WO2024048691A1

WO2024048691A1 - 有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ照明及び有機電界発光素子の製造方法

Info

Publication number: WO2024048691A1
Application number: PCT/JP2023/031649
Authority: WO
Inventors: 和弘長山; 一毅岡部; 司長谷川; 宏一朗飯田
Original assignee: 三菱ケミカル株式会社
Priority date: 2022-08-31
Filing date: 2023-08-30
Publication date: 2024-03-07

Abstract

本発明は、陽極、陰極、発光層、及び正孔注入層を有する有機電界発光素子であって、発光層は、陽極及び陰極の間に設けられ、正孔注入層は、陽極及び発光層の間に設けられ、発光層は、下記式（１）で表される多環複素環化合物、及び特定の有機金属化合物を含有し、多環複素環化合物と有機金属化合物が下記関係式（Ｅ－１）を満たし、正孔注入層は、テトラアリールホウ酸イオンを含有する、有機電界発光素子に関する。　Ｔ１Ａ≧Ｔ１Ｂ　式（Ｅ－１）（式（Ｅ－１）中、　Ｔ１Ａ：有機金属化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）　Ｔ１Ｂ：多環複素環化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）を表す。）（式（１）中の各構造基の定義は明細書に記載のとおりである。）

Description

有機電界発光素子、有機ＥＬ表示装置、有機ＥＬ照明及び有機電界発光素子の製造方法

　本発明は、有機電界発光素子、有機ＥＬ表示装置、有機ＥＬ照明及び有機電界発光素子の製造方法に関する。

　近年、薄膜型の電界発光素子としては、無機材料を用いたものに代わり、有機薄膜を用いた有機電界発光素子の開発が行われるようになっている。有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）は、通常、陽極と陰極の間に、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層などを有し、この各層に適した材料が開発されつつあり、発光色も赤、緑、青と、それぞれに開発が進んでいる。

　また、有機電界発光素子の有機層の形成方法としては、真空蒸着法と湿式成膜法（塗布法）が挙げられる。真空蒸着法は積層化が容易であるため、陽極及び／又は陰極からの電荷注入の改善、励起子の発光層封じ込めが容易であるという利点を有する。一方で、湿式成膜法は真空プロセスが要らず、大面積化が容易で、様々な機能をもった複数の材料を混合した塗布液を用いることにより、容易に、様々な機能をもった複数の材料を含有する層を形成できる等の利点がある。そのため、近年では塗布法での製膜による有機電界発光素子の研究開発が精力的に行われている。

　例えば、特許文献１～３には、ポリスチレンスルホン酸を含有する正孔注入層と、ホウ素と窒素を含む多環複素環化合物骨格を有する発光材料を含有する発光層とを有する有機電界発光素子が記載されている。
　また、有機電界発光素子において生成する励起子の７５％を占める三重項励起状態を活用するための研究開発が行われている。例えば、非特許文献１には、有機電界発光素子の発光効率を高くする手段として、真空蒸着法で形成された発光層に、多環複素環化合物骨格を有する発光材料の他に、発光をアシストする材料として燐光材料であるイリジウムを中心金属とする有機金属化合物を含有させることが報告されている。

国際公開第２０１６／１５２４１８号国際公開第２０１９／１９８６９９号国際公開第２０１９／２３５４５２号

Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０２２年，２２０１４４２頁

　一般的に、ホウ素を含む多環複素環化合物はホウ素上に空のｐ軌道を有しており、様々な反応基と反応しやすい。そのため、特許文献１～３に開示された技術では、有機電界発光素子の駆動電圧の低減が不十分であり、また、駆動寿命を向上させることができなかった。特許文献１～３に開示された技術では、強酸性のポリスチレンスルホン酸を含有する正孔注入層を用いているので、正孔注入層形成時に取り込まれた水分やスルホン酸基がホウ素を含む多環複素環化合物と素子駆動中に反応していることが原因と考えられる。また、非特許文献１開示された技術では、ホスト材料を含めると３種類以上の材料の蒸着速度比を一定に保つ必要があり、安定した性能を得ることが難しかった。

　本発明は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、駆動電圧が低く、発光効率が高く、駆動寿命が長い有機電界発光素子を提供することを解決すべき課題としている。

　本発明者らは、鋭意検討した結果、ホウ素上に空のｐ軌道を有さないオクテット則を満たした安定なテトラアリールホウ酸イオンを含有する正孔注入層とホウ素を含有する多環複素環化合物及びイリジウムを中心金属とする有機金属化合物を含有する発光層を用い、有機金属化合物と多環複素環化合物の三重項エネルギー準位が特定の関係を満たすことで、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
　また、本発明者らは、鋭意検討した結果、架橋基を有する電子受容性化合物の架橋物、特に好ましくは架橋基を有するテトラアリールホウ酸イオンの架橋物を含有する正孔注入層とホウ素を含有する多環複素環化合物及びイリジウムを中心金属とする有機金属化合物を含有する発光層を用い、有機金属化合物と多環複素環化合物の三重項エネルギー準位が特定の関係を満たすことで、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。

　即ち、本発明の要旨は、次のとおりである。

　本発明の態様１は、
　陽極、陰極、発光層、及び正孔注入層を有する有機電界発光素子であって、
　前記発光層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
　前記正孔注入層は、前記陽極及び前記発光層の間に設けられ、
　前記発光層は、下記式（１）で表される多環複素環化合物、及び下記式（２０１）で表される有機金属化合物を含有し、
　前記多環複素環化合物と前記有機金属化合物が下記関係式（Ｅ－１）を満たし、
　　　Ｔ１Ａ≧Ｔ１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ－１）
（式（Ｅ－１）中、
　Ｔ１Ａ：前記有機金属化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
　Ｔ１Ｂ：前記多環複素環化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
を表す。）
　前記正孔注入層は、テトラアリールホウ酸イオンを含有する、有機電界発光素子である。

［　式（１）において、環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３および環Ｃｙ^４はそれぞれ独立に、５員環または６員環の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表す。
　環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３および環Ｃｙ^４はさらに縮合環を有していても良い。
　Ｒは水素原子又は置換基を表し、
　ｘ、ｙ、ｚ、ｗはそれぞれＲが環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３、環Ｃｙ^４に結合しうる最大の数を表す。
　Ｑ^１１、Ｑ^１２、Ｑ^２１およびＱ^２２はＮ－Ｒ、ＯまたはＳを表す。
　Ｒが複数存在する場合、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
　Ｒが置換基である場合は隣接するＲ同士、あるいは、Ｒに隣接する環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３および環Ｃｙ^４と結合して環を形成してもよい。］

［　環Ａ２０１は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　環Ａ２０２は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は各々独立に上記式（２０２）で表わされる構造である。
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよい。
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０３は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　Ａｒ^２０２は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、置換基を有していてもよい芳香族複素環構造、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２及びＡｒ^２０３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　＊は、環Ａ２０１又は環Ａ２０２と結合することを表す。
　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｂ^２０１及びＢ^２０２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよく、その場合のＢ^２０１及び／又はＢ^２０２は環構造を表す。Ｌ^２００は、単結合、又は、Ｂ^２０１及びＢ^２０２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。
　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｉ１、ｉ２はそれぞれ独立に、０以上１２以下の整数を表す。
　ｉ３は、Ａｒ^２０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｊは、Ａｒ^２０１に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｋ１、ｋ２はそれぞれ独立に、環Ａ２０１、環Ａ２０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｍは１～３の整数である。］

　本発明の態様２は、前記正孔注入層が、架橋基を有する前記テトラアリールホウ酸イオン及び／又は、架橋基を有する前記テトラアリールホウ酸イオンの架橋物を含む、態様１に記載の有機電界発光素子である。

　本発明の態様３は、
　前記式（１）で表される前記多環複素環化合物が、式（２－１）又は式（２－２）で表される、態様１又は２に記載の有機電界発光素子である。

［　式（２－１）および式（２－２）において、Ｑ^３１およびＱ^３２はＯまたはＳを表す。
　Ｒは前記式（１）と同様であり、Ｒが複数存在する場合は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。
　Ｒが置換基である場合は隣接するＲ同士と結合して環を形成してもよい。］

　本発明の態様４は、
　前記式（１）で表される前記多環複素環化合物が、式（２－３）で表される、態様１又は２に記載の有機電界発光素子である。

［式（２－３）において、Ｑ^３１およびＱ^３２はＯまたはＳを表す。
　Ｒは前記式（１）と同様であり、Ｒが複数存在する場合は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。
　Ｒが置換基である場合は隣接するＲ同士と結合して環を形成してもよい。
　Ｒ’は水素原子又は置換基を表し、Ｒ’が複数存在する場合は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。］

　本発明の態様５は、
　前記発光層が、さらにホスト材料を含む、態様１～４のいずれか１つに記載の有機電界発光素子である。

　本発明の態様６は、
　前記テトラアリールホウ酸イオンが、下記式（１１２）で表される、態様１～５のいずれか１つに記載の有機電界発光素子である。

（式（１１２）中、
　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４は、それぞれ独立して、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基並びに置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される構造が複数連結した１価の基を表し、
　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ素置換されたアルキル基を置換基として有する。）

　本発明の態様７は、
　前記式（１１２）におけるＡｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の少なくとも１つが、下記式（１１３）で表される基である、態様６に記載の有機電界発光素子である。

（式（１１３）中、
　Ｒ^Ａは、各々独立に、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基並びに置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される構造が複数連結した１価の基、フッ素置換されたアルキル基、置換基又は架橋基であり、
　Ｆ_４はフッ素原子が４個置換していることを表し、
　Ｆ_{（５－ｍ）}は、各々独立にフッ素原子が５－ｍ個置換していることを表し、
　ｋは、各々独立に、０～５の整数を表し、
　ｍは、各々独立に、０～５の整数を表す。
　＊は、結合位置を表す。）

　本発明の態様８は、
　前記架橋基が、下記式（Ｘ１）～（Ｘ１８）のいずれかで表される、態様２～７のいずれか１つに記載の有機電界発光素子である。

（式（Ｘ１）～（Ｘ４）中、ベンゼン環及びナフタレン環は置換基を有していてもよい。また、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
　式（Ｘ４）、式（Ｘ５）、式（Ｘ６）及び式（Ｘ１０）中のＲ^Ｘはそれぞれ独立に置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
　式（Ｘ１）～（Ｘ１８）中の＊は、結合位置を表す。）

　本発明の態様９は、
　前記架橋基が、前記式（Ｘ１）～（Ｘ４）のいずれかで表される、態様８に記載の有機電界発光素子である。

　本発明の態様１０は、
　態様１～９のいずれか１つに記載の有機電界発光素子を備える、有機ＥＬ表示装置又は有機ＥＬ照明である。

　本発明の態様１１は、
　基板上に陽極、正孔注入層、発光層及び、陰極をこの順に有する有機電界発光素子の製造方法であって、
　前記有機電界発光素子の製造方法は、正孔注入層形成用組成物を用いて湿式成膜法にて前記正孔注入層を形成する工程、及び
　発光層形成用組成物を用いて湿式成膜法にて前記発光層を形成する工程を有し、
　前記正孔注入層形成用組成物は、テトラアリールホウ酸イオン及び有機溶剤を含み、
　前記発光層形成用組成物は、下記式（１）で表される多環複素環化合物、下記式（２０１）で表される有機金属化合物、及び有機溶剤を含み、
　前記多環複素環化合物と前記有機金属化合物が下記関係式（Ｅ－１）を満たす、
　　　Ｔ１Ａ≧Ｔ１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ－１）
（式（Ｅ－１）中、
　Ｔ１Ａ：前記有機金属化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
　Ｔ１Ｂ：前記多環複素環化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
を表す。）
　有機電界発光素子の製造方法である。

　本発明の態様１２は、
　前記式（１）で表される前記多環複素環化合物が、式（２－１）又は式（２－２）で表される、態様１１に記載の有機電界発光素子の製造方法である。

　本発明の態様１３は、
　前記式（１）で表される前記多環複素環化合物が、式（２－３）で表される、態様１１に記載の有機電界発光素子の製造方法である。

　本発明の態様１４は、前記テトラアリールホウ酸イオンが架橋基を有する、態様１１～１３のいずれか１つに記載の有機電界発光素子の製造方法である。

　本発明の態様１５は、
　前記テトラアリールホウ酸イオンが、下記式（１１２）で表される、態様１１～１４のいずれか１つに記載の有機電界発光素子の製造方法である。

　本発明の態様１６は、
　前記正孔注入層形成用組成物が、テトラアリールホウ酸イオン構造を有する電子受容性イオン化合物及び正孔輸送材料を有機溶剤に溶解又は分散させる工程を経て得られた組成物である、態様１４～１７のいずれか１つに記載の有機電界発光素子の製造方法である。

　本発明の態様１７は、
　前記正孔注入層を形成する工程で、前記正孔注入層形成用組成物を塗布乾燥後、加熱することにより、前記テトラアリールホウ酸イオンの架橋物が形成される、態様１４～１６のいずれか１つに記載の有機電界発光素子の製造方法である。

　本発明の有機電界発光素子は、優れた素子特性を示し、特に駆動電圧が低く、発光効率が高く、駆動寿命が長い。

図１は、本発明の有機電界発光素子の構造例を示す断面模式図である。

　以下に、本発明の一実施形態である有機電界発光素子、該有機電界発光素子を備える有機ＥＬ表示装置及び該有機電界発光素子を備える有機ＥＬ照明の実施態様を詳細に説明する。以下の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であるが、本発明は、その要旨を超えない限り、これらの内容に特定されない。

　本発明に係る有機電界発光素子は、陽極、陰極、発光層、及び正孔注入層を有する有機電界発光素子であって、
　前記発光層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
　前記正孔注入層は、前記陽極及び前記発光層の間に設けられ、
　前記発光層は、下記式（１）で表される多環複素環化合物、及び、下記式（２０１）で表される有機金属化合物を含有し、
　前記多環複素環化合物と前記有機金属化合物が下記関係式（Ｅ－１）を満たし、
　前記正孔注入層は、テトラアリールホウ酸イオンを含有する。
　　　Ｔ１Ａ≧Ｔ１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ－１）
（式（Ｅ－１）中、
　Ｔ１Ａ：前記有機金属化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
　Ｔ１Ｂ：前記多環複素環化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
を表す。）

［　環Ａ２０１は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。

　環Ａ２０２は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。

　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は各々独立に上記式（２０２）で表わされる構造である。
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよい。

　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０３は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。

　Ａｒ^２０２は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、置換基を有していてもよい芳香族複素環構造、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２及びＡｒ^２０３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　“＊”は環Ａ２０１又は環Ａ２０２と結合することを表す。

　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｂ^２０１及びＢ^２０２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよく、その場合のＢ^２０１及び／又はＢ^２０２は環構造を表す。Ｌ^２００は、単結合、又は、Ｂ^２０１及びＢ^２０２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。
　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。

　ｉ１、ｉ２はそれぞれ独立に、０以上１２以下の整数を表す。
　ｉ３は、Ａｒ^２０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｊは、Ａｒ^２０１に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｋ１、ｋ２はそれぞれ独立に、環Ａ２０１、環Ａ２０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｍは１～３の整数である。］

＜効果を奏する理由＞
　本発明に係る有機電界発光素子が、駆動電圧が低く、駆動寿命が長い理由は、以下の様に推定される。

　ホウ素を含む多環複素環化合物はホウ素上に空のｐ軌道を有しており、特に、電子供与性の物質と反応しやすい。反応の結果、電子供与性の物質の酸化物が生成し、この酸化物が駆動中にさらに劣化反応を引き起こす恐れがある。一方、ホウ素上に空のｐ軌道を有さないオクテット則を満たした安定な構造であるテトラアリールホウ酸イオンには、電子供与性の物質が酸化されたカチオンを安定化する効果がある。このため、テトラアリールホウ酸イオンを用いることで、駆動中の劣化反応を抑えることができると推定される。

　また、一般に、正孔注入層には電子受容性化合物を用いることで、金属である陽極からの正孔注入を促進させ、駆動電圧を低減する方法が用いられている。しかし、従来の技術では、正孔注入層の上の層を、湿式成膜法によって形成する際に、正孔注入層の電子受容性化合物が拡散して発光層に到達し、電子受容性化合物がホウ素を含む多環複素環化合物と素子駆動中に反応し、駆動電圧の上昇や、駆動寿命の低減につながっていたと考えられる。

　一方、電子受容性化合物に架橋基を含有させることで、正孔注入層を形成する際に、架橋反応を進行させることで、電子受容性化合物を正孔注入層に固定させた場合は、正孔注入層の上の層を、湿式成膜法によって形成する際に、電子受容性化合物が拡散することはないと考えられる。このため、架橋基を有する電子受容性化合物を用いることで、駆動中の劣化反応を抑えることができると推定される。

　また、有機金属化合物がイリジウムなどの重原子を含む場合、重原子効果により、励起三重項と励起一重項との間の項間交差を促進する。項間交差が促進されるため、有機電界発光素子への電圧印加によって生じた励起子の７５％を占める励起三重項のエネルギーを、蛍光発光材料であるホウ素を含む多環複素環化合物の発光に有効に活用することができると推定される。

　以上のように、式（１）で表されるホウ素を含む多環複素環化合物及び式（２０１）で表される有機金属化合物を発光層に用い、ホウ素上に空のｐ軌道を有さないオクテット則を満たした安定なテトラアリールホウ酸イオンを含有する正孔注入層を用い、有機金属化合物と多環複素環化合物の三重項エネルギー準位が特定の関係を満たすことで、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。

＜発光層＞
　本発明の発光層は、式（１）で表される多環複素環化合物及び式（２０１）で表される有機金属化合物を含有し、下記関係式（Ｅ－１）を満たす。
　　　Ｔ１Ａ≧Ｔ１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ－１）
（Ｔ１Ａ：前記有機金属化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
　Ｔ１Ｂ：前記多環複素環化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
を表す。）
　上記式（Ｅ－１）を満たすことにより、前記有機金属化合物は発光層中で生成した励起三重項のエネルギーを効率よく前記多環複素環化合物へと受け渡し、多環複素環化合物が高い効率で発光する。すなわち、本発明において、前記多環複素環化合物は発光材料である。

　また、本発明における多環複素環化合物は、下記関係式（Ｅ－２）を満たすことが好ましい。
　　　ΔＥＳＴ＝Ｓ１Ｂ－Ｔ１Ｂ≦０．３０ｅＶ　　　式（Ｅ－２）
（Ｓ１Ｂ：前記多環複素環化合物の一重項エネルギー準位（ｅＶ））
　上記式（Ｅ－２）を満たすことにより、前記多環複素環化合物の励起三重項エネルギーは効率よく励起一重項へ内部変換され、前記多環複素環化合物が高い効率で発光する。
　式（Ｅ－２）におけるΔＥＳＴは０．３０ｅＶ以下であり、好ましくは０．２５ｅＶ以下、さらに好ましくは０．２０ｅＶ以下である。ΔＥＳＴの下限値には特に制限がないが、通常０．０１ｅＶ以上、好ましくは０．０２ｅＶ以上である。

　Ｔ１Ａは、好ましくは１．９０ｅＶ以上、より好ましくは２．００ｅＶ以上、さらに好ましくは２．１０ｅＶ以上であり、好ましくは３．００ｅＶ以下、より好ましくは２．８０ｅＶ以下、さらに好ましくは２．７０ｅＶ以下である。Ｔ１Ａをこの範囲にすることにより、有機金属化合物の励起状態が高エネルギー過ぎないことで有機金属化合物の分解が抑制され、また低エネルギー過ぎないことで有機金属化合物の励起状態が速やかに多環複素環化合物へと受け渡されるため、より高性能な素子が得られると考えられる。例えば、Ｔ１Ａは、好ましい態様として、２．１０ｅＶ以上２．８０ｅＶ以下であることができる。

　なお、上記のＴ１Ａ、Ｔ１Ｂ及びＳ１Ｂは、以下の方法によって求めることができる。
　Ｓ１Ｂ、並びにＴ１Ａ及びＴ１Ｂは、それぞれ蛍光スペクトル、燐光スペクトルのピーク波長から求めることができる。蛍光スペクトル、燐光スペクトルは分光光度計を用いて測定することができ、たとえば日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計Ｆ－７０００を用いて測定することができる。測定する際は化合物を適当な有機溶剤に１０^－６～１０^－５Ｍ程度の濃度で溶解させた溶液を試料として用いる。蛍光スペクトルは室温で測定する。燐光は液体窒素で７７Ｋに冷却して測定する。

　さらに、本発明における多環複素環化合物は下記関係式（Ｅ－３）を満たすことが好ましい。
　　　ＰｋＡ＜ＰｋＢ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ－３）
（式（Ｅ－３）中、
　ＰｋＡ：前記有機金属化合物の最大発光波長（ｎｍ）
　ＰｋＢ：前記多環複素環化合物の最大発光波長（ｎｍ）
を表す。）

　本発明において上記式（Ｅ－３）を満たすことにより、前記有機金属化合物は発光層中で生成した励起エネルギーを効率よく前記多環複素環化合物へと受け渡し、前記多環複素環化合物が高い効率で発光する。

　ＰｋＡは、好ましくは５５０ｎｍ以上、６５０ｎｍ以下であり、下限はさらに好ましくは５６０ｎｍ以上、より好ましくは５７０ｎｍ以上であり、上限はさらに好ましくは６３０ｎｍ以下、より好ましくは６１０ｎｍ以下である。ＰｋＢは上記式（Ｅ－３）を満たせばよいが、好ましくはＰｋＢとＰｋＡの差が通常８０ｎｍ以下であり、好ましくは５０ｎｍ以下、さらに好ましくは４０ｎｍ以下、より好ましくは３０ｎｍ以下、特に好ましくは２５ｎｍ以下である。ＰｋＡとＰｋＢがこの範囲であることにより、有機金属化合物の励起エネルギーが効率よく多環複素環化合物へと受け渡されるため、より高性能な素子が得られる。加えて有機金属化合物の分子量が１，２００以上であることで、式（Ｅ－３）の関係にある本発明の多環複素環化合物が長波長、特に赤色発光領域で効率よく発光し、より高性能な素子が得られると考えられる。

（最大発光波長）
　ＰｋＡ、ＰｋＢは以下の方法で測定する。
　室温下で、有機溶剤に本発明における有機金属化合物又は多環複素環化合物を濃度１×１０^－４ｍｏｌ／Ｌ以下で溶解させた溶液を調製し、分光光度計（浜松ホトニクス社製　有機ＥＬ量子収率測定装置Ｃ９９２０－０２）にて前記溶液の発光スペクトルを測定する。得られた発光スペクトル強度の最大値を示す波長を、本発明における最大発光波長とする。有機金属化合物、多環複素環化合物を溶解させる有機溶剤としては、トルエン、２－メチルテトラヒドロフラン等が好適に用いられ、通常、トルエンが好ましい。

