤젠 고리와 함께 C5∼C30의 5원 또는 6원의 아릴 고리, C5∼C30의 5원 또는 6원의 헤테로아릴 고리 중 하나를 형성하고, 형성된 고리는 치환기로 치환되지 않거나, 또는 형성된 고리 중 적어도 하나의 수소는 C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6∼C60의 모노시클릭 아릴, C6∼C60의 축합 고리 아릴, C6∼C60의 아릴옥시, C5∼C60의 모노시클릭 헤테로아릴, C5∼C60의 축합 고리 헤테로아릴, 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C1∼C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노 중 어느 하나로 치환되며;
    상기 X5, X6, X7 및 X8은 각각 독립적으로 NR로부터 선택되고, 상기 R은 -O-, -S-, -C(-R')2- 또는 단일 결합을 통해 인접한 벤젠 고리에 결합되며, 상기 R 및 R'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된, C1-C30의 사슬형 알킬, C3-C30의 시클로알킬, C1-C30의 할로알킬, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알케닐, C3-C30의 알키닐, C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되고;
    식 (3)에서, 고리 F는 동시에 각각 B 및 X5, B 및 X6으로 이루어진 6원 고리 구조에 축합 연결된 그룹을 나타내며, 상기 고리 F는 치환 또는 비치환된 C5-C60의 모노시클릭 아자 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C5-C60의 축합 아자 방향족 고리 중 하나로부터 선택되고;
    상기 그룹에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6-C30의 아릴, C3-C30의 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되며;
    바람직하게, 식 (3)에서, 고리 F는 치환 또는 비치환된 C13-C60의 모노시클릭 아자 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C13-C60의 축합 아자 방향족 고리 중 하나를 나타내고;
    바람직하게, 식 (3), 식 (4)에서, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, sec-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 벤조안트라실, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 크리센기, 페릴렌, 플루오란테닐, 테트라페닐, 펜타페닐, 벤조피레닐, 비페닐, 디페닐, 터페닐, 삼량체화 페닐, 쿼터페닐, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 디히드로페난트레닐, 디히드로피레닐, 테트라히드로피레닐, 시스 또는 트랜스 인데노플루오레닐, 삼량체화 인데닐, 이소삼량체화 인데닐, 스피로삼량체화 인데닐, 스피로이소삼량체화 인데닐, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 피롤릴, 이소인돌릴, 카바졸릴, 인데노카바졸릴, 피리딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 아크리디닐, 페난트리디닐, 벤조-5,6-퀴놀리닐, 벤조-6,7-퀴놀리닐, 벤조-7,8-퀴놀리닐, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 나프토이미다졸릴, 페난트로이미다졸릴, 피리도이미다졸릴, 피라지노이미다졸릴, 퀴녹살린이미다졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 나프토옥사졸릴, 안트라옥사졸릴, 페난트로옥사졸릴, 1,2-티아졸릴, 1,3-티아졸릴, 벤조티아졸릴, 피리다지닐, 벤조피리다지닐, 피리미디닐, 벤조피리미디닐, 퀴녹살리닐, 1,5-디아자안트릴, 2,7-디아자피레닐, 2,3-디아자피레닐, 1,6-디아자피레닐, 1,8-디아자피레닐, 4,5-디아자피레닐, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌기, 피라지닐, 페나지닐, 페노티아지닐, 나프티리디닐, 아자카바졸릴, 벤조카볼리닐, 페난트롤리닐, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 벤조트리아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,3,5-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,2,3-트리아지닐, 테트라졸릴, 1,2,4,5-테트라지닐, 1,2,3,4-테트라지닐, 1,2,3,5-테트라지닐, 퓨리닐, 프테리디닐, 인돌리지닐, 벤조티아디아졸릴, 9,9-디메틸아크리디닐, 폴리할로겐화 벤젠, 폴리시아노벤젠, 폴리트리플루오로메틸벤젠 중 하나로부터 선택되거나, 또는 2가지 상기 그룹의 조합으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 하기 식 (5), 식 (6) 또는 식 (7) 중 어느 하나로 표시되는 구조로부터 선택되고:
    Figure pct00198