［多環複素環化合物］
　発光層は発光化合物として、式（１）で表される多環複素環化合物を含有する。

＜好ましい多環複素環化合物＞
　前記式（１）で表される多環複素環化合物は、式（２－１）又は式（２－２）で表される化合物であることが好ましい。

　前記式（１）で表される多環複素環化合物は、式（２－３）で表される化合物であることがさらに好ましい。

　前記式（１）、前記式（２－１）、前記式（２－２）、及び前記式（２－３）で表される多環複素環化合物は、前記Ｒが水素原子又は下記［置換基群Ｗ１］より選択される置換基であることが更に好ましい。前記式（２－３）で表される多環複素環化合物は、前記Ｒ’が下記［Ｒ’］より選択されることが更に好ましい。

［Ｒ］
　Ｒは水素原子又は置換基であり、置換基である場合のＲは任意の置換基であるが、好ましくは下記［置換基群Ｗ１］から選択される置換基である。
［置換基群Ｗ１］
　Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－Ｎ（Ｒ’）_２、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＯＨ、－ＣＯＯＲ’、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ’、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）_２、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ’、－ＯＳ（＝Ｏ）_２Ｒ’、炭素数１以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数１以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数１以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数２以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数２以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数５以上６０以下の芳香族炭化水素基、炭素数５以上６０以下の複素芳香族基、炭素数５以上４０以下のアリールオキシ基、炭素数５以上４０以下のアリールチオ基、炭素数５以上６０以下のアラルキル基、炭素数５以上６０以下のヘテロアラルキル基、炭素数１０以上４０以下のジアリールアミノ基、炭素数１０以上４０以下のアリールヘテロアリールアミノ基、又は、炭素数１０以上４０以下のジヘテロアリールアミノ基。
　２つ以上の隣接するＲ’が互いに結合して、脂肪族又は芳香族炭化水素もしくは複素芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
　該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに１つ以上のＲ’で置換されていてもよく、これらの基における１つの－ＣＨ_２－基あるいは２以上の隣接していない－ＣＨ_２－基が、－Ｃ（－Ｒ’）＝Ｃ（－Ｒ’）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｓｉ（－Ｒ’）_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ’－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＮＲ’－もしくは２価の芳香族炭化水素基に置き換えられていてもよい。また、これらの基における一つ以上の水素原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は－ＣＮで置換されていてもよい。
　該芳香族炭化水素基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに１つ以上のＲ’で置換されていてもよい。

［Ｒ’］
　Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－Ｎ（Ｒ’’）_２、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－Ｓｉ（Ｒ’’）_３、－Ｂ（ＯＲ’’）_２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’’、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’’）_２、－Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ’’、－ＯＳＯ_２Ｒ’’、炭素数１以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数１以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数１以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数２以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数２以上３０以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数５以上６０以下の芳香族炭化水素基、炭素数５以上６０以下の複素芳香族基、炭素数５以上４０以下のアリールオキシ基、炭素数５以上４０以下のアリールチオ基、炭素数５以上６０以下のアラルキル基、炭素数５以上６０以下のヘテロアラルキル基、炭素数１０以上４０以下のジアリールアミノ基、炭素数１０以上４０以下のアリールヘテロアリールアミノ基又は炭素数１０以上４０以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
　２つ以上の隣接するＲ’が互いに結合して、脂肪族又は芳香族炭化水素もしくは複素芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
　該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに１つ以上のＲ’’で置換されていてもよく、これらの基における１つの－ＣＨ２－基あるいは２以上の隣接していない－ＣＨ_２－基が、－Ｃ（－Ｒ’’）＝Ｃ（－Ｒ’’）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｓｉ（－Ｒ’’）_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ’’－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＮＲ’’－もしくは２価の芳香族炭化水素基に置き換えられていてもよい。また、これらの基における一つ以上の水素原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は－ＣＮで置換されていてもよい。
　該芳香族炭化水素基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、さらに１つ以上のＲ’’で置換されていてもよい。

［Ｒ’’］
　Ｒ’’はそれぞれ独立に、水素原子、Ｄ、Ｆ、－ＣＮ、炭素数１以上２０以下の脂肪族炭化水素基、炭素数１以上２０以下の芳香族炭化水素基又は炭素数１以上２０以下の複素芳香族基から選ばれる。
　２つ以上の隣接するＲ’’が互いに結合して、脂肪族又は芳香族炭化水素もしくは複素芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。

（多環複素環化合物の具体例）
　式（１）で表わされる多環複素環化合物としては特に限定はされないが、具体的には以下の構造が挙げられる。

［有機金属化合物］
　本発明において、有機金属化合物は、長周期型周期表（以下、特に断り書きの無い限り「周期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。）の第７～１１族から選ばれる金属を含む。周期表第７～１１族から選ばれる金属として、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金等が挙げられ、中でもより好ましくはイリジウム又は白金である。
　有機金属化合物として好ましくは、ウェルナー型錯体又は有機金属錯体である。錯体の配位子としては、（ヘテロ）アリールピリジン配位子、（ヘテロ）アリールピラゾール配位子などの（ヘテロ）アリール基とピリジン、ピラゾール、フェナントロリンなどが連結した配位子が好ましく、特にフェニルピリジン配位子、フェニルピラゾール配位子が好ましい。ここで、（ヘテロ）アリールとは、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　上記金属の重原子効果により、上記金属を含む有機金属化合物は、励起一重項から励起三重項への項間交差が起こり、励起三重項から基底状態への緩和時間が一定程度短くなる。さらに、前述の関係式（Ｅ－１）を満たすことにより、有機電界発光素子への電圧印加によって生じた励起状態を、電子交換相互作用によっても双極子－双極子相互作用によっても多環複素環化合物へと受け渡すことができ、多環複素環化合物を効率よく光らせることができると推定される。
　特に好ましくは、イリジウムを含む有機金属錯体である。イリジウムを含む有機金属錯体としては、式（２０１）で表される金属化合物が好ましい。
　発光層は、式（２０１）で表される有機金属化合物を含有する。

（環Ａ２０１、環Ａ２０２）
　環Ａ２０１における芳香族炭化水素環としては、好ましくは炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニリル環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環が好ましい。

　環Ａ２０１における芳香族複素環としては、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子のいずれかを含む、炭素数３～３０の芳香族複素環が好ましく、さらに好ましくは、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環である。

　環Ａ２０１としてより好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環であり、特に好ましくはベンゼン環又はフルオレン環であり、最も好ましくはベンゼン環である。

　環Ａ２０２における芳香族複素環としては、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子のいずれかを含む、炭素数３～３０の芳香族複素環であり、具体的には、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。

　ｍが２又は３の場合、複数の環Ａ２０１及び複数の環Ａ２０２はそれぞれ同じであっても異なってもよい。

　環Ａ２０１と環Ａ２０２の好ましい組合せとしては、（環Ａ２０１－環Ａ２０２）で表記すると、（ベンゼン環－ピリジン環）、（ベンゼン環－キノリン環）、（ベンゼン環－キノキサリン環）、（ベンゼン環－キナゾリン環）、（ベンゼン環－イミダゾール環）、（ベンゼン環－ベンゾチアゾール環）であり、最も好ましくは（ベンゼン環－ピリジン環）である。

　環Ａ２０１、環Ａ２０２が有していてもよい置換基は任意に選択できるが、好ましくは後述の置換基群Ｓから選ばれる１種又は複数種の置換基である。

　環Ａ２０１に結合する置換基同士、環Ａ２０２に結合する置換基同士、又は環Ａ２０１に結合する置換基と環Ａ２０２に結合する置換基同士は、互いに結合して環を形成してもよい。

（Ｒ^２０１、Ｒ^２０２）
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は各々独立に上記式（２０２）で表わされる構造であり、“＊”は環Ａ２０１又は環Ａ２０２と結合することを表す。Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は同じであっても異なっていてもよい。Ｒ^２０１、Ｒ^２０２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよい。すなわち、Ｒ^２０１複数存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよく、Ｒ^２０２複数存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよい。

（Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３）
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０３は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　Ａｒ^２０２は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、置換基を有していてもよい芳香族複素環構造、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２及びＡｒ^２０３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。すなわち、Ａｒ^２０１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、Ａｒ^２０２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、Ａｒ^２０３が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造である場合、芳香族炭化水素環構造としては、好ましくは炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニリル環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環が好ましく、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環が好ましく、最も好ましくはベンゼン環である。

　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよいフルオレン環である場合、フルオレン環の９位及び９’位は、置換基を有するか又は隣接する構造と結合していることが好ましい。

　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよいベンゼン環である場合、少なくとも一つのベンゼン環がメタ位又はパラ位で隣接する構造と結合していることが好ましく、少なくとも一つのベンゼン環がメタ位で隣接する構造と結合していることがより好ましい。

　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよい芳香族複素環構造である場合、芳香族複素環構造としては、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子のいずれかを含む、炭素数３～３０の芳香族複素環であり、具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環が挙げられ、さらに好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環である。

　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３のいずれかが置換基を有していてもよいカルバゾール環である場合、カルバゾール環のＮ位は、置換基を有するか又は隣接する構造と結合していることが好ましい。

　Ａｒ^２０２が置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造である場合、脂肪族炭化水素構造としては、直鎖、分岐、又は環状構造を有する脂肪族炭化水素構造であり、好ましくは炭素数が１以上２４以下の脂肪族炭化水素であり、さらに好ましくは炭素数が１以上１２以下の脂肪族炭化水素であり、より好ましくは炭素数が１以上８以下の脂肪族炭化水素である。

（ｉ１、ｉ２、ｉ３、ｊ、ｋ１、ｋ２）
　ｉ１、ｉ２はそれぞれ独立に、好ましくは１～１２の整数、さらに好ましくは１～８の整数、より好ましくは１～６の整数である。この範囲であることにより、溶解性向上、電荷輸送性向上が見込まれる。

　ｉ３は好ましくは０～５の整数を表し、さらに好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１である。

　ｊは好ましくは０～２の整数を表し、さらに好ましくは０又は１である。

　ｋ１、ｋ２は好ましくは０～３の整数を表し、さらに好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。

　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２、Ａｒ^２０３が有していてもよい置換基は任意に選択できるが、好ましくは後述の置換基群Ｓから選ばれる１種又は複数種の置換基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基であり、最も好ましくは無置換（水素原子）である。

　特に断りのない場合、置換基としては、次の置換基群Ｓから選ばれる基が好ましい。

（置換基群Ｓ）
・アルキル基、好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１～１２のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１～８のアルキル基、特に好ましくは炭素数１～６のアルキル基。アルキル基は直鎖又は分岐してよい。
・アルコキシ基、好ましくは炭素数１～２０のアルコキシ基、より好ましくは炭素数１～１２のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数１～６のアルコキシ基。
・アリールオキシ基、好ましくは炭素数６～２０のアリールオキシ基、より好ましくは炭素数６～１４のアリールオキシ基、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールオキシ基、特に好ましくは炭素数６のアリールオキシ基。
・ヘテロアリールオキシ基、好ましくは炭素数３～２０のヘテロアリールオキシ基、より好ましくは炭素数３～１２のヘテロアリールオキシ基。
・アルキルアミノ基、好ましくは炭素数１～２０のアルキルアミノ基、より好ましくは炭素数１～１２のアルキルアミノ基。
・アリールアミノ基、好ましくは炭素数６～３６のアリールアミノ基、より好ましくは炭素数６～２４のアリールアミノ基。
・アラルキル基、好ましくは炭素数７～４０のアラルキル基、より好ましくは炭素数７～１８のアラルキル基、さらに好ましくは炭素数７～１２のアラルキル基。
・ヘテロアラルキル基、好ましくは炭素数７～４０のヘテロアラルキル基、より好ましくは炭素数７～１８のヘテロアラルキル基。
・アルケニル基、好ましくは炭素数２～２０のアルケニル基、より好ましくは炭素数２～１２のアルケニル基、さらに好ましくは炭素数２～８のアルケニル基、特に好ましくは炭素数２～６のアルケニル基。
・アルキニル基、好ましくは炭素数２～２０のアルキニル基、より好ましくは炭素数２～１２のアルキニル基。
・アリール基、好ましくは炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは炭素数６～２４のアリール基、さらに好ましくは炭素数６～１８のアリール基、特に好ましくは炭素数６～１４のアリール基。
・ヘテロアリール基、好ましくは炭素数３～３０のヘテロアリール基、より好ましくは炭素数３～２４のヘテロアリール基、さらに好ましくは炭素数３～１８のヘテロアリール基、特に好ましくは炭素数３～１４のヘテロアリール基。
・アルキルシリル基、好ましくはアルキル基の炭素数が１～２０であるアルキルシリル基、より好ましくはアルキル基の炭素数が１～１２であるアルキルシリル基。
・アリールシリル基、好ましくはアリール基の炭素数が６～２０であるアリールシリル基、より好ましくはアリール基の炭素数が６～１４であるアリールシリル基。
・アルキルカルボニル基、好ましくは炭素数２～２０のアルキルカルボニル基。
・アリールカルボニル基、好ましくは炭素数７～２０のアリールカルボニル基。
・水素原子、重水素原子、フッ素原子、シアノ基、又は、－ＳＦ_５。

　以上の基は一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられているか、若しくは１つ以上の水素原子が重水素原子で置き換えられていてもよい。

　特に断りのない限り、アリールは芳香族炭化水素であり、ヘテロアリールは芳香族複素環である。

（置換基群Ｓの中の好ましい基）
　これら置換基群Ｓのうち、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、これらの基の一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられている基、フッ素原子、シアノ基、又は、－ＳＦ_５であり、より好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、これらの基の一つ以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられている基、フッ素原子、シアノ基、又は、－ＳＦ_５であり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基であり、
　特に好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、最も好ましくはアルキル基、アリールアミノ基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基である。

　これら置換基群Ｓは、さらに置換基群Ｓから選ばれる置換基を置換基として有していてもよい。有していてもよい置換基の好ましい基、より好ましい基、さらに好ましい基、特に好ましい基、最も好ましい基は置換基群Ｓの中の好ましい基等と同様である。

（式（２０１）の好ましい構造）
　前記式（２０１）中の前記式（２０２）で表される構造のなかでも、ベンゼン環が連結した基を有する構造、環Ａ２０１又は環Ａ２０２に、アルキル基若しくはアラルキル基が結合した芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基を有する構造、環Ａ２０１又は環Ａ２０２に、デンドロンが結合した構造が好ましい。

　ベンゼン環が連結した基を有する構造においては、Ａｒ^２０１がベンゼン環構造であり、ｉ１が１～６であり、少なくとも一つの前記ベンゼン環がオルト位又はメタ位で隣接する構造と結合している。
　この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。

　環Ａ２０１又は環Ａ２０２に、アルキル基若しくはアラルキル基が結合した芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基を有する構造においては、
　Ａｒ^２０１が芳香族炭化水素構造又は芳香族複素環構造であり、ｉ１が１～６であり、Ａｒ^２０２が脂肪族炭化水素構造であり、ｉ２が１～１２であり、好ましくは３～８であり、Ａｒ^２０３がベンゼン環構造であり、ｉ３が０又は１である。
　この構造の場合、好ましくは、Ａｒ^２０１は前記芳香族炭化水素構造であり、さらに好ましくはベンゼン環が１～５連結した構造であり、より好ましくはベンゼン環１つである。
　この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。

　環Ａ２０１又は環Ａ２０２に、デンドロンが結合した構造においては、Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２がベンゼン環構造であり、Ａｒ^２０３がビフェニル又はターフェニル構造であり、ｉ１、ｉ２が１～６であり、ｉ３が２であり、ｊが２である。
　この構造であることによって、溶解性が向上し、かつ電荷輸送性が向上することが期待される。

（Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２で表される構造）
　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２で表される構造は、下記式（２０３）又は（２０４）で表される構造が好ましい。

　Ｒ^２１１、Ｒ^２１２、Ｒ^２１３は置換基を表す。
　置換基は特に限定されないが、好ましくは前記置換基群Ｓから選択される基である。

　環Ｂ３は、置換基を有していてもよい、窒素原子を含む芳香族複素環構造を表す。
　環Ｂ３は好ましくはピリジン環である。
　環Ｂ３が有してもよい置換基は特に限定されないが、好ましくは前記置換基群Ｓから選択される基である。

（分子量）
　有機金属化合物の分子量は特に制限は無いが、好ましくは１００００以下であり、更に好ましくは５０００以下であり、より好ましくは４０００以下であり、特に好ましくは３０００以下である。また、有機金属化合物の分子量は１２００以上であり、好ましくは１３００以上、より好ましくは１７００以上である。この分子量範囲であることによって、有機金属化合物が凝集せず本発明の芳香族化合物及び／又は他の電荷輸送材料と均一に混合し、発光効率の高い発光層を得ることができると考えられる。

　有機金属化合物の分子量は、Ｔｇや融点、分解温度等が高く、有機金属化合物及び形成された発光層の耐熱性に優れる点、及び、ガス発生、再結晶化及び分子のマイグレーション等に起因する膜質の低下や材料の熱分解に伴う不純物濃度の上昇等が起こり難い点では大きいことが好ましい。一方、有機金属化合物の分子量は、有機化合物の精製が容易である点では小さいことが好ましい。

　また、前記有機金属化合物の分子量をＭｗＡとし、前記多環複素環化合物の分子量をＭｗＢとした場合、ＭｗＡ／ＭｗＢは好ましくは１．０以上、より好ましくは１．５以上、さらに好ましくは２．０以上である。このＭｗＡ／ＭｗＢの範囲であることによって、有機金属化合物から多環複素環化合物へのエネルギーが適切に起こり、発光効率の高い発光層を得ることができると考えられる。

（有機金属化合物の具体例）
　式（２０１）で表わされる有機金属化合物としては特に限定はされないが、具体的には以下の構造が挙げられる。
　なお、Ｍｅはメチル基を意味し、Ｐｈはフェニル基を意味する。

［ホスト材料］
　発光層はさらに、ホスト材料を含有することが好ましい。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましく、従来有機電界発光素子用材料として用いられているものを使用することができる。発光層のホスト材料として用いられる電荷輸送材料は、電荷輸送性に優れる骨格を有する材料であり、電子輸送材料、正孔輸送材料及び電子と正孔の両方を輸送可能な両極性材料から選ばれることが好ましい。さらに、本発明において、電荷輸送材料とは電荷の輸送性を調整する材料も含むものとする。
　電荷輸送性に優れる骨格としては具体的には、例えば、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クリセン、ナフタセン、フェナントレン、コロネン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン、フルオレン、アセトナフトフルオランテン、クマリン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼン及びそれらの誘導体、キナクリドン誘導体、ＤＣＭ（4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran）系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン、アリールアミノ基が置換された縮合芳香族環化合物、アリールアミノ基が置換されたスチリル誘導体等が挙げられる。

　これらは１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。

　これらの内、好ましくは、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クリセン、ナフタセン、フェナントレン、コロネン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン、フルオレン、アセトナフトフルオランテン及びそれらの誘導体であり、さらに好ましくは、アントラセン誘導体である。

　電荷輸送性に優れる骨格としては、具体的には、芳香族構造、芳香族アミン構造、トリアリールアミン構造、ジベンゾフラン構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造、フタロシアニン構造、ポルフィリン構造、チオフェン構造、ベンジルフェニル構造、フルオレン構造、キナクリドン構造、トリフェニレン構造、カルバゾール構造、ピレン構造、アントラセン構造、フェナントロリン構造、キノリン構造、ピリジン構造、ピリミジン構造、トリアジン構造、オキサジアゾール構造又はイミダゾール構造等が挙げられる。

　電子輸送材料としては、電子輸送性に優れた骨格であって、比較的安定な、ピリジン構造、ピリミジン構造、又はトリアジン構造を有する化合物がより好ましく、ピリミジン構造、又はトリアジン構造を有する化合物が更に好ましい。電子輸送材料として特に好ましくは、後述する式（２５０）で表される化合物である。

　正孔輸送材料は、正孔輸送性に優れた構造を有する化合物であり、前記電荷輸送性に優れる骨格の中でも、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、トリアリールアミン構造、ナフタレン構造、フェナントレン構造又はピレン構造が正孔輸送性に優れた構造として好ましく、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造又はトリアリールアミン構造がさらに好ましい。正孔輸送材料として特に好ましくは、後述する式（２４０）で表される化合物である。

　電子と正孔の両方を輸送可能な両極性材料としては、電子輸送性に優れた骨格及び正孔輸送性に優れた骨格の両方を有する材料が好ましい。
　電荷輸送性を調整する材料としては、ベンゼン環が多数連結した構造を有する化合物である後述の式（２６０）で表される化合物が好ましい。この化合物をホスト材料として含むことで、発光層内で生成したエキシトンが効率よく再結合して発光効率が高くなると考えられ、また、発光層内の電荷の輸送性が適切に調整されて発光材料の劣化が抑制され、駆動寿命が長くなると考えられる。

　発光層のホスト材料として用いられる電荷輸送材料は、３環以上の縮合環構造を有する化合物であることが好ましく、３環以上の縮合環構造を２以上有する化合物又は５環以上の縮合環を少なくとも１つ有する化合物であることがさらに好ましい。これらの化合物であることで、分子の剛直性が増し、熱に応答する分子運動の程度を抑制する効果が得られ易くなる。さらに、３環以上の縮合環及び５環以上の縮合環は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を有することが電荷輸送性及び材料の耐久性の点で好ましい。

　３環以上の縮合環構造としては、具体的には、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、クリセン構造、ナフタセン構造、トリフェニレン構造、フルオレン構造、ベンゾフルオレン構造、インデノフルオレン構造、インドロフルオレン構造、カルバゾール構造、インデノカルバゾール構造、インドロカルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造等が挙げられる。

　３環以上の縮合環構造の中で、電荷輸送性ならびに溶解性の観点から、フェナントレン構造、フルオレン構造、インデノフルオレン構造、カルバゾール構造、インデノカルバゾール構造、インドロカルバゾール構造、ジベンゾフラン構造及びジベンゾチオフェン構造からなる群より選択される少なくとも１つが好ましく、電荷に対する耐久性の観点から、カルバゾール構造又はインドロカルバゾール構造がさらに好ましい。

［（Ａ群）、（Ｂ群）、（Ｃ群）］
　ここで、本明細書において、発光層が含むことができるホスト材料を便宜的に、以下の様に（Ａ群）、（Ｂ群）、（Ｃ群）と称する。
　（Ａ群）電子輸送材料、好ましくは、下記式（２５０）で表される化合物
　（Ｂ群）正孔輸送材料、好ましくは、下記式（２４０）で表される化合物
　（Ｃ群）電荷輸送性を調整する材料、好ましくは、下記式（２６０）で表される化合物