    식 (5), 식 (6), 식 (7)에서:
    상기 R1, R3, R4, R6, R7, R9, R10, R12, R13, R14, R15, R17, R18, R20, R22, R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된, 할로겐, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C1∼C10의 티오알콕시, 카르보닐, 카르복실, 니트로, 시아노, 아미노, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6-C60의 모노시클릭 아릴, C6-C60의 축합 고리 아릴, C6-C60의 아릴옥시, C5-C60의 모노시클릭 헤테로아릴 또는 C5-C60의 축합 고리 헤테로아릴 중 하나의 그룹으로부터 선택되며;
    상기 R2, R5, R8, R11, R16, R19는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, tert-부틸벤젠, 메틸페닐, 페닐, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 피리딜, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 디벤조티에닐, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실리콘기, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐기, 이미다졸릴, 카르바졸로푸란의 치환기로부터 선택되고;
    상기 R21은 수소, 플루오린, 시아노 또는 치환 또는 비치환된, 피리딜, 페닐, 플루오로페닐, 메틸페닐, 트리메틸페닐, 시아노페닐, 트리플루오로메틸, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 2-메틸부틸, 시클로헥실, 아다만틸, 테트라히드로피롤릴, 피페리디닐, 실리콘기, 메톡시, 9,9-디메틸아크리디닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐기, 이미다졸릴, 카르바졸로푸란, 트리아릴아민기, 카바졸릴, 불소 원자, 트리플루오로메틸, 시아노, 피리딜, 푸릴의 치환기로부터 선택되며;
    상기 그룹에 치환기가 존재할 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, C1∼C30의 사슬형 알킬, C3∼C30의 시클로알킬, C1∼C10의 알콕시, C6∼C30의 아릴아미노, C3∼C30의 헤테로아릴아미노, C6-C30의 아릴, C3-C30의 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료는 하기 구체적 구조 화합물로부터 선택되고, 이러한 화합물은 단지 대표적인 것일 뿐인 유기 전계 발광 소자.
    Figure pct00199

    Figure pct00200

    Figure pct00201

    Figure pct00202

    Figure pct00203

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    Figure pct00331

    Figure pct00332

    Figure pct00333

    Figure pct00334

    Figure pct00335
  6. 제1항에 있어서,
    상기 발광층 중의 인광 증감제는 하기 화합물 중 어느 하나로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.
    Figure pct00336

    Figure pct00337

    Figure pct00338

    Figure pct00339

    Figure pct00340

    Figure pct00341

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    Figure pct00355

    Figure pct00356

    Figure pct00357

    Figure pct00358

    Figure pct00359

    Figure pct00360

    Figure pct00361
  7. 제1항에 있어서,
    발광층에서 상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 도핑 농도는 0.1wt% 내지 30wt%이고, 발광층에서 상기 인광 증감제의 도핑 농도는 1wt% 내지 50wt%이며;
    바람직하게, 발광층에서 상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 도핑 농도는 0.5wt% 내지 10wt%이고, 발광층에서 상기 인광 증감제의 도핑 농도는 3wt% 내지 30wt%이며;
    보다 바람직하게, 발광층에서 상기 공명형 열 활성 지연 형광 재료의 도핑 농도는 0.5-2wt%이고, 발광층에서 상기 인광 증감제의 도핑 농도는 5-15wt%인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    발광층 중의 호스트 재료로서 카바졸계 유도체, 카르볼린계 유도체, 스피로플루오렌계 유도체, 플루오렌계 유도체, 실리콘기 함유 유도체, 포스포노옥시 함유 유도체, 술포닐 함유 유도체 중 적어도 하나의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제1항에 따른 유기 전계 발광 소자의 적용으로서,
    상기 적용은 유기 전자 장치에서의 적용이고, 상기 유기 전자 장치는 광 센서, 태양광 전지, 조명 소자, 유기 박막 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 박막 태양광 전지, 정보 태그, 전자 인공 피부 시트, 시트형 스캐너 또는 전자 페이퍼를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자의 적용.
  10. 디스플레이 장치로서,
    제1항에 따른 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하고, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 소자, 조명 소자, 정보 태그, 전자 인공 피부 시트 또는 전자 페이퍼인 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.

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