　本発明において、発光層に含むことが出来るホスト材料は、（Ａ群）、（Ｂ群）及び（Ｃ群）で表される３つの群の中の少なくとも１つの群から選択された少なくとも１種の化合物を含むことが好ましく、
　前記（Ａ群）又は前記（Ｂ群）から選択された少なくとも１種の化合物を含むことがさらに好ましく、
　前記（Ａ群）、前記（Ｂ群）及び前記（Ｃ群）で表される３つの群の中の、少なくとも任意の２つの群それぞれから少なくとも１種ずつ選択された少なくとも２種の化合物を含むことがさらに好ましく、
　前記（Ａ群）及び前記（Ｂ群）で表される２つの群それぞれから選択された少なくとも２種の化合物をとして含むことがさらに好ましく、
　前記（Ａ群）、前記（Ｂ群）及び前記（Ｃ群）で表される３つの群それぞれから少なくとも１種ずつ選択された少なくとも３種の化合物を含むことが特に好ましい。
　尚、それぞれの群から選択される化合物は１種であっても２種以上であってもよい。

　（Ａ群）から選択される化合物は下記式（２５０）で表される化合物が好ましく、（Ｂ群）から選択される化合物は下記式（２４０）で表される化合物が好ましく、（Ｃ群）から選択される化合物は下記式（２６０）で表される化合物が好ましいため、
　発光層に含まれるホスト材料は、下記式（２５０）で表される化合物、下記式（２４０）で表される化合物及び下記式（２６０）で表される化合物の内、少なくとも任意の２つから少なくとも１種ずつ選択された少なくとも２種の化合物を含むことがさらに好ましく、
　下記式（２５０）で表される化合物及び下記式（２４０）で表される化合物からそれぞれ選択された少なくとも２種の化合物を含むことがさらに好ましく、
　下記式（２５０）で表される化合物、下記式（２４０）で表される化合物及び下記式（２６０）で表される化合物それぞれから少なくとも１種ずつ選択された少なくとも３種の化合物を含むことが特に好ましい。

　本発明の有機電界発光素子は、発光層に、窒素を有する６員複素芳香環とベンゼン環が連結した構造を有する化合物である前記式（２５０）で表される化合物をホスト材料として含む場合、発光層内の電荷の輸送性が適切に調整され、低電圧化し、発光効率が向上し、発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物及び前記式（２０１）で表される有機金属化合物の劣化を抑制することができ、駆動寿命が長くなると考えられる。特に前記式（２５０）のＷが全て窒素原子であるトリアジン構造を有する場合、ＬＵＭＯが比較的深く、電子輸送性に加えて適度な電子トラップ性を有し、前記式（１）で表される多環複素環化合物及び前記式（２０１）で表される有機金属化合物に過剰に電子を供給しないことで発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物及び前記式（２０１）で表される有機金属化合物の耐久性が向上し、その結果、有機電界発光素子の駆動寿命がより長くなると考えられる。特に、発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物のホウ素原子が有する空のｐ軌道に電子が入り、発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物及び前記式（２０１）で表される有機金属化合物が劣化することを抑制する可能性があると考えられる。

　また、前記式（２５０）で表される化合物は中心に窒素原子を有する芳香族６員環を有するため電子輸送性が高い。従って、ホストとして前記式（２５０）で表される化合物を用いる場合は、さらに、別のホスト材料として正孔輸送性の高いホスト材料を用いることで、より低電圧化し、発光効率が向上し、駆動寿命が高くなると考えられる。

　本発明の有機電界発光素子は、発光層に、カルバゾール環を２つ有する構造を含む化合物である前記式（２４０）で表される化合物をホスト材料として含む場合、発光層内の電荷の輸送性が適切に調整され、低電圧化し、発光効率が向上し、発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物及び前記式（２０１）で表される有機金属化合物の劣化を抑制することができ、駆動寿命が長くなると考えられる。陽極側の層から注入された正孔を発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物又は前記式（２０１）で表される有機金属化合物が直接受け取って酸化状態になると劣化する可能性がある場合は、前記式（２４０）で表される化合物は正孔輸送性を有し陽極側の層から正孔を受け取りやすいため、発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物又は前記式（２０１）で表される有機金属化合物が直接酸化されにくく、劣化が抑制されると考えられる。逆に、発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物又は前記式（２０１）で表される有機金属化合物が陰極側から注入された電子を直接受け取って還元状態になると劣化しやすい場合は、式（２４０）で表される化合物から発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物又は前記式（２０１）で表される有機金属化合物に速やかに正孔が輸送され、発光材料が再結合発光することで劣化が抑制されると考えられる。

　式（２４０）で表される化合物は正孔輸送性に優れ、前記式（２０１）で表される有機金属化合物への正孔輸送性に優れる。また、式（２４０）で表される化合物は平面性の高いカルバゾール環構造を２つ有するため、平面性の高い多環複素環化合物である前記式（１）で表される多環複素環化合物への正孔輸送性が向上すると考えられる。このとき、発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物への電子供給も速やかに行われることで速やかに再結合発光し、発光材料の劣化も抑制されると考えられる。従って、第１のホストとして前記式（２４０）で表される化合物を用いるとともに第２のホスト材料として電子輸送性の高い材料を用いることで、低電圧化し、発光効率が向上し、駆動寿命の長い有機電界発光素子を得ることが出来ると考えられる。電子輸送性の高いホストとしては、前記式（２５０）で表される化合物が好ましい。

　本発明の有機電界発光素子は、発光層に、ベンゼン環が多数連結した構造を有する化合物である前記式（２６０）で表される化合物をホスト材料として含む場合、発光層内の電荷の輸送性が適切に調整され、発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物又は記式（２０１）で表される有機金属化合物の劣化を抑制することができ、駆動寿命が長くなると考えられる。特に、前記式（２６０）で表される化合物は電荷輸送性を抑制する効果がある。特に、電子輸送性に優れる式（２５０）で表される化合物をホストとして用いる場合、式（２６０）で表される化合物をホスト材料としてさらに加えることで、発光材料である前記式（１）で表される多環複素環化合物又は記式（２０１）で表される有機金属化合物が過度に還元されて劣化しない様に発光層内での電子輸送性を抑制され、素子の駆動寿命が長くなると考えられる。

＜置換基の定義＞
　ホスト材料が有してよい置換基は、置換基群Ｚ２から選択される。
＜置換基群Ｚ２＞
　置換基群Ｚ２は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基よりなる群である。これらの置換基は直鎖、分岐及び環状のいずれの構造を含んでいてもよい。

　置換基群Ｚ２として、より具体的には、以下の構造が挙げられる。
　例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基等の、炭素数が通常１以上であり、好ましくは４以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であり、より好ましくは８以下であり、さらに好ましくは６以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基；
　例えば、メトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルコキシ基；
　例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常４以上であり、好ましくは５以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下である、アリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基；
　例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルコキシカルボニル基；
　例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるジアルキルアミノ基；
　例えば、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等の、炭素数が通常１０以上であり、好ましくは１２以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下のジアリールアミノ基；
　例えば、フェニルメチルアミノ基等の、炭素数が通常７以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるアリールアルキルアミノ基；
　例えば、アセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアシル基；
　例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；
　例えば、トリフルオロメチル基等の、炭素数が通常１以上であり、通常１２以下であり、好ましくは６以下であるハロアルキル基；
　例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であるアルキルチオ基；
　例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常４以上であり、好ましくは５以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるアリールチオ基；
　例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常２以上であり、好ましくは３以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるシリル基；
　例えば、トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常２以上であり、好ましくは３以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であるシロキシ基；
　シアノ基；
　例えば、フェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常６以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下である芳香族炭化水素基；
　例えば、チエニル基、ピリジル基等の、炭素数が通常３以上であり、好ましくは４以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下である芳香族複素環基。

　上記の置換基群Ｚ２の中でも、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ジアリールアミノ基、芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基である。電荷輸送性の観点からは、置換基としては芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が好ましく、より好ましくは芳香族炭化水素基であり、置換基を有さないことがさらに好ましい。溶解性向上の観点からは、置換基としてはアルキル基又はアルコキシ基が好ましい。

　また、上記置換基群Ｚ２の各置換基は更に置換基を有していてもよい。それら置換基としては、上記置換基（置換基群Ｚ２）と同じのものが挙げられる。上記置換基群Ｚ２が有してもよい各置換基は、好ましくは、炭素数８以下のアルキル基、炭素数８以下のアルコキシ基、又はフェニル基、より好ましくは炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下のアルコキシ基、又はフェニル基であり、上記置換基群Ｚ２の各置換基は、電荷輸送性の観点からは、さらなる置換基を有さないことがより好ましい。

＜式（２５０）で表される化合物＞

（式（２５０）中、
　Ｗは、各々独立に、ＣＨ又はＮを表し、少なくとも一つのＷはＮであり、
　Ｘａ^１、Ｙａ^１、及びＺａ^１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の二価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の芳香族複素環基を表し、
　Ｘａ^２、Ｙａ^２及びＺａ^２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の一価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～３０の一価の芳香族複素環基を表し、
　ｇ１１、ｈ１１、及びｊ１１は各々独立に０～６の整数を表し、
　ｇ１１、ｈ１１、ｊ１１の少なくとも一つは１以上の整数であり、
　ｇ１１が２以上の場合、複数存在するＸａ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　ｈ１１が２以上の場合、複数存在するＹａ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　ｇ１１が２以上の場合、複数存在するＺａ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^３１は水素原子又は置換基を表し、４個のＲ^３１は同一であっても異なっていてもよく、
　但し、ｇ１１、ｈ１１、又はｊ１１が０の場合、それぞれ対応するＸａ^２、Ｙａ^２、Ｚａ^２は水素原子ではない。）

　上記式（２５０）で表される化合物は、好ましくは電荷輸送性化合物、即ち、電荷輸送ホスト材料であることが好ましい。

＜Ｗ＞
　前記式（２５０）におけるＷは、ＣＨ又はＮを表し、そのうちの少なくとも一つはＮであるが、電子輸送性及び電子耐久性の観点から、少なくとも２つがＮであることが好ましく、全てＮであることがより好ましい。

＜Ｘａ^１、Ｙａ^１、Ｚａ^１、Ｘａ^２、Ｙａ^２、Ｚａ^２＞
　前記式（２５０）における、Ｘａ^１、Ｙａ^１、Ｚａ^１が置換基を有していてもよい炭素数６～３０の二価の芳香族炭化水素基である場合、及び、Ｘａ^２、Ｙａ^２、Ｚａ^２が置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である場合の、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環としては、６員環の単環、又は２～５縮合環が好ましい。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環、インデノフルオレン環等が挙げられる。中でも好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、又はフルオレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はフルオレン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ナフタレン環又はフルオレン環である。また、ｇ１１が２以上である場合の末端の部分構造である、－Ｘａ^１－Ｘａ^２、ｈ１１が２以上である場合の末端の部分構造である、－Ｙａ^１－Ｙａ^２、及びｊ１１が２以上である場合の末端の部分構造である、－Ｚａ^１－Ｚａ^２は、スピロフルオレン構造であってもよい。式（２５０）で表される化合物は、ｇ１１が２以上である場合の末端の部分構造である、－Ｘａ^１－Ｘａ^２、ｈ１１が２以上である場合の末端の部分構造である、－Ｙａ^１－Ｙａ^２、及びｊ１１が２以上である場合の末端の部分構造である、－Ｚａ^１－Ｚａ^２の少なくとも一つがスピロフルオレン構造であることが好ましい。

　前記式（２５０）における、Ｘａ^１、Ｙａ^１、Ｚａ^１が置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の芳香族複素環基である場合、及び、Ｘａ^２、Ｙａ^２、Ｚａ^２が置換基を有していてもよい炭素数３～３０の芳香族複素環基である場合の、炭素数３～３０の芳香族複素環基の芳香族複素環としては、５又は６員環の単環、又は２～５縮合環が好ましい。具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環等が挙げられる。中でも好ましくはチオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、キナゾリン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドロカルバゾール環、フェナントロリン環、又はインデノカルバゾール環であり、より好ましくはピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、キナゾリン環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、さらに好ましくはカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環である。

　前記式（２５０）におけるＸａ^１、Ｙａ^１、Ｚａ^１、Ｘａ^２、Ｙａ^２、及びＺａ^２において、特に好ましい芳香族炭化水素環は、ベンゼン環、ナフタレン環又はフェナントレン環であり、特に好ましい芳香族複素環は、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環である。

　前記式（２５０）におけるＸａ^１、Ｙａ^１、Ｚａ^１、Ｘａ^２、Ｙａ^２及びＺａ^２における前記炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基、及び前記炭素数３～３０の芳香族複素環基が有していてもよい置換基は、各々独立に、前記置換基群Ｚ２から選択されることが好ましく、前記置換基群Ｚ２から選択された置換基は更なる置換基を有しないことがより好ましい。置換基群Ｚ２から選択された置換基が更なる置換基を有しないことにより、高い電荷輸送性と耐久性を維持できると考えられ、好ましい。
　また、置換基群Ｚ２の中でも、電荷輸送性及び耐久性の観点から、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基が特に好ましい。

＜ｇ１１、ｈ１１、ｊ１１＞
　ｇ１１、ｈ１１、及びｊ１１は各々独立に０～６の整数を表し、ｇ１１、ｈ１１、ｊ１１の少なくとも一つは１以上の整数である。電荷輸送性及び耐久性の観点から、ｇ１１が２以上又は、ｈ１１及びｊ１１の内、少なくとも一方が３以上であることが好ましい。

　また、前記式（２５０）で表される化合物は、中心のＷを３個有する環も含めて、これらの環を合計で８～１８個有することが、電荷輸送性、耐久性及び有機溶剤への溶解性の観点から好ましい。

＜（Ｘａ^１）_ｇ１１、（Ｙａ^１）_ｈ１１、（Ｚａ^１）_ｊ１１＞
　（Ｘａ^１）_ｇ１１、（Ｙａ^１）_ｈ１１、及び（Ｚａ^１）_ｊ１１から選択される少なくとも一つの基は、化合物の溶解性及び耐久性の観点から、各々独立に下記式（１１）で表される部分構造、下記式（１２）で表される部分構造、及び下記式（１３）で表される部分構造から選択される部分構造を有することが好ましく、ｇ１１が１以上である場合の（Ｘａ^１）_ｇ１１、ｈ１１が１以上である場合の（Ｙａ^１）_ｈ１１、及びｊ１１が１以上である場合の（Ｚａ^１）_ｊ１１が各々独立に、下記式（１１）で表される部分構造、下記式（１２）で表される部分構造、及び下記式（１３）で表される部分構造から選択される部分構造を有することがさらに好ましい。

　上記式（１１）～式（１３）それぞれにおいて、＊は隣接する構造との結合位置、又は、式（２５０）中のＸａ^２、Ｙａ^２、若しくはＺａ^２が水素原子である場合の当該水素原子を表す。２つ存在する＊の少なくとも一方は隣接する構造との結合位置を表す。以降の記載においても、特に断りの無い限り＊の定義は同様である。

　より好ましくは、ｇ１１が１以上である場合の（Ｘａ^１）_ｇ１１、ｈ１１が１以上である場合の（Ｙａ^１）_ｈ１１、及びｊ１１が１以上である場合の（Ｚａ^１）_ｊ１１は各々独立に、式（１１）で表される部分構造又は式（１２）で表される部分構造を有する。
　さらに好ましくは、ｇ１１が１以上である場合の（Ｘａ^１）_ｇ１１、ｈ１１が１以上である場合の（Ｙａ^１）_ｈ１１、及びｊ１１が１以上である場合の（Ｚａ^１）_ｊ１１は各々独立に、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造を有する。

　式（１２）で表される部分構造として好ましくは、下記式（１２－２）で表される部分構造である。

　式（１２）で表される部分構造としてよりさらに好ましくは、下記式（１２－３）で表される部分構造である。

　式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造を有する部分構造としては、溶解性の観点から、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造から選択される構造を複数含む構造である、下記式（１４）～下記式（１７）から選択される部分構造が好ましい。すなわち、ｇ１１が１以上である場合の（Ｘａ^１）_ｇ１１、ｈ１１が１以上である場合の（Ｙａ^１）_ｈ１１、及びｊ１１が１以上である場合の（Ｚａ^１）_ｊ１１は各々独立に、前記式（１１）～前記式（１３）及び下記式（１４）～下記式（１７）から選択される部分構造を有することが好ましい。言い換えると、溶解性の観点から、ｇ１１が１以上である場合の（Ｘａ^１）_ｇ１１、ｈ１１が１以上である場合の（Ｙａ^１）_ｈ１１、及びｊ１１が１以上である場合の（Ｚａ^１）_ｊ１１は各々独立に、式（１１）～式（１７）から選択される部分構造を有することが好ましい。

　式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造から選択される構造を複数含む構造とは、例えば式（１４）で表される部分構造は、下記式（１４ａ）の様に、式（１１）で表される部分構造を１つと、式（１２）で表される部分構造を２つ有するとみなすことのできる部分構造である。

　さらに好ましくは、（Ｘａ^１）_ｇ１１、（Ｙａ^１）_ｈ１１、及び（Ｚａ^１）_ｊ１１の少なくとも一つは、少なくとも式（１４）で表される部分構造又は式（１５）で表される部分構造を有する。より好ましくは、ｇ１１が１以上である場合の（Ｘａ^１）_ｇ１１、ｈ１１が１以上である場合の（Ｙａ^１）_ｈ１１、及びｊ１１が１以上である場合の（Ｚａ^１）_ｊ１１が、式（１４）で表される部分構造、又は式（１５）で表される部分構造を有する。

　式（１４）で表される部分構造として好ましくは、下記式（１４－２）で表される部分構造である。

　式（１４）で表される部分構造としてさらに好ましくは、下記式（１４－３）で表される部分構造である。

　式（１５）で表される部分構造として好ましくは、下記式（１５－２）で表される部分構造である。

　式（１５）で表される部分構造としてさらに好ましくは、下記式（１５－３）で表される部分構造である。

　式（１７）で表される部分構造として好ましくは、下記式（１７－２）で表される部分構造である。

　（Ｘａ^１）_ｇ１１、（Ｙａ^１）_ｈ１１、及び（Ｚａ^１）_ｊ１１の少なくとも一つは、式（１３）で表される部分構造を含む部分構造として、下記式（１９）で表される部分構造又は下記式（２０）で表される部分構造を有することがより好ましい。

　上記式（１４）～式（２０）それぞれにおいて、＊は隣接する構造との結合位置、又は、Ｘａ^２、Ｙａ^２、若しくはＺａ^２が水素原子である場合の当該水素原子を表す。２つ存在する＊の少なくとも一方は隣接する構造との結合位置を表す。

　式（１４）～式（２０）で表される部分構造の中で、式（１４－３）で表される部分構造及び式（１５－３）で表される部分構造が好ましく、式（１４－３）がさらに好ましい。

　－（Ｘａ^１）_ｇ１１－（Ｘａ^２）、－（Ｙａ^１）_ｈ１１－（Ｙａ^２）、及び－（Ｚａ^１）_ｊ１１－（Ｚａ^２）は、各々独立に、式（１１）で表される部分構造、式（１２－３）で表される部分構造、式（１４－３）で表される部分構造又は式（１５－３）で表される部分構造を持つことが好ましい。

　また、－（Ｘａ^１）_ｇ１１－（Ｘａ^２）、－（Ｙａ^１）_ｈ１１－（Ｙａ^２）、及び－（Ｚａ^１）_ｊ１１－（Ｚａ^２）の少なくとも一つは、下記式（２５０－１）～下記式（２５０－１０）で表される部分構造又は末端構造のいずれか一つを有することが好ましい。

［式（２５０－１）～式（２５０－１０）中、＊は結合位置を表す。Ａｒ^２５０は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^３２は置換基を表し、式（２５０－１）～式（２５０－１０）で表される構造はさらに置換基を有していてもよい。］

　これらの構造が有してよい置換基は、Ｒ^３２と同様である。

　Ａｒ^２５０は好ましくは炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくはフェニル基又はビフェニル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。

　Ｒ^３２を２個有する構造において、２個のＲ^３２は同一であっても良く、異なるものであっても良い。
　Ｒ^３２は好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３～３０のヘテロアリール基であり、より好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～３０のアリール基であり、さらに好ましくは、炭素数１～８のアルキル基、炭素数７～２０のアラルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、炭素数１～８のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１４のアリール基である。

＜Ｒ^３１＞
　置換基である場合のＲ^３１としては、好ましくは置換基を有していても良い炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３～３０の芳香族複素環基である。耐久性向上及び電荷輸送性の観点からは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。置換基である場合のＲ^３１が複数存在する場合は互いに異なっていてもよい。

　上述した炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基、炭素数３～３０の芳香族複素環基が有していても良い置換基、置換基であるＲ^３１が有していてもよい置換基としては、前記置換基群Ｚ２から選択することができる。

　電荷輸送性の観点から、Ｒ^３１は水素原子であることが好ましい。

　また、溶解性の観点から、－（Ｙａ^１）_ｈ１１－（Ｙａ^２）、及び－（Ｚａ^１）_ｊ１１－（Ｚａ^２）は、同時に無置換フェニル基でないことが好ましい。

＜分子量＞
　前記式（２５０）で表される化合物は低分子材料であり、分子量は３，０００以下が好ましく、更に好ましくは２，５００以下であり、特に好ましくは２，０００以下であり、最も好ましくは１，５００以下である。化合物の分子量の下限は通常４００以上、好ましくは５００以上、より好ましくは６００以上である。

＜式（２５０）で表される化合物の具体例＞
　式（２５０）で表される化合物は特に限定されないが、例えば以下のような化合物が挙げられる。

　本発明の発光層及び発光層形成用組成物には、前記式（２５０）で表される化合物として１種のみが含まれていてもよく、２種以上が含まれていてもよい。

　＜式（２４０）で表される化合物＞

（式（２４０）中、
　Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２は各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表し、
　Ｒ^６１１、Ｒ^６１２は各々独立に、重水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基であり、
　Ｇは、単結合、又は、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の２価の芳香族炭化水素基を表し、
　ｎ^６１１、ｎ^６１２は各々独立に０～４の整数である。）

＜Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２＞
　Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２は各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
　芳香族炭化水素基の炭素数としては、好ましくは６～５０、より好ましくは６～３０、さらに好ましくは６～１８である。芳香族炭化水素基としては、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラフェニレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環等の、炭素数が通常６以上、通常３０以下、好ましくは１８以下、さらに好ましくは１４以下である芳香族炭化水素構造の１価の基、又は、これらの構造から選択された複数の構造が鎖状に又は分岐して結合した構造の１価の基が挙げられる。芳香族炭化水素環が複数連結する場合は、通常、２～８個連結した構造が挙げられ、２～５個連結した構造であることが好ましい。芳香族炭化水素環が複数連結する場合、同一の構造が連結してもよく、異なる構造が連結してもよい。

　Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２は好ましくは、各々独立に
　フェニル基、
　複数のベンゼン環が複数鎖状又は分岐して結合した１価の基、
　１つ又は複数のベンゼン環及び少なくとも１つのナフタレン環が鎖状又は分岐して結合した１価の基、
　１つ又は複数のベンゼン環及び少なくとも１つのフェナントレン環が鎖状又は分岐して結合した１価の基、又は、
　１つ又は複数のベンゼン環及び少なくとも１つのテトラフェニレン環が鎖状又は分岐して結合した１価の基、であり、さらに好ましくは、複数のベンゼン環が複数鎖状又は分岐して結合した１価の基であり、いずれの場合も結合の順序は問わない。
　Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２は、各々独立に、置換基を有してもよい複数のベンゼン環が鎖状又は分岐して結合した１価の基であることが特に好ましく、各々独立に、複数のベンゼン環が複数鎖状又は分岐して結合した１価の基であることが最も好ましい。

　結合するベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環及びテトラフェニレン環の数は前記の通り、通常２～８であり、２～５が好ましい。中でも好ましくは、ベンゼン環が１～４個連結した１価の構造、ベンゼン環が１～４個及びナフタレン環が連結した１価の構造、ベンゼン環が１～４個及びフェナントレン環が連結した１価の構造、又は、ベンゼン環が１～４個及びテトラフェニレン環が連結した１価の構造である。

　これら芳香族炭化水素基は、置換基を有してもよい。芳香族炭化水素基が有してよい置換基は前述の通りであり、具体的には前記置換基群Ｚ２から選択することが出来る。好ましい置換基は前記置換基群Ｚ２の好ましい置換基である。

　Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２の少なくとも一方は、化合物の溶解性及び耐久性の観点から、下記式（１１）～（１３）及び（２１）～（２４）から選択される部分構造を有することが好ましく、Ａｒ^６１１及びＡｒ^６１２が各々独立に、下記式（１１）～（１３）及び（２１）～（２４）から選択される部分構造を有することがさらに好ましい。

　上記式（１１）～（１３）、（２１）～（２４）それぞれにおいて、＊は隣接する構造との結合位置又は水素原子を表し、２つ存在する＊の少なくとも一方は隣接する構造との結合位置を表す。以降の記載においても、特に断りの無い限り＊の定義は同様である。

　より好ましくは、Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２はそれぞれ独立に、式（１１）で表される部分構造又は式（１２）で表される部分構造を有する。
　さらに好ましくは、Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２はそれぞれ独立に、式（１１）で表される部分構造及び（１２）で表される部分構造を有する。

　式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造を有する部分構造としては、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造から選択される構造を複数含む構造である、下記式（１４）～下記式（１７）から選択される部分構造が好ましい。すなわち、Ａｒ^６１１及びＡｒ^６１２は各々独立に、前記式（１１）～前記式（１３）及び下記式（１４）～下記式（１７）から選択される部分構造を有することが好ましい。

　さらに好ましくは、Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２の少なくとも一つは、少なくとも式（１４）で表される部分構造又は式（１５）で表される部分構造を有する。より好ましくは、Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２が、式（１４）で表される部分構造、又は式（１５）で表される部分構造を有する。

　Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２の少なくとも一つは、式（１３）で表される部分構造を含む部分構造として、下記式（１９）で表される部分構造又は下記式（２０）で表される部分構造を有することがより好ましい。

　上記式（１４）～式（２０）それぞれにおいて、＊は隣接する構造との結合位置、又は水素原子を表す。２つ存在する＊の少なくとも一方は隣接する構造との結合位置を表す。

　Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２は、各々独立に、式（１１）で表される部分構造、式（１２－３）で表される部分構造、式（１４－３）で表される部分構造又は式（１５－３）で表される部分構造を持つことが好ましい。

＜Ｒ^６１１、Ｒ^６１２＞
　Ｒ^６１１、Ｒ^６１２は各々独立に、重水素原子、フッ素原子等のハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素である。
　好ましくは置換基を有していてもよい炭素数６～５０の１価の芳香族炭化水素基である。
　芳香族炭化水素基としては、より好ましくは炭素数６～３０、さらに好ましくは６～１８、特に好ましくは６～１０である芳香族炭化水素構造の１価の基が挙げられる。
　１価の芳香族炭化水素基としては具体的には前記Ａｒ^６１１と同様であり、好ましい芳香族炭化水素基も同様であり、特に好ましくはフェニル基である。
　これら芳香族炭化水素基は、置換基を有してもよい。芳香族炭化水素基が有してよい置換基は前述の通りであり、具体的には前記置換基群Ｚ２から選択することが出来る。好ましい置換基は前記置換基群Ｚ２の好ましい置換基である。

＜ｎ^６１１、ｎ^６１２＞
　ｎ^６１１、ｎ^６１２は各々独立に、０～４の整数である。好ましくは０～２であり、さらに好ましくは０又は１である。
　Ａｒ^６１１が無置換フェニル基である場合、ｎ^６１１は１～４の整数であり、Ａｒ^６１２が無置換フェニル基である場合、ｎ^６１２は１～４の整数であることが、有機溶剤に対する高い溶解性を有する観点から好ましい。

＜置換基＞
　Ａｒ^６１１、Ａｒ^６１２、Ｒ^６１１、Ｒ^６１２が１価の芳香族炭化水素基である場合、有してよい置換基は前記置換基群Ｚ２から選択される置換基が好ましい。

＜Ｇ＞
　Ｇは、単結合、又は、置換基を有していてもよい炭素数６～５０の２価の芳香族炭化水素基を表す。

　Ｇの芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～５０、さらに好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。芳香族炭化水素基としては、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラフェニレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環等の、炭素数が通常６以上、通常３０以下、好ましくは１８以下、さらに好ましくは１４以下である芳香族炭化水素構造の２価の基、又は、これらの構造から選択された複数の構造が鎖状に又は分岐して結合した構造の２価の基が挙げられる。芳香族炭化水素環が複数連結する場合は、通常、２～８個連結した構造が挙げられ、２～５個連結した構造であることが好ましい。芳香族炭化水素環が複数連結する場合、同一の構造が連結してもよく、異なる構造が連結してもよい。

　Ｇは、好ましくは、単結合、フェニレン基、複数のベンゼン環が複数鎖状又は分岐して結合した２価の基、１つ又は複数のベンゼン環及び少なくとも１つのナフタレン環が鎖状又は分岐して結合した２価の基、１つ又は複数のベンゼン環及び少なくとも１つのフェナントレン環が鎖状又は分岐して結合した２価の基、又は、
　１つ又は複数のベンゼン環及び少なくとも１つのテトラフェニレン環が鎖状又は分岐して結合した２価の基、であり、さらに好ましくは、複数のベンゼン環が複数鎖状又は分岐して結合した２価の基であり、いずれの場合も結合の順序は問わない。

　結合するベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環及びテトラフェニレン環の数は前記の通り、通常２～８であり、２～５が好ましい。中でもさらに好ましくは、ベンゼン環が１～４個連結した２価の構造、ベンゼン環が１～４個及びナフタレン環が連結した２価の構造、ベンゼン環が１～４個及びフェナントレン環が連結した２価の構造、又は、ベンゼン環が１～４個及びテトラフェニレン環が連結した２価の構造である。

＜分子量＞
　前記式（２４０）で表される化合物は低分子材料であり、分子量は３，０００以下が好ましく、より好ましくは２，５００以下であり、さらに好ましくは２，０００以下であり、特に好ましくは１，５００以下であり、通常４００以上、好ましくは５００以上、より好ましくは６００以上である。

＜前記式（２４０）で表される化合物ＩＶの具体例＞
　以下に、前記式（２４０）で表される化合物ＩＶの好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

　本発明の発光層及び発光層形成用組成物には、前記式（２４０）で表される化合物として１種のみが含まれていてもよく、２種以上が含まれていてもよい。

＜式（２６０）で表される化合物＞

（式（２６０）中、
　Ａｒ^６１～Ａｒ^６５は、各々独立に、水素原子または置換基を有していてもよい１価の炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基であり、
　Ｌ^１～Ｌ^５は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基であり、
　Ｒ^６０は、各々独立に、置換基を表し、
　ｍ１～ｍ５は、各々独立に、０～５の整数を表し、
　ｎは、０～１０の整数を表し、
　ａ１～ａ３は、各々独立に、０～３の整数を表し、
　ただし、Ａｒ^６１、Ａｒ^６２、Ａｒ^６３、Ａｒ^６４、及びｎが１以上の場合の少なくとも一つのＡｒ^６５の内、少なくとも一つは水素原子にはならない。）

（Ａｒ^６１、Ａｒ^６２、Ａｒ^６５）
　式（２６０）におけるＡｒ^６１、Ａｒ^６２及びＡｒ^６５は、各々独立に、水素原子または置換基を有していてもよい１価の炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基である。

　式（２６０）におけるＡｒ^６１、Ａｒ^６２及びＡｒ^６５は、化合物の溶解性、耐久性の観点から、水素原子、ベンゼン環の１価の基、ナフタレン環の１価の基、式（２６１）又は式（２６２）で表される構造が好ましく、水素原子、ベンゼン環の１価の基、式（２６１）又は式（２６２）で表される構造がより好ましく、水素原子、ベンゼン環の１価の基、式（２６２）で表される構造がさらに好ましく、式（２６２）で表される構造が特に好ましい。
　耐久性及び電荷輸送性の観点から、Ａｒ^６１、Ａｒ^６２、及び少なくとも一つのＡｒ^６５の内、１つ以上、３つ以下の基が、下記式（２６１）又は下記式（２６２）であることが好ましく、Ａｒ^６１、Ａｒ^６２、及び少なくとも一つの及びＡｒ^６５の内、１つ以上、３つ以下の基が、下記式（２６２）であることがさらに好ましい。
　電荷輸送性及び溶解性の観点からは、Ａｒ^６１、Ａｒ^６２、及び少なくとも一つのＡｒ^６５の内、１つの基が下記式（２６２）で表されることが好ましい。
　耐久性の観点からは、Ａｒ^６１、Ａｒ^６２、及び少なくとも一つのＡｒ^６５の内、２つ以上の基が下記式（２６２）で表されることが好ましく、３つが下記式（２６２）で表されることがさらに好ましい。

（式（２６１）、式（２６２））

（式（２６１）又は式（２６２）中、
　アスタリスク（＊）は、式（２６０）との結合位置を表し、
　Ｒ^１０１～Ｒ^１２６は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。）

　Ａｒ^６１が式（２６１）又は式（２６２）である場合、ｍ１は０又は１が好ましく、０がより好ましい。Ａｒ^６２が式（２６１）又は式（２６２）である場合、ｍ２は０又は１が好ましく、０がより好ましい。Ａｒ^６５が式（２６１）又は式（２６２）である場合、ｍ５は０又は１が好ましく、０がより好ましい。

（Ａｒ^６３、Ａｒ^６４）
　式（２６０）におけるＡｒ^６３及びＡｒ^６４は、各々独立に、水素原子または置換基を有していてもよい１価の炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基を表す。

　１価の炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、テトラフェニレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、ペリレン環、ビフェニル環、又はターフェニル環の１価の基が挙げられる。

　式（２６０）におけるＡｒ^６３、Ａｒ^６４は、化合物の溶解性、耐久性の観点から、各々独立に、水素原子、ベンゼン環の１価の基、ナフタレン環の１価の基が好ましく、水素原子、ベンゼン環の１価の基がより好ましい。

（Ｌ^１～Ｌ^５）
　式（２６０）におけるＬ^１～Ｌ^５は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基を表す。

　２価の炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラフェニレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環の２価の基が挙げられる。
　Ｌ^１～Ｌ^５は、各々独立に、置換基を有していてもよい、フェニレン基又はフェニレン基が２以上、例えば２～５個直接結合で連結した２価の基が好ましく、置換基を有していてもよい１，３－フェニレン基であることが溶解性の観点からより好ましい。

（Ｒ^６０）
　式（２６０）におけるＲ^６０は、各々独立に、置換基を表す。置換基としては、前記置換基群Ｚ２から選択されるものを用いることができる。それらの中でも、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、アラルキル基、又は芳香族炭化水素基が好ましい。耐熱性及び耐久性の観点からは、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、シリル基、シロキシ基、アラルキル基、芳香族炭化水素基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、芳香族炭化水素基がさらに好ましく、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数３０以下のアラルキル基、炭素数３０以下の芳香族炭化水素基がより好ましく、ベンゼン環またはベンゼン環が２～５連結した基が特に好ましい。

（ｍ１～ｍ５）
　式（２６０）におけるｍ１、ｍ２及びｍ５は、各々独立に、０～５の整数を表し、
　ｍ３、ｍ４は、各々独立に、１～５の整数を表す。

　式（２６０）におけるｍ１、ｍ２及びｍ５は、化合物の溶解性及び、耐久性の観点から、４以下が好ましく、３以下がより好ましく、２以下がさらに好ましく、１以下が特に好ましく、０が最も好ましい。
　また、Ａｒ^６１が式（２６１）又は式（２６２）である場合のｍ１、Ａｒ^６２が式（２６１）又は式（２６２）である場合のｍ２、及び、Ａｒ^６５が式（２６１）又は式（２６２）である場合のｍ５は、０であることが好ましい。

　式（２６０）におけるｍ３、ｍ４は、化合物の溶解性及び、耐久性の観点から、１以上が好ましく、４以下が好ましく、３以下がさらに好ましく、２以下が特に好ましい。

　式（２６０）におけるｍ１が２以上の場合、複数のＬ^１は同一であっても異なってもよい。式（２６０）におけるｍ２が２以上の場合、複数のＬ^２は同一であっても異なってもよい。式（２６０）におけるｍ３が２以上の場合、複数のＬ^３は同一であっても異なってもよい。式（２６０）におけるｍ４が２以上の場合、複数のＬ^４は同一であっても異なってもよい。式（２６０）におけるｍ５が２以上の場合、複数のＬ^５は同一であっても異なってもよい。

（（Ｌ^１）_ｍ１、（Ｌ^２）_ｍ２、（Ｌ^３）_ｍ３、（Ｌ^４）_ｍ４、（Ｌ^５）_ｍ５）
　式（２６０）における（Ｌ^１）_ｍ１、（Ｌ^２）_ｍ２、（Ｌ^３）_ｍ３、（Ｌ^４）_ｍ４、及び少なくとも一つの（Ｌ^５）_ｍ５の内、少なくとも一つの基は、化合物の溶解性及び耐久性の観点から、下記式（１１）で表される部分構造、下記式（１２）で表される部分構造、及び下記式（１３）で表される部分構造から選択される部分構造を有することが好ましく、ｍ１が１以上の場合の（Ｌ^１）_ｍ１、ｍ２が１以上の場合の（Ｌ^２）_ｍ２及びｎが１以上かつｍ５が１以上の場合の（Ｌ^５）_ｍ５、並びにｍ３が１以上の場合の（Ｌ^３）_ｍ３及びｍ４が１以上の場合の（Ｌ^４）_ｍ４が、下記式（１１）で表される部分構造、下記式（１２）で表される部分構造、及び下記式（１３）で表される部分構造から選択される部分構造を有することがさらに好ましい。好ましい一態様として、例えば、式（２６０）における、ｍ１が１以上の場合の（Ｌ^１）_ｍ１、ｍ２が１以上の場合の（Ｌ^２）_ｍ２、ｍ３が１以上の場合の（Ｌ^３）_ｍ３、ｍ４が１以上の場合の（Ｌ^４）_ｍ４及びｎが１以上かつｍ５が１以上の場合の（Ｌ^５）_ｍ５が、各々独立に、下記式（１１）～式（１７）で表される部分構造から選択される部分構造を有することができる。

　上記式（１１）～式（１３）それぞれにおいて、＊は隣接する構造との結合位置又はＡｒ^６１、Ａｒ^６２、Ａｒ^６３、Ａｒ^６４またはＡｒ^６５が水素原子である場合の水素原子を表し、２つ存在する＊の少なくとも一方は隣接する構造との結合位置を表す。以降の記載においても、特に断りの無い限り＊の定義は同様である。

　より好ましくは、式（２６０）における（Ｌ^１）_ｍ１、（Ｌ^２）_ｍ２、（Ｌ^３）_ｍ３、（Ｌ^４）_ｍ４、及び少なくとも一つの（Ｌ^５）_ｍ５の内、少なくとも一つの基は、式（１１）で表される部分構造又は式（１２）で表される部分構造を有する。
　さらに好ましくは、式（２６０）において、ｍ１が１以上の場合の（Ｌ^１）_ｍ１、ｍ２が１以上の場合の（Ｌ^２）_ｍ２、ｍ３が１以上の場合の（Ｌ^３）_ｍ３、ｍ４が１以上の場合の（Ｌ^４）_ｍ４、及びｎが１以上かつｍ５が１以上の場合の（Ｌ^５）_ｍ５がそれぞれ、式（１１）で表される部分構造又は式（１２）で表される部分構造を有する。
　特に好ましくは、式（２６０）において、ｍ１が１以上の場合の（Ｌ^１）_ｍ１、ｍ２が１以上の場合の（Ｌ^２）_ｍ２、ｍ３が１以上の場合の（Ｌ^３）_ｍ３、ｍ４が１以上の場合の（Ｌ^４）_ｍ４、及びｎが１以上かつｍ５が１以上の場合の（Ｌ^５）_ｍ５がそれぞれ、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造を有する。

　式（２６０）において、式（１２）として好ましくは、下記式（１２－２）である。

　式（２６０）において、式（１２）としてよりさらに好ましくは、下記式（１２－３）である。

　また、化合物の溶解性及び耐久性の観点から、式（２６０）における（Ｌ^１）_ｍ１、（Ｌ^２）_ｍ２、（Ｌ^３）_ｍ３、（Ｌ^４）_ｍ４、少なくとも一つの及び（Ｌ^５）_ｍ５の内、少なくとも一つの基が有することが好ましい部分構造は、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造を有する部分構造である。

　式（２６０）において、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造を有する部分構造としては、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造から選択される構造を複数含む構造である、下記式（１４）～下記式（１７）から選択される部分構造が好ましい。すなわち、ｍ１が１以上の場合の（Ｌ^１）_ｍ１、ｍ２が１以上の場合の（Ｌ^２）_ｍ２、ｍ３が１以上の場合の（Ｌ^３）_ｍ３、ｍ４が１以上の場合の（Ｌ^４）_ｍ４、及びｎが１以上かつｍ５が１以上の場合の（Ｌ^５）_ｍ５は各々独立に、前記式（１１）～前記式（１３）及び下記式（１４）～下記式（１７）から選択される部分構造を有することが好ましい。

　式（２６０）において、式（１１）で表される部分構造及び式（１２）で表される部分構造から選択される構造を複数含む構造とは、例えば式（１４）は、下記式（１４ａ）の様に、式（１１）で表される部分構造を１つと、式（１２）で表される部分構造を２つ有するとみなすことのできる部分構造である。

　また、さらに好ましくは、式（２６０）における（Ｌ^１）_ｍ１、（Ｌ^２）_ｍ２、（Ｌ^３）_ｍ３、（Ｌ^４）_ｍ４、及び少なくとも一つの（Ｌ^５）_ｍ５の内、少なくとも一つの基は、式（１４）で表される部分構造又は式（１５）で表される部分構造を有する。より好ましくは、ｍ１が１以上の場合の（Ｌ^１）_ｍ１、ｍ２が１以上の場合の（Ｌ^２）_ｍ２、ｍ３が１以上の場合の（Ｌ^３）_ｍ３、ｍ４が１以上の場合の（Ｌ^４）_ｍ４、及びｎが１以上かつｍ５が１以上の場合の（Ｌ^５）_ｍ５が、式（１４）で表される部分構造、又は式（１５）で表される部分構造を有する。

　式（２６０）において、式（１４）として好ましくは、下記式（１４－２）である。

　式（２６０）において、式（１４）としてさらに好ましくは、下記式（１４－３）である。

　式（２６０）において、式（１５）として好ましくは、下記式（１５－２）である。

　式（２６０）において、式（１５）としてさらに好ましくは、下記式（１５－３）である。

　式（２６０）において、式（１７）として好ましくは、下記式（１７－２）である。

　また、式（２６０）における（Ｌ^１）_ｍ１、（Ｌ^２）_ｍ２、（Ｌ^３）_ｍ３、（Ｌ^４）_ｍ４、及び少なくとも一つの（Ｌ^５）_ｍ５の少なくとも一つは、式（１３）で表される部分構造を含む部分構造として、下記式（１９）で表される部分構造又は下記式（２０）で表される部分構造を有することがより好ましい。

　上記式（１４）～式（２０）それぞれにおいて、＊は隣接する構造との結合位置又は水素原子を表し、２つ存在する＊の少なくとも一方は隣接する構造との結合位置を表す。

　式（２６０）において、式（１４）～式（２０）の中で、式（１４－３）及び式（１５－３）が好ましく、式（１４－３）がさらに好ましい。

（Ｌ^１～Ｌ^５の好ましい部分構造）
　式（２６０）中、Ｌ^１～Ｌ^５は、式（１１）で表される部分構造、式（１２－３）で表される部分構造、式（１４－３）で表される部分構造又は式（１５－３）で表される部分構造を持つことが好ましい。

（ｎ）
　式（２６０）におけるｎは、０～１０の整数を表す。
　式（２６０）におけるｎは、化合物の溶解性及び、耐久性の観点から、１以上が好ましく、２以上がさらに好ましく、６以下が好ましく、５以下がさらに好ましく、４以下が特に好ましい。

（ａ１～ａ３）
　ａ１～ａ３は、各々独立に、０～３の整数を表す。
　ａ１～ａ３は、化合物の溶解性及び、耐久性の観点から、
　ａ１～ａ３が各々独立に０又は１が好ましく、
　ａ１＝ａ２＝ａ３＝０が最も好ましい。

（Ｒ^１０１～Ｒ^１２６）
　式（２６０）において、Ｒ^１０１～Ｒ^１２６は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、前記置換基群Ｚ２から選択されるものを用いることができる。それらの中でも、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、アラルキル基、又は芳香族炭化水素基が好ましい。耐久性の観点からは、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、シリル基、シロキシ基、アラルキル基、芳香族炭化水素基が好ましく、水素原子、芳香族炭化水素基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。

（置換基）
　式（２６０）において、Ａｒ^６１～Ａｒ^６５における１価の炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基、及び、Ｌ^１～Ｌ^５における２価の炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は各々独立に、前記置換基群Ｚ２の中から選択することができる。それらの中でも、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、アラルキル基、又は芳香族炭化水素基が好ましく、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、シリル基、シロキシ基、アラルキル基、芳香族炭化水素基がさらに好ましい。

（分子量）
　式（２６０）で表される化合物の分子量は、３，０００以下が好ましく、より好ましくは２，５００以下であり、さらに好ましくは２，０００以下であり、特に好ましくは１，５００以下であり、通常４００以上、好ましくは５００以上、より好ましくは６００以上である。

（具体例）
　以下に、式（２６０）で表される化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。

　本発明の発光層及び発光層形成用組成物には、前記式（２６０）で表される化合物として１種のみが含まれていてもよく、２種以上が含まれていてもよい。

［発光層形成用組成物］
　発光層の形成方法は、真空蒸着法及び湿式成膜法のどちらでもよいが、好ましくは湿式成膜法である。湿式成膜法の場合、発光層は有機溶剤を含む発光層形成用組成物を塗布、乾燥して成膜する。

　発光層形成用組成物は、前記式（１）で表される多環複素環化合物、前記式（２０１）で表される有機金属化合物、及び有機溶剤を含み、前記多環複素環化合物と前記有機金属化合物が上述の関係式（Ｅ－１）を満たす。発光層形成用組成物は、さらに前記ホスト材料を含むことが好ましい。発光層形成用組成物は、前記式（１）で表される多環複素環化合物及び前記式（２０１）で表される有機金属化合物が有機溶剤に溶解又は分散している組成物である。発光層形成用組成物は、前記式（１）で表される多環複素環化合物、前記式（２０１）で表される有機金属化合物、及び前記ホスト材料が有機溶剤に溶解又は分散している組成物であってよい。

（有機溶剤）
　発光層形成用組成物に含有される有機溶剤は、湿式成膜により多環複素環化合物を含む層を形成するために用いる、揮発性を有する液体成分である。

　該有機溶剤は、溶質である多環複素環化合物及び電荷輸送性化合物が良好に溶解する有機溶剤であれば特に限定されない。

　好ましい有機溶剤としては、例えば、ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類；トルエン、キシレン、メシチレン、フェニルシクロヘキサン、テトラリン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル類；シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル類；等が挙げられる。

　これらの中でも、粘度と沸点の観点から、アルカン類、芳香族炭化水素類、芳香族エステル類が好ましく、芳香族炭化水素類及び芳香族エステル類が特に好ましい。

　これらの有機溶剤は１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。

　用いる有機溶剤の沸点は通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上、また、通常３５０℃以下、好ましくは３３０℃以下、より好ましくは３００℃以下である。有機溶剤の沸点がこの範囲を下回ると、湿式成膜時において、発光層形成用組成物からの溶剤蒸発により、成膜安定性が低下する可能性がある。有機溶剤の沸点がこの範囲を上回ると、湿式成膜時において、成膜後の溶剤残留により、成膜安定性が低下する可能性がある。

　特に、上記有機溶剤のうち、沸点が１５０℃以上の有機溶剤を２種以上と組み合わせることにより、より均一な塗布膜を形成しやすいと考えられ、好ましい。

（含有量）
　発光層形成用組成物における式（１）で表される多環複素環化合物の含有量は、通常０．００１質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、通常３０．０質量％以下、好ましくは２０．０質量％以下である。発光層形成用組成物における式（２０１）で表される有機金属化合物の含有量は、通常０．００１質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、通常３０．０質量％以下、好ましくは２０．０質量％以下である。当該含有量をこの範囲とすることにより、隣接する層（例えば、正孔輸送層や正孔阻止層）から発光層へ効率良く、正孔や電子の注入が行われ、駆動電圧を低減することができる。なお、式（１）で表される多環複素環化合物及び式（２０１）で表される有機金属化合物は発光層形成用組成物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。
　発光層形成用組成物に含まれる式（２）で表される有機金属化合物の含有量は、式（１）で表される多環複素環化合物１質量部に対して、通常１００質量部以下、好ましくは１０質量部以下、さらに好ましくは５質量部以下であり、通常０．０１質量部以上、好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは０．２質量部以上である。

　発光層形成用組成物がホスト材料を含む場合、ホスト材料の含有量は、通常０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、通常３０．０質量％以下、好ましくは２０．０質量％以下である。

　発光層形成用組成物に含まれるホスト材料の含有量は、式（２０１）で表される有機金属化合物１質量部に対して、通常１０００質量部以下、好ましくは１００質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下であり、通常０．０１質量部以上、好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上である。

　発光層形成用組成物に含まれる有機溶剤の含有量は、通常１０質量％以上、好ましくは５０質量％以上、特に好ましくは８０質量％以上で、通常９９．９５質量％以下、好ましくは９９．９質量％以下、特に好ましくは９９．８質量％以下である。有機溶剤の含有量が上記下限以上であれば適度な粘度を有して塗布性が向上し、上記上限以下であれば均一な膜が得られやすく成膜性が良好となる。

（その他の成分）
　発光層形成用組成物は、必要に応じて、上記の化合物の他に、更に他の化合物を含有してもよい。他の化合物としては、好ましくは、酸化防止剤として知られているジブチルヒドロキシトルエンや、ジブチルフェノール等のフェノール類が挙げられる。

（成膜方法）
　発光層の形成方法は、好ましくは湿式成膜法である。湿式成膜法とは、組成物を塗布して液膜を形成し、乾燥して有機溶剤を除去し、発光層の膜を形成する方法である。塗布方法としては、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、ノズルプリンティング法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等の湿式で成膜させる方法を採用し、塗布膜を乾燥させて膜形成を行う。これらの塗布方法の中でも、スピンコート法、スプレーコート法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が好ましい。有機電界発光素子を備えた有機ＥＬ表示装置を製造する場合は、インクジェット法又はノズルプリンティング法が好ましく、インクジェット法が特に好ましい。

　乾燥方法は特に限定されないが、自然乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥、又は、加熱しながらの減圧乾燥を適宜用いることができる。加熱乾燥は、自然乾燥又は減圧乾燥の後、更に残留有機溶剤を除去するために実施してもよい。

　減圧乾燥は、発光層形成用組成物に含まれる有機溶剤の蒸気圧以下に減圧することが好ましい。

　加熱する場合は、加熱方法は特に限定されないが、ホットプレートによる加熱、オーブン内での加熱、赤外線加熱等を用いることができる。加熱時間は通常８０℃以上、１００℃以上が好ましく、１１０℃以上がさらに好ましく、また、２００℃以下が好ましく、１５０℃以下がさらに好ましい。

　加熱時間は、通常１分以上、２分以上が好ましく、通常６０分以下、３０分以下が好ましく、２０分以下がさらに好ましい。

［正孔注入層］
　本発明に係る有機電界発光素子は、陽極上に正孔注入層を有することが好ましい。正孔注入層は通常、陽極上に接して形成される。
　正孔注入層は正孔を輸送する機能が必要であるため、正孔輸送材料を含む。
　本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層にテトラアリールホウ酸イオンを含有するか、又は、正孔注入層に架橋基を有する電子受容性化合物の架橋物を含有する。

　陽極から正孔注入層への正孔注入性を向上させ、正孔注入層内での正孔輸送性を向上させるためには、正孔注入層に含まれる正孔輸送材料がカチオンラジカル部位を含むことが好ましい。正孔輸送材料をカチオンラジカル化させるため、正孔注入層を形成する場合に電子受容性化合物を用いる。電子受容性化合物の母骨格としては、後述するイオン価１のアニオンであるテトラアリールホウ酸イオンと対カチオンからなるイオン化合物が高い安定性を有するため好ましい。

　正孔輸送材料のカチオンラジカル化は次のように行われる。正孔輸送材料として例えばトリアリールアミン構造を有する化合物を用いた場合、ジアリールヨードニウムを対カチオンとするテトラアリールホウ酸塩を電子受容性化合物として用いると、正孔注入層形成時に、下記式のように対カチオンはジアリールヨードニウムからトリアリールアミニウムに変わり得る。

（例えば、Ａｒ、Ａｒ^１～Ａｒ^４は各々独立に、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基及び置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される構造が複数連結した１価の基である。）

　上記反応で生成したトリアリールアミニウムは電子を受容し得る半占軌道（ＳＯＭＯ）を有しているため、トリアリールアミニウムを対カチオンとするテトラアリールホウ酸塩は、電子受容性化合物である。

　本発明においては、この正孔輸送材料のカチオンとアニオンであるテトラアリールホウ酸イオンからなる化合物を、電荷輸送性イオン化合物と称する。詳細は後述する。

［架橋基を有する電子受容性化合物］
　電子受容性化合物としては、上記の通りテトラアリールホウ酸イオンと対カチオンからなるイオン化合物を母骨格として有するもの、又は、テトラアリールホウ酸イオンと対カチオンからなるイオン化合物を母骨格とし、以下の架橋基を有するものが挙げられる。

（架橋基）
　本発明に係る有機電界発光素子の正孔注入層に含まれていてもよい、架橋基を有する電子受容性化合物の架橋物を形成する電子受容性化合物の架橋基とは、熱及び／又は活性エネルギー線の照射により、該架橋基の近傍に位置する他の基と反応して、新規な化学結合を生成する基のことをいう。この場合、反応する基は架橋基と同一の基あるいは異なった基の場合もある。

　電子受容性化合物が架橋基を含む場合には、正孔注入層を形成する際に、架橋反応が進行し、電子受容性化合物を正孔注入層に固定させることができ、正孔注入層の上の層を、湿式成膜法によって形成する際に、電子受容性化合物が正孔注入層の上の層に拡散しなくなると考えられる。このため、架橋基を有する電子受容性化合物を用いる場合には、駆動中の劣化反応を抑えることができると推定される。

　また、ホウ素を含む多環複素環化合物はホウ素上に空のｐ軌道を有しており、特に、電子供与性の物質と反応しやすい。

　一般に、正孔注入層には電子受容性化合物を用いることで、金属である陽極からの正孔注入を促進させ、駆動電圧を低減する方法が用いられている。しかし、従来の技術では、正孔注入層の上の層を、湿式成膜法によって形成する際に、正孔注入層の電子受容性化合物が拡散して発光層に到達し、電子受容性化合物がホウ素を含む多環複素環化合物と素子駆動中に反応し、駆動電圧の上昇や、駆動寿命の低減につながっていたと考えられる。

　一方、電子受容性化合物に架橋基を含有させることで、正孔注入層を形成する際に、架橋反応を進行させることで、電子受容性化合物を正孔注入層に固定させた場合は、正孔注入層の上の層を、湿式成膜法によって形成する際に、電子受容性化合物が拡散することはないと考えられる。このため、架橋基を有する電子受容性化合物を用いることで、駆動中の劣化反応を抑えることができると推定される。
　また、有機金属化合物がイリジウムなどの重原子を含む場合、重原子効果により、励起三重項と励起一重項との間の項間交差を促進する。項間交差が促進されるため、有機電界発光素子への電圧印加によって生じた励起子の７５％を占める励起三重項のエネルギーを、蛍光発光材料であるホウ素を含む多環複素環化合物の発光に有効に活用することができると推定される。

　架橋基としては、下記式（Ｘ１）～（Ｘ１８）のいずれかで表される架橋基が好ましい。

　Ｒ^Ｘで表されるアルキル基は直鎖、分岐又は環状構造であり、炭素数は１以上であり、好ましくは２４以下、より好ましくは１２以下、さらに好ましくは８以下である。

　式（Ｘ１）～（Ｘ４）のベンゼン環及びナフタレン環、式（Ｘ４）～（Ｘ６）及び（Ｘ１０）のＲ^Ｘが有していてもよい置換基として好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素基、アルキルオキシ基、アラルキル基である。

　置換基としてのアルキル基は直鎖、分岐又は環状構造であり、炭素数は好ましくは２４以下、より好ましくは１２以下、さらに好ましくは８以下であり、好ましくは１以上である。

　置換基としての芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは２４以下、より好ましくは１８以下、さらに好ましくは１２以下であり、好ましくは６以上である。芳香族炭化水素基はさらに前記アルキル基を置換基として有してもよい。

　置換基としてのアルキルオキシ基の炭素数は、好ましくは炭素数２４以下、より好ましくは１２以下、さらに好ましくは８以下であり、好ましくは１以上である。

　置換基としてのアラルキル基の炭素数は、好ましくは炭素数３０以下、より好ましくは２４以下、さらに好ましくは１４以下であり、好ましくは７以上である。アラルキル基に含まれるアルキレン基は直鎖又は分岐構造が好ましい。アラルキル基に含まれるアリール基はさらに前記アルキル基を置換基として有してもよい。

　架橋基としては、式（Ｘ１）～（Ｘ４）のいずれかで表される架橋基が、極性が小さく、電荷輸送に影響が小さい点で好ましく、さらに、熱のみで架橋反応が進行することから式（Ｘ１）～（Ｘ３）のいずれかで表される架橋基がより好ましい。

　式（Ｘ１）で表される架橋基は下記式のように、熱によりシクロブテン環が開環し、開環した基同士で結合し、架橋構造を形成する。

　式（Ｘ２）で表される架橋基は下記式のように、熱によりシクロブテン環が開環し、開環した基同士で結合し、架橋構造を形成する。

　式（Ｘ３）で表される架橋基は下記式のように、熱によりシクロブテン環が開環し、開環した基同士で結合し、架橋構造を形成する。

　式（Ｘ１）～（Ｘ３）のいずれかで表される架橋基は、熱によりシクロブテン環が開環し、開環した基は、近傍に二重結合が存在する場合は、二重結合と反応して架橋構造を形成する。下記に、式（Ｘ１）で表される架橋基が開環した基と二重結合部位を有する式（Ｘ４）で表される架橋基が架橋構造を形成する例を示す。（但し、式（Ｘ４）のＲ^Ｘは図示していない。）

　式（Ｘ１）～（Ｘ３）のいずれかで表される架橋基と反応し得る二重結合を含有する基としては、式（Ｘ４）で表される架橋基の他に、式（Ｘ５）、（Ｘ６）、（Ｘ１２）、（Ｘ１５）、（Ｘ１６）、（Ｘ１７）、（Ｘ１８）のいずれかで表される架橋基が挙げられる。これらの二重結合を含有する基を電子受容性化合物における架橋基として用いる場合、正孔輸送性化合物などの正孔注入層を形成する他の成分に、式（Ｘ１）～（Ｘ３）のいずれかで表される架橋基を含有させることが、架橋構造を形成する可能性が高まり、好ましい。

　架橋基としては、ラジカル重合性の式（Ｘ４）、（Ｘ５）、（Ｘ６）のいずれかで表される架橋基が、極性が小さく、電荷輸送の妨げとなりにくいため、好ましい。

　架橋基としては、式（Ｘ７）で表される架橋基が、電子受容性を高める点で好ましい。なお、式（Ｘ７）で表される架橋基を用いると、下記のような架橋反応が進行する。

　式（Ｘ８）、（Ｘ９）のいずれかで表される架橋基が、反応性が高い点で好ましい。なお、式（Ｘ８）で表される架橋基、及び式（Ｘ９）で表される架橋基を用いると、下記のような架橋反応が進行する。

　架橋基としては、カチオン重合性の式（Ｘ１０）、（Ｘ１１）、（Ｘ１２）のいずれかで表される架橋基が、反応性が高い点で好ましい。

（電子受容性化合物の架橋物）
　後述するように、本発明の有機電界発光素子の正孔注入層は、正孔注入層形成用組成物を湿式成膜して得ることが好ましく、正孔注入層形成用組成物は、後述するテトラアリールホウ酸イオン構造を有する第１のイオン化合物及び後述する正孔輸送材料を有機溶剤に溶解又は分散させる工程を経て得られた組成物であることが好ましい。そして、本発明の有機電界発光素子の正孔輸送層中では、後述する本発明におけるテトラアリールホウ酸イオン構造をアニオンとし、正孔輸送材料のカチオンを対カチオンとする電荷輸送性イオン化合物を含むことが好ましい。

　従って、架橋基を有する電子受容性化合物における電子受容性化合物としては、イオン化合物である電子受容性化合物が好ましく、電子受容性化合物としてのイオン化合物はテトラアリールホウ酸イオン構造をアニオンとするイオン化合物が好ましい。電子受容性化合物がテトラアリールホウ酸イオン構造をアニオンとするイオン化合物である場合、テトラアリールホウ酸イオンが架橋基を有することが好ましい。テトラアリールホウ酸イオン構造については後述する。

　架橋基を有する電子受容性化合物を用いると、架橋基を有する電子受容性化合物の架橋物が形成される。架橋基を有する電子受容性化合物の架橋物とは、次の架橋物である場合を含む。
・電子受容性化合物同士が架橋した化合物。
・電子受容性化合物と正孔輸送材料とが架橋した化合物。
・電子受容性化合物と本発明におけるテトラアリールホウ酸イオンが架橋した化合物。
・本発明におけるテトラアリールホウ酸イオン同士が架橋した化合物。
・本発明におけるテトラアリールホウ酸イオンと正孔輸送材料が架橋した化合物。

　ここで、“本発明におけるテトラアリールホウ酸イオン”とは、後述するテトラアリールホウ酸イオンと対カチオンとからなるイオン化合物である電子受容性化合物として存在する場合、及び後述するテトラアリールホウ酸イオンと正孔輸送材料のカチオンとからなる電荷輸送性イオン化合物として存在する場合を含む。
　本発明における、架橋基を有するテトラアリールホウ酸イオンの架橋物は、以下の架橋物であってよい。
・電子受容性化合物と本発明におけるテトラアリールホウ酸イオンが架橋した化合物。
・本発明におけるテトラアリールホウ酸イオン同士が架橋した化合物。
・本発明におけるテトラアリールホウ酸イオンと正孔輸送材料が架橋した化合物。

　架橋反応する２つの架橋基は、架橋反応可能であれば同じ架橋基であっても異なる架橋基であってもよい。

［テトラアリールホウ酸イオン］
　テトラアリールホウ酸イオンは、ホウ素原子に、４つの、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環が置換した、イオン価１のアニオンである。

　本発明の有機電界発光素子に含まれる、テトラアリールホウ酸イオンは、アリール基の置換基として、フッ素原子又はフッ素置換されたアルキル基を有することが、安定性がさらに向上する点で好ましい。すなわち、テトラアリールホウ酸イオンが、下記式（１１２）で表されることが好ましい。

　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の少なくとも１つは、架橋基を有することが好ましい。

　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４に用いられる芳香族炭化水素環基としては、単環、２～６縮合環が好ましい。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環、ビフェニル構造、テルフェニル構造、又はクアテルフェニル構造が挙げられる。

　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４に用いられる芳香族複素環基としては、単環、２～６縮合環が好ましい。具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、又はアズレン環が挙げられる。

　中でも、安定性、耐熱性に優れることから、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環もしくはカルバゾール環由来の１価の基またはビフェニル基がより好ましい。特に好ましくはベンゼン環由来の１価の基、すなわちフェニル基又はビフェニル基である。

　置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基並びに置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される構造が複数連結した１価の基に含まれる、単環又は２～６縮合環の芳香族炭化水素環基及び、単環又は２～６縮合環の芳香族複素環基の合計の数は２以上であり、８以下が好ましく、４以下がさらに好ましく、３以下がより好ましい。

　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４が有してもよい置換基としては、後述の置換基群Ｗに記載の基が挙げられる。

　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の置換基としては、アニオンの安定性が増し、カチオンを安定させる効果が向上する点から、フッ素原子又はフッ素置換されたアルキル基が好ましい。また、フッ素原子又はフッ素置換されたアルキル基は、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４のうち、２つ以上に置換していることが好ましく、３つ以上に置換していることがより好ましく、４つに置換していることが最も好ましい。

　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の置換基としてのフッ素置換されたアルキル基としては、炭素数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基であってフッ素原子が置換している基が好ましく、パーフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～５の直鎖又は分岐のパーフルオロアルキル基がさらに好ましく、炭素数１～３の直鎖又は分岐のパーフルオロアルキル基が特に好ましく、パーフルオロメチル基が最も好ましい。この理由は、テトラアリールホウ酸イオン又は架橋基を有する電子受容性化合物の架橋物を含む正孔注入層や、その上層に積層される塗布膜が安定になるためである。

　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４が有してもよい架橋基は、前記架橋基の通りである。

　本発明の有機電界発光素子に含まれる、テトラアリールホウ酸イオンは、アニオンの安定性がさらに増し、カチオンを安定させる効果がさらに向上する点で、前記式（１１２）におけるＡｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の少なくとも一つが式（１１３）で表される基であることが好ましく、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の少なくとも二つが各々独立に式（１１３）で表される基であることがより好ましく、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の少なくとも三つが各々独立に式（１１３）で表される基であることがさらに好ましく、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４すべてが各々独立に式（１１３）で表される基であることが最も好ましい。

　ｋはアニオンの安定性がさらに向上する点で１以上が好ましく、２以上がより好ましい。ｋは偏りなく分散しやすい点で０又は１が好ましく、０が好ましい。

　ｍは耐久性により優れる点で、０が好ましく、テトラアリールホウ酸イオンに種々の機能を導入可能な点で、１以上が好ましく、３以下が好ましく、耐久性との両立の点で１又は２がさらに好ましい。
　アニオンの安定性が向上し、耐久性も優れる点で、ｋ＋ｍ≧１であることが好ましい。

　Ｒ^１の芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基としては、その好ましい構造及び有してもよい置換基は、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の構造及び有してもよい置換基と同様である。

　Ｒ^Ａの芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基としては、その好ましい構造及び有してもよい置換基は、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の構造及び有してもよい置換基と同様である。

　Ｒ^Ａの置換基及びＲ^Ａが置換基である場合の置換基としては、後述の置換基群Ｗに記載の基が挙げられる。

　式（１１３）においては、アニオンの安定性がさらに増し、カチオンを安定させる効果がさらに向上する点で、少なくとも一つのＲ^Ａは前記フッ素置換されたアルキル基であることが好ましく、ペルフルオロアルキル基であることが好ましく、トリフルオロメチル基であることがより好ましい。

　Ｒ^Ａの架橋基及びＲ^Ａが架橋基である場合の架橋基としては、前記架橋基の通りである。

　式（１１３）においては、少なくとも一つのＲ^Ａが前記架橋基を含むことが、架橋性と電子受容性を両立する点で好ましい。このとき、Ｒ^Ａとしては、前記架橋基であるか、又は前記架橋基が１若しくは複数個、芳香族炭化水素基に結合している構造が好ましい。

　本発明の別の一態様について、式（１１３）においては、アニオンの安定性がさらに増し、カチオンを安定させる効果がさらに向上する点で、少なくとも一つのＲ^Ａは前記フッ素置換されたアルキル基であることが好ましく、ペルフルオロアルキル基であることが好ましく、トリフルオロメチル基であることがより好ましい。

　前記式（１１２）のＡｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の内、少なくとも一つの基は、少なくとも一つのＲ^Ａが架橋基である前記式（１１３）で表される構造であることが、架橋性と電子受容性を両立する点で好ましい。このとき、Ｒ^Ａとしては、前記架橋基であるか、又は前記架橋基が１若しくは複数個、芳香族炭化水素基に結合している構造が好ましい。

　さらに、Ｒ^Ａが、下記式（１１４）で表される基又は下記式（１１５）で表される基を含む基であることも好ましい。

　これら式（１１４）で表される基、式（１１５）で表される基は置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、Ｒ^Ａが有していてもよい置換基と同じである。

　Ｒ^Ａとしては、式（１１４）で表される基若しくは式（１１５）で表される基であるか、又は、式（１１４）で表される基若しくは式（１１５）で表される基が１または複数個、芳香族炭化水素基に結合している構造が好ましい。

　Ｒ^Ａが、前記架橋基が１または複数個、芳香族炭化水素基に結合している構造である場合の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、又はベンゼン環とナフタレン環から選択される２以上が連結した構造であることが好ましく、連結数は４以下が好ましい。この場合のさらに好ましいＲ^Ａは、ベンゼン環単環又はナフタレン環単環に前記架橋基が結合している構造であり、ベンゼン環に前記架橋基が結合している構造であることがさらに好ましく、前記架橋基が１または２結合している構造であることが特に好ましい。

　Ｒ^Ａが、式（１１４）で表される基又は下記式（１１５）で表される基を含む基である場合、さらに好ましいＲ^Ａは、ベンゼン環単環又はナフタレン環単環に式（１１４）で表される基又は式（１１５）で表される基が結合している構造であり、ベンゼン環に式（１１４）で表される基又は式（１１５）で表される基が結合している構造であることがさらに好ましく、式（１１４）で表される基又は式（１１５）で表される基が１または２結合している構造であることが特に好ましい。

　これら式（１１４）で表される基、式（１１５）で表される基は架橋性を有しており、テトラアリールホウ酸イオン及び対カチオンが他の層に拡散しないと考えられるため好ましい。

（置換基群Ｗ）
　置換基群Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、１～５の芳香族炭化水素環からなる芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルケトン基またはアリールケトン基である。

　ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子などが挙げられ、フッ素原子が化合物の安定性から好ましい。

　１～５の芳香族炭化水素環からなる芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレン基、ナフチルフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはクアテルフェニル基が化合物の安定性から好ましい。

　脂肪族炭化水素環基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

　アルキル基としては、炭素数が通常１以上であり、好ましくは４以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であり、さらに好ましくは８以下であり、より好ましくは６以下である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、２エチルヘキシル基、ドデシル基等が挙げられる。

　アルケニル基としては、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下である。具体的には、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基等が挙げられる。

　アルキニル基としては、炭素数が通常２以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であり、具体的には、アセチル基、プロピニル基、ブチニル基等が挙げられる。

　アラルキル基の例としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルヘキシル基等が挙げられる。

　アルコキシ基としては、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下でありさらに好ましくは６以下であり、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げられる。

　アリールオキシ基としては、炭素数が通常４以上であり、好ましくは５以上であり、さらに好ましくは６以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であり、さらに好ましくは１２以下であり、具体例としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。

　アルキルチオ基としては、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下であり、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基等が挙げられる。

　アリールチオ基としては、炭素数が通常４以上であり、好ましくは５以上であり、通常３６以下であり、好ましくは２４以下であり、具体例としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。

　アルキルケトン基としては、炭素数が通常１以上であり、通常２４以下であり、好ましくは１２以下でありさらに好ましくは６以下であり、具体例としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ブチルカルボニル基、オクチルカルボニル基等が挙げられる。

　アリールケトン基としては、炭素数が通常５以上であり、好ましくは７以上であり、通常２５以下であり、好ましくは１３以下であり、具体例としては、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基等が挙げられる。

　また、隣り合う置換基同士が結合して、環を形成してもよい。
　環を形成した例としては、シクロブテン環、シクロペンテン環等が挙げられる。

　また、これらの置換基にさらに置換基が置換されていてもよく、その置換基の例としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は前記架橋基が挙げられる。

　これらの置換基の中でも、ハロゲン原子またはアリール基が化合物の安定性の点で好ましい。最も好ましくはハロゲン原子であり、ハロゲン原子の中でもフッ素原子が好ましい。

［テトラアリールホウ酸イオンの具体例］
　以下に、本発明の有機電界発光素子に用いるテトラアリールホウ酸イオンの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。

　上記具体例のうち、電子受容性、耐熱性、溶解性の点で、好ましくは、（Ａ－１）、（Ａ－２）の化合物である。さらに、電荷輸送膜用組成物として安定性が高いことから、（Ａ－１８）、（Ａ－１９）、（Ａ－２０）、（Ａ－２１）、（Ａ－２５）、（Ａ－２６）、（Ａ－２８）がより好ましく、有機電界発光素子の安定性から（Ａ－１９）、（Ａ－２１）、（Ａ－２５）、（Ａ－２６）、（Ａ－２８）が特に好ましい。

　なお、（Ａ－１８）、（Ａ－１９）、（Ａ－２０）、（Ａ－２１）、（Ａ－２５）、（Ａ－２６）、（Ａ－２８）、（Ａ－２９）のテトラアリールホウ酸イオンは、架橋基を有しているため「電子受容性化合物の架橋物」を形成することが出来る。

［テトラアリールホウ酸イオンを含む電子受容性イオン化合物］
　テトラアリールホウ酸イオンは、テトラアリールホウ酸イオンを含む電子受容性イオン化合物として用いられることも好ましい。テトラアリールホウ酸イオンを含む電子受容性イオン化合物を第１のイオン化合物と称する。第１のイオン化合物は、アニオンである前記テトラアリールホウ酸イオンと対カチオンからなる。第１のイオン化合物は、電子受容性化合物として用いられる。

　対カチオンとしては、ヨードニウムカチオン、スルホニウムカチオン、カルボカチオン、オキソニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、シクロヘプチルトリエニルカチオンまたは遷移金属を有するフェロセニウムカチオンが好ましく、ヨードニウムカチオン、スルホニウムカチオン、カルボカチオン、アンモニウムカチオンがより好ましく、ヨードニウムカチオンが特に好ましい。

　ヨードニウムカチオンとして好ましくは、後述の一般式（６）で表される構造であり、さらに好ましい構造も同様である。

　ヨードニウムカチオンとして具体的には、ジフェニルヨードニウムカチオン、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムカチオン、４－ｔｅｒｔ－ブトキシフェニルフェニルヨードニウムカチオン、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムカチオン、４－イソプロピルフェニル－４－メチルフェニルヨードニウムカチオン等が好ましい。

　スルホニウムカチオンとして具体的には、トリフェニルスルホニウムカチオン、４－ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウムカチオン、４－シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムカチオン、４－メタンスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムカチオン、（４－ｔｅｒｔ－ブトキシフェニル）ジフェニルスルホニウムカチオン、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブトキシフェニル）フェニルスルホニウムカチオン、４－シクロヘキシルスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムカチオン等が好ましい。

　カルボカチオンとして具体的には、トリフェニルカルボカチオン、トリ（メチルフェニル）カルボカチオン、トリ（ジメチルフェニル）カルボカチオンなどの三置換カルボカチオン等が好ましい。

　アンモニウムカチオンとして具体的には、トリメチルアンモニウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン、トリプロピルアンモニウムカチオン、トリブチルアンモニウムカチオン、トリ（ｎ－ブチル）アンモニウムカチオンなどのトリアルキルアンモニウムカチオン；Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリニウムカチオン、Ｎ，Ｎ－２，４，６－ペンタメチルアニリニウムカチオンなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアニリニウムカチオン；ジ（イソプロピル）アンモニウムカチオン、ジシクロヘキシルアンモニウムカチオンなどのジアルキルアンモニウムカチオン等が好ましい。

　ホスホニウムカチオンとして具体的には、テトラフェニルホスホニウムカチオン、テトラキス（メチルフェニル）ホスホニウムカチオン、テトラキス（ジメチルフェニル）ホスホニウムカチオンなどのテトラアリールホスホニウムカチオン；テトラブチルホスホニウムカチオン、テトラプロピルホスホニウムカチオンなどのテトラアルキルホスホニウムカチオン等が好ましい。

　これらの中では、化合物の膜安定性の点でヨードニウムカチオン、カルボカチオン、スルホニウムカチオンが好ましく、ヨードニウムカチオンがより好ましい。

　第１のイオン化合物の対カチオンとしてのヨードニウムカチオンは、下記式（１１６）で表される構造が好ましい。

　式（１１６）中、Ａｒ^５、Ａｒ^６は各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基である。Ａｒ^５、Ａｒ^６としての芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基は、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の場合と同じ構造から選択することが出来、好ましい構造もＡｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の場合と同じ構造から選択することが出来る。

　また、前記式（１１６）で表される対カチオンは、下記式（１１７）で表されることが好ましい。

　上記式（１１７）中、Ａｒ^７及びＡｒ^８は、前述の式（１１６）におけるＡｒ^５及びＡｒ^６が有していてもよい置換基と同様である。

　本発明において使用される第１のイオン化合物の分子量は、通常９００以上、好ましくは１０００以上、更に好ましくは１２００以上、また、通常１００００以下、好ましくは５０００以下、更に好ましくは３０００以下の範囲である。分子量が小さすぎると、正電荷及び負電荷の非局在化が不十分なため、電子受容能が低下するおそれがあり、分子量が大きすぎると、電荷輸送の妨げとなるおそれがある。

［具体例］
　以下に本発明における第１のイオン化合物として、ヨードニウムカチオンとのイオン化合物の具体例を挙げるが、第１のイオン化合物はこれらに限定されるものではない。

　上記具体例のうち、電子受容性、耐熱性、溶解性の点で、好ましくは、（Ｂ－１）、（Ｂ－２）の化合物である。さらに、電荷輸送膜用組成物として安定性が高いことから、（Ｂ－１８）、（Ｂ－１９）、（Ｂ－２０）、（Ｂ－２１）、（Ｂ－２５）、（Ｂ－２６）、（Ｂ－２８）、（Ｂ－２９）がより好ましく、有機電界発光素子の安定性から（Ｂ－１９）、（Ｂ－２１）、（Ｂ－２５）、（Ｂ－２６）、（Ｂ－２８）、（Ｂ－２９）が特に好ましい。

［正孔輸送材料］
　正孔注入層は、正孔輸送材料を含むことが好ましく、正孔輸送材料を用いて形成されることが好ましい。正孔輸送材料としては、４．５ｅＶ～５．５ｅＶのイオン化ポテンシャルを有する化合物が正孔輸送能の点で好ましい。例としては、芳香族アミン化合物、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オリゴチオフェン誘導体等が挙げられる。中でも非晶質性、溶剤への溶解度、可視光の透過率の点から、芳香族アミン化合物が好ましい。

　芳香族アミン化合物の中でも、本発明では特に、芳香族三級アミン化合物が好ましい。なお、本発明でいう芳香族三級アミン化合物とは、芳香族三級アミン構造を有する化合物であって、芳香族三級アミン由来の基を有する化合物も含む。

　芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、高分子化合物である芳香族三級アミン高分子化合物が好ましい。高分子化合物の分子量は、表面平滑化効果の点から、重量平均分子量が５０００以上が好ましく、７０００以上がさらに好ましく、１００００以上が特に好ましく、１００００００以下が好ましく、２０００００以下がさらに好ましく、１０００００以下が特に好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の中でも、正孔輸送性の観点から、トリフェニルアミン構造を主鎖に有する高分子化合物がさらに好ましい。

［芳香族三級アミン高分子化合物］
　芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、下記式（１０１）で表わされる繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。

　上記式（１０１）中、ｊ^１０、ｋ^１０、ｌ^１０、ｍ^１０、ｎ^１０、ｐ^１０は、各々独立に、０以上の整数を表す。但し、ｌ^１０＋ｍ^１０≧１である。

　上記式（１０１）中、Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^１４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい２価の芳香環基を表す。Ａｒ^１３は、置換基を有していてもよい２価の芳香環基または下記式（１０２）で表される２価の基を表し、Ｑ^１１、Ｑ^１２は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、置換基を有していてもよい炭素数６以下の炭化水素鎖を表し、Ｓ^１～Ｓ^４は、各々独立に、下記式（１０３）で示される基で表される。

　Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^１４の芳香環基は、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基から選択される少なくとも２つの基が複数個連結した２価の基を表す。Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^１４の芳香環基の炭素数は６０以下が好ましい。

　芳香族炭化水素基としては、炭素数が６以上、３０以下が好ましく、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、又はフルオレン環等の、６員環の単環若しくは２～５縮合環の２価の基が挙げられる。

　芳香族複素環基としては、炭素数が３以上、３０以下が好ましく、具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、又はアズレン環等の２価の基が挙げられる。

　中でも、電荷輸送性が優れる点、耐久性、耐熱性に優れることから、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環もしくはカルバゾール環由来の２価の基または２価のビフェニル基が好ましく、ベンゼン環、フルオレン環若しくはカルバゾール環由来の２価の基、又は２価のビフェニル基がさらに好ましい。

　従って、Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^１４としては、置換基を有していてもよい２価のベンゼン環、置換基を有していてもよい２価のフルオレン環、又は置換基を有していてもよい２価のカルバゾール環から選択される基、又はこれらの構造から選択される２つ以上の環が複数個連結した２価の基が好ましく、Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^１４の芳香環基の炭素数は６０以下が好ましい。

　これら芳香環基は置換基を有してもよく、これら芳香環基が有してよい置換基は、前記ホスト材料が有してよい置換基である前記置換基群Ｚ２から選択することが出来る。

　Ａｒ^１３が芳香環基である場合は、Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^１４の場合と同様である。
　Ａｒ^１３はまた、下記式（１０２）で表される２価の基が好ましい。

　上記式（１０２）中、Ｒ^１１は、アルキル基、芳香環基または炭素数４０以下のアルキル基と芳香環基からなる３価の基を表し、これらは置換基を有していてもよい。Ｒ^１２は、アルキル基、芳香環基または炭素数４０以下のアルキル基と芳香環基からなる２価の基を表し、これらは置換基を有していてもよい。Ａｒ^３１は、１価の芳香環基、又は１価の架橋基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。アスタリスク（＊）は式（１０１）の窒素原子との結合位置を示す。

　Ｒ^１１の芳香環基の具体例としては、フェニル環、ナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらが連結した炭素数３０以下の連結環由来の３価の基が挙げられる。

　Ｒ^１１のアルキル基の具体例としては、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、ブタン、イソブタン、ペンタン由来の３価の基等が挙げられる。

　Ｒ^１２の芳香環基の具体例としては、フェニル環、ナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらが連結した炭素数３０以下の連結環由来の２価の基が挙げられる。

　Ｒ^１２のアルキル基の具体例としては、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、ブタン、イソブタン、ペンタン由来の２価の基等が挙げられる。

　Ａｒ^３１の芳香環基の具体例としては、フェニル環、ナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環及びこれらが連結した炭素数３０以下の連結環由来の１価の基が挙げられる。

　Ａｒ^３１の架橋基としては特に限定されないが、本発明の有機電界発光素子の正孔注入層に含まれる、前記架橋基を有する電子受容性化合物の前記架橋基と同様であり、前記式（Ｘ１）～（Ｘ１８）のいずれかで表される架橋基が好ましい。中でも好ましくはベンゾシクロブテン環、ナフトシクロブテン環またはオキセタン環由来の基、ビニル基、アクリル基が挙げられる。化合物の安定性からベンゾシクロブテン環またはナフトシクロブテン環由来の基がより好ましい。

　Ｓ^１～Ｓ^４は各々独立に、下記式（１０３）で表される基である。

　上記式（１０３）中、ｑ１，ｒ１は各々独立に、０～６の整数を表す。
　ｑ１、ｒ１は各々独立に好ましくは０～４であり、さらに好ましくは０または１である。

　Ａｒ^２１、Ａｒ^２３は、それぞれ独立に、２価の芳香環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^２２は置換基を有していてもよい１価の芳香環基を表し、Ｒ^１３は、アルキル基、芳香環基またはアルキル基と芳香環基からなる２価の基を表し、これらは置換基を有していてもよい。Ａｒ^３２は１価の芳香環基又は１価の架橋基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。アスタリスク（＊）は一般式（１０１）の窒素原子との結合位置を示す。

　Ａｒ^２１、Ａｒ^２３の芳香環基の例としては、Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^１４の場合と同様である。

　Ａｒ^２２、Ａｒ^３２の芳香環基は、置換基を有していてもよい一価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい一価の芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい一価の芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい一価の芳香族複素環基から選択される少なくとも２つの基が複数個連結した一価の基を表す。Ａｒ^２２、Ａｒ^３２の芳香環基の炭素数は６０以下が好ましい。

　芳香族炭化水素基としては、炭素数が６以上、３０以下が好ましく、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、又はフルオレン環等の、６員環の単環若しくは２～５縮合環の一価の基が挙げられる。

　芳香族複素環基としては、炭素数が３以上、３０以下が好ましく、具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、又はアズレン環等の一価の基が挙げられる。

　中でも、電荷輸送性が優れる点、耐久性、耐熱性に優れることから、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環もしくはカルバゾール環由来の一価の基またはビフェニル基が好ましい。

　これら芳香環基は置換基を有してもよく、有してよい置換基は前記置換基群Ｚ２から選択することが出来る。

　Ｒ^１３のアルキル基または芳香環基の例としては、Ｒ^１２と同様である。

　Ａｒ^３２の架橋基は特に限定しないが、Ａｒ^３１の架橋基の例と同様であり、好ましい例も同様である。

　上記Ａｒ^１１～Ａｒ^１４、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ａｒ^２１～Ａｒ^２３、Ａｒ^３１～Ａｒ^３２、Ｑ^１１、Ｑ^１２はいずれも、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、更に置換基を有していてもよい。置換基の分子量としては、通常４００以下、中でも２５０以下程度が好ましい。置換基の種類は特に制限されないが、例としては、前記置換基群Ｚ２から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。

　特に、式（１１）で表わされる繰り返し単位を有する高分子化合物の中でも、下記式（１４）で表わされる繰り返し単位を有する高分子化合物が、正孔注入・輸送性が非常に高くなるので好ましい。

　上記式（１４）中、Ｒ^２１～Ｒ^２５は各々独立に、任意の置換基を表わす。Ｒ^２１～Ｒ^２５の置換基の具体例は、前記置換基群Ｚ２に記載されている置換基と同様である。

　Ｙ’は置換基を有していてもよい炭素数３０以下の２価の芳香環基を表わす。Ｙ’の芳香環基の例としては、前記Ａｒ^１１、Ａｒ^１２及びＡｒ^１４の場合と同様であり、有してよい置換基も同様である。

　ｓ、ｔは各々独立に、０以上、５以下の整数を表わす。
　ｕ、ｖ、ｗは各々独立に、０以上、４以下の整数を表わす。

　芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、下記式（１０５）及び／又は式（１０６）で表わされる繰り返し単位を含む高分子化合物が挙げられる。

　上記式（１０５）、式（１０６）中、Ａｒ^４５、Ａｒ^４７及びＡｒ^４８は各々独立して、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい１価の芳香族複素環基を表わす。Ａｒ^４４及びＡｒ^４６は各々独立して、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族複素環基を表わす。Ｒ^４１～Ｒ^４３は各々独立して、水素原子又は任意の置換基を表わす。ｒは０～２の整数である。

　Ａｒ^４５、Ａｒ^４７及びＡｒ^４８の具体例、好ましい例、有していてもよい置換基の例及び好ましい置換基の例は、それぞれ独立に、Ａｒ^２２及びＡｒ^３２の場合と同様である。

　Ａｒ^４４及びＡｒ^４６の具体例、好ましい例、有していてもよい置換基の例及び好ましい置換基の例は、それぞれ独立に、Ａｒ^１１及びＡｒ^１４の場合と同様である。

　Ｒ^４１～Ｒ^４３として好ましくは、水素原子又は前記置換基群Ｚ２に記載されている置換基であり、中でも好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基である。

　ｒは好ましくは０または１であり、さらに好ましくは０である。

　以下に、本発明において適用可能な、式（１０５）、式（１０６）で表わされる繰り返し単位の好ましい具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

　その他、正孔輸送材料として適用可能な芳香族アミン化合物としては、有機電界発光素子における正孔注入・輸送性の層形成材料として利用されてきた、従来公知の化合物が挙げられる。例えば、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン等の３級芳香族アミンユニットを連結した芳香族ジアミン化合物（日本国特開昭５９－１９４３９３号公報）；４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニルで代表される２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族アミン（日本国特開平５－２３４６８１号公報）；トリフェニルベンゼンの誘導体でスターバースト構造を有する芳香族トリアミン（米国特許第４，９２３，７７４号明細書）；Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）ビフェニル－４，４’－ジアミン等の芳香族ジアミン（米国特許第４，７６４，６２５号明細書）；α，α，α’，α’－テトラメチル－α，α’－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－ｐ－キシレン（日本国特開平３－２６９０８４号公報）；分子全体として立体的に非対称なトリフェニルアミン誘導体（日本国特開平４－１２９２７１号公報）；ピレニル基に芳香族ジアミノ基が複数個置換した化合物（日本国特開平４－１７５３９５号公報）；エチレン基で３級芳香族アミンユニットを連結した芳香族ジアミン（日本国特開平４－２６４１８９号公報）；スチリル構造を有する芳香族ジアミン（日本国特開平４－２９０８５１号公報）；チオフェン基で芳香族３級アミンユニットを連結したもの（日本国特開平４－３０４４６６号公報）；スターバースト型芳香族トリアミン（日本国特開平４－３０８６８８号公報）；ベンジルフェニル化合物（日本国特開平４－３６４１５３号公報）；フルオレン基で３級アミンを連結したもの（日本国特開平５－２５４７３号公報）；トリアミン化合物（日本国特開平５－２３９４５５号公報）；ビスジピリジルアミノビフェニル（日本国特開平５－３２０６３４号公報）；Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリフェニルアミン誘導体（日本国特開平６－１９７２号公報）；フェノキサジン構造を有する芳香族ジアミン（日本国特開平７－１３８５６２号公報）；ジアミノフェニルフェナントリジン誘導体（日本国特開平７－２５２４７４号公報）；ヒドラゾン化合物（日本国特開平２－３１１５９１号公報）；シラザン化合物（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）；シラナミン誘導体（日本国特開平６－４９０７９号公報）；ホスファミン誘導体（日本国特開平６－２５６５９号公報）；キナクリドン化合物等が挙げられる。これらの芳香族アミン化合物は、必要に応じて２種以上を混合して用いてもよい。

　また、正孔輸送材料として適用可能な芳香族アミン化合物のその他の具体例としては、ジアリールアミノ基を有する８－ヒドロキシキノリン誘導体の金属錯体が挙げられる。上記の金属錯体は、中心金属がアルカリ金属、アルカリ土類金属、Ｓｃ、Ｙ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂのいずれかから選ばれ、配位子である８－ヒドロキシキノリンはジアリールアミノ基を置換基として１つ以上有するが、ジアリールアミノ基以外に任意の置換基を有することがある。

　また、正孔輸送材料として適用可能なフタロシアニン誘導体又はポルフィリン誘導体の好ましい具体例としては、ポルフィリン、５，１０，１５，２０－テトラフェニル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン、５，１０，１５，２０－テトラフェニル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリンコバルト（ＩＩ）、５，１０，１５，２０－テトラフェニル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン銅（ＩＩ）、５，１０，１５，２０－テトラフェニル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン亜鉛（ＩＩ）、５，１０，１５，２０－テトラフェニル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリンバナジウム（ＩＶ）オキシド、５，１０，１５，２０－テトラ（４－ピリジル）－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン、２９Ｈ，３１Ｈ－フタロシアニン銅（ＩＩ）、フタロシアニン亜鉛（ＩＩ）、フタロシアニンチタン、フタロシアニンオキシドマグネシウム、フタロシアニン鉛、フタロシアニン銅（ＩＩ）、４，４’，４’’，４’’’－テトラアザ－２９Ｈ，３１Ｈ－フタロシアニン等が挙げられる。

　また、正孔輸送材料として適用可能なオリゴチオフェン誘導体の好ましい具体例としては、α－セキシチオフェン等が挙げられる。

　なお、これらの正孔輸送材料の分子量は、上述した特定の繰り返し単位を有する高分子化合物の場合を除いて、通常５０００以下、好ましくは３０００以下、より好ましくは２０００以下、更に好ましくは１７００以下、特に好ましくは１４００以下、また、通常２００以上、好ましくは４００以上、より好ましくは６００以上の範囲である。正孔輸送材料の分子量が大き過ぎると合成及び精製が困難であり好ましくない一方で、分子量が小さ過ぎると耐熱性が低くなる虞がありやはり好ましくない。

　本発明の有機電界発光素子の正孔注入層は、上述の正孔輸送材料のうち何れか一種を単独で含有していてもよく、二種以上を含有していてもよい。正孔注入層が二種以上の正孔輸送材料を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物一種又は二種以上と、その他の正孔輸送材料一種又は二種以上とを併用するのが好ましい。前述の高分子化合物と併用する正孔輸送材料の種類としては、芳香族アミン化合物が好ましい。

　本発明の有機電界発光素子の正孔注入層における正孔輸送材料の含有量は、上述した電子受容性化合物との比率を満たす範囲となるようにする。二種以上の電荷輸送膜用組成物を併用する場合には、これらの合計の含有量が上記範囲に含まれるようにする。

［電荷輸送性イオン化合物］
　本発明の有機電界発光素子の正孔注入層は、前記テトラアリールホウ酸イオンと、正孔輸送材料のカチオンラジカルとがイオン結合した電荷輸送性イオン化合物を含むことが好ましい。
　または、本発明の有機電界発光素子の正孔注入層は架橋基を有する電子受容性化合物の架橋物を含有し、前記電子受容性化合物として、前記テトラアリールホウ酸イオンと、正孔輸送材料のカチオンラジカルとがイオン結合した電荷輸送性イオン化合物を含むことが好ましい。
　例えば、本発明の有機電界発光素子の正孔注入層は、架橋基を有する前記テトラアリールホウ酸イオン及び／又は、架橋基を有する前記テトラアリールホウ酸イオンの架橋物を含むことができる。

　本発明の有機電界発光素子の正孔注入層は、前記テトラアリールホウ酸イオンと、正孔輸送材料として前記芳香族三級アミン高分子化合物のカチオンラジカルとがイオン結合した電荷輸送性イオン化合物を含むことが特に好ましい。

　この電荷輸送性イオン化合物は、以下のいずれかの方法で得ることが出来る。
ｉ）前記第１のイオン化合物と、前記正孔輸送材料とを有機溶剤に溶解又は分散して混合する。
ｉｉ）前記第１のイオン化合物と、前記正孔輸送材料とを有機溶剤に溶解又は分散して混合し、さらに加熱する。
ｉｉｉ）前記ｉ）またはｉｉ）で得られた組成物を湿式成膜し、膜を加熱する。

　第１のイオン化合物は電子受容性化合物であるため、上記いずれかの方法で第１のイオン化合物によって前記正孔輸送材料が酸化されてカチオンラジカル化する。その結果、前記テトラアリールホウ酸イオンを対アニオンとし、正孔輸送材料のカチオンラジカルを対カチオンとしたイオン化合物である、電荷輸送性イオン化合物が生成する。

　本発明の有機電界発光素子の正孔注入層は、前記テトラアリールホウ酸イオンを対アニオンとして含む第１のイオン化合物と正孔輸送材料を含むことが好ましく、前記テトラアリールホウ酸イオンを対アニオンとし、正孔輸送材料のカチオンラジカルを対カチオンとした電荷輸送性イオン化合物を含むことが、電荷輸送性の観点からさらに好ましい。

［正孔注入層形成用組成物］
　本発明の有機電界発光素子の正孔注入層は、正孔注入層形成用組成物を湿式成膜して得ることが好ましい。

　正孔注入層形成用組成物は、前記テトラアリールホウ酸イオン構造を有する第１のイオン化合物及び前記正孔輸送材料を有機溶剤に溶解又は分散させる工程を経て得られた組成物であることが好ましい。
　または、正孔注入層形成用組成物は、架橋基を有する電子受容性化合物及び有機溶剤を含むことが好ましく、前記テトラアリールホウ酸イオン構造を有する第１のイオン化合物及び前記正孔輸送材料を有機溶剤に溶解又は分散させる工程を経て得られた組成物であることがより好ましい。

　均一な正孔注入層の膜を得る観点から、正孔注入層形成用組成物は、好ましくは、第１のイオン化合物及び前記正孔輸送材料が有機溶剤に溶解している溶液である。

　前記ｉ）の方法で得られた正孔注入層形成用組成物中には、前記電荷輸送性イオン化合物が含まれていなくても、前記ｉｉ）または前記ｉｉｉ）の方法で前記電荷輸送性イオン化合物が得られればよく、前記ｉｉ）の方法で得られた正孔注入層形成用組成物中に前記電荷輸送性イオン化合物が含まれていなくても、前記ｉｉｉ）の方法で前記電荷輸送性イオン化合物が得られればよい。

　正孔注入層形成用組成物を得るための、前記第１のイオン化合物と前記正孔輸送材料の配合比は、前記第１のイオン化合物の量が、前記正孔輸送材料１００質量部に対して通常０．１質量部以上、好ましくは１質量部以上、また、通常１００質量部以下、好ましくは４０質量部以下である。前記第１のイオン化合物の含有量が上記下限以上であれば、フリーキャリア（正孔輸送材料のカチオンラジカル）が十分に生成でき、正孔輸送性が向上して好ましく、上記上限以下であれば、十分な電荷輸送能が確保でき好ましい。前記第１のイオン化合物を二種以上併用する場合には、これらの合計の含有量が上記範囲に含まれるようにする。前記正孔輸送材料についても同様である。

（有機溶剤）
　正孔注入層形成用組成物における有機溶剤の濃度は、通常１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上であり、また、通常９９．９９９質量％以下、好ましくは９９．９９質量％以下、更に好ましくは９９．９質量％以下の範囲である。なお、二種以上の有機溶剤を混合して用いる場合には、これらの有機溶剤の合計がこの範囲を満たすようにする。

　好ましい有機溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤及びエステル系溶剤が挙げられる。具体的には、エーテル系溶剤としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等が挙げられる。エステル系溶剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－ブチル等の脂肪族エステル；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル等が挙げられる。これらは何れか一種を単独で用いてもよく、二種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。

　上述のエーテル系溶剤及びエステル系溶剤以外に使用可能な溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは何れか一種を単独で用いてもよく、二種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。また、これらの溶剤のうち一種又は二種以上を、上述のエーテル系溶剤及びエステル系溶剤のうち一種又は二種以上と組み合わせて用いてもよい。特に、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤は、電子受容性化合物、フリーキャリア（カチオンラジカル）を溶解する能力が低いため、エーテル系溶剤及びエステル系溶剤と混合して用いることが好ましい。

　これらの有機溶剤の中でもさらに好ましくは、芳香族炭化水素構造を有する溶剤である。

（成膜方法）
　正孔注入層は、正孔注入層形成用組成物を用いて湿式成膜し、形成することが出来る。湿式成膜法としては発光層形成用組成物を湿式成膜にて成膜する方法と同様であるが、塗布乾燥後、加熱することが好ましい。加熱温度は１２０℃以上が好ましく、１５０℃以上がさらに好ましく、１８０℃以上がより好ましく、また、３００℃以下が好ましく、２６０℃以下がさらに好ましい。

　正孔注入層は、塗布乾燥後の膜を加熱することにより、架橋させることが出来る。この時、以下の組み合わせで架橋反応が生じ得る。

・正孔輸送材料の架橋基同士
・正孔輸送材料の架橋基と電子受容性化合物の架橋基
・電子受容性化合物の架橋基同士
・正孔輸送材料の架橋基と本発明におけるテトラアリールホウ酸イオンの架橋基
・本発明におけるテトラアリールホウ酸イオンの架橋基同士
・電子受容性化合物の架橋基と本発明におけるテトラアリールホウ酸イオンの架橋基
　この工程により、正孔注入層に前記電子受容性化合物の架橋物が形成される。

　また、加熱により、第１のイオン化合物の対アニオンであるテトラアリールホウ酸イオンと正孔輸送材料のカチオンラジカルとのイオン化合物である、電荷輸送性イオン化合物の形成が促進され、好ましい。

＜有機電界発光素子の構造＞
　本発明の有機電界発光素子の構造の一例として、図１に有機電界発光素子８の構造例の模式図（断面）を示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表す。

［基板］
　基板１は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。基板は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。このため、特に合成樹脂製の基板等のようにガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。

［陽極］
　陽極２は、発光層５側の層に正孔を注入する機能を担う。

　陽極２は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属；インジウム及び／又はスズの酸化物等の金属酸化物；ヨウ化銅等のハロゲン化金属；カーボンブラック及びポリ（３－メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。

　陽極２の形成は、通常、スパッタリング法、真空蒸着法等の乾式法により行われることが多い。また、銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末等を用いて陽極を形成する場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散させて、基板上に塗布することにより形成することもできる。また、導電性高分子の場合は、電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に導電性高分子を塗布して陽極を形成することもできる（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６０巻，２７１１頁，１９９２年）。

　陽極２は、通常、単層構造であるが、適宜、積層構造としてもよい。陽極２が積層構造である場合、１層目の陽極上に異なる導電材料を積層してもよい。

　陽極２の厚みは、必要とされる透明性と材質等に応じて決めればよい。特に高い透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率が６０％以上となる厚みが好ましく、可視光の透過率が８０％以上となる厚みが更に好ましい。陽極２の厚みは、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下である。一方、透明性が不要な場合は、陽極２の厚みは必要な強度等に応じて任意に厚みとすればよく、この場合、陽極２は基板と同一の厚みでもよい。

　陽極２の表面に他の層を成膜する場合は、成膜前に、紫外線／オゾン、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ等の処理を施すことにより、陽極２上の不純物を除去すると共に、そのイオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させておくことが好ましい。

［正孔注入層］
　本発明の有機電界発光素子における正孔注入層は、上述した通りである。正孔注入層の成膜方法については、湿式成膜法について上述したが、真空蒸着法を用いてもよい。

［真空蒸着法による正孔注入層の形成］
　本発明の有機電界発光素子の正孔注入層を真空蒸着法にて形成する場合、テトラアリールホウ酸イオンを含む材料として前記第１のイオン化合物を用い、正孔輸送材料としては蒸着可能な低分子正孔輸送材料を用いることが出来る。蒸着可能な低分子正孔輸送材料としては、分子量１５００以下の正孔輸送材料が好ましく、さらに好ましくは分子量１０００以下の正孔輸送材料であり、分子量４００以上の正孔輸送材料が好ましく、分子量６００以上の正孔輸送材料がさらに好ましい。低分子正孔輸送材料としては、芳香族アミン系化合物が好ましく、芳香族三級アミン化合物がさらに好ましい。

　真空蒸着法により正孔注入層３を形成する場合には、通常、正孔注入層３の構成材料の１種類又は２種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ）、真空容器内を真空ポンプで１０^－４Ｐａ程度まで排気する。その後、坩堝を加熱して（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して）、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常それぞれ独立して蒸発量を制御しながら蒸発させ）、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極上に正孔注入層を形成する。なお、２種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層を形成することもできる。

　蒸着時の真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１×１０^－６Ｔｏｒｒ（０．１３×１０^－４Ｐａ）以上、９．０×１０^－６Ｔｏｒｒ（１２．０×１０^－４Ｐａ）以下である。蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１Å／秒以上、５．０Å／秒以下である。蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１０℃以上、５０℃以下で行われる。

［正孔輸送層］
　正孔輸送層４は、陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層４は、本発明の有機電界発光素子では、必須の層では無いが、陽極２から発光層５に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を形成することが好ましい。正孔輸送層４を形成する場合、通常、正孔輸送層４は、陽極２と発光層５の間に形成される。また、上述の正孔注入層３がある場合は、正孔注入層３と発光層５の間に形成される。

　正孔輸送層４の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、一方、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

　正孔輸送層４の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。

　正孔輸送層４は、通常、正孔輸送性化合物を含有する。

　正孔輸送性化合物としては、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニルで代表される、２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（日本国特開平５－２３４６８１号公報）、４，４’，４’’－トリス（１－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２－７４巻、９８５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’－テトラキス－（ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾールビフェニル等のカルバゾール誘導体等が好ましいものとして挙げられる。また、例えばポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン（日本国特開平７－５３９５３号公報）、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン（Ｐｏｌｙｍ．Ａｄｖ．Ｔｅｃｈ．，７巻、３３頁、１９９６年）等を含んでもよい。

［湿式成膜法による正孔輸送層の形成］
　湿式成膜法で正孔輸送層を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。

　湿式成膜法で正孔輸送層を形成する場合は、通常、正孔輸送層形成用組成物は、更に溶媒を含有する。正孔輸送層形成用組成物に用いる溶媒は、上述の正孔注入層形成用組成物で用いる溶媒と同様の溶媒を使用することができる。

　正孔輸送層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度と同様の範囲とすることができる。

［真空蒸着法による正孔輸送層の形成］
　真空蒸着法で正孔輸送層を形成する場合についても、通常、上述の正孔注入層を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度等の成膜条件などは、前記正孔注入層の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。

［発光層］
　発光層５は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極２から注入される正孔と陰極７から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。発光層５は、陽極２と陰極７の間に形成される層であり、発光層は、陽極の上に正孔注入層がある場合は、正孔注入層と陰極の間に形成され、陽極の上に正孔輸送層がある場合は、正孔輸送層と陰極の間に形成される。

　本発明における有機電界発光素子の発光層は上述した通り、式（１）で表される多環複素環化合物及び式（２０１）で表される有機金属化合物を含み、好ましくはさらに前記ホスト材料を含む。

　発光層５の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜に欠陥が生じ難い点では厚い方が好ましく、また、一方、薄い方が低駆動電圧としやすい点で好ましい。このため、３ｎｍ以上であるのが好ましく、５ｎｍ以上であるのが更に好ましく、また、一方、通常２００ｎｍ以下であるのが好ましく、１００ｎｍ以下であるのが更に好ましい。

　発光層５は、少なくとも、発光の性質を有する材料（発光材料）を含有するとともに、好ましくは、１つまたは複数のホスト材料を含有する。

［正孔阻止層］
　発光層５と後述の電子注入層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。正孔阻止層は、発光層５の上に、発光層５の陰極７側の界面に接するように積層される層である。

　この正孔阻止層は、陽極２から移動してくる正孔を陰極７に到達するのを阻止する役割と、陰極７から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送する役割とを有する。正孔阻止層を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ_１）が高いことが挙げられる。

　このような条件を満たす正孔阻止層の材料としては、例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス（２－メチル－８－キノラト）アルミニウム－μ－オキソ－ビス－（２－メチル－８－キノリラト）アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物（日本国特開平１１－２４２９９６号公報）、３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール等のトリアゾール誘導体（日本国特開平７－４１７５９号公報）、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体（日本国特開平１０－７９２９７号公報）等が挙げられる。更に、国際公開第２００５／０２２９６２号に記載の２，４，６位が置換されたピリジン環を少なくとも１個有する化合物も、正孔阻止層の材料として好ましい。

　正孔阻止層の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成できる。

　正孔阻止層の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常０．３ｎｍ以上、好ましくは０．５ｎｍ以上であり、また、通常１００ｎｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以下である。

［電子輸送層］
　電子輸送層６は素子の電流効率（ｃｄ／Ａ）をさらに向上させることを目的として、発光層５と陰極７との間に設けられる。

　電子輸送層６は、電界を与えられた電極間において陰極７から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層６に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極７からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し、注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。

　電子輸送層に用いる電子輸送性化合物としては、具体的には、例えば、８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体等の金属錯体（日本国特開昭５９－１９４３９３号公報）、１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３－ヒドロキシフラボン金属錯体、５－ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（米国特許第５６４５９４８号明細書）、キノキサリン化合物（日本国特開平６－２０７１６９号公報）、フェナントロリン誘導体（日本国特開平５－３３１４５９号公報）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－Ｎ，Ｎ’－ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛等が挙げられる。

　電子輸送層６の膜厚は、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上であり、また、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。

　電子輸送層６は、前記と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により正孔阻止層上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。

［電子注入層］
　電子注入層は、陰極７から注入された電子を効率よく、電子輸送層６又は発光層５へ注入するために設けられてもよい。

　電子注入を効率よく行うには、電子注入層を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウム等のアルカリ土類金属等が用いられる。その膜厚は通常０．１ｎｍ以上、５ｎｍ以下が好ましい。

　更に、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体等の金属錯体に代表される有機電子輸送材料に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする（日本国特開平１０－２７０１７１号公報、日本国特開２００２－１００４７８号公報、日本国特開２００２－１００４８２号公報等に記載）ことも、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。

　電子注入層の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また通常２００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下の範囲である。

　電子注入層は、湿式成膜法或いは真空蒸着法により、発光層５又はその上の正孔阻止層や電子輸送層６上に積層することにより形成される。
　湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層の場合と同様である。

　正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層を電子輸送材料とリチウム錯体共ドープの操作で一層にする場合にもある。

［陰極］
　陰極７は、発光層５側の層（電子注入層又は発光層など）に電子を注入する役割を果たす。

　陰極７の材料としては、前記の陽極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金等が用いられる。具体例としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、アルミニウム－リチウム合金等の低仕事関数の合金電極等が挙げられる。

　有機電界発光素子の安定性の点では、陰極の上に、仕事関数が高く、大気に対して安定な金属層を積層して、低仕事関数の金属からなる陰極を保護することが好ましい。積層する金属としては、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が挙げられる。

　陰極の膜厚は通常、陽極と同様である。

［その他の層］
　本発明の有機電界発光素子は、本発明の効果を著しく損なわなければ、更に他の層を有していてもよい。すなわち、陽極と陰極との間に、上述の他の任意の層を有していてもよい。

［その他の素子構成］
　本発明の有機電界発光素子は、上述の説明とは逆の構造、即ち、例えば、基板上に陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に積層することも可能である。

　本発明の有機電界発光素子を有機電界発光装置に適用する場合は、単一の有機電界発光素子として用いても、複数の有機電界発光素子がアレイ状に配置された構成にして用いても、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構成にして用いてもよい。

　＜有機電界発光素子の製造方法＞
　本発明の有機電界発光素子の製造方法には特に制限がない。
　本発明の有機電界発光素子の製造方法の一態様として、好ましくは上述したように、正孔注入層形成用組成物を用いて湿式成膜法にて正孔注入層を形成する工程、及び、発光層形成用組成物を用いて湿式成膜法にて発光層を形成する工程を有する。正孔注入層形成用組成物は、テトラアリールホウ酸イオン及び有機溶剤を含むことが好ましい。発光層形成用組成物は、式（１）で表される多環複素環化合物、式（２０１）で表される有機金属化合物、及び有機溶剤を含み、前記多環複素環化合物と前記有機金属化合物が上述の関係式（Ｅ－１）を満たすことが好ましい。これらの組成物を用いて、基板上に陽極、正孔注入層、発光層及び、陰極をこの順に有する有機電界発光素子を製造することが好ましい。

　前記正孔注入層形成用組成物は、テトラアリールホウ酸イオン構造を有する電子受容性イオン化合物及び正孔輸送材料を有機溶剤に溶解又は分散させる工程を経て得られた組成物であることが好ましい。

　正孔注入層形成用組成物に含まれるテトラアリールホウ酸イオン及び有機溶剤の好ましい態様は、上述したとおりである。同様に、発光層形成用組成物に含まれる式（１）で表される多環複素環化合物、式（２０１）で表される有機金属化合物、及び有機溶剤の好ましい態様は、上述したとおりである。

　本発明の有機電界発光素子の製造方法の別の一態様として、例えば、架橋基を有する電子受容性化合物及び有機溶剤を含む正孔注入層形成用組成物を用いて湿式成膜法にて正孔注入層を形成する工程、並びに、式（１）で表される多環複素環化合物、式（２０１）で表される有機金属化合物、及び有機溶剤を含み、前記多環複素環化合物と前記有機金属化合物が上述の関係式（Ｅ－１）を満たす発光層形成用組成物を用いて湿式成膜法にて発光層を形成する工程を含むことにより、基板上に陽極、正孔注入層、発光層及び、陰極をこの順に有する有機電界発光素子を製造することができる。

　本発明の有機電界発光素子の製造方法は、前記正孔注入層を形成する工程で、正孔注入層形成用組成物を塗布乾燥後、加熱することにより、電子受容性化合物の架橋物、例えばテトラアリールホウ酸イオンの架橋物、が形成されることが好ましい。

　上記有機電界発光素子の製造方法における、式（１）で表される多環複素環化合物、式（２０１）で表される有機金属化合物、架橋基を有する電子受容性化合物の架橋物、架橋基を有する電子受容性化合物及び有機溶剤の好ましい態様は、上述したとおりである。

　前記正孔注入層形成用組成物は、架橋基を有する電子受容性イオン化合物及び正孔輸送材料を有機溶剤に溶解又は分散させる工程を経て得られた組成物であることが好ましい。
　正孔注入層形成用組成物に含まれる、架橋基を有する電子受容性イオン化合物及び有機溶剤の好ましい態様は、上述したとおりである。

　＜有機ＥＬ表示装置＞
　本発明の有機ＥＬ表示装置（有機電界発光素子表示装置）は、本発明の有機電界発光素子を備える。本発明の有機ＥＬ表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。

　例えば、「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社、平成１６年８月２０日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著）に記載されているような方法で、本発明の有機ＥＬ表示装置を形成することができる。

　＜有機ＥＬ照明＞
　本発明の有機ＥＬ照明（有機電界発光素子照明）は、本発明の有機電界発光素子を備える。本発明の有機ＥＬ照明の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。

＜実施形態の例＞
［有機電界発光素子の作成例］
　有機電界発光素子は以下の方法で作製できる。
　ＩＴＯをパターニングしたガラス基板を洗浄する。
　正孔注入層形成用組成物を基板上に湿式成膜し、加熱乾燥し、正孔注入層を形成する。
　正孔注入層上に正孔輸送層形成用組成物を湿式成膜し、加熱乾燥し、正孔輸送層を形成する。
　正孔輸送層上に発光層形成用組成物を湿式成膜し、加熱乾燥し、発光層を形成する。

［実施形態の例１］
　特に限定は無いが、有機電界発光素子は例えば、以下の方法で作製することが出来る。
　ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を５０ｎｍの厚さに堆積したもの（ジオマテック社製、スパッタ成膜品）を通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。このようにＩＴＯをパターン形成した基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行う。
　正孔注入層形成用組成物として、下記式（Ｐ－１）の繰り返し構造を有する正孔輸送性高分子化合物３．０重量％と、電子受容性化合物（ＨＩ－１）０．６重量％とを、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製する。

　この溶液を、大気中で上記基板上にスピンコートし、大気中ホットプレートで２４０℃、３０分間加熱することで乾燥及び架橋させ、例えば膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔注入層とする。
　次に、下記の構造式（ＨＴ－ａ１）を有する電荷輸送性高分子化合物を１，３，５－トリメチルベンゼンに溶解させ、２．０重量％の溶液を調製する。
　この溶液を、上記正孔注入層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで２３０℃、３０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層とする。

　引き続き、発光層の材料として、下記の構造を有するホスト材料（Ｈ－ａ１）を１．１７重量％、ホスト材料（Ｈ－ａ２）を１．１７重量％、（Ｈ－２）を０．７８重量％、有機金属化合物（Ａ－１）を０．９３重量％、及び、多環複素環化合物として、（Ｄ－１）、（Ｄ－２）、又は（Ｄ－３）を０．１６重量％の濃度でシクロヘキシルベンゼンに溶解させ、発光層形成用組成物を調製する。

　この溶液を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで１２０℃、２０分間乾燥させ、例えば膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、発光層とする。なお、式（Ａ－１）で表される有機金属化合物は分子量１５９２、最大発光波長５５５ｎｍであり、式（Ｄ－１）、式（Ｄ－２）、式（Ｄ－３）で表される多環複素環化合物の最大発光波長はそれぞれ、６１３ｎｍ、６２８ｎｍ、６１９ｎｍであり、式（Ｅ－３）を満たす。
　発光層までを成膜した基板を真空蒸着装置に設置し、装置内を２×１０^－４Ｐａ以下になるまで排気する。
　次に、下記の構造式で表される化合物（ＥＴ－１）および８－ヒドロキシキノリノラトリチウムを２：３の膜厚比で、発光層上に真空蒸着法にて共蒸着し、例えば膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成する。

　続いて、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のＩＴＯストライプとは直交するように基板に密着させて、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、例えば膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極を形成する。以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子を得ることが出来る。

［実施形態の例２］
　正孔注入層形成用組成物の電子受容性化合物として、（ＨＩ－１）の代わりに下記構造式（ＨＩ－２）で表される化合物、又は下記構造式（ＨＩ－３）で表される化合物を用いる他は、実施形態の例１と同様にして有機電界発光素子を作製することが出来る。

　尚、実施形態の例１において、Ｔ１Ａ、Ｔ１Ｂ及びＳ１Ｂを明細書に記載の方法により求めると、いずれも式（Ｅ－１）及び式（Ｅ－２）の関係を満たす。

［実施形態の例３］
　正孔輸送層に用いる電荷輸送性高分子化合物として、（ＨＴ－ａ１）の代わりに下記の構造式（ＨＴ－１）を有する化合物を用いた他は、実施形態の例１と同様にして有機電界発光素子を作製することが出来る。

［実施形態の例４］
　正孔注入層形成用組成物中の電子受容性化合物として、（ＨＩ－１）の代わりに（ＨＩ－２）、又は、（ＨＩ－３）を用いた他は、実施形態の例３と同様にして有機電界発光素子を作製することが出来る。

［実施例１］
　有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
　ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を５０ｎｍの厚さに堆積したもの（ジオマテック社製、スパッタ成膜品）を通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。このようにＩＴＯをパターン形成した基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
　正孔注入層形成用組成物として、下記式（Ｐ－１）の繰り返し構造を有する正孔輸送性高分子化合物３．０重量％と、電子受容性化合物（ＨＩ－１）０．６重量％とを、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製した。

　この溶液を、大気中で上記基板上にスピンコートし、大気中ホットプレートで２４０℃、３０分乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔注入層とした。
　次に、下記の構造式（ＨＴ－１）を有する電荷輸送性高分子化合物を１，３，５－トリメチルベンゼンに溶解させ、２．０重量％の溶液を調製した。
　この溶液を、上記正孔注入層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで２３０℃、３０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層とした。

　引き続き、発光層の材料として、下記の構造を有するホスト材料（Ｈ－１）を２．４重量％、ホスト材料（Ｈ－２）を０．８重量％、有機金属化合物（Ａ－１）を０．９６重量％、多環複素環化合物（Ｄ－１）を０．０６４重量％の濃度でシクロヘキシルベンゼンに溶解させ、発光層形成用組成物を調製した。

　この溶液を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで１２０℃、２０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、発光層とした。
　発光層までを成膜した基板を真空蒸着装置に設置し、装置内を２×１０^－４Ｐａ以下になるまで排気した。
　次に、下記の構造式で表される化合物（ＥＴ－１）および８－ヒドロキシキノリノラトリチウムを２：３の膜厚比で、発光層上に真空蒸着法にて共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。

　続いて、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のＩＴＯストライプとは直交するように基板に密着させて、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極を形成した。以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。

［実施例２］
　正孔注入層形成用組成物の電子受容性化合物として、化合物（ＨＩ－１）の代わりに下記の構造式（ＨＩ－２）で表される化合物を用いた他は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［比較例１］
　正孔注入層形成用組成物として、正孔輸送性高分子化合物（Ｐ－１）を１．５重量％と、下記の構造を有する電子受容性化合物（ＣＨＩ－１）を０．３重量％とを、アニソールに溶解させた組成物を調製して用いた他は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［有機金属化合物と多環複素環化合物の三重項エネルギー準位］
　有機金属化合物（Ａ－１）の三重項エネルギー準位（Ｔ１）を室温における溶液のりん光スペクトルのピーク波長より算出した。また同様に、多環複素環化合物の一重項エネルギー準位（Ｓ１）を室温における蛍光スペクトルのピーク波長より算出した。多環複素環化合物の一重項エネルギー準位と三重項エネルギー準位のエネルギー差（ΔＥＳＴ）を７７Ｋにおける蛍光スペクトルとりん光スペクトルのピーク波長から算出した。これらを用いて、多環複素環化合物の室温における三重項エネルギー準位（Ｔ１）を算出した。以上の結果を表１にまとめる。表１から明らかなように、有機金属化合物（Ａ－１）と多環複素環化合物（Ｄ－１）は式（Ｅ－１）を満たすことがわかる。

［素子の評価］
　実施例１、２および比較例１で得られた有機電界発光素子を１，０００ｃｄ／ｍ^２で発光させた際の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を測定した。また、６０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で素子に通電し続けた際に、輝度が初期輝度の９５％まで減少する時間（ＬＴ９５）を測定した。これらの測定結果を表２に示す。表２中の数値は、電圧については比較例１を基準とした差を“電圧差”として、電流効率と外部量子効率、およびＬＴ９５については比較例１を１．００とした場合の相対値をそれぞれ“相対電流効率”、“相対ＥＱＥ”、“相対寿命“として示す。
　表２の結果から、本発明の有機電界発光素子では、性能が向上することが判った。

［実施例３］
　発光層の材料として、ホスト材料（Ｈ－１）を２．５重量％、下記の構造を有するホスト材料（Ｈ－２）を２．５重量％、有機金属化合物（Ａ－１）を１．５重量％、多環複素環化合物（Ｄ－１）を０．１重量％の濃度でシクロヘキシルベンゼンに溶解させ、発光層形成用組成物を調製して用い、発光層を６０ｎｍの膜厚で形成した他は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［実施例４］
　正孔注入層形成用組成物の電子受容性化合物として、化合物（ＨＩ－１）の代わりに化合物（ＨＩ－２）を用いた他は、実施例３と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［実施例５］
　正孔注入層形成用組成物の電子受容性化合物として、化合物（ＨＩ－１）の代わりに下記の構造式（ＨＩ－３）で表される化合物を用いた他は、実施例３と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［比較例２］
　正孔注入層形成用組成物として、正孔輸送性高分子化合物（Ｐ－１）を１．５重量％と、前記電子受容性化合物（ＣＨＩ－１）を０．３重量％とを、アニソールに溶解させた組成物を調製して用いた他は、実施例３と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［素子の評価］
　実施例３～４および比較例２で得られた有機電界発光素子を１，０００ｃｄ／ｍ^２で発光させた際の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を測定した。これらの測定結果を表３に示す。表３中の数値は、電圧については比較例２を基準とした差を“電圧差”、電流効率、および外部量子効率については比較例２を１．００とした場合の相対値をそれぞれ“相対電流効率”、“相対ＥＱＥ”として示す。
　表３の結果から、本発明の有機電界発光素子では、性能が向上することが判った。

［実施例６］
　有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
　ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を５０ｎｍの厚さに堆積したもの（ジオマテック社製、スパッタ成膜品）を通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。このようにＩＴＯをパターン形成した基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
　正孔注入層形成用組成物として、正孔輸送性高分子化合物（Ｐ－１）３．０重量％と、電子受容性化合物（ＨＩ－２）０．６重量％とを、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製した。
　この溶液を、大気中で上記基板上にスピンコートし、大気中ホットプレートで２４０℃、３０分乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔注入層とした。
　次に、下記の構造式（ＨＴ－２）を有する電荷輸送性高分子化合物を１，３，５－トリメチルベンゼンに溶解させ、２．０重量％の溶液を調製した。
　この溶液を、上記正孔注入層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで２３０℃、３０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層とした。

　引き続き、発光層の材料として、ホスト材料（Ｈ－１）を２．４重量％、ホスト材料（Ｈ－２）を０．８重量％、有機金属化合物（Ａ－１）を０．９６重量％、多環複素環化合物（Ｄ－１）を０．０６４重量％の濃度でシクロヘキシルベンゼンに溶解させ、発光層形成用組成物を調製した。
　この溶液を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで１２０℃、２０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、発光層とした。
　発光層までを成膜した基板を真空蒸着装置に設置し、装置内を２×１０^－４Ｐａ以下になるまで排気した。

　次に、化合物（ＥＴ－１）および８－ヒドロキシキノリノラトリチウムを２：３の膜厚比で、発光層上に真空蒸着法にて共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　続いて、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のＩＴＯストライプとは直交するように基板に密着させて、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極を形成した。以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。

［実施例７］
　正孔注入層形成用組成物の電子受容性化合物として、化合物（ＨＩ－２）の代わりに化合物（ＨＩ－１）を用いた他は、実施例６と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［比較例３］
　正孔注入層形成用組成物として、正孔輸送性高分子化合物（Ｐ－１）を１．５重量％と、電子受容性化合物（ＣＨＩ－１）を０．３重量％とを、アニソールに溶解させた組成物を調製して用いた他は、実施例６と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［比較例４］
　発光層の成分として、有機金属化合物（Ａ－１）を用いずに発光層を形成した他は、実施例６と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［比較例５］
　発光層の成分として、有機金属化合物（Ａ－１）を用いずに発光層を形成した他は、実施例７と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［比較例６］
　発光層の成分として、有機金属化合物（Ａ－１）を用いずに発光層を形成した他は、比較例３と同様にして有機電界発光素子を作製した。

［素子の評価］
　実施例６及び７並びに比較例３～６で得られた有機電界発光素子を１，０００ｃｄ／ｍ^２で発光させた際の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、および発光のピーク波長（ｎｍ）を測定した。また、駆動寿命として、６０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で素子に通電し続けた際に、輝度が初期輝度の９５％まで減少する時間（ＬＴ９５）（ｈｒ）を測定した。これらの測定結果を表４に示す。表４中の数値は、電圧については比較例４を基準とした電圧差を、電流効率およびＬＴ９５については比較例４を１．０とした相対値をそれぞれ、相対電流効率、相対寿命として示した。
　表４から明らかなように、本発明の有機電界発光素子では、発光波長、電圧、効率、寿命が良好な素子が得られることが判った。

　以上、各種の実施の形態について説明したが、本発明はかかる例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば、特許請求の範囲に記載された範疇内において、各種の変更例又は修正例に想到し得ることは明らかであり、それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。また、発明の趣旨を逸脱しない範囲において、上記実施の形態における各構成要素を任意に組み合わせてもよい。

　なお、本出願は、２０２２年８月３１日出願の日本特許出願（特願２０２２－１３８４４８）及び２０２２年１０月７日出願の日本特許出願（特願２０２２－１６２６３２）に基づくものであり、その内容は本出願の中に参照として援用される。

　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　陰極
　８　有機電界発光素子

Claims

　陽極、陰極、発光層、及び正孔注入層を有する有機電界発光素子であって、
　前記発光層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
　前記正孔注入層は、前記陽極及び前記発光層の間に設けられ、
　前記発光層は、下記式（１）で表される多環複素環化合物、及び下記式（２０１）で表される有機金属化合物を含有し、
　前記多環複素環化合物と前記有機金属化合物が下記関係式（Ｅ－１）を満たし、
　　　Ｔ１Ａ≧Ｔ１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ－１）
（式（Ｅ－１）中、
　Ｔ１Ａ：前記有機金属化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
　Ｔ１Ｂ：前記多環複素環化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
を表す。）
　前記正孔注入層は、テトラアリールホウ酸イオンを含有する、有機電界発光素子。

［　式（１）において、環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３および環Ｃｙ^４はそれぞれ独立に、５員環または６員環の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表す。
　環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３および環Ｃｙ^４はさらに縮合環を有していても良い。
　Ｒは水素原子又は置換基を表し、
　ｘ、ｙ、ｚ、ｗはそれぞれＲが環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３、環Ｃｙ^４に結合しうる最大の数を表す。
　Ｑ^１１、Ｑ^１２、Ｑ^２１およびＱ^２２はＮ－Ｒ、ＯまたはＳを表す。
　Ｒが複数存在する場合、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
　Ｒが置換基である場合は隣接するＲ同士、あるいは、Ｒに隣接する環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３および環Ｃｙ^４と結合して環を形成してもよい。］

［　環Ａ２０１は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　環Ａ２０２は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は各々独立に上記式（２０２）で表わされる構造である。
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよい。
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０３は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　Ａｒ^２０２は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、置換基を有していてもよい芳香族複素環構造、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２及びＡｒ^２０３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　＊は、環Ａ２０１又は環Ａ２０２と結合することを表す。
　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｂ^２０１及びＢ^２０２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよく、その場合のＢ^２０１及び／又はＢ^２０２は環構造を表す。Ｌ^２００は、単結合、又は、Ｂ^２０１及びＢ^２０２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。
　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｉ１、ｉ２はそれぞれ独立に、０以上１２以下の整数を表す。
　ｉ３は、Ａｒ^２０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｊは、Ａｒ^２０１に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｋ１、ｋ２はそれぞれ独立に、環Ａ２０１、環Ａ２０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｍは１～３の整数である。］
　前記正孔注入層が、架橋基を有する前記テトラアリールホウ酸イオン及び／又は、架橋基を有する前記テトラアリールホウ酸イオンの架橋物を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
　前記式（１）で表される前記多環複素環化合物が、式（２－１）又は式（２－２）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。

［　式（２－１）および式（２－２）において、Ｑ^３１およびＱ^３２はＯまたはＳを表す。
　Ｒは前記式（１）と同様であり、Ｒが複数存在する場合は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。
　Ｒが置換基である場合は隣接するＲ同士と結合して環を形成してもよい。］
　前記式（１）で表される前記多環複素環化合物が、式（２－３）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。

［式（２－３）において、Ｑ^３１およびＱ^３２はＯまたはＳを表す。
　Ｒは前記式（１）と同様であり、Ｒが複数存在する場合は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。
　Ｒが置換基である場合は隣接するＲ同士と結合して環を形成してもよい。
　Ｒ’は水素原子又は置換基を表し、Ｒ’が複数存在する場合は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。］
　前記発光層が、さらにホスト材料を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
　前記テトラアリールホウ酸イオンが、下記式（１１２）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。

（式（１１２）中、
　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４は、それぞれ独立して、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基並びに置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される構造が複数連結した１価の基を表し、
　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ素置換されたアルキル基を置換基として有する。）
　前記式（１１２）におけるＡｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の少なくとも１つが、下記式（１１３）で表される基である、請求項６に記載の有機電界発光素子。

（式（１１３）中、
　Ｒ^Ａは、各々独立に、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基並びに置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される構造が複数連結した１価の基、フッ素置換されたアルキル基、置換基又は架橋基であり、
　Ｆ_４はフッ素原子が４個置換していることを表し、
　Ｆ_{（５－ｍ）}は、各々独立にフッ素原子が５－ｍ個置換していることを表し、
　ｋは、各々独立に、０～５の整数を表し、
　ｍは、各々独立に、０～５の整数を表す。
　＊は、結合位置を表す。）
　前記架橋基が、下記式（Ｘ１）～（Ｘ１８）のいずれかで表される、請求項２に記載の有機電界発光素子。

（式（Ｘ１）～（Ｘ４）中、ベンゼン環及びナフタレン環は置換基を有していてもよい。また、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
　式（Ｘ４）、式（Ｘ５）、式（Ｘ６）及び式（Ｘ１０）中のＲ^Ｘはそれぞれ独立に置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
　式（Ｘ１）～（Ｘ１８）中の＊は、結合位置を表す。）
　前記架橋基が、前記式（Ｘ１）～（Ｘ４）のいずれかで表される、請求項８に記載の有機電界発光素子。
　請求項１～９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を備える、有機ＥＬ表示装置又は有機ＥＬ照明。
　基板上に陽極、正孔注入層、発光層及び、陰極をこの順に有する有機電界発光素子の製造方法であって、
　前記有機電界発光素子の製造方法は、正孔注入層形成用組成物を用いて湿式成膜法にて前記正孔注入層を形成する工程、及び
　発光層形成用組成物を用いて湿式成膜法にて前記発光層を形成する工程を有し、
　前記正孔注入層形成用組成物は、テトラアリールホウ酸イオン及び有機溶剤を含み、
　前記発光層形成用組成物は、下記式（１）で表される多環複素環化合物、下記式（２０１）で表される有機金属化合物、及び有機溶剤を含み、
　前記多環複素環化合物と前記有機金属化合物が下記関係式（Ｅ－１）を満たす、
　　　Ｔ１Ａ≧Ｔ１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ－１）
（式（Ｅ－１）中、
　Ｔ１Ａ：前記有機金属化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
　Ｔ１Ｂ：前記多環複素環化合物の三重項エネルギー準位（ｅＶ）
を表す。）
　有機電界発光素子の製造方法。

［　式（１）において、環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３および環Ｃｙ^４はそれぞれ独立に、５員環または６員環の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表す。
　環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３および環Ｃｙ^４はさらに縮合環を有していても良い。
　Ｒは水素原子又は置換基を表し、
　ｘ、ｙ、ｚ、ｗはそれぞれＲが環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３、環Ｃｙ^４に結合しうる最大の数を表す。
　Ｑ^１１、Ｑ^１２、Ｑ^２１およびＱ^２２はＮ－Ｒ、ＯまたはＳを表す。
　Ｒが複数存在する場合、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
　Ｒが置換基である場合は隣接するＲ同士、あるいは、Ｒに隣接する環Ｃｙ^１、環Ｃｙ^２、環Ｃｙ^３および環Ｃｙ^４と結合して環を形成してもよい。］

［　環Ａ２０１は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　環Ａ２０２は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２は各々独立に上記式（２０２）で表わされる構造である。
　Ｒ^２０１、Ｒ^２０２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同じであっても異なっていてもよい。
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０３は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
　Ａｒ^２０２は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、置換基を有していてもよい芳香族複素環構造、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
　Ａｒ^２０１、Ａｒ^２０２及びＡｒ^２０３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　＊は、環Ａ２０１又は環Ａ２０２と結合することを表す。
　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｂ^２０１及びＢ^２０２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよく、その場合のＢ^２０１及び／又はＢ^２０２は環構造を表す。Ｌ^２００は、単結合、又は、Ｂ^２０１及びＢ^２０２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。
　Ｂ^２０１－Ｌ^２００－Ｂ^２０２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｉ１、ｉ２はそれぞれ独立に、０以上１２以下の整数を表す。
　ｉ３は、Ａｒ^２０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｊは、Ａｒ^２０１に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｋ１、ｋ２はそれぞれ独立に、環Ａ２０１、環Ａ２０２に置換可能な数を上限とする０以上の整数である。
　ｍは１～３の整数である。］
　前記式（１）で表される前記多環複素環化合物が、式（２－１）又は式（２－２）で表される、請求項１１に記載の有機電界発光素子の製造方法。

［　式（２－１）および式（２－２）において、Ｑ^３１およびＱ^３２はＯまたはＳを表す。
　Ｒは前記式（１）と同様であり、Ｒが複数存在する場合は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。
　Ｒが置換基である場合は隣接するＲ同士と結合して環を形成してもよい。］
　前記式（１）で表される前記多環複素環化合物が、式（２－３）で表される、請求項１１に記載の有機電界発光素子の製造方法。

［式（２－３）において、Ｑ^３１およびＱ^３２はＯまたはＳを表す。
　Ｒは前記式（１）と同様であり、Ｒが複数存在する場合は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。
　Ｒが置換基である場合は隣接するＲ同士と結合して環を形成してもよい。
　Ｒ’は水素原子又は置換基を表し、Ｒ’が複数存在する場合は互いに独立であり、同一であっても異なっていても良い。］
　前記テトラアリールホウ酸イオンが架橋基を有する、請求項１１に記載の有機電界発光素子の製造方法。
　前記テトラアリールホウ酸イオンが、下記式（１１２）で表される、請求項１１に記載の有機電界発光素子の製造方法。

（式（１１２）中、
　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４は、それぞれ独立して、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基、又は置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族炭化水素環基並びに置換基及び／又は架橋基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される構造が複数連結した１価の基を表し、
　Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３及びＡｒ^４の少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ素置換されたアルキル基を置換基として有する。）
　前記正孔注入層形成用組成物が、テトラアリールホウ酸イオン構造を有する電子受容性イオン化合物及び正孔輸送材料を有機溶剤に溶解又は分散させる工程を経て得られた組成物である、請求項１１に記載の有機電界発光素子の製造方法。
　前記正孔注入層を形成する工程で、前記正孔注入層形成用組成物を塗布乾燥後、加熱することにより、前記テトラアリールホウ酸イオンの架橋物が形成される、請求項１４に記載の有機電界発光素子の製造方法。